NO118006B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118006B NO118006B NO161899D NO16189966D NO118006B NO 118006 B NO118006 B NO 118006B NO 161899 D NO161899 D NO 161899D NO 16189966 D NO16189966 D NO 16189966D NO 118006 B NO118006 B NO 118006B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- peroxide
- water
- mixture
- weight
- acid
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 6
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 4
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- -1 methanol Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- JMSLGXGTPUPWQD-UHFFFAOYSA-N cyclopentylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCC1 JMSLGXGTPUPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- PCJGHYSTCBLKIA-UHFFFAOYSA-N (1-acetylcyclohexyl)sulfonyloxy 1-acetylcyclohexane-1-sulfonate Chemical compound C1CCCCC1(C(C)=O)S(=O)(=O)OOS(=O)(=O)C1(C(=O)C)CCCCC1 PCJGHYSTCBLKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanone Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1 RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- SXOCZLWARDHWFQ-UHFFFAOYSA-N dioxathiirane 3,3-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OO1 SXOCZLWARDHWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av polyvinyl- eller polyvinyliden-klorid.
Det er kjent å polymerisere umettede forbindelser med et ... acylcykloalkansulf onylperoksyd , f.eks. acetylcyk^oheksan-sulfonylperoksyd (ACS) som katalysator. Acetylcykloheksansulfonylperoksydét anvendes i særdeleshet derfor med fordel ved polymerisasjonen av umettede forbindelser, fordi det bevirker en betraktelig forkortelse av polymerisasjonen.
Omgangen med disse peroks-yder er imidlertid. relativt farlig. Eksplpsjonsevnen ved tort acetylcykloheksansulfonylperoksyd, ligger ved bare 0,2 m.kg, den ved kna.llkvikksblv .ved 0,08 m.kg. Eksplosjonen ligner den av et initialsprengstoff med bare gassformede spaltningsprodukter. Den helt vanlige flegmatisering av acetylcykloheksansulfonylperoksydét med 30 til 3b vekt-% vann er i mange tilfelle ikke tilstrekkelig da eksplosjonsevnen stadig vekk ligger med 1,5 m.kg. Flegmatiseringen av peroksydet med vann har den ulempe at en homogen blanding ikke kan fremstilles. Av denne grunn lykkes det heller ikke å blande stbrre mengder vann med peroksydet for således videre å nedsette eksplosjonsevnen. Det samme forhold viser det hittil i litteraturen ennå ikke beskrevne acetylcyklopentansulfonylperoksyd, hvis halveringstid er lik og hvilket i motsetning til acetylcykloheksansulfonylperoksyd også ved lave temperaturer forblir flytende.
Utvalget av f legmatiseringsmidler. er begrenset.' I alkoholer, f.eks. metanol, finner spaltning sted, i estere, som f.eks. dioktylftalat, opptrer bireaksjoner. Kjent er flegmatiseringen med aromatiske hydrokarboner. Disse er imidlertid, da de blir tilbake 'i polymerisatet, i mange tilfelle uonsket og tildels sogar forbudt.
Lavere karboksyl syrer som eddiksyre forårsaker en hemning av polymer isasjonen.
Nærværende oppfinnelse legger den oppgave til grunn å fjerne de nevnte ulemper og å danne en katalysator, ved hvilken tross flegmatisering av den eksplosjonsdyktige katalytiske substans, en hemning av polymer isasjonen ikke inntrer.
Det er funnet at en blanding av et eller flere acylcykloalkan-sulfonylperoksydét, en eller flere fettsyrer med 7 - 13 karbonatomer såvel som vann er sikre katalysatorer, som ikke oppviser de foran nevnte ulemper, i særdeleshet en hemning av plolymerisasjonen og den store eksplosjonsfblsomhet. Eksempler på for oppfinnelsesformålet brukbare fettsyrer er laurinsyre, kaprinsyre og onanthsyre. Skjbnt aktiviteten
av katalysatoren ikke forringes, er flegmatiseringen gjennom fettsyren overraskende virksom. En blanding av f.eks. 30 vekt-% acetylcykloheksansjlfonylperoksyd, 55 vekt-%
laurinsyre og 15 vekt-% vann er finpulvret, tort og godt dryssbart og derfor lett og ufarlig å håndtere. Eksplosj.ons-évnen ligger over 2,5 m.kg. En prove av noen gram på en antent papirstripe forer uten eksplodering til slukning av flammen, i den varme flamme finner moderat-hurtig for-dampning sted, likeledes uten eksplosjon. Målingen av spaltningsenergien ved differensialthermoanalyse viser, som fremstilt i tegningen,: en senere reaksjonsbegynnelse og moderat reaksjonsfo.rlop i sammenligning til det bare med . vann flegma ti serte peroksyd.
Fremstillingen av en katalysatbrblanding ifolge oppfinnelsen: finner sted f.eks. på den måte at man smelter fettsyren eller en blanding av fettsyrene, som-på grunn av det lave smeltepunkt er fordelaktigere, og tilsetter det med vann flegmatiserte peroksyd, inntil den onskede konsentrasjon er nådd. Det er også mulig å blande i vann flytende peroksyd eller: smeltet peroksyd og flytende eller smeltet fettsyre eller fettsyreblandinger. Fremstillingen av en katalysator-blanding finner fortrinnsvis sted i nærvær av et dispergeringsmiddel som delhydrolysert polyvinylacetat. .Ved senere tprkning. av blandingen kan vannmengden således innstilles at et godt dryssbart produkt oppstår.
Anvendelsen av de ifolge oppfinnelsen ,flegmatiserte acylcykloalkansulfonylperoksyder til polymerisasjon av vinyl-eller yinylidenklorider, finner sted alene.eller sammen.med en av de vanlige radikaliske katalysatorer, sam benzo.yl-peroksyd, lauroylperoksyd og azoisobutyronitril.
Eksempel på fremstillingen av fleqmatisert acetylcyklo-heksansulf onyipéroksyd
Eh opplbsning åv 1,15 g delhydrolysert. polyvinylacetat, som tjener som dispergeringsmiddel i 1000 g vann oppvarmes til 44°C og .'494' g laurinsyre og 45 g kaprinsyre tilsettes Inntil"'alt er smeltet. 'Deretter avkjbles det til 35QC og 392 g acety'lcyklorteksans:ul'fonylperoksyd med ca. 35 vekt-% vanninnhold tilsettes<:>porsjorisvis. Ved 34°C tilsettes det hele til en opplosning av 0,5 g delhydrolysert polyvinylacetat i 1000 g vann dg 600 g isklumper. Produktet suges fra og en fast homogen masse med 22 vekt-% acetylcyklo- - heksansulfonylperoksyd oppnås, som er å håndtere fullstendig uten f are.
Eksempler på anvendelse av flegmatiserte katalysatorer for polymerisasjon a) Sammenligningsforsbk med acetylcykloheksansulfonylperoksyd, som er flegmatisert■med vann.
En 3-1-autoklav av edélstål'fylles med en opplosning av 2,2
g delhydrolysert polyvinylacetat og 1550 g vann. Etter tilsetning av 0,8 g med vann flegmatisert acetylcyklo-heksansulf onylperoksyd (35 vekt-$ h^O) lukkes autoklaven og ved evakuering og ettertrykk av- nitrogen- fortrenges luftoksygenet. Deretter tilsettes 1000 g vinylklorid, rbreverket settes:i gang og det oppvarmes til 54°.. Trykk-fallet finner sted etter 4 timer, den totale forsbkstid utgjor ca. 5,5 timer..
b) Eksempler på polymerisasjonsfremgangsmåten ifolge oppfinnelsen under -anvendelse av med fettsyrer flegmatisert
katalysator:
1. Når i foran nevnte sammenligningsforsbk a) i stedet for blandingen av 0,52 g acetylcykloheksansulfonylperoksyd og 0,28 g I-^O en blanding av 0,52 g 'acetylcykloheksansulfonylperoksyd, 0,75 g laurinsyre og 0,45 g h^O anvendes, så finner likeledes etter 4. timer trykktapet sted, og forsbket er avsluttet etter 5,5 timer. 2. I et trykk-kar tilsettes en opplosning av 500 g avminer-alisert vann og 1 g delhydrolysert polyvinylacetat, dertil 3
g av en blanding, bestående av like deler acetylcyklopentansulfonylperoksyd, laurinsyre og vann. Karet lukkes og luftoksygenet fjernes. Deretter trykkes en blanding av 136 g vinylidenklorid og 64 g acrylsyreisooktylester til og rbreverket settes i gang. Deretter bkes temperaturen til 50<0>C-
Polymerisasjonen ér avsluttet etter 6 timer. Utbyttet er praktisk talt kvantitativt. 3. I en 3-1-autoklav av edelstål fylles en opplosning av 1700 g vann og 5 g delhydrolysert polyvinylacetat og 75- g acrylsyreisooktylester. Etter tilsetning av 0,75 g av en blanding av 35 vekt-% acetylcykloheksansulfonylperoksyd, 5 vekt-% vann og 60 vekt-% av en blanding av laurinsyre og onanthsyre lukkes autoklaven og luftoksygenet fjernes. Deretter tiltrykkes 425 g vinylklorid, og roreverket settes i gang. Som reaksjonstemperatur blir 55°C målt. Trykktapet finner sted etter 3,5 timer, etter 4 timer er forsoket avsluttet. 4. Når i eksempel 3 i stedet for 0,75 g av blandingen av acetylcykloheksansulfonylperoksyd, fettsyrer og vann bare 0,50 g anvendes og i tillegg 1 g lauroylperoksyd, så er totalforsokstiden forkortet til 3,75 timer, idet trykktapet fremskyndes.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av polymerisater eller blandingspolymerisater av vinyl- eller vinylidenklorid under anvendelse av acylcykloalkansulfonylperoksyder som katalysator, karakterisert ved at man anvender en katalysator som består av en blanding av et eller flere acylcykloalkansulfonylperoksyder, en eller flere fettsyrer med 7-13 karbonatomer og vann.
2. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert ved at man som katalysator anvender en blanding av 5 - 49 vekt-% acylcykloalkansulfonylperoksyd, i særdeleshet acetylcykloheksansulfonylperoksyd, 30 - 70 vekt-% av en
fettsyre med 7 - 13 karbonatomer eller en blanding1 av slike■ fettsyrer, i særdeleshet, laurinsyre, og 0,5 - 35 vekt-% vann.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED46644A DE1247661B (de) | 1965-03-02 | 1965-03-02 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118006B true NO118006B (no) | 1969-10-20 |
Family
ID=7049857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO161899D NO118006B (no) | 1965-03-02 | 1966-03-01 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3466255A (no) |
AT (1) | AT268656B (no) |
BE (1) | BE677098A (no) |
DE (1) | DE1247661B (no) |
DK (1) | DK122529B (no) |
ES (1) | ES323296A1 (no) |
GB (1) | GB1069232A (no) |
NL (1) | NL140535B (no) |
NO (1) | NO118006B (no) |
SE (1) | SE337915B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4043940A (en) * | 1975-07-15 | 1977-08-23 | Pennwalt Corporation | Liquid acyl sulfonyl peroxide formulations derived from solid acyl alkylsulfonyl peroxides |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2975162A (en) * | 1956-08-21 | 1961-03-14 | Buna Chem Werke Veb | Process for the production of polymerization products of vinyl chloride |
US3022282A (en) * | 1959-08-25 | 1962-02-20 | Us Rubber Co | Polymerization catalyst for vinyl chloride |
BE611549A (no) * | 1960-12-16 | |||
NL121073C (no) * | 1962-01-30 | |||
US3340243A (en) * | 1962-07-10 | 1967-09-05 | Monsanto Co | Aqueous suspension polymerization of vinyl chloride in presence of a nonionic, water soluble, hydrophilic colloid and an acyl persulfonate |
GB975381A (en) * | 1962-08-30 | 1964-11-18 | British Geon Ltd | Process for the polymerisation of vinyl chloride |
GB1050841A (no) * | 1963-04-02 |
-
1965
- 1965-03-02 DE DED46644A patent/DE1247661B/de active Pending
-
1966
- 1966-02-19 ES ES0323296A patent/ES323296A1/es not_active Expired
- 1966-02-21 GB GB7490/66A patent/GB1069232A/en not_active Expired
- 1966-02-24 AT AT173766A patent/AT268656B/de active
- 1966-02-28 BE BE677098D patent/BE677098A/xx unknown
- 1966-02-28 US US530466A patent/US3466255A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-03-01 SE SE02668/66A patent/SE337915B/xx unknown
- 1966-03-01 NO NO161899D patent/NO118006B/no unknown
- 1966-03-01 NL NL666602628A patent/NL140535B/xx unknown
- 1966-03-02 DK DK108966AA patent/DK122529B/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1247661B (de) | 1967-08-17 |
ES323296A1 (es) | 1967-01-01 |
BE677098A (no) | 1966-08-29 |
AT268656B (de) | 1969-02-25 |
NL6602628A (no) | 1966-09-05 |
NL140535B (nl) | 1973-12-17 |
DK122529B (da) | 1972-03-13 |
US3466255A (en) | 1969-09-09 |
SE337915B (no) | 1971-08-23 |
GB1069232A (en) | 1967-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO161899B (no) | Freseverktoey for trebearbeidning. | |
Strain et al. | Esters of peroxycarbonic acids | |
JP2985600B2 (ja) | 低分子量ポリテトラフルオロエチレンの製造方法 | |
US3274105A (en) | Fire extinguishing composition | |
GB1174953A (en) | Method of Manufacture of Terephthalic Acid | |
NO118006B (no) | ||
GB395478A (en) | Improvements in the manufacture and production of vinyl esters of higher fatty acids | |
US3045051A (en) | Production of dialkyl sulfoxides | |
US3956396A (en) | Safe diacyl peroxide solution compositions | |
GB655074A (en) | An improved process for the preparation of terephthalic acid | |
Blomquist et al. | N-Nitrosoacylarylamines as Catalysts in Addition Polymerization1 | |
US3138627A (en) | Method of preparing tertiary butyl peroxy esters | |
US3015631A (en) | Polymerization activator | |
US2954407A (en) | Process for converting aryl carboxylic acids to phenols | |
JPH0336870B2 (no) | ||
US2439399A (en) | Process for the preparation of acetyl peroxide | |
US3413277A (en) | Polymerization | |
US3312679A (en) | Polymerization process utilizing peroxydicarbonate ester and aminoaromatic sulfonic acid salt as catalyst | |
US3709927A (en) | Method for preparing methacrylic acid ester | |
US2396330A (en) | Process of nitrating alcohols | |
US1985750A (en) | Preparation of acetic acid | |
US3399034A (en) | Process for the preparation of nitrosyl sulphuric acid | |
NO128614B (no) | ||
US2384048A (en) | Manufacture of organic nitrogen compounds | |
Könst et al. | A Safe, Simple and Rapid Synthesis of t-Butyl Chromate |