NL8105563A - METHOD FOR CLEANING ALGYLENE OXIDE-CONTAINING GASES - Google Patents
METHOD FOR CLEANING ALGYLENE OXIDE-CONTAINING GASES Download PDFInfo
- Publication number
- NL8105563A NL8105563A NL8105563A NL8105563A NL8105563A NL 8105563 A NL8105563 A NL 8105563A NL 8105563 A NL8105563 A NL 8105563A NL 8105563 A NL8105563 A NL 8105563A NL 8105563 A NL8105563 A NL 8105563A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- alkylene oxides
- cleaning
- oxide
- alkylene
- gases
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 title claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 claims description 26
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/46—Removing components of defined structure
- B01D53/72—Organic compounds not provided for in groups B01D53/48 - B01D53/70, e.g. hydrocarbons
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Description
- 1 -- 1 -
Werkwijze voor het reinigen van alkyleenoxyde-houdende afgassen.Process for cleaning alkylene oxide-containing waste gases.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het reinigen van alkyleenhoudende afgassen door absorptie en hydrolyse van de alkyleenoxyden tot glycolen. De uitvinding vindt overal daar toepassing, waar 5 alkyleenhoudende afgassen optreden, in het bijzonder bij produktie-installaties voor polyetheralcoholen, een tussenprodukt bij de bereiding van polyurethanen.The invention relates to a process for cleaning alkylene-containing waste gases by absorption and hydrolysis of the alkylene oxides to glycols. The invention is used everywhere where alkylene-containing waste gases occur, in particular in production plants for polyether alcohols, an intermediate in the preparation of polyurethanes.
De uitvinding dient voor het vergiftigingsvrij maken van de afgassen en verschaft de mogelijkheid tot 10 terugwinning van de alkyleenoxyden als opnieuw bruikbare waardevolle stoffen.The invention serves to make the off-gases poison-free and provides the possibility of recovering the alkylene oxides as reusable valuable substances.
Op grond van hun giftigheid maken alkyleenoxyden, dat deze bevattende afgassen een grote belasting voor de omgeving vormen. Door vermenging met lucht-kunnen 15 bovendien explosieve mengsels gevormd worden. Om deze redenen zijn grote inspanningen vereist om het gehalte aan alkyleenoxyden in de afgassen te beperken tot een orde van grootte, die een gevaar voor mens, natuur en industrie uitsluiten.Due to their toxicity, alkylene oxides make these waste gases a major environmental burden. In addition, explosive mixtures can be formed by mixing with air. For these reasons, great efforts are required to limit the content of alkylene oxides in the waste gases to an order of magnitude, which excludes a danger to humans, nature and industry.
20 Volgens de heersende praktijk wordt een werkwijze voor het reinigen van alkyleenoxydehoudende afgassen toegepast, waarbij de afgassen worden onderworpen aan een absorptie met ^O en vervolgens in de atmosfeer worden vrijgegeven. Hiermee kunnen maximaal 95 % der alkyleen-25 oxyden uit het afgas worden verwijderd. De uit het afgas geabsorbeerde alkyleenoxyden worden vervolgens uit het absorptiemiddel door waterdamp gedesorbeerd en aansluitend gecondenseerd. Aangezien het alkyleenoxyde/ watermengsel ook in deze vorm niet voor afvloeiing 30 geschikt (vorflutergerecht) is, worden de vloeibare alkyleenoxyden in aanwezigheid van natronloog bij 0,5 MPa en 150°C in glycolen omgezet. Deze waterige glycol-oplossing wordt in de daarop volgende afvalwaterreiniging zonder negatieve uitwerking op de biologie voor afvloeiing 35 geschikt opgewekt.According to current practice, a process for cleaning alkylene oxide-containing waste gases is used, in which the waste gases are subjected to an absorption with 2 O and then released into the atmosphere. This allows a maximum of 95% of the alkylene oxides to be removed from the waste gas. The alkylene oxides absorbed from the waste gas are then desorbed from the absorbent by water vapor and subsequently condensed. Since the alkylene oxide / water mixture is also not suitable for run-off in this form (pre-flute dish), the liquid alkylene oxides are converted into glycols in the presence of caustic soda at 0.5 MPa and 150 ° C. This aqueous glycol solution is conveniently generated in the subsequent waste water purification without negative impact on runoff biology.
Deze werkwijze bezit de nadelen, dat de reini- 81G 5 5 63 V - --'Vt · - 2 - gingsgraad ontoereikend is, aangezien ongeveer 5 % van de oorspronkelijk aanwezige alkyleenoxyden nog in de afgassen achterblijven. De uit het afgas verwijderde alkyleenoxyden moeten voor afvloeiing geschikt worden 5 opgewefkt,Hiertoe geschiedt een extra opwerking in aanwezigheid van natronloog. Het energieverbruik voor het realiseren van deze werkwijze is relatief hoog, aangezien de hydrolyse bij 150°C wordt uitgevoerd en hete stripdamp moet worden gebruikt voor de desorptie van de alkyleenoxyden. Bovendien 10 worden met deze werkwijze de alkyleenoxyden, die waarde-volle grondstoffen zijn, vernietigd.This method has the drawbacks that the degree of purification is insufficient, since about 5% of the alkylene oxides originally present still remain in the waste gases. The alkylene oxides removed from the waste gas must be suitably prepared for run-off. For this purpose an additional work-up is carried out in the presence of sodium hydroxide solution. The energy consumption for realizing this process is relatively high, since the hydrolysis is carried out at 150 ° C and hot strip vapor must be used for the desorption of the alkylene oxides. In addition, this process destroys the alkylene oxides, which are valuable raw materials.
De uitvinding heeft tot doel het gehalte aan alkyleenoxyde in afgas zodanig te beperken, dat noch door de giftigheid noch door de explosiviteit van de alkyleen-15 oxyden schade aan de omgeving kan ontstaan.The object of the invention is to limit the content of alkylene oxide in waste gas in such a way that neither the toxicity nor the explosiveness of the alkylene oxides can cause damage to the environment.
Verder moet het voor een in elk geval noodzakelijke reiniging van de produktie-afgassen vereiste energieverbruik omlaag gebracht worden. Bovendien dienen' er omstandigheden voor het terugwinnen van de alkyleenoxyden 20 als waardevolle materialen verschaft te worden.Furthermore, the energy consumption required for in any case necessary cleaning of the production waste gases must be reduced. In addition, conditions for the recovery of the alkylene oxides 20 must be provided as valuable materials.
Daarom ligt aan de uitvinding het probleem ten grondslag een werkwijze voor het reinigen van alkyleenoxyde- houdende afgassen te ontwikkelen, waarmee bij gering energieverbruik de alkyleenoxyden nagenoeg volledig 25 uit het afgas verwijdert en grotendeels als waardevolle materialen teruggewonnen kunnen worden.Therefore, the invention is based on the problem of developing a process for cleaning alkylene oxide-containing waste gases, with which, with low energy consumption, the alkylene oxides are almost completely removed from the waste gas and can largely be recovered as valuable materials.
Dit probleem wordt volgens de uitvinding opgelost, doordat de alkyleenoxyde-houdende afgassen eerst op ongeveer 243°K worden afgekoeld. Daarbij worden ongeveer 30 90 % van de in het afgas aanwezige alkyleenoxyden ge condenseerd en uit de afgasstroom verwijderd. Na verdere opwerking staan deze alkyleenoxyden als weer te gebruiken waardevolle grondstoffen ter beschikking.This problem is solved according to the invention in that the alkylene oxide-containing waste gases are first cooled to about 243 ° K. Approximately 90% of the alkylene oxides present in the waste gas are condensed and removed from the waste gas stream. After further processing, these alkylene oxides are available as valuable raw materials which can be reused.
De aan alkyleenoxyden verarmde afgassen worden 35 volgens de uitvinding aansluitend onderworpen aan een chemisorptie met verdunde zuren, bijv. oxaalzuur. De in het wasmiddel geabsorbeerde alkyleenoxyden reageren volgens de uitvinding bij atmosferische druk en een temperatuur van 293 tot 298°K met water onder het vormen 40 van glycolen, waarbij deze reactie zodanig kan worden 8105563 r * * r - 3 - geregeld, dat de omzetting van de alkyleenoxyden tot glycolen nagenoeg volledig geschiedt.The waste gases depleted with alkylene oxides according to the invention are subsequently subjected to a chemisorption with dilute acids, eg oxalic acid. The alkylene oxides absorbed in the detergent composition react according to the invention at atmospheric pressure and a temperature of 293 to 298 ° K with water to form glycols, this reaction being controllable such that the conversion the alkylene oxides to glycols are almost completely carried out.
Het alkyleenoxydegehalte in het afgas bedraagt na de chemisorptie maximaal 0,5 %.After the chemisorption, the alkylene oxide content in the waste gas amounts to a maximum of 0.5%.
5 Het voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is gelegen in de nagenoeg volledige reiniging van het afgas en in de terugwinning van een aanzienlijk deel van het in het afgas aanwezige alkyleenoxyde, waardoor het reinigingsproces op zeer economische wijze kan 10 plaatsvinden.The advantage of the method according to the invention lies in the almost complete cleaning of the waste gas and in the recovery of a considerable part of the alkylene oxide present in the waste gas, whereby the cleaning process can take place in a very economical manner.
Een verder voordeel bestaat uit het ontlasten van de afvalwaterreiniging, aangezien in wezen kleine hoeveelheden glycoloplossing ontstaan dan bij de werkwijze volgens de stand der techniek.A further advantage consists in relieving the burden on the waste water purification, since essentially small amounts of glycol solution are produced than in the prior art method.
15 VOORBEELD15 EXAMPLE
Bij de bereiding van polyetheralcoholen ontstaan afgassen, die alkyleenoxyde omvatten. Het alkyleenoxydegehalte kan daarbij sterk variëren.In the preparation of polyether alcohols, off-gases are formed which comprise alkylene oxide. The alkylene oxide content can vary widely here.
200 m afgas met 50 vol % propyleenoxyde 20 werden afgekoeld tot 243 K, waarbij 240 kg propyleenoxyde condenseerde. Het propyleenoxydegehalte van het afgas werd daarbij gereduceerd tot ongeveer 7 vol %. Dit verarmde afgas werd bij een temperatuur van 243°K toegevoerd aan een chemisorptiekolom. Bij contact met 65 kg van een 25 1 %-ige oxaalzuuroplossing bij atmosferische druk en een temperatuur van 295°K werd het propyleenoxyde gehy-drolyseerd tot ongeveer 25 kg propyleenglycol. Deze hydrolyse werd zodanig geregeld, dat het propyleenoxyde nagenoeg volledig in propyleenglycol werd omgezet en 30 zodoende een nagenoeg propyleenoxyde-vrij afgas aan de atmosfeer werd afgegeven. Het propyleenoxydegehalte in het afgas bedroeg minder dan 0,5 vol %. Het in het condensaat van de eerste trap verkregen propyleenoxyde kon na destillatieve opwerking weer aan de polyetheralcohol-35 synthese worden toegevoerd.200 m of off gas with 50 vol% propylene oxide were cooled to 243 K, with 240 kg of propylene oxide condensing. The propylene oxide content of the off-gas was thereby reduced to about 7% by volume. This depleted waste gas was fed to a chemisorption column at a temperature of 243 ° K. On contact with 65 kg of a 25% oxalic acid solution at atmospheric pressure and a temperature of 295 ° K, the propylene oxide was hydrolyzed to about 25 kg of propylene glycol. This hydrolysis was controlled such that the propylene oxide was almost completely converted into propylene glycol and thus a substantially propylene oxide-free off gas was released to the atmosphere. The propylene oxide content in the waste gas was less than 0.5% by volume. The propylene oxide obtained in the condensate of the first stage could be fed back to the polyether alcohol synthesis after distillation work-up.
Het energieverbruik bij de reiniging volgens de uitvinding van ongeveer 200 m afgas bedroeg ongeveer 175.103 kJ.The energy consumption in the cleaning according to the invention of approximately 200 m of exhaust gas was approximately 175,103 kJ.
- conclusie -- conclusion -
3 1 0 ï 5 o J3 1 0 ï 5 o J
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22655080 | 1980-12-23 | ||
| DD80226550A DD155586A1 (en) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | PROCESS FOR CLEANING ALKYLENE OXIDE-BASED EXHAUST GASES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8105563A true NL8105563A (en) | 1982-07-16 |
Family
ID=5528290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8105563A NL8105563A (en) | 1980-12-23 | 1981-12-10 | METHOD FOR CLEANING ALGYLENE OXIDE-CONTAINING GASES |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD155586A1 (en) |
| DE (1) | DE3147645A1 (en) |
| FR (1) | FR2496485A1 (en) |
| IT (1) | IT1146732B (en) |
| NL (1) | NL8105563A (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4517167A (en) * | 1983-05-25 | 1985-05-14 | Johnson & Johnson | Continuous removal of ethylene oxide from gaseous streams |
| US5741470A (en) * | 1991-05-17 | 1998-04-21 | Benedikt-Kreutz-Rehabilitationszentrum Fur Herz-und Kreizlaufkranke Bad Krozingen E.V. | Method and device for removal of ethylene oxide gas |
| DE4116187A1 (en) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Kreutz Benedikt Rehabilitation | METHOD AND DEVICE FOR DISPOSAL OF ETHYLENE OXIDE GAS |
-
1980
- 1980-12-23 DD DD80226550A patent/DD155586A1/en unknown
-
1981
- 1981-12-02 DE DE19813147645 patent/DE3147645A1/en not_active Withdrawn
- 1981-12-09 FR FR8123046A patent/FR2496485A1/en not_active Withdrawn
- 1981-12-10 NL NL8105563A patent/NL8105563A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-12-22 IT IT68661/81A patent/IT1146732B/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3147645A1 (en) | 1982-09-23 |
| IT1146732B (en) | 1986-11-19 |
| DD155586A1 (en) | 1982-06-23 |
| FR2496485A1 (en) | 1982-06-25 |
| IT8168661A0 (en) | 1981-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1572414A3 (en) | Method of obtaining ethylene glycol | |
| EP3083012B1 (en) | Method for the capture and release of acid gases | |
| US4230486A (en) | Process for removal and recovery of mercury from liquids | |
| JPH05507703A (en) | Production of ethylene oxide | |
| CN107106961B (en) | Waste gas purification in a process for the continuous production of dinitrotoluene | |
| JPS5849373A (en) | Collection of ethylene oxide | |
| NL8105563A (en) | METHOD FOR CLEANING ALGYLENE OXIDE-CONTAINING GASES | |
| US3922314A (en) | Process for the preparation of ethylene glycol | |
| US6586629B1 (en) | Method of introducing melamine off-gases into a urea plant | |
| GB719635A (en) | Manufacture of substantially pure unsaturated nitriles | |
| EP3687665B1 (en) | Process and apparatus for alkyl halide fumigant recovery and conversion | |
| CN111333032A (en) | Environment-friendly recovery method of hydrogen chloride tail gas in chlorothalonil production | |
| RU2162461C1 (en) | Method for production of ethanolamines | |
| US4713232A (en) | Process for the destruction of by-product tetranitromethane | |
| GB1204181A (en) | Process for the recovery of propylene oxide | |
| US4205184A (en) | Method for processing a tar containing benzyl benzoate | |
| US2989563A (en) | Production of esters | |
| US3296314A (en) | Process for purifying methyl ether | |
| US4314940A (en) | Method for the purification of raw caprolactam | |
| US4082617A (en) | Recovery of chemical components of cellulosic regenerating solution | |
| US6002046A (en) | Process for the preparation of cyclopropyl alkyl ketones | |
| CN112194565A (en) | Method for treating tail gas of potassium sulfate by virtue of Mannheim process and synthesizing dichloropropanol | |
| JPS56118067A (en) | Preparation of copper quinolinate | |
| RU2625979C1 (en) | Method of conversion of underground hexafluoride of uranium by water steam | |
| JPH06500766A (en) | Production of ethylene oxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |