NL8006467A - PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS, CONTAINING AT LEAST THE CARBONYL GROUP AT LEAST A FUNCTIONAL GROUP, AND THE CONNECTIONS SO OBTAINED. - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS, CONTAINING AT LEAST THE CARBONYL GROUP AT LEAST A FUNCTIONAL GROUP, AND THE CONNECTIONS SO OBTAINED. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8006467A NL8006467A NL8006467A NL8006467A NL8006467A NL 8006467 A NL8006467 A NL 8006467A NL 8006467 A NL8006467 A NL 8006467A NL 8006467 A NL8006467 A NL 8006467A NL 8006467 A NL8006467 A NL 8006467A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- peroxide
- carbonyl
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/175—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
803373/vdV/mk803373 / vdV / mk
Korte aanduiding: Werkwijze voor de bereiding van carbonylverbindingen, die behalve de carbonylgroep tenminste één funktionele groep bevatten, alsmede de aldus verkregen verbindingen.Brief designation: Process for the preparation of carbonyl compounds, which contain at least one functional group in addition to the carbonyl group, as well as the compounds thus obtained.
5 De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van carbonylverbindingen die behalve de carbonylgroep één of meer funktionele groepen bevatten.The invention relates to a process for the preparation of carbonyl compounds which, in addition to the carbonyl group, contain one or more functional groups.
Volgens de onderhavige werkwijze laat men een carbonyl-verbinding in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid peroxyde met een 10 verbinding reageren die tenminste één onverzadigde dubbele of drievoudige binding en één of meer funktionele groepen bevat.According to the present process, a carbonyl compound is reacted in the presence of a catalytic amount of peroxide with a compound containing at least one unsaturated double or triple bond and one or more functional groups.
De carbonylverbinding kan een alifatisch, aromatisch of alicyclisch keton of aldehyde zijn met een methyl- of methyleengroep in de C( -stand ten opzichte van de carbonylgroep, in het bijzonder een (J(-methyl-15 keton.The carbonyl compound can be an aliphatic, aromatic or alicyclic ketone or aldehyde with a methyl or methylene group in the C (position relative to the carbonyl group, especially a (J (-methyl-15) ketone.
De onverzadigde verbinding kan derhalve één of meer dubbele bindingen en/of één of meer drievoudige bindingen, bij voorkeur een onverzadigde binding in de eindstand, en bovendien één of meer funktionele groepen bevatten, bijvoorbeeld -OH, -OOCCH^, -Cl, -OCH,,, -OC^H^, -CN, 20 -C00H, of -C00R.The unsaturated compound can therefore contain one or more double bonds and / or one or more triple bonds, preferably an unsaturated bond in the end position, and additionally contain one or more functional groups, for example -OH, -OOCCH, -Cl, -OCH -OC-H 2 -CN, -C00H, or -C00R.
De radikaaladditiereaktie van ketonen tot ¢( -alkenen of tot cyclohexeen is reeds enige tijd bekend en wordt bijvoorbeeld door over-gangsmetaalzouten of -oxyden begunstigd. Hierbij verkrijgt men het bruikbare eindprodukt in lage opbrengsten. Als radikaalleverende verbindingen 25 heeft men ook van organische peroxyden of peroxyde-esters%en opzichte van de uitgangscarbonylverbinding stoechiometrische hoeveelheden gebruik gemaakt. Behalve dat men eindprodukten met een volstrekt onvoldoende omzetting en selektiviteit en een overmatige hoeveelheid peroxyde verkrijgt, is de mogelijkheid van het bereiden van verbindingen met sterk uiteenlopende 30 funktionele groepen nooit ter sprake gekomen, omdat men een direkte reaktie tussen carbonylverbinding en onverzadigde verbinding met één of meer funktionele groepen niet heeft voorzien.The radical addition reaction of ketones to ¢ (olefins or to cyclohexene has been known for some time and is favored, for example, by transition metal salts or oxides. The useful end product is obtained in low yields. As radicals supplying organic peroxides or peroxide esters% and stoichiometric amounts were used with respect to the starting carbonyl compound.In addition to obtaining end products with completely insufficient conversion and selectivity and an excessive amount of peroxide, the possibility of preparing compounds with widely differing functional groups has never been discussed. because a direct reaction between carbonyl compound and unsaturated compound with one or more functional groups is not anticipated.
Men heeft nu volgens de uitvinding gevonden dat men een carbonylverbinding in;aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid peroxyde 35 met een verbinding kan laten reageren die tenminste één onverzadigde bin- : ding en gelijktijdig één of meer funktionele groepen bevat. Op deze wijze verkrijgt men bij een hoge omzetting en selektiviteit een bruikbaar eindprodukt, waartoe volgens de onderhavige uitvinding ook verbindingen behoren ' i : die behalve de carbonylgroep één of meer funktionele groepen bevatten, waar-bO van de gelijktijdige aanwezigheid met de carbonylgroep nooit eerder veron-· 8 00 6 46 7 -2.- dersteld of verwacht werd. Hiertoe behoren ook de ethers en esters van 6-methylheptan-6-ol-2-on. De reaktie wordt in aanwezigheid van een zodanige hoeveelheid peroxyde uitgevoerd dat de molaire verhouding ten opzichte van de onverzadigde verbinding 1/1 tot 0,005/1 bedraagt. Hiervoor in aanmerking 5 komende peroxyden zijn diacetylperoxyde, dibenzoylperoxyde, tert.butyl-hydroperoxyde, dicyclohexylperoxydicarbonaat enzovoort, waarbij het gebruik van di-tert.butylperoxyde bijzonder voordelig blijkt te zijn. Men kan de reaktie uitsluitend met de substraten of in aanwezigheid van een zodanige! hoeveelheid water uitvoeren dat daardoor een enkele vloeibare fase of twee 10 vloeibare fasen ontstaan met het mengsel van de onverzadigde verbinding en de carbonylverbinding die men met elkaar laat reageren.It has now been found according to the invention that a carbonyl compound can be reacted in the presence of a catalytic amount of peroxide with a compound containing at least one unsaturated bond and simultaneously one or more functional groups. In this way a useful end product is obtained with a high conversion and selectivity, which according to the present invention also includes compounds which contain, in addition to the carbonyl group, one or more functional groups, of which the simultaneous presence with the carbonyl group has never previously been shown. - 8 00 6 46 7 -2.- assumed or expected. This also includes the ethers and esters of 6-methylheptan-6-ol-2-one. The reaction is carried out in the presence of an amount of peroxide such that the molar ratio to the unsaturated compound is 1/1 to 0.005 / 1. Eligible peroxides are diacetyl peroxide, dibenzoyl peroxide, t-butyl hydroperoxide, dicyclohexyl peroxydicarbonate, etc., the use of di-tert-butyl peroxide proving to be particularly advantageous. The reaction can only be carried out with the substrates or in the presence of such the amount of water thereby producing a single liquid phase or two liquid phases with the mixture of the unsaturated compound and the carbonyl compound being reacted with each other.
De toegevoegde hoeveelheden zijn zodanig gekozen, dat de molaire verhouding van carbonylverbinding tot onverzadigde verbinding varieert van 500/1 tot 3/1, in het bijzonder van 300/1 tot 5/1· 15 Tenslotte wordt opgemerkt dat de volgens de werkwijze der uitvinding bereide verbindingen verschillende toepassingsmogelijkheden bezitten. Zo kan bijvoorbeeld het aldus uit aceton en 2-methyl-3-buteen-2-ol verkregen produkt, namelijk 6-methylheptaan-6-ol-2-on, als uitgangsprodukt dienen voor de bereiding van een groot aantal terpeenderivaten (bijvoorbeeld 20 hydroxylinalol, citral, hydroxycitral, hydroxycitronellal, geranonitril, iononen enzovoort), die in geur- en reukstoffen, vitaminen, medicijnen en oppervlakte-aktieve middelen gebruikt kunnen worden.The amounts added are chosen such that the molar ratio of carbonyl compound to unsaturated compound ranges from 500/1 to 3/1, in particular from 300/1 to 5/11 · Finally, it is noted that the products prepared according to the method of the invention compounds have different applications. For example, the product thus obtained from acetone and 2-methyl-3-buten-2-ol, namely 6-methylheptan-6-ol-2-one, can serve as starting material for the preparation of a large number of terpene derivatives (for example 20 hydroxylinalol , citral, hydroxycitral, hydroxycitronellal, geranonitrile, ionons, etc.), which can be used in fragrances and fragrances, vitamins, medicines and surfactants.
Derivaten van het genoemde methylheptanolon, met een bijzonder waardevolle geur, kunnen uit aceton en een ether of ester van 25 2-methyl-3-buteen-2-ol door direkte verethering of verestering van methylheptanolon bereid worden.Derivatives of said methyl heptanolone, having a particularly valuable odor, can be prepared from acetone and an ether or ester of 2-methyl-3-buten-2-ol by direct etherification or esterification of methyl heptanolone.
De uitvinding zal nu aan de hand van de volgende geen beperking inhoudende voorbeelden nader worden toegelicht.The invention will now be further elucidated by means of the following no limiting examples.
; VOORBEELD I; EXAMPLE I
30 Men brengt de volgende produkten in een roestvrij stalen autoclaaf met een inhoud van 1 liter voorzien van een manometer, een afvoerbuis, een magnetisch aangedreven roerder en een elektrisch verwarmingselement: i 9,55 g zuiver watervrije 2-methyl-3-buteen-2-ol (MBE), 35 386,80 g aceton, en 1,63 g ditert.butylperoxyde (DTBP).The following products are introduced into a 1 liter stainless steel autoclave equipped with a pressure gauge, a discharge tube, a magnetic stirrer and an electric heating element: 9.55 g of pure anhydrous 2-methyl-3-butene-2 ol (MBE), 386.80 g of acetone, and 1.63 g of ditert-butyl peroxide (DTBP).
De molaire verhouding aceton/MBE/katalysator bedraagt dus ongeveer 60/1/0,1. Men verhit het mengsel onder roeren tot 125°C. Na een , 1 uur en k5 minuten durende reaktie bedraagt de omzetting van 2-methyl-3-buteen-2-ol (MBE) (oorspronkelijke aantal mol MBE tot uiteindelijke aantal kO mol MBE) 100/oorspronkelijke aantal mol MBE) 66% en de selektiviteit ten 8 00 6 46 7 -3- opzichte van het 1:1-additieprodukt (mol produkt . 100/mol omgezette MBE) 86¾.Thus, the acetone / MBE / catalyst molar ratio is about 60/1 / 0.1. The mixture is heated to 125 ° C with stirring. After a reaction of 1 hour and 5 minutes, the conversion of 2-methyl-3-buten-2-ol (MBE) (original number of moles of MBE to final number of kO moles of MBE) is 100 / original number of moles of MBE) 66% and the selectivity at 8 00 6 46 7 -3 relative to the 1: 1 addition product (mole product, 100 / mole converted MBE) 86¾.
Na 5 uren bedraagt de omzetting 98¾ en de selektiviteit ongeveer 82¾.After 5 hours, the conversion is 98¾ and the selectivity is about 82¾.
5 Het aldus gevormde 1:1-additieprodukt is 6-hydroxy-6- methyl-heptaan-2-on (of 6-methylheptaan-6-öl-2-on) met de formule 1 van het formuleblad, waarvan de struktuur door massa-, IR- en NMR-analyse wordt bevestigd.The 1: 1 addition product thus formed is 6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one (or 6-methylheptan-6-ol-2-one) of the formula 1 of the formula sheet, the structure of which is by mass , IR and NMR analysis is confirmed.
; VOORBEELD II; EXAMPLE II
10 Volgens de werkwijze van Voorbeeld I, waarbij de molaire verhouding van aceton/MBE/DTBP = 6θ/ΐ/θ,025, verkrijgt men na een 8 uren durende reaktie bij 125°C een omzetting van 63¾ en een selektiviteit van 88¾.Following the procedure of Example I, wherein the molar ratio of acetone / MBE / DTBP = 6θ / ΐ / θ, 025, a reaction of 63¾ and a selectivity of 88¾ are obtained after an 8 hour reaction at 125 ° C.
! VOORBEELD III! EXAMPLE III
15 Men voedt de inrichting van Voorbeeld I met 19,13 g hy- droxylinalol (A) met formule 2 van het formuleblad, 387 g aceton en 1,62 g di-tert·butylperoxyde (DTBP) bij een molaire verhouding van aceton/(A)/DBTP | = 60/l/0,1. Na 6 uren bij 125°C bedraagt de omzetting van (A) 88¾ en de selektiviteit met betrekking tot het 1:1-additieprodukt met de formule 3 20 van het formuleblad 57¾^The device of Example I is fed with 19.13 g of hydroxylinalol (A) of the formula II, 387 g of acetone and 1.62 g of di-tert-butyl peroxide (DTBP) at a molar ratio of acetone / ( A) / DBTP | = 60 / l / 0.1. After 6 hours at 125 ° C, the conversion of (A) 88¾ and the selectivity with respect to the 1: 1 addition product of formula III of formula sheet is 57 bedraagt ^
: VOORBEELD IV: EXAMPLE IV
Men voedt de inrichting van Voorbeeld I met 116 g zuiver aceton, 3,8 g 2-methyl-2-ethoxy-3-buteen (B) en 0,5 g DTBP bij een molaire verhouding van aceton/(B)/DTBP van ongeveer 60/1/0,1.The apparatus of Example I is fed with 116 g of pure acetone, 3.8 g of 2-methyl-2-ethoxy-3-butene (B) and 0.5 g of DTBP at a molar ratio of acetone / (B) / DTBP about 60/1 / 0.1.
25 Na 3 uren bij 125°C ontstaat het 1:1-radikaal-additie- produkt 6-methylheptaan-6-ethoxy-2-on met formule k van het formuleblad, met een omzetting van 90¾ van (B) en een selektiviteit van ongeveer 88^ waarbij de struktuur door gas-vloeistofchromatografische massa-analyse bevestigd wordt.After 3 hours at 125 ° C, the 1: 1 radical addition product 6-methylheptane-6-ethoxy-2-one of formula k of the formula sheet is obtained, with a conversion of 90¾ of (B) and a selectivity of about 88 ^ where the structure is confirmed by gas-liquid chromatographic mass analysis.
30 VOORBEELD V30 EXAMPLE V
Onder toepassing van de werkwijze van Voorbeeld IV gebruikt men in plaats van 2-methyl-2-ethoxy-3-buteen 6,33 g 2-methyl-3-bu- teen-2-yl-benzoaat (C) bij een molaire verhouding aceton/(C)/DTBP van even- i eens ongeveer 6θ/ΐ/θ,1.Using the procedure of Example IV, instead of 2-methyl-2-ethoxy-3-butene, 6.33 g of 2-methyl-3-butene-2-yl-benzoate (C) are used at a molar ratio acetone / (C) / DTBP also about 6θ / ΐ / θ, 1.
35 Na 3 uren bij 125°C ontstaat 6-methylheptaan-2-on-6-yl-After 3 hours at 125 ° C 6-methylheptan-2-on-6-yl- is formed
benzoaat met formule 5 van het formuleblad met een omzetting van (C) = 88¾ en een selektiviteit van ongeveer 86¾, waarbij de struktuur van het produkt weer door gas-vloeistofchromatografische massa-anélyse wordt bevestigd. VOORBEELD VIbenzoate of formula 5 of the formula sheet with a conversion of (C) = 88¾ and a selectivity of about 86¾, the structure of the product being reconfirmed by gas-liquid chromatographic mass analysis. EXAMPLE VI
I " - - - 1 TI "- - - 1 T
: 40 In een roestvrij stalen autoclaaf met een inhoud van 5 8 00 6 46 7 -4- liter, voorzien van een manometer, een buis voor het toevoeren van de reak-tiebestanddelen met een doseerpomp, een magnetisch aangedreven roerder en een ingebouwd elektrisch verwarmingselement brengt men 2978,35 g aceton (51,208 mol) en 75,97 g 2-methyl-3-buteen-2-ol (0,883½ mol) (MBE). Men ver-5 hit het mengsel onder roeren en voegt met behulp van de pomp bij 130°C een mengsel toe van 12,91 g di-tert.butylperoxyde (0,0883 mol) (DTBP) en 100 g aceton (1,816 mol).: 40 In a stainless steel autoclave with a volume of 5 8 00 6 46 7 -4-liter, equipped with a pressure gauge, a tube for supplying the reaction components with a dosing pump, a magnetic stirrer and a built-in electric heating element 2978.35 g of acetone (51.208 mol) and 75.97 g of 2-methyl-3-buten-2-ol (0.883½ mol) (MBE) are added. The mixture is heated with stirring and a mixture of 12.91 g of di-tert-butyl peroxide (0.0883 mol) (DTBP) and 100 g of acetone (1.816 mol) is added with the aid of the pump at 130 ° C. .
De pomptoevoer wordt zodanig ingesteld dat de oplossing van peroxyde in aceton binnen 2 uren en 15 minuten wordt toegevoerd. De 10 molaire verhouding van aceton/MBE/DTBP bedraagt 6θ/ΐ/θ,1.The pump feed is adjusted so that the solution of peroxide in acetone is supplied within 2 hours and 15 minutes. The 10 molar ratio of acetone / MBE / DTBP is 6θ / ΐ / θ, 1.
Na een 5 uren durende reaktie (berekend vanaf het begin van de peroxydetoevoër) bedraagt de omzetting van MBE 82,5$ en de selekti-viteit van 6-methylheptaan-6-ol-2-on met betrekking tot MBE 85,1 mol.$.After a 5-hour reaction (calculated from the start of the peroxide feeder), the conversion of MBE is 82.5% and the selectivity of 6-methylheptan-6-ol-2-one with respect to MBE is 85.1 mol. $.
Men bepaalt de omzetting en selektiviteit gaschromato-, 15 grafisch met behulp van de inwendige standaardmethode.Gas chromatography conversion and selectivity are determined graphically using the standard internal method.
VOORBEELD VIIEXAMPLE VII
Men past de werkwijze toe van Voorbeeld VI bij een molaire verhouding van aceton/MBE/DTBP van 60/1/0,05.The procedure of Example VI is used at a molar ratio of acetone / MBE / DTBP of 60/1 / 0.05.
De oplossing van DTBP in aceton wordt binnen 1,5 uren 20 overgepompt.The solution of DTBP in acetone is pumped within 1.5 hours.
Na een 5 uren durende reaktie (gerekend vanaf het begin van de peroxydetoevoer) bedraagt de MBE-omzetting 73$ en de selektiviteit van 6-methylheptaan-6-ol-2-on met betrekking tot MBE 89,8 mol.$.After a 5 hour reaction (counted from the start of the peroxide feed), the MBE conversion is $ 73 and the selectivity of 6-methylheptan-6-ol-2-one with respect to MBE is $ 89.8 mol.
De DTBP-omzetting bedraagt 59,1$·The DTBP conversion is $ 59.1
25 VOORBEELD VIIIEXAMPLE VIII
Men brengt in de hierboven beschreven autoclaaf met een i inhoud van 5 liter met 3078 g aceton (52,996 mol) en 74,825 g MBE (0,870 mol), verhit het mengsel onder roeren en begint de toevoeging van di-tert. butylperoxyde bij 130°C. De reaktor wordt binnen 1 uur met 6,946 g DTBP 30 (O,0475 mol) gevoed. 30 Minuten na het begin van de DTBP-toevoer begint men met de toevoer van MBE waarbij men binnen 3 uren 40,32 g MBE (0,469 mol) toevoegt.The 5 liter autoclave described above is charged with 3078 g of acetone (52.996 mole) and 74.825 g of MBE (0.870 mole), the mixture is heated with stirring and the addition of di- titre is started. butyl peroxide at 130 ° C. The reactor is fed with 6,946 g DTBP 30 (0.0475 mol) within 1 hour. 30 minutes after the start of the DTBP feed, the feed of MBE is started, with 40.32 g of MBE (0.469 mol) being added within 3 hours.
Na een 6,5 uren durende reaktie (gerekend vanaf het begin van de peroxydetoevoer) bedraagt de MBE-omzetting 88,2$ en de selektiviteit 35 75,9 mol.$.After a reaction lasting 6.5 hours (calculated from the start of the peroxide supply), the MBE conversion is 88.2% and the selectivity is 75.9%.
De uiteindelijke molaire verhouding van aceton/MBE/DTBP bedraagt 39,6/1/0,035·The final molar ratio of acetone / MBE / DTBP is 39.6 / 1 / 0.035
! VOORBEELD IX! EXAMPLE IX
In een roestvrij stalen autoclaaf met een inhoud van 22 40 liter op dezelfde wijze uitgerust als in de voorgaande voorbeelden brengt 800 6 46 7 -5- men : 12,342 kg aceton (212,1 mol) en 0,609 kg MBE (7,083 mol).In a stainless steel autoclave with a volume of 22 40 liters equipped in the same manner as in the previous examples, 800 6 46 7-5 contains: 12.342 kg acetone (212.1 mol) and 0.609 kg MBE (7.083 mol).
Men verhit het mengsel onder roeren en voegt bij 130°C binnen 2 uren 0,1036 kg DTBP (0,7083 mol) toe. Na een 5 uren durende reak-tie (gerekend vanaf het begin van de DTBP-toevoer) koelt men de autoclaaf 5 af.The mixture is heated with stirring and 0.1036 kg of DTBP (0.7083 mol) is added at 130 ° C within 2 hours. After a 5-hour reaction (counted from the start of the DTBP supply), the autoclave 5 is cooled.
Men distilleert het reaktiemengsel in de kolom met geperforeerde platen van Oldenshaw en verkrijgt 495 g zuiver 6-methylheptaan-6-ol-2-on. De molaire opbrengst berekend op de aan de reaktie toegevoegde MBE bedraagt 48,5$· 10 Na afloop van de toevoeging bedraagt de molaire verhouding aceton/MBE/DTBP : 30/1/0,1.The reaction mixture is distilled into the Oldenshaw perforated sheet column to give 495 g of pure 6-methylheptan-6-ol-2-one. The molar yield, based on the MBE added to the reaction, is 48.5%. After the addition, the molar ratio of acetone / MBE / DTBP is: 30/1 / 0.1.
8 00 6 46 78 00 6 46 7
Claims (12)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2768879 | 1979-11-29 | ||
| IT27688/79A IT1126417B (en) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS CONTAINING AT LEAST A FUNCTIONAL GROUP IN ADDITION TO THE CARBONYL, AND COMPOUNDS SO OBTAINED |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8006467A true NL8006467A (en) | 1981-07-01 |
Family
ID=11222133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8006467A NL8006467A (en) | 1979-11-29 | 1980-11-27 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS, CONTAINING AT LEAST THE CARBONYL GROUP AT LEAST A FUNCTIONAL GROUP, AND THE CONNECTIONS SO OBTAINED. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE886411A (en) |
| DE (1) | DE3044927A1 (en) |
| DK (1) | DK473980A (en) |
| FR (1) | FR2473505A1 (en) |
| GB (1) | GB2063877B (en) |
| IE (1) | IE50540B1 (en) |
| IT (1) | IT1126417B (en) |
| LU (1) | LU82959A1 (en) |
| NL (1) | NL8006467A (en) |
| NO (2) | NO803562L (en) |
| SE (1) | SE8008191L (en) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3156714A (en) * | 1962-05-31 | 1964-11-10 | Hoffmann La Roche | Syntheses of spirilloxanthin and intermediates |
| ZA731683B (en) * | 1972-04-21 | 1973-12-19 | Hoffmann La Roche | Phenyl derivatives |
| US3957730A (en) * | 1973-10-17 | 1976-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Recovery of pure 2-methyl-2-hydroxy-heptanone-6 |
| IT1078799B (en) * | 1976-09-16 | 1985-05-08 | Snam Progetti | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS CONTAINING AT LEAST ONE FUNCTIONAL GROUP IN ADDITION TO THE CARBONYL |
| IT1087514B (en) * | 1977-09-14 | 1985-06-04 | Snam Progetti | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS |
-
1979
- 1979-11-29 IT IT27688/79A patent/IT1126417B/en active
-
1980
- 1980-11-07 DK DK473980A patent/DK473980A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-11-10 IE IE2327/80A patent/IE50540B1/en unknown
- 1980-11-12 GB GB8036309A patent/GB2063877B/en not_active Expired
- 1980-11-21 SE SE8008191A patent/SE8008191L/en not_active Application Discontinuation
- 1980-11-26 LU LU82959A patent/LU82959A1/en unknown
- 1980-11-26 NO NO803562A patent/NO803562L/en unknown
- 1980-11-27 NL NL8006467A patent/NL8006467A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-11-27 FR FR8025207A patent/FR2473505A1/en active Granted
- 1980-11-28 DE DE19803044927 patent/DE3044927A1/en not_active Ceased
- 1980-11-28 BE BE0/202982A patent/BE886411A/en not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-07-07 NO NO812314A patent/NO812314L/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE50540B1 (en) | 1986-05-14 |
| IT1126417B (en) | 1986-05-21 |
| FR2473505B1 (en) | 1984-10-12 |
| LU82959A1 (en) | 1981-06-04 |
| DE3044927A1 (en) | 1981-09-17 |
| DK473980A (en) | 1981-05-30 |
| SE8008191L (en) | 1981-05-30 |
| BE886411A (en) | 1981-06-01 |
| IE802327L (en) | 1981-05-29 |
| IT7927688A0 (en) | 1979-11-29 |
| GB2063877B (en) | 1984-06-27 |
| NO812314L (en) | 1981-06-01 |
| NO803562L (en) | 1981-06-01 |
| FR2473505A1 (en) | 1981-07-17 |
| GB2063877A (en) | 1981-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bittler et al. | Carbonylation of olefins under mild temperature conditions in the presence of palladium complexes | |
| US4328375A (en) | Process for the production of ethanol and/or acetaldehyde in the presence of metal complex catalyst systems | |
| Revis et al. | Novel synthesis of β-siloxy esters by condensation of carbonyls and trimethylsilane with α, β-unsaturated esters catalyzed by RhCl3 | |
| US4062898A (en) | Conversion of acetals | |
| US3932462A (en) | Manufacture of unsaturated ketones | |
| US3718689A (en) | Preparation of trisubstituted-hydroxyalkyl alkanoates | |
| Rigo et al. | A transesterification–acetalization catalytic tandem process for the functionalization of glycerol: The pivotal role of isopropenyl acetate | |
| Yasuda et al. | REGIOSELECTIVE ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS TO ISOPRENE COORDINATED TO Zr | |
| FR2489307A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING ETHYLENE GLYCOL | |
| US4076758A (en) | Synthesis of vicinal glycols | |
| Kataoka et al. | Palladium (II)-gatalyzed oxidative rearrangement of propargyl esters | |
| NL8006467A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBONYL COMPOUNDS, CONTAINING AT LEAST THE CARBONYL GROUP AT LEAST A FUNCTIONAL GROUP, AND THE CONNECTIONS SO OBTAINED. | |
| CN109553633B (en) | Preparation method of phenylacetic acid type aryne | |
| US4556744A (en) | Process for the production of ethanol and/or acetaldehyde by the metal catalysed liquid phase reaction of methanol, carbon monoxide and hydrogen in the presence of a solvent | |
| JPH05201900A (en) | Production of alcohol having primary and secondary fluorines | |
| US4400549A (en) | Hydroformylation of olefinically unsaturated compounds | |
| CA2343521A1 (en) | Method for producing .gamma.,.delta.-unsaturated ketones by carroll-reaction | |
| US4357480A (en) | Process for the production of ethanol by the liquid phase hydrocarbonylation of methanol | |
| JP5416096B2 (en) | Method for producing vinyl ether compound | |
| EP2994450B1 (en) | Process of production of dehydrolinalyl acetate (ii) | |
| US2450132A (en) | Preparation of beta-lactones | |
| KR880001562B1 (en) | Process for the preparation of ethylene glycol | |
| KR20020027811A (en) | Method for preparing unsaturated ketones for use in the preparation of Vitamin E | |
| JP2004285068A (en) | METHOD FOR CONTINUOUSLY PRODUCING ACETAL OF alpha,beta-DICARBONYL COMPOUND | |
| JPH11279101A (en) | Production of substituted cycloketone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |