NL8202212A - PROCESS FOR DESULFULIFYING LIQUID HYDROCARBON FLOWS. - Google Patents

PROCESS FOR DESULFULIFYING LIQUID HYDROCARBON FLOWS. Download PDF

Info

Publication number
NL8202212A
NL8202212A NL8202212A NL8202212A NL8202212A NL 8202212 A NL8202212 A NL 8202212A NL 8202212 A NL8202212 A NL 8202212A NL 8202212 A NL8202212 A NL 8202212A NL 8202212 A NL8202212 A NL 8202212A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
stream
aminoethoxy
ethanol
liquid
dga
Prior art date
Application number
NL8202212A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Cosden Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cosden Technology filed Critical Cosden Technology
Publication of NL8202212A publication Critical patent/NL8202212A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G19/00Refining hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by alkaline treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12Organic compounds only
    • C10G21/20Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20Organic compounds not containing metal atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

- 1 - v * ** 4- 1 - sc * ** 4

Werkwijze voor het ontzwavelen van vloeibare koolwaterstof-stromen.Process for desulfurizing liquid hydrocarbon streams.

De uitvinding heeft betrekking op het verwijderen van in uiteenlopende vormen aanwezig zwavel uit vloeibare koolwaterstoffen, en in het bijzonder vloeibaar propaan, propeen en andere alkenen, onder toepassing van 2-(2-5 aminoethoxy)ethanol als primair extractiemiddel. In een ander aspect heeft de uitvinding. betrekking op een werkwijze voor het terugwinnen van 2-(2-aminoethoxy)ethanol uit de reactieprodukten van 2(2-aminoethoxy)ethanol en zwavelverbindingen.The invention relates to the removal of sulfur in various forms from liquid hydrocarbons, and in particular liquid propane, propylene and other olefins, using 2- (2-5 aminoethoxy) ethanol as the primary extractant. In another aspect, the invention has. relates to a process for the recovery of 2- (2-aminoethoxy) ethanol from the reaction products of 2 (2-aminoethoxy) ethanol and sulfur compounds.

10 Behandeling van vloeibare koolwaterstofprodukten ter verwijdering of omzetting van onzuiverheden vereist complexe en kostbare werkwijzen in de raffinage en verwerkingsinstallaties. Uiteenlopende zwavelverbindingen stellen de meest gangbare onzuiverheden voor die men 15 tracht te verwijderen. Zwavelverbindingen die men onder normale omstandigheden tracht te verwijderen sluiten in zwavelwaterstof, carbonylsulfide, mercaptanen en andere sulfiden.Treatment of liquid hydrocarbon products to remove or convert impurities requires complex and costly processes in refining and processing plants. Varying sulfur compounds represent the most common impurities that are attempted to be removed. Sulfur compounds which are attempted to be removed under normal conditions include hydrogen sulfide, carbonyl sulfide, mercaptans and other sulfides.

De doeltreffendste praktijk in de Industrie 20 bestaat eruit, dat men het zwavelgehalte vermindert door de koolwaterstoffen in de gasvormige toestand te verwerken.The most effective practice in Industry 20 is to reduce the sulfur content by processing the hydrocarbons in the gaseous state.

Op ruime schaal aanvaarde praktijk was het, sulfiden uit in gasvormige toestand verkerende brandstofgassen te verwijderen met diethanolamine (DEA}\, diisopropylamine 25 (DIPA), monoethanolamine (MEA) en tetraethyleenglycol (TETRA). Aan de deskundige zal het duidelijk zijn dat deze oplosmiddelen ook kunnen worden gebruikt voor het verwerken van koolwaterstoffen in de vloeibare toestand. Wanneer deze oplosmiddelen voor extractie uit vloeibare 30 koolwaterstoffen worden gebruikt, verwijderen deze oplosmiddelen echter geen hoeveelheden carbonylsulfide van betekenis.It has been widely accepted practice to remove sulfides from gaseous fuel gases with diethanolamine (DEA}, diisopropylamine (DIPA), monoethanolamine (MEA) and tetraethylene glycol (TETRA). It will be apparent to those skilled in the art that these solvents can also be used for processing hydrocarbons in the liquid state, however, when these solvents are used for extraction from liquid hydrocarbons, these solvents do not remove significant amounts of carbonyl sulfide.

Vastgesteld is dat 2(2-aminoethoxy)ethanol, ook bekend onder de merknaam "Diglycolamine", dat hierna 35 zal worden aangeduid als DGA, verkocht door JeffersonIt has been determined that 2 (2-aminoethoxy) ethanol, also known under the trade name "Diglycolamine", which will hereinafter be referred to as DGA, sold by Jefferson

Chemical Company, Inc., Houston, Texas, ofwel afzonderlijk ofwel in combinatie met andere materialen werd gebruikt 8202212Chemical Company, Inc., Houston, Texas, either alone or in combination with other materials was used 8202212

ί Vί V.

- 2 - ter verwijdering van sulfidecomponenten uit gasvormige stromen van aardoliebrandstoffen en produkten. Het gebruik van DGA ter verwijdering van zure gassen uit een gas-vormig mengsel van vochtige of droge koolwaterstoffen is 5 het onderwerp van het Amerikaanse octrooischrift 3.712.978 en van het Canadese octrooischrift 505.164.- 2 - for the removal of sulphide components from gaseous streams of petroleum fuels and products. The use of DGA to remove acidic gases from a gaseous mixture of moist or dry hydrocarbons is the subject of U.S. Pat. No. 3,712,978 and Canadian Pat. No. 505,164.

Het gebruik van DGA ter verwijdering van carbonyl-sulfide uit vloeibaar propaan is het onderwerp van het Amerikaanse octrooischrift 4.208.541. Zoals hierin is 10 beschreven, is gebleken dat DGA een doeltreffender oplos-middel ter verwijdering van zuur-gasonzuiverheden was, vergeleken met andere oplosmiddelen, hetgeen leidde tot vermindering van oplosmiddelpompvermogen, terugwinnings-voortbewegingsstoom en koeltorenbelastingen. Zoals 15 beschreven is in het Amerikaanse octrooischrift 4.208.541 werd het gebruik van DGA in de behandeling van gas-installatievloeistoffen vermeld door de Signal Oil Company. Deze installatievloeistoffen waren koolwaterstoffen met onverpakte keten, die kleine hoeveelheden zwavelonzuiver-20 heden bevatten, en de behandeling verwijderde slechts 54,5 % H2S, en 27,5 % van de totale mercaptanen (zie tabel 1,. Amerikaans octrooischrift 4.208.541).The use of DGA to remove carbonyl sulfide from liquid propane is the subject of U.S. Patent No. 4,208,541. As described herein, DGA has been found to be a more effective solvent to remove acid gas impurities compared to other solvents, leading to a reduction in solvent pumping power, recovery steam and cooling tower loads. As described in US Patent 4,208,541, the use of DGA in the treatment of gas installation fluids has been reported by the Signal Oil Company. These plant fluids were unpackaged hydrocarbons containing small amounts of sulfur impurities, and the treatment removed only 54.5% H 2 S, and 27.5% of the total mercaptans (see Table 1, U.S. Patent 4,208,541).

De onderhavige uitvinding is gericht op het gebruik van DGA ter verwijdering van alle typen zwavel-25 verbindingen uit vloeibare koolwaterstoffen waaronder begrepen alkeenstromen. Hoewel in eerdere aanvragen DGA werd gebruikt ter behandeling van vloeibare alkaanstromen, was DGA niet gebruikt bij de behandeling van alkenen ten gevolge van de aanname dat DGA met de alkenische 30 dubbele binding zou reageren hetgeen de regeneratie of terugwinning zou belemmeren. Gevonden werd echter, dat DGA met succes kan worden gebruikt ter behandeling van vloeibare alkenen zoals in de ondetohavige beschrijving wordt besproken. Bovendien werd gevonden dat DGA kan 35 worden gebruikt ter verwijdering van een aanzienlijk hoger percentage onzuiverheden dan werd aangeduid door de gegevens van Signal Oil. Men zou niet verwachten een groter percentage van verwijdering voor zwavelonzuiverheden te bereiken uit stromen die hogere concentraties van 40 zwavelonzuiverheden bevatten dan die, welke werden 8202212 or * - 3 - behandeld door Signal Oil. In een ander aspect heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een werkwijze voor het terugwinnen van DGA door een condensaatmedium voor vollediger DGA-terugwinning te verschaffen.The present invention is directed to the use of DGA to remove all types of sulfur compounds from liquid hydrocarbons, including olefin streams. Although in previous applications DGA was used to treat liquid alkane streams, DGA had not been used in the treatment of olefins due to the assumption that DGA would react with the olefinic double bond, which would impede regeneration or recovery. However, it has been found that DGA can be successfully used to treat liquid olefins as discussed in the present description. In addition, it was found that DGA can be used to remove a significantly higher percentage of impurities than indicated by Signal Oil data. One would not expect to achieve a greater percentage of sulfur impurity removal from streams containing higher concentrations of 40 sulfur impurities than those treated by Signal Oil. In another aspect, the present invention relates to a method of recovering DGA by providing a condensate medium for more complete DGA recovery.

5 In een verder aspect heeft de uitvinding betrekking op het verwijderen van zwavelwaterstof uit de vloeibare koolwaterstoffen, waarbij de behoefte wordt uitgeschakeld om zwavelwaterstof te verwijderen uit het gasvormige aardoliegas voordat dat vloeibaar wordt 10 gemaakt.In a further aspect, the invention relates to the removal of hydrogen sulphide from the liquid hydrocarbons, eliminating the need to remove hydrogen sulphide from the gaseous petroleum gas before liquefaction.

De onderhavige uitvinding is gericht op een werkwijze voor het ontzwavelen van koolwaterstofstromen die in wezen bestaan uit vloeibare koolwaterstoffen die zwavelverbindingen als onzuiverheden bevatten en voor 15 de verwijdering voor nagenoeg 100 % van de zwavelverbindingen uit de vloeibare koolwaterstofstromen. In het bijzonder bevatten deze koolwaterstofstromen propaan, propeen en hogere alkenen.The present invention is directed to a process for desulfurizing hydrocarbon streams consisting essentially of liquid hydrocarbons containing sulfur compounds as impurities and for removing substantially 100% of the sulfur compounds from the liquid hydrocarbon streams. In particular, these hydrocarbon streams contain propane, propylene and higher olefins.

In §£n aspect voorziet de uitvinding in de 20 verwijdering van zwavelverbindingen uit vloeibare koolwaterstoffen door onder omstandigheden van vloeistof-vloeistofaanraking, zwavelverbindingen als een onzuiver-heid-bevattende vloeibare koolwaterstoffen te mengen met DGA als het voornaamste ontzwavelingsmiddel. Het 25 mengen wordt uitgevoerd bij een druk en temperatuur die de vloeibare koolwaterstofstromen in de vloeibare toestand houdt. Bij het verlaten van de contactinrichting wordt het mengsel in twee componeftten gescheiden, waarvan de ene de nagenoeg vrij van zwavel zijnde vloeibare 30 koolwaterstof is, en de andere DGA en DGA-degradatie-produkten omvat, daaronder begrepen geadsorbeerd en mercaptanen.In one aspect, the invention provides for the removal of sulfur compounds from liquid hydrocarbons by mixing sulfur compounds as an impurity-containing liquid hydrocarbon with DGA as the major desulfurization agent under liquid-liquid contact conditions. Mixing is performed at a pressure and temperature that keeps the liquid hydrocarbon streams in the liquid state. Upon exiting the contactor, the mixture is separated into two components, one of which is the substantially free of sulfur liquid hydrocarbon, and the other comprising DGA and DGA degradation products, including adsorbed and mercaptans.

Het voornaamste mechanisme voor carbonylsulfide-verwijdering omvat de reactie van DGA met carbonyl-35 sulfide ter verkrijging van het degradatieprodukt N, Ν' bis (hydraxyethoxyethyl)ureum (gewoonlijk BHEEU genoemd en hierna aangeduid als BHEED) volgens de volgende vergelijking: 8202212 * * - 4 -The primary mechanism for carbonyl sulfide removal involves the reaction of DGA with carbonyl-35 sulfide to give the degradation product N, bis bis (hydraxyethoxyethyl) urea (commonly referred to as BHEEU and referred to below as BHEED) according to the following equation: 8202212 * * - 4 -

Reactieschema AReaction schedule A

00

IIII

2(R-NH2) + COS -> R-N-C-N-R + H2S2 (R-NH2) + COS -> R-N-C-N-R + H2S

DGA · BHEEUDGA · BHEEU

waarin R = H0-CH2~CH2“0-CH2CH2 5 Als gevolg van deze reactie zal het rijke amine dat de vloeistof-vloeistofcontactinrichting verlaat, niet gereageerd hebbend DGA, water, het BHEEU-degradatie-produkt, zwavelwaterstof en andere door het DGA geabsor-beerde verbindingen omvatten.where R = H0-CH2 ~ CH2 “0-CH2CH2 5 As a result of this reaction, the rich amine leaving the liquid-liquid contactor will not react with DGA, water, the BHEEU degradation product, hydrogen sulfide and other absorbed by the DGA - include compounds.

10 Het mechanisme waardoor de andere zwavelver bindingen, zoals H2S en mercaptanen, worden verwijderd door DGA, is niet bekend. Het is niet duidelijk of deze andere zwavelverbindingen reageren met DGA, op de een of andere manier met DGA associeren of slechts worden geab-15 sorbeerd door DGA. Eenvoudigheidshalve wordt van deze zwavelverbindingen gezegd dat zij worden "geabsorbeerd".The mechanism by which the other sulfur compounds, such as H 2 S and mercaptans, are removed by DGA is not known. It is not clear whether these other sulfur compounds react with DGA, associate with DGA in some way, or are only absorbed by DGA. For the sake of simplicity, these sulfur compounds are said to be "absorbed".

Het BHEEU kan opnieuw worden omgezet in DGA in een geschikte terugwinningsinrichting bij temperaturen in het traject van 350 tot 400°F (177° tot 204°C). Omkering 20 van bovenstaande reactie wordt versterkt door in de terugwinningsinrichting een condensaatmedium van oververhitte stoom (of hete olie) aan te brengen. De stripinrichting zet de degradatieprodukten van DGA en H2S, of mercaptanen weer om in DGA door toevoeging van warmte. Het afgewerkte 25 gas van de stripinrichting is voornamelijk stoom, kool-dioxyde en zwavelwaterstof. Het geregenereerde DGA vormt het bodemprodukt van de stripinrichting. Het DGA wordt daarna gebruikt voor verdere ontzwaveling. Het afgewerkte gas van de stripinrichting wordt minder corrosief gemaakt 30 door de toevoeging van een kleine kringloop van mager DGA. Zoals in deze beschrijving wordt gebruikt, duidt "mager DGA" een DGA-oplossing aan die nagenoeg vrij is van BHEEU-geabsorbeerd H2S en andere onzuiverheden.The BHEEU can be converted back to DGA in a suitable recovery device at temperatures ranging from 350 to 400 ° F (177 ° to 204 ° C). Reversal of the above reaction is enhanced by introducing a condensate medium of superheated steam (or hot oil) into the recovery device. The stripper converts the degradation products of DGA and H2S, or mercaptans back into DGA by adding heat. The spent gas from the stripper is mainly steam, carbon dioxide and hydrogen sulfide. The regenerated DGA forms the bottom product of the stripper. The DGA is then used for further desulfurization. The spent gas from the stripper is made less corrosive by the addition of a small cycle of lean DGA. As used in this description, "lean DGA" designates a DGA solution substantially free of BHEEU-absorbed H2S and other impurities.

Een ander aspect van de onderhavige uitvinding 35 is het gebruik van een anti-schuimmiddel. Een probleem dat 8202212 - 5 - zich gewoonlijk voordoet bij de werkwijze volgens het Amerikaanse octrooischrift 4.208.541 was het overmatige schuimen. Schuimen wordt beheerst door een in water oplosbaar anti-schuimmiddel te gebruiken.Another aspect of the present invention is the use of an anti-foaming agent. One problem commonly encountered in the process of U.S. Patent No. 4,208,541 was excessive foaming. Foaming is controlled by using a water-soluble anti-foaming agent.

5 Voor een vollediger begrip van de onderhavige uitvinding gaat hierbij ein enkel figuur, dat een typerend stroomschema weergeeft voor ontzwaveling van twee afzonderlijke vloeibare koolwaterstofstromen volgens de onderhavige uitvinding.For a more complete understanding of the present invention, here is a single figure illustrating a typical flow chart for desulfurization of two separate liquid hydrocarbon streams of the present invention.

10 De onderhavige uitvinding beliehaamt een werkwijze waarbij zwavel wordt verwijderd uit vloeibare koolwaterstofstromen door gebruik te maken van bepaalde kenmerken van DGA. De figuur licht de behandeling toe van twee afzonderlijke vloeibare koolwaterstofstromen. Stroom 10 15 wordt samengesteld uit vloeibaar propaan en vloeibaar propeen en hogere alkenen uit bijv. een katalytische kraakinrichting. Stroom 12 omvat in de eerste plaats vloeibaar propaan uit een reformeringsinrichting. Deze twee stromen worden met elkaar in aanraking gebracht 20 met mager DGA in afzonderlijke contactinrichtingen.The present invention involves a method of removing sulfur from liquid hydrocarbon streams using certain features of DGA. The figure illustrates the treatment of two separate liquid hydrocarbon streams. Stream 10 is composed of liquid propane and liquid propylene and higher olefins from, for example, a catalytic cracker. Stream 12 primarily comprises liquid propane from a reformer. These two currents are contacted with lean DGA in separate contactors.

Bij voorkeur is de magere DGA oplossing een waterige oplossing van ongeveer 30 % tot ongeveer 85 % DGA.Preferably, the lean DGA solution is an aqueous solution of about 30% to about 85% DGA.

De twee vloeibare koolwaterstofstromen blijven gescheiden door de werkwijze heen. De rijke DGA-stromen die in 25 aanraking zijn geweest met elk .van de vloeibare koolwaterstofstromen worden later gecombineerd ter terug-winning. (Zoals hierin gebruikt geeft "rijk DGA" een stroom aan, die een mengsel van DGA, DGA-degradatie-verbindingen, zoals BHEEU, geabsorbeerd I^S en andere 30 geabsorbeerde zwavelverbindingen bevat. De combinatie van de rijke DGA-stromen dient ter besparing en voor de doeltreffendheid van de werking. Het zal aan de deskundige duidelijk zijn dat een afzonderlijke inrichting kan worden gebouwd voor elke koolwaterstofstroom en 35 dat een dergelijke onafhankelijke constructie verdubbeling zou vereisen van uiteenlopende onderdelen van apparatuur ter terwinning van het magere DGA uit het rijke DGA.The two liquid hydrocarbon streams remain separated throughout the process. The rich DGA streams that have contacted each of the liquid hydrocarbon streams are later combined for recovery. (As used herein, "rich DGA" denotes a stream containing a mixture of DGA, DGA degradation compounds, such as BHEEU, absorbed I 2 S, and other sulfur compounds absorbed. The combination of the rich DGA streams is for savings and for effectiveness of operation It will be apparent to those skilled in the art that a separate device may be built for each hydrocarbon stream and such independent construction would require duplication of various parts of equipment to recover the lean DGA from the rich DGA. .

De vloeibare koolwaterstofstromen zullen worden aangeduid als "zuur" ter aanduiding van die vloeibare 40 koolwaterstofstromen die daarin opgeloste zwavelonzuiver- 8202212 - 6 - heden bevatten. Wanneer de term "zoet" wordt gebruikt ter aanduiding van de koolwaterstofstromen zal deze term vloeibare koolwaterstoffen, die nagenoeg vrij zijn van zwavelonzuiverheden aanduiden. Het zure vloeibare 5 propaan, propeen en zwaardere alkenenstroom 10 wordt in aanraking gebracht met mager DGA in de vloeibare contactinrichting 14. Contactinrichting 14 is van een willekeurig geschikt, in de handel verkrijgbaar type.The liquid hydrocarbon streams will be referred to as "acid" to denote those liquid hydrocarbon streams containing sulfur impurities dissolved therein. When the term "sweet" is used to denote the hydrocarbon streams, this term will denote liquid hydrocarbons which are substantially free of sulfur impurities. The acidic liquid propane, propylene and heavier olefin stream 10 is contacted with lean DGA in the liquid contact device 14. Contact device 14 is of any suitable commercially available type.

De contacttijd is afhankelijk van de concentratie van de 10 magere DGA-oplossing in stroom 16 en de concentraties van onzuiverheden in de zure vloeibare koolwaterstofstroom 10. De gewenste contacttijd kan gemakkelijk door een deskundige worden bepaald. Tegenstroom-stroming van de twee stromen in contactinrichting 14 is wenselijk voor 15 verhoogde doeltreffendheid.The contact time depends on the concentration of the lean DGA solution in stream 16 and the concentrations of impurities in the acidic liquid hydrocarbon stream 10. The desired contact time can easily be determined by a skilled person. Countercurrent flow of the two flows in contact device 14 is desirable for increased efficiency.

Vanuit de contactinrichting 14 komen twee stromen, waarvan de ene is de zoete vloeibare koolwaterstofstroom 18 welke bestaat uit vloeibaar propaan, propeen en hogere alkenen, die nagenoeg vrij zijn van zwavel-20 onzuiverheden maar enig opgelost DGA bevat. De tweede stroom is rijk DGA 19. De zoete vloeibare koolwaterstofstroom 18 wordt als stroom geleid in de waterwassing 20. Water uit stroom 22 wordt in aanraking gebracht met de zoete vloeibare koolwaterstofstromen teneinde al het 25 eventuele DGA te verwijderen dat is opgelost in de zoete vloeibare koolwaterstof. De stromen die de waterwassing 20 uitkomen zijn zoete vloeibare koolwaterstofstromen 24 die nagenoeg vrij zijn van opgelost DGA en zwavelonzuiver-heden. De andere stroom 26 die de waterwassing 20 uitkomt, 30 is water-bevattend DGA. Stroom 26 gaat naar niveau- afwisselingstank (surge tank) 28 waar hij wordt gebruikt om extra mager DGA aan te maken, of in kringloop wordt teruggeleid naar de contactinrichtingen. Het vochtgehalte van stroom 24 wordt verlaagd door stroom 24 te leiden 35 door een kaliumhydroxydetoren 25. Nadat stroom 24 is gedroogd in de kaliumhydroxydetoren 25, kan stroom 24 daarna worden geleid naar een propeenafsplitsingsinrichting of andere fractioneerinrichtingen ter verdere verwerking of voor opslag.Two streams come from the contactor 14, one of which is the sweet liquid hydrocarbon stream 18 which consists of liquid propane, propylene and higher olefins which are substantially free of sulfur impurities but contain some dissolved DGA. The second stream is rich in DGA 19. The sweet liquid hydrocarbon stream 18 is fed as stream into the water wash 20. Water from stream 22 is contacted with the sweet liquid hydrocarbon streams to remove any DGA dissolved in the sweet liquid hydrocarbon. The streams exiting the water wash 20 are sweet liquid hydrocarbon streams 24 which are substantially free of dissolved DGA and sulfur impurities. The other stream 26 exiting the water wash 20, 30 is water-containing DGA. Stream 26 goes to level alternating tank (surge tank) 28 where it is used to make extra lean DGA, or is recycled to the contactors. The moisture content of stream 24 is reduced by passing stream 24 through a potassium hydroxide tower 25. After stream 24 is dried in the potassium hydroxide tower 25, stream 24 can then be sent to a propylene separator or other fractionators for further processing or storage.

40 Rijke DGA-stroom 19 wordt geleid in de scheider 8202212 - 7 - 30 waar elke vloeibare koolwaterstof die aanwezig kan zijn snel wordt afgedampt via leiding 32 teneinde als brandstofgas te worden gebruikt. Het rijke DGA 34 uit scheider 30 laat men daarna stromen door koolfilter 5 36. Koolfilter 36 kan elke constructie hebben die in de stand van de techniek bekend is en is bij voorkeur een volle-^troom-filter. Dit filter maakt de verwijdering mogelijk van deeltjesvormige onzuiverheden die, als men hen liet circuleren, zouden leiden tot in gebreke 10 blijven van de apparatuur en zouden bijdragen tot opschuiming. Het rijke DGA verlaat het koolfilter 36 in stroom 38 en men laat het stromen in warmtewisselaar 40.40 Rich DGA stream 19 is passed into the separator 8202212-7-30 where any liquid hydrocarbon that may be present is quickly evaporated through line 32 to be used as fuel gas. The rich DGA 34 from separator 30 is then allowed to flow through carbon filter 36. Carbon filter 36 can be of any construction known in the art and is preferably a full-flow filter. This filter allows for the removal of particulate impurities which, if circulated, would result in equipment failure and contribute to foaming. The rich DGA exits the carbon filter 36 into stream 38 and is allowed to flow into heat exchanger 40.

Warmtewisselaar 40 kan elke geschikte constructie 15 hebben zoals een mantel-en-huis-wisselaar of dubbele pijpwisselaar. De stroom 38 met rijk DGA treedt de warmtewisselaar 40 binnen waar hij wordt verhit door de stroom 42 met mager DGA. Stroom 42 die mager DGA is, is een gedeelte van het DGA dat is teruggewonnen in 20 de regenerator 46. De stroom 42 met mager DGA is heter dan de stroom 38 met rijk DGA, en wordt gebruikt om het rijke DGA, dat de warmtewisselaar in stroom 44 uitkomt, vooraf te verhitten. Verhitting vooraf het rijke DGA vermindert de verhittingslast die wordt aangebracht op 25 de regenerator 46.Heat exchanger 40 can have any suitable construction 15 such as a jacket-and-house exchanger or double pipe exchanger. The rich DGA stream 38 enters the heat exchanger 40 where it is heated by the lean DGA stream 42. Stream 42, which is lean DGA, is a portion of the DGA recovered in regenerator 46. Stream 42 with lean DGA is hotter than stream 38 with rich DGA, and is used to convert the rich DGA, which the heat exchanger stream 44 comes out, pre-heating. Preheating the rich DGA reduces the heating load applied to the regenerator 46.

Het magere DGA dat is afgekoeld verlaat de warmtewisselaar 40 in stroom 48 en wordt geleid naar de niveau-afwisselingstank (surge tank] 28. De magere DGA-stroom 48 kan desgewenst verder worden afgekoeld in een 30 extra warmtewisselaar. Het dient aan de deskundige duidelijk te zijn dat in de warmtewisselaar 40 andere fluida gebruikt kunnen worden maar het is wenselijk de DGA-stromen te gebruiken omdat energie doeltreffender wordt gebruikt.The lean DGA that has cooled leaves the heat exchanger 40 in stream 48 and is passed to the level alternating tank (surge tank) 28. The lean DGA stream 48 may be further cooled in an additional heat exchanger if desired and should be apparent to those skilled in the art that other fluids can be used in the heat exchanger 40, but it is desirable to use the DGA streams because energy is used more efficiently.

35 Voordat de werking van regenerator 46 en de regeneratiewerkwijze voor het rijke DGA wordt besproken, zal de verwerking van de zure vloeibare propaanstroom 12 worden besproken.Before discussing the operation of regenerator 46 and the regeneration process for the rich DGA, the processing of the acidic liquid propane stream 12 will be discussed.

De zure vloeibare propaanstroom 12 wordt in-40 aanraking gebracht met mager DGA in contactinrichting 50.The acidic liquid propane stream 12 is contacted in-40 with lean DGA in contactor 50.

8202212 - 8 -8202212 - 8 -

Het magere DGA komt via stroom 52 binnen vanuit de niveauwisselingstank (surge tank) 28. Zoals in de contactinrichting 14 is de stroom bij voorkeur tegen-stroom en de contacttijd is een funktie van vele para-5 meters, zoals de concentratie van het magere DGA, de concentratie van zwavel in de zure vloeibare propaan-stroom 12 en de constructie van de contactinrichting 50.The lean DGA enters via stream 52 from the level change tank (surge tank) 28. As in the contactor 14, the current is preferably countercurrent and the contact time is a function of many parameters, such as the concentration of the lean DGA , the concentration of sulfur in the acidic liquid propane stream 12 and the construction of the contact device 50.

Het mengsel dat afkomstig is van de stroom in contactinrichting 50 wordt gescheiden in twee componenten, 10 de eerste is de zoete vloeibare propaanstroom 54 die men laat stromen naar een kaliumhydroxydetoren ter droging en verdere verwerking. De tweede component rijke DGA-stroom 56 wordt verwijderd uit de contactinrichting 50 naar de echeider door de leiding 60.The mixture from the stream in contact device 50 is separated into two components, the first being the sweet liquid propane stream 54 which is allowed to flow to a potassium hydroxide tower for drying and further processing. The second component rich DGA current 56 is removed from the contactor 50 to the separator through line 60.

15 De rijke DGA-stroom 62 die de scheider 58 uitkomt wordt gemengd in de rijke DGA-stroom uit contactinrichting 14. De figuur licht de rijke DGA-stroom 62 toe, die wordt vermengd met de vooraf verhitte rijke DGA-stroom 44, die de warmtewisselaar 40 uitkomt. De rijke DGA-stroom 20 62 zou kunnen worden gecombineerd met het rijke DGA uit de contactinrichting 14 voor bijv. warmtewisselaar 40 in de stroom 38. De gecombineerde rijke DGA-stromen uit contactinrichtingen 14 en 50 treden de regenerator 46 binnen door de stroom 44. De regenerator 46 kan elke 25 conventionele ketelconstructie hebben.The rich DGA stream 62 exiting the separator 58 is mixed into the rich DGA stream from the contactor 14. The figure illustrates the rich DGA stream 62 which is mixed with the pre-heated rich DGA stream 44 which heat exchanger 40 comes out. The rich DGA stream 20 62 could be combined with the rich DGA from the contactor 14 for e.g. heat exchanger 40 in the stream 38. The combined rich DGA streams from the contactors 14 and 50 enter the regenerator 46 through the stream 44. The regenerator 46 can have any conventional boiler construction.

Twee stromen verlaten regenerator 46, de ene is zure stoom 64, die voornamelijk stoom, H2S en C02 bevat.Two streams leave regenerator 46, one of which is acidic steam 64, which mainly contains steam, H2S and CO2.

De zure stoom 64 is zeer corrosief en deze karakteristiek kan worden verminderd door een kleine kringloop van 30 magere DGA bij stroom 66. De zure stoom 64 met de in kringloop teruggeleide magere DGA uit stroom 66 stroomt in een condensator 68 en daarna in een topproduktontvanger 70. Twee stromen verlaten de topproduktontvanger 70, de eerste componentstroom is stroom 72 die is samengesteld 35 uit H2S en CC>2, de tweede is de zure waterstroom 74 die een kleine hoeveelheid DGA bevat.The sour steam 64 is highly corrosive and this characteristic can be reduced by a small cycle of 30 lean DGA at stream 66. The acid steam 64 with the recycled lean DGA from stream 66 flows into a capacitor 68 and then into a top product receiver 70 Two streams leave the overhead product receiver 70, the first component stream is stream 72 composed of H 2 S and CC> 2, the second is the acidic water stream 74 containing a small amount of DGA.

De zure waterstroom 74 wordt in kringloop terug-geleid naar de regenerator 46 en een gedeelte kan in kringloop worden teruggeleid naar de topproduktontvanger 40 70 of in de terugwininrichting 78. De terugwininrichting 8202212 - 9 - 78 is een mantel-en-buis-warmtewisselaar waarbij de buiskant wordt verwarmd bij voorkeur door hete olie of stoom. Een gedeelte van de zure waterstroom 74 kan, als het in kringloop wordt teruggeleid, worden gemengd 5 met de sprenkelstroom die binnengaat in leiding :76 en kan voorts worden vermengd met de in kringloop terug-geleide magere DGA-stroom 77 alvorens de terugwinnings-inrichting 78 binnen te gaan. De oververhitte kringloop-waterstroom 74, de sprenkelstroom die de leiding 76 10 binnengaat, als die ten minste aanwezig is, en de in kringloop teruggeleide magere DGA-stroom 77, als die ben minste aanwezig is, komen de terugwinningsinrichting 78 uit als oververhitte terugwinningsinrichtings-damp 80.The acidic water stream 74 is recycled to the regenerator 46 in a cycle and a portion can be recycled to the overhead product receiver 40 70 or the recovery device 78. The recovery device 8202212-9-78 is a jacket-and-tube heat exchanger in which the pipe side is heated preferably by hot oil or steam. A portion of the acidic water stream 74, if recycled, may be mixed with the sprinkler stream entering conduit: 76 and may further be mixed with the recycled lean DGA stream 77 before the recovery device 78 to enter. The superheated recycle water stream 74, the sprinkle stream entering conduit 76, if at least present, and the recycle lean DGA stream 77, if at least present, the recovery device 78 comes out as superheated recovery device vapor 80.

15 De bodemprodukten uit de regenerator 46 bestaan uit magere DGA in de stroom 82. Een gedeelte van de stroom 82 laat men stromen door de warmtewisselaar 84 waar het als damp uitkomt in de leiding 86 en wordt gecobineerd met de terugwinningsinrichtingsdamp die wordt 20 toegevoerd aan de regenerator 46. De warmtewisselaar 84 werkt volgens het thermosifonprincipe. Daartoe varieert de stroomsnelheid door de warmtewisselaar 84 met de warmtebelasting op regenerator 46. De gecombineerde dampen in de leidingen 80 en 86 verschaffen stoom dat de partiele 25 druk van het DGA verlaagd tot een peil waar de DGA-degradatiereactie gemakkelijker wordt omgekeerd bij toepassing van warmte. De terugwinningsinrichting 78 is een mantel-en-buis-warmtewisselaar waarbij de buiskant wordt verhit bij voorkeur door hete olie of stoom. Een 30 gedeelte van de zure waterstroom 74 kan, als het in kringloop wordt teruggeleid, worden gemengd met sprenkel-stoom die binnenkomt in de leiding 76 en voorts kan worden vermengd met kringloop-magere DGA-stroom 77 (die nog BHEEU bevat) voordat het de terugwinningsinrichting 78 35 binnenkomt. In de terugwinningsinrichting 78 wordt DGA teruggewonnen uit de degradatieprodukten van DGA en carbonylsulfide (BHEEU) door de toepassing van warmte in aanwezigheid van stroom volgens het reactieschema: 8202212 - 10 -The bottoms from the regenerator 46 consist of lean DGA in the stream 82. A portion of the stream 82 is passed through the heat exchanger 84 where it comes out as vapor in the line 86 and is co-aspirated with the recovery vapor supplied to the regenerator 46. The heat exchanger 84 operates on the thermosiphon principle. To this end, the flow rate through the heat exchanger 84 varies with the heat load on regenerator 46. The combined vapors in the lines 80 and 86 provide steam that reduces the partial pressure of the DGA to a level where the DGA degradation reaction is more easily reversed when using heat . The recovery device 78 is a jacket and tube heat exchanger in which the tube side is heated, preferably by hot oil or steam. A portion of the acidic water stream 74, if recycled, can be mixed with sprinkle steam entering the conduit 76 and further mixed with recycled lean DGA stream 77 (which still contains BHEEU) before the recovery device 78 35 enters. In the recovery device 78, DGA is recovered from the degradation products of DGA and carbonyl sulfide (BHEEU) by the application of heat in the presence of flow according to the reaction scheme: 8202212 - 10 -

Reactieschema BReaction schedule B

RN-C-N-R + H20 -^ 2 (R-NH2) + C02RN-C-N-R + H2 O - ^ 2 (R-NH2) + CO2

BHEEU DGABHEEU DGA

De regeneratie van DGA uit de degradatieprodukten 5 van DGA en carbonylsulfide vereist temperaturen in het traject van 275 tot 450°F (135° tot 232°C) en een druk van 3 tot 50 psi (0,20 tot 3,447 bar).The regeneration of DGA from the degradation products of DGA and carbonyl sulfide requires temperatures in the range of 275 to 450 ° F (135 ° to 232 ° C) and a pressure of 3 to 50 psi (0.20 to 3,447 bar).

De reactiedampen uit de terugwinningsinrichting, de stroom 80, combineren met de dampen uitwisselaar 84 10 en worden toegevoerd aan de regenerator 46. Het regenereren van DGA uit de degradatieprodukten van reacties van 4 andere zwavelverbindingen vindt plaats in de regenerator bij significant lagere temperaturen, in het traject van 250-350°F (121°-177°C).The reaction vapors from the recovery device, stream 80, combine with the vapor exchanger 84 and are fed to the regenerator 46. The regeneration of DGA from the degradation products of reactions of 4 other sulfur compounds takes place in the regenerator at significantly lower temperatures, in the range of 250-350 ° F (121 ° -177 ° C).

15 Het gedeelte van mager DGA uit de regenerator 46 in de stroom 82, die men niet laat stromen door de warmtewisselaar 84 vormt de stroom 42 die in warmtewisselaar 40 wordt gebruikt ter verhitting vooraf van het rijke DGA. De stroomsnelheid in de stroom 42 varieert 20 wanneer de stroomsnelheden naar de terugwinningsinrichting 78 en de warmtewisselaar 84 varieren. Onder normale omstandigheden wordt van ongeveer 53 % tot ongeveer 93 % van de regeneratorbodemprodukten, stroom 82, opgenomen in stroom 42, terwijl de stroming van de terugwinnings-25 inrichting 78 in de stroom 77 van ongeveer 2 % tot ongeveer 14 % van de totale stroming-regeneratorbodemprodukten in de stroom 82 bedraagt. De overblijvende gedeelten van de regeneratorbodemprodukten omvatten de stroming door warmtewisselaar 84 en zijn een funktie van warmte-30 belasting op de regenerator 46.The portion of lean DGA from the regenerator 46 in the stream 82 which is not flowed through the heat exchanger 84 forms the stream 42 used in heat exchanger 40 to preheat the rich DGA. The flow rate in the stream 42 varies as the flow rates to the recovery device 78 and the heat exchanger 84 vary. Under normal conditions, from about 53% to about 93% of the regenerator bottoms, stream 82 is included in stream 42, while the flow of the recovery device 78 in the stream 77 is from about 2% to about 14% of the total flow regenerator bottoms in stream 82. The remaining portions of the regenerator bottoms comprise the flow through heat exchanger 84 and are a function of heat load on the regenerator 46.

Niveauschommelingstank (surge tank) 28 dient als een reservoir voor mager DGA en als een mengvat ter aanvulling van DGA ter vervanging van DGA, dat verloren gaat-tijdens de verwerking. Bij normale werking wordt 35 DGA-verlies ervan.Level surge tank (surge tank) 28 serves as a reservoir for lean DGA and as a mixing vessel to supplement DGA to replace DGA, which is lost during processing. In normal operation, it becomes 35 DGA loss.

Door meesleping van DGA in uiteenlopende stromen 8202212 \ - 11 - die de ontzwavelingseenheid verlaten.By entrainment of DGA in various streams 8202212 \ - 11 - leaving the desulfurization unit.

Een probleem van betekenis bij de vloeistof-vloeistof-contactsystemen waarbij DGA wordt gebruikt, is de vorming van schuim geweest. Opschuiming in het 5 systeem volgens de uitvinding wordt beheerst door verwijdering van deeltjesvormige onzuiverheden door het koolfilter en de toevoeging van in water oplosbaar anti-schuimmiddel dat siliconemulsie bevat.A significant problem with the liquid-liquid contact systems using DGA has been foam formation. Foaming in the system of the invention is controlled by removal of particulate impurities through the carbon filter and addition of water-soluble anti-foaming agent containing silicone emulsion.

Een extra voordeel van de uitvinding is de 10 economischer werking van de kaliumhydroxydetoren 25.An additional advantage of the invention is the more economical operation of the potassium hydroxide tower 25.

De taak van de kaliumhydroxydetoren 25 bestaat uit het verwijderen van vocht uit de produktstroom. De kalium-hydroxyde reageert echter ook met de zwavelonzuiverheden die in de zoete koolwaterstofstroom blijft. Daarom 15 neemt, wanneer de concentratie aan onzuiverheden in de zoete koolwaterstofstroom toeneemt, de nuttige levens-duur van de kaliumhydroxydelading af. Voordat toepassing van de werkwijze volgens de uitvinding plaatsvond, werden zwavelonzuiverheden verwijderd onder toepassing 20 van DEA. De DEA-werkwijze was niet doeltreffend omdat de DGA-werkwijze volgens de onderhavige uitvinding, en ten gevolge daarvan, de nuttige levensduur van de kaliumhydroxydelading aanzienlijk werd verminderd. De kaliumhydroxydetoren 25 moest opnieuw worden beladen 25 bij benadering eenmaal per week wanneer zwavelonzuiverheden werden verwijderd door middel van de DEA-werkwijze; terwijl, met de DGA-werkwijze volgens de onderhavige uitvinding, de kaliumhydroxydetoren 25 herbelading vereist bij benadering eenmaal per maand.The task of the potassium hydroxide tower 25 is to remove moisture from the product stream. However, the potassium hydroxide also reacts with the sulfur impurities that remain in the sweet hydrocarbon stream. Therefore, as the concentration of impurities in the sweet hydrocarbon stream increases, the useful life of the potassium hydroxide charge decreases. Before application of the method of the invention took place, sulfur impurities were removed using DEA. The DEA method was not effective because the DGA method of the present invention, and as a result, the useful life of the potassium hydroxide charge was significantly reduced. The potassium hydroxide tower 25 had to be reloaded approximately once a week when sulfur impurities were removed by the DEA method; while, with the DGA method of the present invention, the potassium hydroxide tower requires recharging approximately once a month.

30 VOOKBEELDEN30 FORK IMAGES

De volgende voorbeelden zijn weergegeven teneinde het begrip van de onderhavige uitvinding gemakkelijker te maken maar zij zijn niet bedoeld ter beperking van de rijkwijdte daarvan.The following examples are presented to facilitate understanding of the present invention, but they are not intended to limit its scope.

35 VOOKBEELD I35 FORE IMAGE I

Een reeks van monsters werd genomen uit een ontzwavelingssysteem volgens de uitvinding in werking.A series of samples were taken from a desulfurization system according to the invention in operation.

In dit voorbeeld waren beide contactinrichtingen 14 en 50 in werking. Een analyse van de zure vloeibare 40 propaan, propeen en alkeenstroom 10 die de contact- 8202212 - 12 - inrichting 14 binnenkwam, werd gemaakt, en een soortgelijke analyse van de zoete vloeibare propaan, propeen en alkeen- stroom 18 die de contactinrichting verliet, werd geanalyseerd.In this example, both contactors 14 and 50 were operating. An analysis of the acidic liquid propane, propylene and olefin stream 10 entering the contact device 14 was made, and a similar analysis of the sweet liquid propane, propylene and olefin stream 18 exiting the contact device was made. analyzed.

De vloeibare propaan, propeen en alkeenstroom 10 die de 5 contactinrichting binenkwam, was topprodukt uit een kata- lytische kraakinrichting en kwam de contactinrichting binnen bij een temperatuur van bij benadering 100°F (37,8°C) en een druk van ongeveer 295 pounds per vierkante inch (20,34 bar). De stroomsnelheid van de vloeibare propaan, propeen 10 en alkeenstroom was bij benadering 2300 standaard barrels 3 per dag (360 m ).The liquid propane, propylene, and olefin stream 10 which entered the contactor was top product from a catalytic cracker and entered the contactor at a temperature of approximately 100 ° F (37.8 ° C) and a pressure of about 295 pounds per square inch (20.34 bar). The flow rate of the liquid propane, propylene 10 and olefin stream was approximately 2300 standard barrels 3 per day (360 m).

De zure vloeibare propaan, propeen en alkeenstroom 10 werd in aanraking gebracht met 60 %'s waterige magere DGA-oplossing, stroom 16, in de contactinrichting 14 15 bij een temperatuur van ongeveer 100°F (37,8°C) tot ongeveer 130°F (54°C) en een druk van bij benadering 295 pounds per vierkante inch (20,34 bar). De doeltreffendheid van de DGA bij verwijdering van de uiteenlopende zwavel-onzuiverheden wordt toegelicht in de hierna volgende 20 tabellen. De tabel A licht de verwijdering toe van de zwavelwaterstof, tabel B licht de verwijdering toe van het mercaptan (afgekort RSH), en de tabel C licht toe de carbonylsulfide (afgekort COS) tijdens de proefarbeids-gangen onder bovengenoemde omstandigheden.The acidic liquid propane, propylene and olefin stream 10 was contacted with 60% aqueous lean DGA solution, stream 16, in the contactor 14 at a temperature of about 100 ° F (37.8 ° C) to about 130 ° F (54 ° C) and a pressure of approximately 295 pounds per square inch (20.34 bar). The effectiveness of the DGA in removing the various sulfur impurities is illustrated in the following 20 tables. Table A illustrates the removal of the hydrogen sulfide, Table B illustrates the removal of the mercaptan (abbreviated RSH), and Table C illustrates the carbonyl sulfide (abbreviated COS) during the test runs under the above conditions.

- tabellen A, B en C - 8202212 - 13 - ο « _ ο σι ο * Ο *« ο r- cm - νο Ο 00 Ο . νο Ο Ο σ VO CM 00 00- . σι · οο Η οο •Μ· νο ο σι ο q w Ο CM 00- Tables A, B and C - 8202212 - 13 - ο «_ ο σι ο * Ο *« ο r- cm - νο Ο 00 Ο. νο Ο Ο σ VO CM 00 00-. σι · οο Η οο • Μ · νο ο σι ο q w Ο CM 00

Lf) Ο CO (Τι LOO'S'Cl in 00 ο ο . οο σι · CM ο .Lf) Ο CO (Τι LOO'S'Cl in 00 ο ο. Οο σι · CM ο.

00 Η (Μ οο ο οο ο *- ^ ο Ο ["-ο *00 Η (Μ οο ο οο ο * - ^ ο Ο ["-ο *

,* ο 1/) οι ο σι νο CO LD CN, * ο 1 /) οι ο σι νο CO LD CN

• Η (Λ »00 ri O' ο Η• Η (Λ »00 ri O 'ο Η

&ι I tr» * 5¾ J& ι I tr »* 5¾ J

rj I £ 00 G Irj I £ 00 G I

H O h «· O - -r| j HH O h «· O - -r | j H

L | O Ml O H M IL | O Ml O H M I

a) 1 ro o oo 0)100 o co 0) I oo ^ ^ £ trj I · Ο φϊ · oo Ό I H “)a) 1 ro o oo 0) 100 o co 0) I oo ^ ^ £ trj I · Ο φϊ · oo Ό I H ")

η I cm rS TO I cm *rp Iη I cm rS TO I cm * rp I

•Η I rH -H I• Η I rH -H I

5 i r I5 i r I

Ml Ml vo Μ IMl Ml for Μ I

0) I o Q) I O " Φ | >1 O >1 O oo i> > I ^ __ _ | (Μ Ο Ο O I CM Ο Γ"· 00 Ι ίΜΟσνίΛ co i · o Hi ·οο W ; cm m0) I o Q) I O "Φ |> 1 O> 1 O oo i>> I ^ __ _ | (Μ Ο Ο O I CM Ο Γ" · 00 Ι ίΜΟσνίΛ co i · o Hi · οο W; cm m

CMI OO H 01 I CO Ο ICMI OO H 01 I CO Ο I

tc I H Pi I u Itc I H Pi I u I

i i . 1 „ i i η i rij I o HI CM - u ! ^ | f—i VO OO I H H CM H _ i H ° £ll in o £ll οσίΓ" H ci i. 1 „i i η i row I o HI CM - u! ^ | f — i VO OO I H H CM H _ i H ° £ ll in o £ ll οσίΓ "H c

(¾ I . h HI · cm H(¾ I. h HI cm H

mi vo ffl I Η Μ Imi vo ffl I Η Μ I

< l <1 g<1 <1 g

Si E-* l E-4 1 I I »Si E- * l E-4 1 I I »

1) +J -M1) + J -M

0 1 0 1 .01 td +j nf +> <0 Ή 4J Ο Η o £ ^ £ £ £ (ff 5 $0 1 0 1 .01 td + j nf +> <0 Ή 4J Ο Η o £ ^ £ £ £ (ff 5 $

0 4-1 0 +> p H0 4-1 0 +> p H

o fi o a ϋ o o o o MO U ο o ° os ms " os us >£,££)&! >£j£P4Cn >A)CJA0>o fi o a ϋ o o o o MO U ο o ° os ms "os us> £, ££) &!> £ j £ P4Cn> A) CJA0>

(¾ ft -£ £L| £L| ft ft R(¾ ft - £ £ L | £ L | ft ft R

Q) <D -H 0) (1) -Η Ο Ο Η tn *H *H Μ Φ *H Ή ^ 1? ’*1 ^ Τι m £ +) φ .p &> <D £ +) 5> 4J S' 0 ^ ^ ? Ή S' 5 (ΰπ3£(ΰ£Ό nj ιβ β id β ^ S. ? 5 ? 5 ^ tn Μ ·Η Μ η ·η Β> ΜΉ Μ·Η η *? Η 'Ί Η Τ| '17 to +»+)+> -Ρ η μ 4-1 irl -fci Ή Tj id id ϋ id 'd ΗφϋδοΜ Η Φ Ο CD Ο Μ Η 0) Ο 0) Ο Μ (!) Ο -Η Ο -Η Ο) φ 0 Η Ο Η <D Φ 2 'Η \Η 2? Λ G Μ G Μ > Λ S £ £ £ > 5 no ηί > 5 υ·Η U-H Λ» 3 8-3 85 * 3 δ·Η ϋ·Μ 0Ρ 8202212 - 14 -Q) <D -H 0) (1) -Η Ο Ο Η tn * H * H Μ Φ * H Ή ^ 1? * 1 ^ Τι m £ +) φ .p &> <D £ +) 5> 4J S '0 ^ ^? Ή S '5 (ΰπ3 £ (ΰ £ Ό nj ιβ β id β ^ S.? 5? 5 ^ tn Μ · Η Μ η · η Β> ΜΉ Μ · Η η *? Η' Ί Η Τ | '17 to + »+) +> -Ρ η μ 4-1 irl -fci Ή Tj id id ϋ id 'd ΗφϋδοΜ Η Φ Ο CD Ο Μ Η 0) Ο 0) Ο Μ (!) Ο -Η Ο -Η Ο) φ 0 Η Ο Η <D Φ 2 'Η \ Η 2? Λ G Μ G Μ> Λ S £ £ £> 5 no ηί> 5 υ · Η U-H Λ »3 8-3 85 * 3 δ · Η ϋ · Μ 0Ρ 8202212 - 14 -

VOORBEELD IIEXAMPLE II

Tijdens de normale werking van het systeem met alleen contactinrichting 14 in werking, werd een reeks monsters genomen uit de ontzwavelingseenheid van de 5 onderhavige uitvinding. Monsters werden elk uur over een periode van twee dagen genomen en gemiddeld.During normal operation of the contactor only 14 system operating, a series of samples were taken from the desulfurization unit of the present invention. Samples were taken every hour over two days and averaged.

Monsters van de zure vloeibare koolwaterstof-stroom 10 werden genomen vodr de contactinrichting 14. Monsters van het overeenkomstige gedeelte, gebaseerd 10 op 'frerblijftijd, van de zoete koolwaterstofstroom 24 die de kaliumhydroxydetoren 25 verliet, iwerden elk uur genomen en gemiddeld. De tabel D geeft de typerende analyse van de zure vloeibare koolwaterstofstroom 10 die de contactinrichting 14 binnenkomt.Samples of the acidic liquid hydrocarbon stream 10 were taken before the contactor 14. Samples of the corresponding portion, based on frater residence time, of the sweet hydrocarbon stream 24 leaving the potassium hydroxide tower 25 were taken every hour and averaged. Table D provides the typical analysis of the acidic liquid hydrocarbon stream 10 entering the contactor 14.

15 TABEL D15 TABLE D

Typerende koolwaterstofanalyseTypical hydrocarbon analysis

Component Gew.· %Component Wt%

Ethaan 0,1Ethane 0.1

Propaan 18,3 20 Propeen 54,8Propane 18.3 20 Propylene 54.8

Isobutaan 14,2 N-butaan 1,2Isobutane 14.2 N-butane 1.2

Isobuteen en 1-buteen 8,9Isobutene and 1-butene 8.9

Trans-buteen 1,7 25 Cis-buteen 0,8Trans-butene 1.7 25 Cis-butene 0.8

De zure vloeibare koolwaterstofstroom 10 kwam de contactinrichting 14 binnen bij een voedingstempe-ratuur van bij benadering 80-105°F (26,7-40°C) en een druk van ongeveer 295 pounds per vierkante inch 30 absoluut (20,34 bar). De gemiddelde lading van de zure koolwaterstofstroom 10 was bij benadering 2400 barrels per dag (380 mJ per dag).The acidic liquid hydrocarbon stream 10 entered the contactor 14 at a feed temperature of approximately 80-105 ° F (26.7-40 ° C) and a pressure of about 295 pounds per square inch absolute (20.34 bar) . The average charge of the acidic hydrocarbon stream 10 was approximately 2400 barrels per day (380 mJ per day).

De zure vloeibare koolwaterstofstroom 10 werd in aanraking gebracht met een magere waterige DGA-35 oplossing (stroom 16) in het traject van 40-60 %, toegevoerd met een snelheid in het traject van 15-30 gallons per minuut. (56-112 liter per minuut). De doeltreffenheid van DGA bij het verwijderen van uiteen- 8202212 - 15 - lopende zwavelonzuiverheden uit de typerende koolwater-stofstroom die is weergegeven in de tabel D, is toegelicht in de tabel E.The acidic liquid hydrocarbon stream 10 was contacted with a lean aqueous DGA-35 solution (stream 16) in the range of 40-60%, fed at a rate in the range of 15-30 gallons per minute. (56-112 liters per minute). The effectiveness of DGA in removing varying sulfur impurities from the typical hydrocarbon stream shown in Table D is illustrated in Table E.

TABEL ETABLE E

ih 5 Typerende zwavelanalyse (laag-hoog traject)ih 5 Typical sulfur analysis (low-high range)

Component Voeding4 uitvloei- Percentage ver- '_ _ cone.* wijdering_ COS 3-9 0 < 1 100 H2S 5.900-7.000 5-12 99f9 10 S02 5-20 ND44 100 RSH 283-393 52-77 70 4 Alle getallen in ppm.Component Feed4 bleed Percentage removal cone. * Removal_ COS 3-9 0 <1 100 H2S 5,900-7,000 5-12 99f9 10 SO2 5-20 ND44 100 RSH 283-393 52-77 70 4 All numbers in ppm .

44ND is gelijk aan niet-detecteerbaar.44ND equals undetectable.

Tijdens de werking in stationaire toestand 15 bevatte het in het systeem circulerende magere DGA ,zwavelonzuiverheden in het traject van 50-120 korrels per gallon (delen per miljoen) met een maximum concen-tratie van 150 korrels per gallon. De rijke DGA-oplossing bevatte zwavelonzuiverheden in het traject van 1.000 20 tot 3.500 korrels per gallon (delen per miljoen) tot een maximum van 4.000 korrels per gallon.In steady state operation, the lean DGA circulating in the system contained sulfur impurities in the range of 50-120 grains per gallon (parts per million) with a maximum concentration of 150 grains per gallon. The rich DGA solution contained sulfur impurities in the range of 1,000 to 3,500 grains per gallon (parts per million) to a maximum of 4,000 grains per gallon.

Zoals uit tabel A en tabel E te zien is, verwijdert het onderhavige systeem doeltreffend grote hoeveelheden H2S. Tabel B en tabel E lichten toe dat 25 het mercaptangehalte significant kan worden verminderd.As can be seen from Table A and Table E, the present system effectively removes large amounts of H2S. Table B and Table E illustrate that the mercaptan content can be significantly reduced.

De carbonylsulfideconcentratie kan, hoewel in kleine hoeveelheden aanwezig, ook significant worden verminderd. Het netto resultaat is een aanzienlijke vermindering in totale zwavelverbinding en de uitschakeling van de behoefte 30 om een afzonderlijke ontzwavelingsstap met de koolwater-stoffen in de gasvormige toestand uit te voeren.The carbonyl sulfide concentration, although present in small amounts, can also be significantly reduced. The net result is a significant reduction in total sulfur compound and the elimination of the need to perform a separate desulfurization step with the gaseous hydrocarbons.

Aan de deskundigen zal het duidelijk zijn dat de zoete koolwaterstofstroom 24, die volgens de onderhavige uitvinding bewerkt is, verder kan worden gefractio-35 neerd teneinde propaan en propeen te scheiden van de zwaardere componenten. In dit geval zal het mercaptan-niveau van het propaan en propeen afgesplitst van stroom 8202212 ' - 16 - 24 minder zijn dan dat van de voeding van stroom 24 van-wege het hogere kookpunt van mercaptanen.It will be apparent to those skilled in the art that the sweet hydrocarbon stream 24 processed in accordance with the present invention can be further fractionated to separate propane and propylene from the heavier components. In this case, the mercaptan level of the propane and propylene split from stream 8202212-1-16-24 will be less than that of the feed of stream 24 because of the higher boiling point of mercaptans.

Hoewel de onderhavige uitvinding beschreven is onder verwijzing naar bepaalde voorkeursuitvoerings-5 vormen en een voorbeeld, dient het duidelijk te zijn dat uiteenlopende wijzigingen daarvan aan de deskundige duidelijk zal zijn bij het lezen van de beschrijving en het is de bedoeling dat al dergelijke wijzigingen binnen de reikwijdte van de bijgaande conclusies vallen.While the present invention has been described with reference to certain preferred embodiments and an example, it is to be understood that various changes thereof will be apparent to those skilled in the art upon reading the description, and all such changes are intended to be within the scope of the appended claims.

- conclusies - 8202212- conclusions - 8202212

Claims (15)

1. Werkwijze voor het verwijderen van zwavel-onzuiverheden uit vloeibare alkenen, met het kenmerk, dat hij omvat: onder omstandigheden van vloeistof-vloeistof-5 contactmengen: (a) een koolwaterstofstroom in wezen bestaande uit vloeibare alkanen en alkenen die zwavelverbindingen als onzuiverheden bevatten; (b) 2-(2-aminoethoxy}ethanol in een concentratie 10 die doeltreffend is ter verwijdering van vrijwel 95 % of meer van de zwavelverbindingen, bij een temperatuur en een druk waarbij de koolwaterstof in de vloeibare toestand blijft; en (c) het verwijderen van de koolwaterstofstroom 15 van aanraking met de 2-(2-aminoethoxy)ethanol.A method for removing sulfur impurities from liquid olefins, characterized in that it comprises: under liquid-liquid-contact mixing conditions: (a) a hydrocarbon stream consisting essentially of liquid alkanes and olefins containing sulfur compounds as impurities ; (b) 2- (2-aminoethoxy} ethanol in a concentration effective to remove nearly 95% or more of the sulfur compounds, at a temperature and a pressure at which the hydrocarbon remains in the liquid state; and (c) the removing the hydrocarbon stream from contact with the 2- (2-aminoethoxy) ethanol. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat de zwavelverbinding zwavelwaterstof, carbonylsulfide of mercaptan, of een combinatie daarvan is.2. Process according to claim 1, characterized in that the sulfur compound is hydrogen sulfide, carbonyl sulfide or mercaptan, or a combination thereof. 3. Werkwijze voor het verwijderen van zwavel-20 onzuiverheden uit vloeibaar propaan en propeen, met het kenmerk, dat hij omvat: het onder vloeistof-vloeistof-contactomstandighe-den mengen: (a) een koolwaterstofstroom die in wezen bestaat 25 uit vloeibaar propaan en vloeibaar propeen die zwavelverbindingen als onzuiverheden bevatten? (b) 2-(2-aminoethoxy)ethanol in een concentratie die doeltreffend is om vrijwel 95 % of meer van de zwavelverbindingen te verwijderen bij een temperatuur 30 en een druk waarbij de koolwaterstofstroom in de vloeibare toestand blijft? en (c) het verwijderen van de koolwaterstofstroom uit aanraking met de 2-(2-aminoethoxy)ethanol.3. A process for removing sulfur impurities from liquid propane and propylene, characterized in that it comprises mixing under liquid-liquid contact conditions: (a) a hydrocarbon stream consisting essentially of liquid propane and liquid propene containing sulfur compounds as impurities? (b) 2- (2-aminoethoxy) ethanol in a concentration effective to remove nearly 95% or more of the sulfur compounds at a temperature and a pressure at which the hydrocarbon stream remains in the liquid state? and (c) removing the hydrocarbon stream from contact with the 2- (2-aminoethoxy) ethanol. 4. Werkwijze volgens conclusie 3, m e t het 35 kenmerk, dat de zwavelverbinding zwavelwaterstof, 8202212 - 18- car bony 1 sulfide of mercaptan, of een combinatie daarvan is.4. A method according to claim 3, characterized in that the sulfur compound is hydrogen sulfide, 8202212-18-carbony 1 sulfide or mercaptan, or a combination thereof. 5. Werkwijze volgens conclusie 3, met .het k e n m e r k, dat de 2-(2-aminoethoxy) ethanol een in water oplosbaar anti-schuimmiddel bevat.5. Process according to claim 3, characterized in that the 2- (2-aminoethoxy) ethanol contains a water-soluble anti-foaming agent. 6. Werkwijze voor het ontzwavelen van vloeibaar propaan en vloeibaar propeen, met het kennerk, dat hij omvat: (a) het mengen onder vloeistof-vloeistof-contactomstandigheden: 10 (i) een koolwaterstofstroom die in wezen bestaat uit vloeibaar propaan en vloeibaar propeen die zwavel-verbindingen als onzuiverheden, inclusief I^S en mercap-tanen bevat; en (ii) niet gereageerd hebbend 2-(2-aminoethoxy)-15 ethanol, zodat de 2-(2-aminoethoxy)-ethanol reageert met of absorbeert de zwavelverbindingen ter bereiding van een reactieprodukt van 2-(2-aminoethoxy)-ethanol en geabsorbeer-de zwavelverbindingen; (b) scheiden van het mengsel van stap (a) in 20 (i) een vloeibare koolwaterstofstroom die in wezen bestaat uit vloeibare propaan en propeen nagenoeg vrij van zwavelonzuiverheden; en (ii) een tweede stroom van 2-(2-aminoethoxy)ethanol en het 2-(2-aminoethoxy)ethanolreactieprodukt en 25 geabsorbeerde zwavelvebiridingen; en (c) verhitten van de tweede stroom met stoom ter omzetting van het 2-(2-aminoethoxy)ethanolreactieprodukt in 2-(2-aminoethoxy)ethanol, en ter verdrijving van geabsorbeerde zwavelstof en mercaptanen zodat vrijwel 30 95 % of meer van de zwavelonzuiverheden wordt verwijderd.6. A process for desulfurizing liquid propane and liquid propylene, including the art, which comprises: (a) mixing under liquid-liquid contact conditions: 10 (i) a hydrocarbon stream consisting essentially of liquid propane and liquid propylene which sulfur compounds as impurities, including I 2 S and mercaptans; and (ii) unreacted 2- (2-aminoethoxy) -15 ethanol, so that the 2- (2-aminoethoxy) ethanol reacts with or absorbs the sulfur compounds to prepare a reaction product of 2- (2-aminoethoxy) ethanol and absorbed sulfur compounds; (b) separating the mixture from step (a) into (i) a liquid hydrocarbon stream consisting essentially of liquid propane and propylene substantially free of sulfur impurities; and (ii) a second stream of 2- (2-aminoethoxy) ethanol and the 2- (2-aminoethoxy) ethanol reaction product and absorbed sulfur compounds; and (c) heating the second stream with steam to convert the 2- (2-aminoethoxy) ethanol reaction product to 2- (2-aminoethoxy) ethanol, and to displace absorbed sulfur and mercaptans so that nearly 95% or more of the sulfur impurities are removed. 7. Werkwijze volgens conclusie 6, m e t het k e n m e r k, dat hij tevens omvat de stap van hergebruik van de geregenereerde 2-(2-aminoethoxy)ethanol gevormd in stap (c) voor verdere ontzwaveling van vloeibare kool-35 waterstofstromen.A process according to claim 6, characterized in that it also comprises the step of reusing the regenerated 2- (2-aminoethoxy) ethanol formed in step (c) for further desulfurization of liquid hydrocarbon streams. 8. Werkwijze volgens conclusie 6, m e t het 8202212 - 19 - kenmerk, dat het vloeistof-vloeistofcontact wordt uitgevoerd bij een temperatuur van ongeveer 70°F (2l,l°C) tot ongeveer 160°F (7l°C) , en een druk van ongeveer 275 pounds per vierkante inch (18,9 bar) meterdruk 5 tot bij benadering 335 pounds per vierkante inch (23,09 bar).The method of claim 6, characterized in that the liquid-liquid contact is performed at a temperature of from about 70 ° F (2l, 1 ° C) to about 160 ° F (7l ° C), and pressure from about 275 pounds per square inch (18.9 bar) gauge pressure to approximately 335 pounds per square inch (23.09 bar). 9. Werkwijze volgens conclusie 6,met het k e n m e r k, dat de 2-(2-aminoethoxy)ethanol een in water oplosbaar antischuimmiddel bevat.9. Process according to claim 6, characterized in that the 2- (2-aminoethoxy) ethanol contains a water-soluble antifoaming agent. 10. Werkwijze volgens conclusie 6, 7, 8 of 9, 10 met het kenmerk, dat de regeneratiestap wordt uitgevoerd bij een temperatuur van ongeveer 275°F .tot 450°F (135° tot 232°C) en bij een druk van ongeveer 3 pounds per vierkante inch (0,20 bar) absdluut tot ongeveer 50 pounds per vierkante inch absoluut (3,447 bar).Method according to claim 6, 7, 8 or 9, 10, characterized in that the regeneration step is carried out at a temperature from about 275 ° F to 450 ° F (135 ° to 232 ° C) and at a pressure of about 3 pounds per square inch (0.20 bar) absolute to about 50 pounds per square inch absolute (3,447 bar). 11. Werkwijze ter voortbrenging van 2-(2-aminoethoxy)- ethanol uit het produkt van de reactie van 2-(2-aminoethoxy)-ethanol en carbonylsulfide, met het kenmerk, dat hij omvat: (a) het toevoeren van een eerste stroom die 20 het reactieprodukt van 2-(2-aminoethoxy)ethanol en carbonyl-sulfide bevat aan een terugwinningsvat; (b) de toevoer van een tweede stroom van stoom en het terugwinningsvat; (c) het mengen van de eerste stroom en de 25 tweede stroom; (d) het verhitten van het in stap (c) gevormde mengsel bij een temperatuur, voldoende ter omzatting van het reactieprodukt dat gevormd is door reactie van 2-(2-aminoethoxy)ethanol in 2-(2-aminoethoxy)ethanol; en 30 (e) het verwijderen uit het terugwinningsvat van een (i) derde stroom van 2-(2-aminoethoxy)ethanol; en (ii) een vierde stroom van stoom en de produkten die gevormd zijn door de regenering van 2-(2-aminoethoxy)- 35 ethanol in stap (d).A process for producing 2- (2-aminoethoxy) ethanol from the product of the reaction of 2- (2-aminoethoxy) ethanol and carbonyl sulfide, characterized in that it comprises: (a) feeding a first stream containing the reaction product of 2- (2-aminoethoxy) ethanol and carbonyl sulfide to a recovery vessel; (b) supplying a second stream of steam and the recovery vessel; (c) mixing the first stream and the second stream; (d) heating the mixture formed in step (c) at a temperature sufficient to convert the reaction product formed by reacting 2- (2-aminoethoxy) ethanol into 2- (2-aminoethoxy) ethanol; and (e) removing from the recovery vessel a (i) third stream of 2- (2-aminoethoxy) ethanol; and (ii) a fourth stream of steam and the products formed by the regeneration of 2- (2-aminoethoxy) -ethanol in step (d). 12. Werkwijze volgens conclusie 11, m e t het 8202212 -20- kenmerk, dat de tweede stroom bestaat uit stoom en in kringloop teruggeleid 2-(2-aminoethoxy)ethanol uit stap (e).12. Process according to claim 11, characterized in that the second stream consists of steam and recycled 2- (2-aminoethoxy) ethanol from step (e). 13. Werkwijze volgens conclusie 9f m e t h e t 5 kenmerk, dat de verhitting van het mengsel in stap (d) wordt geleverd door stoom in de tweede stroom.13. Method according to claim 9, characterized in that the heating of the mixture in step (d) is provided by steam in the second stream. 14. Werkwijze volgens conclusie 11, m e t het kenmerk, dat de verhitting van h&t mengsel in stap (d) wordt geleverd door hete olie in de tweede 10 stroom.14. Process according to claim 11, characterized in that the heating of the mixture in step (d) is provided by hot oil in the second stream. 15. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat het mengsel van stap (c) wordt verhit in stap (d) tot een temperatuur van ongeveer 330°F (166°C) tot ongeveer 410°F (210°C) en een druk van ongeveer 15. pounds per vierkante inch (0,20 bar) absoluut tot onge veer 75 poiands per vierkante inch absoluut (5,17 bar) . 8202212A method according to claim 11, characterized in that the mixture of step (c) is heated in step (d) to a temperature of about 330 ° F (166 ° C) to about 410 ° F (210 ° C) and pressures of about 15. pounds per square inch (0.20 bar) absolute to about 75 pounds per square inch absolute (5.17 bar). 8202212
NL8202212A 1981-06-03 1982-06-01 PROCESS FOR DESULFULIFYING LIQUID HYDROCARBON FLOWS. NL8202212A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27006881A 1981-06-03 1981-06-03
US27006881 1981-06-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8202212A true NL8202212A (en) 1983-01-03

Family

ID=23029761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8202212A NL8202212A (en) 1981-06-03 1982-06-01 PROCESS FOR DESULFULIFYING LIQUID HYDROCARBON FLOWS.

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS581789A (en)
BE (1) BE893286A (en)
DE (1) DE3220769A1 (en)
FR (1) FR2507200B1 (en)
GB (2) GB2102019B (en)
IT (1) IT1152237B (en)
NL (1) NL8202212A (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5108551A (en) * 1990-12-17 1992-04-28 Mobil Oil Corporation Reclamation of alkanolamine solutions
US5074967A (en) * 1991-04-08 1991-12-24 Air Products And Chemicals, Inc. Separation of methoxyisopropylamine from methoxyisopropylamine-water azeotrope
CN103045291B (en) * 2013-01-15 2014-11-05 西安嘉宏石化科技有限公司 Sulfide removing agent and sulfur removing method thereof
CN112824500B (en) * 2019-11-20 2022-11-01 中国石化工程建设有限公司 Method and system for removing hydrogen sulfide in liquid hydrocarbon by amine

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA505164A (en) * 1954-08-17 The Fluor Corporation Amino-ether gas treating process
US2956946A (en) * 1958-07-10 1960-10-18 Exxon Research Engineering Co Process for removing acids with an ethylene glycol monoalkylamine ether
US4208541A (en) * 1976-12-10 1980-06-17 George McClure Method for the removal of carbonyl sulfide from liquid propane

Also Published As

Publication number Publication date
BE893286A (en) 1982-11-24
FR2507200B1 (en) 1988-06-10
GB2102019A (en) 1983-01-26
GB2102019B (en) 1984-09-19
IT1152237B (en) 1986-12-31
IT8221599A0 (en) 1982-05-31
GB2113211B (en) 1985-03-13
JPS581789A (en) 1983-01-07
GB2113211A (en) 1983-08-03
DE3220769A1 (en) 1983-01-27
FR2507200A1 (en) 1982-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4362614A (en) Mercaptan extraction process with recycled alkaline solution
US3829521A (en) Process for removing acid gases from a gas stream
CA1274551A (en) Continuous process for mercaptan extraction from a highly olefinic feed stream
JP6155049B2 (en) Method for removing mercury in hydrocarbon feedstock with hydrogen recycling
US7988767B2 (en) Hydrocarbon based sulfur solvent systems and methods
NL8202184A (en) METHOD FOR REMOVING H2S AND CO2 FROM A GAS MIX
US3161461A (en) Method of removing acidic gases from gaseous mixtures
NL8001886A (en) METHOD FOR REMOVING ACID GASES FROM A METHANE MAJOR MIXTURE.
TW200927908A (en) Splitter with multi-stage heat pump compressor and inter-reboiler
NL8103203A (en) PROCESS FOR THE SELECTIVE REMOVAL OF HYDROGEN SULFUR FROM CARBON DIOXIDE-CONTAINING GAS MIXTURES.
CA1094005A (en) Mercaptan extraction process
US20060034742A1 (en) Method of collecting mercaptans contained in a gaseous feed
NL8202061A (en) PROCESS FOR REMOVING CO2 AND ANY H2S PRESENT FROM A GAS MIX.
NO315696B1 (en) Process for dehydrating and gasoline recovery of a gas, comprising two complementary steps for regenerating the solvent
EP2854994A1 (en) An absorbent composition for the selective absorption of hydrogen sulfide
NL8202212A (en) PROCESS FOR DESULFULIFYING LIQUID HYDROCARBON FLOWS.
US20080245703A1 (en) Mercaptan Removal Method
EP0596514A1 (en) Recovery of HF from hydrocarbon streams
AU2013267524B2 (en) A method of improving a process for the selective absorption of hydrogen sulfide
US4404098A (en) Mercaptan extraction process with recycled alkaline solution
JPH06511012A (en) How to remove green oil from hydrocarbon streams
US4208382A (en) Removing H2 S from gas with recycled NMP extraction solvent
EP3369799A1 (en) Improved method for regenerating an alkaline solution used in a method for extracting sulphurous compounds comprising a washing step
JP2000514389A (en) Method for recovering sulfur from SO-2 containing gas
US4446118A (en) Scrubbing hydrogen sulfide from a fuel gas

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed