NL8201107A - MULTI-FUNCTIONAL ADDITIVES FOR LUBRICANTS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION. - Google Patents
MULTI-FUNCTIONAL ADDITIVES FOR LUBRICANTS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8201107A NL8201107A NL8201107A NL8201107A NL8201107A NL 8201107 A NL8201107 A NL 8201107A NL 8201107 A NL8201107 A NL 8201107A NL 8201107 A NL8201107 A NL 8201107A NL 8201107 A NL8201107 A NL 8201107A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- additive
- compound
- amine
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 title 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 41
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- -1 hydroxyethyl amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical class NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical class NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 11
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 9
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea group Chemical group NC(=S)N UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FYFFGSSZFBZTAH-UHFFFAOYSA-N methylaminomethanetriol Chemical compound CNC(O)(O)O FYFFGSSZFBZTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 2
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- PMSGJXMYHUSZEI-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;pyrrolidine-2,5-dione Chemical class O=C1CCC(=O)N1.OC(=O)CCC(O)=O PMSGJXMYHUSZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- BZWKPZBXAMTXNQ-UHFFFAOYSA-N sulfurocyanidic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C#N BZWKPZBXAMTXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M143/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation
- C10M143/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation containing butene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
- C10M2219/064—Thiourea type compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2221/041—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving sulfurisation of macromolecular compounds, e.g. polyolefins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
f ·f
* X* X
823062/vdVeken823062 / vdVeken
Korte aanduiding; Multifunktionele toevoegsels voor smeermiddelen en werkwijze voor hun bereiding.Short indication; Multifunctional additives for lubricants and process for their preparation.
De uitvinding heeft betrekking op dispergerende toevoegsels voor smeermiddelen en op een werkwijze voor hun bereiding.The invention relates to dispersant additives for lubricants and to a process for their preparation.
Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op de bereiding van een in minerale en/of synthetische oliën oplosbaar 5 produkt dat gebruikt wordt als dispergerend, slijtwerend en corrosiewerend middel en derhalve werkzaam is als een multifunktio-neeltoevoegsel, in smeermiddelen die in het bijzonder gebruikt wor den in inwendige verbrandingsmotoren, en voor 30 tot 100# bestaat uit een verbinding met de formule 1 van het formuleblad. Het is 10 algemeen bekend dat voertuigen met inwendige verbrandingsmotoren die gebruikt worden in de zogenaamde diensten van deur tot deur smeermiddelen vereisen met uitstekende dispergerende eigenschappen.More particularly, the invention relates to the preparation of a product soluble in mineral and / or synthetic oils, which is used as a dispersant, anti-wear and anti-corrosion agent and thus acts as a multipurpose additive, in lubricants specifically used in internal combustion engines, and for 30 to 100 # consists of a compound of the formula 1 of the formula sheet. It is well known that internal combustion engine vehicles used in so-called door-to-door services require lubricants with excellent dispersant properties.
Deze eis is het gevolg van de ophoping van water en produkten afkomstig van de gedeeltelijke verbranding die kunnen leiden tot 15 een abnormale vorming van slib dat bij voorkeur afgezet wordt op de vaste organen en filters van de motor. Deze nadelen treden in het bijzonder op bij de "stop en rijden" omstandigheden, welke kenmerkend zijn voor publieke voertuigen voor transport in woonwijken en bij individuele diensten van deur tot deur. Als een inwendige ver-20 brandingsmotor onder dergelijke omstandigheden gebruikt wordt, ondergaat het smeermiddel veelvuldig verhittings- en afkoelings-kringlopen. Het is algemeen bekend dat slibvorming aanzienlijk verminderd wordt door toevoegen van een oplosbare verbinding met dispergerende werking aan het smeermiddel, waarbij deze verbinding 25 de specifieke funktie bezit van het in oplossing houden van de slibdeeltjes en voorkomen van hun coaggulatie, daar zij anders afgescheiden zouden worden en het filter verstoppen, en zich ook zouden afzetten op de vaste delen van de motor.This requirement results from the accumulation of water and products from the partial combustion which can lead to abnormal sludge formation which is preferably deposited on the engine solids and filters. These drawbacks occur in particular in "stop and drive" conditions, which are characteristic of public transport vehicles in residential areas and individual door-to-door services. When an internal combustion engine is used under such conditions, the lubricant frequently undergoes heating and cooling cycles. It is well known that sludge formation is significantly reduced by adding a soluble dispersant compound to the lubricant, this compound having the specific function of keeping the sludge particles in solution and preventing their coaggulation, otherwise they would be separated and clog the filter, and would also settle on the solid parts of the engine.
Er zijn reeds een groot aantal produkten bekend die de slib-30 vorming in inwendige verbrandingsmotorsmeermiddelen verminderen. Voorbeelden zijn polyisobutenyl succinimiden of polyaminen, Mannich basen afkomstig van de kondensatie van polyisobutenylfenolen met formaldehyde en polyaminen, en polyisobutenyl succinimide barnsteen-zuuresters afkomstig van de kondensatie van polyisobutenyl barn-35 steenzuuranhydride met polyolen en polyaminen. Deze toevoegsels met 8201107 i i - 2 - dispergerende werking zijn allen organische verbindingen die gekenmerkt zijn door de aanwezigheid in hetzelfde molecuul van een oleofieie koolwaterstofketen en een of meer polaire en/of basische funkties, waarbij de eerstgenoemde in hoofdzaak dienen voor het 5 in olie oplosbaar maken van de laatstgenoemden.A large number of products are already known which reduce sludge formation in internal combustion engine lubricants. Examples are polyisobutenyl succinimides or polyamines, Mannich bases from the condensation of polyisobutenylphenols with formaldehyde and polyamines, and polyisobutenyl succinimide succinic acid esters from the condensation of polyisobutenyl succinic anhydride with polyols and polyamines. These 8201107 ii - 2 - dispersant additives are all organic compounds which are characterized by the presence in the same molecule of an olefin hydrocarbon chain and one or more polar and / or basic functions, the former primarily serving as oil soluble making the latter.
De keuze van de oleofieie keten wordt normaal slechts gemaakt op basis van zijn olie-oplosbaarheid, goedkope kostprijs en beschikbaarheid, de keuze van de polaire en/of basische funktie is .niet zo groot en kan niet willekeurig gekozen worden. Dit hangt 10 samen met het feit dat deze funktie fysisch en chemisch kan reageren met andere additieven die gewoonlijk in smeermiddelen aanwezig zijn (oxydatiewerende middelen, corrosiewerkende middelen, roest-werende middelen, en slijtwerende middelen alsmede bevochtigings-middelen) waardoor zij aanleiding kunnen geven tot onverdraagbaar-15 heidsverschijnselen.The choice of the oleophilia chain is normally only made on the basis of its oil solubility, cheap cost and availability, the choice of the polar and / or basic function is not so great and cannot be chosen arbitrarily. This is due to the fact that this function can physically and chemically react with other additives commonly present in lubricants (oxidizing agents, anti-corrosion agents, anti-rust agents, and anti-wear agents as well as wetting agents) which may give rise to intolerable-15 manifestations.
In vele gevallen is gevonden dat de mate van werkzaamheid van een bepaald toevoegsel bepaald wordt door de aanweiigheid van bepaalde polaire groepen die aanwezig zijn in het dispergerend middel.In many instances, it has been found that the degree of activity of a particular additive is determined by the presence of certain polar groups present in the dispersant.
Gevonden is nu, en dit vormt het onderwerp van de uitvinding, 20 dat als olie-oplosbare alifatische koolwaterstofketens funktioneel gemaakt worden met polaire thioureumgroepen, produkten verkregen worden die slijtwerende en corrosiewerende eigenschappen geven aan een smeermiddel naast dispergerende eigenschappen. De multifunctionaliteit van dit toevoegsel leidt derhalve tot belangrijke bespa-25 ringen bij het formuleren van gerede oliën. Het is bekend dat de reaktie tussen een alkylchloride en een anorganisch zoui/\?uocyaanzuur tot de vorming leidt van een mengsel van alkylthiocyanaat en isothiocyanaat. In het thioisocyanaat is de alkylgroep gebonden aan het zwavelatoom van de SCN-groep, terwijl in het isothiocyanaat de 30 alkylgroep gebonden is aan het stikstofatoom van de SCN-groep. Bij verhitting isomeriserende thiocyanaten tot isothiocyanaten. De isothiocyanaten reageren slechts met primaire en secundaire aminen waarbij overeenkomstige thioureumverbindingen ontstaan. Gevonden is dat polyalkenen met 20 tot 100 koolstofatomen en in het bijzonder 35 polyisobutenen met een molecuulgewicht tussen 300 en 2.000 gehalo-geneerd kunnen worden en meer in het bijzonder gechloreerd, volgens een bekende werkwijze tot het chloorgehalte overeenkomt met een 8201107 k -fa —3 -It has now been found, and this is the subject of the invention, that as oil-soluble aliphatic hydrocarbon chains are made functional with polar thiourea groups, products are obtained which impart anti-wear and anti-corrosion properties to a lubricant in addition to dispersant properties. The multifunctionality of this additive therefore leads to significant savings in formulating finished oils. It is known that the reaction between an alkyl chloride and an inorganic sodium cyanoic acid results in the formation of a mixture of alkyl thiocyanate and isothiocyanate. In the thioisocyanate, the alkyl group is bonded to the sulfur atom of the SCN group, while in the isothiocyanate, the alkyl group is bonded to the nitrogen atom of the SCN group. When heated, isomerizing thiocyanates to isothiocyanates. The isothiocyanates only react with primary and secondary amines to form corresponding thiourea compounds. It has been found that polyolefins with 20 to 100 carbon atoms, and in particular 35 polyisobutenes with a molecular weight between 300 and 2,000, can be halogenated and more particularly chlorinated, according to a known method, until the chlorine content corresponds to a 8201107 k -3. -
gemiddelde van een gram atoom per eenheid molecuulgewicht van het polyalkeen en deze bij 150-200°C reageren met een anorganisch thio-cyanaat onder vorming van een organisch alkylisothiocyanaat en een anorganisch chloride RX + MSCN —^ KNCS + MXaverage of one gram of atom per unit molecular weight of the polyolefin and reacting it at 150-200 ° C with an inorganic thio-cyanate to form an organic alkyl isothiocyanate and an inorganic chloride RX + MSCN - ^ KNCS + MX
5 waarin X is Cl of Br en M is een alkalimetaal.5 where X is Cl or Br and M is an alkali metal.
Het aldus verkregen produkt laat men vervolgens reageren met primaire en/of secundaire aminen waarbij thioureumverbindingen ontstaan volgens de volgende stoechiometrische vergelijking: R - NCS + R’ NH, -—R - NH - C - NHR» 10 ''The product thus obtained is then reacted with primary and / or secondary amines to form thiourea compounds according to the following stoichiometric equation: R - NCS + R 'NH, -R - NH - C - NHR »10' '
De thioureum vorming is in overeenstemming met de verdwijning van de IR band bij 2070 cm"^ en met de verschijning van een IR band bij 1540 cm"^ welke kenmerkend zijn voor thioureum.The thiourea formation is consistent with the disappearance of the IR band at 2070 cm -1 and the appearance of an IR band at 1540 cm -1 which are characteristic of thiourea.
15 Aminen van het polyethyleenaminetype zoals ΤΕΡΑ (tetra- ethyleenpentamine), DETA (diethyleentriamine) en TETA (triethyleen-tetramine), het hydroxyethylaraine-type zoals HEA (monoethanolamine) en DEA (diethanolamine) en het hydroxymethylamine-type zoals tri-hydroxymethylaminomethaan zijn bijzonder geschikt voor het bereiden 20 van produkten met uitstekende slijtwerende, corrosiewerende en dispergerende eigenschappen. De produkten van de reaktie tussen het gehalogeneerde polyalkeen en het thiocyanaat laat men reageren met het amine bij een temperatuur tussen 50 en 150°C.Amines of the polyethylene amine type such as ΤΕΡΑ (tetraethylene pentamine), DETA (diethylene triamine) and TETA (triethylene tetramine), the hydroxyethylaraine type such as HEA (monoethanolamine) and DEA (diethanolamine) and the hydroxymethylamine type such as trihydroxymethylaminomethane suitable for preparing products with excellent anti-wear, anti-corrosion and dispersion properties. The products of the reaction between the halogenated polyolefin and the thiocyanate are reacted with the amine at a temperature between 50 and 150 ° C.
Deze reaktie kan ofwel zonder verdunning uitgevoerd worden 25 of door de reaktiemiddelen te verdunnen met een organisch oplosmiddel van het koolwaterstoftype. SN (neutrale oplossende) minerale oliën zijn bijzonder geschikt voor dit doel.This reaction can be carried out either without dilution or by diluting the reactants with an organic solvent of the hydrocarbon type. SN (neutral dissolving) mineral oils are particularly suitable for this purpose.
De toevoeging van oplosmiddel aan het produkt van de reaktie tussen het alkalithiocyanaat en het gechloreerde polyalkeen verge-30 makkelijkt de filtratie van de vaste stof bestaande uit een eventuele overmaat alkalithiocyanaat en alkalichloria’e dat zich tijdens de reaktie vormt.The addition of solvent to the product of the reaction between the alkali thiocyanate and the chlorinated polyolefin facilitates the filtration of the solid consisting of any excess of alkali thiocyanate and alkali chlororia which forms during the reaction.
Voorbeelden.Examples.
Voorbeeld I.Example I.
35 A) Bereiding van polyisobutenylchloride.A) Preparation of polyisobutenyl chloride.
1300 g polyisobuteen met een gemiddeld osmometrisch molecuulgewicht van 1300 worden gebracht in een kolf voorzien van een 82 0 1 1 0 7 • - * - 4 - roerder, thermometer, gasdoorlaatbuis en gasuitlaat. Men verhit tot 10Q°C en voert gasvormig chloor toe in een hoeveelheid van 20g/uur. In 4 uren worden 80 g chloor geabsorbeerd.1300 g of polyisobutene with an average osmometric molecular weight of 1300 are placed in a flask equipped with a 82 0 1 1 0 7 • - * - 4 - stirrer, thermometer, gas passage tube and gas outlet. It is heated to 100C and gaseous chlorine is introduced at a rate of 20 g / hour. 80 g of chlorine are absorbed in 4 hours.
Men leidt vervolgens gedurende 30 min. een stikstofstroom 5 door, de geanalyseerde produkten bevatten 3?» chlpor.A nitrogen stream 5 is then passed through for 30 minutes. The analyzed products contain 3. chlpor.
B) Bereiding van polyisobutenylsulfocyanide.B) Preparation of polyisobutenyl sulfocyanide.
1300 g polyisobutenylchloride verkregen volgens werkwijze (A) laat men 6 uren bij 120°C en onder roeren reageren met 120 g NaSCN. Men verdunt het produkt met 1300 g minerale olie en filtreert 10 in tegenwoordigheid van een toevoegsel.1300 g of polyisobutenyl chloride obtained according to method (A) are reacted with 120 g of NaSCN under stirring for 6 hours at 120 ° C. The product is diluted with 1300 g of mineral oil and filtered in the presence of an additive.
Het produkt bevat 1,1JS zwavel en 0,5% stikstof. Bij IR analyse toont het produkt de kenmerkende absorptiebcnd van de thio-cyaangroep bij 2070 cm”\ C) Bereiding van polyisobutenylthioureum.The product contains 1.1JS sulfur and 0.5% nitrogen. By IR analysis, the product shows the characteristic absorbance of the thio-cyano group at 2070 cm 3. C) Preparation of polyisobutenyl thiourea.
15 1540 g van de thiocyaanverbinding volgens punt B verhit men onder roeren op 120°C. Men voegt langzaam N, N-dimethylethyleendi-amine toe door middel van een druppeltrechter.1540 g of the thiocyan compound of item B are heated to 120 ° C with stirring. N, N-dimethyl ethylene diamine is slowly added by means of a dropping funnel.
Na elke toevoeging van 3 g amine, wordt een monster onttrokken en onderworpen aan IR-analyse in een 0,1 mm cel om de geieide-20 lijke vermindering van de band bij 2070 cm“' te vervolgen.After each addition of 3 g of amine, a sample is withdrawn and subjected to IR analysis in a 0.1 mm cell to continue the reduction of the band at 2070 cm -1.
Het is noodzakelijk om in totaal 30,5 g N,N-dimethylethyleen-diamine toe te voegen om een totale verdwijning van de band bij 2070 cm”^ te verkrijgen.It is necessary to add a total of 30.5 g of N, N-dimethylethylene diamine to obtain a total disappearance of the band at 2070 cm 2.
Na de laatste toevoeging verhit men nog een uur op 120°C.After the last addition, it is heated for an additional hour at 120 ° C.
25 Het op deze wijze verkregen produkt wordt onderworpen aan IRThe product obtained in this way is subjected to IR
analyse, om de absorptie van minerale olie en polyisobuteen te kompenseren. Op deze wijze kan men de absorptie aantonen bij 1540 1 cm welke kenmerkend is voor thioureum.analysis, to compensate the absorption of mineral oil and polyisobutene. In this way one can demonstrate the absorption at 1540 1 cm which is characteristic of thiourea.
Het aldus verkregen toevoegsel is uitstekend oplosbaar in 30 olie, bezit een viskositeit van ó1,3 cSt bij 100°C, een TBN (totaal base getal) van 13,5 mg KOH/g en bevat 0,7% N en 1,0$ 5.The additive thus obtained is highly soluble in oil, has a viscosity of 1.3 cSt at 100 ° C, a TBN (total base number) of 13.5 mg KOH / g and contains 0.7% N and 1.0 $ 5.
Voorbeeld II.Example II.
2400 g thiocyaanverbinding volgens voorbeeld I B) worden bij 120°C behandeld door opeenvolgende toevoegingen van tetraethyleen-35 pentamine. 34 g amine zijn noodzakelijk om de band bij 2070 cm“^ volledig te laten verdwijnen. Men verhit nog een uur. Het eindprodukt bezit de kenmerkende IR-band bij 1540 cm”\ 8201107 é s - 5 -2400 g of thiocyan compound according to Example 1B) are treated at 120 ° C by successive additions of tetraethylene-35 pentamine. 34 g of amine are necessary to make the tape disappear completely at 2070 cm. It is heated for another hour. The finished product has the characteristic IR band at 1540 cm ”\ 8201107 és - 5 -
Viskositeit 83,8 cSt bij 100°C.Viscosity 83.8 cSt at 100 ° C.
S = 1,0$, N = 1,02$.S = 1.0 $, N = 1.02 $.
TBN 5 10,3 mg KOH/g.TBN 5 10.3 mg KOH / g.
Het additief is uitstekend oplosbaar in olie.The additive is highly soluble in oil.
5 Voorbeeld III.Example III.
1500 g van de thiocyaanverbinding volgens voorbeeld I B) worden bij 120°C behandeld met 46 g monoethanolamine om de IR-band bij 2070 cm”^ volledig te laten verdwijnen. Het produkt wordt een uur op 120°C verhit. Het aldus verkregen toevoegsel is uitstekend 10 oplosbaar in olie, bezit een viskositeit van 75 cSt bij 100°C en een TBN van 6 mg KOH/g.1500 g of the thiocyan compound according to Example 1B) are treated with 46 g of monoethanolamine at 120 ° C to make the IR band disappear completely at 2070 cm 2. The product is heated at 120 ° C for one hour. The additive thus obtained is excellently soluble in oil, has a viscosity of 75 cSt at 100 ° C and a TBN of 6 mg KOH / g.
Voorbeeld IV.Example IV.
2450 g thiocyaanverbinding volgens voorbeeld I 8) worden behandeld als in voorbeeld III met 58 g diethanolamine. Het aldus 15 verkregen toevoegsel is uitstekend oplosbaar in olie, bezit een viskositeit van 73 cSt bij 100°C en een TBN van 5 mg KOH/g.2450 g of thiocyan compound according to example I 8) are treated as in example III with 58 g diethanolamine. The additive thus obtained is highly soluble in oil, has a viscosity of 73 cSt at 100 ° C and a TBN of 5 mg KOH / g.
Voorbeeld V.Example V.
2380 g thiocyaanverbinding volgens vooroeeld I B) verhit men op 170°C. Hen voegt 29 g trihydroxymethylaminomethaan (smeltpunt 20 168°C) toe, gevolgd na 2 uren door een derde hoeveelheid van 29 g.2380 g of thiocyan compound according to Example 1 B) are heated to 170 ° C. To them adds 29 g of trihydroxymethylaminomethane (melting point 168 ° C), followed after 2 hours by a third amount of 29 g.
De reaktie wordt nog 2 uren voortgezet bij 170°C. Het eindprodukt wordt afgefiltreerd bij 100°C via een 50 mesh zeef na toevoegen van 1 gew.$ toevoegsel.The reaction is continued for 2 hours at 170 ° C. The final product is filtered at 100 ° C through a 50 mesh screen after adding 1 wt. Additive.
Voorbeeld VI.Example VI.
25 2400 g van de thiocyaanverbinding van voorbeeld 18) worden bij 120°C behandeld met opeenvolgende toevoegingen van diethyleen-triamine. 28 g diethyleentriamine zijn noodzakelijk voor de verdwijning van de IR-band bij 2070 cm"’^.2400 g of the thiocyan compound of Example 18) are treated at 120 ° C with successive additions of diethylene triamine. 28 g of diethylenetriamine are necessary for the disappearance of the IR band at 2070 cm "".
De verhitting wordt een uur voortgezet. Het produkt bezit een 30 viskositeit van 64 cSt bij 100°C en een TBN vên 11 g KOH/g. Het toevoegsel is oplosbaar in minerale olie in alle mogelijke concentraties.The heating is continued for one hour. The product has a viscosity of 64 cSt at 100 ° C and a TBN of 11 g KOH / g. The additive is soluble in mineral oil in all possible concentrations.
Voorbeeld VII.Example VII.
2400 g van de thiocyaanverbinding van voorbeeld I B) worden 35 behandeld als in voorbeeld VI met 20 g triethyleentetramine.2400 g of the thiocyan compound of Example 1 B) are treated as in Example VI with 20 g of triethylenetetramine.
< Het aldus verkregen produkt bezit een vi .kositeit van 70 cSt bij 100°C en een TBN van 7 mg KOH/g. Het toevoegsel is oplosbaar in 820 1 1 0 7 - 6 - minerale olie in alle mogelijke concentraties.The product thus obtained has a viscosity of 70 cSt at 100 ° C and a TBN of 7 mg KOH / g. The additive is soluble in 820 1 1 0 7 - 6 mineral oil in all possible concentrations.
Disperqerende werking.Dispersing effect.
Om de dispergerende werking van de toevoegsels volgens de onderhavige uitvinding aan te tonen, werden twee laboratorium-5 methoden gebruikt waarvan het verband met de resultaten van motor-proeven bekend is.To demonstrate the dispersant activity of the additives of the present invention, two laboratory methods were used, the relationship of which is known to the results of engine tests.
A) Vlek dispersieproef.A) Stain dispersion test.
Een oplossing wordt bereid van IJ» toevoegsel en 5$£ van een gebruikte olie in SN 150 basisolie. De oplossing wordt 5 min. ge-10 homogeniseerd onder toepassing van een turbineroerder.A solution is prepared from IJ additive and 5% of a used oil in SN 150 base oil. The solution is homogenized for 5 min using a turbine stirrer.
Een druppel van de gehomogeniseerde oplossing wordt onttrokken op een glasstaaf en laat men vallen op een filterpapier. De diameter van de door de olie gevormde vlek wordt na 24 uren bepaald.A drop of the homogenized solution is withdrawn on a glass rod and dropped on a filter paper. The diameter of the stain formed by the oil is determined after 24 hours.
Daar het dispergerend vermogen verband houdt met het vermogen 15 van een toevoegsel om de vlek in suspensie te houden, is deze vlek derhalve gebonden aan de verhouding (RD) van de diameters van de twee vlekken.Since the dispersancy is related to the ability of an additive to keep the spot in suspension, this spot is therefore bound to the ratio (RD) of the diameters of the two spots.
B) Qxyde-nitreringsproef.B) Oxide nitration test.
50 g van een 2$ oplossing van het onderzochte toevoegsel In 20 SN 450 basisolie worden gebracht in een cilindrische glazen reaktor waarna 6,5 g van een stof, die een zuur slib vormt^toegevoegd worden (bestaande uit een mengsel van pyrodruivenzuur en een hoog kokende naftafraktie van een katalytische kraking met een bekend aromatisch en alkenen gehalte).50 g of a 2% solution of the additive tested In 20 SN 450 base oil are placed in a cylindrical glass reactor, after which 6.5 g of an acid sludge-forming substance (consisting of a mixture of pyruvic acid and a high boiling naphtha fraction from a catalytic crack with a known aromatic and olefin content).
25 Het mengsel wordt 6 uren op 120°C gehouden onder een gasstroom bestaande uit een mengsel van 3 vol.$ stikstofoxyde in lucht.The mixture is kept at 120 ° C for 6 hours under a gas stream consisting of a mixture of 3 vol. Nitrogen oxide in air.
Men laat vervolgens 24 uren bij kamertemperatuur staan. De olie wordt afgegoten en de op de reaktorwanden afgezette hoeveelheid slib wordt bepaald door wegen.It is then left to stand at room temperature for 24 hours. The oil is poured off and the amount of sludge deposited on the reactor walls is determined by weighing.
30 Het in de olie aanwezige slib wordt bepaald door centrifuge ren in n-pentaan en n-pentaan plus een coaguiatiemiddel overeenkomstig de werkwijze beschreven in A5TM-D-893.The sludge present in the oil is determined by centrifugation in n-pentane and n-pentane plus a coagulant according to the method described in A5 ™ -D-893.
Een dispergerende werkingsindex wordt bepaald door middel van de vergelijking: 35 M disp. Mc τ Ms ED = - s - M tot. Mc + Md 32 0 1 1 0 7 - 7 - waarin M disp. = gedispergeerd slib (gew./i)A dispersive activity index is determined by the equation: 35 M disp. Mc τ Ms ED = - s - M tot. Mc + Md 32 0 1 1 0 7 - 7 - in which M disp. = dispersed sludge (w / i)
M tat. = totaal slib (gew.jQM tat. = total sludge (wt
Mc s slib bepaald door centrifugeren met n-pentaan + coagula-5 tiemiddel (gew.$)Mc's sludge determined by centrifugation with n-pentane + coagula-5 medium (wt. $)
Ms = slib bepaald door centrifugeren met n-pentaan zonder coagulatiemiddel (gew.jQMs = sludge determined by centrifugation with n-pentane without coagulant (wt
Md = slib af gezet op de reaktorwanden (gew.5«)Md = sludge deposited on the reactor walls (weight 5 «)
De volgende tabellen geven de resultaten verkregen volgens de 10 twee proeven in vergelijking met de resultaten verkregen met een bekend toevoegsel dat verkrijgbaar is onder de naam PIBSI-TEPA (1,0$ stikstof en met een TBN van 25 mg KOH/g).The following tables show the results obtained from the two tests compared to the results obtained with a known additive available under the name PIBSI-TEPA (1.0% nitrogen and with a TBN of 25 mg KOH / g).
Tabel A.Table A.
Vlek disperqerende proef.Stain dispersing test.
15 Additieve R.ö.15 Additive R.ö.
PIBSI-TEPA 0,55PIBSI-TEPA 0.55
Voorbeeld I - C 0,57 II 0,61 III 0,58 20 IV 0,56 V 0,56 VI 0,64 VII 0,65Example I - C 0.57 II 0.61 III 0.58 20 IV 0.56 V 0.56 VI 0.64 VII 0.65
Tabel B. itOxvde nitrerinqsproef.Table B. It is the nitrile test.
25 Toevoegsel £.0.25 Addition £ .0.
PIBSI-TEPA 72 .Voorbeeld II 76 III 72 IV 72 30 V 76 VII 74PIBSI-TEPA 72 Example II 76 III 72 IV 72 30 V 76 VII 74
Zoals men ziet zijn de toevoegsels volgens de onderhavige uitvinding werkzaam als vlekdispergeermiddelen en hun werkzaamheid is gelijk aan of groter dan die van het bekende handelstoevoegsel 35 PIBSI-TEPA.As can be seen, the additives of the present invention act as stain dispersants and their activity is equal to or greater than that of the known commercial additive PIBSI-TEPA.
Slijtwerend vermogen.Wear-resistant ability.
Om het slijtwerend vermogen van een toevoegsel volgens de 820 1 1 07 - 8 - onderhavige uitvinding te bepalen werd gebruik gemaakt van de vier-kogeJSslijtmachine onder toepassing van de volgende omstandigheden: noeksnelheid 126 rad/sTo determine the wear resistance of an additive according to the 820 1 1 07 - 8 present invention, the four-cup wear machine was used under the following conditions: sweep speed 126 rad / s
belasting 40 daNload 40 daN
5 olietemperatuur 75°C5 oil temperature 75 ° C
Proefduur 1 uur.Trial duration 1 hour.
Tabel C toont de resultaten, uitgedrukt als de slijtage diameter in mm, zowel verkregen met de SN 150 basisolie als met oplossingen die 4 gew.$ van een in de onderhavige aanvrage beschreven 10 toevoegsel bevatten en van het hiervoor genoemde handelstoevoegsel PIB5I-TEPA, in dezelfde basisolie.Table C shows the results, expressed as the wear diameter in mm, obtained both with the SN 150 base oil and with solutions containing 4% by weight of an additive described in the present application and of the aforementioned trade additive PIB5I-TEPA, in the same base oil.
Tabel C.Table C.
Slijtwerend vermogen.Wear-resistant ability.
Toevoegsel Slijtdicmeter (mm) 15 SN 150 0,90 PIS5I-TEPA 0,90Additive Wear gauge (mm) 15 SN 150 0.90 PIS5I-TEPA 0.90
Voorbeeld I-B 0,78 I-C 0,58 II 0,52 20 III 0,60 IV 0,56Example I-B 0.78 I-C 0.58 II 0.52 20 III 0.60 IV 0.56
Zoals men ziet verbetert het handelstoevoegsel het gedrag van de basisolie niet, terwijl alle toevoegsels volgens de onderhavige uitvinding tot kleinere slijtdiameters leiden.As can be seen, the commercial additive does not improve the performance of the base oil, while all additives of the present invention lead to smaller wear diameters.
25 Corrosiewerend vermogen.25 Anti-corrosion properties.
Het is algemeen bekend dat dispergerende toevoegsels aanleiding geven tot corrosie en/of corrosie slijtage van de hoofdlagers van de inwendige verbrandingsmotoren.It is well known that dispersant additives give rise to corrosion and / or wear on the main bearings of the internal combustion engines.
Om dit aspect te beoordelen bij de beschreven toevoegsels 30 werden deze onderworpen aan een oxydatiecorrosieproef. Voor dit doel werd een vooraf gewogen hoofdleger van een Petter W1 motor gedompeld in een beker met 150 g van een 4% oplossing van de onderzochte toevoegsels in SN 450 basisolie.To evaluate this aspect in the additives described, they were subjected to an oxidation corrosion test. For this purpose, a pre-weighed main army of a Petter W1 engine was dipped into a beaker containing 150 g of a 4% solution of the tested additives in SN 450 base oil.
De beker werd 144 uren in een oven op 150°C gehouden waarna 35 het lager verwijderd werd, gewassen met petroleumether, gedroogd en gewogen.The beaker was kept in an oven at 150 ° C for 144 hours after which the bearing was removed, washed with petroleum ether, dried and weighed.
Tabel D toont de verkregen resultaten uitgedrukt als 8201107 - 9 - verandering in gewicht ( P) in mg zowel met de SN 450 basisolie als met de 4% gewichtsoplossingen van de in de onderhavige aanvrage beschreven toevoegsels en van het hierbovengenoemde bekende handelstoevoegsel PIB5I-TEPA in dezelfde basisolie.Table D shows the results obtained expressed as 8201107 - 9 - change in weight (P) in mg both with the SN 450 base oil and with the 4% weight solutions of the additives described in the present application and of the above known trade additive PIB5I-TEPA in the same base oil.
5 Tabel D.5 Table D.
Corrosieverend vermogen.Corrosion resistance.
Toevoegsel P (mg) SN 450 basisolie 22 PIBSI-TEPA 45 10 Voorbeeld I-S 16 I-C 4 II 18 III 4 IV 20 15 Men ziet dat de additieven volgens de uitvinding goede corrosiewerende eigenschappen bezitten, die leiden tot geringere gewichtsverliezen dan die van de basisoiie en aanzienlijk minder dan die verkregen met het bekende handelstoevoegsel PIBSI-TEPA.Additive P (mg) SN 450 base oil 22 PIBSI-TEPA 45 10 Example IS 16 IC 4 II 18 III 4 IV 20 15 It can be seen that the additives according to the invention have good anti-corrosion properties, which lead to lower weight losses than those of the base oil and significantly less than that obtained with the known trade additive PIBSI-TEPA.
82011078201107
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2039781 | 1981-03-18 | ||
| IT20397/81A IT1136946B (en) | 1981-03-18 | 1981-03-18 | MULTIFUNCTIONAL ADDITIVES FOR LUBRICANTS AND METHOD FOR PREPARATION |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8201107A true NL8201107A (en) | 1982-10-18 |
Family
ID=11166340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8201107A NL8201107A (en) | 1981-03-18 | 1982-03-17 | MULTI-FUNCTIONAL ADDITIVES FOR LUBRICANTS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE892550A (en) |
| DE (1) | DE3209332A1 (en) |
| FR (1) | FR2523595A1 (en) |
| GB (1) | GB2094807A (en) |
| IT (1) | IT1136946B (en) |
| NL (1) | NL8201107A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021177A (en) * | 1990-04-23 | 1991-06-04 | Texaco Inc. | Dispersant-antioxidant multifunctional viscosity index improver |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL75576C (en) * | 1949-12-06 | |||
| US3296136A (en) * | 1963-11-13 | 1967-01-03 | Sinclair Research Inc | Lubricant compositions of improved oxidation resistance |
| US3897456A (en) * | 1973-02-16 | 1975-07-29 | Exxon Research Engineering Co | Sludge inhibitor for hydrocarbon oils |
| GB1526357A (en) * | 1977-06-20 | 1978-09-27 | Shell Int Research | Hydrocarbon fuel and lubricating oil compositions |
| JPS5641207A (en) * | 1979-09-14 | 1981-04-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Preparation of polyethylene |
| US4263154A (en) * | 1979-11-05 | 1981-04-21 | Exxon Research & Engineering Co. | Multifunctional thiocyanate amine salt additive for fuels and lubricating oils and compositions containing said additive |
-
1981
- 1981-03-18 IT IT20397/81A patent/IT1136946B/en active
-
1982
- 1982-03-15 DE DE19823209332 patent/DE3209332A1/en not_active Ceased
- 1982-03-15 GB GB8207519A patent/GB2094807A/en not_active Withdrawn
- 1982-03-17 FR FR8204558A patent/FR2523595A1/en active Pending
- 1982-03-17 NL NL8201107A patent/NL8201107A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-03-18 BE BE0/207608A patent/BE892550A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2094807A (en) | 1982-09-22 |
| FR2523595A1 (en) | 1983-09-23 |
| BE892550A (en) | 1982-09-20 |
| IT1136946B (en) | 1986-09-03 |
| DE3209332A1 (en) | 1982-09-30 |
| IT8120397A0 (en) | 1981-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69612051T2 (en) | Lubricants to reduce air intake and improve gear protection | |
| SU686630A3 (en) | Lubricating composition | |
| US3449362A (en) | Alkenyl hydrocarbon substituted succinimides of polyamino ureas and their boron-containing derivatives | |
| CN102292422B (en) | Lubricating composition containing a polymer functionalised with a carboxylic acid and an aromatic polyamine | |
| US3154560A (en) | Nu, nu'-azaalkylene-bis | |
| US3306907A (en) | Process for preparing n n-di | |
| DE102007056249B4 (en) | Titanium-containing lubricating oil composition | |
| JP4747212B2 (en) | Nano-sized particles of molybdenum sulfide and their derivatives and uses | |
| CN102264879A (en) | A lubricating oil additive composition and method of making the same | |
| DE69710295T2 (en) | Polymeric dispersant made from new copolymers | |
| CN110234746A (en) | The dispersing agent of polyolefin derivative | |
| FR2460993A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SOLUTION IN A MINERAL OIL OF A POLYMER THAT IMPROVES THE VISCOSITY INDEX OF MINERAL OILS, A PRODUCT PRODUCED THEREBY, AND A LUBRICATING OIL COMPOSITION COMPRISING THE PRODUCT | |
| US4113725A (en) | Multifunctional additives | |
| JPS59184205A (en) | Olefin polymer oxidation degradation | |
| CN108138070A (en) | Azole derivatives are as lubricating additive | |
| JP2008528791A (en) | Dispersants from condensed polyamines | |
| US3309316A (en) | Low corrosivity nitrogen and sulfurcontaining detergent for lubricant oil formulations | |
| DE68913722T2 (en) | LUBRICANT OIL ADDITIVES. | |
| NL8201107A (en) | MULTI-FUNCTIONAL ADDITIVES FOR LUBRICANTS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION. | |
| US3369021A (en) | Preparation of lubricant additives with reduced odor | |
| JP2002533479A (en) | TAHM / PIBMALA dispersant | |
| EP2176306A1 (en) | Polyalkenyl succinimides and use thereof as dispersants in lubricating oils | |
| JPS61236897A (en) | Thiadiazol polymer lubricant additive | |
| NL7907410A (en) | LUBRICATING OIL ADDITIVES AND METHODS FOR PREPARING THE SAME | |
| CA2484558A1 (en) | Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |