MXPA00000857A - Agentes dispersantes y dispersiones preparados con los mismos - Google Patents

Abstract

Se describe agentes que son los productos de reacción de mitades aromáticas que contienen alcohol con una mitad que produce unéster o un poliéster para dispersar sólidos tales como pigmentos inorgánicos y orgánicos en medios no acuosos. También se describen dispersiones que contienen los agentes de dispersión y sólidos.

Description

AGENTES DISPERSANTES Y DISPERSIONES PREPARADAS CON LOS MISMOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención está dirigida a agentes dispersantes y a dispersiones de sólidos tales como pigmentos inorgánicos y orgánicos en medio no acuoso que contiene tales agentes dispersantes.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN En las industrias de elaboración de tinta y pintura, las bases de molido para la tinta o pintura se preparan convencionalmente al someter un pigmento y un líquido o resina orgánicas a una operación de triturado para dispersar el pigmento con el fin de obtener un funcionamiento óptimo de pintura y de tinta. Es importante para una estabilidad máxima y color en muchas aplicaciones, incluir dispersantes de colorantes líquidos para plásticos y pinturas y tintas basadas en aceite, y los pigmentos no se dispersan bien en medios no acuosos . Tradicionalmente, ha sido una práctica común en la industria colorear resinas termoplásticas al mezclar la resina transparente sólida con una segunda resina sólida la cual ha sido coloreada previamente, está última resina se denomina comúnmente como un "concentrado de color" o "color seco". Aunque se han fabricado artículos coloreados satisfactorios por este proceso durante muchos años, aún permanecen sin resolverse muchas desventajas. Los plásticos coloreados por la técnica de "color seco" involucra una etapa de combinado previo cuando el pigmento se incorpora en el plástico para preparar el concentrado. Además, generalmente no es deseable y con frecuencia no es posible mezclar tipos diferentes de resinas termoplásticas. Por lo tanto, se vuelve necesario para el procesador de resinas mantener un inventario grande de concentrado de color, esencialmente el mismo color para cada una de las resinas que se van a producir. La técnica de color seco tiene otros diversos problemas de manufactura tales como los tiempos prolongados de espera entre colores. Las técnicas de manufactura de "color líquido" en donde el pigmento se suspende en una mezcla de tensoactivo y aceites y se inyecta directamente en el plástico fundido en el extrusor antes del moldeo por inyección o extrusión, intenta resolver estas dificultades. Los avances tecnológicos en el color líquido en años recientes ha resuelto los problemas iniciales de alimentación y revestimiento de colorantes líquidos iniciales. Por ejemplo, estos colorantes ahora se pueden introducir por dispositivos dosificadores convencionales tales como bombas dentro del área del tornillo de alimentación de un moldeador por inyección o una máquina de extrusión. Tales dispersiones resultantes han producido productos plásticos que se laboran de manera consistente de color uniforme sustancialmente libres de betas y de rayado. Además, la naturaleza líquida de estas dispersiones permite al procesador de plásticos eliminar un inventario grande de diversos granulos de resina plástica coloreados y almacenar únicamente resinas transparentes y cantidades relativamente pequeñas de colorantes líquidos. Otra ventaja de estas dispersiones de color liquido es que cuando el que hace los moldes desea cambiar el color de un producto, el procedimiento es relativamente sencillo. El método más sencillo involucra desconectar la manguera de alimentación a la bomba, conectar una manguera limpia a la bomba y sumergir el otro extremo de la manguera limpia al color nuevo. El color nuevo desplazara y empujará al color anterior. Los productos de resina mostrarán cierto corrimiento de color inicial breve, pero habitualmente únicamente cuatro o cinco disparos en el moldeo por inyección o algunos pies de plástico en situaciones de extrusión necesitan ser desechados antes de que aparezca completamente el color nuevo . Pese a estos avances, permanecen problemas con dispersiones de color líquido. Continúan los esfuerzos por intentar mejorar la calidad de las dispersiones al incrementar el contenido de sólidos del color líquido. Lo que es más importante, la estabilidad del concentrado de color con frecuencia, sin embargo es menor que la deseada. Los componentes líquidos de manera desventajosa tienden a separarse con el tiempo, con los problemas concomitantes en cuanto a inventario y de uso. En áreas tales como tintas y pinturas, la calidad de la dispersión es igualmente importante. Tradicionalmente en estas industrias, los fabricantes de tinta o pintura elaboran concentrados de pigmento ya sea de pigmento seco o de "prensas" de pigmento. En cualquier caso, existe la necesidad de proporcionar dispersiones altamente concentradas del pigmento en solvente orgánico para permitir la dilución de las formulaciones de tinta o de pintura. Aunque se han resuelto algunos problemas técnicos, el uso más eficiente del pigmento con frecuencia costoso aún se obtiene rara vez. Una mejor dispersión habitualmente significa un desarrollo mejorado de color lo cual es una medida de la brillantez y profundidad del color de la dispersión. Una mejor dispersión habitualmente significa una mayor carga de sólidos lo cual es altamente deseable para propósitos de inventario y para otros propósitos. Pese a los diversos esfuerzos, estas dispersiones mejoradas aún deben adquirirse . Por lo tanto, continúa permaneciendo la necesidad no satisfecha en la técnica por dispersiones de pigmento que tengan estabilidad y propiedades de color mejoradas.

DESCRIPCIÓN BREVE DE LA INVENCIÓN La presente invención satisface, de manera ventajosa y sorprendente, las necesidades descritas antes. De acuerdo con la presente invención, los agentes dispersantes los cuales son efectivos particular y sorprendentemente para dispersar un sólido en un medio no acuoso se han descubierto ventajosamente. La presente invención proporciona agentes dispersantes los cuales son productos de reacción de porciones aromáticas que contienen alcohol con porciones que proporcionan éster o poliéster. Las propiedades particularmente deseables de las dispersiones tales como estabilidad y mejoramiento del color, se pueden obtener ventajosamente al incorporarse en las dispersiones unas de dispersantes de la presente invención de la fórmula: A ( CH2 ) n (OCHRCHR ' ) raO ( COBO) ZR2 en donde A es un grupo aromático o monovalente aromático polinuclear, el cual tiene de 1 a 3 anillos; n = 0 -2 ; R y R1 independientemente entre si son cada uno H o CH3 m = 0-100; B es un grupo hidrocarburo divalente saturado o insaturado, lineal o ramificado; z = 1-50; R2 es H o COR3; y R3 es un grupo hidrocarburo monovalente ramificado que tiene de 4 a 20 átomos de carbono.

Los agentes dispersantes de la presente invención se ha encontrado que poseen excelentes propiedades dispersantes para aplicaciones de color líquido y formulaciones de tinta y pintura. La presente invención es ventajosa y particularmente útil para proporcionar dispersiones no acuosas de un sólido, sólido el cual es un pigmento orgánico o inorgánico en color líquido y en aplicaciones de pintura y tinta. Por lo tanto, tales dispersiones son otro aspecto de la presente invención. El sólido dispersado por medio de la presente invención puede ser cualquier compuesto inorgánico u orgánico el cual sea sustancialmente insoluble en el medio de dispersión no acuoso.

Estas y otras características, aspectos y ventajas de la presente invención se comprenderán mejor con referencia a la siguiente descripción y reivindicaciones anexas.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se indica antes, las dispersiones no acuosas de la presente invención contienen un agente dispersante y un sólido. Cada uno de estos se describe por separado a continuación.

Agente Dispersante Los agentes dispersantes de la presente invención son productos de reacción de una porción aromática que contiene alcohol con una porción que proporciona un éster o poliéster abarcados por la fórmula anterior. La porción aromática A, de la fórmula anterior, típicamente se puede elegir del grupo de sustancias aromáticas que tienen de 1 a 3 anillos. Son particularmente adecuadas fenilo, naftilo y otras sustancias aromáticas polinucleares y derivados de las mismas, tales como los radicales derivados de fenilbenceno, fenoxibenceno, difeniléter, difenilsulfona y difenilsulfuro. Los derivados adecuados adicionales pueden incluir átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno tales como carbazol, benzofurano, quinolina y benzotiazina . Adicionalmente, los derivados sustituidos de lo anterior tales como 2- y 4-metilo, nitro y productos halogenados también se encuentran dentro del alcance de la presente invención. Los agentes dispersantes de la presente invención pueden incluir adicionalmente una cadena de óxido de alquileno constituida de residuos de óxido de etileno y/u óxido de propileno. La cadena puede ser una cadena de homopolímero o una cadena de copolímero de bloque o aleatorio que contiene dos residuos óxido, habitualmente incluye por lo menos un residuo óxido de etileno. La cadena de óxido de alquileno se define como en grupo (OCHRCHR')m en la fórmula anterior. La longitud de la cadena de este grupo, es decir, el valor del parámetrom, se puede seleccionar fácilmente para proporcionar las propiedades que se desea para el compuesto. Cuanto más larga sea la cadena y mayor la proporción de residuos de óxido de etileno, el compuesto es más hidrofílico. Típicamente, cuando la cadena de óxido de alquileno es una cadena de óxido de etileno, m generalmente varía desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 100 y de manera particular desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10. Cuando es una cadena de óxido de propileno, m generalmente varía desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 100, y preferiblemente desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10. Cuando la cadena es un bloque de copolímero aleatorio de residuos de óxido de etileno y propileno, la longitud de cadena elegida típicamente corresponde a los intervalos anteriores, pero numéricamente de acuerdo a la proporción de residuos de óxido de etileno y propileno en la cadena. Generalmente, cuando se utilizan las cadenas copoliméricas de unidades de óxido de etileno y de propileno, la proporción molar de unidades de óxido de etileno típicamente puede ser de por lo menos aproximadamente 50%, de manera más típica de por lo menos aproximadamente 70% de las cadenas. Los valores numéricos de la longitud repetida de la cadena de óxido de alquileno son los valores promedio y pueden ser números no enteros. Cuando se proporcionan valores enteros, habitualmente son valores aproximados. Con respecto a B de (COBO) z de la fórmula para los agentes dispersantes de la presente invención, B puede derivarse adecuadamente ya sea de ácido hidroxicarboxílico o un éster cíclico. Un ejemplo de un éster cíclico adecuado para uso en la presente invención es caprolactona. Con respecto al ácido hidroxicarboxílico utilizado, el ácido de manera adecuada puede variar entre aproximadamente 4 y aproximadamente 20 átomos de carbono. El ácido puede ser saturado o insaturado . Como ejemplos no limitantes de tales ácidos hidroxicarboxílieos, estos pueden incluir al ácido ricinolínico, ácido ricinoleico, una mezcla de ácidos 9- y 10-hidroxiesteárico y preferiblemente ácido 12-hidroxiesteárico.

Los agentes dispersantes particularmente adecuados de la presente invención son los productos de reacción de ß- (2-hidroxietoxi) naftaleno, ácido 12-hidroxiesteárico y ácido esteárico. El número de unidades éster repetidas (z) se determinará por las cantidades relativas de ß-(2-hidroxietoxi) naftaleno, ácido esteárico y ácido 12-hidroxiesteárico utilizadas. El ácido 12-hidroxiesteárico disponible comercialmente, de manera típica contiene aproximadamente 15% en peso de ácido esteárico, de manera que es particularmente conveniente utilizar esta proporción para evitar cualquier adición posterior de ácido esteárico. La cantidad de ß- (2 -hidroxietoxi) naftaleno utilizada preferiblemente es una proporción molar la cual se aproxima a la del ácido esteárico en el ácido 12-hidroxiesteárico, comercial utilizado. También se pueden utilizar cantidades mayores o menores a estas, si se desea o se considera adecuado. Con respecto a R3 de COR3, R3 puede ser un hidrocarburo ramificado o lineal de C4 a C20. La porción COR3 se deriva de un ácido graso el cual no contiene un grupo hidroxilo libre. Esta molécula se puede agregar en una cantidad calculada para determinar el valor de Z por terminación de cadena.

Métodos de Síntesis Los agentes dispersantes de la presente invención se pueden sintetizar al hacer reaccionar la porción alcohol de la molécula, por ejemplo ß- (2-hidroxietoxi) naftaleno con el ácido hidroxicarboxílico, por ejemplo ácido 12-hidroxiesteárico y el ácido no hidroxicarboxílico, por ejemplo ácido esteárico, a una temperatura y durante un tiempo suficientes para obtener un producto de reacción que tenga un número de ácido que varíe desde aproximadamente 5 hasta aproximadamente 30, de manera particular a aproximadamente 10 mg de KOH/g. La reacción típicamente se lleva a cabo a una temperatura que varía desde aproximadamente 190 hasta aproximadamente 225°C por un período desde aproximadamente 3 horas hasta aproximadamente 18 horas. La reacción se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de esterificación típico. Un ejemplo de tal catalizador es titanato de tetrabutilo. El agua que se forma en la reacción de esterificación se puede remover del medio de reacción. Esto se puede llevar a cabo convenientemente al hacer pasar una corriente de nitrógeno sobre la mezcla de reacción. Alternativamente, uno puede llevar a cabo la reacción en presencia de un solvente, tal como tolueno o xileno, y separar por destilación el agua en la medida en que se forma como un azeotropo. El producto de reacción puede ser aislado de una manera convencional, sin embargo, cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico, cuya presencia en la dispersión subsecuente puede no ser dañina, el agente dispersante de la presente invención se puede utilizar fácilmente sin que requiera aislamiento. La reacción también se puede llevar a cabo convenientemente en dos etapas, en donde la primera etapa es la reacción del ácido hidroxicarboxílico con el ácido que no es hidroxicarboxílico para proporcionar un poliéster complejo, el cual, en una segunda etapa, se hace reaccionar con el compuesto alcohol. Las condiciones de reacción y los catalizadores utilizados para esta reacción de una sola etapa también son adecuados para las dos etapas de la reacción en dos etapas. Otro aspecto de la presente invención se dirige a una dispersión de un sólido en un medio orgánico o no acuoso que contiene un agente dispersante como se define en lo anterior. Las dispersiones de la presente invención se pueden obtener por cualquiera de los métodos convencionales y bien conocidos de preparación de dispersiones. Por lo tanto, el sólido deseado, el medio orgánico o el líquido y el agente dispersante se pueden mezclar en cualquier orden. La mezcla después se puede someter a un tratamiento mecánico para reducir el tamaño de partícula del sólido, por ejemplo mediante un molino de bolas, un molino de lecho, un molino de grava o un molido plástico hasta que se forme la dispersión. Es bien sabido en la técnica que la cantidad del agente dispersante utilizado típicamente depende del tamaño de partícula del sólido. Generalmente, se prefiere desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 50% en peso del dispersante en el sólido, de manera más preferible desde aproximadamente 10 hasta aproximadamente 40% en base en el peso del sólido. La dispersión preferiblemente contiene desde aproximadamente 20% hasta aproximadamente 75% en peso del sólido en base en el peso total de la dispersión.

Sólido El sólido dispersado por medio de la presente invención puede ser cualquier compuesto inorgánico u orgánico el cual sea sustanciaimente insoluble en el medio líquido no acuoso a la temperatura utilizada y el cual sea capaz de trituración en una forma finamente dividida. La invención se dirige particularmente a cuando el sólido es un pigmento orgánico o inorgánico, y dispersiones que contienen tales sólidos también son un aspecto de la invención. Se debe entender que el término pigmento incluye a pigmentos tanto inorgánicos como orgánicos, así como lacas y pigmentos orgánicos y toneres . Como ejemplos de pigmentos orgánicos, estos incluyen los pigmentos azo, tiomindigo, antraquinona, antantroña e isodibenzantrona, pigmentos de colorante de cuba, pigmentos de trifendioxazina, pigmentos de ftalocianina, por ejemplo ftalocianina de cobre, sus derivados clorados nucleares, y tetrafenil u octafenilf alocianina de cobre, así como otros pigmentos heterocíclicos, por ejemplo quinacridona lineal. Adicionalmente se puede incluir en las dispersiones de pigmentos orgánicos un sinergista o agente fluidizante. Estos son bien conocidos en la técnica. Tales sinergistas típicamente son sales formadas por la reacción entre una amina o una sal de amonio cuaternaria y un ácido coloreado. Un sinergista particularmente adecuado es una sal de amonio sustituida de un ácido coloreado en donde existen entre 16 y 60 átomos de carbono contenidos en por lo menos tres cadenas unidas al átomo de nitrógeno del ion amonio sustituido. Los sinergistas o agentes fluidizantes los cuales pueden ser utilizados en la presente invención preferiblemente contienen por lo menos cuatro cadenas orgánicas unidas al átomo de nitrógeno de cada ion amonio sustituido, y estas cadenas preferiblemente contienen, en total, por lo menos 19 átomos de carbono, y de manera más especial entre 25 y 40 átomos de carbono. Se prefiere además que por lo menos una, y preferiblemente dos de las cadenas sean grupos alquilo o alquenilo que contienen por lo menos 8, y preferiblemente por lo menos 12 átomos de carbono, especialmente aquellos grupos que contienen entre 12 y 30 átomos de carbono. El ácido coloreado puede ser cualquier pigmento o materia colorante la cual contenga un grupo ácido y si se desea puede ser el sólido que se va a suministrar, en donde ese sólido ya contiene un grupo ácido o en donde el sólido que se va a suministrar no contiene un grupo ácido, puede ser un sólido el cual ha sido modificado por la incorporación de uno o más grupos ácidos. Sin embargo, se prefiere que los ácidos coloreados sean compuestos de la serie azo, antraquinona o ftalocianina los cuales contienen radicales ácidos tales como -S03H y -COOH, los cuales reaccionarán con aminas o con sales de amonio cuaternarias para formar sales de amonio sustituidas del ácido coloreado. Se prefiere que los ácidos coloreados sean aromáticos policíclicos, especialmente de la serie ftalocianina y, en particular los ácidos mono- y di-sulfónico de ftalocianina de cobre o mezclas de estos. Como ejemplos adecuados de las aminas y las sales de amonio sustituidas que se pueden utilizar para formar los sinergistas, estas incluyen aminas terciarias y sales de amonio cuaternarias sustituidas tales como N, N-dimetiloctadelamina, bromuro de cetiltrimetilamonio, cloruro de didodecildimetilamonio y cloruro de dioctadecildimetilamonio. Alternativamente, las aminas o las sales de amonio cuaternarias pueden contener cadenas poliméricas tales como las aminas y sales de aminas descritas en la patente del Reino Unido especificación número 1,373,660, especialmente los productos de amina formados por la reacción entre alquilaminas y ácido polihidroxiesteárico .

Las aminas y las sales de amonio sustituidas pueden ser ciclizadas en donde por lo menos dos cadenas orgánicas están unidas para formar un anillo que contiene el átomo de nitrógeno el cual formará el centro de carga del ion amonio sustituido. El anillo o anillos formados de esta manera pueden ser anillos alifáticos tales como piperidina o anillos aromáticos tales como piridina con sales de N-cetilpiridinio y N-cetilpiperidina como ejemplos . Una o más de las cadenas orgánicas unidas al átomo de N de la amina o ion amonio sustituido pueden estar sustituidas por grupos aromáticos tales como radicales fenilo y fenilo sustituidos los cuales están libres de grupos ácidos, por ejemplo cloruro de bencildimetiloctadecilamonio . Alternativamente, entre uno o más de las cadenas orgánicas pueden contener otros sustituyentes no ácidos tales como grupos hidroxi, por ejemplo octadecilbis (2-hidroxietil) amina, amino o amino sustituido, por ejemplo, 3- (N-octadeci1-N-hidroxietilamino) propil-N' , ' bis (2-hidroxietil) amina, formado de esta manera por lo tanto poliamina a uno de los átomos de N del cual está unido por lo menos 3 cadenas orgánicas que contienen un total de por lo menos 16 átomos de carbono. Como ejemplos de los ácidos coloreados los cuales pueden ser utilizados para formar los singergistas , estos incluyen ácido monosulfónico de ftalocianina de cobre, ácidos disulfónicos de ftalocianina de cobre y mezclas de estos, especialmente uno que tenga un promedio de aproximadamente 1.3 grupos ácidos sulfónicos por molécula de ftalocianina de cobre, ácido trisulfónico de ftalocianina de cobre, colorantes azo y antraquinona que contienen grupos de ácido sulfónico y/o grupos de ácido carboxílico tales como la materia colorante formada por acoplamiento de ácido bencidina 2 , 2 ' -disulfónico tetrazotizado con dos proporciones moleculares de metilpirazolona de fenilo o por acoplamiento con ácido J carbonílico con dos proporciones moleculares de ácido 4-aminobenceno 3 , 4 ' -disulfónico diazotizado 4 -anilinoantraquinona-2 -sulfonato de sodio-1-amino, C.I. Acid Blue 1 (C.I. 42045), C.I. Acid Blue 59 (C.I. 50315), C.I. Acid Blue 90 (C.I. 42655) y C.I. Acid Orange 33 (C.I. 24770) . Los ácidos coloreados mencionados antes de ninguna manera se pretende que limiten, sino que únicamente proporcionan ejemplos de una amplia gama de ácidos coloreados adecuados para uso en la preparación de los sinergistas los cuales pueden ser utilizados en la práctica de la presente invención. Un sinergista particularmente adecuado para la práctica de la presente invención es una sal cuaternaria de un derivado sulfonado de ftalocianina de cobre. La cantidad del sinergista es tal que corresponde entre aproximadamente 1% y 50% en peso, basado en el peso del sólido, los intervalos preferidos están entre aproximadamente 5% y 30% y, más particularmente, entre aproximadamente 10% y 20%, respectivamente . Los métodos para elaborar los sinergistas los cuales pueden ser utilizados en la presente invención se describen en la patente de los Estados Unidos número 4,057,436, la cual se incorpora en la presente como referencia. Como ejemplos adecuados de pigmentos inorgánicos para uso en la presente invención, estos pueden incluir pigmentos de croma que incluyen los cromatos de plomo, zinc, bario y calcio, y diversas mezclas y modificaciones tales como las disponibles comercialmente como pigmentos de los tonos verdosos-amarillo a rojo bajo los nombres amarillo rojizo, limón, y naranja media, escarlata y croma roja. Los pigmentos de croma modificados pueden contener, por ejemplo, radicales sulfato y/o metales adicionales tales como aluminio, molibdeno y estaño. Los ejemplos adicionales de pigmentos inorgánicos son negro de carbón, dióxido de titanio, óxido de zinc, azul de prusia y sus mezclas con amarillos de croma los cuales son conocidos como verde de Brunswick o verdes de croma, sulfuro de cadmio y sulfoselenuro, óxidos de hierro, vermelion y ultramarino. El dióxido de titanio es preferido particularmente en la práctica de la presente invención. Este y otros diversos pigmentos adecuados para uso en la presente invención se describen en el volumen 2 de "Colour Index 3rd Edition" publicado conjuntamente por la Society of Dyers and Colourists and the American Association of Textile Chemists and Colourist, bajo el encabezado de "pigmentos" y en enmiendas autorizadas subsecuentes al mismo. El término "laca" indica una sal de metal insoluble en agua o un complejo de una materia colorante orgánica la cual ha sido precipitada en un sustrato insoluble en agua tal como alúmina. El término "toner" indica una sal metálica insoluble en agua o un complejo, en particular una sal de calcio o bario o un complejo de la misma, o una materia colorante orgánica soluble o escasamente soluble, en particular una materia colorante azo la cual ha sido preparada opcionalmente en presencia de una carga tal como colofonia. Como ejemplos específicos de lacas adecuadas y toneres para uso en la presente invención, estas pueden incluir el toner de bario de ácido 1- (2 ' -sulfo-4 ' -metil-5 ' -clorofenilazo) -2-hidroxi-3-naftoico, el complejo de níquel de un 3-(4'-clorofenilazo) -quinolina-2 : 4 -diol , el toner de bario con colofonio de 1- (2 ' -sulfo-4 ' -cloro-5 ' -metilfenilazo) -2-naftol, la laca de aluminio del ácido 1 :4-dihidroxiantraquinona-2-sulfónico y el toner de calcio con colofonia del ácido 1- (2 ' -sulfo-4 ' -metilfenilazo) -2 -hidroxi -3 -naftoico. Los pigmentos especialmente adecuados para uso en las dispersiones de la presente invención son toneres de rojo oscuro, amarillos de bencidina y negros de carbón tales como los que se utilizan en la impresión de grabados de publicación y tintas de impresión en periódicos. Como ejemplos de materias colorantes, estas pueden incluir materias colorantes insolubles en agua tales como materias colorantes dispersas, y materias colorantes solubles en agua tales como materias colorantes básicas, acidas y directas. Las materias colorantes pueden ser, por ejemplo, materias colorantes azo, tales como materias colorantes monoazo y disazo y derivados metalizados de las mismas, antraquinona, nitro, ftalocianina, metina, estirilo, naftoperinona, quinoftalona, diarilmetano, triarilmetano, xantina, azina, oxazina y materiales colorantes de diazina. Si se desea, las materias colorantes pueden ser materias colorantes reactivas las cuales contienen grupos capaces de formar enlaces covalentes con materiales textiles. Con respecto al medio no acuoso, se puede utilizar cualquier líquido orgánico en las dispersiones de la presente invención. Los hidrocarburos se prefieren especialmente. Como ejemplos de tales líquidos, estos pueden incluir hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, hidrocarburos alifáticos y cicloalifáticos tales como fracciones de petróleo, espíritu blanco y ciciohexano, y aceites minerales con punto de ebullición elevados tales como aceite extraligero. Los líquidos orgánicos alternativos incluyen hidrocarburos sustituidos con halógeno tales como clorobenceno, tricioroetileno, percloroetileno, 1, 1, 1-tricloroetano, dicloruro de metileno, cloroformo, 1,1, 2-tricloro-l, 2 , 2-trifluoroetanol, tetracloruro de carbono, tetracloroetano o dibromometileno y mezclas de estos compuestos, esteres tales como acetato de butilo y aceites de linasa con cuerpo por calor utilizados como medio de barniz litográfico y cetonas tales como metiletilcetona, metilisobutilcetona y ciclohexanona. Se pueden utilizar mezclas de tales solventes . Los solventes pueden contener otros materiales en solución, por ejemplo el material alquidálico, nitrocelulosa, material acrílico, urea/formaldehído, melamina/formaldehído u otras resinas utilizadas en medios de pintura o sales de colofonia de zinc/calcio utilizadas en medio de tinta para grabados. Los solventes preferidos especialmente son una fracción de petróleo con un punto de ebullición en el intervalo de 100-200°C, tolueno, xileno y aceite extraligero. El medio no acuoso también puede incluir un tensoactivo no iónico o combinaciones de tensoactivos no iónicos tales como esteres de sorbitano y esteres de sorbitano etoxilados, si se desea . Las dispersiones de la presente invención son especialmente fluidas. Las dispersiones generalmente contienen el sólido finamente dividido y habitualmente en forma desfloculada, y se pueden utilizar ventajosamente para cualquier propósito para el cual las dispersiones de estos sólidos particulares se utilizan convencionalmente . Por lo tanto, las dispersiones de pigmento son adecuadas para el coloreado de partes plásticas y la elaboración de tintas para impresión, particularmente grabado de publicación y tintas para impresión de periódicos, al incorporar las dispersiones con los otros componentes utilizados convencionalmente en la manufactura de productos plásticos y de tales tintas. Estas dispersiones también son adecuadas para uso en la elaboración de pinturas, de las cuales el propósito de las dispersiones se incorpora dentro de las resinas alquidálicas convencionales y bien conocidas u otras resinas utilizadas en pinturas. Las dispersiones de materia colorante son útiles en la preparación de tintas para impresión textil o sistemas de colorante con solvente y, particularmente, cuando la materia colorante es una materia colorante dispersa sublimable, en la impresión por transferencia. Las tintas y pinturas que contienen tales dispersiones son características adicionales de la presente invención. Se proporcionan los siguientes ejemplos para propósito de ilustrar la invención y no se deben considerar de manera alguna como limitantes del alcance de la presente invención. Todas las partes y porcentajes son en peso, a menos que se establezca de otra manera. En los ejemplos, los siguientes procedimientos y materiales se utilizaron.

Síntesis de Dispersantes a) Disperante A Se calienta ácido 12-hidroxiesteárico (Caschem, 380 g) , 1.0 g de titanato de tetrabutilo y 35.7 g de ß-(2-hidroxietoxi) naftaleno durante 18 horas a 190-220°C durante 18 horas en una corriente de nitrógeno hasta que el número de ácido del producto es de aproximadamente 10. b) Dispersante B Se hacen reaccionar 475 g de ácido 12-hidroxiesteárico de la misma manera que en lo anterior para el dispersante A con un producto de reacción de 10 moles de óxido de etileno y 139 g de beta naftol y 1.4 mi de titanato de tetrabutilo. c) Dispersante C Se hacen reaccionar 380 g de ácido 12-hidroxiesteárico de la misma manera con un producto de reacción de 4 moles de óxido de etileno y 51.1 g de fenol, y 1 mi de titanato de tetrabutilo . d) Dispersante D Se mezcla el producto de reacción de beta-naftol y 10 moles de 30.0 g de óxido de etileno con 0.15 mi de titatano de tetrabutilo y 75 g de caprolactona. La mezcla se agita y calienta en una corriente de nitrógeno a 200 °C durante 3-5 horas. A 190 °C, se produce una exotermia hasta 225 °C, después de lo cual la RMN indica reacción virtualmente completa. e) Dispersante E Se calientan juntos 380 g de ácido ricinolínico, 35.7 g de B- (2-hidroxietoxi) naftaleno y 1 g de titanato de tetrabutilo, a 190-225°C durante 10 horas hasta que el número de ácido de la mezcla es de aproximadamente 10.

Preparación de las bases de molido y recubrimientos Típicamente, un concentrado de color de base de molido se prepara primero y después se diluye (se deja reposar) en una base de tinta blanca. Después se elabora un recubrimiento de la mezcla resultante de descenso de nivel y la intensidad del color se determina por un medio espectrofotométrico estándar. En este procedimiento, es habitual establecer el color de un estándar típico de la industria en 100. Los valores de >100, por lo tanto representan colores mejorados sobre el estándar de la industria.

E emplo 1 El siguiente ejemplo demuestra las capacidades de dispersión mejoradas de un agente dispersante de la presente invención con dióxido de titanio. Una dispersión típica utilizada en la industria de concentrado de color contiene 70 g de dióxido de titanio, 15 g de aceite mineral junto con mezclas de tensoactivos tales como sorbitol etoxilado y esteres de sorbitol etoxilados tales como los tensoactivos SPAN^ y TWEEN"11, los cuales están disponibles de Imperial Chemical Industries (ICI) (15 g totales) . La adición del dispersante A a esta dispersión disminuye la viscosidad, indicando una dispersión mejorada, y un mejoramiento en la estabilidad de la dispersión como se indica en la tabla 1. Las viscosidades se midieron en un rotorviscosímetro Haake a una velocidad de corte de 20 sec"1. El valor de estabilidad se determina por una observación visual del tiempo a la separación de la dispersión.

Tabla 1. Datos de viscosidad y estabilidad sobre formulaciones de dióxido de titanio Ejemplo 2 El siguiente ejemplo demuestra las capacidades mejoradas de dispersión que se obtienen por los agentes dispersantes de la presente invención con ftalocianina de cobre, un pigmento orgánico. Se agitan en un agitador de pintura Red Devil 15 g de ftalocianina de cobre, 37.5 g de tolueno, 1.8 g de Solsperse™ 5000, un sinergista de Zeneca, Inc. y 2.4 g de dispersante A, con 70 mi de esferas de cerámica, durante una hora. Veinte partes de esta base molida se mezclan con 80 partes de una base de tinta blanca estándar, y se realizan descensos de nivel en tarjetas estándar negras y blancas Lanetta. Después de permitir que sequen, se mide el color en un espectrofotómetro Byk Gardner TS II y se comparan con un control comercial, el cual se basa en SolsperseM dOOO/Solsperse" 13940 de Zeneca, Inc. Se prepara una dispersión que contiene el dispersante B de la misma manera a lo anterior. En la tabla 2 se muestran los datos que se obtienen a partir de tales dispersiones.

Tabla 2. Desarrollo de color de recubrimientos Los números de desarrollo de color de >100 indican un desempeño mejorado obtenido con los dispersantes A y B de la presente invención sobre el control comercial descrito antes.

Aunque la presente invención se ha descrito con detalle considerable con referencia a ias diversas modalidades adecuadas, las modificaciones de estas modalidades, las cuales se pueden llevar a cabo fácilmente, se entiende que se encuentran dentro del alcance de la presente invención.

Claims (10)

REIVINDICACIONES Un agente dispersante el cual es de la fórmula
1. A ( CH2 ) n ( OCHRCHR ' ) mO ( COBO ) ZR2 en donde A es un grupo aromático o monovalente aromático polinuclear, el cual tiene de 1 a 3 anillos; n = 0-2; OCHRCHR1 es una cadena de óxido de alquileno; R y R1 independientemente entre si son cada uno H o CH3; m = 0-100; B es un grupo hidrocarburo divalente saturado o insaturado, lineal o ramificado; z = 1-50; R2 es H o COR3 R3 es un grupo hidrocarburo monovalente lineal o ramificado.
2. 2. El agente dispersante como se describe en la reivindicación 1, en el que el grupo monovalente aromático o aromático polinuclear se selecciona del grupo que consiste de fenilo, naftilo y derivados del mismo.
3. 3. El agente dispersante como se describe en la reivindicación 1 o 2, en el que la cadena de óxido de alquileno está constituida de óxido de etileno y/u óxido de propileno.
4. 4. El agente dispersante como se describe en la reivindicación 1, en el que m varía de 1 a 100.
5. 5. El agente dispersante como se describe en la reivindicación 1, en el que B se deriva de un ácido hidroxicarboxílico o un éster cíclico.
6. 6. El agente dispersante como se describe en la reivindicación 5, en el que el ácido hidroxicarboxílico se selecciona de ácido ricinolinico, ácido ricinolínico, una mezcla de ácido 9- y 10-hidroxiesteárico y ácido 12-hidroxiesteárico.
7. 7. El agente dispersante como se describe en la reivindicación 1, en el que COR3 se deriva de un ácido graso el cual no contiene un grupo hidroxilo libre.
8. 8. Una dispersión en un medio no acuoso, que comprende un sólido y un agente dispersante, como se describe en la reivindicación 1.
9. 9. La dispersión, como se describe en la reivindicación 8, en la que el sólido es un compuesto inorgánico u orgánico el cual es sustancialmente insoluble en el medio no acuoso.
10. 10. Un método para sintetizar el agente dispersante como se describe en la reivindicación 1, el cual comprende hacer reaccionar la porción alcohol de la molécula con el ácido hidroxicarboxílico y el ácido no hidroxicarboxílico a una temperatura y durante un tiempo suficientes para obtener un producto de reacción que tiene un número de ácido que varía de 5 a 30 KOH/g.