MXPA01000159A - Compuesto curable por radiacion - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a un compuesto curable por radiación, el cual es unéster carboxílico monovalente o multivalente de un compuesto que contiene un grupo hidroxialquilamida o un grupo hidroxi, en el cual eléster carboxílico se deriva de unácido carboxílico a.,ßetilénicamente insaturado;una composición de revestimiento que comprende este compuesto tiene una alta velocidad de polimerización, y muestra las propiedades químicas y mecánicas deseadas.

Description

COMPUESTO CURABLE POR RADIACIÓN MEMORIA DESCRIPTIVA La invención se refiere a un compuesto curable por radiación y a una composición que comprende este compuesto. Durante procedimientos de curado por radiación, puede considerarse que la transformación de la película de fluido aplicada a una red entrelazada sólida, progresa a través de tres etapas diferentes que son inducción, polimerización y alcance del nivel de curado máximo. (Chemistry and Technology o UV and EB formulations, Volumen IV, Oldring, 1991 , páginas 8-12). Los factores que pueden mejorar o inhibir la velocidad de curado son por ejemplo, el sistema de lámparas (dosis de UV, intensidad, longitud de onda, contenido de IR) y el sistema químico (reactividad, absorción, peso del revestimiento, pigmentación, temperatura, inhibición de oxígeno y substrato). Para operaciones de revestimiento comerciales, es necesario que el revestimiento logre una superficie no pegajosa en segundos o en menos tiempo, debido a que el intervalo entre la aplicación del revestimiento y el apilamiento o enrollamiento del substrato revestido es muy corto. Si el revestimiento no logra una superficie no pegajosa en este breve intervalo, las capas de substrato revestido (en una pila o rollo) se pegarán entre sí ("bloqueo").

El objetivo de la presente invención es proveer una composición de revestimiento que tenga una alta velocidad de curado o velocidad de polimerización, y que tenga las propiedades químicas y mecánicas deseadas. El compuesto curable por radiación de acuerdo a la invención es un éster carboxílico monovalente o multivalente de un compuesto que contiene un grupo hidroxialquilamida y un grupo hidroxi, en los cuales el éster carboxílico se deriva de ácido carboxílico a,ß etilénicamente insaturado. Una composición curable por radiación que comprende el compuesto de acuerdo a la invención, da como resultado altas velocidades de polimerización máxima. De acuerdo a una modalidad preferida de la invención, el compuesto es un compuesto de acuerdo a la fórmula (I): en donde: Y = hidrógeno, un grupo alquilo (C-i-Cs) o (II) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 son idénticos o diferentes, hidrógeno o una cadena lineal, ramificada o cíclica de alquilo (Ci-Cß), R9 = hidrógeno, alquilo (C1-C5), -CH2OH o CH2COOX, R10, R11 = hidrógeno alquilo (C.-C8), arilo (C6-C10) o COOX, X = hidrógeno o alquilo (C.-C8), m = 1-10, P = 1-4 y n = 1-10 R1, R2 o R3 pueden formar parte de un grupo cicloalquilo. De preferencia n = 1-4. Debido a las excelentes características de reactividad resultantes, m es de preferencia 1-4. De preferencia, p es 1 ó 2. De preferencia, Y es hidrógeno. De preferencia, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son hidrógeno o metilo. R9 es de preferencia hidrógeno o (m)etilo. R10 y R11 son de preferencia hidrógeno. El compuesto puede obtenerse, por ejemplo, por una reacción de esterificación entre una hidroxilaquilamida hidroxi funcional y un ácido carboxílico insaturado, a una temperatura por ejemplo entre 80°C y 140°C. De preferencia, se usan 1-1.5 moles de ácido por mol de hidróxido.

De preferencia, la reacción ocurre en presencia de un solvente orgánico, tal como xileno, tolueno o tetrahidrofurano. De preferencia, la reacción ocurre en presencia de un compuesto estabilizador, el cual evita la polimerización de los grupos de éster insaturado bajo las condiciones usadas para efectuar esta reacción. El compuesto estabilizador o una mezcla de compuestos estabilizadores, se usa generalmente en cantidades entre aproximadamente 50 y aproximadamente 2000 ppm, y de preferencia entre 75 y 1000 ppm. Puede usarse en condiciones aeróbicas o anaeróbicas, dependiendo del compuesto estabilizador. Compuestos estabilizadores adecuados incluyen por ejemplo, hidroquinona, monometilhidroquinona, antraquinona, ß-nitrostireno, fenotiazina y 2,6-di-ter-butil-4-metil-fenol (BHT). La reacción de esterificación puede ocurrir en presencia de un catalizador. Catalizadores adecuados incluyen ácidos fuertes, por ejemplo ácido orgánicos que contienen azufre, como ácidos alcansulfónicos y ácido metansulfónico. Ácidos carboxílicos insaturados adecuados incluyen por ejemplo, ácido (met)acrílico y derivados, ácido crotónico, (semiéster de) ácido ¡tacónico, ácido maleico, ácido citracónico, ácido mesacónico y ácido fumárico. De preferencia, se aplica ácido (met)acrílico.

El compuesto aplicado en la invención puede también obtenerse mediante la reacción entre una hidroxialquilamida hidroxi funcional y un cloruro, anhídrido o éster de ácido carboxílico insaturado. De preferencia, la reacción entre la amida y el cloruro o anhídrido insaturado ocurre a temperaturas entre 0°C y 30CC en un solvente en presencia de una base. Solventes adecuados incluyen por ejemplo, tetrahidrofurano, diclorometano y éter dietílico. Bases adecuadas incluyen por ejemplo piridina y trietilamina. Cloruros, anhídridos o esteres adecuados incluyen los cloruros, anhídridos y esteres de los ácidos carboxílicos mencionados anteriormente. De preferencia, la reacción entre la amida y el éster insaturado ocurre a temperaturas entre 80°C y 140°C en presencia de un ácido de Lewis.

De preferencia, se aplica un exceso del éster insaturado. El éster funciona como solvente y como reactivo. Ácidos adecuados de Lewis son por ejemplo, titanato de tetraalquilo y ácido sulfúrico. De acuerdo a una modalidad preferida de la invención, la preparación del compuesto de acuerdo a la invención ocurre mediante reacción entre una oxazolina hidroxi funcional y un ácido carboxílico insaturado. Una reacción así, puede ocurrir por ejemplo a una temperatura entre 50°C y 140°C.

Oxazolinas hidroxi funcionales adecuadas incluyen por ejemplo, alquiloxazolinas (C.-C20) hidroxi funcionales, por ejemplo, ß-hidroxi etiloxazolina y O-hidroxi undeciloxazolina. Ácidos carboxílicos ¡nsaturados adecuados incluyen por ejemplo, ácido (met)acrílico y derivados, ácido crotónico, (semiéster de) ácido itacónico, ácido maleico, ácido citracónico ácido mesacónico y ácido fumárico. De preferencia, se usa ácido (met)acrílico. De preferencia, las oxazolinas hidroxi funcionales se preparan por ejemplo a partir de una lactona y una etanolamina ó 2-propanolamina. Lactonas adecuadas son por ejemplo propiolactona, butirolactona, valerolactona y caprolactona. Una ventaja del compuesto hidroxi funcional de acuerdo a la invención es que el grupo hidroxi brinda la posibilidad de unir estos compuestos a un polímero. Un método adecuado para obtener la unión es hacer reaccionar primero el compuesto hidroxilo funcional con un diisocianato, y luego hacerlo reaccionar con un polímero hidroxi funcional. Diisocianatos adecuados son por ejemplo, diisocianato de tolueno, diisocianato de hexano, diisocianato de isoforona ó 3,4-isocianato-isocianato de metil-1 -metil ciciohexilo (IMCI). Polímeros hidroxi funcionales adecuados son por ejemplo, polietileno, polipropileno, poliéster, poli (met)acrilato, poliamida, poliéter, poliisobutileno, poliacrilonitrilo, poliuretano y polilactona hidroxi funcionales. También pueden unirse aditivos mediante la hidroxi funcionalidad del compuesto hidroxi funcional de acuerdo a la presente invención.

Aditivos adecuados incluyen por ejemplo promotores de adhesión, agentes dispersantes, fotoiniciadores y agentes sinergísticos. El compuesto de acuerdo a la invención puede curarse por medio de una reacción de radicales libres. En estas reacciones, los radicales libres pueden obtenerse mediante iniciación de radiación. El curado por radiación ocurre de preferencia por ejemplo mediante un procedimiento fotoquímico tal como radiación ultravioleta (UV) o un proceso de radiación química tal como rayo de electrones (EB, por sus siglas en inglés). La radiación UV y EB, la explica con mayor detalle por ejemplo Bett et al., en el artículo titulado "UV and EB curing" (Jocca 1990 (11 ), páginas 446 - 453). La cantidad del compuesto de acuerdo a la invención, puede variar entre 0.01 % en peso y 100% en peso en una composición de acuerdo a la invención. Generalmente, la composición curable por radiación de acuerdo a la invención está sustancialmente libre de solvente. La composición de acuerdo a la invención puede usarse por ejemplo, en composiciones de revestimiento, tintas y adhesivos. Si se desea, y dependiendo de la aplicación, el compuesto puede combinarse con oligómeros o polímeros, los cuales están basados por ejemplo en unidades de (met)acrilato, unidades de maleato, unidades de fumarato, unidades de itaconato, unidades de éster vinílico, unidades de vinilamida y/o unidades de éter vinílico. Debido a las velocidades de curado relativamente altas, los presentes compuestos también pueden aplicarse como aditivos para aumentar la velocidad de curado de una formulación. En general, tales aditivos se usan en cantidades que varían entre 0.01 % y 25% en peso, y de preferencia en cantidades entre 0.5% y 10% en peso, con relación a la cantidad total de todos los ingredientes. Después del curado, los revestimientos de acuerdo a la invención tienen muchas propiedades deseadas tales como buenas propiedades químicas (resistencia a solventes, ácidos, materiales alcalinos y humedad), buenas propiedades ópticas y apariencia, buenas propiedades mecánicas (tales como dureza, flexibilidad, adhesión, resistencia a la abrasión, fuerza y durabilidad), buena estabilidad térmica y alterabilidad a la intemperie. La composición que comprende la composición de enlace curable por radiación puede además comprender pigmentos, estabilizadores y otros aditivos. La formulación curable por radiación generalmente consta de un prepolímero, un diluyente de reactivo y aditivos. Dos posibles componentes más, dependiendo del tipo de formulación y mecanismo de curado, son pigmentos y sistema de fotoiniciador.

El compuesto de acuerdo a la invención puede aplicarse por ejemplo en una composición de revestimiento basada en agua, en una composición de revestimiento basada en solvente, en una composición de revestimiento con alto contenido de sólidos, en una composición de revestimiento con un 100% de sólidos y una composición de pintura en polvo. La fuente de radiación que más se prefiere es luz ultravioleta. La luz ultravioleta es de preferencia luz de alta intensidad, para proveer una dosificación para alcanzar velocidades de curado razonables. En el caso de que se vaya a aplicar una luz de energía menor, entonces puede ser desearse someter las composiciones también a temperaturas elevadas para reducir el tiempo en el que ocurra una polimerización adecuada. Con respecto al equipo de curado por UV, se hace referencia por ejemplo a las páginas 161-234 de Chemestry and Techonology of UV and EB-formulations, Volumen 1 , Oldring, 1991. Lamparas adecuadas empleadas para proveer la alta intensidad deseada, disponibilidad de longitud de onda y distribución espectral, incluyen por ejemplo las disponibles de Fusión Systems, Corp. Una composición de acuerdo a la presente invención puede aplicarse a substratos tales como plástico, papel, cartón, piel, vidrio, madera y metal. Esta composición se polimeriza de preferencia en presencia de un fotoiniciador, pero también es posible polimerizarla en ausencia del fotoiniciador.

Fotoiniciadores adecuados permiten la iniciación del procedimiento de curado con exposición a luz con longitudes de onda entre aproximadamente 200 nm y aproximadamente 600 nm. Fotoiniciadores adecuados tienen funcionalidades de cetona y pueden ser aromáticos tales como benzofenona. Darocur 1173® (Ciba) es un fotoiniciador adecuado basado en bencil-cetal, el cual contiene 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropano-1-ona como un componente activo. Irgacure 184® (Ciba) es una arilcetona que contiene hidroxiciclohexilfenil cetona como componente activo, y es un fotoiniciador adecuado. Irgacure 369® (componente activo 2-bencil-2-dimetilamino-1-(4-morfolinofenil)-butanona-1 ) también es adecuado. Acilfosfinas tales como óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil difenil fosfona (Lucerine TPO®, BASF) también pueden usarse, así como Quantacure CPTX® (Octel Chemicals) el cual contiene 1-cloro-4-propoxy tioxantona como componente activo. Son adecuados derivados químicos de estos fotoiniciadores, así las mezclas de los mismos. Una combinación adecuada de fotoiniciadores es 1800™ (Ciba), que consta de 75% en peso de Irgacure 184™ y 25% en peso de óxido de (bis-(2,6-dimethox¡ benzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina). Otros fotoiniciadores adecuados pueden ser del tipo Norrish-ll, por ejemplo las combinaciones de benzofenona con amina, maleimida con amina, tioxantona con amina y antraquinona con amina. La invención se explica con referencia a los siguientes ejemplos no restrictivos.

En lo que sigue, el comportamiento del curado se monitorea con "espectroscopia infrarroja en tiempo real". La conversión de los enlaces dobles durante la fotopoümeriza?ón se monitoreó por medio de luz infrarroja (Bruker IFS55).

EJEMPLO I Síntesis de ß-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)propionamida a) Síntesis de ß-hidroxi-(N-etil-2-hidroxi)propionamida 61 gramos de etanolamina se agregaron lentamente a 72 gramos de propiolactona bajo nitrógeno a 80°C, durante lo cual la temperatura de reacción se aumentó a 120°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 120°C durante 2 horas. Enfriamiento subsecuente produjo ß-h¡droxi-(N-etil-2-hidrox¡)propionam¡da en rendimientos casi cuantitativos. b) Síntesis de ß-hidroxi-etiloxazolina 2 ml de titanato de tetrabutilo (TBT) se agregaron a 133 gramos de ß-hidroxi-(N-etil-2-h¡droxi)propionamida preparada anteriormente. La mezcla de reacción se calentó a 240°C durante 2 horas. Después, la mezcla de reacción se destiló a presión reducida, produciendo ß-hidroxi-etiloxazolina en un rendimiento de aproximadamente 75%. c) Síntesis de ß-hidrox¡-(N-et¡l-2-acr¡lo¡loxi)propionamida 15 gramos de ácido acrílico se agregaron lentamente a 62°C a gramos de ß-hidroxi-etiloxazolina, haciendo burbujear aire seco a través del líquido mientras se mantenía la temperatura por debajo de 90°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se elevó a 90°C, y la mezcla de reacción se agitó durante 3 horas a esta temperatura. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vació en cloroformo, se lavó tres veces con una solución de carbonato de sodio saturada y una vez con una solución de cloruro de sodio saturada. Después de evaporación del cloroformo a presión reducida, se obtuvo ß-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)propionamida en un rendimiento de aproximadamente 80%.

EJEMPLO II Síntesis de ?-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)butirarnida a) Síntesis de ?-hidroxi-(N-et¡l-2-acriloiloxi)butiranpida A 86 gramos de butirolactona bajo nitrógeno a 80°C, se agregaron lentamente 61 gramos de etanolamina, durante lo cual la temperatura de reacción se elevó a 120°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 120°C durante 2 horas. Enfriamiento subsecuente produjo ?-hidroxi-(N-etil-2-hidroxl)butiramida en rendimientos casi cuantitativos. b) Síntesis de ?-hidroxi-propil oxazolina 2 ml de TBT se agregaron a 147 gramos de ?-hidroxi-(N-etil-2-hidroxi}but¡ramida preparada anteriormente. La mezcla de reacción se calentó a 240°C durante 2 horas. Después, la mezcla de reacción se destiló a presión reducida, produciendo ?-hidroxi-propiloxazolina en un rendimiento de aproximadamente 78%. c) Síntesis de ?-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)but¡ram¡da 15 gramos de ácido acrílico se agregaron lentamente a 62°C a 11 gramos de ?-hidroxi-propiloxazolina, haciendo burbujear aire seco a través del líquido mientras se mantenía la temperatura por debajo de 90°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se elevó a 90°C, y la mezcla de reacción se agitó durante 3 horas a esta temperatura. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vació en cloroformo, se lavó tres veces con una solución de carbonato de sodio saturada y una vez con una solución de cloruro de sodio saturada. Después de evaporación del cloroformo a presión reducida, se obtuvo ?-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)butiramida en un rendimiento de aproximadamente 81%.

EJEMPLO lll Síntesis de d-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)valeramida a) Síntesis de d-hidroxi-(N-etil-2-hidroxi)valeram¡da 61 gramos de etanolamina se agregaron lentamente a 100 gramos de valerolactona bajo nitrógeno a 80°C, durante lo cual la temperatura de reacción se aumentó a 120°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 120°C durante 2 horas. Enfriamiento subsecuente produjo d-hidroxi-(N-etil-2-hidrox valeramida en rendimientos casi cuantitativos. b) Síntesis de d-hidroxi-butiloxazolina 2 ml de TBT se agregaron a 161 gramos de d-hidroxi-(N-etil-2-hidroxjjvaleramida preparada anteriormente. La mezcla de reacción se calentó a 240°C durante 2 horas. Después, la mezcla de reacción se destiló a presión reducida, produciendo d-hidroxi-butiloxazolina en un rendimiento de aproximadamente 73%. c) Síntesis de d-h¡droxi-(N-etil-2-acriloilox¡)valeramida 15 gramos de ácido acrílico se agregaron lentamente a 62°C a gramos de d-hidroxi-butiloxazolina, haciendo burbujear aire seco a través del líquido mientras se mantenía la temperatura por debajo de 90°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se elevó a 90°C, y la mezcla de reacción se agitó durante 3 horas a esta temperatura. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vació en cloroformo, se lavó tres veces con una solución de carbonato de sodio saturada y una vez con una solución de cloruro de sodio saturada. Después de evaporación del cloroformo a presión reducida, se obtuvo d-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxßvaleramida en un rendimiento de aproximadamente 79%.

EJEMPLO IV Síntesis de e-hidroxi-(N-et¡l-2-acriloiloxi)caproam¡da a) Síntesis de e-hidroxi-(N-etil-2-hidroxi)caproamida 61 gramos de etanolamina se agregaron lentamente a 114 gramos de caprolactona bajo nitrógeno a 80°C, durante lo cual la temperatura de reacción se elevó a 120°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 120°c durante 2 horas. Enfriamiento subsecuente produjo e-hidroxi -(N-et¡l-2-hidroxi}caproamida en rendimientos casi cuantitativos. b) Síntesis de e-hidroxi-pentil oxazolina 2 ml de TBT se agregaron a 175 gramos de e-hidroxi -(N-etil-2-hidroxücaproamida preparada anteriormente, y la mezcla de reacción se calentó a 240°C durante 2 horas. Después, la mezcla de reacción se destiló a presión reducida produciendo e-hidroxi-pentiloxazolina en un rendimiento de aproximadamente 77%. c) Síntesis de e-hiroxi-.N-etil-2-acr¡lo¡loxi)caproam¡da 15 gramos de ácido acrílico se agregaron lentamente a 62°C a 12 gramos de e-hidroxi-pentiloxazolina, mientras se hacía burbujear aire seco a través del líquido, manteniendo la temperatura por debajo de 90°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se elevó a 90°C, y la mezcla de reacción se agitó durante 3 horas a esta temperatura. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vació en cloroformo, se lavó 3 veces con una solución de carbonato de sodio saturada, y una vez con una solución de cloruro de sodio saturada. Después, de evaporación del cloroformo a presión reducida, se obtuvo e-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxj)caproamida en un rendimiento de aproximadamente 82%.

EJEMPLO V Síntesis de e-h¡droxi-(N-etil-2-acriloiloxi)caproamida a) Síntesis de e-hidrox¡-(N-etil-2-acrilo¡lox¡)caproamida 61 gramos de etanolamina se agregaron lentamente a 160 gramos de 6-hidroxi hexanoato de etilo bajo nitrógeno a 80°C, durante lo cual la temperatura de reacción se elevó a 100°C, y el etanol formado empezó a destilarse. Después de la adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 100°C durante 6 horas, durante las cuales el etanol formado se destiló. Enfriamiento subsecuente produjo e-h¡droxi-(N-etil-2-acrilo¡loxDcaproam¡da en rendimientos casi cuantitativos. b) Síntesis de e-hidroxi-pentiloxazolina A 175 gramos de e-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi}caproamida preparada anteriormente, se agregaron 2 ml de TBT, y la mezcla de reacción se calentó a 240°C durante 2 horas. Después, la mezcla de reacción se destiló a presión reducida, produciendo e-hidroxi-pentil oxazolina en un rendimiento de aproximadamente 77%. c) Síntesis de e-h¡droxi-(N-et¡l-2-acriloiloxi)caproamida A 12 gramos de e-hidroxi-pentiloxazolina se agregaron lentamente 15 gramos de ácido acrílico a 62°C, haciendo burbujear aire seco a través del líquido, manteniendo la temperatura por debajo de 90°C. Después de la adición, la temperatura de reacción se elevó a 90°C, y la mezcla de reacción se agitó durante 3 horas a esta temperatura. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vació en cloroformo, se lavó 3 veces con una solución de carbonato de sodio saturada, y una vez con una solución de cloruro de sodio saturada. Después de evaporación del cloroformo a presión reducida, se obtuvo e-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxj]caproamida en un rendimiento de aproximadamente 81 %.

EJEMPLO VI Síntesis de e-hidroxi-(N-propil-3-acriloiloxi)caproamida a) Síntesis de e-hidroxi-(N-prop¡l-3-h¡droxi)caproam¡da A 114 gramos de caprolactona bajo nitrógeno a 80°C, se agregaron lentamente 75 gramos de 3-aminopropanol, durante lo cual la temperatura de reacción se elevó a 120°C. después de la adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 120°C durante 2 horas. Enfriamiento subsecuente produjo e-hidroxi-(N-propil-3-hidroxi}caproam¡da en rendimientos casi cuantitativos. b) Síntesis de e-h¡droxi-_N-propil-3-acriloiloxi)caproamida A 198 gramos de e-hidroxi-(N-propil-3-hidroxi)caproam¡da preparada anteriormente, se agregaron lentamente a 90°C 103 gramos de ácido acrílico. Después de agitación a 90°C durante 6 horas más, la mezcla de reacción se destiló a presión reducida, produciendo e-hidroxi-(N-propil-3-acriloiloxl}caproamida en aproximadamente 30%.

EJEMPLO Vil Curado de ß-hidroxi-(N-et¡l-2-acriloiloxi)propiamida miligramos de Irgacure 184™ se disolvieron en 2 gramos de ß-hidroxi-(N-etil-2-acrilo¡loxj]propiamida de acuerdo al ejemplo I. Una película de 10 µm de grosor se aplicó sobre una placa de alúmina revestida con oro, y la película se curó en un espectrofotómetro infrarrojo (Bruker IFS-55) equipado con una lampara de haiogenuro de mercurio de 400W. La conversión de enlaces de acrilato de ß-hidrox¡-(N-et¡l-2-acriloiloxi)propiamida se monitoreó durante la irradiación. Los resultados se muestran en el cuadro I.

EJEMPLO VIII Curado de ?-hidroxi-(N-etil-2-acriloíloxi)butiramida miligramos de Irgacure 184™ se disolvieron en 2 gramos de ?-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxj]butiramida de acuerdo al ejemplo II. Una película de 10 µm de grosor se aplicó sobre una placa de alúmina revestida con oro, y la película se curó en un espectrofotómetro infrarrojo (Bruker IFS-55) equipado con una lampara de haiogenuro de mercurio de 400W. La conversión de enlaces de acrilato de ?-h¡droxi-(N-etil-2-acriloiloxi}butiram¡da se monitoreó durante la irradiación. Los resultados se muestran en el cuadro I.

EJEMPLO IX Curado de d-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)valeramida miligramos de Irgacure 184™ se disolvieron en 2 gramos de d-h¡droxi-(N-etil-2-acrilo¡lox|}valeram¡da de acuerdo al ejemplo lll. Una película de 10 µm de grosor se aplicó sobre una placa de alúmina revestida con oro, y la película se curó en un espectrofotómetro infrarrojo (Bruker IFS-55) equipado con una lampara de haiogenuro de mercurio de 400W. La conversión de enlaces de acrilato de d-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)valeramida se monitoreó durante la irradiación. Los resultados se muestran en el cuadro I.

EJEMPLO X Curado de e-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi)caproamida miligramos de Irgacure 184™ se disolvieron en 2 gramos de e-hidroxi-(N-etil-2-acriloilox|)caproamida de acuerdo al ejemplo IV. Una película de 10 µm de grosor se aplicó sobre una placa de alúmina revestida con oro, y la película se curó en un espectrofotómetro infrarrojo (Bruker IFS-55) equipado con una lampara de haiogenuro de mercurio de 400W. La conversión de enlaces de acrilato de e-hidroxi-(N-etil-2-acriloiloxi}caproamida se monitoreó durante la irradiación. Los resultados se muestran en el cuadro I.

EJEMPLO XI Curado de e-hidroxi-(N-propil-3-acriloiloxi_caproamida mg de Irgacure 184™ se disolvieron en 2 gramos de e-hidroxi- (N-propil-3-acriloilox¡)caproamida de acuerdo al ejemplo VI. Una película de 10 µm de grosor se aplicó sobre una placa de alúmina revestida con oro, y la película se curó en un espectrofotómetro infrarrojo (Bruker IFS-55) equipado con una lámpara de haiogenuro de mercurio de 400W. La conversión de enlaces de acrilato de e-hidroxi-(N-propil-3-acriloiloxi}caproamida se monitoreó in situ durante la irradiación. Los resultados se muestran en el cuadro I.

EJEMPLO COMPARATIVO A Curado de acrilato de hidroxietilo mg de Irgacure 184™ se disolvieron en 2 gramos de hidroxietil acrilato. Una película de 10 µm de grosor se preparó sobre una placa de alúmina revestida con oro, y la capa se curó en un espectrofotómetro infrarrojo (Bruker IFS-55) equipado con una lámpara de haiogenuro de mercurio de 400W. La conversión de enlaces de acrilato de acrilato de hidroxietilo se monitoreó in situ durante la irradiación. Los resultados de los ejemplos VII-XI y del ejemplo comparativo A se resumen en el cuadro I.

CUADRO I Estos ejemplos demuestran que los compuestos de acuerdo a la invención dan como resultado composiciones curables por radiación, las cuales pueden curarse a una velocidad de curado alta.

Claims (9)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Una composición de revestimiento curable por radiación que comprende un polímero que tiene la fórmula (I): en donde: P = un grupo polímero, Y = hidrógeno, un grupo alquilo (C.-C8) o un grupo de la fórmula

R1, R2, R3, R4 son idénticos o diferentes, hidrógeno o una cadena lineal, ramificada o cíclica de alquilo (C.-C8), R5 = hidrógeno, alquilo (C.-C5), -CH2OH o CH2COOX, R6, R7 = hidrógeno, alquilo (C.-C6), o COOX, X = hidrógeno o alquilo (C C8), n = 1-100 y m = 1-4. 2.- Una composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque Y es hidrógeno o metilo, R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno o (m)etilo y R6 y R7 son hidrógeno.

3.- Un revestimiento obtenido mediante curado por radiación de una composición de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2.

4.- Un substrato completamente o parcialmente revestido en donde un revestimiento de acuerdo a la reivindicación 3 se aplica como el revestimiento.

5.- Un procedimiento para la preparación del compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1-3, mediante reacción entre una hidroxialquilamida hidroxifuncional y un ácido carboxílico insaturado o un cloruro, anhídrido o éster de ácido carboxílico insaturado.

6.- Una composición curable por radiación que comprende un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1-3, u obtenido de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 4-5.

7.- Una composición de revestimiento curable por radiación que comprende un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1-3, u obtenido de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 4-5.

8.- Un revestimiento obtenido mediante curado por radiación de una composición de acuerdo a la reivindicación 7.

9.- Substrato completamente o parcialmente revestido, caracterizado porque se aplica un revestimiento de acuerdo a la reivindicación 8 como el revestimiento.