NL1011391C2 - Composite material comprising a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic, made by dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and dissolving the thermally unstable component in the resulting mixture - Google Patents
Composite material comprising a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic, made by dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and dissolving the thermally unstable component in the resulting mixture Download PDFInfo
- Publication number
- NL1011391C2 NL1011391C2 NL1011391A NL1011391A NL1011391C2 NL 1011391 C2 NL1011391 C2 NL 1011391C2 NL 1011391 A NL1011391 A NL 1011391A NL 1011391 A NL1011391 A NL 1011391A NL 1011391 C2 NL1011391 C2 NL 1011391C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composite material
- thermoplastic
- thermally unstable
- dissolving
- unstable component
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/38—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor characterised by the material or the manufacturing process
- B29C33/3807—Resin-bonded materials, e.g. inorganic particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Korte aanduiding: Werkwijze voor het bereiden van een compo sietmateriaal omvattende een mengsel van een thermisch instabiele component opgelost in een thermoplast.Short designation: Method for preparing a composite material comprising a mixture of a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van een composietmateriaal omvattende een mengsel van een thermisch instabiele component opgelost in een thermoplast. In de techniek worden op vele gebieden technisch 5 instabiele componenten opgelost in een thermoplast. Voorbeelden daarvan zijn thermoharders die in zogenaamde "engineering thermoplasten" worden opgelost en worden gebruikt voor het omhullen van elektronische componenten, in het bijzonder geïntegreerde schakelingen. Hoewel de onderhavige aanvrage 10 geenszins beperkt is tot bepaalde thermisch instabiele componenten zal voor de duidelijkheid in het vervolg van de beschrijving uitsluitend worden gesproken over thermisch instabiele door warmte hardende componenten.The present invention relates to a method of preparing a composite material comprising a mixture of a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic. In the art, technically unstable components are dissolved in a thermoplastic in many areas. Examples thereof are thermosets which are dissolved in so-called "engineering thermoplastics" and are used for encapsulating electronic components, in particular integrated circuits. Although the present application 10 is by no means limited to certain thermally unstable components, for the sake of clarity, reference will only be made hereinafter to thermally unstable heat-curing components.
Veelal vertonen thermisch instabiele door warmte hardbare 15 componenten na uitharding een bros breuk gedrag. Derhalve is het van voordeel om deze te combineren als een blend met een relatief taaie thermoplast. Met andere woorden dat deze wordt opgelost in een thermoplast en dat na harden van de composiet een taai materiaal kan worden verkregen, dat de eigenschappen 20 van zowel de thermisch instabiele door warmte uithardbare component als die van de thermoplast bezit. De door warmte hardbare component bevindt zich na harden bij voorkeur in een gescheiden discontinue fase en de thermoplast in de continue fase.Thermally unstable heat-curable components often exhibit a brittle fracture behavior after curing. It is therefore advantageous to combine it as a blend with a relatively tough thermoplastic. In other words, it is dissolved in a thermoplastic and that after curing the composite a tough material can be obtained which has the properties of both the thermally unstable heat-curable component and that of the thermoplastic. The heat-curable component after curing is preferably in a separate discontinuous phase and the thermoplastic in the continuous phase.
25 Het oplossen van een thermisch instabiele door warmte hardbare component in een thermoplast blijkt in de praktijk problemen op te leveren, daar de uitharding van genoemde door warmte hardbare component reeds tijdens het oplossen plaatsvindt en derhalve het eindproduct, het composietmateriaal, niet de 30 gewenste eigenschappen kan verkrijgen. Het oplossen vindt veelal plaats bij verhoogde temperatuur.Dissolving a thermally unstable heat-curable component in a thermoplastic has been found to cause problems in practice, since the curing of said heat-curable component already takes place during the dissolution and therefore the end product, the composite material, does not have the desired properties. can obtain. Dissolving usually takes place at elevated temperature.
Vanzelfsprekend is het mogelijk om geschikte combinaties van door warmte hardbare componenten en thermoplasten te kiezen, waarbij de verwekingstemperatuur en/of de oplossingstemperatuur ‘ l J , i 2 van de thermoplast bijvoorbeeld voldoende laag is en/of de reactietemperatuur van de door warmte hardbare component voldoende hoog is. Deze keuze is echter zeer beperkt. Er bestaan echter ook veel interessante combinaties van bijzondere uithardende 5 componenten met bijpassende thermoplasten die onmogelijk op deze wijze tot een composietmateriaal kunnen worden verwerkt.Obviously, it is possible to choose suitable combinations of heat-curable components and thermoplastics, for example, the softening temperature and / or the solution temperature '1 J, i 2 of the thermoplastic is sufficiently low and / or the reaction temperature of the heat-curable component is sufficiently is high. However, this choice is very limited. However, there are also many interesting combinations of special hardening components with matching thermoplastics that cannot possibly be processed into a composite material in this way.
Voor het oplossen van andere thermisch instabiele componenten in thermoplasten doen zich soortgelijke problemen voor.Similar problems arise for dissolving other thermally unstable components in thermoplastics.
Er bestaat derhalve een vraag naar een werkwij ze voor het 10 bereiden van een composietmateriaal omvattende een mengsel van een thermisch instabiele component opgelost in een thermoplast.Therefore, there is a demand for a method of preparing a composite material comprising a mixture of a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic.
De onderhavige uitvinding beoogt in genoemde vraag te voldoen en bezit daartoe als kenmerk, dat de werkwijze de stappen omvat van het oplossen van de thermoplast in een reactief oplosmiddel 15 en het vervolgens oplossen van de thermisch instabiele component in het aldus verkregen mengsel.The present invention aims at satisfying said demand and is characterized in that the method comprises the steps of dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and subsequently dissolving the thermally unstable component in the mixture thus obtained.
Met andere woorden aan de uitvinding ligt de gedachte ten grondslag om de thermoplast allereerst in een reactief oplosmiddel op te lossen, welke reactief oplosmiddel op zichzelf eveneens 20 thermisch instabiel kan zijn, doch in het betreffende geval wel geschikt is om de thermoplast op te lossen, doch welke thermoplast niet geschikt is om de thermisch instabiele component op te lossen. Door de werkwijze in twee stappen op te delen, kan de door warmte hardbare component bij een lagere temperatuur in 2 5 het verkregen mengsel thermoplast en reactief oplosmiddel worden opgelost.In other words, the invention is based on the idea of first dissolving the thermoplastic in a reactive solvent, which reactive solvent per se can also be thermally unstable, but is in this case suitable for dissolving the thermoplastic, but which thermoplastic is not suitable to dissolve the thermally unstable component. By dividing the process into two steps, the heat-curable component can be dissolved at a lower temperature in the resulting mixture of thermoplastic and reactive solvent.
Bij voorkeur omvat het reactieve oplosmiddel een reactief bestanddeel dat kan polymeriseren, verknopen of beide.Preferably, the reactive solvent includes a reactive component that can polymerize, cross-link or both.
Het reactieve oplosmiddel dient een oplosmiddel te zijn, 3 0 dat niet door verdampen of vervluchtigen uit het mengsel verdwijnt, doch door een reactie zoals polymerisatie of verknopen of dergelijke, en zich na harden van het mengsel bij voorkeur in een discontinue fase bevindt.The reactive solvent should be a solvent which does not disappear from the mixture by evaporation or volatilization, but by a reaction such as polymerization or cross-linking or the like, and is preferably in a discontinuous phase after the mixture has hardened.
De reactieve oplosmiddelen zijn afgezien van bovenstaande 35 vereisten niet bijzonder beperkt, doch zijn met voordeel gekozen uit onverzadigde alkenen, onverzadigde aromatisch alkenen cyclische ethers, cyclische amides, acrylaten, acrylonitril, thermohardende harsen, polyamiden, alifatische- en alicyclische amines, aromatische amines, carbonzuren, carbonzuuranhydriden, 40 fenolen, polyalcoholen en mengsels daarvan. Voorbeelden van «« \ .... i h i ; <·; 1 3 thermohardende harsen zijn epoxyharsen, isocyanaatharsen, polyesters of fenolharsen.The reactive solvents are not particularly limited in addition to the above requirements, but are advantageously selected from unsaturated olefins, unsaturated aromatic olefins, cyclic ethers, cyclic amides, acrylates, acrylonitrile, thermosetting resins, polyamides, aliphatic and alicyclic amines, aromatic amines, carboxylic acids , carboxylic anhydrides, phenols, polyalcohols and mixtures thereof. Examples of «« \ .... i h i; <·; 1 3 thermosetting resins are epoxy resins, isocyanate resins, polyesters or phenolic resins.
In een bijzondere uitvoering van de werkwijze volgens de uitvinding is de thermisch instabiele component een multifunctio-5 neel cyanuraatharssysteem. Een voorbeeld van een multifunctioneel cyanuraatharssysteem is de zogenaamde primasethars van de firma LONZA. Cyanuraatharssystemen harden uit via cyclotrimerisatie, waarbij een triazinering wordt gevormd. Deze bezitten een langdurige thermische stabiliteit en hebben een maximaal haalbare 10 glasovergangstemperatuur van 399 °C. Deze bezitten voorts een geringe thermische uitzetting, een goede hechting aan vulmiddelen en als belangrijkste voordeel bezitten deze een extreem lage smeltviscositeit. Dit betekent dat deze uitermate goed geschikt zijn als reactief oplosmiddel voor het verlagen van de 15 verwerkingsviscositeit van engineering thermoplasten met eventueel grote hoeveelheden vulmiddel. Dergelijke composietmaterialen zijn bijvoorbeeld interessant voor het omhullen van gevoelige componenten, zoals bijvoorbeeld geïntegreerde schakelingen, of ook als materiaal voor het vervaardigen van matrijzen.In a special embodiment of the method according to the invention, the thermally unstable component is a multifunctional cyanurate resin system. An example of a multifunctional cyanurate resin system is the so-called primase resin from LONZA. Cyanurate resin systems cure through cyclotrimerization to form a triazine ring. These have long-term thermal stability and have a maximum achievable glass transition temperature of 399 ° C. They also have low thermal expansion, good adhesion to fillers, and most importantly they have extremely low melt viscosity. This means that they are extremely well suited as a reactive solvent to reduce the processing viscosity of engineering thermoplastics with possibly large amounts of filler. Such composite materials are interesting, for example, for encapsulating sensitive components, such as, for example, integrated circuits, or also as a material for manufacturing molds.
2 0 Multifunctionele cyanuraatharsen bezitten echter als gevolg van hun hoge verknopingsgraad een bros breukgedrag. Door opname daarvan in het composietmateriaal volgens de uitvinding worden de voordelige eigenschappen daarvan gecombineerd met de taaiheidseigenschappen van de thermoplast. Multifunctionele 25 cyanuraatharssystemen kunnen echter als zodanig niet worden gebruikt om thermoplasten op te lossen, daar deze zeer snel uitharden bij verhoogde temperatuur. Door toepassing van de werkwijze volgens de uitvinding is het thans echter wel mogelijk gebleken om uitstekende composietmaterialen te bereiden.However, multifunctional cyanurate resins have a brittle fracture behavior due to their high degree of cross-linking. By incorporation thereof into the composite material according to the invention, the advantageous properties thereof are combined with the toughness properties of the thermoplastic. However, multifunctional cyanurate resin systems cannot be used as such to dissolve thermoplastics, as they cure very quickly at elevated temperature. However, by using the method according to the invention it has now been found possible to prepare excellent composite materials.
30 Het zal duidelijk zijn dat de werkwijze volgens de uitvinding geschikt is om elke thermisch niet-stabiele component in een thermoplast op te lossen, door een reactief oplosmiddel toe te passen teneinde daarmee allereerst de thermoplast op te lossen. Voorbeelden van andere thermisch instabiele componenten zijn 35 onder andere maleïnezuur anhydride, styreen difenylbenzeen, ethyleenglycol dimethacrylaat en octylglycidylether.It will be clear that the method according to the invention is suitable for dissolving any thermally unstable component in a thermoplastic, by using a reactive solvent in order to first dissolve the thermoplastic therewith. Examples of other thermally unstable components include maleic anhydride, styrene diphenylbenzene, ethylene glycol dimethacrylate and octyl glycidyl ether.
De uitvinding verschaft voorts een composietmateriaal, in het bijzonder bestemd voor bij verhoogde temperatuur vormgeven in de matrijs, tenminste omvattende een mengsel van een 1 0 < ; 0 3 1 4 thermoplast en een thermisch instabiele component die kan worden verkregen met de werkwijze volgens de uitvinding.The invention further provides a composite material, in particular intended for molding in the mold at an elevated temperature, at least comprising a mixture of a 1 0 <; 0 3 1 4 thermoplastic and a thermally unstable component which can be obtained by the method according to the invention.
In het bijzonder is de thermisch instabiele component een thermisch instabiele door warmte hardbare component.In particular, the thermally unstable component is a thermally unstable heat-curable component.
5 Bij voorkeur omvat het composietmateriaal voorts een warmtegeleidend materiaal, dat met voordeel is gekozen uit grafietpoeder, grafietvezels, metaalvezels of metaalpoeder.Preferably, the composite material further comprises a heat-conducting material, which is advantageously selected from graphite powder, graphite fibers, metal fibers or metal powder.
Vormgeving in een matrijs wordt in de praktijk veelal bij verhoogde temperatuur uitgevoerd. Een algemene wens bij vormgeving 10 in matrijzen bij verhoogde temperatuur onder toepassing van door warmte hardbare materialen is om de door warmte hardbare materialen zo snel mogelijk te kunnen verwarmen.In practice, molding in a mold is usually carried out at an elevated temperature. A general desire for mold molding at elevated temperatures using heat-curable materials is to heat the heat-curable materials as quickly as possible.
Bij voorkeur bevat het composietmateriaal 20-70 gew.% grafietvezels, met meer voorkeur 30-60 gew.% grafietvezels en 15 met de meeste voorkeur 35-50 gew.% grafietvezels.Preferably, the composite material contains 20-70 wt% graphite fibers, more preferably 30-60 wt% graphite fibers, and most preferably 35-50 wt% graphite fibers.
In een andere aspect verschaft de uitvinding een matrijs, vervaardigd uit een composietmateriaal volgens de uitvinding. In het bijzonder is genoemde matrijs een matrijs voor het omhullen van elektronische componenten, in het bijzonder geïntegreerde 20 schakelingen.In another aspect, the invention provides a mold made from a composite material of the invention. In particular, said mold is a mold for encapsulating electronic components, in particular integrated circuits.
Het composietmateriaal volgens de uitvinding is in het bijzonder geschikt voor het vervaardigen van een matrijs, daar dit zeer goede vormgevingseigenschappen en temperatuurbesten- digheid bezit. Het is zeer voordelig om matrijzen uit andere 25 materialen dan metalen te kunnen vervaardigen, daar dit het bedrijfsgemak aanzienlijk vergroot. Het vervaardigen van metalen * matrijzen is een zeer kostbare en arbeidsintensieve bewerking, daar hierbij frezen, zinkvonken en dergelijke wordt toegepast met alle bijkomende nauwkeurigheidsproblemen. Het zal duidelijk 30 zijn dat het zeer de voorkeur verdient om in staat te zijn matrijzen uit in een matrijs vorm te geven materialen te kunnen vervaardigen. Zo is het zeer eenvoudig om matrijzen te kunnen spuitgieten of te transfermoulden, hetgeen mogelijk is met het composietmateriaal volgens de uitvinding.The composite material according to the invention is particularly suitable for the production of a mold, since it has very good shaping properties and temperature resistance. It is very advantageous to be able to manufacture molds from materials other than metals, since this considerably increases the ease of operation. Manufacturing metal * dies is a very expensive and labor-intensive operation, since milling, zinc sparks and the like are used with all the additional accuracy problems. It will be clear that it is very preferable to be able to manufacture molds from moldable materials. For example, it is very simple to be able to injection mold or transfer mold, which is possible with the composite material according to the invention.
35 Bij voorkeur wordt in de matrijs volgens de uitvinding bij het omhullen van elektronische componenten een beschermingsfolie toegepast, die de binnenoppervlakken van de matrijs afdekt en beschermt tegen de omhullingsmaterialen. Deze omhullingsmaterialen zijn zeer milieuonvriendelijke materialen die dikwijls goed aan 40 de binnenoppervlakken van de matrijs hechten en door de dikwijls 1011391 5 hoge vulgraad met vulstoffen de matrijsoppervlakken aan slijtage onderhevig doen zijn.Preferably, in the mold according to the invention, a protective foil is used in the encapsulation of electronic components, which covers the inner surfaces of the mold and protects them against the encapsulating materials. These encapsulating materials are very environmentally unfriendly materials which often adhere well to the inner surfaces of the mold and, due to the often high degree of filling with fillers, make the mold surfaces subject to wear.
In het navolgende worden twee voorbeelden gegeven voor het vervaardigen van een composietmateriaal volgens de uitvinding. 5 VOORBEELD 1 35 g thermoplastpoeder (zie Tabel 1) werd in een Haake kneder opgelost in 15 g epoxyhars bij 180 °C. Vervolgens werd het homogene mengsel afgekoeld tot 100 °C en werd 20 g Primaset 10 toegevoegd. Het verkregen materiaal werd uit de kneder verwijderd en vervolgens werd hiervan respectievelijk 48 of 40 g met een gewenste hoeveelheid grafietvezel, voor respectievelijk 40 en 50 gew.% (zie tabel I) gemengd in dezelfde kneder. De gevulde systemen werden beproefd op viscositeit en uitgehard in een pers 15 gedurende 1 h bij 200 °C voor het vervaardigen van proefmateriaal. Een reactie treedt op tussen de primasethars en de epoxyhars. De verkregen proefstaven werden beproefd op mechanische eigenschappen met een drie-punts-buigproef bij 167 °C, zie tabel 1. De maximale rek is duidelijk verhoogd door de aanwezigheid 20 van de thermoplast, met behoud van de sterkte en met een lage verwerkingsviscositeit.Two examples are given below for the production of a composite material according to the invention. EXAMPLE 1 35 g of thermoplastic powder (see Table 1) was dissolved in a Haake kneader in 15 g of epoxy resin at 180 ° C. Then the homogeneous mixture was cooled to 100 ° C and 20 g of Primaset 10 was added. The resulting material was removed from the kneader, then 48 or 40 g of this were mixed with a desired amount of graphite fiber, respectively 40 and 50 wt% (see Table I), in the same kneader. The filled systems were tested for viscosity and cured in a press for 1 h at 200 ° C to prepare test material. A reaction occurs between the primase resin and the epoxy resin. The obtained test bars were tested for mechanical properties with a three-point bending test at 167 ° C, see table 1. The maximum elongation is clearly increased by the presence of the thermoplastic, while retaining the strength and with a low processing viscosity.
TABEL 1TABLE 1
Materiaal Fractie Viscositeit Buig- Maximale grafiet bij 180 °C sterkte rek [%] [wt.%] [poise) [MPa] 25 PT6 0 50 46 0,4 PEI/PT60/Epikote 828 40 2500 46 1,0 PES/PT60/ERL-4221 40 350 42 1,0 PES/PT60/ERL-4221 50 700 30 - PT 60: multifunctionele cyanuraat ester hars, PrimasetMaterial Fraction Viscosity Bending- Maximum graphite at 180 ° C elongation [%] [wt.%] [Poise] [MPa] 25 PT6 0 50 46 0,4 PEI / PT60 / Epikote 828 40 2500 46 1.0 PES / PT60 / ERL-4221 40 350 42 1.0 PES / PT60 / ERL-4221 50 700 30 - PT 60: multifunctional cyanurate ester resin, Primaset
van LONZAfrom LONZA
- PEI: polyetherimide - Epikote 828: diglycidylether of bisfenol A van Shell - PES: polyethersulfon 35 - ERL-4221: 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexaancar-- PEI: polyetherimide - Epikote 828: diglycidyl ether or bisphenol A from Shell - PES: polyethersulfone 35 - ERL-4221: 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane car-
boxylaat van UNION CARBIDEboxylate from UNION CARBIDE
1011391 6 VOORBEELD 21011391 6 EXAMPLE 2
Een thermoplast/primaset/thermoharder systeem (zie Tabel 2) werd als volgt bereid. Allereerst werd 49 g thermoplast poeder in 21 g ERL-4221 epoxyhars opgelost bij 180 °C in een Haake 5 kneder. Het verkregen homogene mengsel werd verpoederd en vervolgens gemengd met Primaset, MHHPA anhydride harder, 2-fenylimidazol katalysator en de gewenste hoeveelheid grafietvezel (zie Tabel 2) . Op deze wijze bevatte het systeem een thermohardend systeem van epoxy, 100 phr methylhexahydroftaalzuur anhydride 10 en 0,5 phr 2-fenylimidazol. De homogene premix werd geëxtrudeerd bij 100 °C om een opgelost en gevuld systeem te verkrijgen. Het materiaal werd uitgehard in een pers gedurende 1 h bij 200 °C voor het vervaardigen van proefmateriaal. De verkregen proefstaven werden beproefd op mechanische eigenschappen met een drie-punts-15 buigproef op 167 °C, zie Tabel 2. De maximale rek was sterk verhoogd ten opzichte van pure primaset.A thermoplastic / prima set / thermoset system (see Table 2) was prepared as follows. First, 49 g of thermoplastic powder in 21 g of ERL-4221 epoxy resin was dissolved at 180 ° C in a Haake 5 kneader. The resulting homogeneous mixture was pulverized and then mixed with Primaset, MHHPA anhydride hardener, 2-phenylimidazole catalyst and the desired amount of graphite fiber (see Table 2). In this way, the system contained a thermosetting system of epoxy, 100 phr methyl hexahydrophthalic anhydride 10 and 0.5 phr 2-phenylimidazole. The homogeneous premix was extruded at 100 ° C to obtain a dissolved and filled system. The material was cured in a press for 1 h at 200 ° C to prepare test material. The test bars obtained were tested for mechanical properties with a three-point bending test at 167 ° C, see Table 2. The maximum elongation was greatly increased over pure prima set.
TABEL 2 20 Materiaal Fractie thermo- Fractie Buig- Maximale plast in matrix grafiet- sterkte rek [wt %] vezels [MPa] [%] [wt. %] PT 60 0 50 46 0,4 PES/PT60/thermoset 40 50 9,4 5,2 PES/PT60/thermoset 45 50 12,1 5,2 25 1 0 1 13 9 1TABLE 2 20 Material Fraction thermo Fraction Bending- Maximum plast in matrix graphite strength elongation [wt%] fibers [MPa] [%] [wt. %] PT 60 0 50 46 0.4 PES / PT60 / thermoset 40 50 9.4 5.2 PES / PT60 / thermoset 45 50 12.1 5.2 25 1 0 1 13 9 1
Claims (12)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1011391A NL1011391C2 (en) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | Composite material comprising a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic, made by dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and dissolving the thermally unstable component in the resulting mixture |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1011391A NL1011391C2 (en) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | Composite material comprising a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic, made by dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and dissolving the thermally unstable component in the resulting mixture |
| NL1011391 | 1999-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1011391C2 true NL1011391C2 (en) | 2000-08-28 |
Family
ID=19768721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1011391A NL1011391C2 (en) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | Composite material comprising a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic, made by dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and dissolving the thermally unstable component in the resulting mixture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1011391C2 (en) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62185720A (en) * | 1986-02-12 | 1987-08-14 | Toray Ind Inc | Production of resin composition for prepreg |
| JPS62275123A (en) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Toray Ind Inc | Resin composition for prepreg |
| JPS6315846A (en) * | 1986-07-07 | 1988-01-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Thermosetting resin composition |
| EP0266986A2 (en) * | 1986-11-06 | 1988-05-11 | Amoco Corporation | Resin compositions comprising aromatic cyanate esters, polyepoxide compounds and thermplastic polymers and prepreg made therefrom |
| EP0311341A2 (en) * | 1987-10-05 | 1989-04-12 | Interez, Inc. | Polycyanate esters of polyhydric phenols blended with thermoplastic polymers |
| EP0414461A2 (en) * | 1989-08-24 | 1991-02-27 | Amoco Corporation | Resin compositions comprising aromatic cyanate esters, polyepoxide compounds and thermoplastic polymers and prepreg made therefrom |
-
1999
- 1999-02-25 NL NL1011391A patent/NL1011391C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62185720A (en) * | 1986-02-12 | 1987-08-14 | Toray Ind Inc | Production of resin composition for prepreg |
| JPS62275123A (en) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Toray Ind Inc | Resin composition for prepreg |
| JPS6315846A (en) * | 1986-07-07 | 1988-01-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Thermosetting resin composition |
| EP0266986A2 (en) * | 1986-11-06 | 1988-05-11 | Amoco Corporation | Resin compositions comprising aromatic cyanate esters, polyepoxide compounds and thermplastic polymers and prepreg made therefrom |
| EP0311341A2 (en) * | 1987-10-05 | 1989-04-12 | Interez, Inc. | Polycyanate esters of polyhydric phenols blended with thermoplastic polymers |
| EP0414461A2 (en) * | 1989-08-24 | 1991-02-27 | Amoco Corporation | Resin compositions comprising aromatic cyanate esters, polyepoxide compounds and thermoplastic polymers and prepreg made therefrom |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 198738, Derwent World Patents Index; Class A28, AN 1987-267461, XP002121910 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 198802, Derwent World Patents Index; Class A26, AN 1988-011448, XP002121912 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 198809, Derwent World Patents Index; Class A21, AN 1988-060417, XP002121911 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5726216A (en) | Toughened epoxy resin system and a method thereof | |
| KR102050341B1 (en) | Binder resin composition for preform, binder particle, preform, and fiber-reinforced composite material | |
| Feldkamp et al. | Effect of chemical composition on the deformability of shape‐memory epoxies | |
| US5698318A (en) | Process for resin transfer molding and formulations useful to practice it | |
| CN102286138A (en) | Heat-resistant epoxide resin composition for rapid pultrusion | |
| MXPA04008505A (en) | Rtm and ri processable polyimide resins. | |
| CN112979925B (en) | Medium-low temperature curing type epoxy glass polymer | |
| EP0411834B1 (en) | Epoxy resin composition | |
| Borodulin | Polyester resins for production of goods from polymer composite materials by pressing methods | |
| NL1011391C2 (en) | Composite material comprising a thermally unstable component dissolved in a thermoplastic, made by dissolving the thermoplastic in a reactive solvent and dissolving the thermally unstable component in the resulting mixture | |
| CN106751503B (en) | The preparation method of high-modules carbon fibre prepreg intermediate temperature setting epoxy-resin systems | |
| CN110483953A (en) | A kind of preparation method of modified epoxy production high heat-resistant copper-clad panel glue | |
| CN102382282B (en) | Flexible curing agent applicable to electronic packaging material and synthesis method thereof | |
| KR930000570A (en) | Process for preparing powder coating composition | |
| JP2010053278A5 (en) | ||
| JP3126104B2 (en) | Electronic component encapsulation method, electronic component encapsulated in this way, and encapsulating material for encapsulation | |
| CN106589823A (en) | Low-cost mono-component rapidly-solidified liquid epoxy resin composition for fiber composite materials | |
| CA3080246A1 (en) | Resin compositions and resin infusion process | |
| US10556984B2 (en) | Chemically decomposable epoxide resin system | |
| CN101948611A (en) | Winding epoxy resin composition, preparation method thereof and use thereof | |
| US4568727A (en) | Storage stable, heat curable mixtures of epoxy resins and method for preparing same | |
| JPH04234440A (en) | Prepreg having improved room temperature storage stability | |
| MXPA04006905A (en) | Method for producing and treating epoxide resin moulding materials. | |
| US10752739B2 (en) | Particulate curing components | |
| GB2095680A (en) | Reactive accelerators for acid- anhydride-hardened resin systems |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20030901 |