NL8302677A - MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE FOR LUBRICATING OILS, A METHOD OF PREPARING THE SAME AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING SUCH ADDITIVE. - Google Patents
MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE FOR LUBRICATING OILS, A METHOD OF PREPARING THE SAME AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING SUCH ADDITIVE. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8302677A NL8302677A NL8302677A NL8302677A NL8302677A NL 8302677 A NL8302677 A NL 8302677A NL 8302677 A NL8302677 A NL 8302677A NL 8302677 A NL8302677 A NL 8302677A NL 8302677 A NL8302677 A NL 8302677A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- additive
- composition
- oil
- carboxylic
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/12—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M135/14—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
- C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
33Ö?6/vdKl/dw * * 1 - -ft33Ö? 6 / vdKl / dw * * 1 - -ft
Korte aanduiding: Multifunctioneel toevoegsel voor smeeroliën, een werkwijze ter bereiding daarvan en smeermiddelsamen-stellingen die een dergelijk toevoegsel bevatten.Brief designation: Multipurpose lubricant oil additive, a process for its preparation and lubricant compositions containing such an additive.
De uitvinding heeft betrekking op een multifunctioneel asvrij toevoegsel voor smeeroliën.The invention relates to a multifunctional ash-free additive for lubricating oils.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op de werkwijze ter bereiding van een dergelijk toevoegsel, en op smeeroliesamenstellingen 5 die een dergelijk toevoegsel bevatten. Het probleem van de achteruitgang van smeerolie is de voornaamste zorg bij de samenstelling daarvan.The invention also relates to the method of preparing such an additive, and to lubricating oil compositions containing such an additive. The problem of deterioration of lubricating oil is the main concern in its composition.
Dit vanwege het feit dat de achteruitgang leidt tot de vorming van produkten die de metaaloppervlakken aantasten waarmee de smeeroliën in aanraking komen.This is due to the fact that the deterioration leads to the formation of products which attack the metal surfaces with which the lubricating oils come into contact.
10 In de afgelopen jaren is het gebruik geworden om in de smeeroliën toevoegsels op te nemen die de achteruitgang van de olie en de vorming van nadelige afzettingen kunnen remmen. Deze toevoegsels worden in het algemeen ingedeeld in twee groepen afhankelijk van hun werking om de smeerolie te verbeteren.In recent years, it has become common practice to include additives in the lubricating oils that can inhibit the deterioration of the oil and the formation of adverse deposits. These additives are generally classified into two groups depending on their action to improve the lubricating oil.
15 De toevoegsels van één groep remmen derhalve de corrosie en stabiliseren de smeerolie tegen oxydatieve afbraak. Een andere groep omvat corrosieremmende stoffen die de corrosie van de smeerolie-afbraak-produkten tegengaat, of het metaaloppervlak passiveerd tegen de corrosieve werking van dergelijke afbraakprodukten. Een andere groep omvat slijtage-20 werende middelen die het te vermijden metaal- metaalkontakt tussen bewegende metaaloppervlakken, mogelijk maken.The additives of one group therefore inhibit corrosion and stabilize the lubricating oil against oxidative degradation. Another group includes corrosion inhibitors that counteract the corrosion of the lubricating oil breakdown products, or passivate the metal surface against the corrosive action of such breakdown products. Another group includes anti-wear agents that allow the metal-metal contact to be avoided between moving metal surfaces.
Verschillende toevoegsels zijn vaak vereist om de smeerolie een aantal eigenschappen te verlenen, en dit is nadelig, zowel vanwege de kosten als vanwege de onderlinge verdraagbaarheid van toevoegsels. Het 25 huidige onderzoek is derhalve gericht op de ontwikkeling van de zogenoemde multifunctionele toevoegsels die smeeroliën kunnen verschaffen met verschillende gewenste eigenschappen. Het Amerikaanse octrooischrift 2.619.464 beschrijft bijvoorbeeld smeeroliesamenstellingen die alkylmono-thiocyanaat bevatten om weerstand tegen oxydatie te verkregen en om 30 corrosie te remmen. Het Amerikaanse octrooischrift 2.719.126 beschrijft polysulfidethiodiazolen die anti-oxydatie en slijtagewerende middelen voor smeeroliën worden toegepast.Different additives are often required to impart a number of properties to the lubricating oil, and this is disadvantageous both because of the cost and because of the compatibility of additives. The current research is therefore aimed at the development of the so-called multifunctional additives that can provide lubricating oils with various desirable properties. For example, U.S. Patent No. 2,619,464 describes lubricating oil compositions containing alkyl monothiocyanate to provide oxidation resistance and to inhibit corrosion. U.S. Pat. No. 2,719,126 describes polysulfide thiodiazoles which use anti-oxidation and anti-wear agents for lubricating oils.
8302677 f ‘ -2-8302677 f "-2-
Gevonden is echter dat de antioxydatie en slijtagewerende eigenschappen van bekende toevoegsels niet altijd volledig bevredigende u/aarden bereiken. Men stelt eveneens belang in die toevoegsels die naast de genoemde eigenschappen, eveneens corrosie en de vorming van loodpasta’s 5 remmen.However, it has been found that the anti-oxidation and anti-wear properties of known additives do not always achieve completely satisfactory levels. Interest is also made in those additives which, in addition to the properties mentioned, also inhibit corrosion and the formation of lead pastes.
De uitvinding heeft derhalve betrekking op een asvrij multifunctioneel toevoegsel voor smeeroliën dat in maximale mate een anti-oxydatie en slijtagewerende werking verschaft en corrosie door zwavel en zijn derivaten, en de vorming van loodpasta's remt.The invention therefore relates to an ash-free multifunctional additive for lubricating oils which provides maximum anti-oxidation and anti-wear action and inhibits corrosion by sulfur and its derivatives, and the formation of lead pastes.
10 De onderhavige uitvinding heeft verder betrekking op een werkwij ze ter bereiding van een dergelijk toevoegsel.The present invention further relates to a method of preparing such an additive.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op smeermiddel samenstellingen die een dergelijk toevoegsel bevatten.The invention also relates to lubricant compositions containing such an additive.
Verdere oogmerken van de uitvinding zullen duidelijk worden aan 15 de hand van de hiernavolgende beschrijving en de experimentele voorbeelden.Further objects of the invention will become apparent from the following description and the experimental examples.
Meer in het bijzonder is het asvrije multifuctionele toevoegsel volgens de onderhavige uitvinding een organische verbinding met molekuul-gewicht tussen ongeveer 300 en 1200, en in zijn molekuul tenminste een 20 groep met formule 1 van het formuleblad bevat, waarin X gelijk is aan 1 of 2, en de koolstofbirdiigen, behalve die welke zijn verbonden met de thiocyaangroepen, zijn verbonden met alkylgroepen of alkylestergroepen of carbonzuur.More specifically, the ash-free multifunctional additive of the present invention is an organic compound with molecular weight between about 300 and 1200, and contains in its molecule at least one group of formula 1 of the formula sheet wherein X is 1 or 2 , and the carbon birds, except those linked to the thiocyan groups, are linked to alkyl groups or alkyl ester groups or carboxylic acid.
Het toevoegsel volgens de onderhavige uitvinding is bijvoorkeur 25 vloeibaar bij kamertemperatuur (20-25°C) en bezit een molekuulgewicht in het gebied van 400 tot 1000.The additive of the present invention is preferably liquid at room temperature (20-25 ° C) and has a molecular weight in the range of 400 to 1000.
De werkwijze ter bereiding van het toevoegsel volgens de uitvinding omvat dat men zwavelmono- of dichloride laat reagermmet een koolwaterstofverbinding met tenminste één dubbele alkeenverbinding in 30 zijn molekuul of met een alkylester van een carbonzuur of van koolzuur met tenminste één dubbele alkeenverbinding, ter vorming van een sulfo-gechloreerde tussenverbinding, en daarna deze tussenverbinding laat reageren met een tHLocyanaat van een alkalimetaal of van ammonium.The process for preparing the additive according to the invention comprises reacting sulfur mono- or dichloride with a hydrocarbon compound having at least one double olefin compound in its molecule or with an alkyl ester of a carboxylic acid or of carbonic acid with at least one double olefin compound, to form a sulfo-chlorinated intermediate, and then reacts this intermediate with a tHLocyanate of an alkali metal or of ammonium.
De onverzadigde koolwaterstoffen die kunnen worden toegepast 35 omvatten in het algemeen lineaire of vertakte alkenen, en in het bijzonder de oligomeren van propeen, buteen, en isobuteen en alfa-alkenen met 4-24 koolstofatomen. Bij de reaktie met zwavelmono- of dichloride kunnen eveneens terpeenkoolwaterstoffen worden toegepast, alsmede alkylesters 8302677 Λ -3- van carbonzuren of van koolzuur, die tenminste êên onverzadigde alkeen-binding bezitten, zoals oliezuurderivaten, jojobaolie, varkensreuzelolie, en onverzadigde carbonzuuresters zoals allylalkylcarbonaat en oleylalkyl-carbonaten. De sulfochlorering omvat dat men de eerdergenoemde onverzadig-5 de verbindingen behandelt met zwavelchloriden, en in het bijzonder met zwavelmano- of dichloride. De reaktie omvat toevoegen van het sulfochlo-reringsmiddel aan de onverzadigde verbinding, de reaktie zelf, en het uiteindelijke strippen. Afhankelijk van de reaktiviteit van de onverzadigde verbinding kan de reaktie ofwel in bulk ofwel in een inert oplosmiddel 10 plaatsvinden bij een temperatuur tussen 0 en 1D0°C, bijvoorkeur 20 tot 80°C, gedurende 1 tot 10 uren.The unsaturated hydrocarbons that can be used generally include linear or branched olefins, and especially the oligomers of propylene, butene, and isobutylene and alpha olefins of 4-24 carbon atoms. In the reaction with sulfur mono- or dichloride, terpene hydrocarbons can also be used, as well as alkyl esters 8302677 Λ -3- of carboxylic acids or of carbonic acid, which have at least one unsaturated olefin bond, such as oleic acid derivatives, jojoba oil, pork lard oil, and unsaturated carboxylic acid alkylate-oleylalkyl-allylalkyl carbonates. The sulfochlorination includes treating the aforementioned unsaturated compounds with sulfur chlorides, and in particular sulfur mano or dichloride. The reaction includes adding the sulfochlorizing agent to the unsaturated compound, the reaction itself, and the final stripping. Depending on the reactivity of the unsaturated compound, the reaction can take place either in bulk or in an inert solvent at a temperature between 0 and 10 ° C, preferably 20 to 80 ° C, for 1 to 10 hours.
Het aldus verkregen, sulfo-gechloreerde tussenprodukt, kan schematisch worden weergegeven met formule 2 van het formuleblad, waarin X gelijk is aan 1 of 2. De bij de reaktie toegepaste hoeveelheid 15 zwavelchloride is tenminste gelijk aan de stoeichiometrische hoeveelheid ter vorming van het tussenprodukt.The sulfo-chlorinated intermediate thus obtained can be schematically represented by formula 2 of the formula sheet, wherein X equals 1 or 2. The amount of sulfur chloride used in the reaction is at least equal to the stoichiometric amount to form the intermediate.
tussenpro£fuktintermediates
De reaktie tussen het sulfo- gechloreerde/en het sulfocyanide van het alkalimetaal of ammonium kan ofwel plaatsvinden in bulk onder homogene of heterogene omstandigheden ofwel in een geschikt niet- reaktief 20 oplosmiddel, bij een temperatuur in het gebied van 0 tot 200°C gedurende 1 tot 10 uren. Ten aanzien van de hoeveelheid reaktiemiddelen wordt tenminste 1 mol sulfocyanide toegepast ten opzichte van elk gramatoom chloor in het sulfo- gechloreerde tussenprodukt. Door de verscheidenheid van de werking en de afwezigheid van as kan het aldus verkregen toevoegsel 25 volgens de onderhavige uitvinding, worden toegepast in een groot aantal gebieden waarbij de werking van het smeermiddel is vereist. Het kan derhalve worden toegepast in machine-oliën, in transmissie en hydraulische vloeistoffen in metaalmachine-oliën enz., in een concentratiegebied dat varieert van 0,1 tot 10 gew. %, en bij voorkeur van 0,3 tot 3 gew. %.The reaction between the sulfochlorinated / and the sulfocyanide of the alkali metal or ammonium can either take place in bulk under homogeneous or heterogeneous conditions or in a suitable non-reactive solvent, at a temperature in the range of 0 to 200 ° C for 1 up to 10 hours. As to the amount of reactants, at least 1 mole of sulfocyanide is used with respect to each gram of chlorine in the sulfo-chlorinated intermediate. Due to the variety of the operation and the absence of ash, the thus obtained additive 25 of the present invention can be used in a wide variety of areas where the operation of the lubricant is required. It can therefore be used in machine oils, in transmission and hydraulic fluids in metal machine oils, etc., in a concentration range ranging from 0.1 to 10 wt. %, and preferably from 0.3 to 3 wt. %.
30 Het toevoegsel volgens de onderhavige uitvinding kan in het bijzonder worden toegevoegd aan een groot aantal smeermiddelen, omvattende koolwaterstoffen van minerale of synthetische oorsprong, carbonzuuresters, polyglycolen, polyalkenen, alkylesters van koolzuur en/of fosfor-zuren en mengsels daarvan in elke verhouding. Het toevoegsel kan in de 35 olie worden opgelost in tegenwoordigheid van andere middelen zoals disper geermiddelen, reinigingsmiddelen, anti-oxydatiemiddelen, middelen die het vloeipunt verlagen, middelen die de viscositeitsindex verbeteren, slijtagewerende middelsi, toevoegsels voor extreme drukken, schuimwerende 8302677 -4- emulgatoren en2.In particular, the additive of the present invention can be added to a wide variety of lubricants, including hydrocarbons of mineral or synthetic origin, carboxylic acid esters, polyglycols, polyolefins, alkyl esters of carbonic acid and / or phosphoric acids and mixtures thereof in any ratio. The additive can be dissolved in the oil in the presence of other agents such as dispersants, cleaning agents, antioxidants, pour point lowering agents, viscosity index improvers, wear inhibitors, extreme pressure additives, foam inhibitors 8302677-4 emulsifiers and 2.
Het gebruik van het toevoegsel is in het bijzonder geschikt bij het samenstellen van machine-oliën waarin, meer dan in andere oliën volledig gebruik wordt gemaakt van de verscheidenheid van de werking.The use of the additive is particularly suitable in the preparation of machine oils in which, more than in other oils, full use is made of the variety of the action.
5 Niet beperkende voordelen van deze samenstellingen zijn weergegeven in de volgende tabel: 15W/50 15W/50 15W/50 SAE 305 Non-limiting benefits of these compositions are shown in the following table: 15W / 50 15W / 50 15W / 50 SAE 30
Minerale olie (gew. %) 76 79,1 60.5 91.9Mineral oil (wt%) 76 79.1 60.5 91.9
Ester basis (gew. ?ó) — — 15 10 reinigende-dispergerende-remmende samenstelling (gew. %) 10 11.9 9.5 8.1 polymeer- ter. verbetering 14 9 15 — van de viscositeitsindex (gew. S)Ester base (wt.?) - - 15 10 cleaning-dispersing-inhibiting composition (wt.%) 10 11.9 9.5 8.1 polymer. improvement 14 9 15 - of the viscosity index (wt. S)
De bestanddelen kunnen verschillend zijn voor de verschillende 15 samenstellingen. Het toevoegsel volgens de onderhavige uitvinding verschaft een oxydatiewerende werking, remt de door zwavel en de derivaten daarvan veroorzaakte corrosie, remt de vorming van loodpasta en bezit slijtagewerende eigenschappen.The ingredients may be different for the different compositions. The additive of the present invention provides an anti-oxidant effect, inhibits corrosion caused by sulfur and its derivatives, inhibits lead paste formation and has anti-wear properties.
VOORBEELD IEXAMPLE I
20 Men voegt 67,5 g (0,5 mol) zwavelmonochloride langzaam onder roeren toe’aan 224 g (1 mol) 1-hexadeceen. Men voert de reaktie uit in een stikstofatmosfeer bij kamertemperatuuur gedurende 3,5 uren, tot het zuurgetal van het mengsel ongeveer 3 mg KOH/g bedraagt. Daarna leidt men een stikstofstro«m door het reaktiemengsel tot het zuurgetal een waarde 25 van ongeveer 0,3 mg KOH/g bedraagt.67.5 g (0.5 mol) of sulfur monochloride are slowly added with stirring to 224 g (1 mol) of 1-hexadecene. The reaction is carried out in a nitrogen atmosphere at room temperature for 3.5 hours until the acid value of the mixture is about 3 mg KOH / g. A nitrogen stream is then passed through the reaction mixture until the acid value is about 0.3 mg KOH / g.
Men voegt 60,6 g (0,75 mol) natriumsulfocyanide toe aan 200 g van het aldus verkregen tussenprodukt, dat 24 g chloor (0,68 g atomen) bevat. Men verwarmt het reaktiemengsel, onder roeren en een inerte atmosfeer, tot 160-170°C en handhaaft deze omstandigheden 7 uren. Na afkoelen 30 filtreert men met behulp van een filt.—erhulpmiddel het natriumchloride-nevenprodukt van de reaktie af. Aldus verkrijgt men het toevoegsel volgens de uitvinding in de vorm van een bruine, in olie oplosbare, viskeuse vloeistof bij kamertemperatuur.60.6 g (0.75 mol) of sodium sulfocyanide are added to 200 g of the intermediate thus obtained, which contains 24 g of chlorine (0.68 g of atoms). The reaction mixture is heated to 160-170 ° C, with stirring and an inert atmosphere, and these conditions are maintained for 7 hours. After cooling, the sodium chloride by-product of the reaction is filtered off with the aid of a filter aid. The additive according to the invention is thus obtained in the form of a brown, oil-soluble, viscous liquid at room temperature.
Het in voorbeeld'I verkregen toevoegsel vergroot de stabiliteit van de 35 smeerolie tegen oxydatie.The additive obtained in Example 1 increases the stability of the lubricating oil against oxidation.
8302677 -5-8302677 -5-
Om deze eigenschap te waarderen past men een oxydatieproef toe waarbij men lucht laat doorborrelen volgens de gewijzigde IP 48 procedure. De proef parameters zijn: temperatuur 175°C, luchtstroomsnelheid 50 ml/min. tijd 48 uren, aanwezigheid van strippen van koper en ijzer.To appreciate this property, an oxidation test is used in which air is bubbled through according to the modified IP 48 procedure. The test parameters are: temperature 175 ° C, air flow rate 50 ml / min. time 48 hours, presence of copper and iron strips.
5 De hiernavolgende tabel toont de viscositeitswaarden in est bij 40°C van de monsters voor en na de oxydatieproef, en het percentage van de verandering van de viscositeit van de aldus behandelde monsters. Ter vergelijking is de proef eveneens uitgevoerd met een in de handel verkrijgbaar thiodiazoolpolysulfidetoevoegsel. De resultaten zijn weergege-10 ven in de volgende tabel: oorspronkelijk uiteindelijk V40°C ^cst^ V40°C ^cst^ Δ v (¾) SN 450 olie als zodanig 85 170 100 toevoegsel voorbeeld I (0.3¾) 85 94.3 10.9 15 toevoegsel voorbeeld I (1¾) 85 94.2 10.8 handelstoevoegsel (0,3¾) 85 99.6 17.2 handelstoevoegsel (1¾) 85 103.0 21.2The following table shows the viscosity values in est at 40 ° C of the samples before and after the oxidation test, and the percentage of change in the viscosity of the samples thus treated. For comparison, the test was also conducted with a commercially available thiodiazole polysulfide additive. The results are shown in the following table: originally final V40 ° C ^ cst ^ V40 ° C ^ cst ^ Δ v (¾) SN 450 oil as such 85 170 100 additive example I (0.3¾) 85 94.3 10.9 15 additive example I (1¾) 85 94.2 10.8 trade additive (0.3¾) 85 99.6 17.2 trade additive (1¾) 85 103.0 21.2
Het toevoegsel van voorbeeld I regelt en remt de aantasting van koper door zwavel en zijn derivaten.The additive of Example I controls and inhibits copper attack by sulfur and its derivatives.
20 Behalve dat het een hoog prestatiecijfer in de ASTM D 130 proef bezit verhoogt dit toevoegsel het cijfer van een sulfo- gechloreerde verbinding die aktieve zwavel bevat, zoals die welke is verkregen als tussen-=produkt in het bovengenoemde voorbeeld I.In addition to having a high performance rating in the ASTM D 130 test, this additive increases the rating of a sulfo-chlorinated compound containing active sulfur, such as that obtained as an intermediate in Example 1 above.
De proefresultaten zijn als volgt: 25 waardering toevoegsel voorbeeld I (1 gew. %) 1b tussenprodukt voorbeeld I (5 gew. %) 4c toevoegsel + tussenprodukt (5 + 0,3 gew. %) 2a 30 toevoegsel + tussenprodukt (5 + 1 gew. %) lbThe test results are as follows: rating additive example I (1 wt%) 1b intermediate example I (5 wt%) 4c additive + intermediate (5 + 0.3 wt%) 2a 30 additive + intermediate (5 + 1 wt%) lb
Het toevoegsel van voorbeeld I remt de vorming van loodpasta’s. Deze eigenschap is gewaardeerd onder toepassing van een loodpuntscherm op een alfetta motor.The additive of Example I inhibits lead paste formation. This property has been rated using a plumb point shield on an alfetta engine.
35 Een SAE 30 unigrade samenstelling die 8,1 gew. % van een samenstelling van een reinigingsmiddel- dispergeermiddel- remmend middel (zinksulfonaat- 8302577 i -6- polyisobutenylsuccirvimide- dithiofosfaat) bevat, die leidt tot de vorming van loodpasta’s, is als referentie toegepast. De proefresultaten van de motor, die na 30 uren werden vertegen zijn als volgt: waardering 5 SAE 30 samenstelling 84 SAE 30 samenstelling + 0,3¾ toevoegsel van voorbeeld I 98A SAE 30 unigrade composition containing 8.1 wt. % of a composition of a detergent dispersant inhibitor (zinc sulfonate-8302577-6-polyisobutenylsuccirvimide dithiophosphate) which results in the formation of lead pastes has been used as reference. The test results of the engine, which were delayed after 30 hours, are as follows: evaluation 5 SAE 30 composition 84 SAE 30 composition + 0.3¾ additive from example I 98
Het toevoegsel van voorbeeld I bezit goede slijtagewerende eigenschappen bij wrijvingsonderzoek.The additive of Example I has good anti-wear properties in friction testing.
In dit verband zijn de resultaten weergegeven van de prestatie i 10 met de LFW-1 machine onder toepassing van de ASTM D 2714-68 methode, en met de wrijvingsmachine onder toepassing van 4 stalen kogels, die onder de volgende omstandigheden werkt: * hoeksnelheid 126 rad/sIn this respect, the results of the performance i 10 with the LFW-1 machine using the ASTM D 2714-68 method, and with the friction machine using 4 steel balls, operating under the following conditions are shown: * corner speed 126 rad / s
belasting 40 da Nload 40 da N
15 olietempécatuur 75°C15 oil temperature 75 ° C
duur van de proef 1 uurduration of the test 1 hour
De volgende resultaten hebben betrekking op de slijtage in mm met; de olie SN 450 als zodanig en met 1 gew. % van het toevoegsel van voorbeeld I. De resultaten met een SN 450 olie samenstelling die 1 gew. ?ó van het 20 handelstoevoegsel thiodiazoolpolysulfide bevat, zijn ter vergelijking weergegeven; LFW-1 slijtagemachine met , v 4-kogels iafgesleten alijtags (») SN 450 2.96 1.26 SN 450 + 1¾ toevoegsel voorbeeld I 1.03 0.50 25 SN 450 + 1¾ handelstoevoegsel 1.40 0.65The following results refer to wear in mm with; the oil SN 450 as such and with 1 wt. % of the additive of Example I. The results with an SN 450 oil composition containing 1 wt. van of the commercial additive containing thiodiazole polysulfide are shown for comparison; LFW-1 wear machine with, v 4-ball worn algae tags (») SN 450 2.96 1.26 SN 450 + 1¾ additive example I 1.03 0.50 25 SN 450 + 1¾ trade additive 1.40 0.65
VOORBEELD IIEXAMPLE II
Men voegt 37,9 g (0,46 mol) natriumsulfocyanide toe aan 200 g jojobaolie dat is onderworpen aan sulfochlorering volgens dezelfde werk-ydie wijze'is toegepast bij de bereiding van het tussenprodukt van voorbeeld I 30 en 15 g chloor (0,42 g atomen) bevat.37.9 g (0.46 mol) of sodium sulfocyanide are added to 200 g of jojoba oil subjected to sulfochlorination by the same procedure used in the preparation of the intermediate of Example 1 and 15 g of chlorine (0.42 g atoms).
Men voert de reaktie uit zoals in voorbeeld I, totdat het toevoegsel wordt verkregen in de vorm van een zeer viskeuse, in olie oplosbare, vloeistof.The reaction is carried out as in Example 1 until the additive is obtained in the form of a highly viscous oil-soluble liquid.
8302677 -7-8302677 -7-
VOORBEELD IIIEXAMPLE III
Overeenkomstig de voorgaande voorbeelden voegt men *38,8 g (0,47 mol) natriumsulfocyanide toe aan 300 g sulfo- gechloreerde allyloleylcarbonaat dat 15,3 g chloor (0,43 g atomen) bevat. Door op dezelfde wijze te werk te gaan als in voorbeeld I verkrijgt men het toe-5 voegsel in de vorm van een donkerbruine viskeuse, in olie oplosbare, vloeistof.In accordance with the previous examples, * 38.8 g (0.47 mol) of sodium sulfocyanide are added to 300 g of sulfo-chlorinated allyloleyl carbonate containing 15.3 g of chlorine (0.43 g of atoms). Proceeding in the same manner as in Example 1, the additive is obtained in the form of a dark brown viscous oil-soluble liquid.
De prestatie van het toevoegsel verkregen in voorbeeld II en voorbeeld III is gelijk aan die van het toevoegsel dat in voorbeeld I is verkregen.The performance of the additive obtained in Example II and Example III is equal to that of the additive obtained in Example I.
83026778302677
Claims (9)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22603/82A IT1152295B (en) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE FOR LUBRICANT OILS, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING THAT ADDITIVE |
IT2260382 | 1982-07-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8302677A true NL8302677A (en) | 1984-02-16 |
Family
ID=11198346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8302677A NL8302677A (en) | 1982-07-28 | 1983-07-27 | MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE FOR LUBRICATING OILS, A METHOD OF PREPARING THE SAME AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING SUCH ADDITIVE. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE897391A (en) |
DE (1) | DE3327127C2 (en) |
FR (1) | FR2531098B1 (en) |
GB (1) | GB2124624B (en) |
IT (1) | IT1152295B (en) |
NL (1) | NL8302677A (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4873008A (en) * | 1987-08-21 | 1989-10-10 | International Lubricants, Inc. | Jojoba oil and jojoba oil derivative lubricant compositions |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2619464A (en) * | 1949-03-25 | 1952-11-25 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Lubricant containing high molecular weight alkyl monothiocyanates |
US3111536A (en) * | 1960-07-22 | 1963-11-19 | Monsanto Canada Ltd | Arylmethyl isothiocyanates |
US3627794A (en) * | 1970-02-16 | 1971-12-14 | Ashland Oil Inc | Sulfur-containing compounds |
-
1982
- 1982-07-28 IT IT22603/82A patent/IT1152295B/en active
-
1983
- 1983-07-20 GB GB08319579A patent/GB2124624B/en not_active Expired
- 1983-07-22 FR FR838312198A patent/FR2531098B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-27 BE BE0/211248A patent/BE897391A/en not_active IP Right Cessation
- 1983-07-27 DE DE3327127A patent/DE3327127C2/en not_active Expired
- 1983-07-27 NL NL8302677A patent/NL8302677A/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2124624A (en) | 1984-02-22 |
IT8222603A1 (en) | 1984-01-28 |
GB2124624B (en) | 1986-04-16 |
FR2531098B1 (en) | 1990-03-02 |
FR2531098A1 (en) | 1984-02-03 |
GB8319579D0 (en) | 1983-08-24 |
BE897391A (en) | 1984-01-27 |
IT1152295B (en) | 1986-12-31 |
IT8222603A0 (en) | 1982-07-28 |
DE3327127C2 (en) | 1986-09-11 |
DE3327127A1 (en) | 1984-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69612051T2 (en) | Lubricants to reduce air intake and improve gear protection | |
US5736491A (en) | Method of improving the fuel economy characteristics of a lubricant by friction reduction and compositions useful therein | |
JP6707321B2 (en) | Lubricating oil composition | |
KR960014933B1 (en) | Low phosphorus lubricants | |
EP0141839B1 (en) | Phosphorus-containing metal salts/sulfurized phenate compositions/aromatic substituted triazoles, concentrates, and functional fluids containing same | |
EP0240327B1 (en) | Cyclic phosphate additives and their use in oleaginous compositions | |
EP0811631A2 (en) | Sulfurized phenolic antioxidant composition, method of preparing same, and petroleum products containing same | |
EP2952562B1 (en) | Lubricating oil compositions | |
JP2019073694A (en) | Lubricant composition | |
JPH083109B2 (en) | Sulfur-containing composition, additive concentrate containing the sulfur-containing composition, lubricating oil and lubricant for metalworking | |
US20060111253A1 (en) | Lubricating compositions | |
JP2552092B2 (en) | Reaction product of phosphorus-containing metal salt / olefin composition and active sulfur | |
US4324672A (en) | Dispersant alkenylsuccinimides containing oxy-reduced molybdenum and lubricants containing same | |
JPH11302680A (en) | Lubricating oil composition | |
JPH0562639B2 (en) | ||
NL8302677A (en) | MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE FOR LUBRICATING OILS, A METHOD OF PREPARING THE SAME AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING SUCH ADDITIVE. | |
US4132659A (en) | Sulfur and chlorine-containing lubricating oil additive | |
US6001786A (en) | Sulfurized phenolic antioxidant composition method of preparing same and petroleum products containing same | |
JP2012529548A (en) | Lubricating oil composition | |
KR100416067B1 (en) | A engine treatment for gasoline engine oil | |
JP4089836B2 (en) | Hydraulic oil with improved filterability | |
JPS6239696A (en) | Molybdenum-containing lubricating composition | |
EP1652908A1 (en) | Lubricating Compositions | |
EP0751983A1 (en) | Lubricating compositions | |
JPH064868B2 (en) | Molybdenum-containing lubricating composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
BV | The patent application has lapsed |