MXPA98000771A

MXPA98000771A - Composicion sinergistica herbicida y metodo para el control de hierbas

Info

Publication number: MXPA98000771A
Application number: MXPA/A/1998/000771A
Authority: MX
Inventors: Ruegg Willy; Hudetz Manfred
Original assignee: Novartis Crop Protection Inc
Priority date: 1997-01-28
Filing date: 1998-01-27
Publication date: 1999-02-24

Abstract

La presente invención se refiere:Una composición herbicida, la cual comprende, en adición a los auxiliares de formulación inertes convencionales, al compuesto de la fórmula I. mezclado con una cantidad sinergísticamente efectiva de cuando menos un ingrediente activo de las clases de sustancias de la fórmula II. A-SO2NH-E (ii), de la fórmula III. (Ver Fórmula) de la fórmula IV (Ver Fórmula), de la fórmula V;de la fórmula VII, S-N(R17)-R18 (VII);de la fórmula VIII, de la fórmula IX, en donde Xb es cloroóCH3SO3;y de la fórmula X:CH3-As(O)-(OH)2 en donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1.

Description

COMPOSICIÓN SINERGISTICA HERBICIDA Y MÉTODO PARA EL CONTROL DE HIERBAS La presente invención se refiere a una composición sinergística herbicida novedosa que comprende una combinación de ingredientes activos herbicidas, dicha composición es adecuada para el control selectivo de hierbas en cultivos de plantas útiles, por ejemplo en cultivos de cereales, algodón, frijol de soya, betabel dulce, caña de azúcar, cultivos de plantación, colza, maiz, y arroz. La invención se refiere además a un método para controlar hierbas en cultivos de plantas útiles, y al uso d la composición novedosa para ese propósito. El compuesto de la fórmula I: tiene actividad herbicida. Los siguientes compuestos también se conocen co o herbicidas, y algunos de ellos también están disponibles comercialmente: los compuestos de la fórmula II: A-SOj-NH-E (II). en donde A es el grupo ( y E es el grupo Ej COOC2H5 (Et ) ó E2 (Ea), se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1994, páginas 549 y 49; los compuestos de la fórmula III: en donde U-V es un grupo de la fórmula RjC=N, N=CRj CONR R^CO ó R1C=CR2, en donde Rt es -NHC3H7- (iso) , -NHC (CH3) 2CN, -NHC4H9- (terciario) , -NHC2H5, -SCH3, W-Y es un grupo de la fórmula CR2=N, CONR2/ NR2CO, CONR3 ó CR2=CR3/ en donde R2 es metilo, -Cl, -NH2, -NHC3H7- (iso) ó -NHC2H5 y R3 "es -NHCH3 ó CH9- (terciario) , y R es -Cl, -SCH3, -C4H9- (terciario) , metoxi, hidroxi, N(CH3)2, CHF2 ó hidrógeno; ó U-V-W-Y forman juntos el grupo -C(CF3) =C(R4) -C(CH2C3H7- (iso) ) =C(R5) -, en donde R4 es -COSCH3 o es COOCH3 ó COSCH3, -O y R5 se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1994, páginas 32, 51, 565, 840, 740, 239, 956, 699, 959, 962, 974 y 375; los compuestos de la fórmula IV: n en donde n es 0 ó 1, R-g es hidrógeno, -CH3 ó -NH, R7 es hidroxi, C7H5, Na+, -CH(CH3)2-C02-CH=CH2, C4H9-n •CH2-CH2-0-N=C(CH3)2, y Q es el grupo: u), HO-P(O)(CH3)-CHrCH2- (Qs), se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1994, páginas 271, 888, 542, 541, 898, 441, 623,- 471, 848 y 298, y de la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica Número US-A-5, 183, 492; los compuestos de la fórmula V: en donde Rg es el grupo 3 -trifluorometilfenilo, o fenilo, Rg y RJQ son cada uno independientemente del otro hidrógeno o metilo, y R?? es metilo o el grupo: , se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1994, páginas 376, 490, 947 y los compuestos de la fórmula VI : en donde X es -NH- ó -NC3H7- (n) , R12 es -C3K7- (n) ó CH(C2H5)2/ ó X y R12 son juntos ciano, Rj3 es 2-N02 ó 3-Br, R14 es 4-CF3, 4-CH3, ó 4-OH, R15 es 6-N02 ó 5-Br, y R16 es 3-CH3 ó 5-NH2, se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10° edición, British Crop Protection Council 1994, páginas 1025, 779, 121 y 835; los compuestos de la fórmula VII: Z-N(R17)-R18 (VII), en donde-.

Z es el grupo ».«--• HC; :CH CH, R17 es -CH (CH3) -CH2OCH3 , CH2OC2H5 ó -CH2OCH3 í •18 es -C (0) -CH2C1 ó R17 Y R18 son juntos el grupo -C (0) -C (CH3) 2-CH2-0- ó se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection council 1994, páginas 693, 10, 21 y 220, y de AGROW No. 247, 5.1. (1996), página 19, y de la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica Número US-A-5, 002, 606; los compuestos de la fórmula VIII: en donde R19 es hidrógeno ó -CH2-CH(CH3) -SC2H5, R2Q es -C2H5- -C3H7- (n) ó Xa es oxígeno, NOC2H5 ó NOCH2-CH=CHCl (trans) , se conocen, por ejemplo de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1994, páginas 909, 214 y 577; los compuestos de la fórmula IX: en donde X^ es cloro o CH3SO3, se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1.994, página 767; el compuesto de la fórmula X: CH3-AS(0)-(0H)2 (X), y sus sales, especialmente las sales raonosódica y disódica, se conocen, por ejemplo, de The Pesticide Manual, 10a edición, British Crop Protection Council 1994, página 683. De una manera sorprendente, ahora se ha descubierto que una combinación de dos ingredientes activos en proporciones variables, es decir, una combinación del ingrediente activo de la fórmula I con uno de los ingredientes activos anteriormente mencionados de las fórmulas II a X, tiene un efecto sinergístico que puede controlar, tanto antes del surgimiento como después del surgimiento, la mayor parte de las hierbas que se presentan especialmente en cultivos de plantas útiles, sin dañar de una manera significativa a las plantas útiles. De acuerdo con la presente invención, por consiguiente, se propone una composición sinergística novedosa para el control selectivo de hierbas, que comprende como ingrediente activo, en adición a los auxiliares de formulación inertes convensionales, al compuesto de la fórmula I: mezclado con una cantidad sinergísticamente efectiva de cuando menos un compuesto de las clases de sustancias de la fórmula II: A-S02-NH-E (II) , en donde A es el grupo Ax H2N (Ai) ó Aa (A y E es el grupo El COOC2H5 (Ej) ó E2 de la fórmula III N (IH). u. .w en donde U-V es un grupo de la fórmula RjC=N, N=CR1, CONR^ RjNCO ó R1C=CR2, en donde R{ es -NHC3H7- (iso) , -NHC (CH ) 2CN, -NHC4H9- (terciario) , -NHC2H5, -SCH3, -Q CF, W-Y es un grupo de la fórmula CR2=N, CONR2, NR2CO, CONR3 ó CR2=CR3, en donde R2 es metilo, -Cl, - H2, -NHC3H7- (iso) ó -NHC2-H5 y R3 es -NHCH3 ó C4H9- (terciario) , y R es -Cl, -SCH3, -C4H9- (terciario) , metoxi, hidroxi, N(CH3)2 CHF2 ó hidrógeno; ó U-V-W-Y forman juntos el grupo -C(CF3) =C(R4) -C(CH2-C3H7- (iso) ) =C(R5) -, en donde R4 es -COSCH3 ó y R5 es C00CH3 ó COSCH3; de la fórmula IV: en donde n es 0 ó 1, Rg es hidrógeno, -CH3 ó -NH2, R7 es hidroxi, C2H5, Na+, -CH(CH3)2-C02-CH=CH2, -C4H9-n -CH2-CH2-0-N=C(CH3)2, y Q es el grupo: (Qg), (HO) 2-P (O) -CH2-NH- (Q4) HO-PíOJÍCHaJ-CHa-CHa- (Os), de la fórmula V: en donde Rg es el grupo 3-trifluoro etilfenilo, o fenilo, R9 y RJO son cada uno independientemente del otro hidrógeno o metilo, y RJJ es metilo o el grupo: /Ti \\ ; N de la fórmula VI : en donde: X es -NH- ó -NC3H7- (n) , R12 es -C3H7-(n) ó CH(C2H5)2 ó X y R12 son juntos ciano, R13 es 2-N02 ó 3-Br, R14 es 4-CF3, 4-CH3 ó 4-0H, R15 es 6-N02 ó 5-Br, y R16 es 3-CH3 ó 5-NH2; de la fórmula VII: Z-N(R17)-R18 (VII) , en donde: Z es el grupo: CK, / R 17 es -CH(CH3).CH!?CH3, ^. A .-CH-OQ?Í "«--PC* CH I CH3 R18 es -C(0)-CH2C1 ó R17 y R8 son juntos el grupo -C(O) -C(CH3)2-CH2-0- ó de la fórmula VIII en donde Rj9 es hidrógeno ó -CH2-CH(CH3) -SC2H5, R -20 es •C2H5, -C3H7- (n) ó X, es oxigeno , NOC2H5 ó N0CH2-CH=CHC1 (trans) de la fórmula IX en donde X¡, es cloro ó CHJSOJ; y de la fórmula X: CH3-As(0)-(OH)2 (X), y sales de los mismos. El compuesto de urea sulfonílica de la fórmula F¡: que corresponde a la sal de la fórmula I, es conocido, por ejemplo de la Patente Europea Número EP-A-0 , 103, ¿153. Mediante la reacción con agentes formadores de sal adecuados, el compuesto de la fórmula F¡ se puede convertir en el compuesto de la fórmula I de una manera convencional conocida por sí misma. Estos agentes formadores de sal, en principio, son todas las bases que pueden abstraer el átomo de hidrógeno del ácido en el agrupamiento SO — NH-C0-. Se ha descubierto que son especialmente convenientes en relación con esto, los hidruros, hidróxidos, alcoholatos, carbonatas ácidos, y carbonatos de sodio. La reacción del compuesto de la fórmula F¡ con las bases para formar el compuesto de la fórmula I, se realiza de una manera conocida por sí misma, de preferencia en solventes próticos o apróticos, a la temperatura ambiente o a una temperatura elevada, en cuya reacción puede haber éteres de corona y/o catalizadores de transferencia de fases presentes, como se describe, por ejemplo, en J. March, Advanced Org. Chem., John Wiley and Sons, § edición, 1992: Phase Transfer Catalysis, página 362. Por ejemplo, el compuesto de la fórmula I se puede obtener con buenos rendimientos simplemente agitando el compuesto de la formula F-, con una solución acuosa de hidróxido de sodio a la temperatura ambiente. Estos métodos se describen, por ejemplo, en la Publicación internacional NUmero WO 97/41112. De acuerdo con la invención, se da preferencia a las composiciones que comprenden al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos ametrina, atrazina, hexazinona, asulam, diuron, 2,4-D, halosulfur?n, y el compuesto de la fórmula I > en donde Q es Qi, R? es -C(CHj) 2-C(0)0-CH2CH=CH2 y n es 0. De estas composiciones, se da una preferencia especial a aquellas que comprenden al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos ametrina, atrazina, hexazinona, y asulam. Se va a dar prominencia también a las composiciones que comprenden al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos fluometurón, prometrín, metolaclor, a-metolaclor, norflurazón, piri iobac-sodio, DSMA, MSMA, trifluralín, pendimetalín, bromoxinil, glifosato, glufosinato y clomazona. Dé estos, se debe hacer una mención especial de aquellas composiciones de acuerdo con la invención que comprenden al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos fluometurón, prometrín, metolaclor, of-metolaclor, norflurazón, piritiobac-sodio, MS A y DSMA. Cuando Rg en la fórmula IV es diferente de hidrógeno, se prefiere especialmente el enantiómero R de esa fórmula. Los compuestos de la fórmula II que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, son aquellos en donde: a) A es Aj, y E es Ej (nombre común: asulam) y b) A es A y E es E2 (nombre común: halosulfurón) . Los compuestos de la fórmula III que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se mencionan en la Tabla 1: Tabla 1 : Compuestos preferidos de la fórmula III : R N I d"). I U ^V como. U-V W-Y R Ri R2 3 R No. .01 R,C=N RaC=N SCH3 NHC?Hs o») .02 R,C=N R2C=N Cl NHQjHs NHCJHT- f*o) .03 CONR, CONR, N(CH3)2 ciclohexilo CH3 .04 R,C=N R2C=N SCH3 NHCtHr- NHCjHr- (¡M) 05 R,NCO RJC-CRJ H 3-trifluoro- Cl NHCH3 metil- • fenilo 06 R,C=N R2C=N Cl NHCtHs NHCfOy,- 07 R?C=CH2 CONR3 OH CH3 Cl OH-rtter.) 08 N=CR, RaNCO OH-H-ßr ) SCH3 NH2 09 10 R?C=N RaC=N SCH3 NHCaHs NHC-?- ( .¡ 11 -C(CFj)»C(R4)-C{CHí CHF2 CsH7-(so))-.C(R,)- ^ COOCHj 2 -C(CF?-c<p*)-C(C i- CHF2 COSCK, COSC-H, (W«o))«C(Rs).

Los compuestos de la Tabla 1 son conocidos por los siguientes nombres: Cgmp. No. Nombre común 1.01 ametrín 1.02 atrazina 1.03 hexazinona 1.04 prometrín 1.05 norflurazón 1.06 cianazina 1.07 terbacil 1.08 metribuz-ín 1.09 terbumetón 1.10 terbutrín 1.11 tiazopir 1.12 ditiopir Los compuestos de la fórmula IV que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se mencionan en la Tabla 2 : Tabla 2 ; Compuestos preferidos de la fórmula IV; n Nombre Común Comp. Q FU R7 No. 2.01 Qi - •C(CH,)rC(0)0-CH?CH-CH-? 0 - 2.02 Q2 H I---I (y las sales) 1 2,4-D 2.03 0 piritiobac-sodio Q3 - Na 2.04 Q* H H (y las sales) 1 glifosato sina o 2.05 Qs NH2 H (y las sales) 1 glufo 2.06 1 quizalofop Q6 CH3 (R) CaHs 1 fenoxaprop-P 2.08 Q9 CH3 CaHs 1 lactofén Comp. Q Rß RT n Nombre Común No. 2.09 Qß CH3 (R) C Hß-(n) 1 fluazifop 2.10 Qß CH3 (R) CK.ON.CfCH^-CH, 1 propaquizafop 2.11 Qio - H (y las saJ 0 dicamba Los compuestos de la fórmula V que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se mencionan en la Tabla 3: Tabla 3 ; Compuestos preferidos de la fórmula V; Comp. Rß Rg Río « Nombre Común No. 3.01 H CH3 CH3 diurón 3.02 3 -trif luorometilf enilo H CH3 wH3 fluometurón 3.03 CH3 H CH3 tebutiurón 3.04 fenilo H H tidiazurón Los compuestos de la fórmula VI que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se mencionan en la Tabla 4: Tabla 4; Compuestos preferidos de la fórmula VI: Comp. X R12 H3 H« 115 llß Nombre Común Nc. 4.01 N-CaHHn) CaHr-ín) 2-NOz 4-CF3 6-NO2 H trifluralín 4.02 NH CH(CaHs)2 2-NOa -CKj 6-NO2 3-CHj pendimetalín 4.03 CN 3-Br 4-OH 5-Br H bromoxinil 4.04 N-CsHr-ín) CHr-ín) 2-NOa 4-CF3 6-NO2 5-NHj prodiamina Los compuestos de la fórmula VII que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se mencionan en la Tabla 5: Tabla 5 ; Compuestos preferidos de la formula VII; Z-N(R17)-R18 (VII) HT *u Nombre Común Comp. No. 5.01 -CH(CH3)-CH2OCH3 -CíO-CHaa metolaclor .02 CH, -C(O)-CH2CI Qf-metolaclor (S) -CH2OC2H5 -C J-CHaa a etoclor -CHaOCHa -C(0)-CH& alaclor -C(O)-C(CH3)2-CHrO- clomazona azafenidina YY Los compuestos de la fórmula VIII que son especialmente adecuados para utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se mencionan en la Tabla 6: Tabla 6; Compuestos preferidos de la fórmula VIII: Comp. No. X, R19 Rao Nombre Común 6.01 OCsHs -CH2-CH(CH3) -CaHrín) setoxidim SCaHs 6.02 NOCH2-CH=CHCI -CHrCH(CH3) -CaHs cletodim (trans) SCsHj 6.03 O H sulcotriona La sal monosódica del compuesto de la fórmula X es conocida por el nombre MSMA. La sal disódica del compuesto de la fórmula X es conocida por el nombre DSMA. El compuesto de la fórmula IX en donde X es cloro, es conocido por el nombre paraquat . Es extremadamente sorprendente la combinación del ingrediente activo de la fórmula I con un ingrediente activo de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X, sobrepasa la acción aditiva sobre las hierbas que se van a controlar que se debe esperar en principio, y por consiguiente, amplía el margen de acción de ambos ingredientes activos, especialmente en dos aspectos: primeramente, las concentraciones de aplicación de los compuestos individuales I y II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, y X se reducen, mientras que se mantiene un buen nivel de acción. En segundo lugar, la composición de acuerdo con la invención, alcanza un alto grado de control de hierbas, inclusive en los casos en que los compuestos individualmente, cuando se utilizan en bajas concentraciones de aplicación, hayan llegado a no ser ya útiles desde un punto de vista agronómico. El resultado de esto es una ampliación considerable del espectro de hierbas, y un incremento adicional en la selectividad de cultivos de plantas útiles, como es necesario y deseable en el caso de una sobredosificación inadvertida del ingrediente activo. Además, mientras que se mantiene un control sobresaliente de las hierbas en las plantas útiles, la composición de acuerdo con la invención permite tener una mayor flexibilidad con respecto a los subsecuentes cultivos. En adición, el establecimiento de la acción del compuesto de la fórmula I se puede acelerar en la presencia de un socio mezclador de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X. La mezcla herbicida de acuerdo con la invención, se puede utilizar contra un gran número de hierbas agronómicamente importantes, tales como Stellaria, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monachoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Verónica. Las composiciones de acuerdo con la invención son adecuadas para todos los métodos de aplicación usuales en agricultura, tales como aplicación antes del surgimiento, aplicación después del surgimiento, y revestimiento de semillas. La mezcla herbicida de acuerdo con la invención es adecuada especialmente para el control de hierbas en cultivos de plantas útiles, tales como cereales, colza, betabel dulce, caña de azúcar, cultivos de plantación (algodón) , arroz, maíz, y frijol de soya, más especialmente en cultivos de caña de azúcar y algodón (especialmente la aplicación después del surgimiento) , y también para el control no selectivo de hierbas. La composiciones de acuerdo con la invención son especialmente adecuadas para controlar las siguientes hierbas en cultivos de caña de azúcar: Erigeron canadensis, Convolvulus arvensis, Sorghu halepense, Imperata cylindrica, Cynodon dactylon, Commenlina benghalensis, Cyperus rotundus, Euphorbia heterophylla, Amaranthus retoflexus. Ipomoea hederacea, Brachiaria plantaginea, Digitaria sanguinalis, Eleusine indica, Panicum miliaceum y Setaria faberi. Las composiciones de acuerdo con la invención son especialmente adecuadas para controlar las siguientes hierbas en cultivos de algodón: Cyperus rotundus, Sorghum bicolor, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus galli, Eleusine indica, Panicum dichotomiflorum, Setaria faberi, Brachiaria plantaginea, Abutilón, Amaranthus retoflexus, Cassia obtusifolia, Chenopodium álbum, Ipomoea hederacea, Sesbania exaltata y Xanthium canadense. Además, las composiciones que comprenden al compuesto de la fórmula I y cuando menos un herbicida seleccionado a partir de di iopir, prodiamina, y simazina son especialmente adecuadas para utilizarse en prados. El compuesto de la fórmula I en combinación con flazasulfurón (conocido de The Pesticide Manual, 9a edición, página 397) e isoxaflutol (conocido de BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE -Weeds - 1995, Volumen de Memorias 1, páginas 35 - 42) también exhibe una acción herbicida sinergística, especialmente en caña de azúcar y prados. En general también exhibe una buena acción una mezcla sinergística consistente en el ingrediente activo de la fórmula I y azafenidina (conocido de AGROW, No. 261, 2 de agosto de 1996, página 23) . Los cultivos también deben entenderse para incluir aquellos que se han hecho tolerantes hacia los herbicidas o las clases de herbicidas mediante técnicas convencionales de cría o ingeniería genética, por ejemplo maíz, frijol de soya, algodón, o caña de azúcar ue son tolerantes hacia glifosato, glufosinato, bromoxinil, e inhibidores de ALS, tales como ureas sulfonílicas (clorimurón, tifensulfurón) , imidazolinona (imazetapir) , o mezclas de estos compuestos. La combinación de ingredientes activos de acuerdo con la invención comprende al ingrediente activo de la. fórmula I, y al ingrediente activo de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX ó X en cualquier proporción de mezcla deseada, normalmente con un exceso de un componente sobre el otro. Las proporciones de mezcla preferidas entre el ingrediente activo de la fórmula I y los socios de mezcla de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX ó X son de 1:1 a 1:350, especialmente de 1:5 a 1:70. La concentración de aplicación puede variar dentro de un amplio rango, y depende de la naturaleza de la tierra, del tipo de aplicación (antes o después del surgimiento; revestimiento de semillas; aplicación al surco de semillas; aplicación sin labranza) , de la planta cultivada, de la hierba que se va a controlar, de las condiciones climáticas prevalecientes, y de otros factores determinados por el tipo de aplicación, el tiempo de aplicación, y el cultivo objetivo. En general, la mezcla de ingredientes activos de acuerdo con la invención se puede utilizar en una concentración de aplicación de 0.008 a 5 kilogramos/hectárea, especialmente de 0.3 a 2 kilogramos/hectárea de mezcla de ingredientes activos. Las mezclas del compuesto de la fórmula I con los compuestos de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX ó X, se puede utilizar en una forma no modificada, es decir, como se puede obtener de la síntesis, pero de preferencia se formula de la manera acostumbrada con los auxiliares convencionalmente empleados en la tecnología de la formulación, tales como solventes, vehículos sólidos o tensoactivos, por ejemplo, en soluciones directamente rociables o diluibles, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos, o microcápsulas. De acuerdo con la naturaleza de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, espolvoreo, humectación, dispersión, o riego, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Las formulaciones, es decir, las composiciones, preparaciones, o mezclas que comprenden a los compuestos (ingredientes activos) de las fórmulas I y II, III. IV, V, VI, VII, VIII, IX ó X y en donde sea apropiado, uno o más auxiliares de formulación sólidos o líquidos, se preparan de una manera conocida por sí misma, por ejemplo, mediante mezcla homogénea y/o molienda de los ingredientes activos con los auxiliares de formulación, por ejemplo solventes o vehículos sólidos. En adición, también se pueden utilizar compuestos de actividad superficial (tensoactivos) en la preparación de las formulaciones. Los solventes adecuados son: hidrocarburos aromáticos, de preferencia las fracciones que contienen de 8 a 12 átomos de carbono, tales como mezclas de xileno o naftalenos sustituidos, ftalatos, tales como ftalato de dibutilo o de dioctilo, hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o parafinas, alcoholes y glicoles y sus éteres y esteres, tales co o etanol, glicol de etileno, éter monometílico o monoetílico de glicol de etileno, cetonas, tales como ciclohexanona, solventes fuertemente polares, tales como 2-pirrolidona N-metílica, sulfóxido de dimetilo ó formamida N , -dimetílica, y también aceites vegetales, o aceites vegetales epoxidados, tales como aceite de coco o aceite de frijol de soya epoxidados, y agua. Los vehículos sólidos utilizados, por ejemplo, para polvos secos y polvos dispersables, normalmente son rellenos minerales naturales, tales como calcita, talco, caolín, montmorilonita, o atapulgita. Con el objeto de mejorar las propiedades físicas de la formulación, también es posible agregar ácido silícico altamente disperso o polímeros absorbentes altamente dispersos. Los vehículos adsorbentes granulados adecuados son los tipos porosos, por ejemplo piedra pómez, tabique quebrado, sepiolita, o bentonita; y los vehículos no sorbentes adecuados son, por ejemplo, calcita o arena. En adición, se puede utilizar un gran número de materiales previamente granulados de una naturaleza inorgánica u orgánica, tales como , especialmente, dolomita o residuos de plantas pulverizadas . Dependiendo de la naturaleza del compuesto de la fórmula I que se vaya a formular, los compuestos de actividad superficial adecuados son tensoactivos no iónicos, catiónicos, y/o aniónicos, y mezclas de tensoactivos que tengan buenas propiedades emulsificantes, dispersantes, y humectantes. Tanto los denominados jabones solubles en agua como los compuestos de actividad superficial sintéticos solubles en agua son tensoactivos aniónicos adecuados. Los jabones adecuados son las sales de metal alcalino, las sales de metal alcalinotérreo, o las sales de amonio insustituidas o sustituidas de ácidos grasos superiores (de 10 a 22 átomos de carbono) , por ejemplo las sales sódica o potásica de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales, que se pueden obtener, por ejemplo, de aceite de coco o de aceite de sebo. También se puede hacer mención de sales de taurina metílica de ácido graso. Sin embargo, más frecuentemente se utilizan los denominados tensoactivos sintéticos, especialmente sulfonatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso, derivados de bencimidazol sulfonados, o sulfonatos de alquilarilo. Los sulfonatos o sulfatos de alcohol graso normalmente están en la forma de sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo, o sales de amonio insustituidas o sustituidas, y contienen un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, que también incluye a la fracción de alquilo de los radicales de acilo, por ejemplo la sal de sódica o calcica de ácido lignosulfónico , de sulfato dodecílico, o una mezcla de sulfatos de alcohol graso obtenidos a partir de ácidos grasos naturales. Estos compuestos también incluyen a las sales de aductos de alcohol graso/óxido de etileno sulfatados y sulfonados. Los derivados de bencimidazol sulfonados de preferencia contienen dos grupos de ácido sulfónico y un radical de ácido graso que contienen de 8 a 22 átomos de carbono. Los ejemplos de los sulfonatos de alquilarilo son las sales de sodio, calcio, o amina trietanólica de ácido dodecilbencepsulfónico , de ácido dibutilnaftalensulfónico , o de un condensado de ácido naftalensulfónico y aldehido fórmico. También son adecuados los fosfatos correspondientes, por ejemplo las sales de éster de ácido fosfórico de un aducto de p-nonilfenol con 4 a 14 moles de óxido de etileno, o fosfolípidos. Los tensoactivos no iónicos son de preferencia derivados de éter poliglicólico de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o insaturados, y fenoles alquílicos, conteniendo estos derivados de 3 a 30 grupos de éter glicólico, y de 8 a 20 átomos de carbono en la fracción de hidrocarburo (alifático) , y de 6 a 18 átomos de carbono en la fracción de alquilo de los fenoles alquílicos. Otros tensoactivos no iónicos adecuados son los aductos solubles en agua de óxido de polietileno con glicol de polipropileno, glicol de etilendiaminopoliprspileno y glicol de alquilpolipropileno que contiene de 1 a 10 átomos de carbono en la cadena de alquilo, cuyos aductos contienen de 20 a 250 grupos de éter de glicol de etileno, y de 10 a 100 grupos de éter de glicol de propileno. Estos compuestos normalmente contienen de 1 a 5 unidades de glicol de etileno por unidad de glicol de propileno. Los ejemplos de los tensoactivos no iónicos son polietoxietanoles de nonilfenol, éteres poliglicólicos de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributilfenoxipolietoxíetanol , glicol de polietileno, y octilfenoxipolietoxietanol . También son adecuados los esteres de ácidos grasos de sorbitán de polioxietileno, por ejemplo trioleato de sorbitán de polioxietileno. Los tensoactívos catiónicos son de preferencia sales de amonio cuaternario que contienen, como el sustituyente N, cuando menos un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, y como otros sustituyentes, radicales de alquilo inferior, bencilo, o hidroxialquilo inferior insustituidos o halogenados. Las sales de preferencia están en la forma de haluros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo, por ejemplo cloruro de amonio esteariltrime ílico o bromuro de amonio bencildi (2-cloroetil) etílico. Los tensoactivos empleados por costumbre en la tecnología de la formulación, que también se pueden utilizar en las composiciones de acuerdo con la invención, se describen, entre otras cosas, en "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridge ood Nueva Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Cari Hanser Verlag, Munich/Viena, 1981, y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", volúmenes I - III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Las formulaciones herbicidas normalmente contienen de 0.1 al 99 por ciento en peso, especialmente de 0.1 al 95 por ciento en peso de una mezcla de ingredientes activos del compuesto de la fórmula I con los compuestos de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X, del 1 a 99.9 por ciento en peso de un auxiliar sólido o líquido, y del 0 al 25 por ciento en peso, especialmente del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo. Aunque los productos comerciales de preferencia se formulan como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender otros ingredientes, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales, o aceites vegetales epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite de colza, o aceite de frijol de soya) , antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores del viscosidad, aglutinantes, viscosantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos. Las formulaciones preferidas se componen en particular de los siguientes constituyentes (en todas partes, los porcentajes están en peso) : Polvos secos ; mezcla de ingredientes activos: del 0.1 al 10 por ciento, de preferencia del 0.1 al 5 por ciento . vehículo sólido: del 99.9 al 90 por ciento, de preferencia del 99.9 al 99 por ciento. Concentrados en suspensión; mezcla de ingredientes activos: del 5 al 75 por ciento, de preferencia del 10 al 50 por ciento. agua: del 94 al 24 por ciento, de preferencia del 88 al 30 por ciento. tensoactivo: del 1 al 40 por ciento, de preferencia del 2 al -30 por ciento.

Polvos humectables : mezcla de ingredientes activos del 0.5 al 90 por ciento, de preferencia del 1 al 80 por ciento. tensoactivo: del 0.5 al 20 por ciento, de preferencia del 1 al 15 por ciento. vehículo sólido: del 5 al 95 por ciento, de preferencia del 15 al 90 por ciento.

Granulos ; mezcla de ingredientes activos del 0.1 al 30 por ciento, de preferencia del 0.1 al 15 por ciento. vehículo sólido: del 99.5 al 70 por ciento, de preferencia del 97 al 85 por ciento.

Los siguientes ejemplos ilustran la invención con mayor detalle sin limitarla.

Eiemplos de Formulación para mezclas de compuestos de las fórmalas I v II. III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X (en todas partes, los porcentajes están en peso) ; Fl. Soluciones a) b) c) ) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 5 % 10 % 50 % 90 % l-metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propano 20 % 20 % glicol de polietileno, peso molecular de 400 20 % 10 % 2-pirrolidona N-metílica 30 % 10 % mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 75 % 60 % Las soluciones son adecuadas para utilizarse en la forma de microgotas .

F2. Polvos humectables a) b) c) d) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 5 % 25 % 50 % 80 % lignosulfonato de sodio 4 % 3 % sulfato laurílico de sodio 2 % 3% 4 % naftalensulfonato di-iso-butílico de sodio 6 % 5 % 6 % éter poliglicólico de octilfenol (7 a 8 moles de óxido de etileno) 1 % 2 % ácido silícico altamente disperso 1 % 3 % 5 % 10% caolín 88 % 62 % 35 % Los ingredientes activos se mezclan completamente con los auxiliares, y la mezcla se muele completamente en un molino adecuado, proporcionando polvos humectables, los cuales se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.

F3. Granulos recubiertos a) b) c) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 0.1 % 5 % 15 % ácido silícico altamente disperso 0.9 % 2 % 2 % vehículo inorgánico AE 0.1 - 1 milímetro) por ejemplo CaCO3 ó SiO2 99.0 % 93 % 83 % Los ingredientes activos se disuelven en cloruro de metileno, la solución se rocía sobre el vehículo, y el solvente se evapora subsecuentemente al vacío.

F4. Granulos recubiertos a) b) c) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 0.1 % 5 % 15 % glicol de polietileno, peso molecular de 200 1.0 % 2 % 3 % ácido silícico altamente dis-perso 0.9 % 1 % 2 % vehículo inorgánico (AE 0.1 - 1 mm) por ejemplo, CaCO3 ó SiO2 98.0 % 92 % 80 % Los ingredientes activos finamente molidos se aplican uniformemente, en una mezcladora, al vehículo humedecido con glicol de polietileno. De esta manera se obtienen granulos recubiertos no polvosos .

F5. Granulos de extrusora a) b) c) d) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 0.1 % 3 % 5 % 15 % - ligposulfonato de sodio 15 % 2 % 3 % 4 % celulosa carboximetílica 1.4 % 2 % 2 % 2 % caolín 97.0 % 93 % 90 % 79 % Los ingredientes activos se mezclan y se muelen con los auxiliares, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se extruye y luego se seca en una corriente de aire.

F6. Polvos a) b) c) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 OJ % 1 % 5 % talco 39.9 % 49 % 35 % caolín 60.0 % 50 % 60 % Se obtienen polvos listos para usarse mediante la mezcla de los ingredientes activos con los vehículos, y moliendo la mezcla en un molino adecuado.

F7. Concentrados en suspensión a) b) c) d) compuesto I + de acuerdo con las Tablas 1-6 3 % 10 % 25 % 50 % glicol de etileno 5 % 5 % 5 % 5 % éter poliglicólico de nonilfenol (15 moles de óxido de etileno) - 1 % 2 % lignosulfonato de sodio 3 % 3 % 4 % 5 % celulosa carboximetílica 1 % 1 % 1 % 1 % solución acuosa de aldehido fórmico al 37 por ciento 0.2 % 0.2 % 0.2 % 0.2 % emulsión de aceite de silicona 0.8 % 0.8 % 0.8 % 0.8 % agua 87 % 79 % 62 % 38 % El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los auxiliares, dando un concentrado en suspensión a partir del cual se puede obtener suspensiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua.

Con frecuencia es más práctico formular el compuesto de a fórmula I y los socios de la mezcla de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X individualmente, y subsecuentemente combinarlos en la proporción de mezcla deseada como una mezcla de tanque en agua poco antes de la aplicación en un aplicador.

Eiemplos Biológicos ; Existe un efecto sinergístico siempre que la acción de la combinación de ingredientes activos I, y II, III , IV, V, VI , VII, VIII, IX ó X sea mayor que la suma de las acciones de los ingredientes activos aplicados de una manera individual . La acción herbicida que se debe esperar, We, para una combinación dada de dos herbicidas, se puede calcular como sigue (ver COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations" Weeds 15 páginas 20-22; 1967) : We = X + [Y*(100-X)/100] en donde: X = % de acción herbicida en el caso del tratamiento con el compuesto de la fórmula I, utilizando una concentración de aplicación de p kilogramos por hectárea, en comparación con el control no tratado (= 0%) . Y = % de acción herbicida en el caso del tratamiento con un compuesto de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X empleando una concentración de aplicación de q kilogramos por hectárea, en comparación con el control no tratado. We = acción herbicida esperada (% de acción herbicida en comparación con el control no tratado) después del tratamiento con los compuestos de la fórmula I y II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX ó X en una concentración de aplicación de p + q kilogramos de ingrediente activo por hectárea. Si la acción realmente observada es mayor que el valor We esperado, entonces existe sinergia. El efecto sinergístico de las combinaciones del ingrediente activo de la fórmula I con los ingredientes activos de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII IX ó X se demuestra en el siguiente Ejemplo.

Ele plo Bl : Acción herbicida antes del surgimiento: Se siembran hierbas onocotiledóneas y dicotiledóneas y plantas cultivadas en tierra convencional, en macetas de plástico. Inmediatamente después de la siembra, se aplican los compuestos de prueba como una suspensión acuosa (500 litros de agua/hectárea) . Las concentraciones de aplicación dependen de las concentraciones óptimas determinadas bajo condiciones de campo y bajo condiciones de invernadero. La evaluación de las pruebas se hace después de 15 y 27 días (DDA = días después de la aplicación) en % de acción. El 100 por ciento denota que las plantas se han muerto, el 0 por ciento denota que no hubo acción fitotóxica. Las combinaciones del ingrediente activo de la fórmula I con los ingredientes activos de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X exhiben una acción sinergística en esta prueba. Los ejemplos de la acción sinergística antes del surgimiento de las composiciones de acuerdo con la invención, se dan en las siguientes Tablas: Tabla Bl: Acción herbicida antes del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprenden al compuesto de la fórmula I y prometrin en el dia 15 después de la aplicación: Concentración de aplicación Planta de Comp. de prometrín 3.75 h/ha I + valor esperado prueba la fórmula I 250 g/ha 250 g/ha de acuerdo con 3.75 g/ha prometrm Colby Sesbania 35 10 50 42 Xanthium 85 0 90 85 Tabla B2 ; Acción herbicida antes del surqi?pi<*nt-.f-f de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y prometrín en el día 27 después de la aplicación; Concentración de aplicación Planta de Comp. de prometrín 3.75 h/ha I + valor esperado prueba la fórmula I 250 g/ha 250 g/ha de acuerdo con 3.75 g/ha prometrín Colby Digitaria 25 10 80 33 Sesbania 25 0 35 25 Brachiaria 25 10 60 33 Abutilón 50 0 85 50 Tabla B3: Acción herbicida antes del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y norflurazón, en el dia 27 después de la aplicación: Concentración de aplicación Planta comp. de norflu-norflu- 3.75 g/ha Valor es-3.75 g/haValor es- Prueba la fór- razón razón I +500 perado de I+.S0 perado muía I 500 250 g/ha acuerdo con g/ha de acuer- 3.75 g/ha g/ha g/ha norfluraColby do con zón Colby algodón 10 0 0 0 10 0 10 Abutilón 50 60 60 96 80 96 80 Sesbania 25 30 10 50 48 30 32 Xanthium 96 35 10 98 97 98 96 En adición a la acción herbicida sinergística de la composición de acuerdo con la invención sobre las hierbas, de una manera sorprendente, se descubrió una acción antagonista conveniente sobre el algodón de la planta cultivada, es decir, mientras que el compuesto de la fórmula I, cuando se aplicó en una concentración de 3.75 gramos/hectárea daña al algodón por el 10 por ciento, cuando se agregan 500 ó 250 gramos/hectárea de norflurazón al compuesto de la fórmula I, se protege al algodón hasta un grado muy alto (daño del 0 por ciento) , mientras que se incrementa la acción herbicida sobre las hierbas.

Tabla B4; Acción herbicida antes del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y pendimetalín, en el día 15 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Xanthium do de acuerdo con Colby 7.5 g/ha del compuesto de la fórmula I 90 3.75 g/ha del compuesto de la fórmula I 85 1000 g/ha de pendimetalín 0 500 g/ha de pendimetalín 0 250 g/ha de pendimetalín 0 7.5 g/ha del I + 1000 g/ha de pendimetalín 97 90 7.5 g/ha del I + 500 g/ha de pendimetalín 97 90 7.5 g/ha del I + 250 g/ha de pendimetalín 95 90 3.75 g/ha del I + 1000 g/ha de pendimetalín 90 85 3.75 g/ha del I + 500 g/ha de pendimetalín 95 85 3.75 g/ha del I + 250 g/ha de pendimetalín 95 85 Tabla B5; Acción herbicida antes del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y clomazona, en el día 15 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Xanthium do de acuerdo con Colby 3.75 g/ha del compuesto de la fórmula I 85 500 g/ha de clomazona 60 250 g/ha de clomazona 25 125 g/ha de clomazona 10 3.75 g/ha del I + 500 g/ha de clomazona 95 94 3.75 g/ha del I + 250 g/ha de clomazona 95 89 3.75 g/ha del I + 125 g/ha de clomazona 95 87 Ejemplo B2 ; Acción herbicida después del surgimiento; La plantas de prueba se cultivan en macetas de plástico bajo condiciones de invernadero hasta la etapa de 2 a 3 hojas.

Se utiliza tierra convencional como el sustrato de cultivo. En la etapa de 2 a 3 hojas, se aplican los herbicidas individualmente, y como mezclas, a las plantas de prueba. Los compuestos de prueba se aplican en la forma de una suspensión acuosa en 500 litros de agua/hectárea. Las concentraciones de aplicación dependen de las concentraciones óptimas determinadas bajo condiciones de campo y bajo condiciones de invernadero. La evaluación de las pruebas se hace después de 11 y 22 días (DDA = día después de la aplicación) en porcentaje de acción. El 100 por ciento denota que las plantas han muerto, el 0 por ciento denota que no hubo acción fitotóxica. Las combinaciones del ingrediente activo de la fórmula I con los ingredientes activos de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X exhiben una acción sinergística en esta prueba. Los ejemplos de la acción sinergística después del surgimiento de las composiciones de acuerdo con la invención, se dan en las siguientes Tablas.

Tabla B6; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, gue comprende al compuesto de la fórmula I y fluometurón, en el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera-herbicida sobre Cyperus do de acuerdo con Colby 3.75 g/ha del compuesto de la fórmula I 50 1000 g/ha de -fluometurón 20 500 g/ha de fluometurón 25 250 g/ha de fluometurón 3.75 g/ha del I + 1000 g/ha de fluometurón 70 60 3.75 g/ha del I + 500 g/ha de fluometurón 70 63 3.75 g/ha del I + 250 g/ha de fluometurón 60 50 aM ? -B7 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, ue comprende al compuesto de la fórmula I y prometrín, en el día 22 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera-herbicida sobre Solanum do de acuerdo nigrum con Colby 7.5 g/ha del compuesto de la fórmula I 15 3.75 g/ha del compuesto de la fórmula I 1.88 del compuesto de la fórmula I 0 1000 g/ha de prometrín 20 500 g/ha de prometrín 0 250 g/ha de prometrín 0 7.5 g/ha del I + 1000 g/ha de prometrín 35 32 7.5 g/ha del I + 500 g/ha de prometrín 25 15 7.5 g/ha del I + 250 g/ha de prometrín 25 15 3.75 g/ha del I + 1000 g/ha de prometrín 50 20 3.75 g/ha del I + 500 g/ha de prometrín 45 0 3.75 g/ha del I + 250 g/ha de prometrín 10 0 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha de prometrín 30 20 1.88 g/ha de I + 500 g/ha de prometrín 25 0 1.88 g/ha de I + 250 g/ha de prometrín 25 0 Tabla B8; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I v metolaclor, en el día 22 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera- herbicida sobre Sorghum hal. do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha de compuesto de la fórmula I 75 - 1500 g/ha de metolaclor 0 750 g/ha de metolaclor 0 375 g/ha de metaclor 0 1.88 g/ha del I + 1500 g/ha de metolaclor 90 75 1.88 g/ha del I + 750 g/ha de metolaclor 95 75 1.88 g/ha del I + 375 g/ha de metolaclor 92 75 Tabla B9 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y o-r-metolaclor, sobre Abutilón en el día 22 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera-herbicida sobre Abutilón do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha de compuesto de la fórmula I 55 - 500 g/ha de a-metolaclor 0 250 g/ha de ar-metolaclor 0 1.88 g/ha del I + 500 g/ha de a-metolaclor 65 66 1.88 g/ha del I + 250 g/ha de a-metolaclor 95 66 Tabla B10 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y a-metolaclor, sobre Cassia sp. en el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Cassia sp. do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha de compuesto de la fórmula I 70 1000 g/ha de a-metolaclor 0 500 g/ha de a-metolaclor 0 250 g/ha de a-metolaclor 0 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha de a-metolaclor 90 70 1.88 g/ha del I + 500 g/ha de a-metolaclor 80 70 1.88 g/ha del I + 250 g/ha de a-metolaclor 90 70 Tabla Bll: Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y g-metolaclor, sobre Ipomoea, en el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Ipomoea do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha de compuesto de la fórmula I 80 1000 g/ha de a-metolaclor 0 500 g/ha de a-metolaclor 0 250 g/ha de a-metolaclor 0 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha de a-metolaclor 90 80 1.88 g/ha del I + 500 g/ha de a-metolaclor 90 80 1.88 g/ha del I + 250 g/ha de a-metolaclor 85 80 Tahía Ri9.. Acción herbicida después del su-rg-im-i -anto, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y a-metolaclor, sobre Sesbania, en el día 11 después de la aplicación; --- 53 concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Sesbania do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha de compuesto de la fórmula I 70 1000 g/ha de a-metolaclor 0 500 g/ha de a-metolaclor 0 250 g/ha de a-metolaclor 0 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha 10 de a-metolaclor 85 70 1.88 g/ha del I + 500 g/ha de a-metolaclor 80 70 1.88 g/ha del I + 250 g/ha de a-metolaclor 85 70 15 Tabla B13 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al día 11 después de la aplicación; 20 concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera- herbicida sobre Xanthium do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha de compuesto de la fórmula I 85 a 25 1000 g/ha de a-metolaclor 0 54 500 g/ha de a-metolaclor 0 250 g/ha de a-metolaclor 0 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha de a-metolaclor 95 85 1.88 g/ha del I + 500 g/ha de a-metolaclor 95 85 1.88 g/ha del I + 250 g/ha de a-metolaclor 95 85 Tabla B14 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I v piritiobac, en el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera¬ herbicida sobre Cassia sp. do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha compuesto de la fórmula I 70 100 g/ha de piritiobac 70 20 50 g/ha de piritiobac 80 25 g/ha de piritiobac 50 1.88 g/ha del I + 100 g/ha de piritiobac 95 91 1.88 g/ha del 1 + 50 g/ha 25 de piritiobac 95 94 1. 88 g/ha del 1 + 25 g/ha de piritiobac 95 85 Tabla B15 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y MSMA, sobre Cassia sp, en el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Cassia sp. do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha del compuesto de la fórmula I 70 2000 g/ha de MSMA 50 1000 g/ha de MSMA 20 500 g/ha de MSMA 0 1.88 g/ha del I + 2000 g/ha de MSMA 85 85 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha de MSMA 95 76 1.88 g/ha del I + 500 g/ha del MSMA 95 70 Tabla B16; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y MSMA, sobre Sesbania, en el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor esperaherbicida sobre Sesbania do de acuerdo con Colby 1.88 g/ha del compuesto de la fórmula I 70 2000 g/ha de MSMA 20 1000 g/ha de MSMA 0 500 g/ha de MSMA 0 1.88 g/ha del I + 2000 g/ha de MSMA 90 76 1.88 g/ha del I + 1000 g/ha de MSMA 90 70 1.88 g/ha del I + 500 g/ha del MSMA 90 70 Tahla R 7 ; Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, gue comprende al compuesto de la fórmula I y bromoxinil, sobre Sola^m™ <*" el día 11 después de la aplicación; concentración de aplicación/ Acción herbicida Valor espera-herbicida sobre Solanum do de acuerdo con Colby 7.5 g/ha del compuesto de la fórmula I 20 1000 g/ha de bromoxinil 40 500 g/ha de bromoxinil 35 7.5 g/ha del I + 1000 g/ha de bromoxinil 80 52 7.5 g/ha del I + 500 g/ha de bromoxinil 50 48 Tabla B18: Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y glifosato, en el dia 11 después de la aplicación: Concentración de Aplicación Comp. de glifosato 1.88 g/ha Valor es¬ Planta la fórmula 187 g/ha del 1 + perado de de prueba 1.88 g/ha 187 g/ha acuerdo con glifosato Colby Abutilón 75 30 90 83 Cassia 70 40 90 82 Digitaria 25 85 95 89 Ipomoea 80 30 90 86 Sesbania 70 60 90 88 Sorgo 70 40 85 82 Tabla B19: Acción herbicida después del surgimiento, de la composición de acuerdo con la invención, que comprende al compuesto de la fórmula I y glufosinato, en el dia 22 después de la aplicación: Concentración de Aplicación Planta Comp. de glufosina1--88 g/ha Valor espede prueba la fórmula to del 1 + rado de 1.88 g/ha 250 g/ha 250 g/ha acuerdo con de glufosiColb nato Abutilón 55 • 55 90 80 Cyperus 70 35 85 81 Digitaria 15 75 97 79 Sorgo 75 85 98 96

Claims

REIVINDICACIONES

1. Una composición sinergística herbicida que comprende, en adición a los auxiliares de formulación inertes convencionales, al compuesto de la fórmula I: mezclado con una cantidad sinergísticamente efectiva de cuando menos un compuesto de las clases de sustancias de la fórmula II: A-S02--NH-E (II) en donde A es el grupo j (A2) de la fórmula III en donde U-V es un grupo de la fórmula RjC=N, N=CR¡ C0NRj, RjNCO ó R1C=CR2, en donde Rj es -NHC3H7- (iso) , -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9- ( terciario) , -NHC2H5, -SCH3, W-Y es un grupo de la fórmula CR2=N, CONR2, NR2CO, CONR3 ó CR2=CR3, en donde R2 es metilo, -Cl, -NH2, - HC3H7- (iso) ó -NHC2H5 y R3 es -NHCH3 ó C4H9- (terciario) , y R es -Cl, -SCH3, -C4H9- (terciario) , metoxi, hidroxi, N(CH3)2/ CHF2 ó hidrógeno,- ó U-V-W-Y forman juntos el grupo -C(CF3) =C(R4) -C(CH2C3H7- (iso) )=C(R5) -, en donde R4 es -COSCH3 ó es COOCH3 ó COSCH3, -o y Re de la fórmula IV: p en donde n es 0 ó 1, Rg es hidrógeno, -CH ó -NH2, R7 es hidroxi, C2H5, Na + , -CH(CH3) 2-C02-CH=CH2, •C4H9-n •CH2-CH2-0-N=C(CH3)2, y Q es el grupo: (Qa). (Cía), (HO)2-P(O)-CHrNH- (O,), HO-P(O)(CH3)-CH2-CH2- (Q5), ula V: en donde Rg es el grupo ' 3-trifluorometilfenilo, o fenilo, R y R10 son cada uno independientemente del otro hidrógeno o metilo, y RJJ es metilo o el grupo: H N II ; de la fórmula VI: en donde X es -NH- ó -NC3H7- (n) , R12 es -C3H7- (n) ó CH(C2H5)2, ó X y R12 son juntos ciano, R13 es 2-N02 ó 3-Br, R14 es 4-CF3, 4-CH3, ó 4-OH, R15 es 6-N02 ó 5-Br, y R16 es 3-CH3 ó 5-NH2, de la fórmula Vil: Z-N(R17)-Rlg (VII), en donde : CH2OC2H5 ó -CH2OCH3, R18 es -C(0)-CH2C1 ó R17 Y R18 son Juntos el grupo -C(0) -C(CH3)2-CH2-0- ó de la fórmula VIII: en donde R19 es hidrógeno ó -CH2-CH(CH3) -SC2H5, R •.20 es -C2H5- -C3H7- (n) ó X es oxígeno, NOC2H5 ó N0CH2-CH=CHC1 (trans) de la fórmula IX: en donde Xj, es cloro o CH3SO3; y de la fórmula X CH3-As(0)-(0H)2 (X), y sales de los mismos .

2. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos ametrín, atrazina, hexazinona, asulam, diurón, 2,4-D, halosulfurón, y el compuesto de la fórmula IV, en donde Q es Qj, R7 es -C(CH3)2-C(0)0-CH2CH=CH2 y n es 0.

3. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 2, la cual comprende al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos ametrín, atrazina, hexazinona y asulam.

4. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos fluometurón, prometrín, metolaclor, a-metolaclor, norflurazón, piritiobac-sodio, DSMA, MSMA, trifluralín, pendimetalín, bromoxinil, glifosato, glufosinato, y clomazona.

5. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 4, la cual comprende al compuesto de la fórmula I y cuando menos un compuesto seleccionado a partir de los compuestos fluo eturóp, prometrín, metolaclor, a-metolaclor, norflurazón, piritiobac-sodio, MSMA y DSMA.

6. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el componente de la fórmula I está presente en una proporción en peso de 1:100 a 1000:1 en relación con el componente de la fórmula II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, ó X.

7. Un método para controlar el crecimiento de plantas ipdeseadas en cultivos de plantas útiles, el cual comprende permitir que un cantidad herbícidamente efectiva de una composición de acuerdo con la reivindicación 1, actúe sobre la planta cultivada o el lugar de la misma.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en donde la planta cultivada es algodón o caña de azúcar.

9. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en donde los cultivos de plantas útiles se tratan con esa composición en concentraciones de aplicación correspondientes a de 0.008 a 5 kilogramos/hectárea de cantidad total de ingredientes activos por hectárea. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Una composición herbicida, la cual comprende, en adición a los auxiliares de formulación inertes convencionales, al compuesto de la fórmula I : mezclado con una cantidad sinergísticamente efectiva de cuando menos un ingrediente activo de las clases de sustancias de la fórmula II: A-S02NH-E (II) ; de la fórmula III: de la fórmula IV: de la fórmula V: de la fórmula VII: Z-N(R17)-R18 (VII); de la fórmula VIII: de la fórmula IX en donde X^ es cloro ó CH3SO3; y de la fórmula X: CH3-As(0) -(OH) 2 (X), en donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1.