MXPA00009331A - Procesos mejorados para la sintesis y purificacion de grasas no digeribles - Google Patents
Procesos mejorados para la sintesis y purificacion de grasas no digeriblesInfo
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Abstract
La presente invención se refiere a un proceso para eliminar grasa digerible de una mezcla de reacción sin purificar que comprende grasa no digerible y al menos una grasa digerible seleccionada del grupo que consiste de grasas digeribles que tiene cadenas deácido graso, que comprende las etapas de:(1) tratar la mezcla de reacción sin purificar con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para obtener jabones a partir de las cadenas deácido graso;y (2) eliminar los jabones.
Description
PROCESOS MEJORADOS PARA LA SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DE GRASAS NO DIGERIBLES
Esta solicitud de patente hace referencia cruzada e incorpora como referencia la solicitud de patente co-pendiente "Synthesis of Higher Poiyol Fatty Acid Polyesters by Transesterification" , presentada a nombre de Trout et al., y la solicitud co-pendiente "Improved Processes for Synthesis and Purification of Nondigestible Fats Using Lipase", presentada a nombre de Trout et al., ambas solicitudes se presentaron en la misma fecha que esta solicitud .
CAMPO TÉCNICO Esta invención se relaciona con procesos a presión atmosférica con baja temperatura para la purificación de poliol poliésteres de ácido graso u otras grasas no digeribles que tienen una grasa digerible, tal como por ejemplo, un triglicérido en el producto final. Más particularmente, esta invención se relaciona con los procesos para purificar grasas no digeribles provenientes de una mezcla de reacción sin purificar mediante el uso de una solución acuosa que comprende lipasa.
ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA La industria alimenticia recientemente ha enfocado la atención sobre poliol poliésteres de ácido graso para utilizarse como grasa con bajo contenido de calorías en productos alimenticios. Los triglicéridos ( triacilgliceroles ) constituyen aproximadamente 90% de la grasa total consumida en la dieta promedio. Un método mediante el cual el valor calórico de la grasa comestible se podría disminuir podría ser disminuir la cantidad de triglicéridos que es absorbida en el sistema humano, ya que las grasas de triglicérido comestibles usuales se absorben casi por completo (véase Lipids , 2 , H. J. Deuel, Interscience Publishers, Inc., New York, 1955, página 215) . Las grasas con bajo contenido de calorías que pueden reemplazar a los triglicéridos se describen en Mattson, et al., Patente de los Estados Unidos No. 3,600,186. Mattson, et al. expone una composición alimenticia que "contiene grasa, con bajo contenido de calorías en la cual al menos una porción del contenido del triglicérido se reemplaza con un poliol éster de ácido graso que tiene al menos cuatro grupos éster de ácido graso, con cada ácido graso que tiene de ocho a veintidós átomos de carbono.
Rizzi et al., Patente de los Estados Unidos
No. 3,963,699, expone un proceso de v transesterificación libre de solventes en el cual una mezcla de poliol (tal como por ejemplo, sacarosa), un alquil éster inferior de ácido graso (tal como por ejemplo, un metil éster de ácido graso) , un jabón de ácido graso de metal alcalino y un catalizador básico se calientan para formar una mezcla homogénea. El alquil éster inferior de ácido graso en exceso se agrega a la mezcla para formar los poliol poliésteres de ácido graso superiores. Los poliésteres se separan entonces de la mezcla de reacción mediante cualquiera de los procedimientos de separación utilizados rutinariamente; se prefiere la extracción por destilación o por solventes. Volpenhein, Patente de los Estados Unidos No.
4,517,360 y Patente de los Estados Unidos No. 4,518,772, expone un proceso de transes terificación libre de solventes en el cual una mezcla de un poliol (tal como por ejemplo, sacarosa), un éster de ácido graso seleccionado del grupo que consiste de metil esteres, 2-metoxi etil esteres y bencil esteres, un jabón de ácido graso de metal alcalino, y un catalizador básico se calienta para formar una mezcla homogénea, a la cual se agrega éster de ácido graso en exceso para formar los poliol poliésteres de ácido graso superiores. Los. poliésteres se separan entonces de la mezcla de reacción mediante cualquiera de los procedimientos de separación utilizados rutinariamente; se prefieren la destilación, el lavado con agua, las técnicas de refinación convencionales o la extracción por solventes. Bossier III, Patente de los Estados Unidos No. 4,334,061, expone un proceso para recuperar poliol poliésteres de ácido graso a partir del producto de reacción sin purificar al poner en contacto el producto de reacción crudo con un medio de lavado acuoso mientras que se mantiene la mezcla resultante a un pH desde 7 a aproximadamente 12, en presencia de una emulsión que disminuye al solvente orgánico.' ' Los jabones de ácido graso de metal alcalino y los cuerpos formadores de color se disuelven en la fase acuosa. El poliol poliéster de ácido graso se recupera a partir de la fase orgánica mediante la extracción por solvente al eliminar los alquil esteres inferiores de ácido graso en exceso y al lavar con vapor para eliminar las cantidades traza de alquil esteres inferiores de ácido graso residual y el sol ente .
Wagner et al., Patente de los Estados Unidos No. 4,983,731, expone un proceso para la separación y purificación de esteres de azúcar que comprende la formación de una mezcla de producto de reacción de éster de azúcar sin purificar, agua y un alcohol alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, recuperando un éster de azúcar precipitado y lavando el éster de azúcar con un solvente volátil. La Patente Japonesa No. HEI 2 [1990] -1158 Masuda et al., expone el uso de enzimas que descomponen lípidos y agentes reductores opcionales para tratar glicol esteres de ácido graso sin purificar. El método selectivamente descompone los esteres de ácido graso de alcoholes monohídricos de bajo peso molecular, alifáticos, alcoholes dihídricos de bajo peso molecular, alifáticos, y Carbitol (monoalquil éteres de bajo peso molecular de dietilen glicol). Masuda et al. expone ejemplos en los cuales algunas grasas digeribles se descomponen mientras que otras grasas digeribles, tales como por ejemplo, poliésteres inferiores de sacarosa (mono-sacarosa y di-ésteres), no se descomponen. Dow Chemical Company, WO 91/10368 y Elsen et al., Patente de los Estados Unidos 5,422,131, exponen los métodos para determinar la capacidad de digestión de las composiciones grasas utilizando lipasa. Las composiciones grasas se tratan con lipasa y el nivel de ácido graso libre liberado se determina mediante titulación base. Los triglicéridos y otros lípidos digeribles se deben eliminar de los sustitutos de grasa no digerible para hacerlos "libres de grasa". Desafortunadamente, la eliminación de los triglicéridos de los poliol esteres puede ser difícil y costosa debido a temperaturas y presiones extremas con frecuencia implicadas. La lipasa humana hidrolizará los acilgliceroles pero no los poliol poliésteres de ácido graso superiores; por lo tanto, sería ventajoso si se desarrollaran procesos mejorados para la eliminación de triglicéridos a partir de poliol poliésteres de ácido graso utilizando lipasas.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Por consiguiente, es un objeto de esta invención hacer evidentes diversos problemas de la técnica anterior. Es otro objeto de esta invención proporcionar procesos novedosos para la eliminación de grasas digeribles a partir de sustitutos de grasa no digerible. v También es un objeto de esta invención proporcionar procesos novedosos para la purificación de grasas no digeribles, por ejemplo, poliol poliésteres de ácido graso, en particular poliésteres de sacarosa superiores que tienen un promedio desde aproximadamente 5 a aproximadamente 8 entidades éster por molécula de sacarosa, al eliminar grasas o triglicéridos digeribles. Es un objeto adicional de esta invención proporcionar procesos novedosos para la purificación de poliol poliésteres de ácido graso a temperaturas y presión atmosférica bajas. También es un objeto de esta invención proporcionar procesos novedosos para la purificación de poliol poliésteres de ácido graso utilizando lipasa . De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporcionan procesos para eliminar grasa digerible a partir de una mezcla de reacción sin purificar que comprende grasa no digerible y al menos una grasa digerible seleccionada del grupo que consiste de grasas digeribles que tienen cadenas de ácido graso, que comprende las etapas de: (1) tratar la mezcla de reacción sin purificar con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar cadenas de ácido graso libre a partir de cadenas de ácido graso y/o jabones de las cadenas de ácido graso; y (2) eliminar los ácidos grasos libres y/o los jabones de las cadenas de ácido graso. De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporcionan procesos por lotes y continuos para sintetizar poliol poliésteres de ácido graso que comprenden las etapas de: (1) mezclar los ingredientes que comprenden (a) un primer poliol sin esterificar que tiene grupos hidroxilo, (b) un segundo poliol esterificado con ácidos grasos, (c) catalizador básico, y (d) un agente emulsionante para formar una mezcla de ingredientes; (2) hacer reaccionar la mezcla de ingredientes a una temperatura suficiente para obtener una mezcla de reacción sin purificar que comprende ingredientes, productos de reacción y subproductos; (3) eliminar de la mezcla de reacción sin purificar al menos una porción de los subproductos; (4) hacer reaccionar adicionalmente los productos de reacción e ingredientes desde la etapa (3) a una temperatura y durante un tiempo suficientes para esterificar al menos aproximadamente 50% de los grupos hidroxilo del primer poliol; y (5) tratar el producto resultante de la etapa (4) con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar jabones a partir de cadenas de ácido graso del segundo poliol esterificado y subproductos. De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporcionan procesos por lote y continuos para sintetizar poliol poliésteres de ácido graso que comprende las etapas de: (1) mezclar los ingredientes que comprenden (a) el primer poliol sin esterificar que tiene grupos hidroxilo, (b) un segundo poliol esterificado con ácidos grasos, (c) un catalizador básico, y (d) un agente emulsionante para formar una mezcla de ingredientes; (2) hacer reaccionar la mezcla de ingredientes a una temperatura suficiente para obtener una mezcla de reacción sin purificar que comprende los ingredientes, productos de reacción y subproductos; (3) eliminar de la mezcla de reacción al menos una porción de los subproductos sin purificar; (4) hacer reaccionar adicionalmente a los productos de reacción e ingredientes de la etapa (3) a una temperatura y durante un tiempo suficientes para esterificar al menos aproximadamente 50% de los grupos hidroxilo del primer poliol; y (5) tratar el producto resultante de la etapa (4) con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar ácidos grasos a partir de las cadenas de ácido graso del segundo poliol esterificado y subproductos. En la actualidad se ha encontrado que los procesos atmosféricos a baja temperatura que utilizan lipasa pueden eliminar los triglicéridos de las grasas no digeribles tales como por ejemplo, poliol poliésteres de ácido graso. La eliminación del triglicérido asegura que los poliol poliésteres de ácido graso o grasas no digeribles estén "libres de grasa", los poliésteres de sacarosa "libres de grasa" de al menos cinco cadenas de ácido graso por molécula de sacarosa se pueden producir incluso si los acilgliceroles se transportan desde otras partes del proceso de síntesis de poliéster de sacarosa. Cuando las grasas digeribles que tienen cadenas de ácido graso se tratan con lipasas que son activas a valores de pH inferiores, se obtienen ácidos grasos. Los ácidos grasos se pueden destilar a partir de las grasas no digeribles. Se obtienen jabones cuando las grasas digeribles que tienen cadenas de ácido graso se tratan con lipasa que son activos a valores de pH superiores. Los jabones obtenidos durante el proceso de eliminación se pueden acidificar y convertir a ácidos grasos para reutilizarse en la síntesis del metil éster. Cualesquiera 2-monoglicéridos restantes se pueden separar mediante lavado con agua para utilizase en la síntesis del metil éster o la síntesis de poliol éster. Los procesos también se pueden utilizar para eliminar alquil esteres y esteres de sacarosa esterificados de manera insuficiente (menos de cinco cadenas de ácido graso por molécula de sacarosa) . Éstos y los objetos y ventajas adicionales serán evidentes con mayor detalle en vista de la siguiente descripción.
DESCRIPCIÓN DETALLADA La presente invención abarca los procesos para purificar poliol poliésteres de ácido graso y otras grasas no digeribles. En el sentido en el que se utiliza en la presente, el término "grasas no digeribles" pretende incluir sustitutos de grasa que no sean digeridas por animales o humanos. De preferencia al menos el 75% del material está sin digerir. Estas grasas no digeribles incluyen poliol poliésteres, esteres de silicona y composiciones relacionadas .
En el sentido en el que se utiliza en la presente, el término "poliol" pretende incluir cualquier compuesto alifático o aromático que contiene al menos dos grupos de hidroxilo libre. Los 5 polioles adecuados se pueden seleccionar de las siguientes clases: alifáticos lineales de cadena recta y ramificada saturados y sin saturar que contienen más de un grupo hidroxi; alifáticos cíclicos saturados y sin saturar, entre los que se
incluyen alifáticos heterocíclicos, que contienen más
^ de un grupo hidroxi; y aromáticos mononucleares o polinucleares, entre los que se incluyen aromáticos heterocíclicos, que contienen más de un grupo hidroxi. Los carbohidratos y glicoles no tóxicos son
polioles preferidos. Los monosacáridos adecuados para utilizarse en la presente incluyen, por ejemplo, mañosa, glucosa, galactosa, arabinosa, xilosa, ribosa, apiosa, ramnosa, psicosa, fructuosa, sorbosa,
| tagatosa, ribulosa, xilulosa y eritrulosa. Los
oligosacáridos adecuados para utilizarse en la presente incluyen, por ejemplo, maltosa, kojibiosa, nigerosa, celobiosa, lactosa, melibiosa, gentiobiosa, turanosa, rutinosa, trehalosa, sacarosa y rafinosa. Los polisacáridos adecuados para utilizarse en la
presente incluyen, por ejemplo, amilosa, glicógeno, celulosa, quitina, inulina, agarosa, zilanos, mañano y galactanos. Aunque los .alcoholes de azúcar no son '-r carbohidratos en un sentido estricto, los alcoholes de azúcar que se presentan de manera natural están tan cercanamente relacionados a los carbohidratos que también se prefieren para utilizarse en la presente. Los alcoholes de azúcar que se distribuyen más ampliamente en la naturaleza y son adecuados para utilizarse en la presente son sorbitol, manitol y galactitol. Las clases particularmente preferidas de materiales adecuados para utilizarse en la presente incluyen los monosacáridos, los disacáridos y alcoholes de azúcar. Los polioles preferidos incluyen glucosa, fructuosa, glicerol, pol iglicerol , sacarosa, zilotol y sorbitol; en particular se prefiere la sacarosa. En el sentido en el que se utiliza en la presente, el término "poliol poliésteres de ácido graso" pretende incluir esteres de ácido graso de polioles, en los cuales los grupos hidroxilo se reemplazan con esteres de ácidos grasos. Los esteres de ácido graso adecuados se pueden derivar de ácidos grasos ya sea saturados o insaturados. Los ácidos grasos preferidos, adecuados, incluyen, por ejemplo, cáprico, láurico, palmítico, eteárico, behénico, isomirístico , isomargárico , mirístico, caprílico y anteisoaraquídico . Los .ácidos grasos insaturados preferidos, adecuados incluyen, por ejemplo, ácidos maleico, linoleico, licánico, oleico, elaídico, linolénico, eritrogénico . En una modalidad preferida de la invención, las cadenas de ácido graso de los polioles es terificados tienen de aproximadamente dos a aproximadamente veinticuatro átomos de carbono. Se prefieren poliol poliésteres de ácido graso obtenidos a partir de aceite que existe de manera natural tal como por ejemplo, aceite de soya, aceite de semilla de algodón, aceite de semilla de palma, aceite de palma, aceite de coco, aceite de girasol, aceite de cártamo, aceite de semilla de colza, aceite de semilla de colza con alto contenido de ácido erúcico, aceite cañóla, aceite de sebo, aceite de cacahuate, y aceite de maíz. Los aceites pueden ser aceites completamente hidrogenados o parcialmente hidrogenados. Los poliol poliésteres de ácido graso preferidos son poliésteres de sacarosa con al menos cinco enlaces éster por molécula de sacarosa, en los cuales las cadenas de ácido graso tienen de aproximadamente ocho a aproximadamente veinticuatro átomos de carbono.
Los poliol poliésteres superiores de ácido graso se pueden sintetizar.- mediante cualquier método conocido en la técnica. Un método preferido es un proceso de transesterificación libre de solventes que utiliza esteres de ácido graso. Volpenhein, en la Patente de los Estados Unidos No. 4,517,360 y la Patente de los Estados Unidos No. 4,518,772, que se incorporan en la presente como referencia, exponen un proceso de transes terificación libre de solventes que comprende las etapas de: (1) calentar una mezcla de ingredientes que comprende (a) poliol seleccionado del grupo que consiste de monosacáridos, disacáridos y alcoholes de azúcar, (b) éster de ácido graso seleccionado del grupo que consiste de metil esteres, 2-metoxi etil esteres, bencil esteres y mezclas de los mismos, (c) jabón de ácido graso de metal alcalino, y (d) un catalizador básico para formar una mezcla homogénea; y (2) agregar subsecuentemente a la mezcla homogénea de la etapa (1) éster de ácido graso en exceso seleccionado del grupo que consiste de metil esteres, 2-metoxi etil esteres, bencil esteres y mezclas de los mismos. Otro método preferido para sintetizar los poliol poliésteres de ácido graso implica la transes terificación de un primer poliol sin esterificar y un segundo poliol esterificado. La
Solicitud Co-pendiente "Synthesis of Higher Poiyol 't Fatty Acid Polyesters by Transesterificat ion" a nombre de Trout et al., incorporada en la presente
como referencia, expone los procesos para sintetizar los poliol poliésteres superiores de ácido graso, es decir, los poliésteres que tienen un promedio de aproximadamente 5 a aproximadamente 8 entidades éster por molécula de poliol, cuyos procesos comprenden las
etapas de calentar una mezcla de ingredientes que comprenden (a) un primer poliol sin esterificar, de preferencia seleccionado del grupo que consiste de monosacáridos, disacáridos y alcoholes de azúcar, (b) un segundo poliol esterificado que tiene cadenas de '15 ácido graso, tal como por ejemplo, triglicérido, y (c) un catalizador básico para obtener la mezcla de reacción de los ingredientes, productos de reacción y subproductos; y subsecuentemente eliminar los subproductos y calentar adicionalmente los productos
de reacción y los ingredientes. Cualquier triglicérido residual restante en los poliol poliésteres superiores de ácido graso se debe eliminar para proporcionar los poliol poliésteres superiores de ácido graso "libres de grasa". 25 Purificación del Poliol Poliéster de Acido Graso En el sentido en el que se utiliza en la presente, "mezcla de reacción sin purificar" pretende incluir cualesquiera grasas no digeribles o una
• 5 mezcla que contiene poliol poliéster de ácido graso que comprende adicionalmente al menos una grasa no digerible que tiene cadenas de ácido graso, tal como por ejemplo, monoglicéridos, diglicéridos , triglicéridos, alquil esteres y/o poliol poliésteres
esterificados de manera insuficiente. La mezcla de
• reacción sin purificar puede comprender ingredientes productos de reacción y subproductos. Los productos de reacción comprenden aquellos compuestos derivados de un primer poliol sin esterificar después de uno o
más grupos éster que se han transferido a partir de un segundo poliol esterificado o un éster de ácido graso al primer poliol inicialmente sin esterificar; estos productos pueden incluir poliol poliésteres
• esterificados insuficientemente. Los subproductos de 20 la reacción son aquellos compuestos derivados del segundo poliol esterificado o éster de ácido graso después de la transes terificación , y pueden incluir monoglicéridos y diglicéridos cuando el segundo poliol es triglicérido.
En el sentido en el que se utiliza en la presente, "lipasa" pretende incluir cualquier enzima que catalice la hidrólisis o transesterificación de los enlaces éster en lípidos. Las lipasas adecuadas están disponibles comercialmente y se pueden obtener a partir de varias fuentes, tales como por ejemplo, hongos, bacterias y tejido de mamíferos. Las lipasas adecuadas incluyen lipasa porcina y lipasa fúngica a partir de h umi col a lan ugin osa . Las lipasas de mamíferos tales como por ejemplo, lipasa porcina en general son específicas para las posiciones 1 y 3 de los triglicéridos; la lipasa de h umi col a l an ugi n osa no es específica. Las lipasas especializadas adicionales se pueden producir mediante ingeniería genética, tal como por ejemplo, sustitución génica a partir de bacterias termofílicas. El pH y la temperatura óptimos para los procesos dependerán de la lipasa seleccionada y se pueden determinar utilizando técnicas ordinarias familiares para aquellos expertos en la técnica. Una persona con experiencia normal en la técnica apreciará que el tiempo requerido para la reacción depende del nivel de actividad de la lipasa particular utilizada y la concentración de la lipasa, así como también la temperatura y el pH de la mezcla de reacción. Normalmente, la lipasa está presente a un nivel desde aproximadamente 0.001% a aproximadamente 1% en peso de la solución acuosa. En una modalidad, una mezcla de reacción sin purificar que comprende la grasa no digerible se trata con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar jabones a partir de las cadenas de ácido graso de la grasa digerible. En una modalidad preferida, la solución de lipasa acuosa tiene un pH desde aproximadamente 7 a aproximadamente 10, de mayor preferencia de aproximadamente 8 a aproximadamente 10. La lipasa hidroliza los ingredientes sin reaccionar y los subproductos tales como por ejemplo, monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos, alquil esteres y poliol esteres esterificados de manera insuficiente, y los jabones se forman a partir de las cadenas de ácido graso. Los jabones se eliminan entonces. Los jabones de calcio -insoluble se pueden precipitar y extraer por filtración, y los jabones solubles en agua se pueden eliminar mediante lavado con agua. Normalmente una sal y un emulsionante tensoactivo se agregan a la solución de lipasa acuosa. Las sales adecuadas incluyen sales de metal alcalino, sales de metal alcalino terreo y sales .biliares; se prefieren las sales de sodio, potasio, calcio y magnesio. Los tensoactivos adecuados incluyen jabones de metal alcalino, jabones de metal alcalino terreo, monoésteres de sacarosa y diésteres de sacarosa. Los jabones de metal alcalino preferidos son estearato de potasio y oleato de potasio. El pH de la mezcla acuosa formada a partir de la solución de lipasa acuosa y la mezcla de reacción sin purificar puede disminuir durante el tratamiento con lipasa. A un pH inferior, es decir, un pH de menos de aproximadamente 4, algunas lipasas, tales como por ejemplo, la lipasa porcina, pueden perder actividad. Por lo tanto, se prefiere que cuando se utilicen lipasas que pierden actividad a valores de pH de menos de 4, que el pH de la mezcla acuosa se verifique durante el tratamiento y se ajuste a * aproximadamente un pH de al menos aproximadamente 7, de preferencia al menos aproximadamente 8, de mayor preferencia entre aproximadamente 9 a aproximadamente 10, con una base. De preferencia la base es un hidróxido. En una modalidad cuando el pH de la mezcla acuosa ha caído a aproximadamente 4.5, éste se ajusta a un pH de aproximadamente 10 con un hidróxido de metal alcalino. Si se desea, el pH se puede ajustar más de una vez o continuamente durante el tratamiento. En una modalidad, una mezcla de reacción sin purificar se mezcla con una solución acuosa (que comprende lipasa, una sal de calcio inorgánico y tensoactivo) para obtener jabones de calcio. Una sal de calcio adecuada es cloruro de calcio, aunque se pueden utilizar otras sales de calcio conocidas en la técnica. La elección del anión para el calcio dependerá del pH. Las sales de calcio adecuadas incluyen cloruro de calcio, acetato de calcio, carbonato de calcio, fosfato de calcio, fosfato ácido de calcio, sulfato de calcio, sulfato ácido de calcio, bicarbonato de calcio, citrato de calcio, tartrato de calcio y formiato de calcio. La solución de lipasa puede comprender una sal de calcio y una sal de sodio inorgánica; una sal de sodio adecuada es cloruro de sodio, aunque se pueden utilizar otras sales de sodio conocidas en la técnica. Los jabones de calcio insolubles se pueden precipitar y extraer por filtración; sin embargo, si es conveniente, los jabones pueden permanecer en la solución para ayudar en alguna etapa subsecuente. Los jabones solubles en agua utilizados como tensoactivos se pueden eliminar mediante un lavado con agua.
En otra modalidad, una mezcla de reacción sin purificar que comprende la grasa no digerible se trata con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar ácidos grasos a partir de cadenas de ácidos grasos de las grasas digeribles. Los ácidos grasos se pueden eliminar de la grasa no digerible por destilación. En una modalidad preferida, la mezcla de reacción sin purificar comprende poliésteres de ácido graso de sacarosa altamente es terificados , mono-, di- y triglicéridos. La mezcla de reacción sin purificar se trata con una solución de lipasa acuosa para obtener glicerol y ácidos grasos. Los ácidos grasos se eliminan mediante destilación, y el glicerol se elimina mediante el lavado con agua y centrifugación. Las lipasas específicas para las posiciones 1 y 3 de los triglicéridos hidrolizarán únicamente esas posiciones, dejando 2-monoglicérido ( 2 -acilglicerol ) como un subproducto. El 2-monoglicérido se puede separar de la grasa no digerible mediante el lavado con agua. Las lipasas no específicas hidrolizarán todas las tres posiciones de éster de los triglicéridos, dando por resultado en glicerina (glicerol) como un subproducto. La mezcla de reacción se separa entonces en una capa rica en glicerol y una capa rica en grasa no digerible. La separación se puede llevar a cabo por medios convencionales tales como por ejemplo, fuerza de gravedad o centrífuga. El glicerol residual se puede separar de la grasa no digerible mediante el lavado con agua. Muchos tipos de lipasa se pueden utilizar en la presente. Los subproductos tales como por ejemplo, monoglicéridos, ácidos grasos y jabones de calcio se pueden recuperar y utilizar en otros procesos, tales como por ejemplo, la síntesis de metil éster. Al menos una porción de los triglicéridos se elimina a partir de las mezclas de reacción. De preferencia, al menos aproximadamente 90%, de mayor preferencia al menos aproximadamente 95%, todavía de mayor preferencia aproximadamente 99% de los triglicéridos en peso, de los triglicéridos totales, se eliminan de la mezcla de reacción. De preferencia, el producto tratado comprende en peso grasa total, al menos aproximadamente 90%, de mayor preferencia al menos aproximadamente 95%, todavía de mayor preferencia aproximadamente 99% de grasa no digerible . Después de que los glicéridos se hidrolizan, la lipasa se elimina de la mezcla. La lipasa que se agrega a la mezcla se puede eliminar mediante filtración. Con frecuencia, las lipasas comerciales están apoyadas sobre un substrato inerte. En una k modalidad, la lipasa se inmoviliza sobre un soporte 5 sólido; la eliminación de la lipasa se lleva a cabo mediante la eliminación del soporte sólido a partir de la puesta en contacto con la mezcla. En una modalidad, la solución acuosa que comprende lipasa, una sal de calcio inorgánico y
tensoactivo comprende adicionalmente un agente reductor. Los agentes reductores adecuados incluyen ditionita de sodio, vitamina C, glutationa, 2- mercaptoetanol , 1 , 4 -di t iot rei tol , sulfito de sodio, tiosulfito de sodio, hidroquinona. 15 Síntesis de Poliol Poliéster de Ácido Graso Un método de síntesis de poliol poliéster de ácido graso preferido es la transes terificación directa de un primer poliol sin esterificar y un
segundo poliol esterificado, como se expone en la Solicitud Co-pendiente "Synthesis of Higher Poiyol Fatty Acid Polyesters by Transesterification" presentada a nombre de Trout et al. Los poliol poliésteres de ácido graso que se sintetizan de esta
manera pueden contener una cantidad significativa del segundo poliol esteríficado o parcialmente esterificado, así como también el primer poliol parcialmente esterificado. Estos ingredientes y subproductos sin utilizar se pueden eliminar del poliol poliéster de ácido graso mediante el tratamiento con lipasa. Los ingredientes que comprenden el primer poliol sin esterificar que tienen grupos hidroxilo, un segundo poliol esterificado que tiene cadenas de ácido graso, un catalizador básico y un agente emulsionante se mezclan para formar una mezcla de ingredientes. La mezcla de ingredientes se calienta a una temperatura suficiente para obtener una mezcla de reacción de ranses erificación que comprende los ingredientes, los productos de reacción de transesterificación y subproductos. La eliminación de los subproductos de la mezcla de reacción de transes terificación conduce la reacción de los ingredientes y los productos de reacción a altos grados de transesterificació . Al menos una porción de los subproductos de la mezcla de reacción de transesterificación se elimina, y los productos de reacción e ingredientes se calientan durante un tiempo suficiente para esterificar al menos aproximadamente 50% de los grupos hidroxilo del primer poliol. El proceso de transesterificación puede ser un método por lo.tes o continuo. La mezcla de reacción de transes terificación sin purificar se trata con una solución acuosa que comprende lipasa y sales para obtener jabones a partir de cadenas de ácido graso del segundo poliol esterificado o parcialmente esterificado y del primer poliol parcialmente esterificado. Los jabones se eliminan, y cualesquiera ingredientes restantes o subproductos se eliminan durante la refinación del poliol poliéster de ácido graso. Los catalizadores básicos adecuados incluyen metales alcalinos tales como por ejemplo, sodio, litio y potasio; aleaciones de dos o más metales alcalinos tales como por ejemplo, aleaciones de sodio-litio y sodio-potasio; hidruros de metal alcalino, tales como por ejemplo, hidruro de litio y potasio; alquilos inferiores (C?-C4) de metal alcalino tales como por ejemplo, butil-litio; hidróxidos de metal alcalino, tales como por ejemplo, hidróxidos de sodio y potasio; y alcóxidos de metal alcalino de alcoholes inferiores (C?-C ), tales como por ejemplo, metóxido de litio, t-butóxido de potasio, metóxido de potasio y/o metóxido de sodio. Otros compuestos básicos adecuados incluyen carbonatos y bicarbonatos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos. En el sentido en el que se utiliza en la presente, el término "agente emulsionante" pretende incluir sustancias capaces de emulsificar la mezcla del poliol sin esterificar y el poliol esterificado. Los agentes emulsionantes adecuados incluyen jabones, polioles parcialmente es terificados tales como por ejemplo, mono-, di- y tri-glicéridos de sacarosa y solventes. Los jabones adecuados incluyen jabones de ácidos grasos de metal alcalino. En el sentido en el que se utiliza en la presente, el término "jabones de ácido graso de metal alcalino" pretende incluir las sales de metal alcalino de ácidos grasos saturados o insaturados que tienen de aproximadamente ocho a aproximadamente veinticuatro átomos de carbono, de preferencia de aproximadamente ocho a aproximadamente dieciocho átomos de carbono. Los solventes adecuados incluyen dimetilformamida, dimetil sulfóxido o piridina. Si el poliol poliéster será un producto comestible, se prefiere un sistema libre de solvente; también se prefiere un sistema libre de jabón. Un sistema especialmente preferido es un sistema de sacarosa, poliésteres inferiores de sacarosa y triglicérido, libres de solvente.
Una temperatura suficiente es una temperatura que exceda la energía de activación de la reacción de transesterificación y que provoque que la t ansesterificación se lleve a cabo. La energía de activación dependerá de la cantidad y tipo de catalizador utilizado. En general, no es necesario calentar la mezcla de los ingredientes a una temperatura mayor a 350°C (662°F) . La mezcla de ingredientes de preferencia se calienta de aproximadamente 15°C (59°F) a aproximadamente 350°C (662°F), de mayor preferencia de aproximadamente 50°C
(122°F) a aproximadamente 350°C (662°F), incluso de mayor preferencia de aproximadamente 50°C (122°F) a aproximadamente 200°C (392°F) . En particular se prefiere la temperatura de 70°C (158°F) a aproximadamente 150°C (302°F). Cuando se utiliza sacarosa como el primer poliol sin esterificar, se prefieren las temperaturas menores de aproximadamente 150°C (302°F) ya que la sacarosa tiende a caramelizarse a altas temperaturas. De mayor preferencia, cuando se utiliza sacarosa como el primer poliol sin esterificar, las temperaturas están en el intervalo de aproximadamente 125°C (257°F) a aproximadamente 145° (293°F) .
La eliminación del subproducto en general ocurrirá simultáneamente . con el calentamiento adicional de los ingredientes y los productos de reacción, aunque es posible eliminar secuencialmente los subproductos y calentar adicionalmente los ingredientes y los productos de reacción. La fuerza de impulso de la reacción se proporciona mediante cualquier proceso o medios suficientes para eliminar estos subproductos en una forma que permita que la reacción continúe, tal como por ejemplo, destilación, extracción líquido-líquido, extracción de fluido supercrítico, lavado con gas inerte y nano- o microfiltración utilizando cerámica, metal o membranas orgánicas. En una modalidad preferida el segundo poliol esterificado es triglicérido, y los subproductos son glicerina y/o mono- y di-glicéridos. Los glicéridos se pueden eliminar al reducir la presión parcial de los glicéridos por debajo de la presión de equilibrio. La destilación se puede realizar a presión reducida; una modalidad preferida utiliza destilación de trayectoria corta. Una presión suficiente para eliminar los subproductos se basa en los pesos moleculares de los subproductos y se utilizan concentraciones en fase líquida. Una presión preferida es de aproximadamente 10 mm Hg a aproximadamente 100 mm Hg, una presión más preferida es de aproximadamente 10~4 mm Hg a aproximadamente 1 mm Hg, una presión incluso más preferida es de
• aproximadamente 10"3 mm Hg a aproximadamente 10"1 mm Hg, y una presión todavía más preferida es de aproximadamente 10 mm Hg a aproximadamente 10' mm
Hg. La destilación se puede realizar en el punto de ebullición de los subproductos; la temperatura exacta
que se utiliza depende del peso molecular de los i subproductos que serán eliminados y la presión del sistema. La temperatura de destilación preferida es de aproximadamente 100°C (212°F) a aproximadamente 300°C (572°F) , de mayor preferencia de 15 aproximadamente 140°C (284°F) a aproximadamente 250°C a aproximadamente (482°F) . Un rocío con gas inerte, tal como por ejemplo, un rocío con nitrógeno, se puede utilizar para estimular la agitación y la eliminación del subproducto. 20 La eliminación del subproducto procede durante un tiempo suficiente para esterificar al menos aproximadamente 50%, de preferencia al menos aproximadamente 70%, y de mayor preferencia al menos aproximadamente 75%, de los grupos hidroxilo del
primer poliol. De mayor preferencia, la eliminación procede durante el tiempo requerido para completar la reacción; la reacción se .completa cuando al menos aproximadamente 95% de los grupos hidroxilo del primer poliol se esterifícan. Cuando el primer poliol es sacarosa, la reacción se completa cuando aproximadamente 70% en peso de los poliésteres de sacarosa son octa-ésteres . Alguien con experiencia normal en la técnica apreciará que el tiempo exacto depende de la temperatura y presión del sistema. La mezcla de reacción sin purificar se trata con una solución acuosa que comprende lipasa, tensoactivo y sal para obtener jabones. De preferencia, la sal es una sal de calcio; los jabones de calcio insolubles formados de esta manera se pueden precipitar y extraer por filtración. Cuando se utilizan lípasas específicas para las posiciones 1 y 3 de los triglicéridos, se forman los jabones y 2-monoglicérido ( 2-acilglicerol ) . El 2 -monogl í cérido se separa de la grasa no digerible mediante lavado con agua. De preferencia se utilizan lipasas no específicas. Cuando se utilizan lipasas no específicas se formarán jabones y glicerol. La mezcla de reacción se separa entonces en una capa rica en glicerol y una capa rica en grasa no digerible. La separación se puede llevar a cabo por medios convencionales tales como por ejemplo, fuerza de gravedad o centrífuga. El glicerol residual se puede separar al lavar con agua la grasa no digerible. El producto de poliol poliéster de ácido graso se centrifuga, se lava con agua y se blanquea con gel de sílice para el refinamiento. La centrifugación se puede realizar con una centrífuga de disco apilado. El lavado con agua se realiza en un tanque agitado; el nivel de agua es de aproximadamente 18% en peso del poliol poliéster sin purificar, el tiempo de mezclado es de aproximadamente 10 a aproximadamente 30 minutos. La fase acuosa se puede separar mediante decantación por gravedad. El poliol poliéster sin purificar se seca entonces a un contenido de humedad de menos de aproximadamente 0.1% en un secador al vacío. El blanqueo con gel de sílice se puede realizar al poner en contacto sílice seca con el poliol poliéster sin purificar en un tanque agitado durante al menos aproximadamente 30 minutos; el nivel de sílice es de aproximadamente 1% en peso del poliol poliéster sin purificar .
Cromatografía de Fluido Supercrítico La composición del poliol poliéster se puede determinar mediante cromatografía fluida supercrítica . Una muestra de poliglicerol éster se silila primero para derivatizar cualesquiera grupos hidroxilo sin reaccionar. La muestra sililada se inyecta entonces en la cromatografía de fluido supercrítico (SFC) . Los esteres se separan por grado de esterificación en una columna capilar DBl y se detectan mediante un detector de ionización por flama. La distribución de los esteres se calcula por área pico a partir del cromatograma .
Equipo y Condiciones SFC: Cromatografía de fluido supercrítico Lee scientific series 6000 o equivalente; Condiciones SFC: A) Columna capilar DBl, película de 0.2 u, 50 u ID, 10 m. J&W Scientific B) Temperaturas Horno-90°C Detector-400°C C) Programa de Presión 125-375 atmósferas a 10 atmósferas por minuto con un tiempo de retención final de 10 minutos. D) C02 Grado SFC, Scott Specialty Gases E) Hidrógeno Aproximadamente 30 mL/minuto F) Aire Aproximadamente 300-350 mL/minuto G) Gas Auxiliar (Nitrógeno) Aproximadamente 25 mL/minuto H) Jeringa para inyección de SFC 50 ul Hamilton I) Viales Kimble Glass Fischer Scientific #03-340-1C de 2 o 4 dracmas J) Placa Caliente 90°C K) Filtro Altech Associates #2092 de 0.45 u L) Jeringa Desechable Fisher Scientific #14-823-39 de 3.0 mL
Reactivos BSTFA (bis (Trimetilsilil ) -tri fluoroacetamida ) Supelco, Inc. #3-3027; TMSI ( Trimet ilsililimidazol ) Supelco, Inc. #3-3068; Piridina Grado ACS MCB #PX2020-01
Análisis de la Muestra • 5 La mezcla se fundió completamente y se mezcló bien. Se utilizó una pipeta desechable para un peso de 80-100 mg de la muestra dentro de un vial de cuatro dracmas . El peso de la muestra se registró. Se agregó al vial 1 mL de Piridina y 1 mL de solución
TMSI/BSTFA (mezclado 5:1) . El vial se tapó y se calentó sobre la placa caliente a 90°C durante 15 minutos. La mezcla se dejó enfriar. El filtro de 0.45 mieras se colocó sobre el extremo de una jeringa desechable de 3 ce. El estándar derivatizado se
vació en la jeringa desechable y se filtró en un vial GC. La muestra se inyectó en la Cromatografía de Fluido Supercrítico. El siguiente ejemplo pretende aclarar adicionalmente la invención y no se debe interpretar
como una limitación. Todas las proporciones son proporciones molares a menos que se especifique de otra manera y todos los porcentajes son en peso a menos que se especifique de otra manera.
Ej mplo 1 A 250 ml de agua desionizada se agregaron 44 gramos de CaCl2 H20, 30.2 gramos de una mezcla 50/50 en peso de poliésteres de sacarosa y triglicéridos de aceite d-e soya, 1 g de estearato de potasio y 36 gramos de NaCl. La solución se tituló a un pH de 8.0 con NaOH 0.1N. Se agregaron perlas vitreas al recipiente de solución, y el recipiente se agitó a 37°C durante 15 minutos. Se agregó una cantidad de NaOH suficiente para llevar el pH a aproximadamente 9. Se agregaron 1.5 gramos de lipasa no específica proveniente de h umin col a l an uginosa y la solución resultante se agitó a 37°C durante 1 hora. El punto medio a través de la incubación por una hora probó el pH de la solución y se agregó una cantidad de NaOH 0.1N suficiente para llevar el pH a aproximadamente 10. La mezcla resultante, que incluye un precipitado blanco de jabones de calcio insoluble, se mezcló con hexano. El hexano y las capas acuosas se dejaron separar. El poliéster de sacarosa se dividió en la capa de hexano, y el glicerol se dividió en la capa de agua. El agua se decantó, y los sólidos se filtraron a partir del hexano. El hexano se evaporó entonces para proporcionar un material oleoso. El material oleoso comprende aproximadamente 97% de poliésteres de sacarosa que tienen de aproximadamente 6 a aproximadamente 8 esteres por molécula de sacarosa. El producto también contuvo aproximadamente 1% de triglicéridos, aproximadamente 1% de monoglicérido y aproximadamente 1% de jabón. Los monoglicéridos residuales y el jabón se pueden eliminar mediante lavado con agua. Las modalidades y modificaciones adicionales dentro del alcance de la invención reivindicada serán evidentes para alguien con experiencia normal en la técnica. Por consiguiente, el alcance de la presente invención se debe considerar en los términos de las siguientes reivindicaciones y se debe entender que no se limitan por los detalles de los métodos descritos en la especificación.
Claims (16)
- REIVINDICACIONES 1. Un proceso par.a eliminar grasa digerible a partir de una mezcla de reacción sin purificar que comprende grasa no digerible y al menos una grasa digerible seleccionada del grupo que consiste de grasas digeribles que tienen cadenas de ácido graso, que comprende las etapas de: (1) tratar la mezcla de reacción sin purificar con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar jabones a partir de cadenas de ácido graso; y (2) eliminar los jabones; en donde la grasa no digerible de preferencia comprende poliol poliéster de ácido graso; y en donde la grasa no digerible de preferencia se selecciona del grupo que consiste de monoglicéridos, * diglicéridos, triglicéridos, alquil esteres, poliol poliésteres esterificados de manera insuficiente y mezclas de los mismos.
- 2. Un proceso según la Reivindicación 1, que comprende además la etapa de agregar tensoactivo y sal a la. solución acuosa; en donde la sal de preferencia se selecciona del grupo que consiste de sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo y mezclas de las mismas, y todavía de mayor preferencia en donde la sal es una sal de' calcio y en donde la etapa (2) comprende precipitar y extraer por filtración los jabones; y en donde el tensoactivo de preferencia se selecciona del grupo que consiste de jabones de mental alcalino, jabones de metal alcalinotérreo, monoésteres de sacarosa, diésteres de sacarosa y mezclas de los mismos .
- 3. Un proceso según las Reivindicaciones 1 ó 2 en donde la solución acuosa tiene un pH desde aproximadamente 7 a aproximadamente 10.
- 4. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4, que comprende las etapas de: (1) tratar la mezcla de reacción sin purificar con una solución acuosa que comprende lipasa, tensoactivo y sal para formar una mezcla acuosa; (2) ajustar el pH de la solución acuosa desde aproximadamente 9 a aproximadamente 10 y al menos una vez durante la etapa (1) .
- 5. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4, en donde el pH. de la solución acuosa se ajusta continuamente.
- 6. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3, 4 ó 5, en donde la lipasa está presente a un nivel desde aproximadamente 0.01% a aproximadamente 1% en peso de la solución.
- 7. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, en donde la lipasa específicamente hidroliza los enlaces de éster de ácido graso de triglicérido en las posiciones 1 y 3.
- 8. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, en donde la lipasa hidroliza no específicamente los enlaces de éster de ácido graso del triglicérido.
- 9. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8 que comprende además la etapa de lavar con agua la grasa no digerible después de que la mezcla de reacción sin purificar se ha tratado con la solución acuosa que comprende lipasa.
- 10. Un proceso según las Reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9, en donde la grasa digerible se selecciona del grupo que consiste de monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos y mezclas de los mismos; y en donde el proceso comprende las etapas de: (1) tratar la mezcla de reacción sin purificar con una solución acuosa que comprende lipasa, tensoactivo y sal para obtener glicerol y jabones; y (2) eliminar el glicerol y los jabones.
- 11. Un proceso para sintetizar poliol poliésteres de ácido graso que comprende las etapas de: (1) mezclar los ingredientes que comprenden (a) un primer poliol sin esterificar que tiene grupos hidroxilo, (b) un segundo poliol esterificado con ácidos grasos, (c) catalizador básico, y (d) agente emulsionante para formar una mezcla de ingredientes; (2) hacer reaccionar la mezcla de ingredientes a una temperatura suficiente para obtener una mezcla de reacción sin purificar que comprende ingredientes, productos de reacción y subproductos; (3) eliminar al menos una porción de los subproductos a partir de la mezcla de reacción sin purificar; (4) hacer reaccionar adicionalmente los productos de reacción y los ingredientes a partir de la etapa (3) a una temperatura y durante un tiempo suficientes para esterificar al menos aproximadamente 50% de los grupos hidroxilo del primer poliol; y (5) tratar el producto resultante de la etapa (4) con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar jabones a partir de cadenas de ácido graso del segundo poliol esterificado y subproductos.
- 12. Un proceso según la Reivindicación 11, que comprende además la etapa de agregar tensoactivo y sal a la solución acuosa.
- 13. Un proceso según las Reivindicaciones 11 ó 12, en donde la etapa (4) procede durante un tiempo suficiente para esterificar al menos aproximadamente 75%, de preferencia al menos aproximadamente 95% de los grupos hidroxilo del primer poliol.
- 14. Un proceso para sintetizar poliol poliésteres de ácido graso, que comprende las etapas de: (1) mezclar ingredientes que comprenden (a) • un primer poliol sin esterificar que tiene grupos hidroxilo, (b) un segundo poliol esterificado con ácidos grasos, (c) catalizador básico, y (d) agente emulsionante para formar una mezcla de ingredientes; (2) hacer reaccionar la mezcla de 10 ingredientes a una temperatura suficiente para • obtener una mezcla de reacción sin purificar que comprende ingredientes, productos de reacción y subproductos ; (3) eliminar al menos una porción de los 15 subproductos a partir de la mezcla de reacción sin purificar; 4 (4) hacer reaccionar adicionalmente los productos de reacción y los ingredientes a partir de la etapa (3) a una temperatura y durante un tiempo 20 suficiente para esterificar al menos aproximadamente 50% de los grupos hidroxilo del primer poliol; y (5) tratar el producto resultante de la etapa (4) con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar ácidos grasos a partir de las cadenas de ácido graso del segundo poliol esterificado y subproductos.
- 15. Un proceso según la reivindicación 14, en donde la etapa (4) procede durante un tiempo suficiente para esterificar al menos aproximadamente 75%, de preferencia al menos aproximadamente 95% de los grupos hidroxilo del primer poliol; y en donde el primer poliol sin esterificar de preferencia comprende sacarosa, el segundo poliol esterificado con ácidos grasos comprende triglicérido de ácido graso y los subproductos de preferencia comprenden glicerol.
- 16. Un proceso para eliminar grasa digerible a partir de una mezcla de reacción sin purificar que comprende grasa no digerible y al menos una grasa digerible seleccionada del grupo que consiste de grasas digeribles que tienen cadenas de ácido graso, que comprende las etapas de: (1) tratar la mezcla de reacción sin purificar con una solución acuosa que comprende lipasa a un pH suficiente para formar ácido graso libre a partir de las cadenas de ácido graso; y (2) eliminar los ácidos grasos libres.
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| US60/079,087 | 1998-03-23 |
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| MXPA00009331A true MXPA00009331A (es) | 2001-07-09 |
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