NL8104620A - Means for the defoliation and growth regulation of plants. - Google Patents

Means for the defoliation and growth regulation of plants. Download PDF

Info

Publication number
NL8104620A
NL8104620A NL8104620A NL8104620A NL8104620A NL 8104620 A NL8104620 A NL 8104620A NL 8104620 A NL8104620 A NL 8104620A NL 8104620 A NL8104620 A NL 8104620A NL 8104620 A NL8104620 A NL 8104620A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
agent
agent according
thiadiazol
urea
group
Prior art date
Application number
NL8104620A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of NL8104620A publication Critical patent/NL8104620A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

• . -1- % - ' vo 2326•. -1-% - vo 2326

Middel voor de ontbladering en groeiregulering van plantenAgent for defoliation and growth regulation of plants

De uitvinding heeft betrekking op een middel voor de ontblade-• ring en. groeiregulering van planten. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een middel voor het ontbladeren van planten, bij voorkeur katoenplanten, waarbij het middel mengsels van 1,2,3-5 thiadiazool-5-ylureum- of 1,2,3-thiadiazoline-2-ide-derivaten met -basisch reagerende stoffen bevat.The invention relates to a defoliation agent. growth regulation of plants. In particular, the invention relates to a plant defoliating agent, preferably cotton plants, wherein the agent comprises mixtures of 1,2,3-5 thiadiazol-5-ylurea or 1,2,3-thiadiazoline-2-ide derivatives containing basic reacting substances.

Als middel voor het ontbladeren van planten zijn 1,2,3-thiadiazool-5-ylureum- en 1,2,3-thiadiazoline-2-ide-derivaten reeds bekend (Duitse Offenlegungsschriften 2.506.69O; 2.619*861; en 10 2.Τ19·810)· Deze actieve verbindingen vertonen echter niet in alle gevallen een voldoende werking.1,2,3-thiadiazol-5-ylurea and 1,2,3-thiadiazoline-2-ide derivatives are already known as plant defoliating agents (German Offenlegungsschriften 2,506.69O; 2,619 * 861; and 10 2 .Τ19 · 810) · However, these active compounds do not show sufficient activity in all cases.

Voorts zijn mengsels van 1,2,3-thiadiazool-5-yl-ureumderi-vaten met andere ontbladeringsmiddelen békend, waarin de telkens óp zichzelf reeds meer of minder sterk ontbladerend werkende stoffen 15 elkaar wat hun werking betreft, versterken (Duits Offenlegungssehrift 2.6^6.712)· De synergistische werking van deze mengsels is derhalve afhankelijk van twee reeds actieve verbindingen.In addition, mixtures of 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea derivatives with other defoliators are known, in which the substances which in each case already act to a greater or lesser degree in defoliation reinforce each other in terms of their effect (German Offenlegungssehrift 2.6 ^ 6.712) The synergistic effect of these mixtures is therefore dependent on two already active compounds.

Het doel van de onderhavige uitvinding is derhalve het verschaffen van een middel, in het bijzonder voor het ontbladeren van 20 planten, waarbij de werking van de als actief bekende 1,2,3-thiadiazool-5-yl-ureum- of 1,2,3-thiadiazoline-2-ide-derivaten door toevoeging van op zichzelf niet actieve stoffen verhoogd wordt.The object of the present invention is therefore to provide an agent, in particular for defoliating plants, in which the action of the 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea or 1,2,3 known as active , 3-thiadiazoline-2-ide derivatives is increased by the addition of substances which are not active per se.

Dit probleem wordt volgens de uitvinding opgelost met behulp van een middel, dat gekenmerkt is, doordat het een ontbladerend 25 verkend 1,2,3-thiadiazool-5-yl-ureum- of 1,2,3-thiaöiazoline-2-ide-derivaat, gemengd met een basisch reagerende stof, bevat.This problem is solved according to the invention by means of an agent, characterized in that it explores a defoliated 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea or 1,2,3-thiaziazoline-2-ide- derivative, mixed with a basic reacting agent.

Als ontbladerend werkende verbindingen volgens de uitvinding kernen in aanmerking: A) 1,2,3-thiadiazool-5-yl-ureumderivaten met de algemene for- 30 mule 1, waarin R. waterstof of een C.-Ck-alkylgroep, R_ een C.-C_- 1 1 ? 2 1 5 alkylgroep, een C^-Cg-cycloalkylgroep, een fenyl-, halogeenfenyl-, G ^-C^-alkylfenyl-, C ^-C^-alkoxyfenyl-, nitrofenyl- of trifluormethyl-fenylgroep, een niet gesubstitueerde of een enkel- of meervoudig 8104620 mm*—>»« II Μ*ιι·>·Τ·.ι I ' ini' I HI <*—ι·ι· I i. w.i ....... .The defoliating compounds of the invention include: A) 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea derivatives of general formula 1, wherein R is hydrogen or a C 1 -C 8 alkyl group, R 1 is a C.-C_- 1 1? 2 1 5 alkyl group, a C 1 -C 8 cycloalkyl group, a phenyl, halophenyl, G 1 -C 2 alkylphenyl, C 1 -C 2 alkoxyphenyl, nitrophenyl or trifluoromethyl-phenyl group, an unsubstituted or a single or multiple 8104620 mm * -> »« II Μ * ιι ·> · Τ · .ι I 'ini' I HI <* - ι · ι · I i. w.i ........

f Ί ; -2- » onderling gelijk of verschillend door C^-C^-alkylgroepen, C^-C^-alkoxygroepen , halogeenatomen, een nitrogroep of een trifluormethyl-groep gesubstitueerde pyridyl- of pyrimidylgroep of R^ en Rg tezamen met het H-atoom, -waaraan zij zijn gebonden, een morfolino-, piperidino-of pyrrolidinogroep, R^ waterstof of een C^-G^-alkylgroep en X een zuurstof- of zwavelatoom voorstellen; B) 1,2,3-thiadiazoline-2-ide-derivaten met de algemene formule 2, i j waarin R^ waterstof of een C^-C^-alkylgroep, R2 waterstof of een C^-C^-alkylgroep, een C^-Cg-cycloalkylgroep, een fenyl-, halogeen-fenyl-, C1-C^-alkylfenyl-, -C^-alkoxyfenyl-, nitrofenyl- of trifluormethylfenylgroep, een niet-gesubstitueerde of een enkel- of meervoudig onderling gelijk of verschillend door C^-C^-alkylgroepen, C-j”C^-alkoxygroepen, halogeenatomen, een nitrogroep of een trifluor-methylgroep gesubstitueerde pyridyl- of pyrimi dylgroep of R^ en Rg tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn gebonden, een morfolino-, piperidino- of pyrrolidinogroep voorstellen en B een alkalimetaal-atoom, bij voorkeur een lithium-, natrium- of kaliumatoom, of een overeenkomstig equivalent van een zink-, mangaan-, calcium-, magnesium-of bariumatoom en X zuurstof of zwavei_voorstellen.f Ί; -2- »mutually identical or different by C 1 -C 2 -alkyl groups, C 1 -C 2 -alkoxy groups, halogen atoms, a nitro group or a trifluoromethyl group substituted pyridyl or pyrimidyl group or R 1 and R 8 together with the H atom to which they are attached represent a morpholino, piperidino or pyrrolidino group, R 1 hydrogen or a C 1 -G 2 alkyl group and X represent an oxygen or sulfur atom; B) 1,2,3-thiadiazoline-2-ide derivatives of the general formula 2, wherein R 1 hydrogen or a C 1 -C 2 alkyl group, R 2 hydrogen or a C 1 -C 2 alkyl group, a C -C 8 -cycloalkyl group, a phenyl, halo-phenyl, C 1 -C 7 -alkylphenyl, -C 1 -alkoxyphenyl, nitrophenyl or trifluoromethylphenyl group, an unsubstituted or single or multiple mutually identical or different by C 1 -C 2 -alkyl groups, C 1 "C 2 -alkoxy groups, halogen atoms, a nitro group or a trifluoromethyl group substituted pyridyl or pyrimidyl group or R 1 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached, a morpholino, piperidino or pyrrolidino group and B represents an alkali metal atom, preferably a lithium, sodium or potassium atom, or a corresponding equivalent of a zinc, manganese, calcium, magnesium or barium atom and X represents oxygen or sulfur.

Als verbindingen met de algemene formule 1 kunnen bij voorbeeld worden genoemd: 1-fenyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-fenyl-1-methyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum chloor fenyl )-3-( 1 ,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-cyclohexyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-(3-chloorfenyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-(U-methylfenyl)-3-(1,2,3-thiadiazooi-5-yl)-ureum 1-(3-methylfenyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-(3,^+-011 chloor fenyl )-3-( 1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-methyl-3-(1,2,3-thi adiazool-5-y1)-ureum 1.1- dimethyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1.1- dimethyl-3-methyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-methyl-3-methyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-feny1-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-thioureum 1-(U-chloorfenyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)thioureum T-(2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum T-(5-chloor-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 8104820 _ £ * -3- " l" . ,. .. . r -- - - .As compounds of the general formula 1 can be mentioned for example: 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1-phenyl-1-methyl-3- (1,2,3 -thiadiazol-5-yl) -urea chlorophenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1-cyclohexyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) - urea 1- (3-chlorophenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1- (U-methylphenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) - urea 1- (3-methylphenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1- (3, + + 011 chlorophenyl) -3- (1,2,3-thiadiazole- 5-yl) urea 1-methyl-3- (1,2,3-thi adiazol-5-yl) urea 1,1-dimethyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1.1 - dimethyl-3-methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1-methyl-3-methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1 -pheny1-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -thiourea 1- (U-chlorophenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) thiourea T- (2-pyridyl ) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea T- (5-chloro-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 8104820_ £ * -3- "l". ,. ... r - - -.

1-(H-methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum.1- (H-methyl-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea.

1—(U-methyl-2-pyrimidyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1 -(it-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazool-5-yl) -ureum 1 - (3-pyridyl )-3-( 1 ,2,3-thiadiazool-5-yl) -ureum 5 1-(2-pyrimidyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1 -- (3-methyl-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazool-5-yl) -ureum 1-(5-methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-(6-methyl-2-pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum1 - (U-methyl-2-pyrimidyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1 - (it-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazole-5- yl) urea 1 - (3-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 5 1- (2-pyrimidyl) -3- (1,2,3-thiadiazole-5 -yl) urea 1 - (3-methyl-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1- (5-methyl-2-pyridyl) -3- ( 1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea 1- (6-methyl-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea

Als verbindingen met de algemene formule 2 kunnen "bij voorbeeld 10 vorden genoemd:As compounds of general formula 2, "example 10 may be mentioned:

5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, natriumzout.HgO5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, sodium salt.HgO

5- (f enylcarbamoylimino )-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, calciumzout. ÖÏÏ^Q5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, calcium salt. ÖÏÏ ^ Q

5-(fenylcarbamoy] imino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, kaliumzout .H^O5- (phenylcarbamoy] imino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, potassium salt .H ^ O

5- {' f enylcarbamoylimino )-1,2 »3-thiadiazoline-2-ide, Üthiumzout. te^O 15 5- (methylf enylcarbamoylimino )-1,2,3-thi adi azoline-2-i de, natriumzout .H^O5- (phenylcarbamoylimino) -1,2'-3-thiadiazoline-2-ide, sodium salt. te ^ O 15 5- (methylphenylcarbamoylimino) -1,2,3-thi adi azoline-2-i, sodium salt .H ^ O

5- (methylfenylcarbamoylimino )-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, kaliumzout. H^O5- (methylphenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, potassium salt. H ^ O

5-(methylfenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, lithiumzout.H^O5- (methylphenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, lithium salt.H ^ O

5- (2-pyridylcarbamoylimino )-1,2,3-thiadi azoline-2-ide, natriumzout .1,5 H^O5- (2-pyridylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadi azoline-2-ide, sodium salt. 1.5 H ^ O

5-(2-pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, kaliumzout.H^O 20 5-(2-pyridylearbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, lithiumzout.H^O5- (2-Pyridylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, potassium salt. H ^ O 20 5- (2-Pyridylearbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, lithium salt. O

5-(fenylthiocarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2—ïde, natriumzout.H^O5- (phenylthiocarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-th, sodium salt.

5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, magnesiumzout.2H20 5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, zinkzout.3H20 5-(f enylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, mangaanzout.3Hg0 25 5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide, bariumzout.33^05- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, magnesium salt. 2H20 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, zinc salt. 3H20 5- (phenylcarbamoylimino) -1 , 2,3-thiadiazoline-2-ide, manganese salt. 3Hg0 25 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide, barium salt. 33 ^ 0

Van deze stoffen zijn volgens de uitvinding in het bijzonder geschikt: 1-fenyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 1-(2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum 30 5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide-zouten.The following are particularly suitable according to the invention of these substances: 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (2-pyridyl) -3- (1,2,3- thiadiazol-5-yl) urea 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide salts.

Als op zichzelf niet verkzame, basisch reagerende stoffen volgens de uitvinding kunnen de volgende vorden genoemd: alkalihydroxyden, bij voorbeeld natrium- en kaliumhydroxyde; aminen, zoals alkylaminen, bij voorbeeld triëthylamine, 35 alkanolaminen, bij voorbeeld diethanolamine, triethanolamine en tri-isopropanolamine, hexamethyleentetramine; carbonaten, zoals natriumcarbonaat, kaliumcarbonaat, ammonium- 8104620 "9 9> Γ_τ_ x” ............ ................."....."............... ' .1 .The following can be mentioned as per se non-adherent basic reacting substances according to the invention: alkali hydroxides, for example sodium and potassium hydroxide; amines, such as alkylamines, for example triethylamine, alkanolamines, for example diethanolamine, triethanolamine and triisopropanolamine, hexamethylene tetramine; carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate, ammonium- 8104620 "9 9> Γ_τ_ x” ............ ................. "... .. "............... '. 1.

carbonaat; fosfaten, zoals tertiaire fosfaten, bij voorbeeld trinatrium-: fosfaat, trikaliumfosfaat, pyrofosfaten, zoals tetranatriumpyrofosfaat of tetrakaliumpyrofosfaat; 5 Monocarbonzuuralkalizouten, zoals natriumoleaat.carbonate; phosphates, such as tertiary phosphates, for example, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, pyrophosphates, such as tetrasodium pyrophosphate or tetrapotassium pyrophosphate; Monocarboxylic acid alkali salts, such as sodium oleate.

Voor dit doel dienen, bij voorkeur zodanige verbindingen te i worden toegepast, waardoor de middelen volgens de uitvinding op een : ρΞ-waarde van meer dan 8, bij voorkeur van 9,5-11,5, worden ingesteld.Preferably, such compounds should be used for this purpose, whereby the agents according to the invention are set to a: ρΞ value of more than 8, preferably of 9.5-11.5.

: Het middel volgens de uitvinding vertoont verrassenderwijze 10 een activiteit, die groter is als die van de afzonderlijke componenten.The agent of the invention surprisingly exhibits an activity greater than that of the individual components.

. Het is derhalve in het bijzonder geschikt voor het ontbladeren van katoenplanten, waardoor' op ideale wijze het toepassen van plukmachines voor de kapseloogst mogelijk gemaakt wordt.. It is therefore particularly suitable for defoliating cotton plants, ideally allowing the use of plucking machines for the haircut harvest.

Ook andere planten kunnen evenwel met voordeel ontbladerd of, 15 wat hun groei betreft, beïnvloed worden, zoals bij voorbeeld wat betreft het bevorderen van uitstoeling ("Bestockung"), de vorming van zijloten, de remming van de wortelgroei bij grassen en dicotylen, zoals Hibiscus, appels en andere struikgewassen. Het zal duidelijk zijn, dat het : middel volgens de uitvinding derhalve met voordeel zowel voor het 20 ontbladeren als voor de regulering van de groei van planten kan worden toegepast.However, other plants can also advantageously defoliate or be affected in their growth, such as, for example, in the promotion of sedimentation ("Bestockung"), the formation of lateral shoots, the inhibition of root growth in grasses and dicots, such as Hibiscus, apples and other shrubs. It will be clear that the agent according to the invention can therefore advantageously be used both for defoliation and for the regulation of plant growth.

Het is bekend, dat de ontbladering geen herbicide werking is en dat zelfs het doen afsterven van de behandelde planten ongewenst is, omdat de bladeren aan de afgestorven planten blijven vastzitten 25 en de produktieve plantendelen beschadigd kunnen worden. De bedoeling van de ontbladering om tot een vergemakkelijking van de oogst en tot een zuiverder oogstgoed te geraken, kan daardoor verloren gaan.It is known that defoliation is not a herbicidal action and that even dying of the treated plants is undesirable because the leaves remain attached to the dead plants and the productive plant parts may be damaged. The purpose of defoliation to make harvesting easier and purer crop may be lost.

Het is daarom noodzakelijk, dat de plant in leven blijft, terwijl de bladeren afgescheiden worden en afvallen. Dit maakt de verdere ont-30 wikkeling van de produktieve plantendelen mogelijk, waarbij de groei van nieuwe jonge bladen..dient te worden verhinderd. Door het middel volgens de uitvinding worden al deze problemen op voortreffelijke wijze opgelost, zodat men ervan uit kan gaan, dat de resultaten van de stand van de techniek verre overtroffen worden.It is therefore imperative that the plant survive while the leaves are separated and fall off. This allows the further development of the productive plant parts, whereby the growth of new young leaves should be prevented. All these problems are solved excellently by means of the invention, so that it can be assumed that the results of the prior art are far surpassed.

35 Het middel volgens de uitvinding kan ook in een mengsel met andere actieve stoffen, bij voorbeeld ontbladeringsmiddelen, middelen ter bescherming van planten of ter bestrijding van schadelijke orga- -8104620 " " 1 1 1 * m -5- nismen, al naar gelang het gewenste doel, worden toegepast.The agent according to the invention can also be mixed in a mixture with other active substances, for example defoliators, plant protection agents or to combat harmful organisms, depending on the desired purpose.

Een bevordering van de activiteit en van de snelheid van werking kan hovendien bij voorbeeld bereikt worden door toevoegsels, die de werking verhogen, zoals organische oplosmiddelen, bevochtigings-5 middelen en oliën* Hierdoor kan een verdere vermindering van de toegepaste hoeveelheid van de eigenlijke actieve stoffen worden toege— staan.Moreover, a promotion of the activity and the speed of action can be achieved, for example, by additives which increase the effect, such as organic solvents, wetting agents and oils. As a result, a further reduction of the amount of the actual active substances used can be achieved. are allowed.

Het verdient aanbeveling het mengsel volgens de uitvinding in de vorm van preparaten, zoals poeders, strooimiddelen, oplossingen, 10 emulsies of suspensies, onder toevoeging van vloeibare- en/of vaste dragers of verdunningsmiddelen en desgewenst van bevochtigings-, hecht-, emulgeer- en/of dispergeermiddelen als hulpstof, toe te passen.It is recommended that the mixture according to the invention be in the form of preparations, such as powders, spreading agents, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if desired, of wetting, bonding, emulsifying and / or to use dispersants as auxiliary agents.

Geschikte vloeibare dragers zijn bij voorbeeld water, alifa-tische en aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen, 15 xyleen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyde, dimethylformamide en voorts fracties van minerale oliën.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide and further fractions of mineral oils.

Als'vaste dragers zijn geschikte minerale aarden, bij voorbeeld tonsil, silicagel, talk, kaolien, attaclay, kalksteen, kiezelzunr en plantaardige produkten, bij voorbeeld meelsoorten.Solid carriers are suitable mineral earths, for example tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silica and vegetable products, for example flours.

20 Als oppervlakactieve verbindingen kunnen worden genoemd: bij voorbeeld natrium- of calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenylethers, naftaleensulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfon-zuren en zouten daarvan, formaldehydecondensatieprodukten, vetaleohol-sulfaten, zouten van vetzuren met lange keten, alsmede gesubstitueerde 25 benzeensulfonzuren en zouten daarvan.As surface active compounds, mention may be made, for example, of sodium or calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenol sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensation products, fatty alcohol sulfates, long chain fatty acid salts, and substituted salts of benzene sulfonic acids. thereof.

Het gehalte aan het aangeduide mengsel in de verschillende preparaten kan binnen ruime grenzen variëren. Zo bevatten de middelen bij voorbeeld ongeveer 5-95 gew.% van dit mengsel, ongeveer 95-5 gew.# vloeibare of vaste dragers, alsmede desgewenst ten hoogste 30 gew.5 30 oppervlakactieve verbindingen.The content of the indicated mixture in the different preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 5-95% by weight of this mixture, about 95-5% by weight of liquid or solid carriers, and optionally at most 30% by weight of surfactants.

De gewichtsverhouding van de componenten in het aangeduide mengsel dient ongeveer 1 gew. dl van de ontbladerend werkende verbinding op 0,5-1000 gew.dln van de niet-werkzame basische stof te bedragen en richt zich naar de gevoeligheid en het weerstandsbiedend 35 vermogen van de planten, het tijdstip van toepassing, de klimatologische omstandigheden en de bodemomstandigheden.The weight ratio of the components in the indicated mixture should be about 1 wt. dl of the defoliating compound to amount to 0.5-1000 parts by weight of the non-active basic substance and focuses on the sensitivity and resilience of the plants, the time of application, the climatic conditions and the soil conditions .

De toe te passen hoeveelheden bedragen voor de gewenste ont- 8104620 * % f Λ -6- t · bladering in de regel 1-10.000 g mengsel/ha, bij voorkeur 10-1000 g mengsel/ha.The amounts to be used are as a rule 1-10,000 g mixture / ha, preferably 10-1000 g mixture / ha, for the desired defoliation.

Het opbrengen van het mengsel kan op de gebruikelijke wijze plaatsvinden, bij voorbeeld met water als drager in te verspuiten 5 hoeveelheden van ongeveer 100-1000 liter/ha. Toepassing van het ‘middel met behulp van de z.g. "low volume"- of "ultra-lcw volume"-werkwijze is eveneens mogelijk.The application of the mixture can take place in the usual manner, for example, with water as a carrier, to be sprayed in amounts of about 100-1000 liters / ha. Application of the agent using the so-called "low volume" or "ultra-lcw volume" method is also possible.

: De ontbladerend werkende verbindingen en de basische toevoeg sels van het aangeduide mengsel zijn op zichzelf bekend en kunnen 10 volgens op zichzelf bekende werkwijzen worden bereid.The defoliating compounds and the basic additives of the indicated mixture are known per se and can be prepared by methods known per se.

Voor het bereiden van de preparaten worden bij voorbeeld de volgende bestanddelen toegepast: a) 95 gew.# mengsel 4 gew.# kaolien 15 1 gew.# oppervlakactieve verbindingen op basis van.For example, the following ingredients are used to prepare the compositions: a) 95 wt.% Mixture 4 wt. # Kaolin 15 1 wt. # Surfactants based on.

het natriumzout van N-methyl-N-oleyl-taurine en het calciumzout· van ligninesulfonzuur.the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid.

b} 80 gew.# mengsel .10 gew.# calciumzout van ligninesulfonzuur 20 3 gew.# ammoniumzout van de monozwavelzuurester van tetraëthyleenglycol-nonylfenylether 7 gew.% colloidaal kiezelzuur.b} 80 wt.% mixture. 10 wt. # calcium salt of lignin sulfonic acid 20 3 wt. # ammonium salt of the mono sulfuric acid ester of tetraethylene glycol nonyl phenyl ether 7 wt.% colloidal silicic acid.

c) 20 gew.# mengsel , · 70 gew.# tonsil 25 8 gew.% sulfietoogpek ("Zelfpech") 2 gew. # bevochtigingsmiddel op basis van een vetzuur- condensatieprodukt.c) 20 wt. # mixture, · 70 wt. # tonsil 25 8 wt.% sulphite eye pitch ("Self Breakdown") 2 wt. # humectant based on a fatty acid condensation product.

d) 5 gew.# mengsel 80 gew.# tonsil 30 10 gew.# sulfietloogpek ("Zelfpech") 5 gew.# bevochtigingsmiddel op basis van een vetzuur- condensatieprodukt.d) 5% by weight mixture 80% by weight tonsil 10% by weight sulphite lye pitch ("Self Breakdown") 5% by weight wetting agent based on a fatty acid condensation product.

De bereiding van de preparaten vindt bij voorbeeld plaats door het mengen van de afzonderlijke bestanddelen in een trommel en het 8104620 »r <·» -T- .The preparations are prepared, for example, by mixing the individual constituents in a drum and 8104620 »r <·» -T-.

daarna vermalen in een molen.then ground in a mill.

Deze preparaten kunnen hetzij rechtstreeks, hetzij na verdunnen met water, op de te behandelen planten worden aangebracht.These preparations can be applied to the plants to be treated either directly or after diluting with water.

De pH-waarde van deze preparaten is van bijzondere betekenis voor 5 de versterking van de werking en dient bij voorkeur meer dan 8 te ‘bedragen, bij voorkeur 9S5 of 11,5- Hiermee wordt een bijzondere uitvoeringsvorm van de uitvinding verkregen.The pH value of these preparations is of particular significance for the enhancement of the activity and should preferably be more than 8, preferably 9S5 or 11.5. This provides a special embodiment of the invention.

; De nu volgende voorbeelden zijn gebaseerd op proeven in een ; broeikas, welke proeven in de regel ^worden uitgevoerd met katoenplanten • 10 met 5-8 echte loofbladen. De behandelingsmiddelen werden in de vorm van waterige preparaten op basis van de boven vermelde samenstellingen toegepast.; The following examples are based on tests in one; greenhouse, which tests are usually carried out with cotton plants • 10 with 5-8 true leaves. The treatment agents were used in the form of aqueous preparations based on the above compositions.

De beoordeling van de proeven vondt plaats door het tellen van de sedert het toepassen afgeworpen bladen en door berekening van 15 het percentage van het totale aantal bladen. Per proef geleding was in de afzonderlijke proef steeds een gelijk aantal bladen ter beschikking.The tests were assessed by counting the sheets shed since use and calculating the percentage of the total number of sheets. The same number of sheets was always available in the individual test per section.

Van proef tot proef varieerde het aantal bladen per proefgeleding tussen 20 en 28 loofbladen per proefgeleding.From trial to trial, the number of leaves per trial section varied between 20 and 28 foliage leaves per trial section.

De onderstaande voorbeelden bevatten aanduidingen betreffende 20 de actieve verbinding, de basisch-reagerende stof, het mengsel, de toegepaste hoeveelheid, alsmede het vastgestelde percentage ontbladering. Ten dele;.is achter het door de combinatie verkregen percentage aan ontbladering tussen haakjes aangegeven de - volgens de door S.H. Colby beschreven methode - berekende waarde, die bij het optreden 25 van additieve werking mocht worden verwacht (S.R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herhicide Combinations" in Weeds 15/1 (196?, biz. 20-22).The examples below contain indications concerning the active compound, the basic reacting agent, the mixture, the amount used, and the percentage defoliation determined. In part, after the percentage of defoliation obtained by the combination is indicated in brackets the - according to the by S.H. Colby described method - calculated value, which would be expected at the occurrence of additive action (S.R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herhicide Combinations" in Weeds 15/1 (196, p. 20-22).

De berekening vondt plaats met behulp van de volgende formule: 30 e = x + ï_^L , waarbij X = percentage ontbladering met stof A bij p kg actieve verbin-ding/ha X = percentage ontbladering met stof B bij q. kg actieve ver-35 binding/ha E = verwachte ontbladering door A + B bij p + q. kg/ha.The calculation was made using the following formula: 30 e = x + _ _ L, where X = percentage defoliation with substance A at p kg active compound / ha X = percentage defoliation with substance B at q. kg active compound / ha E = expected defoliation by A + B at p + q. kg / ha.

Wanneer de waargenomen waarde groter is dan de volgens Colby 8104620When the observed value is greater than the according to Colby 8104620

•i V• i V

' π7 : ...............:......:..........................' ι "berekende waarde Ε, dan heeft de combinatie een synergistische werking.'π7: ...............: ......: ........................ .. 'ι "calculated value Ε, then the combination has a synergistic effect.

.De 'resultaten van deze voorbeelden tonen duidelijk de versterking van de werking van de ontbladerènd werkende stof door de op zichzelf niet werkzame basisch reagerende stoffen.The results of these examples clearly demonstrate the enhancement of the activity of the defoliating agent by the ineffective basic reactants.

5 Voorbeeld IExample I

Jonge katoenplanten in het stadium van 5 loofbladen werden met de in. de tabel aangegeven componenten van het middels nl. de actieve verbinding, de basisch reagerende stof en het mengsel daarvan, behandeld (viervoudige herhaling). De toegepaste hoeveelheid water 10 bedroeg 500 liter/ha. Ha enige dagen werd het percentage afgeworpen bladen vastgesteld. De resultaten zijn in de onderstaande tabel samengevat.Young cotton plants in the stage of 5 foliage leaves were planted with the. components indicated by the active compound, the basic reacting substance and the mixture thereof, are indicated in the table (fourfold repetition). The amount of water used was 500 liters / ha. After a few days the percentage of shed sheets was determined. The results are summarized in the table below.

Componenten Toegepaste hoe- Ontbladering E (volgens veelheid in % Colby) • 15_;_in g/ha_;_ · 1-fenyl-3-(1,2,3-thia- diazool-5-yl) -ureum = I 80 35 K2C03 = II 500 0 Κ^Ρ207 = III 500 0 20 I + II 80 + 500 TO (35) I + III 80 + 500 60 (35)Components Applied How- Defoliation E (by multiplicity in% Colby) • 15 _; _ in g / ha _; _ · 1-phenyl-3- (1,2,3-thia-diazol-5-yl) -urea = I 80 35 K2C03 = II 500 0 Κ ^ Ρ207 = III 500 0 20 I + II 80 + 500 TO (35) I + III 80 + 500 60 (35)

Voorbeeld IIExample II

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I vermelde wijze behandeld. De resultaten zijn in onderstaande tabel samengevat.Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are summarized in the table below.

8104620 + % ' ’ -9-8104620 +% '' -9-

Camponenten Toegepastë - Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Colby _in g/ha______ 1-fenyl-3- (1,2,3-ihiadia- 5 zool-5-yl)-ureum = I 80 57 k2co3 = II 500 0 'lTa2C03 = XV 500 0 (νη^)2οο3 = IV 500 è K OH = V 500 0 10 I + II 80 + 500 70 (57) I + XV 80 + 500 85 ( 57) I + IV 80 + 500 80 (57) I + V 80+500 60 (57)Camponents Applied - Defoliation E (according to amount in% Colby_in g / ha ______ 1-phenyl-3- (1,2,3-ihiadia-5-sol-5-yl) -urea = I 80 57 k2co3 = II 500 0 'lTa2CO3 = XV 500 0 (νη ^) 2οο3 = IV 500 è K OH = V 500 0 10 I + II 80 + 500 70 (57) I + XV 80 + 500 85 (57) I + IV 80 + 500 80 (57) I + V 80 + 500 60 (57)

Voorbeeld IIIExample III

15 Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze behandeld. De resultaten zijn in de volgende tabel samengevat:Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are summarized in the following table:

Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Colby) in g/ha_______ 20 1-fenyl-3-(1,2,3-thiadi a- zool-5-yl) -ureum «I kO 29Components Applied Defoliation E (by amount in% Colby) in g / ha _______ 20 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadi-azol-5-yl) -urea «I kO 29

Ba-01eaat = VI 500 0Ba-01eaate = VI 500 0

Triethanolamine = VII 500 0Triethanolamine = VII 500 0

Triëthylamine = VIII 500 25 I + VI U0 + 500 33 (29) I + VII kQ + 500 k3 · (29) I + VIII 1*0 + 500 62 (29)Triethylamine = VIII 500 25 I + VI U0 + 500 33 (29) I + VII kQ + 500 k3 (29) I + VIII 1 * 0 + 500 62 (29)

Voorbeeld IVExample IV

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze 30 behandeld. De in vergelijking tot de eerder genoemde voorbeelden geringere werkingspercentages moeten worden toegesehreven aan ongunstige milieucondities tijdens het uitvoeren van de proef in de wintermaanden. De resultaten zijn in de volgende tabel samengevat: 8104620 ______ « * , · -10-Young cotton plants were treated as described in Example I. The lower operating percentages compared to the examples mentioned above must be attributed to unfavorable environmental conditions during the test run in the winter months. The results are summarized in the following table: 8104620 ______ «*, -10-

Componenten Toegepaste Ontbladering - hoeveelheid in % _in g/ha_ 1-fenyl-3-(1,2,3-thiadia- 5 zool-5-yl)-ureum =» I 80 0 K CO * II 500 · 0 . J 1000 0 I + II 80+500 29 5-(fenylcarbamoyl-.; 10 irninö)-!,2,3-thiadia-zoline-2-ide,Components Applied Defoliation - amount in% _in g / ha_ 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea = »I 80 0 K CO * II 500 · 0. J 1000 0 I + II 80 + 500 29 5- (phenylcarbamoyl; 10 irinino) - 2,3-thiadiazoline-2-ide,

Calciumzout - IXCalcium salt - IX

IX + II 80 + 500 2k 1-(2-pyridyl)-3-15 (1,2,3-thiadia- zool-5-yl) -ureum = X * X + II 80 + 500 23,5 %IX + II 80 + 500 2k 1- (2-pyridyl) -3-15 (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea = X * X + II 80 + 500 23.5%

Voorbeeld VExample V

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld IV aangegeven 20 wijze behandeld. De resultaten zijn in onderstaande tabel samengevat.Young cotton plants were treated in the manner indicated in Example IV. The results are summarized in the table below.

Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Colby) ......:_in g/ha___ 5-ifenylcarbamoylimino )-25 1,2,3-thiadiazoline-2- ide, kaliumzout XI · 500 17 K2C03 = II 500 0 XI + II 500 + 500 39 (17)Components Applied Defoliation E (by amount in% Colby) ......: _ in g / ha ___ 5-ifenylcarbamoylimino) -25 1,2,3-thiadiazoline-2-ide, potassium salt XI500 17 K2CO3 = II 500 0 XI + II 500 + 500 39 (17)

Voorbeeld VIExample VI

30 Jonge Hibiscusplanten met telkens 7-10 tot ontwikkeling-gekomen bladen werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze behandeld. Zes dagen -na de behandeling werd het percentage afgevallen bladen vastgesteld.Young Hibiscus plants with 7-10 developed leaves each were treated in the manner indicated in Example I. Six days after treatment, the percentage of sheets dropped was determined.

De resultaten zijn in onderstaande tabel weergegeven.The results are shown in the table below.

81046208104620

# V# V

-11--11-

Componenten. Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Colby) in g/ha_.____ 1-fenyl-3-(1,2,3-thiadia- 2,5 0 5 zool-5-yl)-ureum = I 10 . · 1+ K^C03 = II 500 0 . ·κ^ρ2ο7 = III 500 0 I + II 2,5 + 500 1¼. (0) 10 + 500 1+6 (10 in I + III 2,5 + 500 11 (0) 10 10 + 500 . (¾)Components. Defoliation used E (according to amount in% Colby) in g / ha _. 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadia-2,5 O 5 sole-5-yl) -urea = I 10. 1+ K ^ C03 = II 500 0. Κ ^ ρ2ο7 = III 500 0 I + II 2.5 + 500 1¼. (0) 10 + 500 1 + 6 (10 in I + III 2.5 + 500 11 (0) 10 10 + 500. (¾)

Voorbeeld VIIExample VII

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wij2e behandeld. De resultaten zijn in de volgende tabel samengevat.Young cotton plants were treated in the manner indicated in Example 1. The results are summarized in the following table.

1C. Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens' 5 hoeveelheid in % Colby) _in g/ha______ 1-fenyl-(1,2,3-thiadia- z ool-5-yl) -ureum = I 1+0 19 K^C03 - II 3000 0 20 K^PgO^ = III 3000 0 I + II . 1+0 + 300 57 (19) 1+0 + 1000 6j (19) l+o + 3000 71 (19) l+o + 10000 76 (19) 25 I + III 1+0 + 1000 62 (19) 1+0 + 3000 86 (19) l+o + 10000 90 (19)1C. Components Applied Defoliation E (according to '5 amount in% Colby) _in g / ha ______ 1-phenyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea = I 1 + 0 19 K ^ C03 - II 3000 0 20 K ^ PgO ^ = III 3000 0 I + II. 1 + 0 + 300 57 (19) 1 + 0 + 1000 6j (19) l + o + 3000 71 (19) l + o + 10000 76 (19) 25 I + III 1 + 0 + 1000 62 (19) 1 +0 + 3000 86 (19) l + o + 10000 90 (19)

Voorbeeld VIIIExample VIII

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze 30 behandeld. De resultaten zijn in onderstaande tabel samengevat.Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are summarized in the table below.

8104620 \0 ** t .8104620 \ 0 ** t.

—12-—12-

Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid . in % Colby) _in g/ha 1-fenyl-(1,2,3-thiadia- zool-5-yl) -ureum = I .1*0 '33Components Applied Defoliation E (by amount. In% Colby) _in g / ha 1-phenyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea = 1.1 * 0 '33

KgC03 = II , 5^0 0 • Hexamethyleen- tetramine = XVI - 5k0 0 I+.II 1*0 + 500 T1 (33) I + XVI . ij-0 + 500 U8 (33)KgCO3 = II, 5 ^ 0 0 • Hexamethylenetetramine = XVI - 5k0 0 I + .II 1 * 0 + 500 T1 (33) I + XVI. ij-0 + 500 U8 (33)

Voorbeeld IXExample IX

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze behandeld. De resultaten zijn in de volgende tabel samengevat.Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are summarized in the following table.

t * »t * »

Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Cölby) ____in g/ha _ 1-fenyl-(1,2,3-thiadia- zool-5-yl)-ureum = I 1*0 6k k2co3 * II 500 0 Κ3Ρ0^ ' = XVII 500 o .Components Applied Defoliation E (by amount in% Cölby) ____in g / ha _ 1-phenyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea = I 1 * 0 6k k2co3 * II 500 0 Κ3Ρ0 ^ = XVII 500 o.

I + II 1*0 + 500 86 6k I + XVII 1*0 + 500 91 61*I + II 1 * 0 + 500 86 6k I + XVII 1 * 0 + 500 91 61 *

Voorbeeld XExample X.

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze behandeld. De resultaten zijn in de volgende tabel weergegeven.Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are shown in the following table.

Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Colby) _in g/ha_ 1-feny1-1-methyl-(1,2,3- thiadiazool-5-yl) -ureum = XII 1*0 63 k2co3 = II 500 0 K^PO^ XVII 500 0 XII + II 1*0 + 500 63 XII + XVII 1*0 + 500 63 8104620 % -13-Components Applied Defoliation E (by amount in% Colby) _in g / ha_ 1-phenyl-1-methyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea = XII 1 * 0 63 k2co3 = II 500 0 K ^ PO ^ XVII 500 0 XII + II 1 * 0 + 500 63 XII + XVII 1 * 0 + 500 63 8 104 620% -13-

Voorbeeld XIExample XI

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze behandeld. De resultaten zijn in onderstaande tabel samengevat.Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are summarized in the table below.

Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens 5 ·· hoeveelheid in % Colby) _in g/ha_ 5-fenylcarbamoylimino-(1,2,3-thiadiazoline-2- ide9 magnesiumzout = XIII 1*0 52 .Components Applied Defoliation E (according to 5 ·· quantity in% Colby) _in g / ha_ 5-phenylcarbamoylimino- (1,2,3-thiadiazoline-2-ide9 magnesium salt = XIII 1 * 0 52.

K^PO^ = XVII 500 0 10 XIII + XVII kO + 500 71 52K ^ PO ^ = XVII 500 0 10 XIII + XVII kO + 500 71 52

Voorbeeld XIIExample XII

Jonge katoenplanten werden op de in voorbeeld I aangegeven wijze behandeld. De resultaten zijn in de nu volgende tabel samengevat.Young cotton plants were treated as described in Example I. The results are summarized in the following table.

15 Componenten Toegepaste Ontbladering E (volgens hoeveelheid in % Colby) in g/ha_ 5-fenylcarbamoylimino-1,2j 3-thiadiazoline-2-idej 20 magnesiumzout = XIV U0 32 K^PO^ = XVII 500 0 XIV + XVII kO + 500 82 3215 Components Applied Defoliation E (by amount in% Colby) in g / ha_ 5-phenylcarbamoylimino-1,2j 3-thiadiazoline-2-ide 20 magnesium salt = XIV U0 32 K ^ PO ^ = XVII 500 0 XIV + XVII kO + 500 82 32

Voorbeeld XIIIExample XIII

Jonge citrusplanten met 21-27 bladen werden op de in voorbeeld I 25 aangegeven wijze behandeld. De resultaten zijn in onderstaande tabel weergegeven.Young citrus plants with 21-27 leaves were treated in the manner indicated in Example I25. The results are shown in the table below.

8104620 ; . -H- ' Componenten Toegepaste Ontbladering hoeveelheid in % - * in g/ha_ ' 1-fenyl-(l,2,3-thiadia- r 5 zool-5-yl) -ureum = I 300 198104620; . -H- 'Components Applied Defoliation amount in% - * in g / ha_'-1-phenyl- (1,2,3-thiadiar 5-sol-5-yl) -urea = I 300 19

KgCO - II 1000 oKgCO - II 1000 o

· I + II 300 + 1000 bQI + II 300 + 1000 bQ

Voorbeeld XIVExample XIV

. -Jonge planten van Urtica ttrens werden met het middel volgens 10 de uitvinding, resp. met de afzonderlijke componenten daarvan, besproeid. Drie weken daarna werd het versgewicht van de boven de aarde uitstekende plantendelen vastgesteld. In onderstaande tabel zijn de relatieve waarden voor de hoogte van de plant en het versgewicht (onbehandeld = 100) weergegeven. De planten vertoonden ten opzichte 15 van de onbehandelde controle de gewenste, meer gedrongen, lagere en daardoor stabielere groei. Desalniettemin was het versgewicht groter.. Young plants of Urtica ttrens were treated with the agent according to the invention, respectively. sprayed with the individual components thereof. Three weeks later, the fresh weight of the plant parts protruding above the earth was determined. The table below shows the relative values for the height of the plant and the fresh weight (untreated = 100). The plants showed the desired, more stocky, lower and therefore more stable growth relative to the untreated control. Nevertheless, the fresh weight was greater.

De resultaten van de proef tonen aan, dat het middel volgens de uitvinding een sterkere groeiregulerende werking teweegbrengt dan de afzonderlijke componenten.The results of the test show that the agent according to the invention produces a stronger growth regulating effect than the individual components.

20 Componenten Toegepast? Relatieve Relatief vers- concentratië hoogte van gewicht 'in dpm _de plant_ 1-fenyl-(1,2,3-thiadia- zool-5-yl)-ureum = I 2 79 113 25 -Kg C0g = H 26 100 100 I + II 2 + 26 75 131 810462020 Components Applied? Relative Relative fresh concentration height by weight in ppm plant 1-phenyl- (1,2,3-thiadiol-5-yl) -urea = I 2 79 113 25 -Kg CO2 = H 26 100 100 I + II 2 + 26 75 131 8104620

Claims (14)

1. Middel voor het behandelen van planten, in het bijzonder voor het ontbladeren van planten, met het kenmerk, dat deze middelen een 1,2,3-thiadiazool-5-ylureum- of 1,2,3-thiadiazoline-2-* ide-derivaat, gemengd met een basisch reagerende stof, bevatten.Agent for treating plants, in particular for defoliating plants, characterized in that these agents have a 1,2,3-thiadiazol-5-ylurea or 1,2,3-thiadiazoline-2- * ide derivative, mixed with a basic reacting agent. 2. Middel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het middel een 1,2,3-thiadiazool-5-yl-ureumderivaat bevat met de formule 1, vaarin: R.j waterstof of een C^-C^-alkylgroep, Rg een C ^-C^-alkylgroep, een C^-Cg-cycloalkylgroep, een fenyl-, halogeenfenyl-, C^-C^-alkylf enyl-, C^-C^-alkoxyfenyl-, nitrofenyl-10 of trifluormethylgroep, een niet-gesub stitueerde of een meervoudig onderling gelijk of verschillend door C ^ -C^-alkylgroepen, C^-C^-alkoxygroepen, halogeenatomen, een nitrogroep of een trifluormethylgroep gesubstitueerde pyridyl- of pyrimidylgroep of en Rg tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn 15 gebonden, een morfolino-, piperidino- of pyrrolidinogroep, R^ waterstof of een C^-C^-alkylgroep en * X een zuurstof- of zvavelatoom voorstellen. - 3. Middel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het 20 middel 1-fenyl-3-(l ,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum, 1 -fenyl-1 -methyl-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum- of 1-(2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum bevat. U. Middel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het middel een l:*2,3-thiadiazoline-2-ide-derivaat met de algemene formule 2 25 bevat, in welke formule: R.j waterstof of een C^-C^-alkylgroep, Rg waterstof of een C^-C^-alkylgroep, een C^-Cg-cycloalkylgroep, een fenyl-, halogeenf enyl-, -C^-alkylfenyl-, C1-C^-alkoxyfenyl-, nitrofenyl- of trifluormethylfenylgroep, een niet-gesubstitueerde 30 of een enkel— of meervoudig onderling gelijk of verschillend door C^-C^-alkylgroepen, C^-C^-alkoxygroenen, halogeenatomen, een nitrogroep of een trifluormethylgroep gesubstitueerde pyridyl- of pyrimidylgroep of R.j en Rg tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn 35 gebonden, een morfolino-, piperidino- of pyrrolidinogroep voorstellen 8104320 -16- " . en B een alkalimetaalatoom, bij voorkeur een lithium-, natrium- of kaliumatoom of een overeenkomstig equivalent van een zink-, mangaan-, calcium-, magnesium- of bariumatoom vertegenwoordigt en X zuurstof of zwavel betekent.Agent according to claim 1, characterized in that the agent contains a 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea derivative of the formula 1, containing: R 1 hydrogen or a C 1 -C 2 -alkyl group, R a C 1 -C 2 -alkyl group, a C 1 -C 2 cycloalkyl group, a phenyl, halophenyl, C 1 -C 2 -alkylphenyl, C 1 -C 2 -alkoxyphenyl, nitrophenyl-10 or trifluoromethyl group, a non -substituted or a multiple mutually equal or different by C 1 -C 2 -alkyl groups, C 1 -C 2 -alkoxy groups, halogen atoms, a nitro group or a trifluoromethyl group substituted pyridyl or pyrimidyl group or and Rg together with the nitrogen atom to which they are 15, a morpholino, piperidino or pyrrolidino group, R 2 hydrogen or a C 1 -C 20 alkyl group and * X represent an oxygen or zvav atom. Agent according to claim 1 or 2, characterized in that the agent 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea, 1-phenyl-1-methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea or 1- (2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea. U. Agent according to claim 1, characterized in that the agent contains a 1: 2,3-thiadiazoline-2-ide derivative of the general formula 2, in which formula: R 1 hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group, Rg hydrogen or a C 1 -C 2 alkyl group, a C 1 -C 8 cycloalkyl group, a phenyl, halophenyl, -C 1 -alkylphenyl, C 1 -C 2 -alkoxyphenyl, nitrophenyl or trifluoromethylphenyl group , an unsubstituted or a singly or multiple mutually the same or different by C 1 -C 2 -alkyl groups, C 1 -C 2 -alkoxy greens, halogen atoms, a nitro group or a trifluoromethyl group substituted pyridyl or pyrimidyl group or R 1 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a morpholino, piperidino or pyrrolidino group 8104320 -16- ". and B an alkali metal atom, preferably a lithium, sodium or potassium atom or a corresponding equivalent of a zinc, manganese -, calcium, magnesium or barium atom and X represents oxygen or sulfur. 5. Middel volgens conclusies 1 en met het kenmerk, dat het • .middel 5-(fenylcajbamoyliminö)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide-calciumzout, 5- (f enylcarbamoylimino )-1,2,3-thiadiazoline-2-ide-magnesiumzout of * 5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3<rthiadiazoline-2-ide-mangaanzout bevat.Agent according to claim 1 and characterized in that the agent 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide calcium salt, 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline -2-ide magnesium salt or * 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3 <rthiadiazoline-2-ide manganese salt. 6. Middel volgens een der conclusies 1-5, met.het kenmerk, dat 10 het middel als basisch reagerende verbinding een alkalihydroxyde, amine, carbonaat, fosfaat of monocarbonzuuralkalizout bevat. T· Middel volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het middel natrium- of kaliumhydroxyde bevat.6. Agent according to any one of claims 1-5, characterized in that the agent as basic reacting compound contains an alkali metal hydroxide, amine, carbonate, phosphate or monocarboxylic acid alkali salt. The agent according to claim 6, characterized in that the agent contains sodium or potassium hydroxide. 8. Middel volgens conclusie 6, met het kenmerk, datl-het middel : 15 triëthylamine, diethanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine of hexamethyleentetramine bevat.8. Agent according to claim 6, characterized in that the agent contains: triethylamine, diethanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine or hexamethylene tetramine. 9· Middel volgens conclusie 6, met het kenmerk, datl-het middel natriumcarbonaat, kaliumcarbonaat of ammoniumcarbonaat bevat.Agent according to claim 6, characterized in that the agent contains sodium carbonate, potassium carbonate or ammonium carbonate. 10. Middel volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het middel 20 trinatriumfosfaat, trikaliumfosfaat, tetranatriumpyrofosfaat of tetra-kaliumpyrofosfaat bevat.10. Agent according to claim 6, characterized in that the agent contains trisodium phosphate, tripotassium phosphate, tetrasodium pyrophosphate or tetra-potassium pyrophosphate. 11. Middel volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het middel natriumoleaat bevat.Agent according to claim 6, characterized in that the agent contains sodium oleate. 12. Middel volgens een der conclusies 1-3 en 6-11, met het kenmerk, 25 dat het middel 1-fenyl-3-(l»2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum, gemengd met kaliumhydroxyde, kaliumcarbonaat, ammoniumcarbonaat, tetrakalium-pyrofosfaat, triëthylamine, triëthanolamine of natriumoleaat bevat.12. Agent according to any one of claims 1-3 and 6-11, characterized in that the agent 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea, mixed with potassium hydroxide, potassium carbonate , ammonium carbonate, tetrapotassium pyrophosphate, triethylamine, triethanolamine or sodium oleate. 13. Middel volgens een der conclusies 1-3, 6 en 9» met het kenmerk, dat het middel 1-(2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazool-5-yl)-ureum, ge- 30 mengcLmet kaliumcarbonaat bevat. ik. Middel volgens een der conclusies 1, b-6 en 9, met het kenmerk, dat het middel 5-(fenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazoline-2-ide-calciumzout, gemengd met kaliumcarbonaat bevat.13. Agent according to any one of claims 1-3, 6 and 9, characterized in that the agent contains 1- (2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea, 30 mixed with potassium carbonate. I. Agent according to any one of claims 1, b-6 and 9, characterized in that the agent contains 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-ide calcium salt mixed with potassium carbonate. 15· Middel volgens, een der voorafgaande conclusies, met het kenmerk, 35 dat het middel de afzonderlijke componenten in een gewichtsverhouding van 1 gew. dl van de als ontbladeringsmiddel werkende stof op 0,5-1000 gew.dln van de basisch reagerende verbinding bevat. 8104620 -17- *Agent according to any one of the preceding claims, characterized in that the agent comprises the individual components in a weight ratio of 1 wt. part of the defoliating agent contains 0.5-1000 parts by weight of the basic reacting compound. 8104620 -17- * 16. Middel volgens een der voorafgaande conclusies, met het kenmerk, dat het middel een pH-vaarde "bezit, die groter is als 8 en bij voorkeur 9,5-11,5 bedraagt.Agent according to any one of the preceding claims, characterized in that the agent has a pH value "which is greater than 8 and preferably 9.5-11.5. 17. Middel volgens een der voorafgaande conclusies, met het kenmerk, 5 dat het middel bestaat uit 5-95 gev.$ van het thiadiazool-5-yl-ureum- . of 1,2,3-thiadiazoline-2-ide-derivaat, gemengd met een basisch reagerende stof; 95-5 gevr./S van een vloeibare of vaste drager; alsmede desgewenst ten hoogste 30 gevr.% van een oppervlakactieve stof.17. Agent according to any one of the preceding claims, characterized in that the agent consists of 5-95% of the thiadiazol-5-yl-urea. or 1,2,3-thiadiazoline-2-ide derivative, mixed with a basic reacting agent; 95-5 S / S of a liquid or solid carrier; as well as, if desired, up to 30% by weight of a surfactant. 18. Middel volgens een der voorafgaande conclusies, voor het 10 ontbladeren van katoenplaaten. 8104620 «S'·· ..¾. N-—C-H χ 1. ii /R1 Κ Λ—n-c-n; s \ «3 R2 2 © n_==c_h I /’ I'. ,· I ΝΗλ X 2 Schering Aktiengesellschaft18. Agent according to any one of the preceding claims, for defolating cotton sheets. 8104620 «S '·· ..¾. N - C-H χ 1. ii / R1 Κ Λ — n-c-n; s \ «3 R2 2 © n _ == c_h I /" I ". , I ΝΗλ X 2 Schering Aktiengesellschaft
NL8104620A 1980-10-27 1981-10-09 Means for the defoliation and growth regulation of plants. NL8104620A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3040902 1980-10-27
DE19803040902 DE3040902A1 (en) 1980-10-27 1980-10-27 MEANS, IN PARTICULAR, FOR THE DEBELING OF PLANTS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8104620A true NL8104620A (en) 1982-05-17

Family

ID=6115564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8104620A NL8104620A (en) 1980-10-27 1981-10-09 Means for the defoliation and growth regulation of plants.

Country Status (35)

Country Link
JP (1) JPS5799504A (en)
KR (1) KR830007606A (en)
AT (1) AT380624B (en)
AU (1) AU550920B2 (en)
BE (1) BE890871A (en)
BG (1) BG37071A3 (en)
BR (1) BR8106908A (en)
CA (1) CA1165580A (en)
CH (1) CH647928A5 (en)
CS (1) CS221995B2 (en)
DD (1) DD201560A5 (en)
DE (1) DE3040902A1 (en)
DK (1) DK440481A (en)
EG (1) EG15216A (en)
FI (1) FI65531C (en)
FR (1) FR2492632B1 (en)
GB (1) GB2086228B (en)
GR (1) GR74697B (en)
HU (1) HU188555B (en)
IE (1) IE51687B1 (en)
IL (1) IL64096A (en)
IN (1) IN157368B (en)
IT (1) IT1139268B (en)
LU (1) LU83705A1 (en)
MA (1) MA19312A1 (en)
NL (1) NL8104620A (en)
NZ (1) NZ198660A (en)
PH (1) PH18494A (en)
PL (1) PL127943B1 (en)
RO (1) RO84304B (en)
SE (1) SE448143B (en)
SU (1) SU1245252A3 (en)
TR (1) TR21352A (en)
ZA (1) ZA817446B (en)
ZW (1) ZW25981A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2522065B (en) * 2014-01-14 2015-12-02 Crop Intellect Ltd Agrochemical composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2506690A1 (en) * 1975-02-14 1976-09-02 Schering Ag Means for removing leaves from plants
DE2719810A1 (en) * 1977-04-28 1978-11-02 Schering Ag 1,2,3-THIADIAZOLINE-2-ID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS AND THEIR CONTAINING AGENTS WITH GROWTH REGULATORY EFFECT FOR PLANTS

Also Published As

Publication number Publication date
KR830007606A (en) 1983-11-04
BR8106908A (en) 1982-07-13
FR2492632A1 (en) 1982-04-30
RO84304A (en) 1984-05-23
AU7684981A (en) 1982-05-06
PL233556A1 (en) 1982-05-10
BG37071A3 (en) 1985-03-15
SU1245252A3 (en) 1986-07-15
ATA454481A (en) 1985-11-15
EG15216A (en) 1985-12-31
PH18494A (en) 1985-08-02
GB2086228A (en) 1982-05-12
DE3040902A1 (en) 1982-07-08
BE890871A (en) 1982-04-26
GB2086228B (en) 1983-12-21
TR21352A (en) 1984-04-19
IE812485L (en) 1982-04-27
JPS5799504A (en) 1982-06-21
PL127943B1 (en) 1983-12-31
SE8106300L (en) 1982-04-28
NZ198660A (en) 1984-02-03
DD201560A5 (en) 1983-07-27
ZW25981A1 (en) 1982-05-26
CS221995B2 (en) 1983-04-29
SE448143B (en) 1987-01-26
HU188555B (en) 1986-04-28
IN157368B (en) 1986-03-08
IL64096A0 (en) 1982-01-31
HUT28333A (en) 1983-12-28
IL64096A (en) 1987-01-30
CH647928A5 (en) 1985-02-28
ZA817446B (en) 1982-10-27
FI813262L (en) 1982-04-28
CA1165580A (en) 1984-04-17
GR74697B (en) 1984-07-04
AU550920B2 (en) 1986-04-10
FI65531C (en) 1984-06-11
DK440481A (en) 1982-04-28
LU83705A1 (en) 1982-02-18
FR2492632B1 (en) 1986-05-23
IE51687B1 (en) 1987-02-04
FI65531B (en) 1984-02-29
RO84304B (en) 1984-07-30
MA19312A1 (en) 1982-07-01
IT1139268B (en) 1986-09-24
IT8124600A0 (en) 1981-10-21
AT380624B (en) 1986-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0097122B1 (en) N-heterocyclosulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl and triazinyl ureas
EP0496701B1 (en) Sulfonylureas as herbizides
DE3300569A1 (en) TRIAZA CONNECTIONS
EP0096002B1 (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and -triazinyl-urea
FI61264C (en) TILLVAEXTREGLERANDE MEDEL FOER VAEXTER
DE1542873A1 (en) Herbicidal agent
DE2107757C3 (en) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their use as herbicides
EP0152378A2 (en) Herbicidal sulfonylureas
DE1910895B2 (en) Heterocyclically substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
EP0139612B1 (en) Herbicidal agent
US5591695A (en) Herbicidal [1,3,4]oxadiazoles and thiadiazoles
NL8104620A (en) Means for the defoliation and growth regulation of plants.
EP0138002A2 (en) Herbicidal agents containing a photosynthesis inhibitor herbicide together with pyridincarboxylic-acid amides
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
GB2153228A (en) Combating snails and slugs with benzoyl areas and thioureas
CZ165593A3 (en) Herbicides
DE2724786A1 (en) CYCLOPROPANIC ACID ANILIDE, FUNGICIDAL AGENT CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
PL128560B1 (en) Herbicide simultaneously controlling growth of plants
DE2640464A1 (en) DERIVATIVES OF 1.2.4-OXADIAZIN-5-ONE, THEIR PRODUCTION AND USE
DE1670925C3 (en)
DE2013418A1 (en) I (1,3,4 thiadiazol 2 yl) imidazohdi non (2) derivatives, process for their manufacture and their use as herbicides
EP0149268A2 (en) Herbicidal composition and method of combating plant growth
DE1817949A1 (en) 1,3,4-Thiadiazol-5-yl ureas - herbicides
EP0151554A1 (en) Derivatives of phenylsulfonamides
DE3431930A1 (en) 1- (2-OXYAMINOSULFONYLPHENYLSULFONYL) -3-HETEROARYL-ISO (THIO) UREAS

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BV The patent application has lapsed