NL1020721C2 - Composition useful as a binder for making cellulosic sheet materials comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and a glyoxylate hemiacetal - Google Patents
Composition useful as a binder for making cellulosic sheet materials comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and a glyoxylate hemiacetal Download PDFInfo
- Publication number
- NL1020721C2 NL1020721C2 NL1020721A NL1020721A NL1020721C2 NL 1020721 C2 NL1020721 C2 NL 1020721C2 NL 1020721 A NL1020721 A NL 1020721A NL 1020721 A NL1020721 A NL 1020721A NL 1020721 C2 NL1020721 C2 NL 1020721C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formaldehyde
- glue
- adhesive composition
- semi
- resin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic and acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic and acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C09J161/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C09J161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
-1 --1 -
5 SAMENSTELLING MET VERLAAGDE FORMALDEHYPE-EMISSIE5 COMPOSITION WITH REDUCED FORMALDEHYPE EMISSION
De uitvinding betreft een samenstelling op basis van een aminoplasthars met verlaagde formaldehyde-emissie, eën lijmsamenstelling op basis 10 van deze samenstelling en een werkwijze voor de bereiding ervan. Verder heeft de uitvinding betrekking op een werkwijze voor de bereiding van plaatmateriaal onder toepassing van de verkregen lijmsamenstelling.The invention relates to a composition based on an aminoplast resin with reduced formaldehyde emission, a glue composition based on this composition and a method for its preparation. The invention further relates to a process for the preparation of plate material using the resulting adhesive composition.
Een samenstelling op basis van een aminoplasthars is bekend uit WO-01/60937. WO-01/60937 beschrijft een lijmsamenstelling bestaande uit een 15 aminoplasthars, zoals een melamine-ureum-formaldehyde hars, waarbij een vrije formaldehydeachtige verbinding aanwezig is, zodanig dat F/(NH2)2 verhouding gelijk is aan 0,8 - 1,6. De F/(NH2)2 verhouding is de molaire verhouding van de formaldehyde -equivalenten en de aanwezige NH2 - groepen. De lijm is in het bijzonder geschikt voor de bereiding van plaatmateriaal door cellulosehoudende materialen met de lijm samen 20 te brengen in een pers en hierin bij verhoogde temperatuur en druk plaatmateriaal te vervaardigen.An aminoplast resin-based composition is known from WO-01/60937. WO-01/60937 describes a glue composition consisting of an aminoplast resin, such as a melamine-urea-formaldehyde resin, in which a free formaldehyde-like compound is present, such that F / (NH 2) 2 ratio is 0.8 - 1.6 . The F / (NH 2) 2 ratio is the molar ratio of the formaldehyde equivalents and the NH 2 groups present. The glue is particularly suitable for the preparation of sheet material by bringing cellulose-containing materials together with the glue in a press and manufacturing sheet material therein at elevated temperature and pressure.
Een belangrijk nadeel van de samenstelling uit WO-01/60937 is dat er nog steeds formaldehyde-emissie wordt waargenomen. Bij de productie van het hars en bij de productie van de samenstelling komen dampen vrij die irriterend kunnen 25 zijn.A major drawback of the composition from WO-01/60937 is that formaldehyde emission is still being observed. During the production of the resin and during the production of the composition, vapors are released which can be irritating.
Er werd gevonden dat de formaldehyde-emissie van een samenstelling aanmerkelijk kan worden verlaagd met een samenstelling bereid uit een aminoplasthars waarbij tevens een vrije alkanol halfacetaalverbinding aanwezig is met de volgende algemene formule: 30It was found that the formaldehyde emission of a composition can be substantially reduced with a composition prepared from an aminoplast resin wherein a free alkanol semi-acetal compound is also present with the following general formula:
OO
C—ORiC-ORi
R2-o—C—OHR2-O-C-OH
H ,,, 1 02 0 72 1 -2- waarin R1 en R2 een CrCi2 alkyl-, aryl-, aralkyl- of cycloalkylgroep zijn.H 1, O 2 0 72 1 -2 - wherein R 1 and R 2 are a C 1 -C 12 alkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl group.
Met vrije alkanol halfacetaalverbinding wordt bedoeld dat de alkanol halfacetaalverbinding in hoofdzaak in ongereageerde toestand aanwezig is in de 5 samenstelling, waarbij eventuele reactie van de alkanol halfacetaalverbinding vooral pas tijdens de uitharding van de samenstelling plaatsvindt.With free alkanol half-acetal compound it is meant that the alkanol half-acetal compound is present essentially in the unreacted state in the composition, with any reaction of the alkanol half-acetal compound especially taking place during the curing of the composition.
Bij voorkeur ligt de hoeveelheid van de vrije alkanol halfacetaalverbinding tussen 1 en 50 gew.% ten opzichte van de totale hoeveelheid tijdens de bereiding van de samenstelling toegevoegde formaldehyde en alkanol 10 halfacetaalverbinding tezamen.Preferably the amount of the free alkanol semi-acetal compound is between 1 and 50% by weight relative to the total amount of formaldehyde and alkanol semi-acetal compound added during the preparation of the composition.
Bij voorkeur zijn Ri en R2 CrC12 alkylgroepen. Voorbeelden hiervan zijn methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl etc. In het bijzonder is R! en R2 een methyl- of een ethylgroep.Preferably, R 1 and R 2 are C 1 -C 12 alkyl groups. Examples of these are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, etc. In particular, R1 is and R2 is a methyl or an ethyl group.
Voorbeelden van alkanol halfacetalen volgens formule I 15 zijn:methylglyoxylaat methanol halfacetaal (GMHA®, DSM Fine Chemicals, Linz); ethylglyoxylaat ethanol halfacetaal (GEHA®, DSM Fine Chemicals, Linz); ethylglyoxylaat methanol halfacetaal; butylglyoxylaat butanol halfacetaal; butylglyoxylaat methanol halfacetaal; butylglyoxylaat ethanol halfacetaal; isopropylglyoxylaat isopropanol halfacetaal; propylglyoxylaat propanol halfacetaal; 20 cyclohexylglyoxylaat methanol halfacetaal en 2-ethylhexylglyoxylaat methanol halfacetaal.Examples of alkanol semi-acetals of formula I are: methyl glyoxylate methanol semi-acetal (GMHA®, DSM Fine Chemicals, Linz); ethyl glyoxylate ethanol semi-acetal (GEHA®, DSM Fine Chemicals, Linz); ethyl glyoxylate methanol semi-acetal; butyl glyoxylate butanol semi-acetal; butyl glyoxylate methanol semi-acetal; butyl glyoxylate ethanol semi-acetal; isopropyl glyoxylate isopropanol semi-acetal; propyl glyoxylate propanol semi-acetal; Cyclohexyl glyoxylate methanol half-acetal and 2-ethylhexyl glyoxylate methanol half-acetal.
Er werd in het bijzonder gevonden dat de formaldehyde-emissie van een lijm aanmerkelijk kan worden verlaagd met een lijmsamenstelling bestaande uit een aminoplasthars waarbij tevens een vrije alkanol halfacetaalverbinding volgens 25 formule (I) aanwezig is en waarbij de A/(NH2)2 verhouding van de totale lijmsamenstelling gelijk is aan 0,5 -1,5. De A/(NH2)2 verhouding is de molaire verhouding van de aldehyde-equivalenten, met name formaldehyde en de alkanol halfacetaalverbinding tezamen, en de aanwezige NH2-groepen.In particular, it was found that the formaldehyde emission of a glue can be considerably reduced with a glue composition consisting of an aminoplast resin wherein a free alkanol semi-acetal compound according to formula (I) is also present and wherein the A / (NH 2) 2 ratio of the total adhesive composition is 0.5 -1.5. The A / (NH 2) 2 ratio is the molar ratio of the aldehyde equivalents, in particular formaldehyde and the alkanol semi-acetal compound together, and the NH 2 groups present.
De A/(NH2)2 verhouding van de totale lijmsamenstelling bedraagt bij 30 voorkeur 0,6 -1,3.The A / (NH 2) 2 ratio of the total adhesive composition is preferably 0.6 -1.3.
Als aminoplasthars worden in de onderhavige uitvinding condensatieprodukten toegepast van een aminoverbinding met een vrije formaldehydeachtige verbinding.As the aminoplast resin, condensation products of an amino compound with a free formaldehyde-like compound are used in the present invention.
Ais aminoverbinding zijn toepasbaar ureum, melamine, melam, 35 melem, ureidomelamine en mengsels van deze verbindingen. Bij voorkeur worden 1020721 -3- ureum en/of melamine toegepast. Meer in het bijzonder een mengsel van ureum en melamine waarbij de molverhouding melamine/ureum kan variëren tussen 0,01 en 2, in het bijzonder tussen 0,02 en 1.As an amino compound, there can be used urea, melamine, melam, melem, ureido melamine and mixtures of these compounds. Preference is given to using 1020721 urea and / or melamine. More in particular a mixture of urea and melamine in which the melamine / urea molar ratio can vary between 0.01 and 2, in particular between 0.02 and 1.
Als formaldehydeachtige zijn verbindingen toepasbaar welke als 5 formaldehyde kunnen reageren. Voorbeelden zijn formaldehyde en paraformaldehyde. Paraformaldehyde is de polymere of oligomere vorm van formaldehyde welke bij depolymerisatie formaldehyde afsplitst. Paraformaldehyde met een polymerisatiegraad n kan n moleculen formaldehyde voortbrengen en bevat dus n formaldehyde equivalenten.Compounds which can be used as formaldehyde are suitable as formaldehyde-like compounds. Examples are formaldehyde and paraformaldehyde. Paraformaldehyde is the polymeric or oligomeric form of formaldehyde which cleaves off formaldehyde upon depolymerization. Paraformaldehyde with a degree of polymerization n can produce n molecules of formaldehyde and thus contains n formaldehyde equivalents.
10 De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een aminoplastlijm met verlaagde formaldehyde-emissie door: - een aminoverbinding te laten reageren met een formaldehydeachtige tot een hars waarbij deze hars wordt omgezet in een aminoplastlijm door toevoegen van een • alkanol halfacetaal volgens formule (I) en een katalysator totdat een A/(NH2)2 15 verhouding van 0,5 -1,5 wordt bereikt.The invention also relates to a process for the preparation of an aminoplastic glue with reduced formaldehyde emission by: - reacting an amino compound with a formaldehyde-like to a resin in which this resin is converted into an aminoplastic glue by adding an alkanol halfacetal according to formula (I) and a catalyst until an A / (NH 2) 2 ratio of 0.5 -1.5 is achieved.
Katalysatoren welke tezamen met de hars de lijm vormen zijn metaalzouten, bij voorkeur zouten van natrium, kalium, ammonium, aluminium, magnesium en zink. Voorbeelden van geschikte zouten zijn natriumnitraat, aluminiumsulfaat, ammoniumwaterstoffosfaat, ammoniumpersulfaat, 20 ammoniumchloride, ammoniumsulfaat en ammoniumnitraat. Bij voorkeur worden ammoniumzouten toegepast en in het bijzonder ammoniumchloride of ammoniumsulfaat.Catalysts which form the glue together with the resin are metal salts, preferably salts of sodium, potassium, ammonium, aluminum, magnesium and zinc. Examples of suitable salts are sodium nitrate, aluminum sulfate, ammonium hydrogen phosphate, ammonium persulfate, ammonium chloride, ammonium sulfate and ammonium nitrate. Preferably ammonium salts are used and in particular ammonium chloride or ammonium sulfate.
De uitvinding heeft bovendien betrekking op het bereiden van plaatmateriaal door cellulosehoudende materialen met een lijm samen te brengen in 25 een pers en hierin bij verhoogde temperatuur en druk plaatmateriaal te vervaardigen waarbij als lijm een lijmsamenstelling wordt toegepast bestaande uit een aminoplasthars waarbij tevens een vrije alkanol halfacetaalverbinding volgens formule (I) aanwezig is waardoor de A/(NH2)2 verhouding van de totale lijmsamenstelling gelijk is aan 0,5-1,5.The invention furthermore relates to the preparation of sheet material by combining cellulosic materials with an adhesive in a press and producing sheet material herein at elevated temperature and pressure, wherein as adhesive an adhesive composition consisting of an aminoplast resin is also used, wherein a free alkanol semi-acetal compound is also used. according to formula (I) is present whereby the A / (NH 2) 2 ratio of the total adhesive composition is 0.5-1.5.
30 Bij voorkeur wordt de werkwijze toegepast bij de vervaardiging van multiplex, spaanplaat, MDF-plaat (medium density fibreboard), HDF-plaat (high density fibre board) of OSB-plaat (oriented strand board).The method is preferably used in the manufacture of plywood, chipboard, MDF board (medium density fiberboard), HDF board (high density fiber board) or OSB board (oriented strand board).
Het bereiden van de lijm volgens de uitvinding door toevoegen aan de hars van een alkanol halfacetaal volgens formule (I) en een katalysator gebeurt kort 35 voor de plaatproduktie. De volgorde waarin de beide componenten aan de hars 1020721 ' -4- toegevoegd worden, is bij voorkeur eerst de katalysator en daarna het alkanol halfacetaal volgens formule (I). De hars heeft bij kamertemperatuur voldoende stabiliteit om enkele weken opgeslagen te kunnen worden. Na toevoeging van de katalysator en het alkanol halfacetaal volgens formule (I) wordt de lijm tussen 10 5 seconden en 1 uur gebruikt voor de bereiding van plaatmateriaal, bij voorkeur tussen 30 seconden en 30 minuten.The preparation of the glue according to the invention by adding to the resin an alkanol semi-acetal according to formula (I) and a catalyst takes place shortly before the plate production. The order in which the two components are added to the resin 1020721 '-4- is preferably first the catalyst and then the alkanol semacetal according to formula (I). The resin has sufficient stability at room temperature to be able to be stored for a few weeks. After addition of the catalyst and the alkanol semi-acetal according to formula (I), the glue is used between 10 seconds and 1 hour for the preparation of plate material, preferably between 30 seconds and 30 minutes.
De perscondities tijdens de bereiding van plaatmateriaal hangen af . van het soort plaatmateriaal. Zo wordt bij de vervaardiging van multiplex een druk van 1-2 MPa toegepast, bij spaanplaat een druk van 1-5 Mpa bij voorkeur 2-4 Mpa en bij 10 MDF een druk van 2-7 Mpa bij voorkeur 3-6 Mpa. De temperatuur waarbij het plaatmateriaal wordt vervaardigd, bedraagt bij multiplex doorgaans 100-140 °C, bij spaanplaat en OSB 180-230 °C en bij MDF 170-230 °C. Bij multiplex wordt de plaat 5-10 minuten (perstijd) onder bovenstaande condities gehouden. Bij spaanplaat, MDF en OSB wordt een perstijd toegepast welke uitgedrukt wordt in seconden per mm 15 plaatdikte. Bij OSB-plaat is de perstijd 4-12 sec/mm, bij voorkeur 6-10 sec/mm. Bij spaanplaat wordt doorgaans een perstijd aangehouden van 4-12 sec/mm, bij voorkeur 5-10 sec/mm. MDF platen worden vervaardigd met een perstijd van 5-17 sec/mm, in het bijzonder 8-14 sec/mm.The press conditions during the preparation of sheet material depend. of the type of plate material. Thus, in the manufacture of plywood, a pressure of 1-2 MPa is applied, for chipboard a pressure of 1-5 MPa, preferably 2-4 MPa, and at 10 MDF a pressure of 2-7 MPa, preferably 3-6 MPa. The temperature at which the sheet material is produced is usually 100-140 ° C for plywood, 180-230 ° C for chipboard and OSB and 170-230 ° C for MDF. With plywood, the plate is kept under the above conditions for 5-10 minutes (pressing time). With chipboard, MDF and OSB, a pressing time is applied which is expressed in seconds per mm of sheet thickness. With OSB plates, the pressing time is 4-12 sec / mm, preferably 6-10 sec / mm. With chipboard, a pressing time of 4-12 sec / mm, preferably 5-10 sec / mm, is generally used. MDF plates are manufactured with a pressing time of 5-17 sec / mm, in particular 8-14 sec / mm.
Tijdens de lijmbereiding worden doorgaans wassen aan de 20 lijmsamenstelling toegevoegd om het uiteindelijke plaatmateriaal beter bestand tegen vochtopname te maken. De wassen zijn doorgaans emulsiewassen of vaste wassen en zijn bijvoorbeeld afkomstig uit de aardolie-industrie.During glue preparation, waxes are generally added to the glue composition to make the final sheet material more resistant to moisture absorption. The waxes are usually emulsion waxes or solid waxes and come, for example, from the petroleum industry.
10207211020721
Claims (11)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1020721A NL1020721C2 (en) | 2002-05-30 | 2002-05-30 | Composition useful as a binder for making cellulosic sheet materials comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and a glyoxylate hemiacetal |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1020721 | 2002-05-30 | ||
NL1020721A NL1020721C2 (en) | 2002-05-30 | 2002-05-30 | Composition useful as a binder for making cellulosic sheet materials comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and a glyoxylate hemiacetal |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL1020721C2 true NL1020721C2 (en) | 2003-12-02 |
Family
ID=30439498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL1020721A NL1020721C2 (en) | 2002-05-30 | 2002-05-30 | Composition useful as a binder for making cellulosic sheet materials comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and a glyoxylate hemiacetal |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NL (1) | NL1020721C2 (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1669711A1 (en) * | 1967-08-01 | 1971-02-11 | Basf Ag | Binder for the production of wood-based materials |
US4656296A (en) * | 1983-06-01 | 1987-04-07 | Sun Chemical Corporation | Novel compounds and their use as insolubilizers for binders for paper coating compositions |
EP1174480A1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-01-23 | LAMBIOTTE & CIE S.A. | Amino- or phenoplast adhesives with enhanced mechanical strength |
-
2002
- 2002-05-30 NL NL1020721A patent/NL1020721C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1669711A1 (en) * | 1967-08-01 | 1971-02-11 | Basf Ag | Binder for the production of wood-based materials |
US4656296A (en) * | 1983-06-01 | 1987-04-07 | Sun Chemical Corporation | Novel compounds and their use as insolubilizers for binders for paper coating compositions |
EP1174480A1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-01-23 | LAMBIOTTE & CIE S.A. | Amino- or phenoplast adhesives with enhanced mechanical strength |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL192377C (en) | Process for the manufacture of chipboard or fiber boards, as well as liquid concentrate to be used in the manufacture thereof. | |
US20060234077A1 (en) | Wood composites bonded with soy protein-modified urea-formaldehyde resin adhesive binder | |
NL8101700A (en) | MAKING OF CHIPBOARD AND SUITABLE BINDING AGENT. | |
NL1014433C2 (en) | Glue composition with increased curing speed. | |
NL1020721C2 (en) | Composition useful as a binder for making cellulosic sheet materials comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and a glyoxylate hemiacetal | |
US7354987B2 (en) | Nitrogen-containing compound, the preparation thereof and application in amino-aldehyde resins | |
CN108884295B (en) | Formaldehyde-free wood adhesive | |
AU2001237802A1 (en) | Adhesive composition with increased cure rate | |
WO2015086035A1 (en) | Wood material product or natural-fiber composite material product and use of a formaldehyde-free amino or amide resin to produce said product | |
CA2902918A1 (en) | High flow urea-formaldehyde powders for particleboard and fiberboard manufacture | |
HU219854B (en) | Binder-composition for the production of lignocellulose-containing mouldings | |
NL1024319C2 (en) | Adhesive composition useful for preparation of board material (e.g. plywood board material) comprises a formaldehyde-containing aminoplast resin and catalyzing compound | |
EP3263560A1 (en) | Novel triazine-precondensate-aldehyde condensation products and method for obtaining the same | |
NL1013851C2 (en) | Thermosetting resin obtained by reacting a triazine compound with an aldehyde and an activated olefinic compound. | |
EP3080204A1 (en) | Wood product or natural fiber composite material product and use of a formaldehyde-free amino- and amide resin based on glyoxylic acid esters for the production thereof | |
NL9201305A (en) | Modified amino-formaldehyde resins | |
CS252958B1 (en) | Method of condensates and/or polycondensates production with urea and ammonia | |
JPH11172219A (en) | Wood fiberboard and its preparation | |
TH27730B (en) | Adhesives mixtures with increased curing rates | |
TH53485A (en) | Adhesives mixtures with increased curing rates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD2B | A search report has been drawn up | ||
SD | Assignments of patents |
Owner name: DSM IP ASSETS B.V. Effective date: 20050915 |
|
TD | Modifications of names of proprietors of patents |
Owner name: KONINKLIJKE DSM N.V. Effective date: 20050915 |
|
VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20091201 |