NL8600266A - RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. - Google Patents
RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8600266A NL8600266A NL8600266A NL8600266A NL8600266A NL 8600266 A NL8600266 A NL 8600266A NL 8600266 A NL8600266 A NL 8600266A NL 8600266 A NL8600266 A NL 8600266A NL 8600266 A NL8600266 A NL 8600266A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- resin composition
- resin
- composition according
- acid
- resins
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N1/00—Linoleum, e.g. linoxyn, polymerised or oxidised resin
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
t ,-¾ .t, -¾.
MS/GL/WP/ag OSH Resins B.V.MS / GL / WP / ag OSH Resins B.V.
Uitvinders: Robert van der Linde te Zwolle Antoon Dorrestijn te Grevenbicht Marcel Heltzel te HeerlenInventors: Robert van der Linde in Zwolle Antoon Dorrestijn in Grevenbicht Marcel Heltzel in Heerlen
-1- PN 3683-CIP-1- PN 3683-CIP
HARSSAMENSTELLING EN WERKWIJZE VOOR DE BEREIDING VAN DEZE HARSSAMENSTELLINGRESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION
De uitvinding betreft een harssamenstelling, omvattende een mengsel van tenminste twee harsen, waarbij een eerste hars bestaat uit het reactieproduct van een geëpoxydeerde vetzure ester van een meerwaardig alkohol met een carbonzuur en een tweede hars bestaat uit een 5 carbonzuur-gemodificeerde ester van een meerwaardig alkohol, alsook een werkwijze voor de bereiding van een dergelijke harssamenstelling.The invention relates to a resin composition comprising a mixture of at least two resins, a first resin consisting of the reaction product of an epoxidized fatty acid ester of a polyhydric alcohol with a carboxylic acid and a second resin consisting of a carboxylic acid modified ester of a polyhydric alcohol as well as a process for the preparation of such a resin composition.
In vele werkwijzen die worden toegepast voor de bereiding van een harssamenstelling ten behoeve van de linoleumbereiding (de harssamenstelling hierna te noemen: linoleumcement; in de linoleumbereiding 10 naar de ontstaansvorm ook wel Bedfordcement genoemd) wordt uitgegaan van één of meer meervoudig onverzadigde oliën, welke door luchtoxidatie worden "gedroogd'’. Onder drogende oliën wordt verstaan esters van natuurlijke vetzuren met meerwaardige alkoholen, in het bijzonder glycerol of pentaerithrytol. Deze drogende oliën worden voor of tijdens 15 of na de droging vermengd met een hars, in het bijzonder met colopho-nium, hetgeen dan het Bedfordcement oplevert. Na vermenging van dit cement met vulstoffen en pigmenten wordt de zo verkregen linoleummix doorgaans met behulp van een kalander op een, meestal jute, ondergrond aangebracht. Het zo ontstane produkt wordt daarna gedurende een aantal 20 weken uitgehard bij 60-80=0 (zie o.a. Ullmann, Encyklopadie der tech-nischen Chemie, Band 12^ (1976), pg. 24 e.v. en Encycl. of Pol. Sci. and Techn. Vol. 1 (1964). pag. 403 e.v.).Many processes which are used for the preparation of a resin composition for the purpose of linoleum preparation (the resin composition hereinafter referred to as: linoleum cement; in the form of linoleum 10 also known as Bedford cement) are based on one or more polyunsaturated oils, which air oxidation is "dried." Drying oils are understood to be esters of natural fatty acids with polyhydric alcohols, in particular glycerol or pentaerithrytol. These drying oils are mixed with a resin before or during or after drying, in particular with colophon nium, which then yields the Bedford cement After mixing this cement with fillers and pigments, the linoleum mixture thus obtained is usually applied to a substrate, usually jute, with the aid of a calender, and the resulting product is then cured for a number of 20 weeks at 60-80 = 0 (see ao Ullmann, Encyklopadie der technischen Chemie, Vol. 12 ^ (1 976), p. 24 ff. And Encycl. or Pol. Sci. and Techn. Full. 1 (1964). page 403 ff.).
Het nadeel van deze werkwijzen voor de bereiding van linoleum is de lange tijdsduur die nodig is voor de uitharding of rijping van 25 het produkt, die afhangt van de dikte van de linoleumlaag. Verder vereist het vaststellen van het bereiken van de gewenste hardheid een intensieve, handmatige controle.The disadvantage of these linoleum preparation processes is the long time required for the product to cure or mature, which depends on the thickness of the linoleum layer. Furthermore, determining the achievement of the desired hardness requires intensive manual control.
* -* -
V _* JV _ * J
..
-2- 0-2- 0
In de Nederlandse octrooiaanvrage 8402455 wordt een harssamenstelling beschreven die geschikt is als Linoleumcement, waarbij de , tijdsduur voor de benodigde uitharding van het linoleum sterk is verkort en waarbij de homogeniteit van het zo verkregen materiaal ver-5 beterd is.Dutch patent application 8402455 describes a resin composition which is suitable as linoleum cement, wherein the time for the required curing of the linoleum is greatly shortened and the homogeneity of the material thus obtained is improved.
Deze harssamenstelling omvat een mengsel van twee harsen. De eerste hars bestaat uit het reactieproduct van' een geëpoxydeerde vetzure ester van een meerwaardig alkohol met een eenwaardig carbonzuur, terwijl de tweede hars uit een carbonzuur-gemodificeerde ester van een 10 meerwaardig alcohol bestaat. De term 'carbonzuur-gemodificeerd1 omvat in dit kader tevens de aanwezigheid van carbonzuuranhydride-groepen in plaats van of naast carbonzuurgroepen.This resin composition comprises a mixture of two resins. The first resin consists of the reaction product of an epoxidized fatty acid ester of a polyhydric alcohol with a monovalent carboxylic acid, while the second resin consists of a carboxylic acid modified ester of a polyvalent alcohol. The term "carboxylic acid modified" in this context also includes the presence of carboxylic anhydride groups instead of or in addition to carboxylic acid groups.
Een nadeel van deze harssamenstelling is echter nog dat zij een zodanige viscositeit bezit dat zij met de bestaande produktie-15 apparatuur in de linoleumindustrie moeilijk verwerkbaar is.A drawback of this resin composition, however, is still that it has a viscosity such that it is difficult to process with the existing production equipment in the linoleum industry.
De uitvinding heeft tot doel een harssamenstelling, omvattende een mengsel van tenminste twee harsen, waarbij de eerste hars bestaat uit het reactieproduct van een geëpoxydeerde vetzure ester van eèn meerwaardig alkohol met een carbonzuur, en de tweede hars bestaat 20 uit een carbonzuur-gemodificeerde ester van een meerwaardig alkohol te verschaffen, die met de bestaande apparatuur in de linoleumindustrie goed verwerkbaar is.The object of the invention is a resin composition comprising a mixture of at least two resins, the first resin consisting of the reaction product of an epoxidized fatty acid ester of a polyhydric alcohol with a carboxylic acid, and the second resin consisting of a carboxylic acid modified ester of to provide a polyhydric alcohol which is easy to process with existing equipment in the linoleum industry.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt gekenmerkt doordat de harsen gedurende een zodanige tijd en een zodanige temperatuur wor-25 den gemengd dat er een gedeeltelijke voorreaktie plaatsvindt.The process according to the invention is characterized in that the resins are mixed for such a time and such a temperature that a partial pre-reaction takes place.
Deze gedeeltelijk voorgereageerde toestand wordt ook wel "B-stage" genoemd. De dynamische viscositeit (tid) kan tussen 1θ2 en 105 pas bedragen, waardoor de harssamenstelling de juiste consistentie heeft om bij verdere verwerking tot linoleum in een uitstekend produkt 30 te resulteren.This partially pre-reacted state is also called "B-stage". The dynamic viscosity (tid) can be between 1θ2 and 105 pas, giving the resin composition the correct consistency to result in an excellent product upon further processing into linoleum.
Volgens een voorkeursuitvoering van de uitvinding worden de harsen gedurende 5 minuten - 4 uren bij een temperatuur tussen 60nc en 25QnC gedeeltelijk voorgereageerd. Volgens een verdere voorkeursuit-voering van de uitvinding worden de harsen gedurende 0,5-2,5 uren bij 35 een temperatuur tussen 12QhC en 180nc gedeeltelijk voorgereageerd.According to a preferred embodiment of the invention, the resins are partially pre-reacted for 5 minutes - 4 hours at a temperature between 60 ° C and 25 ° C. According to a further preferred embodiment of the invention, the resins are partially pre-reacted at a temperature between 12 ° C and 180 ° C for 0.5-2.5 hours.
_ .j -3-_ .j -3-
In de harssamenstelling volgens de uitvinding worden tenminste twee harsen toegepast, waarbij uitgegaan wordt van gemodifi-ceeerde, drogende olieën.At least two resins are used in the resin composition according to the invention, starting from modified drying oils.
De drogende olie in de eerste hars wordt toegepast in 5 geëpoxydeerde vorm, waarbij in het bijzonder een epoxyde van sojaolie, lijnolie, zonnebloemolie en/of een tallolievetzure ester wordt gebruikt. De meerwaardige alcohol, waarmee de verestering is geschied, wordt bij voorke.ur gekozen uit de groep van glycerol, pentaerithrytol, trimethylolpropaan en/of polyalkeenglycol. Ook mengsels van deze of 10 andere meerwaardige alkoholen zijn toepasbaar.The drying oil in the first resin is used in an epoxidized form, in particular an epoxide of soybean oil, linseed oil, sunflower oil and / or a tall oil fatty acid ester. The polyvalent alcohol with which the esterification has been carried out is preferably selected from the group of glycerol, pentaerithrytol, trimethylolpropane and / or polyolefin glycol. Mixtures of these or 10 other polyhydric alcohols can also be used.
Voor het carbonzuur in de eerste hars kan bijvoorbeeld gebruik gemaakt worden van eenwaardige carbonzuren zoals benzoëzuur, para-tertiair-butyl-benzoëzuur, tallolievetzuur of stearinezuur, twee- of raeerwaardige carbonzuren, colophonium, zure koolwaterstofharsen 15 en/of mengsels ervan. In het bijzonder wordt, ten behoeve van de lino- leumbereiding de voorkeur gegeven aan colophonium als zuur, teneinde < de voor linoleum karakteristieke eigenschappen welke afkomstig zijn van het colophonium, te behouden. Geschikte meerwaardige carbonzuren zijn carbonzuren met 4-54 C-atomen in het molecuul. In het bijzonder 20 kan als meerwaardig carbonzuur een di- of trimeervetzuur, of een mengsel ervan worden toegepast.For the carboxylic acid in the first resin, use can be made, for example, of monovalent carboxylic acids such as benzoic acid, para-tertiary-butyl-benzoic acid, tall oil fatty acid or stearic acid, divalent or raw carboxylic acids, colophonium, acidic hydrocarbon resins and / or mixtures thereof. In particular, for the linoleum preparation, colophonium is preferred as an acid, in order to preserve the linoleum characteristic properties derived from the colophonium. Suitable polyvalent carboxylic acids are carboxylic acids with 4-54 C atoms in the molecule. In particular, as polyvalent carboxylic acid, a di- or trimer fatty acid, or a mixture thereof, can be used.
De carbonzuur-gemodificeerde ester in de tweede hars kan bestaan uit het reactieproduct van een onverzadigde vetzuurester van een meerwaardig alcohol met een of meer ethylenisch onverzadigde, een-25 of raeerwaardige carbonzuren of de anhydrides daarvan. Als onverzadigde vetzure ester kan hierbij uitgegaan worden van een plantaardige olie of een tallolie vetzure ester, waarbij de verestering in het bijzonder plaatsheeft met een meerwaardige alcohol genomen uit de groep van glycerol, pentaerithrytol, trimethylolpropaan en/of polyalkeenglycol 30 waarbij ook mengsels van deze of andere meerwaardige alcoholen toepasbaar zijn. Als toe te passen plantaardige olie komen in het kader van deze uitvinding in het bijzonder sojaolie, lijnolie, zonnebloemolie, olijfolie, saffloerolie en/of raapolie in aanmerking.The carboxylic acid-modified ester in the second resin may consist of the reaction product of an unsaturated fatty acid ester of a polyhydric alcohol with one or more ethylenically unsaturated, monovalent carboxylic acids or their anhydrides. As unsaturated fatty acid ester, it is possible to start from a vegetable oil or a tall oil fatty acid ester, the esterification taking place in particular with a polyhydric alcohol taken from the group of glycerol, pentaerithrytol, trimethylolpropane and / or polyolefin glycol, including mixtures of these or other polyvalent alcohols are applicable. Suitable vegetable oil to be used in the context of this invention are in particular soybean oil, linseed oil, sunflower oil, olive oil, safflower oil and / or rapeseed oil.
Het ethylenisch onverzadigde carbonzuur of de anhydride daar- —4— van, welke voor het bereiden van de tweede hars wordt toegepast, kan een· of meer ethylenisch onverzadigde groepen in het molekuul bevatten.The ethylenically unsaturated carboxylic acid or its anhydride used to prepare the second resin may contain one or more ethylenically unsaturated groups in the molecule.
Als eenwaardig carbonzuur kan bij voorkeur gebruik worden gemaakt van acrylzuur, methacrylzuur, sorbinezuur en/of crotonzuur·. Als meerwaar-5 dig carbonzuur kan bij voorkeur gebruik worden gemaakt van male’inezuur en/of fumaarzuur en/of het anhydride hiervan. Maleinezuuranhydride is hiervoor bijzonder geschikt, daar de zogenaamde gemale'ineerde oliën gemakkelijk kunnen worden bereid en commercieel verkrijgbaar zijn.As monovalent carboxylic acid, use can preferably be made of acrylic acid, methacrylic acid, sorbic acid and / or crotonic acid. As polyvalent carboxylic acid, use can preferably be made of maleic acid and / or fumaric acid and / or its anhydride. Maleic anhydride is particularly suitable for this since the so-called maleinated oils are easy to prepare and are commercially available.
De carbonzuur-gemodificeerde ester in de tweede hars kan ook 10 bestaan uit het reactieproduct van een hydroxy functionele vetzuur-ester van een meerwaardig alkohol met een meerwaardig carbonzuur. In het bijzonder kunnen hiervoor de esters worden gebruikt die zijn afgeleid van wonderolie (castorolie), hydroxystearinezuur en/of hydroxy-palmitinezuur. Hierbij wordt de meerwaardige alkohol, welke voor de 15 verestering is gekozen, bij voorkeur genomen worden uit de groep van glycerol, pentaerithrytol, trimethylolpropaan en/of polyalkeenglycol.The carboxylic acid modified ester in the second resin may also consist of the reaction product of a hydroxy functional fatty acid ester of a polyhydric alcohol with a polyvalent carboxylic acid. In particular, the esters derived from castor oil (castor oil), hydroxystearic acid and / or hydroxy-palmitic acid can be used for this. Here, the polyhydric alcohol selected for the esterification is preferably taken from the group of glycerol, pentaerithrytol, trimethylolpropane and / or polyolefin glycol.
Ook mengsels van deze of andere meervoudige alkdholen zijn toepasbaar.Mixtures of these or other polyhydric alcohols can also be used.
Het meerwaardige carbonzuur dat in reactie wordt gebracht met de genoemde hydroxy-functionele vetzuurester kan bij voorkeur genomen 20 worden uit de groep van ftaalzuur, tetra- of hexahydroftaalzuur en trimellietzuur.The polyvalent carboxylic acid which is reacted with said hydroxy-functional fatty acid ester can preferably be taken from the group consisting of phthalic acid, tetra- or hexahydrophthalic acid and trimellitic acid.
Naast de hiervoor weergegeven omschrijvingen van de tweede hars kan deze hars ook bestaan uit een of meer zuurfunctionele alkyd-harsen en/of zuurfunctionele koolwaterstofharsen en/of mengsels hier-25 van.In addition to the above descriptions of the second resin, this resin may also consist of one or more acid-functional alkyd resins and / or acid-functional hydrocarbon resins and / or mixtures thereof.
In de bereiding kan allereerst de eerste hars bereid worden door reactie van de geëpoxydeerde ester met het carbonzuur. Deze bereiding geschiedt bij een temperatuur van 100 tot 250 ac en bij voorkeur van 150 tot 200 ac, eventueel in aanwezigheid van een kataly-30 sator. Als katalysator past men bij voorkeur de gebruikelijke katalysator voor de zuur-epoxyreactie, zoals bijv. triethylamine, toe.In the preparation, first of all, the first resin can be prepared by reacting the epoxidized ester with the carboxylic acid. This preparation takes place at a temperature of 100 to 250 ac and preferably from 150 to 200 ac, optionally in the presence of a catalyst. The catalyst used is preferably the conventional catalyst for the acid-epoxy reaction, such as, for example, triethylamine.
Tijdens het samenvoegen van de eerste hars met de tweede hars kan een katalysator worden toegevoegd van hetzelfde type als bij de bereiding van de eerste hars.When the first resin is combined with the second resin, a catalyst of the same type as in the preparation of the first resin can be added.
35 De harssamenstelling volgens de uitvinding kan ook in kom- % • * ___ -5- binatie met harssamenstellingen op basis van één of meep meervoudig onverzadigde olieên, welke doop tuchtoxydatie worden "gedroogd", worden toegepast.The resin composition according to the invention can also be used in combination with resin compositions based on one or more polyunsaturated oils, which are "dried" for disciplinary oxidation.
Hoewel in het voorgaande in hoofdzaak is gesproken over de 5 toepassing van de harssamenstelling volgens de uitvinding in de lino-leumbereiding, is de toepassing van de harssamenstelling volgens de uitvinding hiep niet toe beperkt. Ook andere systemen, waarbij gebruik wordt gemaakt van harssamenstellingen, gebruikelijk in de vorm van zogenaamde tweecomponent harsen, met als doel te komen tot een opper-10 vlaktebekledingslaag, zijn geschikt voor toepassing van deze harssamenstelling. Hierbij valt o.a. te denken aan toepassing in dakbedekkingen en aan de zogenaamde Unterbodenschutz in de automobielindustrie.Although the foregoing has mainly referred to the use of the resin composition according to the invention in the linoleum preparation, the use of the resin composition according to the invention is not limited. Other systems, which use resin compositions, usually in the form of so-called two-component resins, with the aim of achieving a surface coating layer, are also suitable for applying this resin composition. This could include applications in roof coverings and the so-called Unterbodenschutz in the automotive industry.
öe uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende, 15 niet beperkende, voorbeelden.The invention is illustrated by the following non-limiting examples.
Voorbeelden 1) Bereiding van de eerste harsExamples 1) Preparation of the first resin
In een 5 L-reactievat, voorzien van een mechanische roerder, thermometer, en een vertikale koeler worden 60 gew. delen geëpoxydeerde 20 lijnolie CEdenol B 316 van Henkel, oxiraangehalte groter dan 8,5 %), 40 gew. delen colophonium en 1 gew. deel triisobutylamine gebracht.In a 5 L reaction vessel equipped with a mechanical stirrer, thermometer, and a vertical cooler, 60 wt. parts of epoxidized linseed oil CEdenol B 316 from Henkel, oxirane content greater than 8.5%), 40 wt. parts colophonium and 1 wt. part of triisobutylamine.
Onder overleiden van stikstof wordt het reactiemengsel opgewarmd tot 180 ac. De inhoud van het reactievat wordt op deze temperatuur gehouden tot het zuurgetal is afgenomen tot 3 mg KOH/g. Daarna wordt 25 het product gekoeld. Het epoxyequivalentgewicht bedraagt 600.The reaction mixture is heated to 180 ac with nitrogen transfer. The contents of the reaction vessel are kept at this temperature until the acid number has decreased to 3 mg KOH / g. The product is then cooled. The epoxy equivalent weight is 600.
2) Bereiding van de tweede hars2) Preparation of the second resin
In soortgelijke apparatuur, als gebruikt voor de bereiding van de eerste hars, worden 878 gew. delen lijnolie onder stikstof verhit tot 200 sC. Vervolgens wordt, in porties verdeeld over 2 h, 294 gew. delen 30 malelnezuuranhydride voorzichtig toegevoegd. Er wordt voor zorg gedragen dat de temperatuur niet boven de 200 sc stijgt. Nadat alles is toegevoegd wordt de temperatuur geleidelijk tot 225 sC gebracht en daar gedurende 4 h gehouden.In similar equipment, as used for the preparation of the first resin, 878 wt. parts of linseed oil heated to 200 sC under nitrogen. Then, in portions divided over 2 h, 294 wt. parts of maleic anhydride added carefully. Care is taken to ensure that the temperature does not rise above 200 sc. After all is added, the temperature is gradually brought to 225 sC and held there for 4 h.
-6--6-
;2V; 2V
3) Bereiding van de B-stage3) Preparation of the B-internship
Oe eerste hars en de tweede hars worden in een 1:1 gewichtsverhouding bij 1Q0bc gemengd en gedurende twee uren verhit op 125nC., waarna de samenstelling wordt afgekoeld. Onmiddelijk hierna kan de harssamen-5 stelling op gebruikelijke wijze tot linoleum worden verwerkt.The first resin and the second resin are mixed in a 1: 1 weight ratio at 100bc and heated at 125 ° C for two hours, after which the composition is cooled. Immediately after this, the resin composition can be processed into linoleum in the usual manner.
4) Bepaling van de viscositeit4) Determination of the viscosity
Met behulp van een plaat-plaatviscosimeter (Rheometrics RMS 605) wordt de dynamische viscositeit (rij) van de harssamenstelling als funtie van de hoekfrequentie bij IGOnc bepaald. Deze viscositeit bedraagt (bij 10 1 Hz) 6 x 10^ pas.Using a plate-plate viscometer (Rheometrics RMS 605), the dynamic viscosity (row) of the resin composition as a function of the angular frequency at IGOnc is determined. This viscosity is (at 10 1 Hz) 6 x 10 ^ pass.
5) Bepaling hardingssnelheid linoleumeindprodukt5) Determination of curing speed of linoleum end product
Op een Schwabenthantweewals (diameter 80 mm, toerental 27/35 rpm), worden proefvellen geproduceerd. Uit deze proefvellen worden vervolgens bij 100bC gedurende 4 minuten plaatjes (250x250x4 mm) geperst.Test sheets are produced on a Schwabenthant twin roller (diameter 80 mm, speed 27/35 rpm). Platelets (250x250x4 mm) are then pressed from these test sheets at 100bC for 4 minutes.
15 Hieruit worden proefstaven geponst waarvan na harding de E-modulus, de treksterkte en de rek bij breuk worden bepaald.Test rods are punched from these, the E-modulus, the tensile strength and the elongation at break being determined after curing.
0e harding van de proefstaven vindt plaats bij 80hc gedurende 1, 5, 11 of 50 dagen.The test bars are cured at 80 ° C for 1, 5, 11 or 50 days.
E-modulus Treksterkte Rek 20 (N/mm2) (N/mm2) (%) 2 dagen koelkast 23+1 1,6 ± 0,1 6,7 ± 0,4 1 dag 105 + 4 7,8 ± 0,8 4,9 + 0,7 5 dagen 150 + 5 12,6 + 0,7 5,8 + 0,1 11 dagen 307 ± 3 11,7 + 0,1 4,7 + 0,3 25 50 dagen 450 ± 0,1 15,4+ 0,3 4,1 + 0,1E-modulus Tensile strength Elongation 20 (N / mm2) (N / mm2) (%) 2 days refrigerator 23 + 1 1.6 ± 0.1 6.7 ± 0.4 1 day 105 + 4 7.8 ± 0, 8 4.9 + 0.7 5 days 150 + 5 12.6 + 0.7 5.8 + 0.1 11 days 307 ± 3 11.7 + 0.1 4.7 + 0.3 25 50 days 450 ± 0.1 15.4+ 0.3 4.1 + 0.1
Hieruit blijkt dat de harssamenstelling resulteert in een snelle uitharding en een produkt met uitstekende eigenschappen.This shows that the resin composition results in fast curing and a product with excellent properties.
-f. <· '-.I Ψ **-f. <· '-.I Ψ **
Claims (26)
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8600266A NL8600266A (en) | 1985-12-07 | 1986-02-04 | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. |
| US06/826,976 US4694033A (en) | 1984-08-09 | 1986-02-07 | Resin composition and process for the preparation of this resin composition |
| AT86202139T ATE87986T1 (en) | 1985-12-07 | 1986-12-02 | RESIN COMPOSITION AND PROCESS OF PRODUCTION. |
| DE86202139T DE3688242T2 (en) | 1985-12-07 | 1986-12-02 | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION. |
| EP86202139A EP0228116B1 (en) | 1985-12-07 | 1986-12-02 | Resin composition and process for the preparation of this resin composition |
| ES198686202139T ES2040698T3 (en) | 1985-12-07 | 1986-12-02 | RESIN COMPOSITION AND PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THIS RESIN COMPOSITION. |
| CA000524624A CA1285089C (en) | 1985-12-07 | 1986-12-05 | Resin composition and process for the preparation of this resin composition |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8503379A NL8503379A (en) | 1985-12-07 | 1985-12-07 | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. |
| NL8503379 | 1985-12-07 | ||
| NL8600266A NL8600266A (en) | 1985-12-07 | 1986-02-04 | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. |
| NL8600266 | 1986-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8600266A true NL8600266A (en) | 1987-07-01 |
Family
ID=26646089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8600266A NL8600266A (en) | 1984-08-09 | 1986-02-04 | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0228116B1 (en) |
| AT (1) | ATE87986T1 (en) |
| CA (1) | CA1285089C (en) |
| DE (1) | DE3688242T2 (en) |
| ES (1) | ES2040698T3 (en) |
| NL (1) | NL8600266A (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8900009A (en) * | 1989-01-04 | 1990-08-01 | Stamicarbon | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. |
| EE9900310A (en) * | 1996-12-24 | 2000-02-15 | Dlw Aktiengesellschaft | Material containing poly - reaction products and process for its preparation |
| DE19709477A1 (en) * | 1997-03-07 | 1998-09-10 | Dlw Ag | Material containing polyreaction products for the top coat of fabrics |
| DE19828676A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-27 | Dlw Ag | Flexible, multi-layered fabric with reinforced cover layer |
| ATE506484T1 (en) | 2007-12-13 | 2011-05-15 | Basf Se | THERMOPLASTIC LINOLEUM |
| AU2015328709A1 (en) * | 2014-10-10 | 2017-04-27 | Armstrong World Industries, Inc. | Linoleum composition with hydrophobic additive |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2909496A (en) * | 1955-07-19 | 1959-10-20 | Devoe & Raynolds Co | Reaction products of polyepoxides and monomeric partial esters of polyhydric alcohols with maleic anhydrideunsaturated organic acid adducts, and methods and compositionsfor producing the same |
| NL302315A (en) * | 1962-12-21 | |||
| NL8402455A (en) * | 1984-08-09 | 1986-03-03 | Dsm Resins Bv | METHOD FOR PREPARING AND PROCESSING A RESIN COMPOSITION |
-
1986
- 1986-02-04 NL NL8600266A patent/NL8600266A/en not_active Application Discontinuation
- 1986-12-02 EP EP86202139A patent/EP0228116B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-02 ES ES198686202139T patent/ES2040698T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-02 DE DE86202139T patent/DE3688242T2/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-02 AT AT86202139T patent/ATE87986T1/en active
- 1986-12-05 CA CA000524624A patent/CA1285089C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0228116B1 (en) | 1993-04-07 |
| EP0228116A1 (en) | 1987-07-08 |
| ES2040698T3 (en) | 1993-11-01 |
| CA1285089C (en) | 1991-06-18 |
| DE3688242D1 (en) | 1993-05-13 |
| DE3688242T2 (en) | 1993-11-04 |
| ATE87986T1 (en) | 1993-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2500765A (en) | Mixed fatty acid and rosin esters of resinous epoxides | |
| DE864426C (en) | Process for the production of drying polyesters | |
| NL8600266A (en) | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. | |
| US4686270A (en) | Process for preparing and processing a resin composition | |
| US1998744A (en) | Baking enamel | |
| US4694033A (en) | Resin composition and process for the preparation of this resin composition | |
| CN111944133B (en) | Quick-drying high-performance alkyd resin and preparation method thereof | |
| US3332793A (en) | Salts of acid polyesters of polyalcohols with organic bases, and process of making and using same | |
| US2135976A (en) | Composition of matter and method of | |
| NL8503379A (en) | RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THIS RESIN COMPOSITION. | |
| KR100576137B1 (en) | Enamel Alkyd Resin Composition For Construction and Method of Preparing The Same | |
| US2123206A (en) | Synthetic resins and compositions containing them | |
| US1785930A (en) | Resinous composition and process of making same | |
| US2422356A (en) | Resinous interesterification product made with hydroxylated fatty oil | |
| US4217257A (en) | Alkyd resins with use of multifunctional monomers | |
| US2319507A (en) | Composition containing wood oil ob | |
| US3226347A (en) | Process for the preparing of thixotropic gelled resins, products resulting therefrom, and applications thereof | |
| US2373177A (en) | Wrinkle finish drying compositions | |
| US2863784A (en) | Hydroxylated conjugated diolefin polymers in drying oil compositions and a method ofpreparing the same | |
| CN106957414A (en) | High solid is from dry alkyd resin and preparation method thereof | |
| US3719620A (en) | Nonlinear polyester resin compositions | |
| US1974742A (en) | Synthetic resin and process of making same | |
| JPS63227657A (en) | Alkyd resin composition | |
| KR101405350B1 (en) | Alkyd Resins Composition, Manufacturing Method of the same, and enamel paint including the same | |
| US1984153A (en) | Synthetic resin and composition containing it |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |