NO115568B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO115568B NO115568B NO159398A NO15939865A NO115568B NO 115568 B NO115568 B NO 115568B NO 159398 A NO159398 A NO 159398A NO 15939865 A NO15939865 A NO 15939865A NO 115568 B NO115568 B NO 115568B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- diol
- added
- phenyl
- nitrophenyl
- Prior art date
Links
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 10
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N D-threose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N pseudoephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N 0.000 description 1
- 229960003908 pseudoephedrine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F42—AMMUNITION; BLASTING
- F42B—EXPLOSIVE CHARGES, e.g. FOR BLASTING, FIREWORKS, AMMUNITION
- F42B12/00—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material
- F42B12/02—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect
- F42B12/36—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information
- F42B12/46—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information for dispensing gases, vapours, powders or chemically-reactive substances
- F42B12/48—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information for dispensing gases, vapours, powders or chemically-reactive substances smoke-producing, e.g. infrared clouds
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F42—AMMUNITION; BLASTING
- F42B—EXPLOSIVE CHARGES, e.g. FOR BLASTING, FIREWORKS, AMMUNITION
- F42B12/00—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material
- F42B12/02—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect
- F42B12/36—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information
- F42B12/38—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information of tracer type
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F42—AMMUNITION; BLASTING
- F42B—EXPLOSIVE CHARGES, e.g. FOR BLASTING, FIREWORKS, AMMUNITION
- F42B12/00—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material
- F42B12/02—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect
- F42B12/36—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information
- F42B12/42—Projectiles, missiles or mines characterised by the warhead, the intended effect, or the material characterised by the warhead or the intended effect for dispensing materials; for producing chemical or physical reaction; for signalling ; for transmitting information of illuminating type, e.g. carrying flares
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F42—AMMUNITION; BLASTING
- F42B—EXPLOSIVE CHARGES, e.g. FOR BLASTING, FIREWORKS, AMMUNITION
- F42B8/00—Practice or training ammunition
- F42B8/02—Cartridges
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Aiming, Guidance, Guns With A Light Source, Armor, Camouflage, And Targets (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Portable Nailing Machines And Staplers (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av nitrofenylsubstituerte cykliske forbindelser.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte til fremstilling av med ni-trofenyl substituerte cykliske forbindelser
med den generelle formel
i hvilken Ri betyr vannstoff, halogen, et
loucro ol Inrlra Hi Va 1 ollor ot- a lVnVc-wra rii Ira 1
og betegner en - SO - eller - CO - gruppe.
Med uttrykket «acyl» som det brukes her
menes karbonsyre-acylradikaler som lavere
alifatiske acyl-, halogenerte lavere alifatiske acyl-, umettede lavere alifatiske acyl-,
etersubstituerte lavere alifatiske acyl-,
benzoyl-, nitrerte benzoyl-, alkylerte benzoyl-, aralifatiske acylradikaler og lignende radikaler.
Av den følgende beskrivelse vil det være
klart for fagmannen at både utgangsmate-rialene og produktene i fremgangsmåten
ifølge oppfinnelsen eksisterer i strukturelle
eller diastereoisomere modifikasjoner såvel
som i optisk isomere modifikasjoner. Foreliggende oppfinnelse angår forbindelser i
den «pseudo»-diastereoisomere modifikasjon til forskjell fra den «regulære» diastereoisomere modifikasjon. Gruppene på de
to asymmetriske kullstoffatomer i slike
pseudo-diastereoisomere har samme rom-lige konfigurasjon som gruppene på de to
asymmetriske kullstoffatomer i pseudoefe-drin og treose.
På grunn av vanskelighetene ved å vise disse strukturelle forskjelligheter i grafiske formler vil de vanlige strukturformler bli brukt i denne beskrivelse og patentpåstan-dene og der vil bli anbragt en betegnelse under eller til siden for formlen for å vise forbindelsens særlige strukturelle og op-tiske konfigurasjon. Når betegnelsen «ip-form» brukes skal formlen tolkes generelt, dvs. den betyr både den hpisomere og den d-i|) isomere adskilt, såvel som den rasemiske blanding. En slik formel betyr altså ikke bare den optisk rasemiske blanding.
Ifølge oppfinnelsen underkastes fenylsubstituerte cykliske forbindelser med den generelle formel
nitrering så at man får fenylsubstituerte cykliske forbindelser med den generelle formel:
I disse formler har Ri og Y den foran angitte betydning.
Nitreringen av den fenylsubstituerte cykliske forbindelses fenylring utføres ved hjelp av rykende salpetersyre, 100 pst.s salpetersyre eller en blanding av konsentrert salpetersyre og konsentrert svovelsyre som nitreringsmiddel. Temperaturen under denne reaksjon bør holdes under ca. 10° C og fortrinsvis under —10° C.
De produketr man får ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse har antibiotisk virkning og er nyttige som mel-lomprodukter ved fremstilling av organiske forbindelser med antibiotisk virkning og særlig av dl- og l-pseudo^l-p-nitrofenyl-2-dikloracetamido-propan-l-,3-dioler.
De fenylsubstituerte cykliske forbindelser som brukes som utgangsmaterialer i fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved hjelp av den metode som er beskrevet i patent nr. 86448.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen.
Eksempel 1:
10 g av det cykliske sulfit av dl-ip-l-fenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 50 cc. 100 pst.s salpetersyre som er avkjølt til ca. —30° C ved tilsetning av fast kullsyre. Etter at reaksjonen er full-stendig helles reaksjonsblandingen på knust is og det hvite faste stoff som skiller seg ut oppsamles. Dette produkt som er det cykliske sulfit av dl-ap-l-p-nitrofenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol kan om øn-skes renses ved omkrystallisasjon fra etanol. Produktets sm.p. er 175—176° C og det har formlen
Man får lignende resultater hvis man i stedet for 100 pst.s salpetersyre som angitt ovenfor bruker rykende salpetersyre eller en blanding av konsentrert salpetersyre og konsentrert svovelsyre.
Eksempel 2:
9 g av det cykliske karbonat av dl-i|j-l-f enyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol med formelen
tilsettes i små porsjoner og under omrøring til 30 cm'<1> rykende salpetersyre som holdes på 20° C ved tilsetning av små porsjoner av fast kullsyre. Etter at alt er tilsatt helles reaksjonsblandingen på is og det hvite produkt oppsamles. Dette faste produkt omkrystalliseres først fra eter og derpå fra metanol, hvorved man får det rene cykliske karbonat av dl-ip-l-p-nitrofenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol. Dette produkt smelter ved 180—185° C. Dets formel er
Eksempel 3:
9,5 g av det cykliske sulfit av l-i|)-l-fenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrøring til 50 cm* rykende salpetersyre ved —30° C. Under tilsetningen holdes temperaturen på omkring —20° C ved tilsetning av fast kullsyre. Etter at alt er tilsatt blir reaksjonsblandingen helt på knust is og det hvite faste cykliske sulfit av l-a|j-l-p-nitro-fenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol oppsamles. Etter omkrystallisasjon fraeta-nol smelter det rene produkt ved 171— 172° C. Dette produkts formel er
Eksempel 4:
15 g av det cykliske karbonat av l-\\ >-l-fenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 45 cm<3> rykende salpetersyre ved —20° C. Under tilsetningen holdes temperaturen på —20° C ved tilsetning av små mengder fast kullsyre til reaksjonsblandingen. Etter at alt cyklisk karbonat er tilsatt helles reaksjonsblandingen på et stort volum is. Det uoppløselige hvite cykliske karbonat av l-i|)-l-p-nitrofenyl-2-dikloracetamidopropan-l,3-diol oppsamles, vaskes med vann og omkrystalliseres fra metanol. Dette produkts smeltepunkt er 157° C og det har formlen
Eksempel 5:
12 g av det cykliske sulfit av dl-\|)-l-fenyl-2-benzamidopropan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 75 cm'<1> rykende salpetersyre ved —20° C. Under tilsetningen holdes temperaturen i nærheten av —20° C ved tilsetning av fast kullsyre. Etter at alt er tilsatt blir reaksjonsblandingen helt på et stort volum knust is og det hvite uoppløse-lige cykliske sulfit av dl-ip-l-p-nitrofenyl-2'-m-nitrobenzamidopropan-l,3-diol oppsamles. Produktet vaskes med vann og renses ved omkrystallisasjon fra etanol. Dets formel er
Eksempel 6:
10 g av det cykliske karbonat av dl-oj^-l-fenyl-2-acetamidopropan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under om-røring til 30 cm<3> rykende salpetersyre. Under tilsetningen holdes temperaturen på —15 til —20° C ved tilsetning av små porsjoner av fast kullsyre. Etter at alt er tilsatt helles reaksjonsblandingen på is og det hvite faste produkt oppsamles. Produktet omkrystalliseres fra metanol, hvorved man får det rene cykliske karbonat av di-i|>-l-p-nitrofenyl-2-acetamidopropan~ 1,3-diol. Dette produkts formel er:
Eksempel 7:
14,5 g av det cykliske sulfit av dl-ap-1-fenyl-2-acetamidopropan-1,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrøring ti) 65 cm<3> 100 pst.'s salpetersyre ved —25° C. Temperaturen under tilsetningen holdes på ca. —20° C ved tilsetning av fast kull
syre. Etter at alt er tilsatt helles reaksjonsblandingen på knust is og det hvite uoppløselige cykliske sulfit av dl-\|>-l-p-nitrofenyl-2-acetamidopropan-l,3-diol oppsamles og renses ved omkrystallisasjon fra etanol. Produktet smelter ved 165—167° C under spaltning. Dette produkts formel er Eksempel 8: I 9,5 g av det cykliske sulfit av dl-ijj-l-(3'-metoksyf enyl) -2-f enylacetamidopropan-1,3-diol med formlen:
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 50 cm<3> 100 pst.'s salpetersyre ved —20° C. Temperaturen holdes under tilsetningen på —20° C ved tilsetning av fast kullsyre til reaksjonsblandingen. Etter at alt er tilsatt helles reaksjonsblandingen på knust is og det hvite faste cykliske sulfit av dl-cp-l-(3'-metoksy-4'-nitrofenyl-2-p-nitrofenylacetamidopropan-l,3-diol oppsamles og renses ved omkrystallisasjon fra etanol. Dette produkts formel er:
Eksempel 9:
14 g av det cykliske sulfit av dl-i|>-1- (2'-metylf enyl) -2-metoksyacetamido-propan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 75 cm<3> 100 pst.'s salpetersyre ved —30° C. Under tilsetningen holdes temperaturen på —30° C ved tilsetning av små porsjoner fast kullsyre til reaksjonsblandingen. Etter at alt er tilsatt helles reaksjonsblandingen på knust is og det hvite uoppløselige cykliske sulfit av dl-i|j-l-(2'-metyl-4'-nitrof enyl) -2-metoksyacetamido-propan-l,3-diol oppsamles, vaskes med vann og renses ved omkrystallisasjon fra etanol. Dette produkts formel er:
Eksempel 10:
15 g av det cykliske karbonat av l-ip-l-fenyl-2-benzamidopropan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 60 cm<3> rykende salpetersyre ved —20° C. Reaksjonsblandingens tempera-tur holdes på ca. —20° C under tilsetningen ved å tilføre små mengder fast kullsyre. Etter at alt cyklisk karbonat er tilsatt helles reaksjonsblandingen på is og det uoppløselige cykliske karbonat av 1-ip-l-p-nitrofenyl-2-m-nitrobenzamidopropan-1,3-diol oppsamles. Produktet vaskes med vann og renses ved omkrystallisasjon fra metanol. Denne forbindelses formel er:
Eksempel 11:
8,5 g av det cykliske sulfit av dl-vp-1-(2'-klorf enyl) -2- (a-brompropionamido) - propan-l,3-diol med formlen
tilsettes i små porsjoner og under omrø-ring til 50 cm<3> 100 pst.'s salpetersyre ved —25° C. Under tilsetningen holdes temperaturen på ca. —25° C ved tilsetning av små mengder fast kullsyre. Etter at alt cyklisk sulfit er tilsatt helles reaksjonsblandingen på knust is og det uoppløselige hvite cykliske sulfit av dl-i|j-l-(2'-klor-5'-nitrof enyl) -2- (a-brompropionamido)pro-pan-l,3-diol oppsamles. Produktet vaskes med vann og renses ved omkrystallisasjon fra etanol. Dette produkts formel er:
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av en nitrofenylsubstituert cyklisk forbindelse med den generelle formel:
karakterisert ved at man nitrerer en fenylsubstituert cyklisk forbindelse med den generelle formel
idet i de ovenfor angitte formler Ri betegner vannstoff, halogen, lavere alkyl-radikaler eller lavere alkoksyradikaler og Y betegner en -SO- eller CO-gruppe.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 til
fremstilling av en nitrofenylsubstituert
cyklisk forbindelse med den generelle formel
karakterisert ved at man som utgangsma-teriale bruker en fenylsubstituert cyklisk forbindelse med den generelle formel
i hvilken Y har de ovenfor angitte betyd-ninger.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 og 2, karakterisert ved at utgangsmaterialet brukes i sin d,h|j-form eller i sin hp-form.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED0046147 | 1964-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO115568B true NO115568B (no) | 1968-10-21 |
Family
ID=7049527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO159398A NO115568B (no) | 1964-12-24 | 1965-08-19 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3361066A (no) |
| AT (1) | AT255938B (no) |
| BE (1) | BE674106A (no) |
| DE (1) | DE1428678C3 (no) |
| FR (1) | FR1461180A (no) |
| NL (1) | NL150906B (no) |
| NO (1) | NO115568B (no) |
| SE (1) | SE320300B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4007690A (en) * | 1975-11-21 | 1977-02-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Practice bomb signal for day or night operation |
| DE3146645A1 (de) * | 1981-11-25 | 1983-06-01 | Rheinmetall GmbH, 4000 Düsseldorf | Vorrichtung zum kontrollierten begrenzen der letalen reichweite eines ein ziel verfehlenden fluggeschosses mit einem stabilisierenden element und einem leuchtspursatz |
| NO983762A (no) * | 1998-08-17 | 2000-02-14 | Raufoss Tech As | Øvelsesrakett for røkutvikling |
| GB0306886D0 (en) * | 2003-03-26 | 2003-04-30 | Williams Janet E | Personal attack alarm |
| US7448325B2 (en) * | 2004-04-02 | 2008-11-11 | Techventure Investments Pty. Ltd. | Projectile |
| AU2013101363B4 (en) | 2013-07-31 | 2014-03-13 | Techventure Investments Pty Ltd | A projectile body and corresponding ammunition round for small arms or a light firearm |
| US9052175B1 (en) * | 2014-10-14 | 2015-06-09 | SCTA Associates, Trustee for Sabotage Cartridge with Toxic Agent CRT Trust | Sabotage cartridge with toxic agent |
| DE102017106333A1 (de) * | 2017-03-23 | 2018-09-27 | Rheinmetall Waffe Munition Gmbh | Adaptiver Wurfkörper |
| DE102018129786B4 (de) * | 2018-11-26 | 2022-03-03 | Rheinmetall Waffe Munition Gmbh | Erprobungs- und/oder Übungsmunition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2900914A (en) * | 1958-03-11 | 1959-08-25 | Thomas Q Ciccone | Incendiary projectile |
| US3013495A (en) * | 1959-07-10 | 1961-12-19 | Stevenson Thomas | Spotter-tracer projectile |
| US3101054A (en) * | 1960-10-05 | 1963-08-20 | Stevenson Thomas | Electrically initiated spotter tracer bullet |
| NL300800A (no) * | 1962-11-21 |
-
1964
- 1964-12-24 DE DE1428678A patent/DE1428678C3/de not_active Expired
-
1965
- 1965-08-19 NO NO159398A patent/NO115568B/no unknown
- 1965-09-24 AT AT871265A patent/AT255938B/de active
- 1965-10-01 SE SE12751/65A patent/SE320300B/xx unknown
- 1965-11-03 NL NL656514249A patent/NL150906B/xx unknown
- 1965-12-13 US US513430A patent/US3361066A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-12-21 BE BE674106D patent/BE674106A/xx unknown
- 1965-12-22 FR FR43379A patent/FR1461180A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3361066A (en) | 1968-01-02 |
| SE320300B (no) | 1970-02-02 |
| FR1461180A (fr) | 1966-12-02 |
| DE1428678A1 (de) | 1969-03-06 |
| NL150906B (nl) | 1976-09-15 |
| AT255938B (de) | 1967-07-25 |
| DE1428678B2 (de) | 1973-09-13 |
| BE674106A (no) | 1966-04-15 |
| NL6514249A (no) | 1966-06-27 |
| DE1428678C3 (de) | 1974-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO115568B (no) | ||
| Conover et al. | Hydrogenolysis of Certain Substituted Aromatic Acids and Carbonyl Compounds by Lithium Aluminum Hydride | |
| Cronyn et al. | The reaction of nitrous acid with thiobenzamides | |
| US2794834A (en) | Process of preparing nitro-nu-alkyl-sulfonanilides | |
| Leake et al. | The Phenylation of Ketones by Reaction with Phenyl Halides and Alkali Amides1 | |
| US3009958A (en) | Hydroquinonyl derivatives and their synthesis | |
| DE2823938A1 (de) | Isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel | |
| BEHR et al. | The m-Nitroazoxybenzenes | |
| US4226802A (en) | 2-(4-Trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid esters and intermediates therefor | |
| US3140319A (en) | Preparation of p-nitrohalobenzenes | |
| US3118933A (en) | N-(alpha-methyl-2, 4-dichlorophenethyl) hydroxylamine and its salts | |
| Feuer et al. | Reduction of nitroso compounds with diborane | |
| US2655532A (en) | N-oxoalkyl-para-aminosalicylic acids | |
| GB646033A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of derivatives of amino-carboxylic acids | |
| Bauer | Reductive Lossen Rearrangement Induced by Lithium Aluminum Hydride | |
| Prokipcak et al. | Pyrolysis of Oxime Carbonates: Novel Conversion of Aldehydes into Nitriles under Mild Conditions | |
| US3123639A (en) | Production of beta-hybsoxyalkyl | |
| Coleman et al. | A Study of Possible Rearrangement Reactions of Monochloroamine and Certain Grignard Reagents | |
| US2443903A (en) | Nitratoalkyl amides | |
| US3349111A (en) | Process for the preparation of 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile | |
| US2428614A (en) | Nitronitriles | |
| US3641154A (en) | Process of synthesizing n-monoalkyl picramic acids | |
| JP2016108332A (ja) | アミノ化合物の製造方法 | |
| Koelsch et al. | The Nitration of Methyl α-Naphthoate and Related Compounds1 | |
| Carmack et al. | 2-Nitro-4-methoxyacetoacetanilide1 |