NL8900174A - PROCESS FOR PREPARING SOLID EPOXY RESINS. - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING SOLID EPOXY RESINS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8900174A NL8900174A NL8900174A NL8900174A NL8900174A NL 8900174 A NL8900174 A NL 8900174A NL 8900174 A NL8900174 A NL 8900174A NL 8900174 A NL8900174 A NL 8900174A NL 8900174 A NL8900174 A NL 8900174A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polyethylene terephthalate
- carboxylic acid
- acid
- epoxy resin
- anhydride
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 19
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 19
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 4
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 18
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 15
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical group [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCJFWVGPTFENTB-UHFFFAOYSA-N C=C.C1(C=2C(C(=O)O1)=CC=CC2)=O Chemical group C=C.C1(C=2C(C(=O)O1)=CC=CC2)=O RCJFWVGPTFENTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/12—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polycarboxylic acids with epihalohydrins or precursors thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
-1- 28150/Vk/tj *-1- 28150 / Vk / tj *
Korte aanduiding: Werkwijze voor het bereiden van vaste epoxyharsen.Short designation: Process for preparing solid epoxy resins.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van vaste epoxyharsen door een dicarbonzuur te verwarmen met een molaire 5 overmaat aan epoxyhars met een Laag of middelmatig moLecuulgewicht in aanwezigheid van een katalysator.The invention relates to a process for preparing solid epoxy resins by heating a dicarboxylic acid with a molar excess of low or medium molecular weight epoxy resin in the presence of a catalyst.
Er zijn werkwijzen bekend voor het verhogen van het moLecuulgewicht van epoxyharsen door de keten van laag moleculaire en middelmatig moleculaire epoxyharsen te verlengen als resultaat van een reaktie met verbin-10 dingen met een dubbele funktie met aktieve waterstofatomen zoals difenolen, glycolen, aminen en dicarbonzuren. Naast dicarbonzuren werden voor dit doel alifatische polyesterdicarbonzuren, als polyester van sebacinezuur met 1,4-butyleenglycol met carbonzure groepen bij de uiteinden van de keten gebruikt (H. Batzer, F. Lohse, R. Schmid: Angew. Makromol. Chem. 29/30, 388 15 (1973) U. Kreibich, H. Schmid: Progr. Colloid Polym. Sci. 62, 106 (1977).Methods are known for increasing the molecular weight of epoxy resins by extending the chain of low molecular and medium molecular epoxy resins as a result of a reaction with double functional compounds with active hydrogen atoms such as diphenols, glycols, amines and dicarboxylic acids. In addition to dicarboxylic acids, aliphatic polyester dicarboxylic acids, such as polyester of sebacic acid with 1,4-butylene glycol with carboxylic acid groups at the chain ends, were used for this purpose (H. Batzer, F. Lohse, R. Schmid: Angew. Makromol. Chem. 29 / 30, 388 (1973) U. Kreibich, H. Schmid: Progr Colloid Polym Sci 62, 106 (1977).
Na het verknopen van de epoxyharsen die op deze wijze zijn gevormd werden rubberachtige produkten verkregen.After the cross-linking of the epoxy resins formed in this manner, rubbery products were obtained.
Nu is gebleken dat epoxyharsen geschikt voor het vervaardigen van tegen mechanische invloeden bestand zijnde glasachtige deklagen worden ver-20 kregen door het toepassen van een werkwijze volgens de uitvinding die hierdoor wordt gekenmerkt dat polyetheenterefthalaat met eindstandige carbonzure groepen met een zuurgetal van 60-400 mg KOH/g wordt verwarmd met epoxyhars met een laag- of middelmatig moLecuulgewicht met een epoxygetal van 0,18-0,55 mol/100 g bij een temperatuur van 120-180 °C onder toevoeging van 25 een katalysator ter verkrijging van het produkt met een zuurgetal beneden 5 mg KOH/g. Bij voorkeur wordt 1,5-3,0 mol epoxygroepen gebruikt op 1 mol carbonzure groepen, waarbij de molaire verhouding carbonzure groepen tot epoxygroepen varieert van 1,5 tot 3,0.It has now been found that epoxy resins suitable for the production of glass-resistant coatings resistant to mechanical influences are obtained by the use of a method according to the invention, characterized in that polyethylene terephthalate with terminal carboxylic acid groups with an acid number of 60-400 mg KOH / g is heated with low or medium molecular weight epoxy resin with an epoxy number of 0.18-0.55 mol / 100 g at a temperature of 120-180 ° C with the addition of a catalyst to obtain the product with a acid number below 5 mg KOH / g. Preferably, 1.5-3.0 moles of epoxy groups are used on 1 mole of carboxylic acid groups, the molar ratio of carboxylic acid to epoxy groups ranging from 1.5 to 3.0.
Als uitgangsverbinding wordt polyetheenterefthalaat gebruikt dat 30 carbonzure groepen bevat, verkregen uit polyetheenterefthalaat met een hoog moLecuulgewicht volgens een van de volgende twee werkwijzen.As the starting compound, polyethylene terephthalate containing 30 carboxylic acid groups obtained from high molecular weight polyethylene terephthalate by either of the following two methods is used.
Een van deze werkwijzen bestaat uit het feit dat polyetheenterefthalaat met een hoog moLecuulgewicht wordt verwarmd met dicarbonzuur, met name met adipinezuur, sebacinezuur of isofthaalzuur.One of these methods consists in the fact that high molecular weight polyethylene terephthalate is heated with dicarboxylic acid, especially adipic acid, sebacic acid or isophthalic acid.
35 Volgens een andere werkwijze wordt polyetheenterefthalaat met een hoog moLecuulgewicht verwarmd met glycol en daarna wordt het verkregen etheenoligoterefthalaat verwarmd met een cyclisch anhydride van dicarbonzuur, 8900 174 , -2- f met name met barnsteenzuur-,tetrahydrofthaalzuuranhydride, hexahydro-fthaalzuuranhydride, maleïnezuuranhydride of fthaalzuuranhydride.In another method, high molecular weight polyethylene terephthalate is heated with glycol, and then the ethylene oligoterephthalate obtained is heated with a cyclic anhydride of dicarboxylic acid, 8900 174, -2-f, especially with succinic, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, maleic anhydride, maleic anhydride .
Het is ook mogelijk polyetheenterefthalaat te gebruiken met eind-standige carbonzure groepen verkregen op een andere wijze uit uitgangs-5 stoffen met een laag molecuulgewicht, bijvoorbeeld door verwarmen van di-methylterefthalaat met een molaire overmaat aan glycol en vervolgens met dicarbonzuur of dicarbonzuuranhydride.It is also possible to use polyethylene terephthalate with carboxylic acid terminal groups obtained in another way from low molecular weight starting materials, for example, by heating dimethyl terephthalate with a molar excess of glycol and then with dicarboxylic acid or dicarboxylic anhydride.
Door verwarmen van polyetheenterefthalaat met eindstandige carbonzure groepen met een epoxyhars wordt de toevoeging van carbonzure groepen 10 waargenomen aan de epoxygroepen onder vorming van esterbindingen en secondaire alkoholgroepen om de reaktie van de carbonzure groepen te beëindigen.By heating polyethylene terephthalate with terminal carboxylic acid groups with an epoxy resin, the addition of carboxylic acid groups to the epoxy groups is observed to form ester bonds and secondary alcohol groups to terminate the reaction of the carboxylic acid groups.
De overmaat aan epoxygroepen blijft ongereageerd, zodat het verkregen produkt van het epoxyhars type is en kan worden gehard met harders 15 die samen worden gebruikt voor epoxyharsen.The excess of epoxy groups remains unreacted, so that the resulting product is of the epoxy resin type and can be cured with curing agents used together for epoxy resins.
Volgens de werkwijze van de uitvinding worden bij voorkeur katalysatoren gebruikt voor de reaktie van carbonzure groepen met epoxygroepen, met name lithiumchloride, tertiaire aminen, tetraalkylammonium of benzyl-trialkylammoniumchloriden.According to the process of the invention, catalysts are preferably used for the reaction of carboxylic acid groups with epoxy groups, in particular lithium chloride, tertiary amines, tetraalkylammonium or benzyl trialkylammonium chlorides.
20 De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden.The invention is further elucidated by means of the following examples.
Voorbeeld IExample I
Polyetheenterefthalaat met een hoog molecuulgewicht wordt verwarmd bij een temperatuur van 260 °C met isofthaalzuur in een gewichtsverhouding 25 van 48:52 ter verkrijging van het produkt met een zuurgetal van 175 mg KOH/g. Vervolgens wordt 100 g van het verkregen polyetheenterefthalaat dat eindstandige carbonzure groepen bevat verwarmd met 250 g bisfenol A-epoxyhars met een epoxygetal van 0,25 mol/100 g onder toevoeging van 0,1 g benzyldi-methylamine. Het verwarmen wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 160 °C 30 ter verkrijging van het epoxyhars met een zuurgetal van 1,5 mg KOH/g, epoxygetal van 0,10 mol/100 g en met een verwekingspunt van 125 °C.High molecular weight polyethylene terephthalate is heated at a temperature of 260 ° C with isophthalic acid in a weight ratio of 48:52 to obtain the product having an acid number of 175 mg KOH / g. Then, 100 g of the obtained polyethylene terephthalate containing carboxylic acid terminal groups are heated with 250 g of bisphenol A epoxy resin having an epoxy number of 0.25 mol / 100 g with addition of 0.1 g of benzyl dimethyl amine. The heating is carried out at a temperature of 160 ° C to obtain the epoxy resin with an acid number of 1.5 mg KOH / g, epoxy number of 0.10 mol / 100 g and with a softening point of 125 ° C.
Voorbeeld IIExample II
Bij een temperatuur van 235 °C wordt 1000 g polyetheenterefthalaat met een hoog molecuulgewicht verwarmd met 175 g dietheenglycol ter verkrij-35 ging van een homogene vloeistof. Vervolgens wordt de temperatuur verlaagd tot 200 °C, dan 162 g maleïnezuuranhydride toegevoegd en het mengsel verwarmd bij deze temperatuur ter verkrijging van een zuurgetal van 96mgK0H/g.At a temperature of 235 ° C, 1000 g of high molecular weight polyethylene terephthalate is heated with 175 g of diethylene glycol to obtain a homogeneous liquid. Then the temperature is lowered to 200 ° C, then 162 g of maleic anhydride is added and the mixture heated at this temperature to obtain an acid number of 96mgK0H / g.
89 0 0 174 - * *3- *89 0 0 174 - * * 3- *
Nadat de temperatuur is verlaagd tot 140 °C wordt 0,01 g lithiumchloride en 875 g bisfenol A-epoxyhars toegevoegd met een epoxygetal van 0,50 mol/ 100 g en vervolgens wordt het mengsel verwarmd bij deze temperatuur ter verkrijging van het epoxyhars met een zuurgetal van 2,3 mg KOH/g, een 5 epoxygetal van 0,10 mol/100 g en een verwekingspunt van 87 °C.After the temperature has been lowered to 140 ° C, 0.01 g of lithium chloride and 875 g of bisphenol A epoxy resin are added with an epoxy number of 0.50 mol / 100 g and then the mixture is heated at this temperature to obtain the epoxy resin with a acid number of 2.3 mg KOH / g, an epoxy number of 0.10 mol / 100 g and a softening point of 87 ° C.
89 0017489 00174
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27029888 | 1988-01-26 | ||
| PL1988270298A PL155390B1 (en) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | Method of obtaining solid epoxy resins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8900174A true NL8900174A (en) | 1989-08-16 |
Family
ID=20040305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8900174A NL8900174A (en) | 1988-01-26 | 1989-01-25 | PROCESS FOR PREPARING SOLID EPOXY RESINS. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH023413A (en) |
| DE (1) | DE3902311A1 (en) |
| IT (1) | IT1229497B (en) |
| NL (1) | NL8900174A (en) |
| PL (1) | PL155390B1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933429A (en) * | 1989-03-13 | 1990-06-12 | General Electric Company | Method for preparing polyester-polyepoxide compositions of high melt viscosity |
| CZ2021507A3 (en) * | 2021-11-04 | 2023-05-17 | Synpo, A.S. | Epoxy resins |
-
1988
- 1988-01-26 PL PL1988270298A patent/PL155390B1/en unknown
-
1989
- 1989-01-23 IT IT8919142A patent/IT1229497B/en active
- 1989-01-25 JP JP1016079A patent/JPH023413A/en active Pending
- 1989-01-25 NL NL8900174A patent/NL8900174A/en not_active Application Discontinuation
- 1989-01-26 DE DE3902311A patent/DE3902311A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL155390B1 (en) | 1991-11-29 |
| JPH023413A (en) | 1990-01-09 |
| IT8919142A0 (en) | 1989-01-23 |
| IT1229497B (en) | 1991-09-03 |
| DE3902311A1 (en) | 1989-08-03 |
| PL270298A1 (en) | 1989-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3256226A (en) | Hydroxy polyether polyesters having terminal ethylenically unsaturated groups | |
| US3979477A (en) | Composition of epoxide resins, polycarboxylic acid anhydrides and polyester-dicarboxylic acids | |
| US8063169B2 (en) | Preparation of polyamide block copolymers | |
| US2947717A (en) | Epoxide resin compositions | |
| JPS5855968B2 (en) | Epoxide Kiogan Yusulf Kabutuno Seizouhouhou | |
| JP2002540238A (en) | Esteralkylamide-condensation polymers containing acid groups | |
| NL9200416A (en) | HYPER BRANCHED POLYMERS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYPER BRANCHED POLYMERS. | |
| GB1164584A (en) | Process for the Production of Crystalline Synthetic Products front Diepoxides and Long-Chain Dicarboxylic Acids | |
| US4175064A (en) | Accelerator systems for the peroxide-catalyzed curing of unsaturated polyester resin compositions | |
| US4054561A (en) | Thermoplastic additives for molding compounds | |
| US5852163A (en) | Process for preparing hydroxy-functionalized polyesters | |
| JPH0713180B2 (en) | Polyetherimide ester elastomer | |
| NL8900174A (en) | PROCESS FOR PREPARING SOLID EPOXY RESINS. | |
| KR840002010A (en) | Curable poly (oxazolidone and urethane) composition and its preparation | |
| GB2165548A (en) | Segmented unsaturated polyester resins | |
| US4332931A (en) | Process for producing unsaturated polyester | |
| US4306056A (en) | Process for producing an oligoester and producing unsaturated polyester resin by use thereof | |
| US4329263A (en) | Accelerator systems for polyester resin compositions | |
| US3704268A (en) | Curable,solid polymers based on cycloaliphatic polyepoxides and a method for the preparation thereof | |
| JPH0660236B2 (en) | Novel method for producing lactone polymer | |
| US4096102A (en) | Moldable compositions comprising thermosetting polyester resin and thermoplastic resin | |
| US4116944A (en) | Polyester process | |
| JPS60199027A (en) | Preparation of novel lactone polymer | |
| US3733311A (en) | Thermoset resin from glycidol and a cyclic anhydride | |
| EP0064866B1 (en) | Process for the preparation of modified aromatic hydrocarbon resin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| BV | The patent application has lapsed |