MXPA00001866A - Composicion de recubrimiento que incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo biciclo-ortoester y un grupo funcional adicional - Google Patents
Composicion de recubrimiento que incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo biciclo-ortoester y un grupo funcional adicionalInfo
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Abstract
La invención se refiere a una composición de recubrimiento que incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo biciclo-ortoéster y por lo menos otro grupo funcional, la invención también comprende un procedimiento para curar la composición de recubrimiento;además, se describe un procedimiento para elaborar un compuesto biciclo-ortoéster funcional a partir del compuesto de oxetano correspondiente.
Description
COMPOSICIÓN DE RECUBRIMIENTO QUE INCLUYE UN COMPUESTO QUE CONSISTE DE POR LO MENOS UN GRUPO BICICLO-ORTOESTER Y UN GRUPO FUNCIONAL ADICIONAL
MEMORIA DESCRIPTIVA
La invención se refiere a una composición de recubrimiento que incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo biciclo-ortoéster y un grupo funcional adicional. El uso de compuestos que comprenden grupos biciclo-ortoéster en composiciones de recubrimiento se conoce de la publicación de patente de E.U.A. No. 4,338,240. En esta publicación de patente se describe el uso y la preparación de compuestos biciclo-ortoéster-funcionales (de aquí en adelante biciclo-ortoéster se abreviará como BOE). Se describen, por ejemplo, compuestos BOE-funcionales, que son el aducto de dos compuestos que comprenden un grupo hidroxilo y un grupo BOE y un compuesto que incluye dos grupos isocianato. Los compuestos se entrelazan mediante homopolimerización de abertura de anillo catiónico de los grupos BOE. En ese caso, sin embargo, debe excluirse la presencia de humedad. Además, debe suministrarse energía en forma de radiación ultravioleta, infrarroja o de microondas o el calor durante el procedimiento de polimerización. En una solicitud de patente previa WO 97/31073, se describe una composición de recubrimiento que incluye un primer compuesto que
contiene por lo menos un grupo BOE y un segundo compuesto que comprende por lo menos dos grupos reactivos a hidroxilo. Se ha encontrado que una composición de recubrimiento que incluye un compuesto que contiene por lo menos un grupo BOE y por lo menos un grupo funcional adicional tiene propiedades similares a las de las composiciones de recubrimiento presentadas por la solicitud de patente mencionada con anterioridad WO 97/31073. Una composición de recubrimiento que incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo BOE es una composición que tiene grupos hidroxilo latentes. En presencia de agua o humedad del aire los grupos BOE se hidrolizan, formando grupos hidroxilo. Esta reacción también se conoce como reacción de desbloqueo. Durante el desbloqueo sólo pocos, si es que algún componente volátil, se liberan. Cuando el grupo BOE se desbloquea de esta manera, no es posible obtener un homopolímero de grupos BOE por polimerización catiónica. Sin embargo, cuando los grupos reactivos a hidroxilo se presentan en la composición de recubrimiento, los grupos hidroxilo desbloqueados pueden reaccionar con los grupos reactivos a hidroxilo para dar un polímero entrelazado. El uso de compuestos que incluyen grupos BOE en composiciones de recubrimiento tiene ciertas ventajas sobre el uso de compuestos que tienen grupos hidroxilo libres, tales como diluyentes reactivos hidroxilo-funcionales, aglutinantes principales hidroxilo-funcionales, por ejemplo polioles de poliéster y polioles de acrilato, e incluso compuestos en donde los grupos BOE ya han sido hidrolizados. Primero, la viscosidad de los compuestos que incluyen grupos BOE es menor que la de los compuestos hidrolizados correspondientes. Como consecuencia, en la composición de recubrimiento se necesita menos solvente reductor de viscosidad que se evapora en el aire. Como segundo aspecto, debido a la estabilidad de los compuestos BOE-funcionales la relación vida en el crisol: tiempo de secado de las composiciones de acuerdo con la invención es particularmente favorable, debido a que la hidrólisis solo se lleva a cabo en presencia de agua o humedad. Como tercer aspecto, en las composiciones de recubrimiento de la presente invención los compuestos BOE-funcionales tienen la ventaja de que la hidrólisis del grupo BOE produce un incremento sustancial en la viscosidad de la composición. Una alta viscosidad dará desprendimiento reducido de la composición de recubrimiento sobre el substrato. Finalmente, se ha encontrado que las composiciones de recubrimiento de la presente invención proveen un comportamiento de conformación elevado. La composición de recubrimiento de la presente invención incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo BOE y por lo menos otro grupo funcional representado por la siguiente fórmula I
JBpjnmtf ti lltf 'iir ^^ñ j&a^^^^^xáe (A)x-B-(C)y (I) en donde, x y y se seleccionan independientemente entre 1 y 10; A tiene la estructura de acuerdo con la siguiente fórmula
en la cual, X y Z se seleccionan independientemente entre sí de grupos alqu(en)ileno lineales o ramificados con 1-4 átomos de carbono que opcionalmente contienen un átomo de oxígeno o de nitrógeno; Y es nada o se selecciona independientemente de X y Z de 15 grupos alqu(en)ileno lineales o ramificados con 1-4 átomos de carbono que opcionalmente contienen un átomo de oxígeno o de nitrógeno; uno de Ri y R2 se selecciona del grupo de radicales monovalentes que comprenden hidrógeno, hidroxilo, grupos alqu(en)ilo que comprenden de 1-30 átomos de carbono, que pueden ser lineales o
ramificados y pueden incluir opcionalmente uno o más heteroátomos y grupos seleccionados del grupo de oxígeno, nitrógeno, azufre y éster; el otro R y R2 se selecciona del grupo de radicales divalentes que comprenden grupos alqu(en)ileno que tienen de 1-10 átomos de carbono,
dichos grupos pueden ser lineales o ramificados y contienen uno o más heteroátomos y grupos seleccionados del grupo de oxígeno, nitrógeno, azufre, y éster; B se selecciona del grupo de radicales divalentes que comprenden grupos hidrocarburo aromático, alifático, cicloalifático y aralifático que tienen de 1-40 átomos de carbono, dichos grupos pueden ser lineales o ramificados y comprenden uno o más heteroátomos y grupos seleccionados del grupo de oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, sulfona, sulfoxi, amida, amina, urea, uretano, y éster; grupos éster; grupos éter; grupos amida; grupos 10 tioéster; grupos tioamida; grupos tioamida; grupos uretano; y grupos urea; C es un grupo funcional seleccionado de las siguientes fórmulas lll-XLIII:
( V I )
o -C=:C C OR4 ( X I ) R3 -HC=CH2 ( X I I H H
^^^Hgßgi?jSBW^^ O -R3 "(O-FUfe (XIV) R3 -NH2 (XV)
O O O -R3 -c- -R4 (XVlll) R3 C- -N- - 4 (XIX) R3 C -OH (XX) H
o O R3 O P OH (XXI) R R33 — Ss-- (XXII) O
OH
, — N^C=0 (XX I I I)
O O O -R3 O C C C O R4 (XXVI) -R3 C R4 (XXVIll) H2
o o -R3 O C- -C CH3 (XXVII) -R3 SH (XXIX) H2
O O - R3 C O C R4 (XXX)
II)
-O /R4 ? — R3— N "1 (XXXIV) R¿-C V (XXXV) R3" X <XXX VI) NC^ ^O R5 ^0 H
(XXXVIII)
en donde R3 se selecciona del grupo de grupos alqu(en)ileno que tienen de 1- 10 átomos de carbono cuyos grupos pueden ser lineales o ramificados y
i?? isS?=Üí «te^^^afa^^^-^-A^. , opcionalmente pueden comprender uno o más grupos seleccionados del grupo éter, éster, urea, uretano, amida, y amina y R4, R5, Re, R y Re se seleccionan independientemente entre sí del grupo de grupos alqu(en)ilo que tienen de 1-10 átomos de carbono cuyos grupos pueden ser lineales o ramificados. Preferiblemente X, Y, y Z son metileno. Ri y R2 en ese caso se enlazan a un radical divalente 2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano. Preferiblemente, uno de R-i y R2 es un radical monovalente seleccionado del grupo de grupos alqu(en)ileno lineales o ramificados que tienen de 1-20 átomos de carbono. Muy preferiblemente, el radical monovalente se selecciona del grupo de metilo y etilo. De manera preferida, el otro Ri y R2 se selecciona del grupo de grupos alqu(en)ileno que tienen de 1-10 átomos de carbono y contienen uno o más heteroátomos y grupos seleccionados del grupo oxígeno y nitrógeno. Muy preferiblemente, el otro Ri y R2 se seleccionan de -O-C-MO-. Preferiblemente, B se deriva de un compuesto poliisocianato orgánico representado por la fórmula D(NCO)k, en la cual k es 2 o más. El compuesto poliisocianato orgánico puede ser un compuesto aromático, alifático, cicloalifático y/o aralifático, aductos de los mismos, tales como isocianu ratos, uredionas, biurets o alofanatos, o prepolímeros de los mismos. Ejemplos de poliisocianatos adecuados para usarse como materiales de partida para preparar el primer compuesto que consiste de por
jí&j?^^^^j lo menos un grupo biciclo-ortoéster y por lo menos otro grupo funcional incluyen diisocianatos representados por la fórmula anterior, en la cual k es 2 tal como diisocianato de etileno, diisocianato de trimetileno, diisocianato de 1 ,2-propileno, diisocianato de tetrametileno, diisocianato de 2,3-butileno, 5 diisocianato de hexametileno, diisocianato de octametileno, 1 ,4-diisocianato de 2-etilo-butano, 1 ,5-diisocianato de 2, metilo, diisocianato de 2,2,4- trimetilhexametileno, diisocianato de dodecametileno, diisocianato de éter a,a'-dipropílico, diisocianato de 1 ,3-ciclopentileno, 1-isocianato-2- isocianatometilciclopentano, diisocianato de 1 ,2-ciclohexileno, diisocianato de
1 ,3-ciclohexileno, diisocianato de 1 ,4-ciclohexileno, diisocianato de 4-metil- 1 ,3-ciclohexileno, 1 ,3- y 1 ,4-bis(isocianatometil)-ciclohexano, 1-isocianato-1- metil-4(3)-isocianatometilciclohexano, diisocianato de 4,4'-diciclohexileno metano, diisocianato de 2,4'-diciclohexilenmetano, diisocianato de 3,3'-dimetil- 4,4'-diciclohexilenmetano, diisocianato de isoforona, diisocianato de m- y p- 15 fenileno, diisocianato de o-, m-, y p-xilileno, 1 ,3- y 1 ,4-bis(isocianato de metil) benceno, 1 ,5-dimetil-2,4-bis(isocianato de metil) benceno, diisocianato de 2,4- y 2,6-tolueno, diisocianato de a,a,a',a'-tetrametilo o-, m-, y p-xilileno, diisocianato de 2,4'- y 4,4'-difenilenmetano, diisocianato de 4,4'-difenileno, diisocianato de 3,3'-dicloro-4,4'-difenileno, naftalen-1 ,5-diisocianato y
diisocianato de transvinilideno. Otros poliisocianatos incluyen triisocianatos representados por la fórmula anterior, en donde k es 3 tal como diisocianato de 4-isocianatometil- 1 ,8-octano, triisocianato de 1 ,3,5-benceno, triisocianato de 2,4,6-tolueno,
triisocianato de 4,4',4"-trifenilmetano, y el aducto de trimetilolpropano y diisocianato de m-tetrametilxilileno, y poliisocianatos representados por la fórmula anterior, en donde k es 4 o más tal como poliisocianatos de polifenilpolimetileno obtenidos por fosgenación de condensados de anilina/ formaldehído y (co)polímeros de monómeros disocianato-funcionales tales como isocianato de a,a'-dimetil-m-isopropenilbencilo. Ejemplos de aductos de biuret, isocianurato, alofanato y uretdiona, son los aductos de dos moléculas de diisocianato de hexametileno
0 diisocianato de isoforona y un diol tal como etilenglicol, el aducto de 3 moléculas de diisocianato de hexametileno y 1 molécula de agua, el aducto de
1 molécula de trimetilolpropano y 3 moléculas de diisocianato de isoforona, el aducto de una molécula de pentaeritritol y 4 moléculas de diisocianato de tolueno, el isocianurato de diisocianato de hexametileno, disponible de Bayer bajo el nombre comercial Desmodur® N3390, la uretdiona de diisocianato de hexametileno, disponible de Bayer bajo el nombre comercial Desmodur® N3400, el alofanato de diisocianato de hexametileno, disponible de Bayer bajo el nombre comercial Desmodur® LS 2101 , el biuret de diisocianato de hexametileno, disponible de Bayer bajo el nombre comercial Desmodur® N75, y el isocianurato de diisocianato de isoforona disponible de Hüls bajo el nombre comercial Vestanat T1890. El poliisocianato preferido para representar D(NCO)k es el biuret de diisocianato de hexametileno para que B tenga la siguiente estructura química
? Má ?i i^^^ ^^ i^^?i^ig^/^g^
preferiblemente, x + y es igual a k. De manera preferida, C se selecciona de las fórmulas XIV y XVll
OR4 -R3 Si — (O-Rib (XIV) •R3 (XVll) H NORs
en donde R3, R , y R5 son como se mencionaron con anterioridad. Muy prefepblemente, R y R5 son metilo o etilo y R3 es un grupo seleccionado de las siguientes fórmulas XLIV-XLVI
(XLV I) El compuesto que comprende por lo menos un grupo BOE y por lo menos un grupo funcional adicional es capaz de auto-entrelazarse. En particular, este es el caso de un compuesto de acuerdo con la fórmula I en donde C se selecciona de las fórmulas XIV, XVI, XVll, XXIII, XXIV, XXV, XXX, XXXIX, XL, XLI, XLII, y XLIII. Asimismo, en un primer aspecto de la presente invención la composición de recubrimiento puede comprender sólo este compuesto como un compuesto reactivo. En un segundo aspecto de la presente invención un segundo compuesto que comprende por lo menos dos grupos reactivos a hidroxilo puede presentarse en la composición de recubrimiento de acuerdo con la invención. Los grupos reactivos a hidroxilo se seleccionan del grupo de isocianato, epoxi, acetal, carboxilo, anhídrido, y alcoxisilano. Además, se incluyen las mezclas de estos grupos en un compuesto. De manera alternativa, el segundo compuesto puede ser una resina amino. Ejemplos de compuestos que comprenden por lo menos dos grupos isocianato son poliisocianatos alifáticos, cicloalifáticos, y aromáticos, aductos de los mismos, tales como isocianuratos, uretdionas, biurets o alofanatos, o prepolímeros de los mismos. Los poliisocianatos se seleccionan del grupo mencionado con anterioridad representado por la fórmula D(NCO)k y mezclas de los mismos. Los poliisocianatos mencionados con anterioridad, aductos y prepolímeros de los mismos pueden presentarse en forma de isocianatos bloqueados como los conoce un experto en la técnica. Se prefiere el isocianurato de diisocianato de hexametileno. Ejemplos de compuestos que comprenden por lo menos dos grupos epoxi son compuestos epoxi sólidos o líquidos, tales como éteres di- o poliglicidílicos de compuestos hidroxilo alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos, tales como etilenglicol, glicerol, ciclohexanodiol, fenoles mononucleares di- o polivalentes, bisfenoles, tales como Bisfenol-A y Bisfenol-F, y fenoles polinucleares di- o polivalentes; éteres póliglicidílicos de novolaca de fenolformaldehído; divinilbenceno epoxidisado; compuestos epoxi que comprenden un grupo isocianurato; un polialcadieno epoxidisado tal como polibutadieno epoxidisado; resinas epóxicas de hidantoína; resinas epoxi obtenidas de alquenos alifáticos y/o cicloalifáticos epoxidisados, tales como dióxido de dipenteno, dióxido de diciclopentadieno y dióxido de vinilciclohexeno; y resinas que comprenden grupos glicidilo, tales como poliésteres o poliuretanos que tienen dos o más grupos glicidilo por molécula; o mezclas de los compuestos epoxi mencionados anteriormente. De manera preferida, se utilizan los compuestos cicloalifáticos antes mencionados que comprenden dos o más grupos epoxi. De manera alternativa, se usa un (co)polímero de grupos epoxi etilénicamente insaturado que comprenden compuestos tales como (met)acrilato de glicidilo, (met)acrilamida de N-glicidilo y/o éter alilglicidílico y, si se desea, uno o más monómeros etilénicamente insaturados copolimerizables.
¿AMA.». ^A?^ J?a^?+ad Ejemplos de compuestos que comprenden por lo menos dos grupos acetal se describen, entre otros, en las publicaciones de patente E.U.A. 4,788,288, E.U.A. 4,864,055, E.U.A. 5,155,170, y E.U.A. 5,336,807. Otros compuestos acetal-f uncionales adecuados incluyen compuestos obtenidos al hacer reaccionar di(m)etil acetal de aminobutiraldehído (ABDA) y (co)oligómeros de éster- carboxílico, isocianato- o ciclocarbonato- funcionales, o (co)polímeros, por ejemplo, poliéster, poliacrilato y poliuretano. Un ejemplo de dicho polímero incluye el copolímero de glicerol-ciclocarbonato- metacrilato y estireno. Además, pueden emplearse mezclas de compuestos que comprenden por lo menos dos grupos acetal. Ejemplos de compuestos que comprenden por lo menos dos grupos carboxilo incluyen ácidos policarboxílicos alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos saturados o insaturados, tales como ácido malónico, ácido succínico, ácido adípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido decandicarboxílico, ácido graso dimérico, ácido maleico, ácido tetrahidroftálico, ácido hexahidroftálico, ácido hexahidroendometilen tetrahidroftálico, ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido 3,6-dicloroftálico, ácido tetracloroftálico, y mezclas de los mismos. Ejemplos de compuestos anhídrido-funcionales incluyen polímeros radicales de un monómero anhídrido cíclico insaturado, por ejemplo anhídrido de ácido maleico, anhídrido de ácido itacónico, o anhídrido de ácido citracónico. Además, pueden emplearse copolímeros de dichos monómeros
^g^HgH^ ^ é^m ¡^ ^mm & anhídridos y uno o más monómeros etilénicamente insaturados. Estos copolímeros pueden comprender 10-50% en peso de grupos anhídrido. Ejemplos de monómeros etilénicamente insaturados son estireno, estireno sustituido, cloruro de vinilo, vinilacetato y esteres de ácido acrílico o metacrílico, por ejemplo (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de propilo, (met)acrilato de isopropilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de t-butilo, (met)acrilato de n-hexilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de ciciohexilo, (met)acrilato de 2,2,5-trimetilciclohexilo y (met)acrilato de isobomilo. El (co)polímero anhídrido-funcional puede comprender pequeñas cantidades, por ejemplo de 1 a 10% en peso, de grupos ácido carboxílico etilénicamente insaturado, por ejemplo, ácido (met)acrílico. El peso molecular del (co)polímero anhídrido-funcional preferiblemente es de 1000-50 000. Cuando la composición de recubrimiento de acuerdo con la presente invención se utiliza como una cubierta superior, el monómero etilénicamente insaturado antes mencionado preferiblemente se utiliza en una relación molar de 1 :1 con el monómero anhídrido, como se describe en US 4,798,745. De manera alternativa, el compuesto anhídrido-funcional puede ser un aducto de un monómero anhídrido y un polímero que comprende grupo funcional. Ejemplos de dichos aductos son: el aducto de polibutadieno o un copolímero de butadieno/estireno y anhídrido de ácido maleico; el aducto de anhídrido de ácido maleico y copolímero de estireno/alcohol alílico esterificado
it?j?J—á i a con un ácido graso insaturado, resinas de terpeno y anhídrido de ácido maleico; aductos de polímeros que comprenden hidroxilo y monómeros anhídridos, por ejemplo copolímeros de (met)acrilato de hidroxietilo o estireno/alcohol alílico y un compuesto tricarboxílico capaz de formar grupos anhídrido, tales como que se describen en EP-A-0 025 917; el aducto anhídrido de ácido trimelítico y un poliol, tal como se describe en EP-A-0 134 691 ; y el aducto de un polímero que comprende grupos tiol y un anhídrido cíclico insaturado tal como anhídrido de ácido maleico, anhídrido de ácido itacónico o anhídrido de ácido citracónico. Además, pueden emplearse mezclas de compuestos anhídrido-funcionales. Ejemplos de compuestos alcoxisilano-funcionales son alcoxisilanos de la siguiente fórmula general:
en donde T es un grupo hidrolizable tal como -OCH3,-OC2H5 ó -OC2H4OCH3 y R9 y R10 son grupos reactivos seleccionados independientemente entre sí. Ejemplos de dichos grupos reactivos incluyen grupos vinilo, aminoalquilo, epoxialquilo, y metacriloxialquilo. Además, pueden emplearse productos de reacción de compuestos alcoxisilano-funcionales y mezclas de compuestos alcoxisilano-funcionales y/o productos de reacción de los mismos .
Íg gai^3jí Ejemplos de alcoxisilanos vinilo-funcionales incluyen trietoxisilano de vinilo y trimetoxisilano de vinilo. Como ejemplo de un producto de reacción de un alcoxisilano vinilo-funcional puede mencionarse la resina de silicón formada por la reacción de y estireno. Los productos de reacción de alcoxisilanos amino-funcionales pueden elaborarse mediante la reacción de dichos silanos con ácidos orgánicos HA: NH2(CH2)3S¡(T)3+HA?A-NH(CH2)3S¡(T)3 en donde A es el ion radical de ácido, o con esteres de ácidos orgánicos R??(COOR?2)n, en donde n es un entero de por lo menos 1 , Rn es un radical alcano lineal o ramificado, opcionalmente ¡nsaturado y R12 es un grupo alquilo inferior, por ejemplo, un grupo alquilo de C?- , por ejemplo: NH2(CH2)3Si(T)3+R1?COOR12?R??CO-NH(CH2)3Si(T)3 2NH2(CH2)3S¡(T)3+1 R?2OOCR??COOR12? (T)3Si(CH2)3NH-OCR11CO-NH(CH2)3Si(T)3. Por ejemplo, el aducto de 1 mol de malonato de dietilo y 2 moles de 3-aminopropiltrimetoxisilano es un compuesto adecuado que contiene alcoxisilano. También útiles son los productos de reacción de alcoxisilanos amino-funcionales y compuestos isocianato-funcionales. Un ejemplo de un producto de reacción de un compuesto silano epoxi-funcional es el producto de reacción de ß-(3,4-epoxiciclohexil)etiltrimetoxisilano y aminas, ácidos y alcoholes.
Ejemplos de productos de reacción de metracriloxialquilo trialcoxisilano son los productos de reacción de ?-metacriloxipropiltrimetoxisilano y ?-metacriloxipropilo tri(ß-metoxietoxi)silano y monómeros vinilo-funcionales, tales como estireno y metacrilato de metilo. Ejemplos de resinas amino adecuadas son resinas de urea, resinas de guanamina y resinas de melamina, y mezclas de las mismas. Ejemplos de resinas de urea eterificadas son metilolurea, butilurea e isobutilurea. Un ejemplo de una resina de guanamina es tetra(metoximet¡l)benzoguanamina. Ejemplos de resinas de melamina son hexa(metoximetil)melamina (HMMM) y melamina isobutilada. Además del primer compuesto descrito que comprende por lo menos un grupo BOE y por lo menos un grupo funcional adicional y, opcionalmente, dicho segundo compuesto reactivo a hidroxilo, pueden presentarse terceros compuestos en la composición de recubrimiento de acuerdo con la presente invención. Dichos compuestos pueden ser aglutinantes principales y/o diluyentes reactivos que comprenden grupos reactivos que pueden entrelazarse con los compuestos hidroxilo-funcionales antes mencionados y/o compuestos reactivos a hidroxilo. Ejemplos incluyen aglutinantes hidroxilo-funcionales, por ejemplo, polioles de poliéster tales como los que se describen en H. Wagner et al., Lackkunstharze, 5ta ed., 1971 (Cari Hanser Verlag, Munich), polioles de poliéter, polioles de poliacrilato, polioles de poliuretano, acetobutirato celulosa, resinas de epoxi hidroxilo-funcionales, alquidos, y polioles dendriméricos tales como los que se describen en WO 93/17060. Además, pueden presentarse oligómeros y monoméros hidroxilo-funcionales, tales como aceite de ricino y trimetilolpropano. Finalmente, pueden presentarse resinas de cetona, esteres de ácido aspargílico, y compuestos amino-funcionales latentes o no latentes, 5 tales como oxazolidinas, cetiminas, aldiminas, diiminas, aminas secundarias y poliaminas. Estos y otros compuestos son conocidos por expertos en la técnica y se mencionan, entre otros, en US 5,214,086. La relación de grupos reactivos a hidroxilo a grupos hidroxilo varía de 50 a 300% eq., preferiblemente de 70 a 250% eq. 10 La invención también se refiere a un procedimiento para curar la presente composición de recubrimiento. Particularmente, los grupos hidroxilo latentes del grupo BOE del primer compuesto deben ser desbloqueados y reaccionados con los grupos reactivos a hidroxilo del primer y/o segundo compuesto para permitir la curación de la composición de recubrimiento. 15 El desbloqueo de los grupos hidroxilo latentes del grupo BOE se lleva a cabo bajo la influencia de agua en la forma de, por ejemplo, humedad del aire o agua agregada. Este desbloqueo se cataliza preferiblemente mediante un primer catalizador seleccionado del grupo de ácidos de Lewis, tales como AICI3, SbCI5, BF3, BCI3, BeCI2, FeCI3, FeBr3, SnCI4, TiCI4, ZnCI2 y
ZrCI4 y complejos orgánicos de los mismos, por ejemplo BF3Et2O, BF3- 2CH3COOH, BF3-2H2O, BF3-H3PO4, BF3-(CH3)2O, BF3-THF, BF3-2CH3OH, BF3-2C2H5OH y BF3-C6H5CH2, y ácidos de Bpzmsted. De manera preferida, se utilizan ácidos de Bpansted, que tiene un pKa<3, tal como fosfato de
monoalquilo o dialquilo, un ácido carboxílico que tiene por lo menos un átomo de cloro y/o flúor, un ácido alquilsulfónico o arilsulfónico o un ácido (alquil)fosfórico, muy particularmente ácido metansulfónico, paratoluensulfónico, opcionalmente ácidos naftalensulfónicos substituidos, ácido dodecilbencensulfónico, ácido tricloroacético, fosfato de dibutilo, ácido fosfórico, y mezclas de los mismos. Dichos primeros catalizadores pueden bloquearse, si así se desea, dando como resultado la liberación del ácido de Lewis o Bransted bajo la influencia de, por ejemplo, radiación electromagnética (luz o UV), calor o humedad. Los fotoiniciadores generadores de ácido se describen, entre otros, en G. Li Bassi et al., "Photoinitiators for the Simultaneous Generation of Free Radicáis and Acid Hardening Catalysts," Radcure '86 Proceedinqs, por ejemplo 2-metil-1 -[4-(metilt¡o)fen¡l]-2-[4-metilfenilsulfonil] propan-1 -ona (MDTA), ex. Fratelli Lamberti Spa, Várese, Italia. De manera alternativa, se pueden utilizar compuestos que generan ácido Lewis tal como Irgacure® 261 ex Ciba Geigy y éster trimetilsililbencensulfónico. El primer catalizador puede utilizarse solo o como una mezcla de catalizadores en cantidades efectivas. El término cantidad efectiva en este caso depende del uso del primer compuesto que comprende por lo menos un grupo BOE y por lo menos otro grupo funcional. Cuando el primer compuesto se utiliza como un aglutinante principal, deberá presentarse suficiente catalizador para hidrolizar trágicamente todos los grupos BOE. No obstante, si el primer compuesto se utiliza principalmente como el diluyente de reactivo
•-^u»^ iiflmiirinMMmff np- riMMMiMMa- tn r—* •-*-**-* mientras que otros compuestos se presentan como aglutinantes principales, la hidrolización de por los menos una porción del grupo BOE será suficiente. Cantidades de 0 a 10% en peso con relación a los grupos BOE del primer catalizador serán suficientes. Preferiblemente se presentará, 0.3 a 8% en peso, muy específicamente, 0.5 a 6% en peso. La reacción de los grupos hidroxilo desbloqueados del compuesto BOE-funcional, los grupos reactivos a hidroxilo del segundo compuesto, y opcionalmente, terceros compuestos presentes en la composición que comprenden grupos hidroxilo o grupos reactivos a hidroxilo, se lleva preferiblemente bajo la influencia de un segundo catalizador. Dichos catalizadores son conocidos por los expertos en la técnica. El segundo catalizador se utiliza en una cantidad de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0.001 a 5% en peso, muy preferiblemente en una cantidad de 0.01 a 1 % en peso, calculado sobre materia sólida (es decir, la cantidad del primer compuesto conteniendo por lo menos un grupo BOE y por lo menos otro grupo funcional y, opcionalmente, el segundo compuesto reactivo a hidroxilo y los terceros compuestos antes mencionados). Como un ejemplo para los diversos grupos reactivos a hidroxilo, se pueden mencionar los siguientes catalizadores. Polisocianatos: dilaurato de dimetilestaño, dilaurato de dibutilestaño, acetato de dibutilestaño, octoato de estaño, octoato de zinc, quelato de aluminio, y dicloruro de dimetilestaño; compuestos poliepoxi: aminas terciarias y ácidos de Lewis tales como BF3 o complejos orgánicos de los mismos; compuestos poliacetales: ácido paratoluensulfónico y ácido dodecilbencensulfónico; compuestos policarboxílicos: ácido dodecilbencensulfónco, compuestos polianhídridos: compuestos de organoestaño; compuestos alcoxisilano: compuestos de organoestaño, ácido fosfórico, ácido paratoluensulfónico, ácido 5 dodecilbencensulfónico y aminas terciarias; y resinas amino: ácido dodecilbencensulfónico. Como se muestra con anterioridad, el primer y segundo catalizador pueden ser el mismo en algunas composiciones de recubrimiento. En dicho caso la cantidad de catalizador puede ser más alta que la que se
indica para el primer o segundo catalizador solo. La composición de recubrimiento de acuerdo con la invención puede ser parte de un sistema de componentes, por ejemplo un sistema de 2 componentes. De manera alternativa, puede utilizarse un sistema de 3 componentes. 15 Asimismo, una composición de recubrimiento tal como la que se describe puede comprender los aditivos normales tales como solventes, pigmentos, llenadores, agentes de nivelación, emulsificantes, agentes anti espumación y agentes de control de reología, agentes reductores, anti oxidantes, estabilizadores-HALS, estabilizadores-UV, trampas de agua tales
como tamices moleculares y agentes anti-fijación. La aplicación en un substrato puede realizarse mediante cualquier método conocido por el experto, por ejemplo mediante recubrimiento por rodillo, aspersión, cepillado, recubrimiento de flujo, inmersión y rodillo. De
¿s?ft=^j manera preferida, una composición de recubrimiento tal como la que se describió se aplica por aspersión. La composición de recubrimiento de la presente invención puede aplicarse a cualquier substrato. El substrato puede ser, por ejemplo, metal, por 5 ejemplo, fierro, acero y aluminio, plástico, madera, vidrio, material sintético, papel, piel, u otra capa de recubrimiento. La otra capa de recubrimiento puede comprender la composición de recubrimiento de la presente invención o puede ser una composición de recubrimiento distinta. Las composiciones de recubrimiento de la presente invención muestran utilidad en particular como
recubrimientos transparentes (sobre cubierta de base, a base de agua y a base de solventes), recubrimientos de base, recubrimientos superiores pigmentados, iniciadores y llenadores. Las composiciones son particularmente adecuadas para hojalatería de vehículos automotores y vehículos de transportación y acabado de vehículos de transportación grandes tales como
trenes, camiones, autobuses y aeroplanos. La composición de recubrimiento aplicada puede curarse efectivamente a una temperatura de, por ejemplo 0-50°C. Si se desea, la composición de recubrimiento puede cocinarse, por ejemplo, a una temperatura en la escala de 50-150°C. Esto resulta particularmente adecuado
para las composiciones de recubrimiento que comprenden un compuesto de fórmula I en donde C se selecciona de las fórmulas XV, XVlll, XXIV, XXV, XXVI .XXXVI I, XXXVIII, XLI, XLII, y XLIII.
..^^¿«ágfe^. ^^^Uk**^**-****^ Los compuestos de la fórmula I, en donde C se selecciona de las fórmulas IX, X, XI, XII, XIII, y XXXIV son particularmente adecuados para composiciones de recubrimiento en donde debe realizarse un paso adicional de entrelazamiento. Los iniciadores radicales pueden incluirse en la 5 composición de recubrimiento, preferiblemente iniciadores radicales activados por luz UV o luz del día. Se ha mencionado en la solicitud de patente anterior WO 97/31073 que los compuestos BOE-funcionales pueden prepararse convirtiendo los compuestos oxetano éster-f uncionales correspondientes con 10 BF3Et2O, como lo describe E.J. Corey et al., Tetrahedron Letters. 24 (1983), pp, 5571-5574, o con una cantidad catalítica de un ácido de Bronsted o Lewis o complejos orgánicos de los mismos. Sorprendentemente, se ha encontrado que la conversión puede realizarse en presencia de una cantidad catalítica de óxido dibutílico de 15 estaño. Particularmente, en una reacción de malonato de dietilo y oxetano de 3-etil-3-hidroximetilo se ha encontrado que a más de 180°C la conversión toma lugar en presencia de por lo menos 20 ppm de este catalizador, preferiblemente 20-2000 ppm con base en el compuesto de oxetano. De manera preferida, la temperatura de reacción varía de 190 a 240°C, muy 20 preferiblemente de 200 a 240°C. El periodo de reacción varía de 0.5-10 horas, preferiblemente de 2 a 8 horas. Se forma un compuesto de acuerdo con la siguiente estructura química:
La invención se ilustrará con referencia a los siguientes ejemplos.
EJEMPLOS
En los ejemplos se utilizan las siguientes abreviaturas: Acido paratoluensulfónico :PTSA Dilaurato de dibutilestaño :DBTL Metiletil cetona :MEK Acido dodecilbencensulfónico :DDBSA 15 En los ejemplos, se utilizan los siguientes compuestos: Byk 306 es un aditivo de flujo, de Byk Chemie. Nacure 5076 es 70% de DDBSA en isopropanol, de King Industries. Desmodur® N3390 es un poliisocianato alifático a base del 20 isocianurato de diisocianato de hexametileno, de Bayer (contenido de sólidos es de 90% en acetato de butilo).
Desmodur® N75 es un rjoliísocianato alifático basado en el biuret de diisocianato de hexametileno, de Bayer (contenido de sólidos es de 75% en acetato de metoxipropanol/xileno (1/1 )). MDUS 114 es un copolímero de isocianato de a,a'-dimetil-m-isopropenilbencilo y acrilato de butilo (equivalentes 0.28:0.72), después de lo cual se agrega dimetilacetal de aminobutiraldehído equimolar sobre isocianato (el contenido de los sólidos es de 67% en acetato de butilo; el peso equivalente de acetal es 1091 ). A menos que se especifique lo contrario, las propiedades de las composiciones de recubrimiento y las películas resultantes se miden como se indica a continuación: Un recubrimiento es "toque en seco" cuando la marca formada mediante la presión con el dedo pulgar desaparece después de 1 ó 2 minutos. La resistencia MEK se mide exponiendo la película a metiletilcetona durante 1 minuto. En los resultados de la prueba, 0 significa que la película se disolvió por completo, y 5 significa que la película no sufrió daño alguno.
f J ^ EJEMPLO 1 Preparación de 4-etil-1 -(etoxicarbonilmetil)-2,6,7-tríoxabiciclo [2.2.21octano (BOE 1)
En un matraz de tres cuellos de 4 I equipado con un agitador, una columna de destilación, una entrada y salida de nitrógeno, una camisa de calentamiento, un termopar y una bomba de vacío se cargaron 1920 g de malonato de dietilo (12 moles), 464 g de oxetano de 3-etil-3-hidroximetilo (4 moles), y 2.5 g de óxido de dibutilestaño. La mezcla de reacción se calentó a 140°C, después de alcanzar dicha temperatura comenzó la destilación del etanol. La temperatura de reacción se incrementó gradualmente a 200°C durante 6 horas. Durante este tiempo, se recogieron 171 g de etanol como material destilado. La temperatura disminuyó a 100°C y la presión se redujo a 29 mbar por aplicación de vacío. El exceso de malonato de dietilo se destiló. La presión se redujo adicionalmente a 0.03 mbar y la temperatura se incrementó gradualmente a 156°C. Se recogieron 3 fracciones de material destilado. La tercera fracción (100-104°C/0.03 mbar) consistió de 379 g, que de acuerdo con el análisis de GC contenía 75% de 4-etil-1-(etoxicarbonilmetil)-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano que tiene la siguiente estructura:
La estructura de BOE se confirmó por análisis de 1H RMN (CDC , d/ppm): 0.85 (t,3H,CH3); 1.2-1.3 (m, 5H, CH3 y CH2); 2.71 (s, 2H, CH2); 3.93 (s, 6H, 3 CH2); 4.19 (q, 2H, CH2).
EJEMPLO 2 Preparación de un compuesto acetal- y BOE-funcional (BOE 2)
A: Preparación de un compuesto hidroxilo- y acetal-funcional En un matraz de tres cuellos de 250 ml equipado con un agitador, un condensador de reflujo, una entrada y salida de nitrógeno, una camisa de calentamiento, un termopar, y un embudo de adición se cargaron 44 g de carbonato de etileno (0.5 moles) y 50 g de propilacetato de 2-metoxi y se agitaron a temperatura ambiente hasta disolver. Se agregaron 66.5 g de dimetilacetal de aminobutiraldehído (0.5 moles) a la solución durante 30 minutos. Durante la adición, la temperatura incrementó a 35°C. Después de la adición, la mezcla se calentó a 80°C y se agitó a esta temperatura durante 6 horas. El análisis de la solución resultante mostró un número de amina de 4. 5 mg de KOH/g que corresponde a una conversión de dimetilacetal de aminobutiraldehído de 97.5%.
B: Preparación de 4-metRol-1-et¡l-2.6.7-trioxabiciclor2.2.2loctano En un matraz de tres cuellos de 4 I equipado con un agitador, una columna de destilación, una salida y entrada de nitrógeno, una camisa de calentamiento, un termopar, y una bomba de vacío se cargaron 704 g de
ortopropionato de trietilo (4 moles), 528 g de pentaeritritol (4 moles), 400 g de éter dimetílico de dietilenglicol, y 1.2 g de PTSA, y se calentaron a 83°C. La temperatura se incrementó gradualmente a 150°C durante un periodo de 6 horas. Durante este tiempo se obtuvo 1050 ml de material destilado, que consistía de una mezcla de etanol y éter dimetílico de dietilenglicol. La
temperatura se redujo a 100°C. Se aplicó vació para remover el resto de éter dimetílico de dietilenglicol (60 mbar). La presión disminuyó a 0.02 mbar y se recogieron 613 g de material destilado como un aceite incoloro que hervía a
90°C/0.02 mbar. El aceite se identificó con la siguiente estructura:
por su espectro de 1H RMN (CDCI3, d/ppm): 0.9 (t,3H,CH3); 1.6 (q,2H,CH2); 2.7 (t,1 H,OH); 3.4 (d,2H,CH2); 3.9 (s, 6H,3 CH2). 20 C: Preparación de BOE 2 En un matraz de tres cuellos de 500 ml equipado con un agitador, un condensador de reflujo, una salida y entrada de nitrógeno, una
camisa de calentamiento, un termopar, y un embudo de adición se cargaron 53 g de Desmodur® N75, el biuret de diisocianato de hexametileno (0.2 equivalentes), 40 g de acetato de 2-metox¡ propilo, y 1 g de dilaurato de dibutilestaño. Una mezcla de 100 g de acetato de 2-metoxi propilo, 17.4 g de 5 4-metilol-1-etil-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano preparada como se especifica en el ejemplo 2B (0.1 moles), y se agregó 32.3 g del compuesto acetal hidroxilo-funcional preparado como se especifica en el ejemplo 2A (0.1 moles) durante 45 minutos a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agitó a 70°C durante 3 horas. Después de este tiempo el espectro de IR indicó la 10 ausencia de grupos isocianato (no hubo señal a 2270 cm"1). El acetato de 2- metoxi propilo se destiló parcialmente hasta alcanzar un contenido de sólidos de 60%.
EJEMPLO 3 15 Preparación de un compuesto acetal- y BOE-funcional (BOE 3)
A: Preparación de un compuesto hidroxilo- y acetal-funcional En un matraz equipado como en el ejemplo 2A se cargaron 43 g de ?-butirolactona (0.5 moles). Se agregaron 66.5 g de dimetilacetal de
aminobutiraldehído (0.5 moles) a la solución durante 30 minutos. Después de la adición, la mezcla se calentó a 100°C y se agitó a esta temperatura durante
6 horas. Los análisis de la solución resultante mostraron un número de amina
de 5.8 mg de KOH/g que corresponde a una conversión de dimetilacetal de aminobutiraldehído de 98%.
B: Preparación de BOE 3 En una matraz equipado como en el ejemplo 2C se cargaron 53 g de Desmodur® N75 (0.2 equivalentes), 40 g de acetato de 2-metoxi propilo, y 1 g de dilaurato de dibutil estaño. Una mezcla de 100 g de acetato de 2-metoxipropilo, 17.4 g de 4-metilol-1-etil-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano preparado como se especifica en el ejemplo 2B (0.1 moles), y 21.9 g del compuesto hidroxilo-, acetal-funcional preparado como se especifica en el ejemplo 3A (0.1 moles) se agregaron durante 45 minutos a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agitó a 70°C durante 3 horas. Después de este tiempo el espectro de IR indicó ausencia de grupos isocianato (no hubo señal a 2270 cm"1). El acetato de 2-metoxipropilo se destiló parcialmente hasta alcanzar un contenido de sólidos de 60%.
EJEMPLO 4 Preparación de un compuesto siloxano- y BOE-funcional (BOE 4)
En un matraz equipado como en el ejemplo 2C se cargaron 66.3 g de Desmodur® N75 (0.25 equivalentes), 50 g de acetato de 2-metoxi propilo, y 1.1 g de dilaurato de dibutil estaño. Una mezcla de 50 g de acetato de 2-metoxi propilo y 21.8 g de 4-metilol-1-etil-2,6,7-trioaxabiciclo[2.2.2]octano se preparó como se especifica en el ejemplo 2B (0.125 moles) se agregaron durante 45 minutos a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agitó a 70°C durante 2 horas. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y se agregó una solución de 27.6 g de trietoxi-3-amino propil silano en 50 g de acetato de 2-metoxipropilo, durante 50 minutos. La mezcla de reacción se dejó para que reposara durante la noche. Después de este tiempo el espectro de IR indicó la ausencia de grupos isocianato (no hubo señal a 2270 cm"1). El acetato de 2-metoxipropilo se destiló parcialmente hasta alcanzar un contenido de sólidos de 60%.
EJEMPLO 5-13
Las composiciones de recubrimiento se prepararon como se lista a continuación (todas las cantidades en partes en peso). Las composiciones de recubrimiento se aplicaron con una barra de extracción en una placa de acero para dar películas de 50 µm de espesor después de secar.
Los resultados listados a continuación muestran que las composiciones de recubrimiento de la presente invención tienen propiedades aceptables.
..^^^?»^^.,...^ flMUiMftaliMfcafc'Mi ^ml ajjl •o-
directamente después de mezclar, se origina un material gelificante en el fondo
Claims (15)
- NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES 5 1.- Una composición de recubrimiento que incluye un compuesto que contiene por lo menos un grupo BOE y por lo menos otro grupo funcional representado por la siguiente fórmula I (A)x-B-(C)y (I) en donde x y y se seleccionan independientemente de 1 a 10; A tiene la 10 estructura de acuerdo con la siguiente fórmula II 15 en donde, X y Z se seleccionan independientemente entre sí de grupos alqu(en)ileno lineales o ramificados con 1-4 átomos de carbono, conteniendo opcionalmente un átomo de oxígeno o de nitrógeno; Y no es nada o se selecciona independientemente de X y Z de grupos alqu(en)ileno lineales o 20 ramificados con 1-4 átomos de carbono, que opcionalmente contiene un oxígeno o un átomo de nitrógeno; uno de Ri y R2 se selecciona del grupo de radicales monovalentes que comprenden hidrógeno, hidroxilo, grupos alqu(en)ilo que comprenden 1-30 átomos de carbono que pueden ser lineales o ramificados y opcionalmente pueden comprender uno o más átomos heterogéneos y grupos seleccionados del grupo de oxígeno, nitrógeno, azufre y éster; el otro Ri y R2 se selecciona del grupo de radicales divalentes que comprenden grupos alqu(en)ileno que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, 5 dichos grupos pueden ser lineales o ramificados y comprender uno o más heteroátomos y grupos seleccionados del grupo de oxígeno, nitrógeno, azufre, y éster; B se selecciona del grupo de radicales divalentes que comprenden grupos hidrocarburo aromáticos, alifáticos, cicloalifáticos y aralifáticos que tienen 1-40 átomos de carbono, cuyos grupos pueden ser lineales o 10 ramificados y comprenden uno o más heteroátomos y grupos seleccionados del grupo de oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, sulfona, sulfoxi, amina, amida, urea, uretano y éster; grupos éster; grupos éter; grupos amida; grupos tioéster; grupos tioamida; grupos uretano; y grupos urea; C es un grupo funcional seleccionado de las siguientes fórmulas lll-XLIII ( V I ) i¡^^í^y £^^^jií¿^¡^^^^^^^^^j^¡ij^^^^^^^^?^^^^^^ -C =C C OR4 (XI) -HC^CH2 (XII) H H O -R3 Si (0-R4)3 (XIV] -C NH2 (XV) R4 (XIX) R3 C OH (XX) =C=0 (XX I I I) o o o -R3 O C C C O R4 (XXVI) -R3 C R4 (XXVIll) H2 ,-g^r ^ *» Y^? 7" 'p|r¡iM l| 1 ¡i i ? |Í |TStri'|'l|tf¡*^¡Ji? o o -R3- -CH3 (XXVII) -SH (XXIX) H2 ^- — . -O ,R4 , 4 (XXXIV) R3~t XR (XX XV) -R3 r-f X" <x VI) ^O H _¿ (XXXVII) (XXXVIII) MM? iSm miá tátlíM ^^^^^JH^ÜH en donde R3 se selecciona del grupo de grupos alqu(en)ileno que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, cuyos grupos pueden ser lineales o ramificados y pueden comprender opcionalmente uno o más grupos seleccionados del grupo de éter, éster, urea, uretano, amida y amina y R , R5, Re, R7, y Re, se 10 seleccionan independientemente entre sí del grupo de alqu(en)ilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, cuyos grupos pueden ser lineales o ramificados. 2.- La composición de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque X, Y, y Z son metileno. 3.- La composición de recubrimiento de conformidad con 15 cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque R1 y R2 es un radical monovalente seleccionado del grupo de grupos alqu(en)ilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono. 4.- La composición de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada además porque el radical monovalente se 20 selecciona del grupo de metilo y etilo. 5.- La composición de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque el J?U^ -^AJ***^-^ *** ** **,***- 6.- La composición de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque B se deriva de un compuesto poliisocianato orgánico representado por la fórmula D(NCO)k, en la cual k es 2 o más. 5 7.- La composición de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada además porque D(NCO)k es el biuret de diisocianato de hexametileno para que B tenga la siguiente estructura química: 8.- La composición de recubrimiento de conformidad con 15 cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque C se selecciona de las fórmula XIV y XVll R3 Si (O-R4)3 ( X I V ) ( X V l l ) 20 en donde R3, R y R5 son como se mencionaron en la reivindicación 1. 9.- La composición de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada además porque R4 y R5 son metilo o etilo y R3 es un grupo seleccionado de las siguientes fórmulas XLIV-XLVI 10.- La composición de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque la composición de recubrimiento comprende un segundo compuesto que contiene por lo menos dos grupos reactivos a hidroxilo seleccionados del grupo de isocianato, epoxi, acetal, carboxilo, anhídrido y grupos alcoxisilano, o el segundo compuesto es una resina amino. 11.- Una composición de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el compuesto reactivo a hidroxilo es un compuesto alifático, cicloalifático o aromático que comprende por lo menos dos grupos isocianato o aductos de los mismos. 12.- Una composición de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 11 , caracterizada además porque el segundo compuesto se selecciona del grupo de isocianuratos. 13.- Un procedimiento para curar una composición de recubrimiento de conformidad con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque los grupos hidroxilo latentes de grupos biciclo-ortoéster se desbloquean en presencia de agua, opcionalmente en presencia de un primer catalizador, y reaccionan con los grupos reactivos a hidroxilo del primer y/o segundo compuesto, opcionalmente en presencia de 5 un segundo catalizador. 14.- Un procedimiento para la preparación de un compuesto que comprende por lo menos un grupo BOE y por lo menos otro grupo funcional en donde un compuesto tiene por lo menos un grupo oxetano correspondiente, el cual se convierte en presencia de una cantidad catalítica 10 de óxido dibutílico de estaño a una temperatura de más de 180°C. 15.- Un procedimiento de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado además porque es un procedimiento para la preparación de: HOJ Afr gXA RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a una composición de recubrimiento que incluye un compuesto que consiste de por lo menos un grupo biciclo-ortoéster y por lo menos otro grupo funcional; la invención también comprende un procedimiento para curar la composición de recubrimiento; además, se describe un procedimiento para elaborar un compuesto biciclo-ortoéster- funcional a partir del compuesto de oxetano correspondiente. P00/108F
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