NO118006B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO118006B
NO118006B NO161899D NO16189966D NO118006B NO 118006 B NO118006 B NO 118006B NO 161899 D NO161899 D NO 161899D NO 16189966 D NO16189966 D NO 16189966D NO 118006 B NO118006 B NO 118006B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
peroxide
water
mixture
weight
acid
Prior art date
Application number
NO161899D
Other languages
English (en)
Inventor
G Faerber
W Kersken
Original Assignee
Solvay Werke Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Solvay Werke Gmbh filed Critical Solvay Werke Gmbh
Publication of NO118006B publication Critical patent/NO118006B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/28Oxygen or compounds releasing free oxygen
    • C08F4/32Organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av polyvinyl- eller polyvinyliden-klorid.
Det er kjent å polymerisere umettede forbindelser med et ... acylcykloalkansulf onylperoksyd , f.eks. acetylcyk^oheksan-sulfonylperoksyd (ACS) som katalysator. Acetylcykloheksansulfonylperoksydét anvendes i særdeleshet derfor med fordel ved polymerisasjonen av umettede forbindelser, fordi det bevirker en betraktelig forkortelse av polymerisasjonen.
Omgangen med disse peroks-yder er imidlertid. relativt farlig. Eksplpsjonsevnen ved tort acetylcykloheksansulfonylperoksyd, ligger ved bare 0,2 m.kg, den ved kna.llkvikksblv .ved 0,08 m.kg. Eksplosjonen ligner den av et initialsprengstoff med bare gassformede spaltningsprodukter. Den helt vanlige flegmatisering av acetylcykloheksansulfonylperoksydét med 30 til 3b vekt-% vann er i mange tilfelle ikke tilstrekkelig da eksplosjonsevnen stadig vekk ligger med 1,5 m.kg. Flegmatiseringen av peroksydet med vann har den ulempe at en homogen blanding ikke kan fremstilles. Av denne grunn lykkes det heller ikke å blande stbrre mengder vann med peroksydet for således videre å nedsette eksplosjonsevnen. Det samme forhold viser det hittil i litteraturen ennå ikke beskrevne acetylcyklopentansulfonylperoksyd, hvis halveringstid er lik og hvilket i motsetning til acetylcykloheksansulfonylperoksyd også ved lave temperaturer forblir flytende.
Utvalget av f legmatiseringsmidler. er begrenset.' I alkoholer, f.eks. metanol, finner spaltning sted, i estere, som f.eks. dioktylftalat, opptrer bireaksjoner. Kjent er flegmatiseringen med aromatiske hydrokarboner. Disse er imidlertid, da de blir tilbake 'i polymerisatet, i mange tilfelle uonsket og tildels sogar forbudt.
Lavere karboksyl syrer som eddiksyre forårsaker en hemning av polymer isasjonen.
Nærværende oppfinnelse legger den oppgave til grunn å fjerne de nevnte ulemper og å danne en katalysator, ved hvilken tross flegmatisering av den eksplosjonsdyktige katalytiske substans, en hemning av polymer isasjonen ikke inntrer.
Det er funnet at en blanding av et eller flere acylcykloalkan-sulfonylperoksydét, en eller flere fettsyrer med 7 - 13 karbonatomer såvel som vann er sikre katalysatorer, som ikke oppviser de foran nevnte ulemper, i særdeleshet en hemning av plolymerisasjonen og den store eksplosjonsfblsomhet. Eksempler på for oppfinnelsesformålet brukbare fettsyrer er laurinsyre, kaprinsyre og onanthsyre. Skjbnt aktiviteten
av katalysatoren ikke forringes, er flegmatiseringen gjennom fettsyren overraskende virksom. En blanding av f.eks. 30 vekt-% acetylcykloheksansjlfonylperoksyd, 55 vekt-%
laurinsyre og 15 vekt-% vann er finpulvret, tort og godt dryssbart og derfor lett og ufarlig å håndtere. Eksplosj.ons-évnen ligger over 2,5 m.kg. En prove av noen gram på en antent papirstripe forer uten eksplodering til slukning av flammen, i den varme flamme finner moderat-hurtig for-dampning sted, likeledes uten eksplosjon. Målingen av spaltningsenergien ved differensialthermoanalyse viser, som fremstilt i tegningen,: en senere reaksjonsbegynnelse og moderat reaksjonsfo.rlop i sammenligning til det bare med . vann flegma ti serte peroksyd.
Fremstillingen av en katalysatbrblanding ifolge oppfinnelsen: finner sted f.eks. på den måte at man smelter fettsyren eller en blanding av fettsyrene, som-på grunn av det lave smeltepunkt er fordelaktigere, og tilsetter det med vann flegmatiserte peroksyd, inntil den onskede konsentrasjon er nådd. Det er også mulig å blande i vann flytende peroksyd eller: smeltet peroksyd og flytende eller smeltet fettsyre eller fettsyreblandinger. Fremstillingen av en katalysator-blanding finner fortrinnsvis sted i nærvær av et dispergeringsmiddel som delhydrolysert polyvinylacetat. .Ved senere tprkning. av blandingen kan vannmengden således innstilles at et godt dryssbart produkt oppstår.
Anvendelsen av de ifolge oppfinnelsen ,flegmatiserte acylcykloalkansulfonylperoksyder til polymerisasjon av vinyl-eller yinylidenklorider, finner sted alene.eller sammen.med en av de vanlige radikaliske katalysatorer, sam benzo.yl-peroksyd, lauroylperoksyd og azoisobutyronitril.
Eksempel på fremstillingen av fleqmatisert acetylcyklo-heksansulf onyipéroksyd
Eh opplbsning åv 1,15 g delhydrolysert. polyvinylacetat, som tjener som dispergeringsmiddel i 1000 g vann oppvarmes til 44°C og .'494' g laurinsyre og 45 g kaprinsyre tilsettes Inntil"'alt er smeltet. 'Deretter avkjbles det til 35QC og 392 g acety'lcyklorteksans:ul'fonylperoksyd med ca. 35 vekt-% vanninnhold tilsettes<:>porsjorisvis. Ved 34°C tilsettes det hele til en opplosning av 0,5 g delhydrolysert polyvinylacetat i 1000 g vann dg 600 g isklumper. Produktet suges fra og en fast homogen masse med 22 vekt-% acetylcyklo- - heksansulfonylperoksyd oppnås, som er å håndtere fullstendig uten f are.
Eksempler på anvendelse av flegmatiserte katalysatorer for polymerisasjon a) Sammenligningsforsbk med acetylcykloheksansulfonylperoksyd, som er flegmatisert■med vann.
En 3-1-autoklav av edélstål'fylles med en opplosning av 2,2
g delhydrolysert polyvinylacetat og 1550 g vann. Etter tilsetning av 0,8 g med vann flegmatisert acetylcyklo-heksansulf onylperoksyd (35 vekt-$ h^O) lukkes autoklaven og ved evakuering og ettertrykk av- nitrogen- fortrenges luftoksygenet. Deretter tilsettes 1000 g vinylklorid, rbreverket settes:i gang og det oppvarmes til 54°.. Trykk-fallet finner sted etter 4 timer, den totale forsbkstid utgjor ca. 5,5 timer..
b) Eksempler på polymerisasjonsfremgangsmåten ifolge oppfinnelsen under -anvendelse av med fettsyrer flegmatisert
katalysator:
1. Når i foran nevnte sammenligningsforsbk a) i stedet for blandingen av 0,52 g acetylcykloheksansulfonylperoksyd og 0,28 g I-^O en blanding av 0,52 g 'acetylcykloheksansulfonylperoksyd, 0,75 g laurinsyre og 0,45 g h^O anvendes, så finner likeledes etter 4. timer trykktapet sted, og forsbket er avsluttet etter 5,5 timer. 2. I et trykk-kar tilsettes en opplosning av 500 g avminer-alisert vann og 1 g delhydrolysert polyvinylacetat, dertil 3
g av en blanding, bestående av like deler acetylcyklopentansulfonylperoksyd, laurinsyre og vann. Karet lukkes og luftoksygenet fjernes. Deretter trykkes en blanding av 136 g vinylidenklorid og 64 g acrylsyreisooktylester til og rbreverket settes i gang. Deretter bkes temperaturen til 50<0>C-
Polymerisasjonen ér avsluttet etter 6 timer. Utbyttet er praktisk talt kvantitativt. 3. I en 3-1-autoklav av edelstål fylles en opplosning av 1700 g vann og 5 g delhydrolysert polyvinylacetat og 75- g acrylsyreisooktylester. Etter tilsetning av 0,75 g av en blanding av 35 vekt-% acetylcykloheksansulfonylperoksyd, 5 vekt-% vann og 60 vekt-% av en blanding av laurinsyre og onanthsyre lukkes autoklaven og luftoksygenet fjernes. Deretter tiltrykkes 425 g vinylklorid, og roreverket settes i gang. Som reaksjonstemperatur blir 55°C målt. Trykktapet finner sted etter 3,5 timer, etter 4 timer er forsoket avsluttet. 4. Når i eksempel 3 i stedet for 0,75 g av blandingen av acetylcykloheksansulfonylperoksyd, fettsyrer og vann bare 0,50 g anvendes og i tillegg 1 g lauroylperoksyd, så er totalforsokstiden forkortet til 3,75 timer, idet trykktapet fremskyndes.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av polymerisater eller blandingspolymerisater av vinyl- eller vinylidenklorid under anvendelse av acylcykloalkansulfonylperoksyder som katalysator, karakterisert ved at man anvender en katalysator som består av en blanding av et eller flere acylcykloalkansulfonylperoksyder, en eller flere fettsyrer med 7-13 karbonatomer og vann.
2. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert ved at man som katalysator anvender en blanding av 5 - 49 vekt-% acylcykloalkansulfonylperoksyd, i særdeleshet acetylcykloheksansulfonylperoksyd, 30 - 70 vekt-% av en fettsyre med 7 - 13 karbonatomer eller en blanding1 av slike■ fettsyrer, i særdeleshet, laurinsyre, og 0,5 - 35 vekt-% vann.
NO161899D 1965-03-02 1966-03-01 NO118006B (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED46644A DE1247661B (de) 1965-03-02 1965-03-02 Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO118006B true NO118006B (no) 1969-10-20

Family

ID=7049857

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO161899D NO118006B (no) 1965-03-02 1966-03-01

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3466255A (no)
AT (1) AT268656B (no)
BE (1) BE677098A (no)
DE (1) DE1247661B (no)
DK (1) DK122529B (no)
ES (1) ES323296A1 (no)
GB (1) GB1069232A (no)
NL (1) NL140535B (no)
NO (1) NO118006B (no)
SE (1) SE337915B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4043940A (en) * 1975-07-15 1977-08-23 Pennwalt Corporation Liquid acyl sulfonyl peroxide formulations derived from solid acyl alkylsulfonyl peroxides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2975162A (en) * 1956-08-21 1961-03-14 Buna Chem Werke Veb Process for the production of polymerization products of vinyl chloride
US3022282A (en) * 1959-08-25 1962-02-20 Us Rubber Co Polymerization catalyst for vinyl chloride
BE611549A (no) * 1960-12-16
NL121073C (no) * 1962-01-30
US3340243A (en) * 1962-07-10 1967-09-05 Monsanto Co Aqueous suspension polymerization of vinyl chloride in presence of a nonionic, water soluble, hydrophilic colloid and an acyl persulfonate
GB975381A (en) * 1962-08-30 1964-11-18 British Geon Ltd Process for the polymerisation of vinyl chloride
GB1050841A (no) * 1963-04-02

Also Published As

Publication number Publication date
DE1247661B (de) 1967-08-17
ES323296A1 (es) 1967-01-01
BE677098A (no) 1966-08-29
AT268656B (de) 1969-02-25
NL6602628A (no) 1966-09-05
NL140535B (nl) 1973-12-17
DK122529B (da) 1972-03-13
US3466255A (en) 1969-09-09
SE337915B (no) 1971-08-23
GB1069232A (en) 1967-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO161899B (no) Freseverktoey for trebearbeidning.
Strain et al. Esters of peroxycarbonic acids
JP2985600B2 (ja) 低分子量ポリテトラフルオロエチレンの製造方法
US3274105A (en) Fire extinguishing composition
GB1174953A (en) Method of Manufacture of Terephthalic Acid
NO118006B (no)
GB395478A (en) Improvements in the manufacture and production of vinyl esters of higher fatty acids
US3045051A (en) Production of dialkyl sulfoxides
US3956396A (en) Safe diacyl peroxide solution compositions
GB655074A (en) An improved process for the preparation of terephthalic acid
Blomquist et al. N-Nitrosoacylarylamines as Catalysts in Addition Polymerization1
US3138627A (en) Method of preparing tertiary butyl peroxy esters
US3015631A (en) Polymerization activator
US2954407A (en) Process for converting aryl carboxylic acids to phenols
JPH0336870B2 (no)
US2439399A (en) Process for the preparation of acetyl peroxide
US3413277A (en) Polymerization
US3312679A (en) Polymerization process utilizing peroxydicarbonate ester and aminoaromatic sulfonic acid salt as catalyst
US3709927A (en) Method for preparing methacrylic acid ester
US2396330A (en) Process of nitrating alcohols
US1985750A (en) Preparation of acetic acid
US3399034A (en) Process for the preparation of nitrosyl sulphuric acid
NO128614B (no)
US2384048A (en) Manufacture of organic nitrogen compounds
Könst et al. A Safe, Simple and Rapid Synthesis of t-Butyl Chromate