NL8101458A - POLY (AMIDE-ESTER) RESINS. - Google Patents
POLY (AMIDE-ESTER) RESINS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8101458A NL8101458A NL8101458A NL8101458A NL8101458A NL 8101458 A NL8101458 A NL 8101458A NL 8101458 A NL8101458 A NL 8101458A NL 8101458 A NL8101458 A NL 8101458A NL 8101458 A NL8101458 A NL 8101458A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- resin
- acid
- amount
- dimerized fatty
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- -1 poly (amide ester Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N (3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e)-octadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L Lithol Rubine Chemical compound OC=1C(=CC2=CC=CC=C2C1N=NC1=C(C=C(C=C1)C)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-].[Na+].[Na+] VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005293 duran Substances 0.000 description 2
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 description 2
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002925 A-like Anatomy 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical class OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4246—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof polymers with carboxylic terminal groups
- C08G59/4269—Macromolecular compounds obtained by reactions other than those involving unsaturated carbon-to-carbon bindings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
Description
813070/vdVeken * '813070 / vdVeken * '
Korte aanduiding: Poly(amide-ester)harsen.Short designation: Poly (amide ester) resins.
De uitvinding heeft betrekking op poly(amide-ester)harsen.The invention relates to poly (amide ester) resins.
Heer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op poly(amide-ester)harsen met vrije hydroxylgroepen die bijzonder geschikt zijn om te worden toegepast ais dragers voor drukinkten en bekledings-5 samenstellingen.In particular, the invention relates to poly (amide ester) resins with free hydroxyl groups which are particularly suitable for use as carriers for printing inks and coating compositions.
De bereiding van polyamideharsen uit epoxyharsen, dibasische zuren, en polyaminen is bekend. Het Amerikaanse octrooischrift 3.308.076 beschrijft harsachtige polyamiden, bereid doordat men (1) een epoxyhars verestert met een dibasisch zuur onder vorming 10 van een epoxy-ester met eindstandige carboxylgroep, die men daarna (2) laat reageren met een polyamine onder vorming van een polyamide met eindstandige aminegroep. Dergelijke produkten kunnen worden toegepast als kleefmiddelen voor het lamineren van foelies van Mylar en polyetheen, zoals in het Amerikaanse octrooischrift 15 3.207.653 is beschreven.The preparation of polyamide resins from epoxy resins, dibasic acids, and polyamines is known. U.S. Pat. No. 3,308,076 describes resinous polyamides prepared by (1) esterifying an epoxy resin with a dibasic acid to form an epoxy ester having a terminal carboxyl group and then (2) reacting with a polyamine to form a polyamide with terminal amine group. Such products can be used as adhesives for laminating Mylar and polyethylene films, as described in U.S. Pat. No. 3,207,653.
Hen bereidt de poly(amide-ester)harsen volgens de uitvinding doordat men (1) een gedimeriseerd vetzuur laat reageren met een diamine onder vorming van een polyamidehars met eindstandige carboxylgroep, dat men daarna (2) laat reageren met een epoxyhars via de 20 eindstandige epoxygroepen ter vorming van een poly(amide-ester)hars met secundaire hydroxylgroepen.The poly (amide ester) resins of the invention are prepared by (1) reacting a dimerized fatty acid with a diamine to form a polyamide resin with carboxyl terminal group and then (2) reacting with an epoxy resin via the terminal epoxy groups to form a poly (amide ester) resin with secondary hydroxyl groups.
Volgens de werkwijze der uitvinding laat men een gedimeriseerd vetzuur reageren met een polyamine in tegenwoordigheid van een ketenbegrenzingsmiddel ter vorming van een polyamidehars met 25 eindstandige carboxylgroep (trap 1). De carboxylgroepen laat men daarna via de eindstandige epoxygroepen reageren met een epoxyhars in tegenwoordigheid van een katalysator. De secundaire hydroxylgroepen ontstaan tijdens de epoxyringopening (trap 2). De algemene reacties zijn weergegeven op het formuleblad. In de formules is D 30 een alkyl-gesubstitueerde cyclohexenylring, R een alifatische keten, een aromatische kern, een alkyl-gesubstitueerde cydohexyl-ring, of een zich herhalende oxypropyleen-eenheid, een bisfenol A gedeelte, een novolak struktuur, of een zich herhalende gl^col-eenheid, en n een geheel getal van ongeveer 2 tot 20o 35 De gedimeriseerde vetzuren bezitten de algemene formule H00C-D-C00H, waarin D een alkylgesubstitueerde cyclohexenylring 8101458 Ï-' ’ï - 2 - voorstelt. Deze verbindingen zijn in de handel verkrijgbaar en bezitten ongeveer de volgende samenstelling:According to the method of the invention, a dimerized fatty acid is reacted with a polyamine in the presence of a chain limiting agent to form a polyamide resin with terminal carboxyl group (step 1). The carboxyl groups are then reacted via the terminal epoxy groups with an epoxy resin in the presence of a catalyst. The secondary hydroxyl groups are formed during the epoxy ring opening (step 2). The general reactions are shown on the formula sheet. In the formulas, D 30 is an alkyl-substituted cyclohexenyl ring, R is an aliphatic chain, an aromatic core, an alkyl-substituted cydohexyl ring, or a repeating oxypropylene moiety, a bisphenol A moiety, a novolak structure, or a repeating gl 1 col unit, and n an integer from about 2 to 20 ° 35 The dimerized fatty acids have the general formula H00C-D-C00H, wherein D represents an alkyl-substituted cyclohexenyl ring 8101458 -1-2. These compounds are commercially available and have approximately the following composition:
Gew.$ ΜΜΜΗ monomeer zuren spoor - 15 5 dimeer zuren 60-98 trimeer zuren spoor - 25Wt $ ΜΜΜΗ monomer acids trace - 15 5 dimer acids 60-98 trimer acids trace - 25
Kenmerkende gedimeriseerde vetzuren zijn de volgende, doch zij vormen ten aanzien van de uitvinding geen beperking:Typical dimerized fatty acids are the following, but they do not limit the invention:
Zuren, aew.$ 10 Monomeer Dimeer TrimeerAcids, aew. $ 10 Monomer Dimer Trimer
Crodym (Crosby Chemicals) T-18 3 79 18Crodym (Crosby Chemicals) T-18 3 79 18
Empols (Emery Industries) 1014 1 95 4 T5 1018 spoor 83 17Empols (Emery Industries) 1014 1 95 4 T5 1018 track 83 17
Unidyme 18 (Union Camp) 3 79 18Unidyme 18 (Union Camp) 3 79 18
Het gedimeriseerde vetzuur wordt gewoonlijk toegepast in een hoeveelheid van ongeveer 40 tot 88$, en bij voorkeur van ongeveer 70 en 75$, gebaseerd op het gewicht van de totale hoeveelheid 20 reaktiemiddelen.The dimerized fatty acid is usually used in an amount of from about 40 to 88%, and preferably from about 70 and 75%, based on the weight of the total amount of reactants.
Het polyaminebestanddeel bezit de algemene formule H^M-R-N1^ waarin R een alifatische keten, een aromatische kern, een alkyl-gesubstitueerde cyclohexylring, of een zich herhalende oxypropyleen eenheid voorstelt· Kenmerkende voorbeelden omvatten ethyleendi-25 amine, propyleendiamine, hexamethyleendiamine, isoforondiamine, en polyglycoldiamine· Naast het diamine kan een kleine hoeveelheid triamine, zoals diethyleentriamine of een polyamine, zoals tri-ethyleentetramine of tetraethyleenpentamine, worden gebruikt, afhankelijk van de funktionaliteit van de zuurcomponent. Het wordt 30 toegepast in een hoeveelheid tussen ongeveer 5 en 10$, en bij voorkeur tussen ongeveer 6 en 9$, gebaseerd op het gewicht van de totale hoeveelheid reaktiemiddelen.The polyamine component has the general formula H ^ MR-N1 ^ where R represents an aliphatic chain, an aromatic core, an alkyl-substituted cyclohexyl ring, or a repeating oxypropylene unit. and polyglycol diamine · In addition to the diamine, a small amount of triamine, such as diethylene triamine or a polyamine, such as triethylene tetramine or tetraethylene pentamine, may be used depending on the functionality of the acid component. It is used in an amount between about 5 and 10 $, and preferably between about 6 and 9 $, based on the weight of the total amount of reactants.
Het epoxyhars-bestanddeel bezit de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin R^ een bisfenol A gedeelte, een novolak 35 struktuur, of een zich herhalende glycoleenheid voorstelt· Het kan een bisfenol A-epichloorhydrinehars zijn zoals de Epon serie van Shell, bijvoorbeeld Epon 812 (epoxyde equivalent van 150 tot 170), 8101458 * - 3 -The epoxy resin component has the general formula 1 of the formula sheet, wherein R 1 represents a bisphenol A portion, a novolak 35 structure, or a repeating glycol unit. It may be a bisphenol A epichlorohydrin resin such as the Epon series from Shell, e.g. Epon 812 (epoxide equivalent from 150 to 170), 8101458 * - 3 -
Epon 828 (epoxyde equivalent van 180 tot 195), Epon 1001 (epoxyde equivalent van 425 tot 550), en Epon 1004 (epoxyde equivalent van 875 tot 1025) en Dow's DER 331 (epoxyde equivalent van 182 tot 190) en DER 383 (epoxyde equivalent van 178 tot 186); een novolak-5 achtige epoxyhars zoals Dow's DEN 431 (epoxyde equivalent van 172 tot 179 en DEN 438 (epoxyde equivalent van 176 tot 181) of een polyglycol-achtig epoxyhars zoals Dow's DER 732 (epoxyde equivalent van 305 tot 335) en DER 736 (epoxyde equivalent van 175 tot 205). In het algemeen wordt het epoxyhars toegepast in een hoeveel-10 heid van ongeveer 5 tot 5Qj£, en bij voorkeur ongeveer 10 tot 20^, gebaseerd op het gewicht van de totale hoeveelheid reaktiemiddelen· Daarnaast kan een kleine hoeveelheid van een monoepoxyde, zoals een alifatische glycidylether die Cg-C-j^ alkylgroepen bevat, worden toegepast· 15 In trap 1 van de onderhavige werkwijze wordt een keten- begrenzingsmiddel toegepast om het molecuulgewicht van het produkt te regelen, en aldus de oplosbaarheid van het produkt in alcoholen, zoals ethanol, n-propanol, of isopropanol te verbeteren. Geschikte middelen zijn monobasische zuren zoals azijnzuur, propionzuur, en 20 zuren met 3 tot 18 koolstofatomen in de keten· Het middel wordt gebruikt in een hoeveelheid van ongeveer 2 tot 1£$, en bij voorkeur ongeveer 4 tot 6%, gebaseerd op het gewicht van de totale hoeveelheid reaktiemiddelen.Epon 828 (epoxide equivalent from 180 to 195), Epon 1001 (epoxide equivalent from 425 to 550), and Epon 1004 (epoxide equivalent from 875 to 1025) and Dow's DER 331 (epoxide equivalent from 182 to 190) and DER 383 (epoxide equivalent from 178 to 186); a novolak-5 like epoxy resin such as Dow's DEN 431 (epoxide equivalent of 172 to 179 and DEN 438 (epoxide equivalent of 176 to 181) or a polyglycol-like epoxy resin such as Dow's DER 732 (epoxide equivalent of 305 to 335) and DER 736 ( epoxide equivalent of 175 to 205). In general, the epoxy resin is used in an amount of about 5 to 5 µl, and preferably about 10 to 20 µl, based on the weight of the total amount of reactants. small amount of a monoepoxide, such as an aliphatic glycidyl ether containing C 8 -C 12 alkyl groups, are used. In step 1 of the present process, a chain limiting agent is used to control the molecular weight of the product, and thus the solubility of the product in alcohols such as ethanol, n-propanol, or isopropanol Suitable agents are monobasic acids such as acetic acid, propionic acid, and 20 acids with 3 to 18 carbon atoms in the chain · agent is used in an amount of about 2 to 1 lb, and preferably about 4 to 6%, based on the weight of the total amount of reactants.
In trap 2 van de onderhavige werkwijze wordt een katalysator 25 toegepast om een hoge veresteringsgraad te verkrijgen. Kenmerkende katalysatoren zijn tertiaire aminen, zoals N,N-diraethylbenzylamine of tri-n-butylamine, zeldzame aardoxyden, zoals ceriumoxyde of lanthaanoxyde, en overgangsmetaalzouten zoals chroomacetaat of zirkoonoctoaat.In step 2 of the present process, a catalyst 25 is used to obtain a high degree of esterification. Typical catalysts are tertiary amines, such as N, N-diraethylbenzylamine or tri-n-butylamine, rare earth oxides, such as cerium oxide or lanthanum oxide, and transition metal salts such as chromium acetate or zirconium octoate.
30 De in trap 1 toegepaste temperatuur kan ongeveer 150 tot 225°C en bij voorkeur ongeveer 175 tot 200°C zijn. In trap 2 is de temperatuur in het algemeen ongeveer 100 tot 150°C, en bij voorkeur ongeveer 115 tot 140°C. De gevormde poly(amide-ester)harsen zijn taai en toch buigzaam. Zij bezitten zuurgetallen van ongeveer 0 tot 35 30, en bij voorkeur ongeveer 0 tot 15 mg K0H/g hars; aminegetallen van ongeveer 0 tot 5 en bij voorkeur ongeveer 0 tot 3 mg K0H/g hars, en verwekingspunten tussen ongeveer 85 en 160°C, en bij 8101 458The temperature used in step 1 can be about 150 to 225 ° C and preferably about 175 to 200 ° C. In step 2, the temperature is generally about 100 to 150 ° C, and preferably about 115 to 140 ° C. The poly (amide ester) resins formed are tough yet flexible. They have acid numbers of about 0 to 35, and preferably about 0 to 15 mg of KOH / g resin; amines of about 0 to 5 and preferably about 0 to 3 mg of K0H / g resin, and softening points between about 85 and 160 ° C, and at 8101 458
£- V£ - V.
- 4 - voorkeur tussen ongeveer 95 en 135°C. Zij zijn oplosbaar in de hogere alcoholen en mengsels van alcoholen met koolwaterstoffen of esteroplosmiddelen, en zij bezitten een bruikbaar menggebied met nitrocellulose.- 4 - preferred between about 95 and 135 ° C. They are soluble in the higher alcohols and mixtures of alcohols with hydrocarbons or ester solvents, and they have a useful mixing range with nitrocellulose.
5 Drukinkten met uitstekende hechting op moeilijke kunststof- en metaaloppervlakken, hoge warmtebestendigheid, en verknopend vermogen zijn mogelijk wanneer deze poly(amide-esters) in de samenstellingen aanwezig zijn. Wanneer zij bijvoorbeeld worden toegepast als drager in amilinedrukinkten of graveerinkten verschaffen 10 de harsachtige produkten volgens de uitvinding een verbeterde glans, hechting, slijtweerstand, en warmtebestendigheid. Wanneer men ze laat reageren met met kalk behandelde kolofonium voor publikatie-graveerinkten, wordt een hoge glans en slijtweerstand verkregen.Printing inks with excellent adhesion to difficult plastic and metal surfaces, high heat resistance, and cross-linking ability are possible when these poly (amide esters) are present in the compositions. For example, when used as a carrier in amiline printing inks or engraving inks, the resinous products of the invention provide improved gloss, adhesion, abrasion resistance, and heat resistance. When reacted with lime treated rosin for publication engraving inks, high gloss and abrasion resistance is obtained.
Daar deze harsachtige produkten secundaire hydroxylgroepen 15 bevatten (gevormd door de ringopening van de epoxygroepen), kunnen zij esteruitwisseling ondergaan met andere geschikte harsen, zoals alkydharsen of polyesterharsen, om de hechting, glans en slijtweerstand van het eindprodukt te verbeteren.Since these resinous products contain secondary hydroxyl groups (formed by the ring opening of the epoxy groups), they can undergo ester exchange with other suitable resins, such as alkyd resins or polyester resins, to improve the adhesion, gloss and wear resistance of the final product.
Zij kunnen eveneens als dragers worden toegepast voor inkten 20 op waterbasis. Door de hydroxylgroepen te laten reageren met een anhydride kan het oplossen of dispergeren in water worden verkregen door zoutvorming door de vrije carboxylgroepen (gevormd door ringopening van het anhydride) van het produkt te neutraliseren met een organische base. Een organische base, zoals ethyleenoxyde, kan 25 eveneens worden toegevoegd om de oplosbaarheid in water te verkrijgen.They can also be used as carriers for water-based inks. By reacting the hydroxyl groups with an anhydride, the dissolution or dispersion in water can be obtained by salt formation by neutralizing the free carboxyl groups (formed by ring opening of the anhydride) of the product with an organic base. An organic base, such as ethylene oxide, can also be added to achieve water solubility.
De poly(amide-ester)harsen volgens de uitvinding kunnen eveneens worden toegepast als ultraviolet-reaktieve dragers of als toe te voegen harsen voor UV-toepassingen. De hydroxylgroepen kun-30 nen reageren met polyisocyanaten en hydroxylacrylaten, ter- vorming van geurethaneerde-geacryleerde amide-esters.The poly (amide ester) resins of the invention can also be used as ultraviolet reactive carriers or as resins to be added for UV applications. The hydroxyl groups can react with polyisocyanates and hydroxy acrylates to form odorethane-acrylated amide esters.
De uitvinding zal worden toegelicht door de hierna volgende voorbeelden waarin alle delen en percentages gewichtsdelen en ge-wichtspercentages zijn, tenzij anders aangegeven.The invention will be illustrated by the following examples in which all parts and percentages are parts by weight and percentages by weight unless otherwise indicated.
35 VOORBEELD IEXAMPLE I
- (A) In een vierhals Pyrex-kolf van 1 liter, voorzien van een roerder, een vochtafscheider, een stikstofinlaatbuis, en een met 8101458 - 5 - r water gekoelde koeler, brengt men 395,5 delen gedimeriseerd vetzuur (Crosby Chemical's Crodym Τ-Ί8), 24,8 delen propionzuur (zuiverheid 99%), en 3 druppels van een schuimverend middel (Dow Coming's DC-200 siliconenvloeistof)· Men verhit de reaktiemiddelen onder 5 stikstof tot 50°C, en voegt 25,3 delen ethyleendiamine (zuiverheid 99$), toe. Door de vrijgekomen warmte stijgt de temperatuur tot 100°C, daarna brengt men de temperatuur op 110-120°C en handhaaft deze tenperatuur 1 uur. Men dehydrateert het verkregen polymeerzout en destilleert water af bij 140-200°C ter verkrijging van een poly-10 amidehars met eindstandige zuurgroep met een zuur>getal van 100 tot 110 en een aminegetal van 0,1· (Bi) Men koelt het produkt van trap (A) af tot 120 tot 130°C, en voegt 155,0 delen bisfenol A-epichloorhydrinehars (Shell's Epon 828) en 0,6 delen N,N-dimethylbenzylamine toe. Men handhaaft de reaktie-15 temperatuur op 120-140°C tot het zuurgetal van het produkt lager is dan 10.- (A) 395.5 parts of dimerized fatty acid (Crosby Chemical's Crodym Τ) are introduced into a 1 liter four-necked Pyrex flask equipped with a stirrer, a moisture separator, a nitrogen inlet tube and a cooler cooled with 8101458 - 5 - r water. -8), 24.8 parts of propionic acid (99% purity), and 3 drops of a foaming agent (Dow Coming's DC-200 silicone liquid). The reactants are heated under nitrogen to 50 ° C, and 25.3 parts of ethylenediamine are added. (purity 99 $). Due to the released heat, the temperature rises to 100 ° C, then the temperature is brought to 110-120 ° C and the temperature is maintained for 1 hour. The polymer salt obtained is dehydrated and water is distilled off at 140-200 [deg.] C. to obtain a poly-10 amide resin with an acid terminal group having an acid number of 100 to 110 and an amine number of 0.1. (Bi) The product is cooled from step (A) to 120 to 130 ° C, and add 155.0 parts of bisphenol A epichlorohydrin resin (Shell's Epon 828) and 0.6 parts of N, N-dimethylbenzylamine. The reaction temperature is maintained at 120-140 ° C until the acid number of the product is less than 10.
Het produkt is een barnsteenkleurig, taai poly(amide-ester)-hars, enigszins rubberachtig bij kamertemperatuur, met de volgende eigenschappen: 20 zuurgetal 7,3 aminegetal 0The product is an amber, tough poly (amide ester) resin, slightly rubbery at room temperature, with the following properties: acid number 7.3 amine number 0
Duran's verwekingspunt 98°CDuran's softening point 98 ° C
Gardner viscositeit 25°C,C 4Q$ vaste stoffen inGardner viscosity 25 ° C, C 4Q $ solids in
n-propanol Gn-propanol G
25 VOORBEELD IIEXAMPLE II
(A) In een Pyrex vierhalskolf van 1 liter, voorzien van een roerder, een vochtafscheider, een stikstofinlaatbuis, en een met water gekoelde koeler, brengt men 472,0 delen van een gedimeriseerd vetzuur (Crodym T-18), 29,6 delen propionzuur (zuiverheid 99%), en 30 5 druppels van een schuimwerend middel (DC-200). Men verhit de reaktiemiddelen onder stikstof tot 50°C, en voegt 42,2 delen ethyleendiamine (zuiverheid 99$) toe. De temperatuur stijgt door vrijkomende warmte tot 90-100°C, en wordt daarna op 115°C gebracht en hierop gedurende 1 uur gehouden. Men dehydrateert het verkregen 35 polymeerzout en destilleert water af bij 140 tot 200°C ter verkrijging van een polyamidehars met eindstandige zuurgroep met een zuurgetal van 60 tot 65 en een aminegetal van 0,1.(A) 472.0 parts of dimerized fatty acid (Crodym T-18), 29.6 parts of 29.6 parts of a dimerized fatty acid (Crodym T-18), 29.6 parts are introduced into a 1 liter Pyrex four-necked flask equipped with a stirrer, a moisture separator, a nitrogen inlet tube, and a water-cooled condenser. propionic acid (99% purity), and 5 drops of an anti-foaming agent (DC-200). The reactants are heated to 50 ° C under nitrogen, and 42.2 parts of ethylenediamine (purity 99%) are added. The temperature rises to 90-100 ° C by released heat, and is then brought to 115 ° C and held for 1 hour. The polymer salt obtained is dehydrated and water is distilled off at 140 to 200 ° C to obtain a polyamide resin having an acid terminal group with an acid number of 60 to 65 and an amine number of 0.1.
8101458 - 6.- (B) Men koelt het produkt verkregen onder (A) tot 130 tot 135°C, en voegt 110,0 delen bisfenol A-epichloorhydrinehars (Epon 828) en 0,6 delen N,N-dimethylbenzylamine toe. Men handhaaft de reaktie-temperatuur op 120-135°C totdat het zuurgetal van het produkt on-5 geveer 10 is. Het produkt is een poly(amide-ester)hars dat men uitgiet op een schotel om af te koelen en vast te worden en vervolgens fijn te stampen·8101458 - 6.- (B) The product obtained under (A) is cooled to 130 to 135 ° C, and 110.0 parts of bisphenol A-epichlorohydrin resin (Epon 828) and 0.6 parts of N, N-dimethylbenzylamine are added. The reaction temperature is maintained at 120-135 ° C until the acid value of the product is about 10. The product is a poly (amide ester) resin that is poured onto a tray to cool and solidify and then crushed
Het produkt is een barnsteenkleurig hars, enigszins harder en minder rubberachtig dan het produkt van Voorbeeld I, met de 10 volgende eigenschappen: zuurgetal 10,9 aminegetal 1,1The product is an amber resin, slightly harder and less rubbery than the product of Example I, having the following properties: acid value 10.9 amine number 1.1
Duran's verwekingspunt, °C 115-116Duran's Softening Point, ° C 115-116
Gardner viscositeit 25°C,C 40^ vaste stoffen 15 in n-propanol D+Gardner viscosity 25 ° C, C 40 ^ solids 15 in n-propanol D +
VOORBEELD IIIEXAMPLE III
Men herhaalt de werkwijze van voorbeeld I, doch in plaats van Crodym T-18: Unidyme 18 (Union Camp's gedimeriseerde vetzuur) en Emery Industries' gedimeriseerde vetzuren Empol 1014 en Empol 20 1018· De resultaten zijn vergelijkbaar·The procedure of Example I is repeated, but instead of Crodym T-18: Unidyme 18 (Union Camp's dimerized fatty acid) and Emery Industries' dimerized fatty acids Empol 1014 and Empol 20 1018 · The results are comparable ·
VOORBEELD IVEXAMPLE IV
Mén herhaalt de werkwijze van voorbeeld I met elk van de volgende epoxyharsen in plaats van bisfenol A-epichloorhydrine Epon 828: bisfenol A-achtige epoxyharsen Epon 812, Epon 1001, en 25 Epon 1004 (Shell) en DER 331 en DER 383 (Dow); novolak-achtige epoxyharsen DEN 431 en DEN 438 (Dow); en polyglycol-achtige epoxyharsen DER 732 en DER 736. De resultaten zijn vergelijkbaar· VOORBEELD VMen repeat the procedure of Example I with each of the following epoxy resins instead of bisphenol A epichlorohydrin Epon 828: bisphenol A-like epoxy resins Epon 812, Epon 1001, and Epon 1004 (Shell) and DER 331 and DER 383 (Dow) ; novolak-like epoxy resins DEN 431 and DEN 438 (Dow); and polyglycol-like epoxy resins DER 732 and DER 736. The results are comparable. · EXAMPLE V
Men herhaalt de werkwijze van voorbeeld I met elk van de 30 volgende polyaminen in plaats van ethyleendiamine; propyleendi-amine, hexamethyleendiamine en isoforondiamine. De resultaten zijn vergelijkbaar.The procedure of Example I is repeated with each of the following polyamines instead of ethylenediamine; propylene diamine, hexamethylenediamine and isophorone diamine. The results are comparable.
VOORBEELD VIEXAMPLE VI
Men herhaalt de werkwijze van voorbeeld I met azijnzuur in 35 plaats van propionzuur· De resultaten zijn vergelijkbaar.The procedure of Example 1 is repeated with acetic acid instead of propionic acid. The results are comparable.
VOORBEELD VIIEXAMPLE VII
Men formuleert een anilinedrukinkt met de volgende bestanddelen: 8101458 - 7 - delen produkt van voorbeeld I 14,0An aniline printing ink is formulated with the following components: 8101458 - 7 parts product of Example I 14.0
Lithol Rubine 15,0 nitrocellulose 5,0 5 polyethyleen wad 1,0 ethanol 40,0 n-propylacetaat 15,0 heptaan 10,0Lithol Rubine 15.0 nitrocellulose 5.0 5 polyethylene wad 1.0 ethanol 40.0 n-propyl acetate 15.0 heptane 10.0
Op corona-behandelde polyalkeenfoelies en op papiersoorten 10 wordt een hoge glans, goede hechting, goede slijtweerstand en goede wanntebestendigheid verkregen.On corona-treated polyolefin films and on papers 10, high gloss, good adhesion, good wear resistance and good heat resistance are obtained.
VOORBEELD VIIIEXAMPLE VIII
Men formuleert een graveerinkt met de volgende bestanddelen: delen 15 produkt van voorbeeld II 14,0An engraving ink with the following components is formulated: parts of product of Example II 14.0
Lithol Rubine 10,0 nitrocellulose 5,0 polyethyleen was 1,0 ethanol 30,0 20 n-propylacetaat 15,0 tolueen 25,0Lithol Rubine 10.0 nitrocellulose 5.0 polyethylene was 1.0 ethanol 30.0 20 n-propyl acetate 15.0 toluene 25.0
Op corona-behandelde polyalkeenfoelies en op papiersoorten wordt een hoge glans, goede hechting, goede slijtweerstand en een goede hittebestendigheid verkregen.A high gloss, good adhesion, good wear resistance and good heat resistance are obtained on corona-treated polyolefin films and on papers.
81014588101458
Claims (10)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13297380A | 1980-03-24 | 1980-03-24 | |
| US13297380 | 1980-03-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8101458A true NL8101458A (en) | 1981-10-16 |
| NL190900B NL190900B (en) | 1994-05-16 |
| NL190900C NL190900C (en) | 1994-10-17 |
Family
ID=22456447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8101458A NL190900C (en) | 1980-03-24 | 1981-03-24 | Process for preparing a resin and a printing ink containing such a resin. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56147826A (en) |
| AU (1) | AU543180B2 (en) |
| BE (1) | BE888026A (en) |
| DE (1) | DE3110277A1 (en) |
| FR (1) | FR2478651A1 (en) |
| GB (2) | GB2073222B (en) |
| IT (1) | IT1136571B (en) |
| MX (1) | MX158102A (en) |
| NL (1) | NL190900C (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3616824A1 (en) * | 1986-05-17 | 1987-11-19 | Schering Ag | USE OF CURABLE RESIN MIXTURES FOR SURFACE COATINGS AND PRINTING INKS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US4873311A (en) * | 1988-02-05 | 1989-10-10 | Union Camp Corporation | Water dispersible polyamide ester |
| JP2664211B2 (en) * | 1988-07-13 | 1997-10-15 | 関西ペイント株式会社 | Curable paint |
| JPH06102711B2 (en) * | 1989-04-28 | 1994-12-14 | ダウ・ケミカル日本株式会社 | Method for producing polyamide epoxy ester resin |
| US5216115A (en) * | 1990-06-12 | 1993-06-01 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Polyarylate containing derivatives of the natural amino acid L-tyrosine |
| EP2072556A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-24 | Sika Technology AG | Method for creating hydroxyfunctional polymers, the isocyanate group terminal polyaddition products which can be gathered from them and their production |
| CN107641372B (en) * | 2017-11-09 | 2021-06-08 | 安庆巨元高分子材料科技有限公司 | Preparation method of alcohol-soluble polyamide resin ink |
| US10974226B2 (en) | 2018-09-24 | 2021-04-13 | Sabic Global Technologies B.V. | Catalytic process for oxidative coupling of methane |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3308076A (en) * | 1961-07-28 | 1967-03-07 | Interchem Corp | Polyamides produced from polyepoxides, dimeric fatty acids and polyamines |
| BE630369A (en) * | 1962-06-22 | |||
| US3383391A (en) * | 1963-12-19 | 1968-05-14 | Sun Chemical Corp | Imide terminated polyamide resins useful in inks |
| BE758369R (en) * | 1969-11-04 | 1971-05-03 | Wolf Ltd Victor | PROCESS FOR PREPARING POLYESTER-AMIDES AND COMPOUNDS |
| DE2128984A1 (en) * | 1971-06-11 | 1973-01-04 | Schering Ag | LAMINABLE INK RESIN ON A POLYAMIDE BASE |
| DE2462453C2 (en) * | 1973-09-27 | 1983-09-08 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd., Osaka | Polyamides and their use for curing aqueous epoxy resin paints |
| DE2635226C2 (en) * | 1976-08-05 | 1985-09-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Printing processes and suitable melt printing inks |
| DE2756469A1 (en) * | 1977-12-17 | 1979-06-21 | Bayer Ag | Amide group-containing polyamines |
| JPS559651A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-23 | Kao Corp | Production of polyamide soluble in alcohol |
| NL9000645A (en) * | 1990-03-20 | 1991-10-16 | Stork Screens Bv | METHOD FOR MANUFACTURING A ROLLER AND THUS OBTAINED ROLLER |
-
1981
- 1981-03-11 MX MX186317A patent/MX158102A/en unknown
- 1981-03-17 DE DE19813110277 patent/DE3110277A1/en active Granted
- 1981-03-17 AU AU68424/81A patent/AU543180B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 FR FR8105379A patent/FR2478651A1/en active Granted
- 1981-03-19 BE BE0/204188A patent/BE888026A/en not_active IP Right Cessation
- 1981-03-20 JP JP4158881A patent/JPS56147826A/en active Granted
- 1981-03-20 IT IT20653/81A patent/IT1136571B/en active
- 1981-03-24 GB GB8109190A patent/GB2073222B/en not_active Expired
- 1981-03-24 NL NL8101458A patent/NL190900C/en not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-08-15 GB GB08321948A patent/GB2133024B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8120653A0 (en) | 1981-03-20 |
| JPS638998B2 (en) | 1988-02-25 |
| DE3110277C2 (en) | 1989-08-24 |
| IT1136571B (en) | 1986-09-03 |
| JPS56147826A (en) | 1981-11-17 |
| MX158102A (en) | 1989-01-09 |
| NL190900C (en) | 1994-10-17 |
| AU6842481A (en) | 1981-10-01 |
| NL190900B (en) | 1994-05-16 |
| GB2073222A (en) | 1981-10-14 |
| GB2073222B (en) | 1984-08-08 |
| DE3110277A1 (en) | 1982-03-18 |
| BE888026A (en) | 1981-09-21 |
| FR2478651A1 (en) | 1981-09-25 |
| FR2478651B1 (en) | 1984-11-09 |
| GB8321948D0 (en) | 1983-09-14 |
| AU543180B2 (en) | 1985-04-04 |
| GB2133024B (en) | 1985-01-16 |
| GB2133024A (en) | 1984-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4820765A (en) | Polyamide from diamine and excess aromatic dicarboxylic acid | |
| US4608405A (en) | Aqueous based epoxy resin curing agents | |
| US5344856A (en) | Water-emulsifiable epoxy resin composition | |
| WO1998044007A1 (en) | Radiation-polymerizable composition and printing inks containing same | |
| SE503342C2 (en) | Polyester-type hyperbranched macromolecule and process for its preparation | |
| NL8101458A (en) | POLY (AMIDE-ESTER) RESINS. | |
| WO1993018079A1 (en) | Hyperbranched polyester and a process for its preparation | |
| US6166151A (en) | Lactone chain-extended phenolic polyester polyols | |
| US5154760A (en) | Polyamide resin compositions for use as laminating ink resin binders | |
| EP0230014B1 (en) | Aromatic dicarboxylic acid polyamides | |
| EP0491550B1 (en) | Water-emulsifiable epoxy resin composition | |
| US4179418A (en) | Water-based epoxy resin coating composition | |
| EP0635551B1 (en) | Flexible packaging printing ink containing cellulose acetate butyrate | |
| US4732966A (en) | Polyamide resin containing free amino groups produced from polymeric fatty acid | |
| EP0520113A2 (en) | Water-soluble rosin polyamide resins | |
| US4385166A (en) | Printing inks based on poly(amide-ester) resins | |
| US4873311A (en) | Water dispersible polyamide ester | |
| US2852477A (en) | Compositions of polyamides and polyepoxide polyesters | |
| US3308076A (en) | Polyamides produced from polyepoxides, dimeric fatty acids and polyamines | |
| WO1989007119A1 (en) | Water dispersible polyamide diethanolamine ester | |
| US5140091A (en) | Compositions of polyether compounds, epoxy compounds and processes for production thereof based on 4-vinylcyclohexene-1-oxide | |
| US4816576A (en) | Sulphonic acid amidamines | |
| WO2000055228A1 (en) | Radiation curable resin composition | |
| US3959196A (en) | Alkanol amine neutralized polyoxyalkylated epoxy fatty ester binding agents | |
| US5122586A (en) | Compositions of polyether compounds, epoxy compounds and processes for production thereof based on 4-vinylcyclohexene-1-oxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19981001 |