MXPA02001328A - Adyuvantes tesioactivos basados en condensado de mannich y composiciones de los mismos. - Google Patents
Adyuvantes tesioactivos basados en condensado de mannich y composiciones de los mismos.Info
- Publication number
- MXPA02001328A MXPA02001328A MXPA02001328A MXPA02001328A MXPA02001328A MX PA02001328 A MXPA02001328 A MX PA02001328A MX PA02001328 A MXPA02001328 A MX PA02001328A MX PA02001328 A MXPA02001328 A MX PA02001328A MX PA02001328 A MXPA02001328 A MX PA02001328A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- alkenylphenol
- mannich
- alkylphenol
- composition
- alkoxylates
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/2627—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aromatic or arylaliphatic amine groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Se proporcionan tensioactivos que mejoran adicionalmente la bioeficacia de herbicidas. Los tensioactivos comprenden: (i) alcoxilatos condensados de mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de manera primaria, en combinacion con alcoxilatos de condensados de mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, (ii) monoesteres y diesteres de fosfato primario de alcoxilatos de condensados de mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinacion con monoesteres y diesteres de fosfato de alcoxilados de condensados de mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, y (iii) monoesteres y diesteres de fosfato alcoxilados de manera primaria de alcoxilatos de condensados de mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinacion con monoesteres y diesteres de fosfato alcoxilado de alcoxilatos de condensados de mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos. La presente invencion tambien proporciona composiciones herbicidas que contienen los tensioactivos de la presente invencion.
Description
ADYUVANTES TENSIOACTIVOS BASADOS EN CONDENSADO DE MANNICH Y COMPOSICIONES DE LOS MISMOS
CAMPO TÉCNICO
Esta invención se relaciona con tensioactivos, y más particularmente con tensioactivos que mejoran la bioeficacia de herbicidas, y con composiciones herbicidas que comprenden tales tensioactivos .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Las composiciones herbicidas con frecuencia se caracterizan de acuerdo con la identidad del ingrediente activo y por el modo mediante el cual el ingrediente activo provoca la necrosis de la vegetación. Sin importar el ingrediente activo, la mayor parte de los herbicidas provocan necrosis de la vegetación al interferir con uno o más procesos biológicos vitales esenciales para la supervivencia de la vegetación. Aún así, antes de que el ingrediente activo de un herbicida puede interferir con tales procesos biológicos, el ingrediente activo de alguna manera debe ser absorbido en la vegetación. Desafortunadamente, esta absorbción con frecuencia es impedida por la naturaleza química del ingrediente activo.
~ ¿A ..* .
En consecuencia, además de los ingredientes activos, la mayor parte de las composiciones herbicidas también comprenden otros componentes denominados comúnmente adyuvantes, que mejoran el funcionamiento y la absorción del ingrediente activo. Una clase de adyuvantes que con frecuencia se utiliza son los tensioactivos. Los tensioactivos son útiles en composiciones herbicidas debido a que tienden a mejorar las propiedades de absorción del ingrediente activo e igualmente facilitan la aplicación del herbicida. La literatura describe diversas clases de adyuvantes tensioactivos. Una clase común de tensioactivos incluye derivados de aminas alcoxiladas. Por ejemplo, la patente de E.U.A. No. 5,683,958 describe tensioactivos que comprenden etoxilados de amina de sebo combinados con un éster de fosfato de un alquilfenol o etoxilato de alcohol; la patente de E.U.A. No. 5,798,310 describe adyuvantes que comprenden tensioactivos de amonio cuaternario alcoxilados; la patente de E.U.A. No. 5,668,085 describe formulaciones de glifosato que comprenden tensioactivos de amina alcoxilados; y la patente de E.U.A. No. 5,118,444 describe tensioactivos de amida-óxido producidos al oxidar tensioactivos de amina polialcoxilada terciarios. Sin embargo, la literatura parece carecer de alguna referencia para el uso de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol, alcoxilados, esteres de fosfato de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados, o esteres de fosfato alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados como adyuvantes herbicidas adecuados. Sorprendentemente, se ha descubierto que los condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados, los esteres de fosfato de condensados de Mannich de alquilfenol o alquilfenol alcoxilados y los esteres de fosfato alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados funcionan para mejorar la bioeficacia de composiciones herbicidas que contienen tales tensioactivos. Además, las formulaciones herbicidas que comprenden condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilado, sus esteres de fosfato o sus esteres de fosfato alcoxilados se espera que tengan una tendencia reducida a provocar irritación en los ojos. En consecuencia, la presente invención está dirigida a adyuvantes tensioactivos que incluyen condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados, esteres de fosfato de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados y esteres de fosfato alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados, composiciones herbicidas que comprenden tales tensioactivos y un método para controlar malezas no deseadas o vegetación utilizando tales composiciones herbicidas .
DESCRIPCIÓN BREVE DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona tensioactivos que mejoran adicionalmente la bioeficacia de herbicidas. Los tensioactivos comprenden: (i) alcoxilato de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de manera primaria, en combinación con alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, (ii) monoésteres y diésteres de fosfato primario de alcoxilatos condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato de alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, y (iii) monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de manera primaria de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos. Los condensados (I) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos y los condensados (II) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos tienen la siguiente estructura general: ( i :
(II)
en donde Rx es independientemente hidrógeno o :
cada Ry es, independientemente: (i) hidrógeno, (ii) - (R20)g(R30)hH, (iii)
(iv)
Rx es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono; a, b, c, d, e, f, g y h, cada uno independientemente varían de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f+g+h está entre cero y aproximadamente 240.
|^^fH^ ________•______ La presente invención también proporciona composiciones herbicidas que contienen un tensioactivo de la presente invención. Las composiciones herbicidas comprenden un ingrediente activo herbicida, un tensioactivo de la presente invención y, 5 opcionalmente, uno o más auxiliares de formulación. Las composiciones herbicidas de la presente invención se espera que tengan una tendencia reducida a provocar irritación en los ojos y la piel . La presente invención proporciona adicionalmente un 10 método para controlar malezas o vegetación no deseadas utilizando las composiciones herbicidas de la presente invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA MODALIDAD PREFERIDA
15 La presente invención se relaciona con tensioactivos que mejoran la bioeficacia de herbicidas, composiciones herbicidas que comprenden tales tensioactivos y un método para controlar malezas o vegetación no deseada, utilizando las composiciones herbicidas de la presente invención. 20 Los tensioactivos de la presente invención se pueden utilizar junto con cualquier cantidad de ingredientes activos herbicidas. Sin embargo, el uso de los tensioactivos de la presente invención con glifosato es de interés particular debido a que glifosato es probablemente el herbicida utilizado más
25 ampliamente.
~¿&&¡ íáí_*_^_a_M..
El glifosato, o N-fosfonometilglicina, es un herbicida de amplio espectro que es útil esencialmente en todas las plantas anuales y perenes, que incluyen pastos, malezas de hojas anchas y plantas leñosas. El glifosato promueve la necrosis de la planta
5 al inhibir la biosíntesis de aminoácidos aromáticos. Al inhibir la síntesis de aminoácidos aromáticos y por lo tanto la síntesis de proteínas, el glifosato inicialmente impide el crecimiento de la planta, lo cual es seguido pronto por necrosis de la planta. En su forma de ácido libre, el glifosato tiene poca
10 solubilidad en agua. Como tal, las composiciones de glifosato basadas en agua habitualmente contienen una sal soluble en agua de glifosato tal como la sal de isopropilamina. Por ejemplo, muchas composiciones de herbicidas disponibles comercialmente contienen la sal de monoisopropilamina de glifosato, soluble en
15 agua. El glifosato y diversos derivados de glifosato solubles en agua están disponibles de numerosos fabricantes. Los tensioactivos de la presente invención se pueden preparar por calentamiento de una mol de alquilfenol o alquenilfenol y dos moles de dietanolamina, a una temperatura de
20 aproximadamente 100 °C a aproximadamente 150 °C en un recipiente de destilación. Después de que la temperatura alcanza aproximadamente 100 °C a aproximadamente 150 °C, se agregan gradualmente dos moles de formaldehído. Después de que se ha agregado la totalidad del formaldehído al recipiente de
_____^£"~--*>— ._& . t.
destilación, se continúa el calentamiento hasta que se reduce el contenido de agua a aproximadamente 0.10%. De manera preferible, el FormcelMR de metilo (disponible comercialmente de Hoechst Celanese) o la formalina se utilizan como la fuente del formaldehído. Preferiblemente, el alquilfenol o alquenilfenol tiene la siguiente estructura general :
en donde R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con seis a veinte átomos de carbono. De manera más preferible, el alquilfenol o alquenilfenol es nonilfenol o dodecilfenol . Los productos de la reacción de Mannich que se describen antes incluyen cantidades en trazas de dietanolamina, y condensados (I) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de manera principal, en combinación con condensados
(II) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, con la siguiente estructura general : (I)
en donde R es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono. Preferiblemente, R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono . Los condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol resultantes después se alcoxilan con óxido de alquileno de peso molecular menor, a una temperatura de aproximadamente 100 °C a aproximadamente 160 °C, y una presión de aproximadamente 414 kPa (60 psig) , y en presencia de un catalizador alcalino adecuado, tal como, pero sin limitarse a hidróxido de potasio. El óxido de alquileno de peso molecular inferior puede comprender un óxido de alquileno con menos de aproximadamente 6 átomos de carbono. Preferiblemente, el óxido de alquileno comprende óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno, o cualquiera de ellos en cualquier combinación. Los condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados resultantes comprenden alcoxilados (I) de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de manera primaria, en combinación con alcoxilatos (II) de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, con la siguiente estructura general:
( i )
en donde R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono; a,b,c,d,e y f varían cada una independientemente de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f está entre cero y aproximadamente 180. Preferiblemente, R± es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono, y R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente dos a aproximadamente cuatro átomos de carbono . Preferiblemente, los alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol resultantes contienen de aproximadamente 20% a aproximadamente 80% de contenido de óxido de alquileno. De manera más preferible, los alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol resultantes contienen de aproximadamente 20% a aproximadamente 80% de contenido de óxido de etileno. Los tensioactivos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados resultantes después se pueden combinar con uno o más auxiliares de formulación antes de combinarse con un herbicida. Tales auxiliares de formulación pueden incluir agentes neutralizantes, agua, agentes anticongelamiento, agentes espesantes o mezclas de los mismos.
Los agentes neutralizantes pueden comprender cualquier cantidad de ácidos que incluyen, pero que no se limitan a ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. Se puede agregar una cantidad suficiente del agente neutralizante al tensioactivo para neutralizar cualquier basicidad residual (es decir, para obtener un pH de aproximadamente 7.0) . Los agentes anticongelantes pueden incluir, pero no se limitan a propilenglicol, etilenglicol o dietilenglicol. Los agentes espesantes pueden incluir, pero no se limitan a carboximetilcelulosa, policarboxilatos o goma guar. La cantidad relativa de auxiliares de formulación que se pueden combinar con los tensioactivos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados de la presente invención dependerán de diversos factores, que incluyen la naturaleza del herbicida que se va a combinar con la solución de tensioactivo, el modo de aplicación propuesto de la formulación herbicida final y la naturaleza de la vegetación que se va a tratar, etc. Alternativamente, los condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados se pueden hacer reaccionar con pentóxido de fósforo o con ácido polifosfórico para producir esteres de fosfato. Para producir el éster de fosfato, aproximadamente 1.90 moles de los alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol se calientan a una temperatura de aproximadamente 50 °C, bajo nitrógeno, en un recipiente de reacción. Una vez que la temperatura alcanza 50°C, se agregan gradualmente al recipiente de reacción aproximadamente 1 mol de pentóxido de fósforo o ácido fosfórico, conforme la temperatura se incrementa hasta aproximadamente 80 °C. Después de que se ha agregado la totalidad del pentóxido de fósforo o ácido polifosfórico al recipiente de reacción, se permite que los componentes de reacción se digieran durante por lo menos 3 horas . Los esteres de fosfato resultantes de los condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados comprenden principalmente monoésteres (la) de fosfato y diésteres (Ib) de los alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres (lía) de fosfato y diésteres (Ilb) de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, con la siguiente fórmula general :
( la)
H ( OR3 ) d ( OR2 ) H (OR3 ) d (OR2)
(Ib)
H(OR3)d(OR_)c H(0E3)d(0R2)c
(Ha)
(Hb)
20
en donde R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente seis a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos
25 alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a
^M^^_^__ ^A,_^ aproximadamente 6 átomos de carbono; a,b,c,d,e y f varían cada una independientemente de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f está entre cero y aproximadamente 180. Preferiblemente, R es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono, y R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente dos a aproximadamente cuatro átomos de carbono. Los esteres de fosfato resultantes de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados después se pueden combinar con uno o más auxiliares de formulación antes de mezclarse con un herbicida. Tales auxiliares de formulación incluyen, pero no se limitan a agentes neutralizantes, agua, agentes anticongelantes, agentes espesantes o mezclas de los mismos. Se debe agregar una cantidad suficiente de agente neutralizante al tensioactivo del éster de fosfato para neutralizar cualquier basicidad residual (es decir, para obtener un pH de aproximadamente 7.0) . El agente neutralizante puede incluir, pero no se limita a uno o varios condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol preparados antes. Los agentes anticongelantes pueden incluir, pero no se limitan a propilenglicol, etilenglicol o dietilenglicol. Los agentes espesantes pueden incluir, pero no se limitan a carboximetilcelulosa, policarboxilatos o goma guar.
La cantidad relativa de auxiliares de formulación que se pueden combinar con los esteres de fosfato dependerá de diversos factores que incluyen la naturaleza del herbicida que se va a combinar con la solución de tensioactivo, el modo de aplicación propuesto de la formulación herbicida final, la naturaleza de la vegetación que se va a tratar, etc. Alternativamente, los esteres de fosfato se pueden alcoxilar para suspender su acidez latente y obtener una solución de pH neutro. El éster de fosfato se puede alcoxilar con óxido de alquileno de peso molecular inferior, lo que significa un óxido de alquileno con menos de aproximadamente 6 átomos de carbono. Preferiblemente, el óxido de alquileno comprende óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno. La alcoxilación se puede llevar a cabo a una temperatura de aproximadamente 80 °C a aproximadamente 100 °C y es autocatalizante. Los esteres de fosfato alcoxilados resultantes de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados comprenden monoésteres (la) de fosfato alcoxilado de manera primaria y diésteres (Ib) de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres (lia) de fosfato alcoxilados y diésteres (Ilb) de alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos que tienen la siguiente fórmula general : (la)
(Ib)
fH fH
(Ha)
20 (Ilb)
j jjs^^új te¡|| en donde R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente seis a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados de aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos de carbono; a,b,c,d,e y f varían cada una independientemente de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f está entre cero y aproximadamente 240. Preferiblemente, R- es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono, y R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente dos a aproximadamente cuatro átomos de carbono. Los esteres de fosfato alcoxilados resultantes de tensioactivo de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados de la presente invención después se pueden combinar con uno o más auxiliares de formulación antes de combinarse con un herbicida. Tales auxiliares de formulación pueden incluir, pero no se limitan a agua, agentes anticongelantes, agentes espesantes o mezclas de los mismos. Los agentes anticongelantes pueden incluir, pero no se limitan a propilenglicol, etilenglicol o dietilenglicol. Los agentes espesantes pueden incluir, pero no se limitan a carboximetilcelulosa, policarboxilatos o goma guar. La cantidad relativa de los auxiliares de formulación que se pueden combinar con los esteres de fosfato alcoxilados de los tensioactivo de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol alcoxilados de la presente invención dependerán de diversos factores, que incluyen la naturaleza del herbicida que se va a combinar con la solución de tensioactivo, el modo de aplicación propuesto de la formulación herbicida final, la naturaleza de la vegetación que se va a tratar, etc. Los tensioactivos de condensado de Mannich combinados de la presente invención después se pueden mezclar con un herbicida. La cantidad relativa de los tensioactivos de condensado de Mannich combinados de la presente invención que se pueden agregar a un herbicida variarán en base en diversos factores, que incluyen la naturaleza del herbicida, la naturaleza de la vegetación que se va a tratar, el método de aplicación, si el herbicida es una formulación basada en agua o granular, etc. En cualquier caso, las composiciones herbicidas resultantes de la presente invención deben incluir una cantidad efectiva herbicida de un ingrediente activo herbicida y una cantidad suficiente de un tensioactivo de la presente invención para mejorar la efectividad del ingrediente activo herbicida. El término "cantidad efectiva herbicida" significa la cantidad de herbicida necesaria para promover la necrosis de la planta. Los tensioactivos de la presente invención se pueden combinar con cualquiera de muchos herbicidas disponibles comercialmente y que incluyen, pero que no se limitan a glifosato o una sal del mismo. Preferiblemente, en composiciones herbicidas basadas en agua, menos de aproximadamente 30% del volumen de la composición herbicida debe comprender las composiciones de tensioactivo combinadas de la presente invención. El término "composición de tensioactivo" significa los tensioactivos de la 5 presente invención combinados con uno o más auxiliares de formulación. Las composiciones herbicidas de la presente invención se pueden preparar como composiciones líquidas o sólidas. Las composiciones líquidas pueden incluir soluciones listas para 0 aplicación inmediata, concentrados acuosos diseñados para ser diluidos con agua antes de su aplicación, o sustancias activas microencapsuladas suspendidas en medio líquido. Las composiciones sólidas pueden incluir, pero no se limitan a granulos dispersables en agua, granulos solubles en agua, sustancias 5 activas microencapsuladas, composiciones particuladas de flujo libre o sólidos de base granular que se han comprimido en tabletas o aglomerados de cualquier tamaño y forma que se desee. Opcionalmente, las composiciones sólidas pueden incluir formulaciones cuando la composición herbicida se absorbe sobre portadores secos inertes solubles en agua o insolubles en agua y que incluyen, pero que no se limitan a MagnesolMR (disponible comercialmente de Dallas Group of America, Inc., Whitehouse, New Jersey) . En consecuencia, las composiciones herbicidas de la presente invención se pueden aplicar a vegetación como una
g^^^e¡^_ _________________ composición líquida o sólida. Las composiciones herbicidas líquidas habitualmente se rocían sobre la vegetación que se va a tratar y habitualmente comprenden concentrados líquidos o disueltos o bien composiciones sólidas dispersadas. Las composiciones líquidas también se pueden inyectar en, o se pueden pintar sobre la porción del tronco de la vegetación que se va a tratar. Las composiciones granulares sólidas se pueden rociar sobre o alrededor de la vegetación que se va a tratar. Las composiciones herbicidas que comprenden las composiciones de tensioactivo de la presente invención se espera que tengan una tendencia reducida a provocar irritación en los ojos. La irritación ocular reducida se espera debido a que el pH de las formulaciones que contienen las composiciones de tensioactivo de condensado de Mannich de la presente invención es de aproximadamente 7.0. Debido al hecho de que las formulaciones de herbicidas con frecuencia se aplican por humanos, o en locales con humanos o animales, la irritación reducida a los ojos es una característica deseable en tales formulaciones. Se entiende que pueden realizarse variaciones en lo anterior sin apartarse del alcance de la invención. Por ejemplo, aunque los tensioactivos de la presente invención se discuten principalmente como incorporados en composiciones herbicidas basadas en agua, se entiende que los tensioactivos de la presente invención también se pueden incorporar en formulaciones herbicidas granulares secas. Además, aunque los tensioactivos de
»^~ __...
la presente invención se discuten principalmente incorporados en soluciones de glifosato, los tensioactivos de la pésente invención se pueden incorporar en cualquiera de muchas otras formulaciones herbicidas que incluyen, pero que no se limitan a macroemulsiones y microemulsiones, suspensiones, concentrados de suspensión u otras formulaciones líquidas y sólidas conocidas por aquéllos expertos en la técnica, para aumentar la bioeficacia de tales herbicidas. Los siguientes ejemplos son ilustrativos de la presente invención y no se pretende que limiten el alcance de la invención de manera alguna .
Preparación de condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados
Ejemplo la
Se agregan 4230 gramos de nonilfenol y 4210 gramos de dietanolamina a un recipiente de destilación de 12 litros, y el recipiente se calienta a una temperatura de aproximadamente 108°C. Después se agregan gradualmente al recipiente de destilación 1560 gramos de FormcelMR de metilo, conforme se incrementa la temperatura a aproximadamente 120 °C. Después de que se ha agregado todo el FormcelMR de metilo, se reduce el contenido de agua a aproximadamente 0.10% por destilación.
El producto condensado de Mannich resultante después se hace reaccionar con óxido de etileno, a una temperatura de aproximadamente 155 °C a aproximadamente 160 °C bajo nitrógeno, a una presión de aproximadamente 414 kPa (60 psig) en presencia de una solución acuosa de hidróxido de potasio 45%, para producir los condensados de Mannich etoxilados con un contenido de óxido de etileno de 20%, 40% y 60%.
Ejemplo lb
Se agregan 3710 gramos de nonilfenol y 3570 gramos de dietanolamina a un recipiente de destilación de 12 litros y el recipiente se calienta a una temperatura de aproximadamente 11 °C. Después se agregan gradualmente al recipiente de destilación 2750 gramos de formalina (una solución acuosa de formaldehído
37%) , conforme se reduce la temperatura hasta aproximadamente
100 °C. Después de que se ha agregado toda la formalina, se reduce el contenido de agua hasta aproximadamente 0.10% por destilación. El producto de condensado de Mannich resultante después se hace reaccionar con óxido de etileno, a una temperatura de aproximadamente 105 °C a aproximadamente 110 °C, bajo nitrógeno, a una presión de aproximadamente 414 kPa (60 psig) , y en presencia de una solución acuosa de hidróxido de potasio 45%, para producir los condensados de Mannich etoxilados con un contenido de óxido de etileno de 20%, 40% y 60%.
Preparación de las soluciones de tensioactivo de condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilado
Ejemplo 2
Se combinan como sigue los condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados producidos en los Ejemplos la y lb (en gramos) :
Solución de Componente tensioactivo
A B
Condensado de Mannich de alquilfenol 272 0 alcoxilado del Ejemplo la (con un contenido de óxido de etileno de 20%)
Condensado de Mannich de alquilfenol 9 293.6 alcoxilado del Ejemplo lb (con un contenido de óxido de etileno de 60%)
HCl concentrado 60 32.8
Agua 68 73.6 Preparación de soluciones de glifosato que contienen los condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención
Ejemplo 3
Para cada solución de tensioactivo que se prepara en el Ejemplo 2, se prepara una solución de glifosato que contiene aproximadamente 7.5, 15 y 30% en vol de la solución de tensioactivo combinada. Se utiliza RodeoMR como la fuente de glifosato. (RodeoMR contiene 648 g/l de la sal de mono-isopropilamina de glifosato) .
Prueba de bioeficacia de soluciones de glifosato que contienen los condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención
Ejemplo 4
En el exterior del laboratorio se prueba la bioeficacia de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 3 en malezas de dondiego de día y alcotán. Para comparación, el laboratorio también prueba la bioeficacia de la solución de glifosato que no contiene un tensioactivo, específicamente RodeoMR.
La prueba de bioeficacia se lleva a cabo en un invernadero, utilizando parcelas de 30.48 cm por 30.48 cm (un pie por un pie) en un diseño de estudio de bloque completo aleatorizado. Las malezas objetivo se rocían con cada una de las 5 soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 3, bajo las siguientes condiciones:
Presión de aplicación: 276 kPa (40 psi) Tipo de boquilla: ventilador plano 10 Tamaño de boquilla: 8002E Altura de flecha, unidad: 46 cm (18 pulgadas) Velocidad de terreno, unidades: 6.4 km/h (4 mph) Portador: agua Volumen de aspersión: 10 gpa 15 Propelente: aire Caudal /unidad : 1 . 3 1 / h a ( 1 8 o n z a s fluidas/acre)
A los veintiún días después del tratamiento, se pesa la 20 masa verde de cada planta tratada y se compara con el peso de la masa verde de una muestra sin tratar. A partir de esta comparación, se extrapola el por ciento de control o el por ciento de daño a la planta. Para cada solución de glifosato, se prueban tres parcelas de malezas y los resultados se expresan en 25 términos de una media para las tres parcelas .
M.,M.M3^_se^J?.__.__.. _¿^.
Los resultados de las pruebas de bioeficacia completadas en alcotán y en malezas de dondiego de día se resumen en la tabla 1. Los resultados se expresan en términos de por ciento control, en donde 0% representa ningún daño a la planta,
5 y 100% representa daño total a la planta.
Tabla 1
% control % control alcotán dondiego de dia
Solución de glifosato sin un 51 50 10 tensioactivo (RodeoMR) Solución de glifosato que contiene 57 83 7.5% de solución A tensioactiva Solución de glifosato que contiene 69 90 15% de solución A de tensioactivo 15 Solución de glifosato que contiene 60 80 30% de solución A de tensioactivo Solución de glifosato que contiene 76 95 7.5% de solución B de tensioactivo Solución de glifosato que contiene 94 91 20 15% de solución B de tensioativo Solución de glifosato que contiene 88 94 30% de solución B de tensioactivo
J^^ ^^^ Con referencia a la Tabla 1, la adición de los tensioactivos de condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención respecto a las composiciones de glifosato mejoran notablemente la eficacia herbicida del glifosato. Adicionalmente, algunas composiciones de tensioactivo de condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilado son más efectivas a concentraciones particulares, y en tipos de malezas particulares .
Preparación de éster de fosfato de un condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilado
Ejemplo 5
Se agregan 3710 gramos de nonilfenol y 3570 gramos de dietanolamina a un recipiente de destilación de 12 litros, y el recipiente se calienta a una temperatura de aproximadamente 110 °C. Posteriormente se agregan gradualmente al recipiente de destilación 2750 gramos de formalina (una solución acuosa de formaldehído 37%), conforme la temperatura se reduce a aproximadamente 100 °C. Después de que la totalidad de la formalina se ha agregado, se reduce el contenido de agua a aproximadamente 0.10% por destilación. El producto de condensado de Mannich resultante después se hace reaccionar con óxido de etileno, a temperaturas de
i .í ? í aproximadamente 105 °C a aproximadamente 110 °C, bajo nitrógeno, en presencia de una solución de hidróxido de potasio acuoso 45%, para producir los condensados de Mannich etoxilados con un contenido de óxido de etileno de 60%. El producto condensado de Mannich alcoxilado resultante después se hace reaccionar con pentóxido de fósforo. Particularmente, se cargan en un recipiente de reacción 940 gramos del producto de condensado de Mannich alcoxilado y se calientan a una temperatura de aproximadamente 50 °C bajo nitrógeno. Después de que la temperatura alcanza aproximadamente 50 °C, se agregan gradualmente 60 gramos de pentóxido de fósforo al recipiente de reacción, conforme la temperatura se incrementa a aproximadamente 80 °C. Después se permite que los componentes de reacción se calienten a esta temperatura durante la noche.
Preparación de la solución de tensioactivo que contiene un éster de fosfato de condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados
Ejemplo 6
El éster de fosfato de los condensados de Mannich de nonilfenol alcoxilado producidos en el Ejemplo 5 se combinan como sigue :
Componente Cantidad (gramos)
Éster de fosfato de condensados de 272 Mannich de nonilfenol alcoxilado producidos en el Ejemplo 5
Condensado de Mannich de nonilfenol 48 producido en el Ejemplo 5
Agua 80
Preparación de soluciones de glifosato que contienen los esteres de fosfato de condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención
Ejemplo 7
Para la solución de tensioactivo que se prepara en el Ejemplo 6, se preparan soluciones de glifosato individuales que contienen aproximadamente 7.5, 15 y 30% en volumen de la solución de tensioactivo combinada. Se utiliza RodeoMR como la fuente de glifosato. (RodeoMR contiene 648 g/l de la sal de mono-isopropilamina de glifosato) .
Prueba de bioeficacia de soluciones de glifosato que contienen los esteres de fosfato de los condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención
Ejemplo 8
En el exterior del laboratorio se prueba la bioeficacia de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 7 en malezas de dondiego de día y alcotán. Para comparación, el laboratorio también prueba la bioeficacia de la solución de glifosato que no contiene un tensioactivo, específicamente RodeoMR . La prueba de bioeficacia se lleva a cabo en un invernadero, utilizando parcelas de 30.48 cm por 30.48 cm (un pie por un pie) en un diseño de estudio de bloque completo aleatorizado. Las malezas objetivo se rocían con cada una de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 7, bajo las siguientes condiciones:
Presión de aplicación: 276 kPa (40 psi) Tipo de boquilla: ventilador plano Tamaño de boquilla: 8002E Altura de flecha, unidad: 46 cm (18 pulgadas) Velocidad de terreno, unidades: 6.4 km/h (4 mph) Portador: agua Volumen de aspersión: 10 gpa Propelente: aire Caudal/unidad: 1.3 1/ha (18 onzas fluidas/acre)
A los veintiún días después del tratamiento, se pesa la masa verde de cada planta tratada y se compara con el peso de la masa verde de una muestra sin tratar. A partir de esta comparación, se extrapola el por ciento de control o el por ciento de daño a la planta. Para cada solución de glifosato, se prueban tres parcelas de malezas y los resultados se expresan en términos de una media para las tres parcelas . Los resultados de las pruebas de bioeficacia completadas en alcotán y en malezas de dondiego de día se resumen en la tabla 2. Los resultados se expresan en términos de por ciento control, en donde 0% representa ningún daño a la planta, y 100% representa daño total a la planta.
Tabla 2
% control % control alcotán dondiego de dia
Solución de glifosato sin un 51 50 tensioactivo (RodeoMR) Solución de glifosato que contiene 72 94 7.5% de solución de tensioactivo preparada en el Ejemplo 6 Solución de glifosato que contiene 92 88 15% de solución de tensioactivo preparada en el Ejemplo 6 Solución de glifosato que contiene 78 95 30% de solución de tensioactivo preparada en el Ejemplo 6
Con referencia a la Tabla 2, la adición de los esteres de fosfato de los tensioactivos de condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención respecto a las composiciones de glifosato mejoran notablemente la eficacia herbicida del glifosato. La eficacia herbicida varía de acuerdo con la concentración del tensioactivo en la composición de glifosato, y de acuerdo con la variedad de maleza de que se trate.
Preparación de éster de fosfato de un condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilado
Ejemplo 9
Se agregan 3710 gramos de nonilfenol y 3570 gramos de dietanolamina a un recipiente de destilación de 12 litros, y el recipiente se calienta a una temperatura de aproximadamente 110 °C. Posteriormente se agregan gradualmente al recipiente de destilación 2750 gramos de formalina (una solución acuosa de formaldehído 37%) , conforme la temperatura se reduce a aproximadamente 100 °C. Después de que la totalidad de la formalina se ha agregado, se reduce el contenido de agua a aproximadamente 0.10% por destilación. El producto de condensado de Mannich resultante después se hace reaccionar con óxido de etileno, a temperaturas de aproximadamente 105 °C a aproximadamente 110CC, bajo nitrógeno, en presencia de una solución de hidróxido de potasio acuoso 45%, para producir los condensados de Mannich etoxilados con un contenido de óxido de etileno de 60%. El producto condensado de Mannich alcoxilado resultante de spué s s e ha c e reac c i onar c on p ent óxi do de f ó s f oro . Part i cularmente , se cargan en un rec ipient e de reacc ión 940 gramos del producto de condensado de Mannich alcoxilado y se cal ientan a una temperatura de aproximadamente 50 ° C baj o nitrógeno. Después de que la temperatura alcanza aproximadamente 50 °C, se agregan gradualmente 60 gramos de pentóxido de fósforo al recipiente de reacción, conforme la temperatura se incrementa a aproximadamente 80 °C. Después se permite que los componentes de reacción se calienten a esta temperatura durante la noche. El producto de éster de fosfato resultante después se hace reaccionar con óxido de etileno, a una temperatura de 100 °C hasta que la solución tiene un pH de aproximadamente 7.0. El producto alcoxilado final contiene aproximadamente 24% de óxido de etileno y 76% del producto del éster de fosfato.
Preparación de la solución de tensioactivo que contiene los esteres de fosfato alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados
Ejemplo 10
Los esteres de fosfato alcoxilados de los condensados de Mannich de nonilfenol alcoxilado producidos en el Ejemplo 9 se combinan como sigue:
Componente Cantidad (gramos)
Esteres de fosfato alcoxilado de 80 condensados de Mannich de nonilfenol alcoxilado producidos en el Ejemplo 9
Agua 20
Preparación de soluciones de glifosato que contienen los esteres de fosfato alcoxilados de condensados de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención
Ejemplo 11
Para la solución de tensioactivo que se prepara en el
Ejemplo 10, se preparan soluciones de glifosato individuales que contienen aproximadamente 7.5, 15 y 30% en volumen de la solución de tensioactivo combinada. Se utiliza RodeoMR como la fuente de glifosato. (RodeoMR contiene 648 g/l de la sal de mono-isopropilamina de glifosato) .
Prueba de bioeficacia de soluciones de glifosato
Ejemplo 12
En el exterior del laboratorio se prueba la bioeficacia de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 11 en malezas de dondiego de día y alcotán. Para comparación, el laboratorio también prueba la bioeficacia de la solución de glifosato que no contiene un tensioactivo, específicamente RodeoMR. La prueba de bioeficacia se lleva a cabo en un invernadero, utilizando parcelas de 30.48 cm por 30.48 cm (un pie por un pie) en un diseño de estudio de bloque completo aleatorizado. Las malezas objetivo se rocían con cada una de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 11, bajo las siguientes condiciones :
Presión de aplicación: 276 kPa (40 psi) Tipo de boquilla: ventilador plano Tamaño de boquilla: 8002E Altura de flecha, unidad: 46 cm (18 pulgadas) Velocidad de terreno, unidades: 6.4 km/h (4 mph) Portador: agua Volumen de aspersión: 10 gpa Propelente : aire Caudal /unidad : 1 . 3 1 / h a ( 1 8 o n z a s fluidas/acre)
A los veintiún días después del tratamiento, se pesa la masa verde de cada planta tratada y se compara con el peso de la masa verde de una muestra sin tratar. A partir de esta comparación, se extrapola el por ciento de control o el por ciento de daño a la planta. Para cada solución de glifosato, se prueban tres parcelas de malezas y los resultados se expresan en términos de una media para las tres parcelas . Los resultados de las pruebas de bioeficacia completadas en alcotán y en malezas de dondiego de día se resumen en la tabla 3. Los resultados se expresan en términos de por ciento control, en donde 0% representa ningún daño a la planta, y 100% representa daño total a la planta.
Tabla 3
% control % control alcotán dondiego de dia
Solución de glifosato sin un 51 50 tensioactivo (RodeoMR) Solución de glifosato que contiene 69 77 7.5% de solución de tensioactivo preparada en el Ejemplo 10 Solución de glifosato que contiene 92 91 15% de solución de tensioactivo preparada en el Ejemplo 10 Solución de glifosato que contiene 95 96 30% de solución de tensioactivo preparada en el Ejemplo 10
Con referencia a la Tabla 3, la adición de los esteres de fosfato alcoxilados de los tensioactivos de condensado de Mannich de alquilfenol alcoxilados de la presente invención respecto a las composiciones de glifosato mejoran notablemente la eficacia herbicida del glifosato. De manera notable, la eficacia herbicida se incrementa conforme aumenta la concentración del tensioactivo en la composición de glifosato. Aunque se han mostrado y descrito modalidades ilustrativas, se contemplan en la descripción que sigue una amplia gama de modificaciones, cambios y sustituciones. En algunos casos, algunas características de las modalidades descritas se pueden utilizar sin el uso correspondiente de otras características. En consecuencia, es apropiado que las reivindicaciones anexas se consideren de manera amplia y consistente con al alcance de la invención.
Claims (24)
1. Una composición herbicida que comprende: a. una cantidad efectiva herbicida de un ingrediente activo herbicida; y b. una cantidad suficiente de un componente tensioactivo que mejora la efectividad del ingrediente activo herbicida, en donde el componente tensioactivo comprende cualquiera de (i) alcoxilato de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de manera primaria, en combinación con alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, (ii) monoésteres y diésteres de fosfato primario de alcoxilatos condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, o (iii) monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de manera primaria de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, en donde los (I) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos y los condensados (II) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos tienen la fórmula general: (I) (II) 15 en donde Rx es independientemente hidrógeno o : 20 cada Ry es, independientemente: (i) hidrógeno, (ii) -(R20)g(R30)hH, mnÉfiít ( ÍÜ: (iv) Rx es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono,- R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono; a, b, c, d, e, f, g y h, cada uno independientemente varían de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f+g+h está entre cero y aproximadamente 240.
2. La composición como se describe en la reivindicación 1, en donde el ingrediente activo herbicida comprende glifosato o una sal del mismo. 5
3. La composición como se describe en la reivindicación 1, en donde el componente tensioactivo comprende además un auxiliar de formulación.
4. La composición como se describe en la 10 reivindicación 3, en donde el auxiliar de formulación se selecciona del grupo que consiste de agentes neutralizantes, agua, agentes anticongelantes, agentes espesantes y mezclas de los mismos. 15
5. La composición como se describe en la reivindicación 3, en donde la composición herbicida tiene una tendencia reducida a provocar irritación en los ojos.
6. La composición como se describe en la 20 reivindicación 3, en donde menos de aproximadamente 30% del volumen de la composición herbicida comprende el componente tensioactivo .
7. La composición como se describe en la 25 reivindicación 1, en donde Rx es un grupo alquilo o alquenilo de -*fi -—'--"• cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono.
8. La composición como se describe en la reivindicación 1, en donde R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 4 átomos de carbono .
9. Un tensioactivo para incrementar la bioeficacia de un herbicida, en donde el tensioactivo comprende: (i) alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de manera primaria, en combinación con alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, (ii) monoésteres y diésteres de fosfato primario de alcoxilatos condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, o (iii) monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de manera primaria de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, en donde los (I) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos y los condensados (II) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos tienen la fórmula general: (I) (II) H (OR3) d (OR ) (R20) e (R3O) f—Rx H (OR3) d (OR2) (R20) e (R3O) fH en donde Rx es independientemente hidrógeno o: cada Ry es, independientemente: (i) hidrógeno, tu _ (ii) -(R20)g(R30)hH, (iii) (iv) — ( OR3 ) . H(OR3) R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono; a, b, c, d, e, f, g y h, cada uno independientemente varían de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f+g+h está entre cero y aproximadamente 240.
^¿ - 10. El tensioactivo, como se describe en la reivindicación 9, en donde R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono.
11. El tensioactivo, como se describe en la reivindicación 9, en donde R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 4 átomos de carbono .
12. Una composición de tensioactivo para incrementar la bioeficacia de un herbicida, que comprende: a. un componente de tensioactivo que comprende (i) alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos de mar.era primaria, en combinación con alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, (ii) monoésteres y diésteres de fosfato primario de alcoxilatos condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos , en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, o (iii) monoésteres y diésteres de fosflato alcoxilados de manera primaria de alcoxilatos de condensados' de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato alcoxiladoe: de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, en donde los condensados (I) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos y los condensados (II) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos tienen la fórmula general: 5 (I) ( I I ) 20 en donde Rx es independientemente hidrógeno o : 25 _JU___ — ^^¿üfttMÜ t -cada Ry es, independientemente (i) hidrógeno, (ii) -(R20)g(R30)hH, (iii) ( iv) Rx es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono; a, b, c, d, e, f, g y h, cada uno independientemente varían de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f+g+h está entre cero y aproximadamente 240; y b. un auxiliar de formulación.
13. La composición, como se describe en la reivindicación 12, en donde el auxiliar de formulación se selecciona del grupo que consiste de agentes neutralizantes, agua, agentes anticongelantes, agentes espesantes y mezclas de los mismos.
14. La composición de tensioactivo, como se describe en la reivindicación 12, en donde R? es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono.
15. La composición de tensioactivo, como se describe en la reivindicación 12, en donde Rx y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 4 átomos de carbono .
16. Una composición herbicida, que comprende: a. una cantidad herbicidamente efectiva de glifosato o una sal de la misma; y b. una cantidad suficiente de un componente tensioactivo que mejora la efectividad del ingrediente activo herbicida, en donde el componente tensioactivo comprende cualquiera de (i) alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o &*___&*. ?" & alquenilfenol disustituidos de manera primaria, en combinación con alcoxilatos de condensado de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, o (ii) monoésteres y diésteres de fosfato primario de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, o (iii) monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de manera primaria de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos, en combinación con monoésteres y diésteres de fosfato alcoxilados de alcoxilatos de condensados de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos, en donde los condensados (I) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol monosustituidos y los condensados (II) de Mannich de alquilfenol o alquenilfenol disustituidos tienen la fórmula general: (I) (II) H(OR3) en donde Rx es independientemente hidrógeno o: cada Ry es, independientemente: (i) hidrógeno, (ii) -(R20)g(R30)hH, (iii) _ ir ^í^Á^^F& (iv) Rx es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono; a, b, c, d, e, f, g y h, cada uno independientemente varían de cero a aproximadamente 30; y a+b+c+d+e+f+g+h está entre cero y aproximadamente 240.
17. La composición, como se describe en la reivindicación 16, en donde el componente tensioactivo comprende además un auxiliar de formulación.
18. La composición, como se describe en la reivindicación 17, en donde el auxiliar de formulación se selecciona del grupo que consiste de agentes neutralizantes, ¿^^? ^ agua, agentes anticongelantes, agentes espesantes y mezclas de los mismos.
19. La composición, como se describe en la reivindicación 17, en donde la composición herbicida tiene una tendencia reducida para provocar irritación en los ojos.
20. La composición, como se describe en la reivindicación 17, en donde menos de aproximadamente 30% del volumen de la composición herbicida comprende el componente tensioactivo .
21. La composición, como se describe en la reivindicación 16, en donde R± es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada con aproximadamente 9 a aproximadamente 12 átomos de carbono.
22. La composición, como se describe en la reivindicación 16 , en donde R2 y R3 son cada uno independientemente grupos alquenilo lineales o ramificados con aproximadamente 2 a aproximadamente 4 átomos de carbono .
23. Un método para destruir o controlar malezas o vegetación no deseada, que comprende la etapa de aplicar una cantidad efectiva herbicida de la composición de la reivindicación 1 al follaje o tejido de las malezas o de la vegetación no deseada.
24. Un método para destruir o controlar malezas o vegetación no deseada, que comprende la etapa de aplicar una cantidad efectiva herbicida de la composición como se describe en la reivindicación 16 al follaje o tejido de las malezas o de la vegetación no deseada. .^^u^....^.........
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14954399P | 1999-08-18 | 1999-08-18 | |
| US14955599P | 1999-08-18 | 1999-08-18 | |
| US14955499P | 1999-08-18 | 1999-08-18 | |
| PCT/US2000/022594 WO2001011959A1 (en) | 1999-08-18 | 2000-08-17 | Mannich condensate-based surfactant adjuvants and compositions thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA02001328A true MXPA02001328A (es) | 2002-08-12 |
Family
ID=27386839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA02001328A MXPA02001328A (es) | 1999-08-18 | 2000-08-17 | Adyuvantes tesioactivos basados en condensado de mannich y composiciones de los mismos. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1211937A1 (es) |
| AR (1) | AR027494A1 (es) |
| AU (1) | AU776916B2 (es) |
| BR (1) | BR0013319A (es) |
| CA (1) | CA2379376A1 (es) |
| MX (1) | MXPA02001328A (es) |
| WO (1) | WO2001011959A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201101209D0 (en) | 2011-01-24 | 2011-03-09 | Syngenta Ltd | Formulation component |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297597A (en) * | 1963-06-17 | 1967-01-10 | Jefferson Chem Co Inc | Production of rigid polyurethane foam |
| US3639262A (en) * | 1968-06-05 | 1972-02-01 | Jefferson Chem Co Inc | Emulsifying agents |
| RO87062B1 (ro) * | 1983-04-20 | 1985-05-30 | Mircea Leonte | Agenti activi de suprafata si procedeu pentru prepararea acestora |
| US4952732A (en) * | 1984-06-15 | 1990-08-28 | Texaco Inc. | Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups |
| US5703015A (en) * | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| CA2047968C (en) * | 1990-08-09 | 2000-05-23 | Paul D. Berger | New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same |
-
2000
- 2000-08-17 BR BR0013319-1A patent/BR0013319A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-17 EP EP00957523A patent/EP1211937A1/en not_active Withdrawn
- 2000-08-17 CA CA002379376A patent/CA2379376A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-17 MX MXPA02001328A patent/MXPA02001328A/es not_active Application Discontinuation
- 2000-08-17 WO PCT/US2000/022594 patent/WO2001011959A1/en active IP Right Grant
- 2000-08-17 AU AU69128/00A patent/AU776916B2/en not_active Ceased
- 2000-08-18 AR ARP000104315A patent/AR027494A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU776916B2 (en) | 2004-09-23 |
| WO2001011959A1 (en) | 2001-02-22 |
| BR0013319A (pt) | 2002-04-02 |
| EP1211937A1 (en) | 2002-06-12 |
| AU6912800A (en) | 2001-03-13 |
| AR027494A1 (es) | 2003-04-02 |
| CA2379376A1 (en) | 2001-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2005221166B2 (en) | Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide | |
| FI104879B (fi) | Parannettu herbisidinen formulaatio | |
| KR0159995B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| AU2009267127B2 (en) | Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants | |
| MX2007003730A (es) | Composicion agroquimica que contiene ester del acido fosforico. | |
| DE10117993A1 (de) | Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere | |
| AU648622B2 (en) | Improved fatty acid-based herbicidal composition | |
| EP1204317B1 (en) | Polyether diamine-based surfactant adjuvants and compositions thereof | |
| AU775699B2 (en) | Phosphate ester-based surfactant adjuvants and compositions thereof | |
| EP1164845A1 (en) | Agrochemical composition | |
| US6887830B2 (en) | Surfactant adjuvants useful in herbicide compositions | |
| MXPA02001328A (es) | Adyuvantes tesioactivos basados en condensado de mannich y composiciones de los mismos. | |
| US20020160918A1 (en) | Phosphate ester-based surfactant adjuvants and compositions containing same | |
| US20060264330A1 (en) | Agricultural agents containing copolymers | |
| US6930075B1 (en) | Fatty acid-based herbicidal composition | |
| MXPA04007785A (es) | Surfactantes y composiciones surfactantes. | |
| AU749008B2 (en) | Phytosanitary formulations with high active substance content | |
| US20070004595A1 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amines | |
| US20060142162A1 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amines | |
| DE19936092A1 (de) | Polyglycerinester enthaltende Pestizidzubereitungen | |
| KR20050103235A (ko) | 공중합체를 함유하는 농약 제제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA | Abandonment or withdrawal |