MXPA00008321A - Novedosos properfumes ciclicos que tienen velocidades de liberacion de alcohol de materia prima de fragancia modificables - Google Patents
Novedosos properfumes ciclicos que tienen velocidades de liberacion de alcohol de materia prima de fragancia modificablesInfo
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Abstract
La presente invención se refiere a properfumes cíclicos novedosos que tienen la fórmula general:en donde -OR es una porción derivada de un alcohol de materia prima de fragancia, de preferencia un alcohol terciario;los properfumes cíclicos de la presente invención de preferencia comprenden ortoésteres de dioxolano y glucosilo adecuados para usarse al suministrar larga vida de fragancia mejorada a la piel de humano cuando se usa en perfumes y fragancias finas.
Description
NOVEDOSOS PROPERFUMES CÍCLICOS QUE TIENEN VELOCIDADES DE LIBERACIÓN DE ALCOHOL DE MATERIA PRIMA DE FRAGANCIA
MODIFICABLES.
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a properfumes cíclicos capaces de liberar al menos un alcohol de materia prima de fragancia, de preferencia un alcohol terciario de materia prima de fragancia. El formulador puede modificar los novedosos properfumes de la presente invención para controlar la velocidad en la cual el alcohol de materia prima de fragancia se libera una vez que se aplica el material, por ejemplo, a la piel humana.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Desde la antigüedad, los humanos han aplicado esencias y fragancias a su piel. Originalmente, estos materiales estéticamente agradables se aislaban comúnmente en forma cruda como resinas, gomas o aceites esenciales de orígenes naturales, inter alia, la corteza, raíces, hojas y fruto de plantas indígenas. Estas resinas, gomas y aceites se aplicaban directamente al cuerpo o se diluían con agua u otro solvente, incluyendo en algunos casos, vino. Con la llegada de la química moderna, los componentes individuales responsables de las propiedades de olor de estas resinas, gomas y aceites se aislaron y subsecuentemente se caracterizaron. La perfumería moderna involucra la hábil combinación de materiales de fragancia para lograr composiciones de fragancia novedosas que tienen "características" definidas. Muchas fragancias modernas ya no se derivan de fuentes naturales, pero están sintetizadas mediante métodos químicos modernos como materias primas de fragancia altamente puros (FRM). Actualmente, estos FRM están formulados para producir perfumes finos, colonias, aguas de tocador, lociones para después de afeitarse y otras composiciones de fragancia personal. Los expertos en la técnica de preparar estas composiciones que contienen fragancia han clasificado las fragancias en tres tipos basados en su volatilidad relativa; notas altas, centrales y base. Las notas altas, centrales y base sirven cada una un propósito diferente en la mezcla de fragancias, y cuando se formulan adecuadamente producen una composición "de fragancia balanceada". Con base en la volatilidad, estas notas se describen por los expertos en la técnica como: las notas base que tienen el aroma más perdurable; las notas centrales, tienen una volatilidad media y las notas altas son las más volátiles. La clave para formular exitosamente una composición que contiene fragancia, es el balance preciso entre estos tres grupos de materiales que producen una composición que contiene fragancia que se dispersa durante su evaporación de una manera la cual tiene una calidad estética.
Ha sido el objetivo de los expertos en la técnica de perfumes y fragancias, proveer composiciones aromáticas estéticamente agradables en donde se mantiene el balance de nota alta, central y base durante un período extendido. Debido a la velocidad desigual de evaporación de los componentes que comprenden un perfume fino o fragancia, la fragancia inicial puede ser muy diferente al aroma percibido varias horas después. Este problema es solucionado por el usuario de muchas formas diferentes. Un método es "saturarse" de perfume inicialmente y confiar en la velocidad de evaporación natural para disminuir la fragancia a un nivel adecuado varias horas después cuando se requiere el efecto deseado. Otro método utilizado es renovar continuamente la fragancia, reaplicando pequeñas cantidades del perfume a la piel en intervalos cortos de tiempo. Ninguna de estas soluciones es adecuada para superar el nivel decreciente de las notas altas y centrales con el tiempo. De hecho, en virtud de su baja volatilidad, las notas base las cuales están presentes durante un período extenso empiezan a acumularse con cada "renovación" de perfume. Después de algún tiempo, estas notas base abruman las otras notas de fragancia y destruyen el balance de fragancia original. Sin embrago, a pesar de estos hábiles métodos y compensando las propiedades físicas de ingredientes de perfume, los formuladores no han podido controlar la velocidad en la cual se liberan las materias primas de fragancia, especialmente alcoholes de materia prima de fragancia, cuando se aplican por ejemplo, a la piel, cabello, etc. Por lo tanto, existe la gran necesidad de un medio para liberar al menos un alcohol de materia prima de fragancia, de preferencia alcoholes terciarios a una velocidad controlable. Actualmente se ha descubierto con sorpresa, que los novedosos properfumes cíclicos, los cuales son objetivo de la presente invención, no solamente pueden liberar alcoholes de materia prima de fragancia sino que pueden ser modificados para liberar dichos alcoholes dentro de una escala de tiempo deseable para el formulador. Además, los properfumes cíclicos descritos en la presente son capaces de proporcionar alcoholes terciarios altamente deseables.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención logra las necesidades antes mencionadas ya que se ha descubierto de manera sorprendente que ciertos properfumes cíclicos se pueden modificar para liberar sus alcoholes de materia prima de fragancia a velocidades variables después de ser expuestos a un ambiente ácido inter alia, la piel humana. Un primer aspecto de la presente invención se refiere a properfumes cíclicos capaces de liberar al menos un alcohol de materia prima de fragancia, dichos properfumes teniendo la fórmula:
en donde -OR es una unidad derivada de un alcohol de materia prima de fragancia; R1 es hidrógeno, alquilo de C?-C22> alquenilo de C1-C22, arilo de CT-C12, alquilenarilo de C6-C22, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20 y mezclas de los mismos; R2, R3,R4 y R5 son cada uno de manera independiente seleccionados de hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C?-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C3o, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C3o, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C3o, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C20, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C2o, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C2o, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C2o y mezclas de los mismos, o dos de R2, R3,R4 y R5 se pueden tomar juntos para formar un anillo fusionado o anillo espiroanular que tiene de 3 a 8 carbonos y opcionalmente uno o más heteroátomos en dicho anillo, dicho anillo es opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C-i-C22, alquenilo de C?-C22, arilo de C6-C12, alquilenarilo de C6-C22 y mezclas de los mismos; Y es -CR6R7-, C=0, y mezclas de los mismos, en donde R6 y R7 son de manera independiente hidrógeno, hidroxilo, nitrógeno, nitrilo, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C C3o, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C3o, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C20, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C2o, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C2o> alquilenoxiarílo sustituido o no sustituido de C6-C20, y mezclas de los mismos, o R6 y R7 se pueden tomar juntos para formar un anillo espiroanular o tomados juntos con cualquiera de R2, R3, R4, o R5 para formar un anillo fusionado, dicho anillo espiroanular o fusionado tiene 3 a 8 carbonos y opcionalmente uno o más heteroátomos en dicho anillo, dicho anillo opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C?-C22, alquenilo de C?-C22, arilo de C6-C?2, alquilenarilo de C6-C22 y mezclas de los mismos, n es de 0 a 3. La presente invención también se refiere a composiciones de fragancias finas, inter alia, de perfumes, colonias, para después de afeitarse y aguas de tocador que comprenden dichos properfumes cíclicos. Además, los artículos de cuidado e higiene personal pueden constar de los properfumes cíclicos descritos en la presente. Los ejemplos no limitativos de estos artículos de cuidado personal incluyen desodorantes, lociones o cremas corporales, lociones bronceadoras y champúes. La presente invención se refiere además a un sistema de suministro de fragancia, el cual comprende al menos un properfume cíclico como se describe en la presente. De preferencia, dicho sistema de suministro de fragancia suministra al menos un alcohol terciario de materia prima de fragancia. Estos y otros objetos, características y ventajas serán evidentes para los expertos en la técnica a partir de una lectura de la siguiente descripción detallada y de las reivindicaciones anexas. A menos que se especifique de otra forma, todos los porcentajes, relaciones y proporciones en la presente están en peso. Todas las temperaturas están en grados Celsius (°C), a menos que se especifique de otro modo. Todos los documentos citados están incorporados en su mayoría a la presente como referencia.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a properfumes cíclicos capaces de liberar al menos un alcohol de materia prima de fragancia. De manera sorprendente, los properfumes cíclicos de la presente invención son capaces de liberar, de una manera controlada, alcoholes terciarios de material prima de perfume inter alia, linalool, etilinalool, dihidromircenol y tetrahidrolinalool. Los properfumes de la presente son esencialmente ortoésteres. En general, los ortoésteres se pueden considerar como "acétales" de esteres de ácido carboxílico que se pueden formar por la reacción de un éster con dos equivalentes de alcohol. El tratamiento de ortoésteres con suficiente catalizador ácido en presencia de humedad, da como resultado la "reversión" de ortoésteres en una mezcla de éster y alcohol. En el caso en que el alcohol del éster no sea ei mismo que el alcohol formador de ortoéster, y dependiendo de la estructura y reactividad de los componentes del ortoéster, uno de los alcoholes liberados de la reacción de reversión puede ser el alcohol del éster original dando como resultado uno de los alcoholes "formadores de ortoéster" que ahora comprende el éster. En este caso, ha ocurrido la "transesterificación7 Sin intención de limitarse a la teoría, la velocidad de liberación del alcohol de materia prima de fragancia de los ortoésteres cíclicos de la presente invención se puede controlar por ejemplo, ajustando, de manera separada o en combinación, ya sea la basicidad relativa de los átomos de oxígeno del ortoéster en la porción cíclica o la cadena de anillo de torsión de los ortoésteres cíclicos resultantes. Un resultado de estos ajustes es proveer una cinética de abertura de anillo incrementada o disminuida y por consiguiente, un medio para regular la velocidad de liberación del alcohol de materia prima de fragancia. Properfumes cíclicos Los properfumes cíclicos de la presente invención tienen la fórmula:
en donde la porción -OR se deriva de un alcohol de materia prima de fragancia que tiene la fórmula general ROH. Los ejemplos no limitativos de alcoholes de materia prima de fragancia que se pueden liberar de manera adecuada por los properfumes cíclicos de la presente invención incluyen 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1 -metanol (Floralol), 2,4-dimetilciclohexanmetanol (Dihidro floralol), 5,6-dimetil-1-metiletenilbic¡clo-[2.2.1]hept-5-en-2-metanol (Arbozol), 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1 -metanol (Isociclo geraniol), 4-(1-metiletil)ciclohexanmetanol (Mayol), a-3,3-trimetil-2-norboranmetanol, 1 ,1-dimetil-1-(4-metilciclohex-3-en¡l)metanol, 2-feniletanol, 2-ciclohexiletanol, 2-(o-metilfenil)-etanol, 2-(m-metilfenil)etanol, 2-(p-metilfenil)etanol, 6,6-dimetilbiciclo-[3.1.1]hept-2-en-2-etanol (nopol), 2-(4-metilfenoxi)etanol, 3,3-dimetil-?2-ß-norbomano etanol, 2-metil-2-ciclohexiletanol, 1-(4-isopropilciclohexil)-etanol, 1-feniletanol, 1 ,1-dimetil-2-feniletanol, 1 ,1-dimetil-2-(4-metil-fenil)etanol, 1-fenilpropanol, 3-fenilpropanol, 2-fenilpropanol (alcohol hidrotrópico), 2-(ciclododecil)propan-1-ol (Hidroxi-ambran), 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propan-1-ol (Majantol), 2-metil-3-fenilpropanol, 3-fenil-2-propen-1-ol (alcohol cinamílico), 2-met¡I-3-fenil-2-propen-1-ol (alcohol metilcinamílico), a-n-pentil-3-fenil-2-propen-1-ol (alcohol a-amil-cinamílico), propionato de etil-3-hidroxi-3-fenilo, 2-(4-metilfenil)-2-propanol, 3-(4-metilciclohex-3-en)butanol, 2-metil-4-(2,2,3-tr¡metil-3-c¡clopenten-1 -il)butanol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-ciclopent-3-enil)-2-buten-1 -ol, 3-metil-2-buten-1 -ol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-hidroxi-2-butanona, 3-hidroxibutirato de etilo, 4-fenil-3-buten-2-ol, 2-metil-4-fenilbutan-2-ol, 4-(4-hidroxifenil)butan-2-ona, 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil)butan-2-ona, 3-metil-pentanol, 3-metil-3-penten-1-ol, 2-metil-4-fenilpentanol (Pamplefleur), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 2-metii-5-fenilpentanol, 2-met¡l-5-(2,3-d¡met¡ltriciclo[2.2.1.0(2,6)]hept-3-il)-2-penten-1-ol (santalol), 4-metil-1-fenil-2-pentanol, (1-metil-biciclo[2.1.1]hepten-2-il)-2-metilpent-1-en-3-ol, 3-metil-1-fenilpentan-3-ol, 1 ,2-dimetil-3-(1-metiletenil)cidopentan-1 -ol, 2-isopropil-5-metil-2-hexenol, c/s-3-hexen-1 -ol, ,raA?s-2-hexen-1-ol, 2-isopropenil-4-metil-4-hexen-1-ol (Lavandulol), 2-etil-2-prenil-3-hexenol, 1-hidroximetil-4-iso-propenil-1-ciclohexeno (alcohol dihidrocuminílico), 1-metil-4-isopropenilciclohex-6-en-2-ol (carvenol), 6-metil-3-isopropenilciclohexan-1-ol, 1-metil-4-iso-propenilciclohexan-3-ol, 4-isopropil-1-metilciclohexan-3-ol, 4-ter-butilciclo-hexanol, 2-ter-butilciclohexanol, 2-ter-butil-4-metilc¡clohexanol, 4-isopropil-ciclohexanol, 4-metil-1-(1-metiletil)-3-ciclohexen-1-ol, 2-(5,6,6-trimetil-2-norbornil)ciclohexanol, isobornilciclohexanol, 3,3,5-trimetilciclohexanol, 1 -metil-4-isopropilciclohexan-3-ol, 1 ,2-dimetil-3-(1-metiletil)ciclohexan-1-ol, heptanol, 2,4-dimetilheptan-1-ol, 2,4-dimetil-2,6-heptandienol, 6,6-d¡metil-2-oximetilbiciclo[3.1.1 ]hept-2-eno
(mirtenol), 4-metil-2,4-heptadien-1-ol, 3,4,5,6,6-pentametil-2-heptanol, 3,6-dimetil-3-vinil-5-hepten-2-ol, 6,6-dimetil-3-hidroxi-2-metilenbiciclo[3.1.1]heptano, 1 ,7,7-trimetilbiciclo-[2.2.1]heptan-2-ol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 2,6,6-tr¡metilb¡ciclo[1.3.3]heptan-2-ol, octanol, 2-octenol, 2-metiloctan-2-ol, 2-met¡l-6-metilen-7-octen-2-ol (mircenol), 7-metiloctan-1-ol, 3,7-dimetil-6-octenol, 3,7-dimetil-7-octenol, 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol), 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol (nerol), 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ol (linalool), 3,7-dimetiloctan-1-ol (pelagrol), 3,7-dimetiloctan-3-ol (tetrahidrolinalool), 2,4-octadien-1-ol, 3,7-dimetil-6-octen-3-ol, 2,6-dimetil-7-octen-2-ol (dihidromircenol), 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol, 4,7-dimetil-4-vinil-6-octen-3-ol, 3-metiloctan-3-ol, 2,6-dimetiloctan-2-ol, 2,6-dimetiIoctan-3-ol, 3,6-dimetiloctan-3-ol, 2,6-dimetil-7-octen-2-ol, 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol (muguol), 3-metil- 1-octen-3-ol, 7-hidrox¡-3,7-dimetiloctanal, 3-nonanol, 2,6-nonadien-1-ol, cis-6-nonen-1-ol, 6,8-dimetilnonan-2-ol, 3-(hidroximetil)-2-nonanona, 2-nonen-1-ol, 2,4-nonadien-1-ol, 3,7-dimetil-1 ,6-nonadien-3-ol (etilinalool), decanol, 9-decenol, 2-bencil-M-dioxa-5-ol, 2-decen-1-ol, 2,4-decadien-1-ol, 4-metil-3-decen-5-ol, 3,7,9-trimetil-1 ,6-decadien-3-ol (isobutil linalool), undecanol, 2-undecen-1-ol, 10-undecen-1-ol, 2-dodecen-1-ol, 2,4-dodecadien-1-ol, 2,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol (famesol), 3,7,11-trimetil-1 ,6,10,-dodecatrien-3-ol (nerolidol), 3,7,11 ,15-tetrametilhexadec-2-en-1-ol (fitoi), 3,7,11 ,15-tetrametilhexadec-1-en-3-ol (iso fitol), alcohol bencílico, alcohol p-metoxibencílico (alcohol anisílico), para-cimen-7-ol (alcohol cuminílico), alcohol 4-metilbencílico, alcohol 3,4-metilendioxibencílico, salicilato de metilo, salicilato de bencilo, salicilato de cis-3-hexenilo, salicilato de n-pentilo, salicilato de 2-feniletiIo, salicilato de n-hexilo, 2-metil-5-isopropilfenol, 4-etil-2-metoxifenol, 4-alil-2-metoxifenol (eugenol), 2-metoxi-4-(1-propenil)fenol (isoeugenol), 4-alil-2,6-dimetoxi-fenol, 4-ter-butilfenol, 2-etoxi-4-metiIfenol, 2-metil-4-vinilfenol, 2-¡sopropil-5-metilfenol (timol), pentil-o/to-hidroxibenzoato, 2-hidroxibenzoato de etilo, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, 3-h¡droxi-5-metox¡-1-metilbenceno, 2-ter-butil-4- metil-1-hidroxibenceno, 1-etoxi-2-hidroxi-4-propenilbenceno, 4-hidroxitolueno, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 2-etoxi-4-hidroxibenzaIdehído, decahidro-2-naftol, 2,5,5-trimetil-octahidro-2-naftol, 1 ,3,3-trimetil-2-norbornanol (fencol), 3a,4,5,6,7,7a,hexahidro-2,4-dimetil-4,7-metano-1 H-inden-5-ol, 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3,4-dimetil-4,7-metano-1 H-inden-5-oI, 2-metil-2-vinil-5-(1-hidrox¡-1-metiletil)tetrahidrofurano, alcohol ß-cariofilénico y mezclas de los mismos. Los alcoholes de materia prima de fragancia preferidos son alcoholes terciarios inter alia, 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ol (linalool), 3,7-dimetiloctan-3-ol (tetrahidrolinalool), 3,7-dimetil-1 ,6-nonadien-3-ol (etilinalool), y 2,6-dimetil-7-octen-2-ol (dihidromircenol). R1 es hidrógeno, alquilo de C -C22, alquenilo de C?-C22, arilo de C6-C22> alquilenarilo de C6-C22, alquilenoxialquiio sustituido o no sustituido de C3-C20 y mezclas de los mismos. De preferencia, R1 es hidrógeno, alquilo de C?-C , alquilenarilo de C7-C10; preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, t-butilo, fenilo, fenilo sustituido, bencilo y bencilo sustituido. R2, R3, R4 y R5 son cada una de manera independiente hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C3o, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, aiquienoxi sustituido o no sustituido de C2-C20. alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C -C2o, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C20 y mezclas de los mismos. Además, se pueden tomar juntas dos unidades de R2, R3, R4 o R5 para formar un properfume cíclico de anillo fusionado que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y opcionalmente uno o más heteroátomos en el anillo. Un ejemplo de un properfume cíclico de anillo fusionado incluye las fórmulas generales:
Los anillos fusionados también pueden comprender opcionalmente uno o más heteroátomos, de preferencia oxigeno, nitrógeno, azufre y mezclas de los mismos. Un ejemplo de un properfume cíclico de anillo fusionado que comprende un heteroátomo tiene la fórmula.
en donde R8 es de manera independiente hidrógeno, alquilo de C?-C22, hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-Q20, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido C6-C20, o una o más unidades de sacárido. Los ejemplos no limitativos de unidades de sacárido de acuerdo a la presente invención incluyen eritrosa, treosa, arabinosa, ribosa, lisosa, xilosa, glucosa, mañosa, alosa, altrosa, talosa, galactosa idosa, gulosa, fructosa, y combinaciones de las mismas. Los sacáridos de la presente invención están de preferencia en forma de piranosa (anillo cerrado), sin embargo, cuando están en solución, puede existir un equilibrio en donde alguna parte del material puede existir en la forma de anillo abierto no preferida. Se puede enlazar cualquier número de sacáridos. Por ejemplo oligosacárido - dos o tres sacáridos o polisacáridos -más de tres sacáridos, son adecuados para uso en la presente invención. Los properfumes cíclicos de la presente invención comprenden además anillos espiroanulares que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y opcionalmente uno o más heteroátomos en el anillo, ejemplos de los cuales tienen las fórmulas generales:
en donde dichos properfumes cíclicos de anillo espiroanular o anillo fusionado pueden tener sus anillos sustituidos además por una o más unidades, dichas unidades son de manera independiente unidades de hidroxilo, alcoxi de C-i-C22, alquilo de C1-C22, alquenilo de C1-C22, arilo de C6-C12, alquilenarilo de Cß-C22 y mezclas de las mismas. Los anillos fusionados también pueden comprender uno o más anillos aromáticos, incluyendo anillos heteroaromáticos. Los ejemplos de anillos aromáticos y heteroarómaticos incluyen benceno, naftaleno, piridina, quinolina, isoquinolina, etc. De preferencia, R2, R3, R4, y R5 se seleccionan de modo que dichas unidades comprenden un diol inmediato o diol tipo 1 ,3. Por ejemplo, cuando se toman juntos, R2, R3, R4, y R5 se derivan de dioles, los ejemplos no limitativos de los cuales incluyen 1 ,2-propandiol, 1 ,2-butandiol, 1 ,2-hexandiol, 1 ,2-octandiol, 1 ,3-hidroxiacetona, 1 ,3-octandiol. Todos los ejemplos anteriores de dioles incluyen una porción hidroxi en la terminación o en la cadena alquilo. Sin embargo, como se describe a continuación, también se prefieren los dioles de hidroxi no terminales. La unidad de separación Y es -CR6R7-, C=O, y mezclas de los mismos. R6 y R7 son de manera independiente hidrógeno (en donde la porción -CR6R7- es una unidad de metileno), hidroxilo, nitrógeno, nitrilo, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C-i-Cso, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C3o, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C3o, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C3o, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C2o> alquileneoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquiienoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C20 y mezclas de los mismos, o R6 y R7 como se describe anteriormente en la presente, se pueden tomar juntos para formar un anillo espiroanular o tomados juntos con cualquier unidad de R2, R3, R4, y R5 para formar una anillo fusionado, dicho anillo fusionado o espiroanular teniendo de 3 a 8 átomos. Además, los anillos fusionados o espiroanulares resultantes se pueden sustituir posteriormente por una o más unidades de alquilo de C-?-C22, alquenilo de C1-C22, arilo de C6-C12, alquilenarilo de C-?-C22 y mezclas de los mismos. El índice n es un número entero de 0 a 3, preferiblemente 0 ó 1 , de preferencia 0. Para los propósitos de la presente invención, las unidades de alquilenoxi sustituido o no sustituido se definen como porciones que tienen la fórmula: R6 I — (CH2CHO)?RD
en donde R5 es hidrógeno; R6 es hidrógeno, metilo, etilo y mezclas de los mismos; el índice x es de 1 a aproximadamente 20.
Para los propósitos de la presente invención alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido se define como porciones que tienen la fórmula: R6 -(CH2CHO)?(CH2)yR ?53
en donde R5 es hidrógeno, alquilo de C-i-Ciß, alcoxi de C1-C4 y mezclas de los mismos; R6 es hidrógeno, metilo, etilo y mezclas de los mismos; el índice x es de 1 a aproximadamente 20 y el índice y es de 2 a aproximadamente 30. Para los propósitos de la presente invención, las unidades de alquilenearilo sustituido o no sustituido se definen como porciones que tienen la fórmula:
en donde R y R son cada uno de manera independiente hidrógeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, nitrilo, halógeno, nitrógeno, carboxilo (-CHO; -CO2H, -C02R'; -CONH2; -CONHR'; -CONR'2; en donde R' es alquilo lineal o ramificado de C1-C12), amino, alquilamino, y mezclas de los mismos, p es de 1 a aproximadamente 34. Para los propósitos de la presente invención, las unidades de ariloxi sustituido o no sustituido se definen como porciones que tienen la fórmula:
en donde R5 y R6 son cada uno de manera independiente hidrogeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, nitrilo, halógeno, nitrógeno, carboxilo (-CHO; -CO2H, -CO2R'; -CONH2; -CONHR'; -CONR'2; en donde R' es alquilo lineal o ramificado de C1, C12), amino, alquilamino, y mezclas de los mismos. Para los propósitos de la presente invención, las unidades de alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido se definen como porciones que tienen la fórmula.
en donde R5 y R6 son cada uno de manera independiente hidrógeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, nitrilo, halógeno, nitrógeno, carboxilo (-CHO; -CO2H, -CO2R'; -CONH2; -CONHR'; -CONR'2; en donde R' es alquilo lineal o ramificado de d-C12), amino, alquilamino y mezclas de los mismos, q es de 1 a aproximadamente 34. Para los propósitos de la presente invención, las unidades de oxialquilenarilo sustituido o no sustituido se definen como porciones que tiene la fórmula:
en donde R y R son cada uno de manera independiente hidrógeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, nitrilo, halógeno, nitrógeno, carboxilo (-CHO; -CO2H, -CO2R'; - CONH2; -CONHR'; -CONR'2; en donde R' es alquilo lineal o ramificado de Ci-C12), amino, alquilamino y mezclas de los mismos, w es de 1 a aproximadamente 34. Sin la intención de limitarse a la teoría, un formulador que desee incrementar el grado de cadena de torsión en el anillo properfume puede sin embargo, seleccionar un diol que tenga dos alcoholes no terminales, por ejemplo, 2,3-octandiol o 3,4-octandiol. El incremento o disminución en la cadena de torsión del anillo de properfume cíclico provee al formulador un medio para ajustar la velocidad en la cual el alcohol de materia prima de fragancia es liberado por el ortoéster cíclico. Por ejemplo, los dos properfumes cíclicos que tienen las formulas:
mostrarán diferentes velocidades de liberación de alcohol de materia prima de perfume ROH, debido en parte a la cadena de torsión provista por la interacción eclipsada del grupo metilo con la cadena alquilo.
Sistema de suministro de fragancia. La presente invención se refiere además a sistemas de suministro de fragancia que comprenden: a) Al menos un properfume cíclico;
b) Opcionalmente uno o más properfumes, profragancias o co-profragancias capaces de liberar uno o más materias primas de fragancia, dichos materias primas de fragancia seleccionados del grupo que consta de compuestos de aldehidos, cetonas, alcoholes, esteres, nitrilos, nitrógeno, alquenos cíclicos lineales y ramificados, éteres y mezclas de los mismos; c) Opcionalmente uno o más materias primas de fragancia; y d) Los vehículos de balance e ingredientes auxiliares. Los properfumes, profragancias o co-profragancias los cuales son combinables con los properfumes cíclicos de la presente invención, de preferencia son las co-profragancias. El termino "fragancia" como se utiliza en la presente, se define como "una mezcla de dos o más materias primas de fragancia los cuales se combinan hábilmente para impartir una característica agradable de aroma, olor, esencia o fragancia". Por lo tanto, un material que sea una "co-profragancia" es capaz de liberar una mezcla de materias primas de fragancia o una fragancia. Los ejemplos no limitativos de co-profragancias y profragancias incluyen ortoésteres, acétales, cetales, ortocarbonatos y similares descritos a continuación en la presente . Cuando se formulan en un sistema de suministro de fragancia, los properfumes cíclicos de la presente invención constarán de aproximadamente 0.1% a aproximadamente 99%, de preferencia de aproximadamente 1 % a aproximadamente 50% en peso de dicho sistema de suministro de fragancia.
Los sistemas de suministro de fragancia de la presente invención, constan de preferencia de las co-profragancias descritas a continuación en la presente. Cuando están presentes, dichas co-profragancias comprenden por separado o como una mezcla, de 0.1 % a aproximadamente 99%, de preferencia de aproximadamente 1 % a aproximadamente 50% en peso del sistema de suministro de fragancia. Además, los sistemas de suministro de fragancia de la presente invención comprenden además vehículos, fijadores y otros ingredientes auxiliares, los cuales se pueden añadir en cualquier cantidad o relación adecuada a los properfumes cíclicos o las co-profragancias opcionales las cuales comprenden el balance del sistema de suministro. Los vehículos tradicionales son metanol, etanol (preferido), isopropanol, polietilenglicol, así como agua en algunos casos. Los fijadores sirven para reducir la volatilidad de ciertas notas altas y centrales con el fin de extender su tiempo de contacto con la piel. Los ingredientes auxiliares incluyen componentes de materia prima de perfume, los cuales son aceites esenciales y por lo tanto no son una entidad química sencilla. Además, los ingredientes auxiliares pueden ser mezclas de materias primas de fragancia sintéticas, las cuales tienen un propósito adicional además de proveer un olor agradable.
Ortoésteres Una clase de compuesto preferidos útiles como co-profragancias de acuerdo a la presente invención, son ortoésteres que tienen la fórmula:
OR1 R— C— OR2 OR3
en donde la hidrólisis del ortoéster libera componentes de materia prima de fragancia de acuerdo al siguiente esquema:
OR1 O II ? R-C-OR2 - R-C-OR1 + R2OH + R3OH OR3
en donde R es hidrógeno, alquilo lineal de Ci-Cs, alquilo ramificado de C4-C20, alquilo cíclico de C6-C2o, alquilo cíclico ramificado de C6-C20, alquenilo lineal de C6-C20, alquenilo ramificado de C6-C2o> alquenilo cíclico de C6-C20, alquenilo cíclico ramificado de C6-C20, arilo sustituido o no sustituido de C6-C20, de preferencia las porciones que sustituyen las unidades arilo son porciones alquilo y mezclas de las mismas, preferiblemente R es hidrógeno, metilo, etilo y fenilo. R1, R2 y R3 son independientemente alquilo de C?-C2o lineal, ramificado o sustituido; alquenilo de C2-C20 lineal, ramificado o sustituido; alquilo cíclico de C5-C20 sustituido o no sustituido; arilo de C6-C20 sustituido o no sustituido, alquilenoxi de C2-C40 sustituido o no sustituido; alquilenoxialquilo de C3-C40 sustituido o no sustituido; alquilenarilo de C6-C40 sustituido o no sustituido; ariloxi de C6-C32 sustituido o no sustituido; alquilenoxiarilo de C6-C40 sustituido o no sustituido; oxialquilenarilo de C6-C40 y mezclas de los mismos. Por el termino "sustituido" la presente se refiere a "porciones compatibles las cuales reemplazan un átomo de hidrógeno". Los ejemplos no limitativos de sustituyentes son hidroxi, nitrilo, halógeno, nitrógeno, carboxilo (-CHO;-C02H;-C?2R'-CONH2;-CONHR';-CONR'2; en donde R' es alquilo lineal o ramificado de C1-C12, amino, mono y dialquilamino de C-1-C12 y mezclas de los mismos.
Acétales y cetales Otra clase de compuesto útil como co-profragancias de acuerdo a la presente invención, son acétales y cetales que tienen la fórmula:
en donde la hidrólisis del acetal o cetal libera un equivalente de aldehido o cetona y dos equivalentes de alcohol de acuerdo al siguiente esquema:
R1 O II 1 R— C-OR2 R-C-R1 + R2OH + R3OH OR3
en donde R es alquilo lineal de C1-C20. alquilo ramificado de C4-C20» alquilo
cíclico de Cg-C20> alquilo cíclico ramificado de Cg-C20> alquenilo lineal de CQ- C20> alquenilo ramificado de C6-C20. alquenilo cíclico de C6-C20. alquenilo
cíclico ramificado de C6-C20, arilo sustituido o no sustituido de C6-C20.
preferiblemente las porciones que sustituyen las unidades arilo son porciones
alquilo, y mezclas de las mismas. R-! es hidrógeno, R, o en caso de que la co- profragancia sea un cetal, R y R1 pueden tomarse juntos para formar un
anillo. R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de alquilo lineal, ramificado o sustituido de C5-C20; alquenilo, lineal, ramificado o
sustituido de C4-C20; alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C5-C20; arilo
sustituido o no sustituido de C6-C20. alquilenoxi sustituido o no sustituido de
C2-C40; alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C40; alquilenarilo
sustituido o no sustituido de C6-C40; ariloxi sustituido o no sustituido de CQ- C32; alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C40; oxialquilenarilo de
C6-C40 y mezclas de los mismos.
Qrtocarbonatos Otra clase de compuestos preferidos útiles como co-profragancias de acuerdo con la presente invención son los ortocarbonatos que tienen la fórmula:
OR1 R40— C— OR2 ¿R3
en donde la hidrólisis del ortoéster libera los componentes de materia prima de fragancia de acuerdo con el siguiente esquema:
OR1 O R4O-0-OR2 R40-C-OR1 + R2OH + R3OH OR3 que pueden continuar hidrolizando y liberando además dos equivalentes de uno o más alcoholes de materia prima de fragancia de acuerdo con el siguiente esquema:
O } F^O-C— OR1 R4OH + R1OH
proveyendo de esta manera hasta cuatro equivalentes de alcohol de materia prima de fragancia por equivalente de ortocarbonato suministrado, en donde
R1, R2, R3 y R4 son independientemente alquilo de C-1-C20 lineal, ramificado o
sustituido, alquenilo de C2-C20 lineal, ramificado o sustituido, alquilo cíclico de
C5-C20 sustituido o no sustituido' apl° de Cß-C20 sustituido o no sustituido' alquilenoxi de C2-C40 sustituido o no sustituido, alquilenoxialquilo de C3-C40
sustituido o no sustituido- alquilenarilo de C6-C40 sustituido o no sustituido,
ariloxi de C6-C32 sustituido o no sustituido, alquilenoxiarilo de C6-C40
sustituido o no sustituido, oxialquilenarilo de C6-C40; y mezclas de los
mismos. Con el término "sustituido" se intenta decir aquí "porciones
compatibles que reemplazan un átomo de hidrógeno". Ejemplos no limitantes de sustituyentes son hidroxi, nitrilo, halógeno, nitro, carboxilo (-CHO; -CO2H; -
CO2R'; -CONH2; -CONHR';-CONR'2; en donde R' es alquilo de C1-C-12 lineal
o ramificado), amino, mono- y dialquilamino de C^-C-|2 y mezclas de los
mismos.
Vida media de liberación de fragancia Los properfumes cíclicos y otras co-profragancias útiles en los sistemas de suministro de fragancia de la presente invención generalmente tienen una fragancia de liberación retardada o final a fin de lograr los beneficios de vida larga de la fragancia incrementados que se describen en la presente. Sin embargo, generalmente, las co-profragancias también suministran las fragancias durante un periodo útil para el formulador, por ejemplo, dentro de un periodo aconsejable para el consumidor. Para efectos de la presente invención las co-profragancias generalmente tienen una "Vida media de liberación de fragancia" menor o igual a 12 horas cuando se mide en regulador de pH de NaH2P04 a pH 2.5 y mayor o igual a 0.1 hora cuando se mide en regulador de pH de NaH2P0 a pH 5.3. La "Vida media de liberación de fragancia" se define en la presente como se indica a continuación. Las co-profragancias suministran su mezcla correspondiente de materias primas de fragancia o fragancias de acuerdo con la ecuación: Co-profragancia - Fragancia en donde la fragancia que se libera puede ser una fragancia binaria o una fragancia de materia prima de fragancias múltiples. La velocidad a la cual se libera la fragancia se define mediante la fórmula: Velocidad=k[Co-profragancia] y se puede expresar también mediante la fórmula:
d\co - profragancia] , r ,. . i — ¿ = k\co - profraganc?a\ dt
en donde k es la constante de velocidad de liberación y [co-profragancia] es la concentración de co-profragancia. Para efectos de la presente invención la "Vida media de liberación de fragancia", t?/2, se relaciona con la constante de velocidad de liberación mediante la fórmula: 0.693 /2
y esta relación se usa para efectos de la presente invención para determinar la "Vida media de liberación de fragancia" (FRHL). Debido a la naturaleza hidrofóbica de algunas co-profragancias, es necesario realizar la determinación de t|/2 y k en una mezcla de 90/10 de agua regulada en su pH de dioxano/fosfato. El siguiente es un ejemplo del procedimiento usado para medir la conveniencia de una co-profragancia para usarse en los sistemas de suministro de fragancia a pH 2.5. El agua regulada en su pH de fosfato se prepara mezclando 3.95 mL de ácido fosfórico al 85% (H3PO4) y 24 g de fosfato monosódico (NaH2P?4) con un litro de agua. El pH de esta solución es aproximadamente 2.5. A continuación 10 mL del regulador de pH de fosfato se mezclan con 90 mL de dioxano y se agrega la profragancia que se va a analizar. Luego se monitorea la cinética de hidrólisis mediante CLAR convencional a 30°C.
El componente de co-profragancia de la presente invención, a fin de asegurar la estabilidad de co-profragancias lábiles acidas, puede incluir una fuente de alcalinidad de reserva equivalente a por lo menos 0.001 molar (1 milimolar) de hidróxido de sodio. Esta alcalinidad de reserva generalmente sirve para prevenir liberación prematura de las materias primas de fragancia por las co-profragancias antes de exposición de las co-profragancias a la piel. Parta efectos de la presente invención, el término "una alcalinidad de reserva de al menos 0.001 molar" se define como "la cantidad de material alcalino presente en un litro del segundo componente cuando se coloca en un volumen equivalente de agua, produciría un ion de hidróxido equivalente de 0.001 moles o mayor". A manera de ilustración, 0.0004 g de NaOH presente en una alícuota de 10 mL del segundo componente produciría una alcalinidad de reserva de al menos 0.001 molar. Fuentes adecuadas de alcalinidad son los hidróxidos de metal alcalino y alcalinotérreos. Por ejemplo, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de litio, hidróxido de calcio, hidróxido de magnesio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, y silicato de sodio. Sin embargo, se pueden usar otras fuentes adecuadas de alcalinidad que sean compatibles con las co-profragancias del "componente de co-profragancia". Además, el sistema de suministro de fragancia de la presente invención se puede usar de manera adecuada en una composición de fragancia fina. Dichas composiciones de perfume proveen impresiones distintivas de fragancia extendida, y comprenden:
A) un componente de co-profragancia que comprende: i) de 0.1% a 99% en peso, de una o más co-profragancias formadas a partir de al menos una materia prima de fragancia, dicha co-profragancia libera durante la hidrólisis al menos dos materias primas de fragancia seleccionadas del grupo que consiste de alcoholes primarios, secundarios, y terciarios, aldehidos, cetonas, esteres, carbonatos, y mezclas de los mismos, siempre que cada co-profragancia: a) esté formada a partir de al menos una materia prima de fragancia que tiene un peso molecular mayor o igual a aproximadamente 100 g/mol; b) tenga un peso molecular mayor o igual a aproximadamente 300 g/mol; c) tenga un peso molecular al menos dos veces más grande que la materia prima de fragancia de peso molecular más bajo que comprende dicha co-profragancia; d) tenga una vida media de liberación de fragancia menor o igual a aproximadamente 12 horas a pH 2.5 o mayor o igual a aproximadamente 0.1 hora a pH 5.3 cuando se mide en regulador de pH de NaH2P0 ; ii) los vehículos de balance, estabilizadores, y otros ingredientes auxiliares por medio de los cuales dicho componente de co-profragancia se provee de una cantidad de alcalinidad de reserva igual a por lo menos 0.001 molar de NaOH;
B) un componente de materia prima de fragancia que comprende: i) de 0.1% a aproximadamente 99% en peso, de una mezcla de fragancias de nota base; ii) de 0.1% a aproximadamente 99% en peso, de una o más fragancias de nota alta y central; ¡i) los vehículos de balance, fijadores, y otros ingredientes auxiliares; y C) de 0.1% a aproximadamente 99% en peso, de un componente de properfume cíclico que comprende uno o más de los properfumes cíclicos que se describen en la presente. Los siguientes son ejemplos de co-profragancias cíclicas de la presente invención que liberan materias primas de fragancia.
EJEMPLO 1 3,4,6-tri-O-acet¡l-1,2-(etilinalil)ortoacetil-a-D-qlucopiranosa
Acetobromoglucosa, bromuro de tetrabutilamonio (0.3 equiv), y etilinalool (3 equiv) se suspenden en colidina seca y se agitan a 65°C durante 3 días.
La mezcla de reacción se diluye con 2 volúmenes de éter, se lava dos veces con agua, y después se seca (MgS?4), se evapora, y se purifica mediante cromatografía rápida.
EJEMPLO 2 1,2-(etilinal¡l)ortoacetil-a-D-glucopiranosa
Una solución de 3,4,6-tri-O-acetil-1 ,2-(etilinal¡l)ortoacetil-a-D-glucopiranosa en etanol se trata con Na2C03 anhidro (0.25 equiv.) y se agita durante 6-12 h. Después de la filtración y evaporación del solvente, el material resultante se purifica mediante cromatografía rápida. Los properfumes cíclicos de la presente invención son también adecuados para usarse en composiciones para cuidado personal e higiene personal. Los siguientes son ejemplos de una composición limpiadora personal que se prepara combinando los siguientes ingredientes usando técnicas de mezclado convencionales.
CUADRO I
% en peso
1.- Disponible como Pemulen de B.F. Goodrich Corporation. 2.- Disponible como Carbomer® 954 de B.F. Goodrich Corporation. 3.- Como una solución acuosa al 50%. 4.- Aceite mineral ligera disponible como Drakeol 5 de Penreco, Dickenson, TX. 5.- Properfume cíclico de acuerdo con el ejemplo 2.
Los ejemplos 3-6 anteriores se pueden preparar de manera adecuada de la manera siguiente. En un recipiente adecuado, los ingredientes de la fase A se mezclan a temperatura ambiente para formar una dispersión y se calientan con agitación a 70-80°C. En un recipiente separado, los ingredientes de la fase B se calientan con agitación a 70-80°C. Luego la fase B se agrega a la fase A con mezclado para formar la emulsión. A continuación, se agrega la fase C para neutralizar la composición. Los ingredientes de la fase D se agregan con mezclado, seguido de enfriamiento a 45-50°C. Después se agregan los ingredientes de la fase E con agitación, seguido de enfriamiento a 40°C. La fase F se calienta con mezclado a 40°C y se agrega a la emulsión, la cual se enfría a temperatura ambiente. La composición de limpieza resultante es útil para limpiar la piel. La emulsión se desemulsiona al contacto con la piel.
Claims (10)
1. Un properfume capaz de liberar al menos un alcohol de materia prima de fragancia que tiene la fórmula: en donde -XR es una unidad derivada de un alcohol o tiol de materia prima de fragancia; R1 es hidrógeno, alquilo de C C22, alquenilo de C1-C22, arilo de Cß-C12, alquilenarilo de C6-C22, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, y mezclas de los mismos; R2, R3, R4 y R5 se seleccionan cada uno de manera independiente de hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C-1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30) alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C3o, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C2o, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C2o, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C2o> y mezclas de los mismos, o dos de R2, R3,R4, o R5 se pueden tomar juntos para formar un anillo fusionado o anillo espiroanular que tiene de 3 a 8 carbonos y opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo, dicho anillo es además opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C1-C22, alquenilo de C1-C22, arilo de C6-C12, alquilenarilo de C6-C22, y mezclas de los mismos; Y es -CR6R7-, C=0, y mezclas de los mismos, en donde R6 y R7 son independientemente hidrógeno, hidroxilo, nitro, nitrilo, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C-?-C3o, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C3C alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C3o> alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C20. alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C2o, y mezclas de los mismos, o R6 y R7 se pueden tomar juntos para formar un anillo espiroanular o tomar juntos con cualquiera de R2, R3, R4, o R5 para formar un anillo fusionado, dicho anillo espiroanular o fusionado tiene de 3 a 8 carbonos u opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo, dicho anillo además opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de Ci-C^, alquenilo de C-?-C22, arilo de Cß-C12, alquilenarilo de C6-C22, y mezclas de los mismos, n es de 0 a 3. 2.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque R1 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, t-butilo, fenilo, fenilo sustituido, bencilo, bencilo sustituido, y mezclas de los mismos. 3.- Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado además porque R3 y R5 son cada uno hidrógeno. 4.- Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, caracterizado además porque R2 y R4 son cada uno tomados juntos para formar un anillo fusionado. 5.- Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado además porque R2 y R4 se seleccionan cada uno de manera independiente del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C-i-C-io, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C10, arilo sustituido o no sustituido de C6-C?o, y mezclas de los mismos. 6.- Un sistema de suministro de fragancia que comprende: a) al menos un properfume cíclico que tiene la fórmula: en donde -XR es una unidad derivada de un alcohol o tiol de materia prima de fragancia; R1 es hidrógeno, alquilo de C-?-C22, alquenilo de C?-C22, arilo de C6-C12, alquilenarilo de C6-C22, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C2o, y mezclas de los mismos; R2, R3, R4 y R5 se seleccionan cada uno de manera independiente de hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C2o, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C2o> alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C20, y mezclas de los mismos, o dos de R2, R3,R4, o R5 se pueden tomar juntos para formar un anillo fusionado o anillo espiroanular que tiene de 3 a 8 carbonos y opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo, dicho anillo es además opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C1-C2
2. alquenilo de C1-C22, arilo de C6-C1 , alquilenarilo de C6-C22, y mezclas de los mismos; Y es -CR6R7-, C=0, y mezclas de los mismos, en donde R6 y R7 son independientemente hidrógeno, hidroxilo, nitro, nitrilo, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C3o, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C20. alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20. alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C20, y mezclas de los mismos, o R6 y R7 se pueden tomar juntos para formar un anillo espiroanular o tomar juntos con cualquiera de R2, R3, R4, o R5 para formar un anillo fusionado, dicho anillo espiroanular o fusionado tiene de 3 a 8 carbonos u opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo, dicho anillo además opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C1-C22, alquenilo de C1-C22, arilo de CT-C 2, alquilenarilo de C6-C22, y mezclas de los mismos, n es de 0 a 3; b) opcionalmente uno o más properfumes, profragancias, o co-profragancias capaces de liberar una o más materias primas de fragancia, dichas materias primas de fragancia seleccionadas del grupo que consiste de compuestos de aldehidos, cetonas, alcoholes, esteres, nitrilos, nitrógeno, alquenos cíclicos lineales y ramificados, éteres y mezclas de los mismos; c) opcionalmente una o más materias primas de fragancia; y d) los vehículos de balance e ingredientes auxiliares. 7.- Una composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque dicho properfume cíclico en (a) libera un alcohol terciario seleccionado del grupo que consiste de linalool, etilinalool, tetrahidrolinalool, dihidromircenol, y mezclas de los mismos. 8.- Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 ó 7, caracterizada además porque dichos properfumes, profragancias, o co-profragancias en (b) se seleccionan del grupo que consiste de a) ortoésteres que tienen la fórmula: OR1 R— C— OR2 ¿R3 b) acétales que tienen la fórmula: H R— C— OR2 OR3 c) cetales que tienen la fórmula: R1 R-C-OR2 OR3 d) ortocarbonatos que tienen la fórmula: OR1 R40— C— OR2 OR3 y e) mezclas de los mismos; en donde R es alquilo lineal de C-j-C20> alquilo ramificado de C3-C20. alquilo cíclico de C6-C20. alquilo cíclico ramificado de C4-C20. alquenilo lineal de C2-C20, alquenilo ramificado de C3-C20. alquenilo cíclico de C3-C20. alquenilo cíclico ramificado de C4-C20. arilo de C6-C20 sustituido o no sustituido, y mezclas de los mismos; R1 es hidrógeno o R; R2 R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de alquilo lineal de C5-C20, alquilo ramificado de C4-C20, alquilo cíclico de C6-C20, alquilo cíclico ramificado de C6-C2o, alquenilo lineal de C6-C20, alquenilo ramificado de C6-C20, alquenilo cíclico de C6-C20, alquenilo cíclico ramificado de C6-C20, arilo de C6_C20, arilo sustituido de c7_c20, y mezclas de los mismos. 9.- Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6-8, caracterizada además porque al menos un properfume cíclico de (a) o al menos un properfume, profragancia, o co-profragancia de (b) tiene una vida media de liberación de fragancia cuando se mide en regulador de pH de NaH2P04 menor o igual a 12 horas a pH 2.5 y mayor o igual a 0.1 horas a pH 5.
3. 10. Una composición de perfume que tiene impresiones distintivas de fragancia extendida, que comprende: A) un componente de co-profragancia que comprende: i) de 0.1% a 99% en peso, de una o más co-profragancias formadas a partir de al menos una materia prima de fragancia, dicha co-profragancia libera durante la hidrólisis al menos dos materias primas de fragancia seleccionadas del grupo que consiste de alcoholes primarios, secundarios, y terciarios, tioles, aldehidos, cetonas, esteres, carbonatos, y mezclas de los mismos, siempre que cada co-profragancia: a) esté formada a partir de al menos una materia prima de fragancia que tiene un peso molecular mayor o igual a 100 g/mol; b) tenga un peso molecular mayor o igual a 300 g/mol; c) tenga un peso molecular al menos dos veces más grande que la materia prima de fragancia de peso molecular más bajo que comprende dicha co-profragancia; d) tenga una vida media de liberación de fragancia menor o igual a 12 horas a pH 2.5 o mayor o igual a aproximadamente 0.1 hora a pH 5.3 cuando se mide en regulador de pH de NaH2P04; ii) los vehículos de balance, estabilizadores, y otros ingredientes auxiliares por medio de los cuales dicho componente de co-profragancia se provee de una cantidad de alcalinidad de reserva igual a por lo menos 0.001 molar de NaOH; B) un componente de materia prima de fragancia que comprende: i) de 0.1% a 99% en peso, de una mezcla de fragancias de nota base; ¡i) de 0.1% a 99% en peso, de una o más fragancias de nota alta y central; ii) los vehículos de balance, fijadores, y otros ingredientes auxiliares; y C) de 0.1 % a 99% en peso, de un properfume cíclico que tiene la fórmula: en donde -XR es una unidad derivada de un alcohol o tiol de materia prima de fragancia; R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C22, alquenilo de C1-C22, arilo de Cß-C12, alquilenarilo de C6-C22, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, y mezclas de los mismos; R2, R3, R4 y R5 se seleccionan cada uno de manera independiente de hidrógeno, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C3o, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C30, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C2o, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C2o, y mezclas de los mismos, o dos de R2, R3,R4, o R5 se pueden tomar juntos para formar un anillo fusionado o anillo espiroanular que tiene de 3 a 8 carbonos y opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo, dicho anillo es además opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C1-C22, alquenilo de C1-C22, arilo de C6-Ci2, alquilenarilo de C6-C22, y mezclas de los mismos; Y es -CR6R7-, C=0, y mezclas de los mismos, en donde R6 y R7 son independientemente hidrógeno, hidroxilo, nitro, nitrilo, alquilo lineal sustituido o no sustituido de C1-C30, alquilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquenilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquenilo cíclico sustituido o no sustituido de C3-C30, alquinilo lineal sustituido o no sustituido de C2-C30, alquinilo ramificado sustituido o no sustituido de C3-C30, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C6-C3o, arilo sustituido o no sustituido de C6-C30, alquilenoxi sustituido o no sustituido de C2-C20, alquilenoxialquilo sustituido o no sustituido de C3-C20, alquilenarilo sustituido o no sustituido de C7-C20, alquilenoxiarilo sustituido o no sustituido de C6-C2o, y mezclas de los mismos, o R6 y R7 se pueden tomar juntos para formar un anillo espiroanular o tomar juntos con cualquiera de R2, R3, R4, o R5 para formar un anillo fusionado, dicho anillo espiroanular o fusionado tiene de 3 a 8 carbonos u opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo, dicho anillo además opcionalmente sustituido por una o más unidades de alquilo de C1-C22, alquenilo de C?-C22, arilo de C6-C12, alquilenarilo de C6-C22, y mezclas de los mismos, n es de 0 a 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60/075,708 | 1998-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA00008321A true MXPA00008321A (es) | 2001-07-09 |
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