NL9301149A - NEW ESTER OF 1R1ALFA, 3BETA (Z) 2,2-DIMETHYL-3- (2-FLUOR-3-METHOXY-3-OXOPROPENYL) CYCLOPROPANIC CARBONIC ACID, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE AS PESTICIDE. - Google Patents
NEW ESTER OF 1R1ALFA, 3BETA (Z) 2,2-DIMETHYL-3- (2-FLUOR-3-METHOXY-3-OXOPROPENYL) CYCLOPROPANIC CARBONIC ACID, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE AS PESTICIDE. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9301149A NL9301149A NL9301149A NL9301149A NL9301149A NL 9301149 A NL9301149 A NL 9301149A NL 9301149 A NL9301149 A NL 9301149A NL 9301149 A NL9301149 A NL 9301149A NL 9301149 A NL9301149 A NL 9301149A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- product
- dimethyl
- methoxy
- oxopropenyl
- preparation
- Prior art date
Links
- -1 2-FLUOR-3-METHOXY-3-OXOPROPENYL Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- OXUYJNGHZYGCCH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-fluoro-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C(F)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C OXUYJNGHZYGCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ABJPLKDJDXLZJJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-fluoro-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C(C1C=C(C=O)F)C(=O)O)C ABJPLKDJDXLZJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 11
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 10
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 4
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methanol Chemical compound OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CO)C(=O)C2=C1CCCC2 QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1O KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 2
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- OYDPVRNLLQZQFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-[(2-oxothiolan-3-ylidene)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C1C(=O)SCC1 OYDPVRNLLQZQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical class CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical class CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical class CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 5-[bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]methyl]-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCCOCCOCCOC(OCCOCCOCCCC)C1=CC=C2OCOC2=C1 XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001337998 Machilus Species 0.000 description 1
- 206010058667 Oral toxicity Diseases 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 1
- BSTSLQCYWLUMFY-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)-2-fluoroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(F)=CC1CC1(C)C BSTSLQCYWLUMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000418 oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Korte aanduiding: Nieuwe ester van f iR['la,3B(Z) j ] 2,2-dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropaan-carbonzuur, werkwijze voor de bereiding en toepassing ervan als pesticide.Short designation: New ester of f iR ['1a, 3B (Z) j] 2,2-dimethyl-3- (2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropanecarboxylic acid, process for its preparation and use as a pesticide.
De uitvinding heeft betrekking op een nieuwe ester van [IR[la ,3B(Z)]] 2,2-dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropaancarbonzuur, een werkwijze voor de bereiding en de toepassing ervan als pesticide.The invention relates to a new ester of [IR [1a, 3B (Z)]] 2,2-dimethyl-3- (2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropanecarboxylic acid, a process for the preparation and the its use as a pesticide.
De uitvinding heeft betrekking op 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor) fenylmethyl [lR[la ,3B(z)]] 2,2-dime-thyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropaan-carboxylaat, hierna produkt A genoemd.The invention relates to 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluoro) phenylmethyl [1R [1a, 3B (z)]] 2,2-dimethyl-3- (2-fluoro-3-methoxy- 3-oxopropenyl) cyclopropane carboxylate, hereinafter referred to as product A.
Het produkt A maakt deel uit van een groep van bekende produkten, die beschreven zijn in het Europese octrooi-schrift o 281 439, die in het bijzonder het met het produkt A overeenkomende IReisAE-stereoisomeer in het voorbeeld 37 beschrijft (dit produkt wordt hierna produkt B genoemd).The product A is part of a group of known products, which are described in European patent specification 281 439, which in particular describes the IReisAE stereoisomer corresponding to product A in example 37 (this product is hereinafter referred to as product B).
Men heeft nu gevonden, dat het tot nu toe nooit gesynthetiseerde produkt A een opmerkelijke insecticide-werkzaamheid en in het bijzonder een goede knock down-werking op vliegen en kakkerlakken en daarnaast een zeer geringe giftigheid voor zoogdieren, zowel bij orale als bij intraveneuze toediening, bezit.It has now been found that the product A which has never been synthesized until now has a remarkable insecticidal activity and in particular a good knock-down effect on flies and cockroaches and in addition a very low toxicity to mammals, both by oral and intravenous administration, possession.
Het produkt A kan derhalve toegepast worden als insecticide in of buiten ruimten, waar mensen en dieren verblijven, alsmede op plaatsen, waar graan en andere voor de voeding van mensen en dieren bestemde produkten zijn opgeslagen.The product A can therefore be used as an insecticide in or outside spaces where people and animals reside, as well as places where grain and other products intended for the food of people and animals are stored.
Het produkt A beantwoordt derhalve aan de huidige ecologische criteria voor de toepassing van pesticiden zoals bijvoorbeeld vermeld door Jean TESSIER in de annalen van het congres PARASITIS 1986.Product A therefore meets the current ecological criteria for the application of pesticides, as mentioned, for example, by Jean TESSIER in the annals of the PARASITIS 1986 congress.
"1 - Het verdient de voorkeur om te behandelen met het isomeer met de grootste doelmatigheid, liever dan met een mengsel. Men vermijdt aldus het verminderen van de werkzaamheid door bestanddelen met een geringe insecticide- waarde, waarvan de aanwezigheid in de omgeving echter op de lange duur ongewenst kan blijken."1 - It is preferable to treat with the most effective isomer, rather than with a mixture. Thus, it is avoided to reduce the activity by components of low insecticidal value, the presence of which, however, is present in the environment. long-term may prove undesirable.
2 - De chemische synthesereakties, die kostbaar zijn aan energie, oplosmiddelen en reagentia, moeten voor zover mogelijk dienen voor de vorming van de meest doelmatige struktuur en geen enkele andere. Aan dit einde van de XXe eeuw vormt het verkrijgen van niet werkzame isomeren een anachronisme en vanuit economisch oogpunt een werkelijke verspilling.2 - The chemical synthesis reactions, which are expensive in energy, solvents and reagents, should, as far as possible, serve to form the most efficient structure and not any other. At the end of the 20th century, obtaining inactive isomers is an anachronism and an economic waste from an economic point of view.
Samengevat is het bemoedigend, dat de gebruikers (en zeer in het bijzonder in de landbouw, profiteren van produkten met een verhoogde doelmatigheid door middel van een verbeterde isomere zuiverheid. Dit is het resultaat van het rekening houden met stereo-chemische factoren ter verkrijging van een maximale werkzaamheid. Deze ontwikkeling is overigens triviaal voor talrijke groepen van geneesmiddelen.11In summary, it is encouraging that users (and particularly in agriculture, take advantage of products with increased efficiency through improved isomeric purity, which is the result of taking into account stereochemical factors to obtain a maximum efficacy This development is trivial for many groups of medicines.11
De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van het produkt A, die gekenmerkt is, doordat men [1R[la,3B(&)]] 2,2-dimethyl-3-(2-fluor-3-oxo-propenyl) cyclopropaancarbonzuur of een functioneel derivaat van dit zuur onderwerpt aan de inwerking van (4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor)-benzylalcohol of een functioneel derivaat van deze alcohol.The invention also relates to a process for the preparation of the product A, characterized in that [1R [1a, 3B (&)]] 2,2-dimethyl-3- (2-fluoro-3-oxo- propenyl) cyclopropanecarboxylic acid or a functional derivative of this acid is subjected to the action of (4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluoro) -benzyl alcohol or a functional derivative of this alcohol.
Het als uitgangsverbinding toegepaste zuur is beschreven in het Europese octrooischrift 50534.The acid used as the starting compound is described in European patent 50534.
De als uitgangsverbinding toegepaste alcohol is eveneens een bekend produkt, dat bijvoorbeeld beschreven is in het Amerikaanse octrooischrift 4 370 346.The alcohol used as the starting compound is also a known product, which is described, for example, in U.S. Patent 4,370,346.
Het produkt A bezit belangwekkende eigenschappen, die de toepassing ervan bij de bestrijding van parasieten mogelijk maken. Dit kan bijvoorbeeld de bestrijding van parasieten en ongedierte van planten, parasieten en ongedierte in ruimten en parasieten en ongedierte van warmbloedige dieren betreffen.The product A has interesting properties which allow its use in the control of parasites. This may concern, for example, the control of parasites and pests of plants, parasites and pests in spaces and parasites and pests of warm-blooded animals.
Aldus kan men het produkt A toepassen voor de bestrijding van op planten en dieren parasiterende insekten, nematoden en mijtachtigen.Thus, the product A can be used to control insects, nematodes and mites, which are parasitic on plants and animals.
De uitvinding heeft in het bijzonder betrekking op het produkt A voor de bestrijding van parasieten van planten, parasieten in ruimten en parasieten van warmbloedige dieren.The invention relates in particular to product A for the control of plant parasites, space parasites and parasites of warm-blooded animals.
Het produkt A kan derhalve in het bijzonder toegepast worden voor de bestrijding van insekten op landbouwgebied, bijvoorbeeld voor de bestrijding van bladluizen, larven van lepidoptera en coleoptera, alsmede voor de bestrijding van insekten in de grond. Het wordt toegepast in doses tussen 10 g en 300 g aktief materiaal per hectare.The product A can therefore be used in particular for the control of insects in the agricultural field, for example for the control of aphids, larvae of lepidoptera and coleoptera, as well as for the control of insects in the soil. It is applied in doses between 10 g and 300 g of active material per hectare.
Het produkt A kan tevens toegepast worden voor de bestrijding van insekten in ruimten, in het bijzonder voor de bestrijding van vliegen, muggen en kakkerlakken.The product A can also be used for controlling insects in spaces, in particular for controlling flies, mosquitoes and cockroaches.
Het produkt A is bovendien licht— stabiel en niet giftig voor zoogdieren.In addition, product A is light stable and non-toxic to mammals.
Het produkt A kan tevens toegepast worden voor de bestrijding van op planten parasiterende mijtachtigen en nematoden.Product A can also be used to control mites and nematodes that are parasitic on plants.
De verbinding A kan voorts toegepast worden voor de bestrijding van op dieren parasiterende mijtachtigen, bijvoorbeeld teken en in het bijzonder teken van de soort Boophilus, de soort Hyalomnia, de soort Amblyomnia en de soort Rhipicephalus of voor de bestrijding van alle soorten schurft en in het bijzonder sarcoptische, psoroptische en chorioptische schurft.The compound A can furthermore be used for controlling mite species parasitic to animals, for example ticks and in particular ticks of the species Boophilus, the species Hyalomnia, the species Amblyomnia and the species Rhipicephalus or for the control of all types of mange and in the particularly sarcoptic, psoroptic and chorioptic mange.
De uitvinding heeft derhalve tevens betrekking op samenstellingen voor de bestrijding van parasieten van warmbloedige dieren, parasieten in ruimten en parasieten van planten, die gekenmerkt zijn, doordat ze het produkt A bevatten.The invention therefore also relates to compositions for controlling parasites of warm-blooded animals, parasites in spaces and parasites of plants, which are characterized in that they contain the product A.
De uitvinding heeft in het bijzonder betrekking op insecticidesamenstellingen, die als werkzaam bestanddeel het produkt A bevatten.The invention particularly relates to insecticidal compositions which contain the product A as active ingredient.
Deze samenstellingen worden volgens de in de land-bouwchemie of de veterinaire industrie of de industrie voor diervoedingsprodukten gebruikelijke methoden bereid.These compositions are prepared according to customary methods in the agricultural chemistry or veterinary or animal feed industry.
In deze voor toepassing op landbouwgebied en in ruimten bestemde samenstellingen kunnen aan het aktieve materiaal of de aktieve materialen eventueel één of meer andere pesticidemiddelen of synergistische middelen toegevoegd worden. Deze samenstellingen kunnen de vorm bezitten van poeders, korrels, suspensies, emulsies, oplossingen, oplossingen voor aërosolen, brandbare stroken, lokaas, pyrotechnische inrichtingen (rookontwikkelende samenstellingen) of andere gewoonlijk voor de toepassing van dit type verbindingen gebruikte preparaten.In these compositions intended for agricultural and spatial application, one or more other pesticides or synergists may optionally be added to the active material (s). These compositions may take the form of powders, granules, suspensions, emulsions, solutions, aerosol solutions, flammable strips, baits, pyrotechnic devices (smoke-developing compositions) or other preparations commonly used for the application of this type of compound.
Behalve het werkzame bestanddeel bevatten deze samenstellingen in het algemeen een drager en/of een niet-ionisch oppervlakte-aktief middel, dat bovendien voor een gelijkmatige verdeling van de bestanddelen van het mengsel zorgt. De toegepaste drager kan een vloeistof zoals water, alcohol, koolwaterstoffen of andere organische oplosmiddelen, een minerale, dierlijke of plantaardige olie, een poeder zoals talk, kleisoorten, silicaten, kiezelgoer, een brandbare vaste stof of een al dan niet eetbare aantrekkende stof zijn.In addition to the active ingredient, these compositions generally contain a carrier and / or a non-ionic surfactant which additionally ensures an even distribution of the components of the mixture. The carrier used can be a liquid such as water, alcohol, hydrocarbons or other organic solvents, a mineral, animal or vegetable oil, a powder such as talc, clays, silicates, kieselguhr, a flammable solid or an edible or non-edible attractant.
De insecticidesamenstellingen volgens de uitvinding bevatten bij voorkeur 0,005-10 gew% aktief materiaal.The insecticidal compositions of the invention preferably contain 0.005-10 wt.% Of active material.
Volgens een voordelige werkwijze worden voor een toepassing in ruimten de samenstellingen volgens de uitvinding gebruikt in de vorm van rookontwikkelende samenstellingen.According to an advantageous method, for use in rooms, the compositions according to the invention are used in the form of smoke-developing compositions.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen dan met voordeel voor het niet-aktieve gedeelte bestaan uit een brandbare insecticidespiraal (of spoel) of tevens uit een niet-brandbaar vezelvormig substraat. In het laatste geval wordt het na de opname van het aktieve materiaal verkregen rookontwikkelende middel op een verhittingsappa-raat zoals een elektrische verdamper geplaatst.The compositions according to the invention can then advantageously consist for the non-active part of a flammable insecticide coil (or coil) or also of a non-flammable fibrous substrate. In the latter case, the smoke-generating agent obtained after the absorption of the active material is placed on a heating device such as an electric evaporator.
Wanneer men gebruik maakt van een insecticidespiraal, kan de inerte drager bijvoorbeeld bestaan uit pyrethrum-aftreksel, tabupoeder (of poeder van Machilus Thumbergii-bladeren), poeder van pyrethrumstengels, poeder van ceder-bladeren, houtpoeder (zoals zaagsel van pijnbomen), zetmeel en poeder van cocosnotenschalen.For example, when using an insecticide coil, the inert carrier may include pyrethrum infusion, tabo powder (or powder of Machilus Thumbergii leaves), powder of pyrethrum stems, powder of cedar leaves, wood powder (such as pine sawdust), starch and powder from coconut shells.
De dosis van het aktieve materiaal kan dan bijvoorbeeld 0,03-1 gew% bedragen.The dose of the active material can then be, for example, 0.03-1% by weight.
Wanneer men gebruik maakt van een onbrandbare vezelvormige drager, Kan de dosis van het aktieve materiaal bijvoorbeeld 0,03-95 gew% bedragen.When using a non-flammable fibrous support, the dose of the active material can be, for example, 0.03-95 wt%.
De samenstellingen volgens de uitvinding ter toepassing in ruimten kunnen tevens verkregen worden door bereiden van een verstuifbare olie op basis van aktief bestanddeel, waarmee het kousje van een lamp wordt geïmpregneerd en vervolgens aan verbranding wordt onderworpen.The compositions according to the invention for use in rooms can also be obtained by preparing a sprayable oil based on active ingredient, with which the sleeve of a lamp is impregnated and subsequently subjected to combustion.
De concentratie van het in de olie opgenomen werkzame bestanddeel bedraagt bij voorkeur 0,03-95 gew%.The concentration of the active ingredient incorporated in the oil is preferably 0.03-95% by weight.
Aan de insecticidesamenstellingen volgens de uitvinding kunnen evenals aan de acaricide- en nematicidesamen-stellingen eventueel één of meer andere pesticidemiddelen toegevoegd worden. De acaricide- en nematicidesamenstel-lingen kunnen in het bijzonder de vorm bezitten van poeders, korrels, suspensies, emulsies, oplossingen en gels.One or more other pesticidal agents can optionally be added to the insecticidal compositions according to the invention, as well as to the acaricidal and nematicidal compositions. In particular, the acaricidal and nematicide compositions may take the form of powders, granules, suspensions, emulsions, solutions and gels.
Voor de toepassing als acaricide gebruikt men bij voorkeur bevochtigbare poeders voor bladbestuiving, die 1-80 % werkzaam bestanddeel bevatten, of vloeistoffen voor bladbestuiving, die 1-500 g/l werkzaam bestanddeel bevatten. Men kan tevens gebruik maken van poeders voor blad-bepoedering, die 0,05-3 % aktief materiaal bevatten.For use as an acaricide, it is preferable to use wettable foliar pollinating powders containing 1-80% active ingredient, or foliar pollinating liquids containing 1-500 g / l active ingredient. Leaf powders powders containing 0.05-3% active material can also be used.
Voor de toepassing als nematicide gebruikt men bij voorkeur vloeistoffen voor de behandeling van de grond, die 300-500 g/l werkzaam bestanddeel bevatten.For the use as nematicide, it is preferred to use liquids for the treatment of the soil, which contain 300-500 g / l of active ingredient.
De acaricide- en nematicidesamenstellingen volgens de uitvinding worden bij voorkeur toegepast in doses tussen 1 en 100 g aktief materiaal per hectare.The acaricidal and nematicide compositions of the invention are preferably used in doses between 1 and 100 g of active material per hectare.
Om de biologische werkzaamheid van de produkten volgens de uitvinding te vergroten kan men er in dergelijke gevallen toegepaste gebruikelijke synergistische middelen aan toevoegen, zoals l-(2,5,8-trioxadodecyl)-2-propyl-4,5-methyleendioxybenzeen (of piperonylbutoxyde) of N-(2-ethylheptyl)-bicyclo[2,2-1]-5-hepteen-2,3-dicarboxymide of piperonyl-bis-2-(2'-n-butoxyethoxy)-ethylacetaal (of tropital).To enhance the biological activity of the products of the invention, conventional synergists used in such cases may be added, such as 1- (2,5,8-trioxadodecyl) -2-propyl-4,5-methylenediobenzene (or piperonyl butoxide ) or N- (2-ethylheptyl) -bicyclo [2,2-1] -5-heptene-2,3-dicarboxymide or piperonyl-bis-2- (2'-n-butoxyethoxy) ethyl acetal (or tropital).
De verbinding A bezit een uitstekende algemene verdraagzaamheid en de uitvinding heeft derhalve betrekking op dit produkt om in het bijzonder de door teken en schurft bij mensen en dieren veroorzaakte aandoeningen te bestrijden.Compound A has excellent general tolerability and the invention therefore relates to this product to combat in particular the diseases caused by ticks and mange in humans and animals.
Het produkt A wordt in het bijzonder toegepast voor de preventieve en helende bestrijding van luizen en voor de bestrijding van schurft.Product A is used in particular for the preventive and curative control of lice and for the control of mange.
Het produkt volgens de uitvinding kan uitwendig door bestuiving, shamponeren, baden of insmeren toegediend worden. Het produkt volgens de uitvinding voor veterinair gebruik kan eveneens toegepast worden door insmeren van de ruggegraat volgens de zogenaamde "pour-on"-methode.The product according to the invention can be applied externally by pollination, shampooing, bathing or smearing. The product according to the invention for veterinary use can also be used by smearing the spine according to the so-called "pour-on" method.
De uitvinding heeft tevens betrekking op combinaties met een insecticide-, acaricide- of nematicidewerking, die gekenmerkt zijn, doordat ze als werkzaam materiaal enerzijds het produkt A en anderzijds tenminste één van de pyrethrinoïde-esters bevatten, die gekozen worden uit de groep van de esters van allethrolon, van 3,4,5,6-tetra-hydroftalimidomethylalcohol, van 5-benzyl-3-furylmethyl-alcohol, van 3-fenoxybenzylalcohol en van alfa-cyaan-3-fenoxybenzylalcohol van de chrysanthemumzuren, de 5-ben-zyl-3-furylmethylesters van de 2,2-dimethyl-3-(2-oxo-3-tetrahydrothiof enylideenmethyl) -cyclopropaancarbonzuren, de esters van 3-fenoxybenzylalcohol en van alfa-cyaan-3-fenoxybenzylalcohol van de 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloor-vinyl)-cyclopropaancarbonzuren, de alfa-cyaan-3-fenoxyben-zylesters van 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibroomvinyl)-cyclopropaancarbonzuren, de 3-fenoxybenzylesters van 2-parachloor-fenyl-2-isopropylazijnzuren, de esters van allethrolon, van 3,4,5,6-tetrahydroftalimidomethylalcohol, van 5-ben-zyl-3-furylmethylalcohol, van 3-fenoxybenzylalcohol en van alfa-cyaan-3-fenoxybenzylalcohol van de 2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrahaloethyl)-cyclopropaancarbonzuren, waarin "halo" een fluor-, chloor- of broomatoom voorstelt, waarbij de zuurgedeelten en de alcoholgedeelten van deze pyrethrinoïde-esters in alle mogelijke stereoïsomere vormen aanwezig kunnen zijn.The invention also relates to combinations with an insecticidal, acaricidal or nematicidal activity, characterized in that as active material they contain, on the one hand, the product A and, on the other hand, at least one of the pyrethrinoid esters, which are selected from the group of the esters of allethrolone, of 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl alcohol, of 5-benzyl-3-furylmethyl alcohol, of 3-phenoxybenzyl alcohol and of alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol of the chrysanthemum acids, the 5-benzyl 3-furylmethyl esters of 2,2-dimethyl-3- (2-oxo-3-tetrahydrothiophenylidenemethyl) -cyclopropanecarboxylic acids, the esters of 3-phenoxybenzyl alcohol and alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol of 2,2-dimethyl 3- (2,2-dichloro-vinyl) -cyclopropane carboxylic acids, the alpha-cyano-3-phenoxybenzyl esters of 2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromovinyl) -cyclopropane carboxylic acids, the 3-phenoxybenzyl esters of 2- parachloro-phenyl-2-isopropyl acetic acids, the esters of allethrolone, of 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl alcohol ol, of 5-benzyl-3-furylmethyl alcohol, of 3-phenoxybenzyl alcohol and of alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol of 2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrahaloethyl) -cyclopropane carboxylic acids, wherein "halo" represents a fluorine, chlorine or bromine atom, wherein the acid and alcohol moieties of these pyrethrinoid esters may be in all possible stereoisomeric forms.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe zonder haar echter te beperken.The following examples illustrate the invention without, however, limiting it.
VOORBEELD 1; 4-methoxymethyi-2 , j,b, 6-tetrailuor) -lenyl-methyi-[ ικ[ ia ,jj3;Zj|] 2,2-dimethyl-3-(i-t iuor-3-methoxy- 3-oxopropenyl)-cyclopropaancarboxylaat.EXAMPLE 1; 4-methoxymethyl-2, j, b, 6-tetrailuoron-lenyl-methyl- [ικ [ia, jj3; Zj |] 2,2-dimethyl-3- (1-fluor-3-methoxy-3-oxopropenyl) - cyclopropane carboxylate.
Men brengt bij ü ± 5 "C 1,4 g dicyclohexylcarbodi-imide, 60 mg 4-dimethylaminopyridine en 10 cm3 methyleen-chloride in een mengsel van 1,3 g [lR[la ,3S(Z)]] 2,2- dimethy1-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropaan-carbonzuur, 1,5 g (4-methoxymethyI-2,3,5,6-tetrafluor)-benzylalcohol en 60 cm3 methyleenchloride. Men houdt het reaktiemengsel 15 minuten op 0 ± 5 "C, laat de temperatuur stijgen tot 20 'c en houdt het reaktiemengsel 20 uur op deze temperatuur. Men filtreert en concentreert. Men onderwerpt het verkregen produkt aan chromatografie op siliciumdioxyde onder elueren met een mengsel van hexaan en ethylacetaat (85-15). Men dampt het oplosmiddel af. Men droogt en verkrijgt 2,05 g van het gewenste produkt. aD = -2° ±1° c = 0,75 % CHCI31.4 g of dicyclohexylcarbodiimide, 60 mg of 4-dimethylaminopyridine and 10 ml of methylene chloride are added to a mixture of 1.3 g of [1R [1a, 3S (Z)]] 2,2 at 5 ± 5 ° C. dimethyl 1-3- (2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropenyl) cyclopropanecarboxylic acid, 1.5 g (4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluoro) -benzyl alcohol and 60 cm3 methylene chloride. reaction mixture at 0 ± 5 ° C for 15 minutes, let the temperature rise to 20 ° C and keep the reaction mixture at this temperature for 20 hours. It is filtered and concentrated. The resulting product is subjected to silica chromatography, eluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (85-15). The solvent is evaporated. 2.05 g of the desired product are dried. aD = -2 ° ± 1 ° c = 0.75% CHCl3
NMR CDCI3 250 MHZNMR CDCI3 250 MHZ
H van de gepaarde methylgroepen 1,24 (s)1,32(S) H op plaats 1 en 3 van de cyclopropaan- ring 1,74(d,J = 5,5) 2,44 (dd,J = 5,5 en 10,5) H van de methylgroep van de methoxy-methylgroep3,41(s) H van de methylester 3,82 (s) H van de methyleengroep van de methoxy-methylgroep4,59 (t) H van de benzylgroep 5,25 (t) H van de dubbele binding van de propenylgroep 5,85 (dd,J = 10,5 en 31).H of the paired methyl groups 1.24 (s) 1.32 (S) H at position 1 and 3 of the cyclopropane ring 1.74 (d, J = 5.5) 2.44 (dd, J = 5, 5 and 10.5) H of the methyl group of the methoxy-methyl group 3,41 (s) H of the methyl ester 3,82 (s) H of the methylene group of the methoxy-methyl group 4,59 (t) H of the benzyl group 5, (T) H of the double bond of the propenyl group 5.85 (dd, J = 10.5 and 31).
BIOLOGISCH ONDERZOEKORGANIC RESEARCH
A) Onderzoek van het knock down-effekt op huisvliegen.A) Investigation of the knock-down effect on house flies.
De proefinsecten zijn 4 dagen oude vrouwelijke huisvliegen. Men gaat te werk door direkte verstuiving met een concentratie van 0,1 g/1 in een kamer van Kearns en March en onder toepassing van een mengsel van aceton (5 %) en Isopar L (aardolie-oplosmiddel) als oplosmiddel (toegepaste hoeveelheid oplosmiddel 2 ml per sec.). Men gebruikt 50 insekten per behandeling. Men voert de bepalingen alle minuten tot 10 minuten en vervolgens na 15 minuten uit. Men bepaalt de tijd in minuten (KTSQ), waarop 50 % van de insekten neergehaald zijn.The test insects are 4-day-old female houseflies. Proceed by direct spraying at a concentration of 0.1 g / l in a chamber of Kearns and March using a mixture of acetone (5%) and Isopar L (petroleum solvent) as solvent (amount of solvent used 2 ml per sec.). 50 insects are used per treatment. The determinations are made every minute to 10 minutes and then after 15 minutes. The time is determined in minutes (KTSQ), at which 50% of the insects are brought down.
Produkten A trans Z 3,5 bij 0,1 g/1 B cis E 1,31 bij 0,1 g/1 1,59Products A trans Z 3.5 at 0.1 g / 1 B cis E 1.31 at 0.1 g / 1 1.59
Bioallethrine 23,5 bij 0,1 g/1 B) Onderzoek van de dodelijke werking op kakkerlakken.Bioallethrin 23.5 at 0.1 g / 1 B) Investigation of the lethal effect on cockroaches.
De proef wordt uitgevoerd met 12 weken oude mannelijke kakkerlakken (Blattella germanica). Men gaat te werk door direkte verstuiving in een ruimte van glas met een diameter van 13,5 cm.The test is performed with 12-week-old male cockroaches (Blattella germanica). Proceed by direct spraying into a space of glass with a diameter of 13.5 cm.
Het produkt wordt opgelost in Isopar. Men verstuift 0,75 ml oplossing gedurende 2,5 sec. op 20 tevoren in de ruimte gebrachte kakkerlakken.The product is dissolved in Isopar. 0.75 ml of solution is sprayed for 2.5 sec. on 20 previously released cockroaches.
Men bepaalt het percentage kakkerlakken KD na afloop van 5 min. bij een dosis van 100 mg/1.The percentage of KD cockroaches is determined after 5 minutes at a dose of 100 mg / l.
Produkten A trans Z 100 % bij 100 mg/1 B cis E 100 % bij 100 mg/1 C) Onderzoek van de giftigheid voor zoogdieren.Products A trans Z 100% at 100 mg / 1 B cis E 100% at 100 mg / 1 C) Mammalian toxicity study.
De giftigheid bij orale en intraveneuze toediening is volgens gebruikelijke methoden onderzocht met ratten.Oral and intravenous toxicity have been tested in rats by conventional methods.
De resultaten zijn uitgedrukt in mg aktief materiaal per kg lichaamsgewicht van de dieren.The results are expressed in mg of active material per kg of body weight of the animals.
De resultaten zijn als volgt: •Giftigheid bij orale Giftigheid bij intra- toedienina_veneuze toedieningThe results are as follows: • Toxicity by Oral Toxicity by Intravenous Intravenous Administration
Produkt A_« 200_2.5_Product A_ «200_2.5_
Produkt B_100 <X< 200_0.02 <X< 0.04_Product B_100 <X <200_0.02 <X <0.04_
Gevolgtrekking: het produkt'A bezit een werkzaamheid, die vergelijkbaar is met die van het produkt B, doch is veel minder giftig voor zoogdieren.Conclusion: The product A has an activity comparable to that of the product B, but is much less toxic to mammals.
VOORBEELDEN VAN INSECTICIDESAMENSTELLINGBN VOLGENS DE UITVINDINGEXAMPLES OF INSECTICIDE COMPOSITION BN ACCORDING TO THE INVENTION
a) Voorbeeld van een spraya) Example of a spray
Produkt A 0,1 gProduct A 0.1 g
Gedeodoriseerde aardolie 99,9 g b) Voorbeeld van een aërosolDeodorized petroleum 99.9 g b) Example of an aerosol
Produkt A 0,20 gProduct A 0.20 g
Piperonylbutoxyde 1,0 gPiperonyl butoxide 1.0 g
Methyleenciiloride 7 gMethylene ciloride 7 g
Gedeodoriseerde aardolie 21,80 g Drijfgas 70,0 g c) Voorbeeld van een emulgeerbaar concentraatDeodorized petroleum 21.80 g Propellant 70.0 g c) Example of an emulsifiable concentrate
Produkt A 2 g BHT (2,6-ditertbutyl-4-methylfenol) 0,1 gProduct A 2 g BHT (2,6-ditert-butyl-4-methylphenol) 0.1 g
Azijnzuur 0,01 gAcetic acid 0.01 g
Calciumdodecylbenzeensulfonaat 4 gCalcium dodecyl benzene sulfonate 4 g
Polyoxyethyleen-ricinusolie 4 gPolyoxyethylene castor oil 4 g
Solvesso 100 @ 89,89 gSolvesso 100 @ 89.89 g
Claims (4)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9208084A FR2693191B1 (en) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | New ester of [1R [1alpha, 3beta (Z)]] 2,2-dimethyl 3- (2-fluoro 3-methoxy 3-oxo propenyl) cyclopropane carboxylic acid, its preparation process and its application as a pesticide. |
| FR9208084 | 1992-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9301149A true NL9301149A (en) | 1994-02-01 |
Family
ID=9431391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9301149A NL9301149A (en) | 1992-07-01 | 1993-06-30 | NEW ESTER OF 1R1ALFA, 3BETA (Z) 2,2-DIMETHYL-3- (2-FLUOR-3-METHOXY-3-OXOPROPENYL) CYCLOPROPANIC CARBONIC ACID, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE AS PESTICIDE. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672961A (en) |
| DE (1) | DE4321972A1 (en) |
| FR (1) | FR2693191B1 (en) |
| GB (1) | GB2268740A (en) |
| IT (1) | IT1261792B (en) |
| NL (1) | NL9301149A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3991812B2 (en) | 2001-12-11 | 2007-10-17 | 住友化学株式会社 | Ester compounds and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2610624B1 (en) * | 1987-02-06 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | NOVEL ESTERS OF PYRETHRIC ACID-LIKE CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR APPLICATION TO PEST CONTROL |
-
1992
- 1992-07-01 FR FR9208084A patent/FR2693191B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-25 IT ITRM930421A patent/IT1261792B/en active IP Right Grant
- 1993-06-30 JP JP5183339A patent/JPH0672961A/en not_active Withdrawn
- 1993-06-30 GB GB9313498A patent/GB2268740A/en not_active Withdrawn
- 1993-06-30 NL NL9301149A patent/NL9301149A/en not_active Application Discontinuation
- 1993-07-01 DE DE4321972A patent/DE4321972A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2693191A1 (en) | 1994-01-07 |
| DE4321972A1 (en) | 1994-01-05 |
| GB2268740A (en) | 1994-01-19 |
| ITRM930421A0 (en) | 1993-06-25 |
| ITRM930421A1 (en) | 1994-12-25 |
| FR2693191B1 (en) | 1994-08-26 |
| IT1261792B (en) | 1996-06-03 |
| JPH0672961A (en) | 1994-03-15 |
| GB9313498D0 (en) | 1993-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0649680B2 (en) | New derivative of pyrrole, its production method and use as pest control agent | |
| JPH0729989B2 (en) | Novel cyclopropanecarboxylic acid esters associated with pyrethrinic acid, their production and use for pest control | |
| JP3974635B2 (en) | Novel ester derived from 2,2-dimethyl-3- (3,3,3-trifluoro-1-propenyl) cyclopropanecarboxylic acid, process for its preparation and its use as pest control agent | |
| US5135951A (en) | 3-(2-cyano-2-halo-ethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates | |
| FR2642421A1 (en) | NOVEL DERIVATIVES OF 2,2-DIMETHYL 3- (2-MONOHALOETHENYL) CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS | |
| JPS64363B2 (en) | ||
| CA1248117A (en) | Cyclopropane carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for pest control | |
| JPH0723350B2 (en) | New derivative of cyclopropanecarboxylic acid, process for producing them, and parasite control composition containing them | |
| EP0557192B1 (en) | Pyrethrinoid esters derived from 6-trifluoromethyl benzyl alcohol, process for their preparation and their use as pesticides | |
| JP3269854B2 (en) | Novel pyrethrinoid esters of 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-ylmethyl alcohol, their preparation and their use as pestisides | |
| EP0638542B1 (en) | Pyrethrinoid esters derived from 6-trifluoromethyl benzyl alcohol, their preparation and use as pesticides | |
| JPS63150272A (en) | New derivative of 2, 2- dimethylcylopropanecarboxylic acid having saturated halogenated chain at 3-position thereof, production thereof, use thereof as pestiside and composition containing the same | |
| NL9301149A (en) | NEW ESTER OF 1R1ALFA, 3BETA (Z) 2,2-DIMETHYL-3- (2-FLUOR-3-METHOXY-3-OXOPROPENYL) CYCLOPROPANIC CARBONIC ACID, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE AS PESTICIDE. | |
| NZ228536A (en) | Preparation of trifluoromethylvinyl-group-containing compounds, cyclopropane derivatives and pesticidal compositions | |
| JP3320453B2 (en) | Novel pyrethrinoid esters of 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenylmethyl alcohol, their preparation and their use as pestisides | |
| AU646168B2 (en) | New pyrethrinoid esters of 2,3-dihydro-4-methyl-2-oxo-3-(2-propynyl)-thiazol-5-yl methyl alcohol, their preparation process and their use as pesticides | |
| FR2604173A1 (en) | NOVEL INDOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR APPLICATION AS A PESTICIDE | |
| US5192801A (en) | 3-[2-cyano-2-halo-ethenyl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates | |
| NL8301237A (en) | N-METHYLHYDANTOIN ESTERS OF CYCLOPROPANIC CARBONIC ACIDS, THEIR PREPARATION, THEIR USE IN THE FIGHT AGAINST PARASITES AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM. | |
| CA2060770A1 (en) | Esters of 3-(3,3,3-trifluoro 2-chloro propenyl)2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic, process for their preparation and their application as pesticides | |
| JPH0625096A (en) | New derivatives of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid having 1-buten-3-ynyl chain in position 3, their production and their use as noxious living organism exterminating agents | |
| JPH0456818B2 (en) | ||
| US4478850A (en) | Ester | |
| JPH04211649A (en) | New derivatives of pyrrole, process for producing same and use thereof as biocides | |
| FR2667313A1 (en) | NOVEL PYRETHRINOUID ESTERS OF 4- (DIFLUOROMETHYL), 2,3,5,6-TETRAFLUOROBENZYL ALCOHOL, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |