MXPA96002101A - Composiciones aromatizantes o que proporcionan sabor, de liberacion retardada - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a composiciones aromatizantes o saborizantes de liberación retardada. En particular, estas composiciones se seleccionan a partir del grupo que consiste de a) composiciones humeantes y b) productos alimentarios, en particular b1) productos alimentarios horneables y b2) productos alimentarios horneables en microondas que contienen aditivos liberadores del sabor, principalmente 1,2-dioles de la fórmula (I):en donde R1 es uno de los radicales donde R2 es H, alquilo inferior R3, R4 son H, alquilo inferior, alcoxi, inferior, hidroxi, o R3 + R4 juntos son metilendioxi, R5 es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en lacadena lateral un enlace opcional.

Description

COMPOSICIONES AROMATIZANTES O QUE PROPORCIONAN SABOR, DE LIBERACIÓN RETARDADA CAMPO Y ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a composiciones aromatizantes o que proporcionan sabor de liberación retarda-da. En particular, estas composiciones se seleccionan a partir del grupo que consiste de a) composiciones humeantes y b) productos alimentarios, en particular b1 ) productos alimentarios horneables y b2 ) productos alimentarios horneables en microondas que contienen aditivos liberadores del sabor o aroma, principalmente los 1,2-dioles de la fdrmula en donde R es uno de los radicales a) donde 2 R es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi in ferior, hidroxi, o R 3 + R4 juntos son metilen- dioxi, R es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional. en donde 2 R es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, o R 3 + R4 juntos son metilendio- XI 5 R es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional. Estos dioles I poseen sabor u olor no detectables por sí mismos a temperaturas y condiciones atmosféricas normales, pero principalmente funcionan como precursores del sabor, en tanto que los mismos liberan un aroma o sabor durante el calentamiento a temperaturas elevadas, por ejemplo, a temperaturas que conducen a la pirólisis y termólisis respectivamente. Los dioles I, por lo tanto, pueden ser utilizados como saborizantes o aromatizantes en composiciones humeantes, por ejemplo en composiciones de tabaco o substitutos de tabaco, como saborizantes y aromatizantes sostenidos para desvanecer o mejorar los sabores y olores de los productos de ta-baco en ignición, como aditivos del sabor en alimentos, en particular en alimentos horneables y hornea bles en microondas.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN El término alquilo inferior y la porción alquilo del radical alcoxi inferior se refiere en forma adecúa da a residuos de alquilo rectos o ramificados que llevan de 1 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos ade-cuados para los residuos individuales son como sigue: H, CH— , C—H_. , etc. R3, R4 H, CH_, C_H , n-o iso- C^H-, t-C.H_, etc. CH3, C2H5, n- o iso- C..H., 1 , CgH13, etc.

Aunque los dos radicales R de la fórmula I 2 pueden ser diferentes entre sí y los dos radicales R también pueden ser diferentes entre sí, en los aspectos preferidos estos radicales R- y R2 respectivamente son los mismos. Cuando se utiliza aquí el término "organolépti co" se refiere a los compuestos I, los cuales estimulan el sentido del olfato o gusto, y son así percibidos por-que tienen un olor y/o sabor característico. Los términos "olor", "fragancia" y "aroma" son utilizados de manera intercambiable cuando un compuesto se refiere a un organoléptico el cual es pro puesto para estimular el sentido del olfato. Los términos "sabor", "que proporciona sabor" y sa-borizante" también son utilizados en forma intercambiable cuando un compuesto organoléptico se refiere a aquél que es propuesto para estimular el sentido del gusto. Una "cantidad organolépticamente efectiva" es un nivel o cantidad del(de los) compuesto(s) I presente(s) en un material al cual el (los) compuesto(s) incorpo-rado(s) exhibe(n) un efecto para apreciar el olor y sabor de un producto, por ejemplo, estimulando el sentido del olfato o gusto. Los términos "tabaco" y "substitutos de tabaco" son utilizados en el sentido convencional e incluyen formas humeantes así como no humeantes en las cuales el tabaco es utilizado en forma regular, por ejemplo, cigarrillos, composiciones masticables, de aspiración por la nariz, etc.

El término "papel o envoltura de tabaco" se refiere al papel humeante utilizado para contener tabaco, por ejemplo papel enrollado para tabaco. Los términos "alimento" y "producto alimenta -rio" son utilizados en forma intercambiable. El término "producto alimenticio" podría consecuentemente designar el producto del proceso al cual el(los) producto(s) alimentario( s ) que contiene (n) el diol I es(son) sometido(s). El término "substituto de tabaco" significa que incluye materiales no rellenados con tabaco tales como productos humeantes de la pulpa de remolacha de azúcar, cascaras de grano de café y otros materiales celulósicos o carbohidratos, etc. Los compuestos I preferidos son 1 ,6-difenil-1 , 5-hexadien-3 , 4-diol , 2,5-dihexil-1 ,6-difenil-1 , 5-hexadien-3 ,4-diol y 1 ,2-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1 ,2-etandiol. Los compuestos I adecuados, adicionales, in-cluyen 3,4-dimeti1-1 ,6-bis(2 ,6 ,6-trimetil-1 -ciclohexen-1 -il)-1 ,5-hexadien-3,4-diol, 3, 4-dimeti1-1 ,6-bis (2 ,6 ,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-1 , 5-hexadien-3 ,4-diol, 1 ,2-bis(1 ,3-benzodioxol-5-il)-1 ,2-etandiol, 1 ,2-bis(4-metoxifenil)-1 ,2-etandiol, 1 ,2-difenil-1 ,2-etandiol o 1 ,6-bis(4-metoxifenil ) -1 , 5-hexadien-3 , 4-diol . Los compuestos I poseen propiedades or-ganolépticas y por lo tanto permiten el desarrollo de métodos útiles en el mejoramiento del sabor de los ali mentos. Estos compuestos también son útiles para mejorar el olor, enmascarar o desvanecer cualquier olor desagradable o mejorar el sabor de los productos de tabaco. Estos compuestos pueden ser utilizados en forma individual en una cantidad efectiva para mejorar un sabor u olor característico de un material dado. Los compuestos también pueden ser mezclados con otros componentes de sabor o fragancia en una cantidad suficiente para propor-cionar la característica de sabor u olor deseados. La cantidad requerida para producir los diversos efectos globales, deseados, depende del compuesto particular elegido, el producto en el cual la misma se rá utilizada, y el efecto particular deseado. Por ejemplo, dependen de la selección y concentración de los compuestos I utilizados, la adición de los compuestos I ya sea solos o como una mezcla de tabaco de cigarrillo a niveles que varían de aproximadamente 5 ppm a en forma aproximada 50 000 ppm, tiende a mejorar el sabor del humeante y/o enmascarar los olores del humeante indeseables. Una propiedad importante de estos compuestos I es que el saborizante o aromatizante es enlazado covalente ente como un compuesto no volátil y él mismo está solo cuando el producto de tabaco es encendido y se quema de modo que el saborizante u aromatizante es liberado. La adición de los dioles I de la fórmula I, ya sea en forma separada o como una mezcla a niveles que varían adecuadamente desde aproximadamente 5 ppm a en forma aproximada 50 000 ppm en peso sobre la media que encierra el tabaco, sirve para incorporar el aroma-tizante/saborizante en el humo de la corriente lateral cuando el producto de tabaco se quema. El aire lleva saborizantes y/o aromatizantes lo mismo que otros produc-tos de combustión son así introducidos. Estos aromatizantes o saborizantes recién formados sirven para mejorar o enmascarar los olores del producto humeante depen diendo de los niveles de selección y uso de los com puestos I. Los dioles I también son particularmente útiles para proporcionar sabor y aroma a los alimentos coci dos. La adición de los dioles ya sea solos o como una mezcla para una pasta para hacer tortas o pan, por ejemplo una pasta para hacer tortas en microondas, sirve para impartir aromas de horneado apropiados a la torta cuando la misma es calentada en el microondas, además de impartir o proporcionar sabor en el producto terminado. Típicamente , los dioles I son empleados a niveles que varían desde aproximadamente 0.0005 hasta en forma apro-ximada 10%, en particular desde 0.05 hasta aproximadamente 5.00%. Además de los aromas de cocción u horneado, otras propiedades organolépticas agradables pueden ser proporcionadas, la paleta es amplia o ancha y puede comprender - dependiendo del compuesto I utilizado - señales o notas de flores, frutas, azúcar, hierbas, balsámico, especias, canela, productos leñosos, vainillina. Notablemente está, además, la estabilidad de los saborizantes nuevos. Una gama de temperaturas adecuadas, puede extenderse desde aproximadamente 70 °C a en forma aproximada 300°C, o aún más. Los compuestos I pueden ser incorporados en el producto alimentario o a la composición humeante, por ejemplo, el producto de tabaco junto con otros ingredientes. Tales ingredientes incluyen emulsionantes, por tadores, aglomerantes, edulcorantes, estabilizadores, regu ladores o amortiguadores y solventes, etc. La adición del diol I puede ser generalmente efectuada de acuerdo con los métodos conocidos en la técnica, por ejemplo, como tal o disuelto en cualquier solvente adecuado, por ejemplo, en un alcohol, tal como etanol o etanol acuoso, etc. El mismo luego puede ser rociado o inyectado en el tabaco y/o matriz substituta del tabaco. Tal método asegura una uniforme distribución del aditivo que proporciona el sabor en todo el relleno o producto de relleno, y con eso facilita la producción de una composición humeante más uniforme. De manera alternativa, el saborizante puede ser incorporado como par-te de un extracto de tabaco concentrado el cual es aplicado al papel o trama del tabaco fibrosa como en la manu factura del tabaco reconstituido. Otro procedimiento adecuado es incorporar el saborizante en el tabaco o en el producto de relleno substituto del tabaco en una concentración entre aproximadamente 0.5-5 por ciento en peso, basado en el peso del producto de relleno, y luego en forma subsecuente mezclar el producto de relleno tratado con el producto de relleno que no contiene aditi. vo proporcionador de sabor. Naturalmente, el aditivo tam-bien puede estar presente como una envuelta o revestimiento de la superficie o un componente absorbido de la envoltura o capa de papel, y/o el aditivo puede ser incor porado como un componente de la formulación adhesiva que es utilizada para sellar la costura lateral engatillada de las capas de papel del cigarrillo.

Un gran número de los compuestos I - realmente la mayoría de los mismos - son conocidos. En tanto que los compuestos nuevos son referidos, lo siguiente se aplica: Los pinacol dioles pueden ser preparados a partir de los aldehidos y cetonas correspondientes por métodos típicos conocidos por aquéllos expertos en la técnica - ver Comprehensive Organic Synthesis, Barry M. Trost, ed., Vol. 3, 1991, pp 563-579. Por ejemplo, la reacción de aldehidos o cetonas con metales- por ejemplo, Zn, Mg, Ce, Al(Hg) o Ti -y ácido- por ejemplo, ácido acético- proporciona pinacol dioles I. Varios aldehidos y cetonas también pueden ser transformados por medios electroquímicos a los pinacol dioles. Los pinacol dioles también pueden ser preparados por reducción de benzol ñas. Todos estos métodos son descritos por B.M. Trost. Los dos compuestos nuevos de esta invención es decir, 1,6-bis (4-metoxifenil ) -1 , 5-hexadien-3 ,4-diol y 2 , 5-dihexil-1 , 6-difenil-1 , 5-hexadien-3 , 4 -diol son por lo tanto , fácilmente obtenidos al someter el 1 , 4-metoxicinamal-dehído o oC-hexilcinamaldehído a. pinacolización como se describió anteriormente . Los siguientes ejemplos son mostrados sucesiva mente aquí para ilustrar los métodos de síntesis de los derivados de pinacol diol I y su uso como saborjl zantes y precursores del sabor. Estos ejemplos son propuestos sólo para ilustrar las modalidades de esta invención y de ninguna manera están propuestos para limi-tar el alcance de la misma. Todas las partes, proporciones, porcentajes y relaciones utilizadas aquí están en peso a menos que se indique de otra forma.

Ejemplo 1 1 ,6-Difenil-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol Una mezcla de cinamaldehído (200 g, 1.5 moles), zinc (98.9 g, 1.5 moles), agua (380 mi), y éter (230 mi) se calentaron a reflujo bajo una atmósfera de nitrógeno. El ácido acético (175 mi) se agregó durante un periodo de dos horas. La reacción se calentó a reflujo por unas 3 horas adicionales. La mezcla se enfrió y filtró. El ace tato de etilo y éter (1:2) se agregaron y la mezcla se lavó en forma secuencial con agua (2 x), solución de bicarbonato de sodio acuosa hasta neutral, salmuera, y se secó sobre sulfato de sodio, se filtró, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El jarabe ob-tenido se cristalizó a partir del acetato de etilo para dar el meso-1 ,6-difenil-1 ,5-hexadien-3,4-diol. pf: 150-152°C, 1 H-RMN (CDCl3> 8 7.42-7.20 (10 H, m) 6.71 (2 H, d, J = 15.87 Hz) 6.29 (2 H, dd, J = 6.41 y 15.87 hz), 4.49-4.39 (2 H, m), 2.24 (2 H, OH). IR (KBr) 3298, 2908, 1449, 963, 746 cm" . EM m/e (% abundancia) 266 (1), 133 (100), 115 (22), 77 (25), 55 (67). d,1 -1 ,6-Difenil-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol puede ser aislado de la mezcla de reacción. 1H-RMN (CDC13) d 7.42-7.20 (10 H, ), 6.72 (2 H, d, J = 16.17 Hz), 6.34-6.18 (2 H, m), 4.32-4.24 (2 H, m), 2.55 (2 H, s). IR (KBr) 3313, 1449, 1047, 970, 690 cm"1. EM m/e (% abundancia) 266 (1), 133 (100), 115 (25), 55 (29), Ejemplo 2 1 ,6-Bis(4-metoxifenil)-1 , 5-hexadien-3 , 4-diol En un modo similar a aquél descrito en el Ejemplo 1, el 1 ,4-metoxicinamaldehído fue tratado con zinc y ácido acético para proporcionar el 1,6-bis(4- etoxifenil )-1 ,5-hexadien-3,4-diol . pf: 145-146°C. 1 H-RMN (CDCl3) & 7.34-7.28 (4 H, m), 6.86-6.61 (4 H, m) 6.69-6.59 (2 H, m), 6.29-6.06 (2 H, m), 3.80 (6 H, s). IR (KBr) 3365, 2956, 2838, 1606, 1512, 1252, 1031 cm"1. EM m/e (% de abundancia) 326 (1), 163 (100), 55 (18).

Ejemplo 3 2,5-Dihexil-1 ,6-difenil-1 , 5-hexadien-3 , 4-diol De un modo similar a aquél descrito en el Ejemplo 1 , el ot-hexilcinamaldehído se trató con zinc y ácido acético para proporcionar 2 ,5-dihexil-1 ,6-difenil-1 ,5-hexadien-3,4-diol . pf: 86-86.5, H-RMN (CDCl3) & 7.38-7.16 (10 H, m), 6.73 (2 H, s ampl), 4.33 (2 H, s a pl ) , 2.56-2.46 (4 H, m), 2.14-2.06 (2 H, ), 1.60-1.49 (4 H, m), 1.40-1.21 (10 H, m), 0.90-0.84 (6 H, ). IR (KBr) 3455, 3296, 2922, 2853, 1454, 1091, 699 cm"1. EM m/e (% de abundancia) 434 (3), 218 (46), 217 (100), 91 (22).

Ejemplo 4 Preparación de un cigarrillo de oC -hexilcinamaldehído Una solución de acetato de etilo del compuesto del Ej emplo 3 , se aplicó a papeles o envolturas de cigarri llos a la proporción de 1 000 ppm. ( Las propor -ciones de aplicación de 5 a 50 , 000 ppm pueden realmente ser útiles). El papel o envoltura se incorporó en los cigarrillos. Previo al fumado, no se observó olor del «X -hexilcinamaldehído. Durante el fumado, se observó un olor floral perceptible y persistente en el aire ambiente. El olor floral fue, realmente, todavía observado o percibido en la respiración inicial.

Ejemplo 5 Preparación de un cigarrillo de vainillina Una solución de alcohol/agua del compuesto 1,2-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil ) -1 ,2-etandiol fue aplicada a envolturas de cigarrillo a la proporción de 500 ppm. La envoltura se incorporó en cigarrillos. Previo al fumado, no se observó olor a vainillina. En el fumado un olor ligero o suave pero diferente de la vainillina fue detectado en el aire ambiente.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Habiéndose descrito la invención como antecede, como propiedad lo contenido en las siguientes

Claims (18)

REIVINDICACIONES

1. Una composición que proporciona sabor de liberación retardada, caracterizada porque se selecciona del grupo que consiste de a) una composición humeante que comprende una mezcla de un producto de relleno combustible [que es tabaco natural, tabaco reconstituido o un substituto de tabaco] y b) un producto alimentario que contiene una cantidad organolépticamente efectiva de un aditivo liberador del sabor, el aditivo liberador del sabor es un 1,2-diol de la fórmula en donde R es uno de los radicales donde R' es H, alquilo inferior 3 4 R , R son H, alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, 3 4 o R + R juntos son metilendio- XI R es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional.

2. Un producto humeante de cigarrillos caracterizado porque comprende un producto de relleno combustible [que es tabaco natural, tabaco reconstituido o un substituto de tabaco, ] y una capa de papel la cual ha incorporado aquí un aditivo de liberación del sabor, el aditivo de liberación del sabor es un 1,2-diol de la fórmula donde R es uno de los radicales donde es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, o R 3 + R4 juntos son metilendioxi, R5 es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional.

3. Una composición de conformidad con la reivin dicacidn 1 , caracterizada porque el producto alimentario es un alimento horneable.

4. Una composición de conformidad con la reivin dicación 1 , caracterizado porque el producto alimentario es un producto alimentario horneable en microondas.

5. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque la concentración del aditivo de liberación del sabor es de ca. 0.0005 a ca. 10%, preferiblemente de ca. 0.005 a ca. 5% p/p.

6. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el aditivo del sabor es liberado preferiblemente durante la ignición y cocción de la composición humeante, por ejemplo, el producto de tabaco o durante el horneado o el proceso de horneado en microondas del producto alimentario.

7. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque R y R en la fórmula I a) diol es hidrógeno.

8. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque R 2 es hidrógeno.

9. Una composición de conformidad con cualquie ra de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por-que R 2 en la fó.»rmula I b) diol es metilo.

10. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada 2 porque R en la fdrmula I c) diol es metilo y hay un enlace opcional en la cadena Lateral de la molécula.

11. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el compuesto de la Fórmula I es 1 ,6-difenil-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol , 3,4-dimeti1-1 ,6-bis(2,6,6-trimetil-1 -ciclohexen-1 -il)-1 ,5-hexadien-3,4-diol, 3,4-dimetil-1 , 6-bis ( 2 , 6 , 6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-1 ,5-hexadien-3,4-diol, 1 ,2-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1 ,2-etandiol, 1 ,2-bis(1 ,3-benzodioxol-5-il)-1 ,2-etandiol, 1 ,2-bis(4-metoxifenil)-1 ,2-etandiol, 1 ,2-difenil-1 ,2-etandiol, 1 ,6-bis(4-metoxifenil)-1 , 5-hexadien-3 ,4-diol o 2,5-dihexil-1 ,6-difenil-1 , 5-hexadien-3 , 4-diol .

12. Un método para proporcionar sabor a una com posición humeante, por ejemplo, tabaco, o un alimento, caracterizado porque comprende agregar a la composición humeante, por ejemplo tabaco, o tratar un alimento con una cantidad organolépticamente efectiva de un 1,2-diol de la fórmula en donde R es uno de los radicales a) donde 2 R es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, o R 3 + R4 juntos son metilendioxi, R es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional.

13. Un método para proporcionar sabor a una com posición humeante, por ejemplo, tabaco, o un alimento, caracterizado porque comprende la ignición o cocción de la composición humeante, por ejemplo tabaco, u hornear u hornear con microondas el producto alimentario que con tiene una cantidad organolépticamente efectiva de un 1,2-diol de la fdrmula 1 donde R es uno de los radicales donde es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, o R 3 + R4 juntos son metilendioxi, es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional.

14. Un método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el 1,2-diol de la fórmula I es 1 ,6-difenil-1 , 5-hexadien-3 ,4-diol, 3, 4-dimeti1-1 ,6-bis (2,6,6-trimeti 1-1 -ciclohexen-1 -il)- 1 ,5-hexadien-3 ,4-diol, 3 ,4-dimeti1-1 , 6-bis (2, 6 , 6-trimeti L-2-ciclohexen-1 -il)-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol, 1 ,2-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1 ,2-etandiol, 1 ,2-bis(1 ,3-benzodioxol-5-il ) -1 ,2-etandiol. 1 ,2-bis(4-metoxifenil )-1 ,2-etandiol. 1 ,2-difenil-1 ,2-etandiol, 1 ,6-bis (4-metoxifenil )-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol o 2,5-dihexil-1 ,6-difenil-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol.

15. El 1 ,6-bis (4-metoxifenil) -1 ,5-hexadien-3,4-diol.

16. El 2,5-dihexil-1 ,6-difenil-1 ,5-hexadien-3,4-diol.

17. Un proceso para la preparación de 1, 6-bis (4-metoxifenil)-1 , 5-hexadien-3 ,4-diol o de 2,5-dihexil-1 ,6-difenil-1 ,5-hexadien-3 ,4-diol, caracterizado porque comprende someter el 1 ,4-metoxicinamaldehído o o -hexilcinamaldehído a pinacolización de una manera conocí da per se.

18. El uso de los 1,2-dioles de la fórmula 1 en donde R es uno de los radicales donde 2 R es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, 3 4 o R + R j untos son metilendioxi, R es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional, como aditivos de liberación del sabor retardada para composiciones humeantes y para alimentos. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a composiciones aromati zantes o saborizantes de liberación retardada. En particular, estas composiciones se seleccionan a partir del grupo que consiste de a) composiciones humeantes y b) productos alimentarios, en particular b1 ) productos alimentarios horneables y b2 ) productos alimentarios horneables en microondas que contienen aditivos liberadores del sabor, principalmente 1,2-dioles de la fórmula i en donde R es uno de los radicales donde 2 R es H, alquilo inferior R 3 , R4 son H, alquilo inferior, alcoxi in ferior, hidroxi, o R 3 + R4 juntos son metilen- dioxi , R es alquilo inferior y las líneas interrumpidas representan en el anillo un enlace adicional y en la cadena lateral un enlace opcional.