NL1005948C2 - Encapsulation of active agent for controlled release - Google Patents

Encapsulation of active agent for controlled release Download PDF

Info

Publication number
NL1005948C2
NL1005948C2 NL1005948A NL1005948A NL1005948C2 NL 1005948 C2 NL1005948 C2 NL 1005948C2 NL 1005948 A NL1005948 A NL 1005948A NL 1005948 A NL1005948 A NL 1005948A NL 1005948 C2 NL1005948 C2 NL 1005948C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
layer
lcst
temperature
hydrophobic
heat treatment
Prior art date
Application number
NL1005948A
Other languages
Dutch (nl)
Inventor
Tjeerd Jongsma
Eugenius Paulus Henr Schijvens
Geertruida Everdina Vilsteren
Hendrik Jan Neerhof
Original Assignee
Inst Voor Agrotech Onderzoek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Voor Agrotech Onderzoek filed Critical Inst Voor Agrotech Onderzoek
Priority to NL1005948A priority Critical patent/NL1005948C2/en
Priority to NL1007696A priority patent/NL1007696C1/en
Priority to DE69810608T priority patent/DE69810608T3/en
Priority to AU73511/98A priority patent/AU7351198A/en
Priority to ES98920737T priority patent/ES2191302T5/en
Priority to DK98920737T priority patent/DK0980215T4/en
Priority to EP98920737A priority patent/EP0980215B2/en
Priority to US09/423,044 priority patent/US6290988B1/en
Priority to PCT/NL1998/000241 priority patent/WO1998049910A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1005948C2 publication Critical patent/NL1005948C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2886—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating having two or more different drug-free coatings; Tablets of the type inert core-drug layer-inactive layer
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72—Encapsulation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L9/00—Puddings; Cream substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L9/10—Puddings; Dry powder puddings
    • A23L9/12—Ready-to-eat liquid or semi-liquid desserts, e.g. puddings, not to be mixed with liquids, e.g. water, milk
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A23P10/35—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives with oils, lipids, monoglycerides or diglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P20/00—Coating of foodstuffs; Coatings therefor; Making laminated, multi-layered, stuffed or hollow foodstuffs
    • A23P20/10—Coating with edible coatings, e.g. with oils or fats
    • A23P20/105—Coating with compositions containing vegetable or microbial fermentation gums, e.g. cellulose or derivatives; Coating with edible polymers, e.g. polyvinyalcohol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P20/00—Coating of foodstuffs; Coatings therefor; Making laminated, multi-layered, stuffed or hollow foodstuffs
    • A23P20/10—Coating with edible coatings, e.g. with oils or fats
    • A23P20/11—Coating with compositions containing a majority of oils, fats, mono/diglycerides, fatty acids, mineral oils, waxes or paraffins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P20/00—Coating of foodstuffs; Coatings therefor; Making laminated, multi-layered, stuffed or hollow foodstuffs
    • A23P20/20—Making of laminated, multi-layered, stuffed or hollow foodstuffs, e.g. by wrapping in preformed edible dough sheets or in edible food containers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5073—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings

Abstract

A method for segregating materials during heat treatment in an aqueous environment involves encapsulation in a layer of hydrophobic film-forming material and a layer of material (I) which has a low critical solution temperature (LCST) below the temperature of the heat treatment. Also claimed are : (i) combinations of two adjacent semi-solids (specifically foodstuffs) where a migratory component is separated from the second component by at least one hydrophobic layer and a layer of (I); and (ii) a process for adding an active material to a target environment before or during heat treatment, where the active material is added in a coated form as described above.

Description

»»

Omhulde stof met gecontroleerde afgifteControlled-release coated substance

De uitvinding heeft betrekking op een omhulde stof, waarbij ten minste een deel van de stof op gecontroleerde wijze na een warmtebehandeling bij afkoeling vrij komt, in het bijzonder voor toepassing in voedingsmiddelen, schoonheidsmiddelen, geneesmiddelen 5 en diervoeders.The invention relates to an encapsulated substance, wherein at least a part of the substance is released in a controlled manner after a heat treatment upon cooling, in particular for use in foodstuffs, cosmetics, medicines and animal feeds.

Uit Food Engineering, 1983, blz. 59, is het bekend rijstkorrels te bekleden met een laag bestaande uit methylcellulose en hydroxypropylcellulose, met het doel om het voortijdig wegspoelen van nuttige voedingstoffen uit de rijstkorrel tijdens het koken te voorkomen. Deze cellulosederivaten zijn bij lage temperatuur (omgevingstemperatuur en lichaams-10 temperatuur) oplosbaar maar bij hoge temperatuur niet. Wanneer de rijst in kokend water wordt gebracht, zorgen de cellulosederivaten ervoor dat de voedingstoffen tijdens het koken de rijstkorrel in mindere mate kunnen verlaten, en dus minder met een overmaat kookwater worden weggegooid, terwijl daarna, bijvoorbeeld in het lichaam, de voedingstoffen wel vrij kunnen komen. Dit LCST-gedrag (LCST = Lower Critical Solution 15 Temperature) is van dergelijke cellulosederivaten en andere polymeren bekend.From Food Engineering, 1983, p. 59, it is known to coat rice grains with a layer consisting of methyl cellulose and hydroxypropyl cellulose, with the aim of preventing premature washing of useful nutrients from the rice grain during cooking. These cellulose derivatives are soluble at low temperature (ambient temperature and body temperature), but not at high temperature. When the rice is placed in boiling water, the cellulose derivatives ensure that the nutrients during cooking can leave the grain of rice to a lesser extent, and thus are thrown away less with an excess of cooking water, while the nutrients can then be released, for example in the body. come. This LCST behavior (LCST = Lower Critical Solution 15 Temperature) is known from such cellulose derivatives and other polymers.

Een nadeel van deze wijze van omhullen van voedingsmiddelen en andere stoffen is dat bij contact met water of een ander oplosmiddel met een lage temperatuur, vóór de warmtebehandeling, de stoffen wel uit de omhulling kunnen treden, doordat het materiaal met de LCST immers dan oplosbaar is. Daarnaast is het mogelijk dat het 20 materiaal met de LCST loslaat van de omhulde stof en dus niet meer functioneel is. Ook kunnen de stoffen bij de hoge temperatuur door diffusie via het materiaal met de LCST ontsnappen.A disadvantage of this method of encapsulating food and other substances is that in the case of contact with water or another low-temperature solvent, before the heat treatment, the substances can escape from the enclosure, because the material is then soluble with the LCST . In addition, it is possible that the material with the LCST detaches from the encapsulated material and is therefore no longer functional. The substances can also escape at high temperature by diffusion through the material with the LCST.

Gevonden is nu een wijze van omhullen van voedingsmiddelen en andere stoffen, die deze nadelen niet heeft. In het bijzonder leent deze nieuwe wijze van omhullen zich 25 voor het bereiden van producten die pas na een warmtebehandeling en een daarop volgende afkoeling hun ingrediënten afgeven. De omhulde stof volgens de uitvinding is gedefinieerd als in de bijgaande conclusies.It has now been found a method of encapsulating food and other substances which does not have these disadvantages. In particular, this new method of wrapping lends itself to the preparation of products which only release their ingredients after a heat treatment and a subsequent cooling. The encapsulated material according to the invention is defined as in the appended claims.

22

De omhulde stof kan allereerst zijn bekleed met een hydrofoob filmvormend materiaal dat als functie heeft diffusiecontact tussen de omhulde stof en de laag met de LCST vóór beëindiging van de warmtebehandeling te voorkomen. Deze binnenste hydrofobe laag is vooral van nut als de omhulde stof een hydrofiele stof is. Het hydrofobe 5 materiaal voor deze laag wordt gekozen afhankelijk van de gebruiksomstandigheden. Het is bij voorkeur een materiaal dat bij omgevingstemperatuur vast of halfvast is, met een smeltpunt tussen 30 en 50°C. Geschikte materialen zijn vetten (halfharde vetten, cacaoboter e.d.) en mono- en diglyceriden, bepaalde vetzuren zoals laurinezuur of mengsels van palmitinezuur en stearinezuur e.d., lecithinen en derivaten en mengsels 10 daarvan. Deze hydrofobe laag kan vanuit de gesmolten toestand of vanuit een oplossing of dispersie op de te omhullen stof worden aangebracht, bijvoorbeeld vanuit een oplossing in een alcohol of een ether of vanuit een dispersie in water. De dikte van deze laag kan enkele pm bedragen, of wel, in gewichtsverhouding, 10-10.000 ppm ten opzichte van de omhulde stof.The encapsulated material may first of all be coated with a hydrophobic film-forming material which has the function of preventing diffusion contact between the encapsulated material and the layer containing the LCST before termination of the heat treatment. This inner hydrophobic layer is especially useful if the encapsulated fabric is a hydrophilic fabric. The hydrophobic material for this layer is selected depending on the conditions of use. It is preferably a material that is solid or semi-solid at ambient temperature, with a melting point between 30 and 50 ° C. Suitable materials are fats (semi-hard fats, cocoa butter, etc.) and mono- and diglycerides, certain fatty acids such as lauric acid or mixtures of palmitic acid and stearic acid, etc., lecithins and derivatives and mixtures thereof. This hydrophobic layer can be applied to the substance to be encapsulated from the molten state or from a solution or dispersion, for example from a solution in an alcohol or an ether or from a dispersion in water. The thickness of this layer can be several µm or, in weight ratio, 10-10,000 ppm with respect to the encapsulated material.

15 In plaats van het omhullen van de stof met een hydrofoob materiaal kan de omhulde stof ook in dit materiaal worden ingemengd, bijvoorbeeld als granulaat of in andere deeltjes-vorm. De functie van dit materiaal en de daaraan gestelde eisen zijn dezelfde als hierboven voor het hydrofobe materiaal zijn vermeld. Het mengsel moet enige vormvastheid hebben, zodat er een laag met LCST-materiaal op kan worden aangebracht. 20 Indien de omhulde stof zelf hydrofoob (niet in water oplosbaar) is, kan de binnenste hydrofobe laag achterwege blijven.Instead of encapsulating the substance with a hydrophobic material, the encapsulated substance can also be mixed in this material, for instance as granulate or in other particle form. The function of this material and the requirements thereon are the same as stated above for the hydrophobic material. The mixture must have some dimensional stability so that a layer of LCST material can be applied to it. If the encapsulated material itself is hydrophobic (not water-soluble), the inner hydrophobic layer can be omitted.

Om deze eventuele hydrofobe laag bevindt zich de laag met het materiaal met lage kritische oplostemperatuur (LCST). Dit LCST-materiaal kan een daartoe bekend materiaal zijn. De LCST ligt, afhankelijk van de gebruiksomstandigheden, tussen 25 omgevingstemperatuur en de behandelingstemperatuur, bijvoorbeeld tussen 40 en 100°C, in het bijzonder tussen 50 en 90°C. Bruikbare materialen met een LCST zijn bijvoorbeeld gealkyleerde en/of gehydroxyalkyleerde polysachariden en mengsels daarvan. Een in de handel verkrijgbare variant daarvan is Celacol®, een hydroxypropyl-methyl-cellulose die beneden 70°C in water oplosbaar is en daarboven niet. Andere materialen 30 met een LCST zijn bijvoorbeeld Klucel®, eveneens een hydroxypropyl-methylcellulosc, copolymercn van N-isopropylacrylamide, butylmethacrylaat en wisselende hoeveelheden 3 Ν,Ν-diethylaminoethylmethacrylaat of acrylzuur, copolymeren van ethyleenoxide en propyleenoxide, bepaalde eiwitten en bepaalde alginaten. De laag met de LCST kan ook vanuit een eventueel verwarmde oplossing of dispersie worden opgesproeid, bijvoorbeeld vanuit een oplossing van water en/of een alcohol. De dikte en massa van deze laag met 5 de LCST is vergelijkbaar met die van de eventuele eerste hydrofobe laag.Around this optional hydrophobic layer is the layer with the material with low critical dissolution temperature (LCST). This LCST material can be a known material for that purpose. Depending on the conditions of use, the LCST is between ambient temperature and the treatment temperature, for example between 40 and 100 ° C, in particular between 50 and 90 ° C. Useful materials with an LCST are, for example, alkylated and / or hydroxyalkylated polysaccharides and mixtures thereof. A commercially available variant thereof is Celacol®, a hydroxypropyl methyl cellulose that is water soluble below 70 ° C and not above it. Other materials with an LCST are, for example, Klucel®, also a hydroxypropylmethylcellulose, copolymers of N-isopropylacrylamide, butyl methacrylate and varying amounts of 3 Ν, Ν-diethylaminoethyl methacrylate or acrylic acid, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, certain proteins and certain alginates. The layer with the LCST can also be sprayed from an optionally heated solution or dispersion, for example from a solution of water and / or an alcohol. The thickness and mass of this layer with the LCST is comparable to that of the first hydrophobic layer, if any.

Ter bescherming van de omhulde stof en de laag met de LCST tegen water of andere oplossende media vóór de warmtebehandeling (tot een temperatuur boven de LCST van deze laag) kan de van de laag met de LCST voorziene stof nog met een buitenste hydrofobe laag zijn omhuld. Het materiaal van deze laag dient bij omgevingstemperatuur 10 vast, althans niet vloeibaar, te zijn, en heeft bij voorkeur een smelt- of verwekings-temperatuur van ten minste de oplostemperatuur van de laag met de LCST. In het bijzonder ligt de smelttemperatuur van deze laag tussen de LCST en de behandelings-temperatuur. Geschikte materialen zijn halfharde en harde vetten zoals geharde ricinusolie, crambeolie, of andere plantaardige, dierlijke of semisynthetische vetten, 15 paraffinen, bijenwas, camaubawas of andere wassen, polymeren met een UCST (Upper Critical Solution Temperature) die hoger is dan de LCST van de LCST-laag, bepaalde eiwitten of andere materialen die bij een temperatuur boven de LCST loslaten van de ondergelegen laag. Deze buitenste hydrofobe laag zorgt ervoor dat de LCST-laag niet oplost wanneer de omhulde stof in koud water wordt gebracht. Deze buitenste laag is 20 vooral van belang, wanneer de omhulde stof aan het te verwarmen product wordt toegevoegd bij een temperatuur beneden de LCST van de ondergelegen laag.To protect the coated fabric and the layer with the LCST against water or other dissolving media before the heat treatment (up to a temperature above the LCST of this layer), the fabric coated with the LCST can still be coated with an outer hydrophobic layer . The material of this layer should be solid, at least non-liquid, at ambient temperature, and preferably has a melting or softening temperature of at least the dissolution temperature of the layer with the LCST. In particular, the melting temperature of this layer is between the LCST and the treatment temperature. Suitable materials are semi-hard and hard fats such as hardened castor oil, crambe oil, or other vegetable, animal or semi-synthetic fats, paraffins, beeswax, camauba wax or other waxes, polymers with a UCST (Upper Critical Solution Temperature) higher than the LCST of the LCST layer, certain proteins or other materials that detach from the underlying layer at a temperature above the LCST. This outer hydrophobic layer ensures that the LCST layer does not dissolve when the encapsulated material is placed in cold water. This outer layer is especially important when the encapsulated material is added to the product to be heated at a temperature below the LCST of the underlying layer.

De omhulde stof volgens de uitvinding kan elke stof zijn die bij een gewenst temperatuur-regiem in een doelomgeving dient te worden afgegeven. Daartoe behoren geneesmiddelen, schoonheidsmiddelen, conserveermiddelen, voedingsmiddelen, groei-25 regulatoren, kleurstoffen, geurstoffen, smaakstoffen, bestrijdingsmiddelen en dergelijke, voor toepassing bij mens en dier, planten, in grond, water, enz.The encapsulated material of the invention can be any substance to be delivered into a target environment at a desired temperature regime. These include pharmaceuticals, cosmetics, preservatives, foods, growth regulators, dyes, fragrances, flavors, pesticides and the like, for use in humans and animals, plants, soil, water, etc.

Voorbeeld 2,5 g zout wordt geperst tot een cilindervormig tablet. Van het tablet worden de hoeken bijgewerkt (schuren) totdat er een ovaalrond tablet ontstaat. Het tablet wordt op een 30 wervelbed gecoat en gedroogd. Coaten gebeurt door middel van sproeien vanuit een 4 spuitbus. Er worden twee lagen opgebracht. De eerste laag bestaat uit Emuldan KS60 (5-10 mg) en wordt opgebracht vanuit een ethanoloplossing (2,5% Emuldan KS60, 97,5% ethanol). De tweede laag bestaat uit Celacol (5-10 mg), een hydroxypropyl-methylcellulose met een LCST rond 70°C. De Celacol wordt tevens vanuit een ethanol-5 oplossing aangebracht (0,5% Celacol, 7,5% water, 92% ethanol).Example 2.5 g of salt is pressed into a cylindrical tablet. The corners of the tablet are touched up (sanding) until an oval round tablet is formed. The tablet is coated on a fluidized bed and dried. Coating is done by spraying from a 4 spray can. Two coats are applied. The first layer consists of Emuldan KS60 (5-10 mg) and is applied from an ethanol solution (2.5% Emuldan KS60, 97.5% ethanol). The second layer consists of Celacol (5-10 mg), a hydroxypropyl methyl cellulose with an LCST around 70 ° C. The Celacol is also applied from an ethanol-5 solution (0.5% Celacol, 7.5% water, 92% ethanol).

Het gecoate tablet wordt in een bekerglas met 200 ml water van 90-95°C gebracht (tijdstip 0). Het water wordt 25 minuten op 90-95°C gehouden, waarna binnen 15 minuten wordt afgekoeld tot 20°C. Vanaf tijdstip 0 worden de geleidbaarheid en de temperatuur gemeten en uitgezet tegen de tijd. De resultaten zijn weergegeven in figuur 10 1.The coated tablet is placed in a beaker with 200 ml of water at 90-95 ° C (time 0). The water is kept at 90-95 ° C for 25 minutes, after which it is cooled to 20 ° C within 15 minutes. From time 0, the conductivity and temperature are measured and plotted against time. The results are shown in Figure 10-1.

Uit de figuur blijkt dat bij 92°C (gedurende 25 minuten) en tijdens het afkoelen (15 minuten) slechts een klein deel van het zouttablet oplost (± 10%). Echter bij lagere temperatuur (na het afkoelen) lost het tablet binnen 20 minuten volledig op. Een ongecoat tablet in 200 ml water is bij een temperatuur van 90-95°C in 4,5 minuut en 15 bij een temperatuur van 20°C in 20 minuten opgelost.The figure shows that at 92 ° C (for 25 minutes) and during cooling (15 minutes) only a small part of the salt tablet dissolves (± 10%). However, at a lower temperature (after cooling), the tablet dissolves completely within 20 minutes. An uncoated tablet in 200 ml of water is dissolved at a temperature of 90-95 ° C in 4.5 minutes and 15 at a temperature of 20 ° C in 20 minutes.

Claims (8)

1. Omhulde stof, waarbij ten minste een deel van de stof tijdens een warmtebehandeling in water omhuld blijft en bij afkoeling na die warmtebehandeling vrij komt, met het kenmerk dat de stof is omhuld met een laag van een hydrofoob filmvormend 5 materiaal en een laag van een materiaal met een lage kritische oplostemperatuur (LCST) beneden de temperatuur van de warmtebehandeling.1. Coated fabric, wherein at least part of the fabric remains wrapped in water during a heat treatment and is released upon cooling after that heat treatment, characterized in that the fabric is coated with a layer of a hydrophobic film-forming material and a layer of a material with a low critical dissolution temperature (LCST) below the temperature of the heat treatment. 2. Omhulde stof volgens conclusie 1, waarbij de laag met het hydrofobe materiaal zich binnen de laag met de LCST bevindt en een smelttemperatuur beneden de LCST daarvan heeft.The encapsulated material of claim 1, wherein the hydrophobic material layer is within the LCST layer and has a melting temperature below its LCST. 3. Omhulde stof volgens conclusie 1, waarbij de laag met het hydrofobe materiaal zich buiten de laag met de LCST bevindt en een smelttemperatuur boven de LCST van deze laag heeft.Encapsulated material according to claim 1, wherein the layer with the hydrophobic material is outside the layer with the LCST and has a melting temperature above the LCST of this layer. 4. Omhulde stof volgens een der conclusies 1-3, waarbij zich zowel een eerste laag met hydrofoob materiaal binnen de laag met de LCST bevindt als een derde laag 15 met hydrofoob materiaal buiten de laag met LCST bevindt.Encapsulated material according to any one of claims 1-3, wherein both a first layer of hydrophobic material is inside the layer with the LCST and a third layer of hydrophobic material is outside the layer of LCST. 5. Omhulde stof volgens een der conclusies 1-4, waarbij het materiaal met een LCST een gealkyleerd en/of gehydroxyalkyleerd polysacharide is.Coated material according to any one of claims 1-4, wherein the material with an LCST is an alkylated and / or hydroxyalkylated polysaccharide. 6. Omhulde stof volgens conclusie 5, waarbij het materiaal met een LCST een hydroxypropylmethylcellulose is.The encapsulated material of claim 5, wherein the material with an LCST is a hydroxypropylmethyl cellulose. 7. Omhulde stof volgens een der conclusies 1-6, waarbij de LCST een tempera tuur tussen 40 en 100°C is.The encapsulated material according to any one of claims 1-6, wherein the LCST is a temperature between 40 and 100 ° C. 8. Omhulde stof volgens een der conclusies 1-7, waarbij de behandelingstempe-ratuur een temperatuur tussen 50 en 150°C, in het bijzonder tussen 60 en 120°C is.Encapsulated material according to any one of claims 1-7, wherein the treatment temperature is a temperature between 50 and 150 ° C, in particular between 60 and 120 ° C.
NL1005948A 1997-05-01 1997-05-01 Encapsulation of active agent for controlled release NL1005948C2 (en)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1005948A NL1005948C2 (en) 1997-05-01 1997-05-01 Encapsulation of active agent for controlled release
NL1007696A NL1007696C1 (en) 1997-05-01 1997-12-04 Controlled-release coated substance.
DE69810608T DE69810608T3 (en) 1997-05-01 1998-05-01 ENCAPSED MATERIAL WITH CONTROLLED RELEASE
AU73511/98A AU7351198A (en) 1997-05-01 1998-05-01 Encapsulated material with controlled release
ES98920737T ES2191302T5 (en) 1997-05-01 1998-05-01 ENCAPSULATED MATERIAL WITH CONTROLLED RELEASE.
DK98920737T DK0980215T4 (en) 1997-05-01 1998-05-01 Enclosed controlled release material
EP98920737A EP0980215B2 (en) 1997-05-01 1998-05-01 Encapsulated material with controlled release
US09/423,044 US6290988B1 (en) 1997-05-01 1998-05-01 Encapsulated material with controlled release
PCT/NL1998/000241 WO1998049910A1 (en) 1997-05-01 1998-05-01 Encapsulated material with controlled release

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1005948A NL1005948C2 (en) 1997-05-01 1997-05-01 Encapsulation of active agent for controlled release
NL1005948 1997-05-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1005948C2 true NL1005948C2 (en) 1998-11-09

Family

ID=19764893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1005948A NL1005948C2 (en) 1997-05-01 1997-05-01 Encapsulation of active agent for controlled release

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL1005948C2 (en)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816259A (en) * 1987-02-12 1989-03-28 Chase Chemical Company, L.P. Process for coating gelatin capsules
WO1989005634A1 (en) * 1987-12-23 1989-06-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. A sustained-release solid medicament form and a method for the preparation therefof
WO1992001446A1 (en) * 1990-07-20 1992-02-06 Aps Research Limited Sustained-release formulations
US5139794A (en) * 1989-04-19 1992-08-18 Wm. Wrigley Jr. Company Use of encapsulated salts in chewing gum
US5310558A (en) * 1990-07-04 1994-05-10 Zambon Group S.P.A. Programmed release oral solid pharmaceutical dosage form
US5324445A (en) * 1988-08-24 1994-06-28 Allied Colloids Limited Polymeric compositions

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816259A (en) * 1987-02-12 1989-03-28 Chase Chemical Company, L.P. Process for coating gelatin capsules
WO1989005634A1 (en) * 1987-12-23 1989-06-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. A sustained-release solid medicament form and a method for the preparation therefof
US5324445A (en) * 1988-08-24 1994-06-28 Allied Colloids Limited Polymeric compositions
US5139794A (en) * 1989-04-19 1992-08-18 Wm. Wrigley Jr. Company Use of encapsulated salts in chewing gum
US5310558A (en) * 1990-07-04 1994-05-10 Zambon Group S.P.A. Programmed release oral solid pharmaceutical dosage form
WO1992001446A1 (en) * 1990-07-20 1992-02-06 Aps Research Limited Sustained-release formulations

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1007696C1 (en) Controlled-release coated substance.
US6544646B2 (en) Zero order release and temperature-controlled microcapsules and process for the preparation thereof
Kuang et al. Microencapsulation as a tool for incorporating bioactive ingredients into food
Arenas-Jal et al. An overview of microencapsulation in the food industry: Opportunities, challenges, and innovations
US6953593B2 (en) Sustained-release microencapsulated delivery system
Qv et al. Preparation of lutein microencapsulation by complex coacervation method and its physicochemical properties and stability
Fahrurrozi et al. Microencapsulation technology of ginger oleoresin with chitosan as wall material: a review
IE79672B1 (en) Process for preparing drug substances in beadlet form
NL1005948C2 (en) Encapsulation of active agent for controlled release
Mishra et al. Polymer Formulations for Pesticide Release
WO1987004070A1 (en) Aqueous dispersions of waxes and lipids for pharmaceutical coating
JP3602143B2 (en) Liquid encapsulation method
Feng et al. Recent patents in flavor microencapsulation
Kirkpatrick et al. Encapsulation and controlled release of flavours and fragrances
Begum et al. A Review on Microencapsulation
Jabeen et al. Microencapsulation: A potential and promising approach in drug delivery system
JPH01287021A (en) Preparation of wax-coated drug preparation
CA2009090C (en) Process for producing solid pharmaceutical preparations
RU2618453C2 (en) Method for production of nanocapules of penicillin group medicine preparations in carraginan
JP3628401B2 (en) Enteric preparation with solvent-free enteric coating
RU2691391C1 (en) Method of producing metronidazole nanocapsules in kappa-carrageenan
Reineccius Controlled release of flavour in food products
Kaur et al. Microencapsulation: A Review
RU2725987C1 (en) Method of producing salicylic acid nanocapsules in sodium alginate
Bhadoriya et al. A Review on Revolutionize Drug Delivery with Spansules

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
SD Assignments of patents

Owner name: HENKEL KGAA

Owner name: ATO B.V.