NL7905856A - NEW 5-JEOD-3-NITRO-4-HYDROXYBENZONITRIL SALTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE SALTS. - Google Patents
NEW 5-JEOD-3-NITRO-4-HYDROXYBENZONITRIL SALTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE SALTS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905856A NL7905856A NL7905856A NL7905856A NL7905856A NL 7905856 A NL7905856 A NL 7905856A NL 7905856 A NL7905856 A NL 7905856A NL 7905856 A NL7905856 A NL 7905856A NL 7905856 A NL7905856 A NL 7905856A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- salts
- salt
- general formula
- preparation
- treatment
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Description
**
•A•A
CHINOIII GYÖGYSZER- £S VEGYÊSZETI TERMSKEK GYiBA RT, te Boedapest,CHINOIII GYÖGYSZER- £ S VEGYÊSZETI TERMSKEK GYiBA RT, Budapest,
HongarijeHungary
Nieuwe 5-jood-3-nitro-4-hydroxybenzonitrilzouten en preparaten, die deze zouten bevatten.Novel 5-iodo-3-nitro-4-hydroxybenzonitrile salts and preparations containing these salts.
De uitvinding heeft betrekking op stabiele zouten met de algemene formule 1, waarin Rj voorstelt waterstof of door 1-10 koolstofatomen bevattende alkoxygroepen gesubstitueerd fenyl of naftyl, R2 voorstelt alkyl met 1-4 koolstofatomen of waterstof, R^ voorstelt 5 alkyl met 1-4 koolstofatomen en R^ waterstof of R^ en R^ samen voorstellen een groep met de formule 4, in welk geval R2 waterstof voorstelt.The invention relates to stable salts of the general formula 1, wherein R 1 represents hydrogen or phenoxy or naphthyl substituted by 1 to 10 carbon atoms containing alkoxy groups, R 2 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms or hydrogen, R 1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms and R 2 hydrogen or R 2 and R 2 together represent a group of the formula 4, in which case R 2 represents hydrogen.
De uitvinding heeft verder betrekking op preparaten, die deze zouten bevatten, en op een werkwijze ter bereiding van de zouten.The invention further relates to compositions containing these salts and to a method of preparing the salts.
10 De verbindingen met de algemene formule 1 kunnen worden bereid doordat men een amidine-verbinding met de algemene formule 2, waarin R}, R2, R^ an R^ de boven aangegeven betekenissen bezitten, omzet met 5-jood-3-nitro-4-hydroxybenzonitril met de formule 3.The compounds of the general formula I can be prepared by reacting an amidine compound of the general formula 2, in which R 1, R 2, R 1 and R 1 have the meanings indicated above, with 5-iodo-3-nitro- 4-hydroxybenzonitrile of the formula 3.
De alkoxygroep voor Rj is een alkoxygroep met 15 open keten of een vertakte alkoxygroep, bijvoorbeeld methyloxy, iso- butyloxy of n-decyloxy, bij voorkeur een 4-6 koolstofatomen bevattende groep, bijvoorbeeld n-butyloxy of hexyloxy.The alkoxy group for R 1 is an open chain alkoxy group or a branched alkoxy group, for example methyloxy, isobutyloxy or n-decyloxy, preferably a 4-6 carbon group, for example n-butyloxy or hexyloxy.
De alkylgroep voor R2 en kan een alkylgroep met open keten of een vertakte alkylgroep zijn, bijvoorbeeld methyl of 20 isopropyl, bij voorkeur n-butyl.The alkyl group for R2 and may be an open chain alkyl group or a branched alkyl group, for example methyl or isopropyl, preferably n-butyl.
De afzonderlijke betekenissen van de substituen-ten worden in de beschrijving niet meer herhaald.The individual meanings of the substituents are no longer repeated in the description.
De werking van 5-jood-3-nitro-4-hydroxybenzo-nitril (nitroxynil) tegen leverbot ("Leberregel") is uit de literatuur 25 bekend (Veterinary Pesticides, pag. 25, Londen, 1969). De bereiding van het gesubstitueerde nitrofenol is in verscheidene octrooipublikaties beschreven (bijvoorbeeld de Nederlandse octrooiaanvrage 65.16359 en de 790 5 8 56 9 2The action of 5-iodo-3-nitro-4-hydroxybenzo-nitrile (nitroxynil) against liver fluke ("Leber Regel") is known from the literature (Veterinary Pesticides, page 25, London, 1969). The preparation of the substituted nitrophenol has been described in several patent publications (e.g. Dutch patent application 65.16359 and 790 5 8 56 9 2
Hongaarse octrooischriften 167.251 en 168.748).Hungarian patents 167,251 and 168,748).
Verder is Bekend dat de werkzame stof van het bij de Behandeling van leverbot, hoofdzakelijk in het geval van rundvee, bruikbare preparaat een zout van het in water slecht oplosbare nitroxynil 5 is. Ook de neiging van nitrofenolzouten tot polymorfie is bekend. Er moet dus rekening worden gehouden met het feit dat als gevolg van de polymorfie de oplosbaarheidsgedfagingen van de zouten van het zure nitro-fenol met hasen (alkalimetaalhydroxyden, amine-verbindingen van verschillende sterkte én structuur) zich wijzigen en een reeds van te vo-10 ren bereide injectie-oplossing vertoont na een bepaalde tijd een afscheiding en kan daarom therapeutisch niet worden toegepast. Dit verschijnsel is in het geval van nitroxynil bekend (Chem. Ind. 1967, pag. 1918). De leverreinigende werking van 4-(5)-amino-imidazol-5(4)-carboxamide (Hongaarse octrooischriften 157.880 en 164.397), zowel als de anthelminti-15 s:che werking van bepaalde 4-aIkoxy-N.N-dialkylbenzamidinen (Hongaars octrooischrift 157.593) is beschreven.It is further known that the active substance of the preparation useful in the treatment of liver fluke, mainly in the case of cattle, is a salt of the water-poorly soluble nitroxynil 5. The tendency of nitrophenol salts to polymorphism is also known. It should therefore be borne in mind that as a result of the polymorphism the solubility challenges of the salts of the acidic nitro-phenol with hases (alkali metal hydroxides, amine compounds of different strength and structure) change and an already existing Injection solution prepared after a certain period of time shows a secretion and therefore cannot be used therapeutically. This phenomenon is known in the case of nitroxynil (Chem. Ind. 1967, p. 1918). The liver cleansing activity of 4- (5) -amino-imidazole-5 (4) -carboxamide (Hungarian patents 157,880 and 164,397), as well as the anthelmintic activity of certain 4-alkoxy-NN-dialkylbenzamidines (Hungarian patent 157,593) has been described.
Volgens een voordelige uitvoering van de onderhavige uitvinding wordt het zout gevormd doordat men de componenten in een mengsel van water en alkohol of in tegenwoordigheid van aromatische 20 respectievelijk alifatische koolwaterstoffen omzet.According to an advantageous embodiment of the present invention, the salt is formed by reacting the components in a mixture of water and alcohol or in the presence of aromatic or aliphatic hydrocarbons, respectively.
De reactie wordt met voordeel onder verhitting op 40-100°C uitgevoerd. De zouten kunnen in het algemeen gemakkelijk uit het mengsel worden geïsoleerd doordat men het mengsel concentreert of na toevoeging van geschikte oplosmiddelen of oplosmiddelmengsels kristal-25 liseert.The reaction is advantageously carried out under heating at 40-100 ° C. The salts are generally easily isolated from the mixture by either concentrating the mixture or crystallizing after addition of suitable solvents or solvent mixtures.
De verkregen zouten zijn kristallijn en kunnen zonder zuivering als werkzame stoffen van biologische middelen worden gebruikt.The salts obtained are crystalline and can be used as active substances of biological agents without purification.
De verbindingen met de algemene formule 1 zijn in 30 water weinig oplosbare zouten. De zouten lossen in het algemeen op in niet-waterige oplosmiddelen.The compounds of the general formula 1 are sparingly soluble in water. The salts generally dissolve in non-aqueous solvents.
Op grond van de biologische activiteit kunnen de volgens de uitvinding bereide zouten als werkzame stoffen van verscheidene preparaten worden gebruikt. De verbindingen kunnen dus voor de be-35 handeling van menselijke en dierlijke ziekten, in het bijzonder voor de genezing van leverziekten, respectievelijk vanwege hun leverreinigende 7905856 3 werking worden gebruikt. Runderen, die aan natuurlijke faseiolosis lijden, werden in een dosis van 10 mg/kg i.m. (in de halsspier) met een zout van 5(4)-amino-imidazol-4(5)-carboxamide met 5-jood-3-nitro- 4-hydroxybenzonitril behandeld, waarna coprologische onderzoekingen 5 (afzettingsverrijking) werden uitgevoerd. Het middel gaf in deze vorm een werkingseffectiviteit van 91,5 %. De produkten kunnen op grond van hun plantengroei-regelende, pesticide en in het bijzonder herbicide en fungicide werking worden gebruikt voor de behandeling van planten.Because of the biological activity, the salts prepared according to the invention can be used as active substances of various preparations. The compounds can thus be used for the treatment of human and animal diseases, in particular for the healing of liver diseases, or for their liver cleansing activity. Cattle suffering from natural phaseiolosis were dosed at a dose of 10 mg / kg im (in the neck muscle) with a salt of 5 (4) -amino-imidazole-4 (5) -carboxamide with 5-iodo-3-nitro - 4-hydroxybenzonitrile treated, after which coprological studies 5 (deposition enrichment) were carried out. The agent in this form gave an efficacy of 91.5%. The products can be used for the treatment of plants on account of their plant growth regulating, pesticidal and in particular herbicidal and fungicidal action.
Al naar gelang het toepassingsgebied worden uit 10 de zouten volgens de uitvinding onder toepassing van uit de literatuur bekende recepteringswerkwijzen verschillende preparaten bereid.Depending on the field of application, different preparations are prepared from the salts according to the invention using formulations known from the literature.
Voor de humane of veterinaire toepassing worden geneesmiddelen bereid, die parenteraal, oraal of rectaal kunnen worden toegediend.Medicines are prepared for human or veterinary use, which can be administered parenterally, orally or rectally.
15 Bij de bereiding van de preparaten kunnen drager- stoffen, verdunningsmiddelen en verdere hulpstoffen op een op zichzelf bekende wijze al naar gelang het toepassingsgebied en de toedienings-methode in het systeem worden opgenomen.In the preparation of the preparations, carriers, diluents and further auxiliaries can be incorporated into the system in a manner known per se, depending on the field of application and the method of administration.
Bij de bereiding van de parenterale preparaten 20 doet zich de moeilijkheid voor dat het nieuwe zout volgens de uitvinding in het algemeen slechts weinig in water oplosbaar is. De niet-waterige oplosmiddelen veroorzaken dikwijls onaangename plaatselijke symptomen.In the preparation of the parenteral preparations 20, the difficulty arises that the new salt according to the invention is generally only slightly soluble in water. The non-aqueous solvents often cause unpleasant local symptoms.
Waargenomen werd nu dat een uit Ν-β-hydroxy-ethyl-lactamide, N-methylaceetamide en methylcellosolv oplosmiddelen 25 bestaand mengsel van gelijke gewichtsverhouding uit het oogpunt van de toxiciteit hierdoor kan worden gekarakteriseerd, dat de toxiciteit van het mengsel aanzienlijk kleiner is dan de uit de som daarvan berekende waarde. In dif oplosmiddelmengsel zijn de nieuwe zouten met de algemene formule 1 uitstekend oplosbaar. Zo blijft bijvoorbeeld het volgens voor-30 beeld III bereide zout stabiel in oplossing, waarbij de gunstigste tauto-meer-vorm ook kan warden gevormd. Volgens de uitvinding gaat men bij voorkeur aldus tewerk, dat men aan het bovengenoemde oplosmiddelmengsel triethanolamine toevoegt. Hierdoor wordt gelijktijdig een gunstige biologische werkzaamheid bereikt. Na de bereiding van het injectie-35 preparaat in deze vorm kunnen natuurlijk nog verdere toevoegsels in het systeem worden op genomen.It has now been observed that a mixture of gelijke-β-hydroxy-ethyl-lactamide, N-methylacetamide and methyl cellosolv solvents of equal weight ratio from the point of view of toxicity can be characterized hereby, that the toxicity of the mixture is considerably less than the from the sum thereof calculated. The new salts of the general formula I have excellent solubility in a solvent mixture. For example, the salt prepared according to Example III remains stable in solution, whereby the most favorable tautomer form can also be formed. According to the invention it is preferable to proceed in such a way that triethanolamine is added to the above-mentioned solvent mixture. This simultaneously achieves a favorable biological activity. After the preparation of the injection preparation in this form, of course, further additives can be included in the system.
790 58 56 Μ 4790 58 56 Μ 4
Bij de bereiding van de oraal toe te dienen preparaten, bijvoorbeeld ter behandeling van schapen, kunnen anorganische vulstoffen, bijvoorbeeld calciumcarbonaat, bentoniet en verdere hulpstoffen worden toegevoegd, waarmee kogelvormige of schijfvormige gedo-5 seerde middelen kunnen worden verkregen.In the preparation of the preparations to be administered orally, for example for the treatment of sheep, inorganic fillers, for example calcium carbonate, bentonite and further auxiliary substances can be added, with which spherical or disc-shaped dosed agents can be obtained.
Ter behandeling van planten kunnen eveneens toevoegsels, bij voorkeur dragerstoffen, verdunningsmiddelen, strekmiddelen of desgewenst hulpstoffen worden toegevoegd aan de werkzame stof, die bij voorkur in een hoeveelheid van 0,001-10 % wordt gebruikt.For the treatment of plants, additives, preferably carriers, diluents, extenders or, if desired, auxiliaries can also be added to the active ingredient, which is preferably used in an amount of 0.001-10%.
10 Als hulpstoffen zijn emulgeermiddelen, bevochtigings- middelen, beschermingscolloïden of hechtmiddeleü en flotteermiddelen geschikt. Men kan verstuivingsmiddelen, spuitpoeders of beitsmiddelen, zowel als voor het strooien geschikte middelen en granulaten bereiden.As auxiliary substances, emulsifying agents, wetting agents, protective colloids or adhesives and flotating agents are suitable. Spraying agents, spray powders or mordants, as well as agents and granulates suitable for spreading, can be prepared.
Als verdunningsmiddel wordt bij voorkeur water gebruikt, dat tegelijker-15 tijd ook als dragerstof kan dienen. Het preparaat kan eveneens vaste vulstoffen bevatten. De werkzame stoffen worden eerst op het oppervlak van een eventuele drager in fijnverdeelde vorm gedispergeerd.The diluent used is preferably water, which can also serve as a carrier at the same time. The preparation may also contain solid fillers. The active substances are first dispersed on the surface of an optional carrier in finely divided form.
De uitvinding wordt verder toegelicht maar niet beperkt door de volgende voorbeelden.The invention is further illustrated but not limited by the following examples.
20 Voorbeeld IExample I
34 g N.N-di-n-butyl-4-n-butoxybenzamidine-hydro-chloride worden in 600 ml 2,8 %’s natriumhydroxyde-oplossing en 300 ml benzeen opgelost. Het mengsel wordt grondig geschud en na de scheiding wordt de waterige fase nogmaals met 200 ml benzeen uitgeschud. De ge-25 combineerde, met water gewassen, gedroogde en gefiltreerde benzeen-oplos-sing wordt toegevoegd aan een oplossing van 29 g nitroxynil in 150 ml benzeen bij 70°C, waarna de oranje-rode oplossing wordt geconcentreerd.34 g of N.N-di-n-butyl-4-n-butoxybenzamidine hydrochloride are dissolved in 600 ml of 2.8% sodium hydroxide solution and 300 ml of benzene. The mixture is shaken thoroughly and after the separation the aqueous phase is shaken out again with 200 ml of benzene. The combined water-washed, dried and filtered benzene solution is added to a solution of 29 g of nitroxynil in 150 ml of benzene at 70 ° C and the orange-red solution is concentrated.
De verkregen gom wordt uit 690 ml 66 %’s ethanol in heet water met actieve kool gekristalliseerd. Het gele produkt wordt door filtratie gescheiden 30 en bij 70°C gedroogd. Men verkrijgt 54 g 4-n-butoxy-N.N-di-n-butylbenz-amidine-nitroxynil-zout; smeltpunt = 110°C; opbrengst 91,5 %.The gum obtained is crystallized from 690 ml of 66% ethanol in hot water with activated carbon. The yellow product is separated by filtration and dried at 70 ° C. 54 g of 4-n-butoxy-N, N-di-n-butylbenz-amidine-nitroxynil salt are obtained; melting point = 110 ° C; yield 91.5%.
Voorbeeld IIExample II
Een suspensie van 1 g 4-n-hexyloxy-N.N-di-n-butyl-naftamidine-hydrochloride in 50 ml 2 %’s kaliloog wordt met 1 x 30 ml 35 en 1 x 20 ml benzeen uitgeschud. De gecombineerde en gedroogde benzeenoplossing wordt met een oplossing van 0,69 g nitroxynil in 10 ml benzeen 790 5 8 56 5A suspension of 1 g of 4-n-hexyloxy-N, N-di-n-butyl-naphthamidine hydrochloride in 50 ml of 2% potassium hydroxide is shaken with 1 x 30 ml of 35 and 1 x 20 ml of benzene. The combined and dried benzene solution is dissolved with a solution of 0.69 g of nitroxynil in 10 ml of benzene 790 5 8 56 5
Gedeald en aan de gele henzeen-oplos sing, die tot ongeveer 10 ml werd geconcentreerd, voegt men 80 ml petroleumether toe. De afgescheiden gele kristallen worden afgefiltreerd en bij 70°C gedroogd. Men verkrijgt 1,55 g 4-n-hexyloxy-N.N-di-n-butylnaftamidine-nitroxynil-zout; smeltpunt = 5 178°C; opbrengst 97 X.Dehydrated and to the yellow henzene solution, which was concentrated to about 10 ml, 80 ml of petroleum ether are added. The separated yellow crystals are filtered and dried at 70 ° C. 1.55 g of 4-n -hexyloxy-N, N-di-n-butylnaphthamidine-nitroxynil salt are obtained; melting point = 5 178 ° C; yield 97 X.
Voorbeeld IIIExample III
Een mengsel van 19,5 g 5(4)-amino-imidazol-4(5)-carboxamide en 43,5 g nitroxynil wordt door koken in 1,5 liter 80 %'s waterige methanol opgelost. De kristallen scheiden zich snel af uit de 10 oranje-rode oplossing. De dikke kristalpasta wordt gedurende 2 uren in ijs-water bij +5°G geroerd, afgefiltreerd en met 50 ml koude methanol gewassen. Het oranje-kleurige kristallijne produkt wordt bij 70°C gedroogd. Men verkrijgt 61,2 g 5(4)-amino-imidazol-4(5)-carboxamide-ni-troxynil-zout; smeltpunt = 185-186°Cj opbrengst 97,5 %.A mixture of 19.5 g of 5 (4) -amino-imidazole-4 (5) -carboxamide and 43.5 g of nitroxynil is dissolved by boiling in 1.5 liters of 80% aqueous methanol. The crystals quickly separate from the orange-red solution. The thick crystal paste is stirred in ice-water at + 5 ° G for 2 hours, filtered and washed with 50 ml of cold methanol. The orange-colored crystalline product is dried at 70 ° C. 61.2 g of 5 (4) -amino-imidazole-4 (5) -carboxamide-nitroxynil salt are obtained; melting point = 185-186 ° C. yield 97.5%.
15 Voorbeeld IVExample IV
Uit N-g-hydroxyethyllactamide, N-methylaceetamide en uit methylcellosolv oplosmiddelen bereidt men een mengsel van gelijke gewichtsverhouding en 8000 g van dit mengsel worden met 200 g triethanolamine gehomogeniseerd en in 7130 g van het aldus bereide oplosmiddel-20 mengsel worden 2870 g van het volgens voorbeeld III bereide zout bij 50°C onder voortdurend roeren opgelost. De oplossing wordt afgekoeld, door een drukfilter gefiltreerd tot een heldere oplossing is verkregen, in de gewenste ampullen afgevuld en gesteriliseerd. De aldus bereide injectie-oplossing bevat per gram 287 mg zout.A mixture of equal weight ratio and 8000 g of this mixture is prepared with ng-hydroxyethyl lactamide, N-methylacetamide and methyl cellosolv solvents, homogenized with 200 g of triethanolamine and 2870 g of the solvent thus prepared are prepared in 7130 g of the solvent thus prepared. III salt prepared at 50 ° C dissolved with continuous stirring. The solution is cooled, filtered through a pressure filter until a clear solution is obtained, filled into the desired ampoules and sterilized. The injection solution thus prepared contains 287 mg of salt per gram.
25 Voorbeeld VExample V
Receptering van een oraal preparaat (bevattende 2 gram werkzame stof) 4000 g van het volgens voorbeeld III bereide zout worden met 8000 g calciumcarbonaat van farmaceutische kwaliteit in een 30 kneedmachine gehomogeniseerd en met 1500-2500 g vloeibaar gemaakte zetmeel tot een homogene massa gekneed. De massa wordt op een op zichzelf bekende wijze bij een instelling van 6 g omgezet in een kogelvormige, ovale of schijfvormige massa en tot constant gewicht gedroogd.Formulation of an oral preparation (containing 2 grams of active ingredient) 4000 g of the salt prepared according to Example III are homogenized with 8000 g of pharmaceutical grade calcium carbonate in a kneader and kneaded with 1500-2500 g of liquefied starch to a homogeneous mass. The mass is converted into a spherical, oval or disc-shaped mass in a manner known per se at a setting of 6 g and dried to constant weight.
79058 5679058 56
Claims (16)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU78CI1851A HU179947B (en) | 1978-08-04 | 1978-08-04 | Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts |
| HUCI001851 | 1978-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905856A true NL7905856A (en) | 1980-02-06 |
Family
ID=10994704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905856A NL7905856A (en) | 1978-08-04 | 1979-07-30 | NEW 5-JEOD-3-NITRO-4-HYDROXYBENZONITRIL SALTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE SALTS. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5524169A (en) |
| BE (1) | BE878013A (en) |
| DE (1) | DE2928291A1 (en) |
| DK (1) | DK328379A (en) |
| ES (1) | ES483822A1 (en) |
| FI (1) | FI792403A (en) |
| FR (1) | FR2432505B1 (en) |
| GB (1) | GB2027020B (en) |
| GR (1) | GR69932B (en) |
| HU (1) | HU179947B (en) |
| IT (1) | IT1121011B (en) |
| NL (1) | NL7905856A (en) |
| NO (1) | NO151283C (en) |
| SE (1) | SE7906504L (en) |
| SU (1) | SU852168A3 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919409A (en) * | 1986-07-03 | 1990-04-24 | Xerox Corporation | Sheet handling apparatus with narrow belt having raised frictional contact element |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR840429A (en) * | 1937-07-08 | 1939-04-25 | Geigy Ag J R | Water-soluble nitrogen compounds and their manufacturing process |
| US3694556A (en) * | 1963-03-22 | 1972-09-26 | Burroughs Wellcome Co | Anti-tapeworm infection composition |
| US3326658A (en) * | 1964-01-28 | 1967-06-20 | Schering Corp | Method for controlling plant growth |
| GB1104885A (en) * | 1964-12-18 | 1968-03-06 | May & Baker Ltd | Method for the treatment of helminth infestations |
| CH478522A (en) * | 1966-07-05 | 1969-09-30 | Ciba Geigy | Agents against ectoparasites on animals |
-
1978
- 1978-08-04 HU HU78CI1851A patent/HU179947B/en unknown
-
1979
- 1979-07-13 DE DE19792928291 patent/DE2928291A1/en not_active Withdrawn
- 1979-07-18 GB GB7925065A patent/GB2027020B/en not_active Expired
- 1979-07-19 IT IT68497/79A patent/IT1121011B/en active
- 1979-07-30 NL NL7905856A patent/NL7905856A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-07-31 SE SE7906504A patent/SE7906504L/en not_active Application Discontinuation
- 1979-08-01 ES ES483822A patent/ES483822A1/en not_active Expired
- 1979-08-01 BE BE0/196553A patent/BE878013A/en not_active IP Right Cessation
- 1979-08-01 FI FI792403A patent/FI792403A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-08-02 FR FR7919853A patent/FR2432505B1/en not_active Expired
- 1979-08-03 SU SU792792451A patent/SU852168A3/en active
- 1979-08-03 GR GR59767A patent/GR69932B/el unknown
- 1979-08-03 JP JP9878479A patent/JPS5524169A/en active Pending
- 1979-08-03 DK DK328379A patent/DK328379A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 NO NO792569A patent/NO151283C/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE878013A (en) | 1979-12-03 |
| GR69932B (en) | 1982-07-21 |
| HU179947B (en) | 1983-01-28 |
| FI792403A (en) | 1980-02-05 |
| ES483822A1 (en) | 1980-04-16 |
| GB2027020A (en) | 1980-02-13 |
| SE7906504L (en) | 1980-02-05 |
| NO792569L (en) | 1980-02-05 |
| FR2432505A1 (en) | 1980-02-29 |
| GB2027020B (en) | 1982-11-10 |
| IT1121011B (en) | 1986-03-26 |
| SU852168A3 (en) | 1981-07-30 |
| NO151283C (en) | 1985-03-13 |
| IT7968497A0 (en) | 1979-07-19 |
| DK328379A (en) | 1980-03-05 |
| JPS5524169A (en) | 1980-02-21 |
| DE2928291A1 (en) | 1980-02-28 |
| FR2432505B1 (en) | 1985-07-12 |
| NO151283B (en) | 1984-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS605585B2 (en) | 2,5'-bistrifluoromethyl-2'-chloro-4,6-dinitrodiphenylamine and its production method, and insecticide, acaricide, or fungicide compositions containing the compound as an active ingredient | |
| JPS6141353B2 (en) | ||
| IL31204A (en) | Isoxazolyl carbamates and compositions containing them | |
| NL7905856A (en) | NEW 5-JEOD-3-NITRO-4-HYDROXYBENZONITRIL SALTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE SALTS. | |
| JPH04120007A (en) | Insecticide composition | |
| RU2040179C1 (en) | Synergistic herbicide composition and method of control of undesirable flora | |
| JPH07103079B2 (en) | Para-aryloxyaralkylamine derivatives and insecticides and acaricides | |
| KR880002603B1 (en) | Process for the preparation of phenoxy alkyl amide derivative | |
| US3679622A (en) | Nitroalkyl piperazines as antibacterial agents in aqueous paint solutions | |
| JPS6360976A (en) | 5-iminomethyl-haloacyloxazolidines having inhibitory action on chemical injury or herbicide | |
| US3399199A (en) | Nitroalkyl-piperazines | |
| PT99616B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIARILPIRROLECARBONITRILE AND DIARILNITROPYROLE COMPOUNDS INSECTICIDES AND ACARICIDES | |
| JPS60214785A (en) | Pyrazolesulfonyl urea derivative and plant growth regulator or herbicide | |
| IL31205A (en) | (thiono)carbamates of dithiacycloheptanone-oxime | |
| JPH0143732B2 (en) | ||
| RU2236134C1 (en) | Herbicide composite for control of weeds in cereal crop planting | |
| KR830001684B1 (en) | Process for the preparation of diphenyl ether derivatives | |
| US3475447A (en) | N,n-disubstituted benzimidazole - 2-carbonamidines and a process for their preparation | |
| JPS6111948B2 (en) | ||
| US4125617A (en) | Acaricidal pyridinium salts | |
| EP0316246A1 (en) | Fungicidal oximes of nicotinic-acid derivatives | |
| JPS6345248A (en) | Arylsulfonyl fatty acid amide derivative and production thereof | |
| JPH0570311A (en) | Herbicidal composition | |
| JPH08268811A (en) | Herbicide | |
| CS257773B2 (en) | Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |