MX2015005030A - Productos derivados de urea y metodos para fabricarlos. - Google Patents

Productos derivados de urea y metodos para fabricarlos.

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Abstract

Se proporciona una composición líquida que comprende DHEU y de más de 0 a menos de 4000 ppm de glicolurilo, y métodos para fabricarla:.

Description

PRODUCTOS DERIVADOSDE UREAY MÉTODOS PARA FABRICARLOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a productos derivados de urea, por ejemplo, composiciones líquidas que comprenden compuestos derivados de urea, tales como dihidroxietilenurea (“DHEU”), y a métodos para fabricarlos. Más particularmente, la presente invención se refiere a composiciones líquidas que comprenden DHEU y menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo y/o menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, tal como se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción, y a métodos para fabricarlos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se fabricaron productos derivados de urea tradicionales, tales como composiciones líquidas que comprenden DHEU, por ejemplo, composiciones acuosas, por medio de la reacción de urea sólida con una solución de glioxal para formar una composición líquida que comprende DHEU. La composición líquida resultante que comprende DHEU contenía, además, urea y/o derivados de urea sin reaccionar y/o glioxal y/o derivados de glioxal sin reaccionar y glicolurilo, un subproducto de urea, por ejemplo, exceso de urea, que reacciona con DHEU y/o derivados de glicolurilo. Estas composiciones líquidas conocidas que comprenden DHEU contenían cantidades significativas de glicolurilo, que es un subproducto no deseado de la reacción para ciertos usos de la composición líquida, por ejemplo, cuando se usa como un agente de reticulación en la formación de un filamento de polímero de hidroxilo. Las composiciones líquidas conocidas descritas anteriormente contenían mucho más de 4000 ppm, por ejemplo, de 5000 a 6000 ppm, de glicolurilo que incluye cualquier derivado de glicolurilo y/o mucho más de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye cualquier derivado de glicolurilo.
Un método que los formuladores han adoptado para reducir el nivel de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, en las composiciones líquidas que comprenden DHEU es cristalizar la DHEU. La cristalización de la DHEU a partir de la composición líquida que comprende DHEU, urea y glicolurilo, que incluye cualquier derivado de glicolurilo, produce una DHEU sólida pura. Después, esta DHEU sólida pura puede disolverse para formar una composición líquida que comprende DHEU y que carece o no comprende un nivel detectable de glicolurilo o derivados de glicolurilo y que carece o no comprende un nivel detectable de urea o derivados de urea (por consiguiente, el glicolurilo que incluye derivados de glicolurilo y la urea y derivados de urea se han eliminado de esta composición líquida que comprende DHEU).
Sin embargo, el proceso de cristalización/purificación tiene aspectos negativos, por ejemplo, es difícil obtener una producción mayor que 50 % en peso de DHEU a partir de los reactantes originales. Un problema que enfrentan los formuladores de composiciones líquidas que comprenden DHEU es cómo producir una composición líquida que comprenda DHEU, con o sin urea, y con menos glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, que las composiciones líquidas que comprenden DHEU con una cantidad mínima de etapas, por ejemplo, sin cristalizar y/o purificar la DHEU a partir de otros componentes en la composición líquida que comprende DHEU y/o sin una pérdida significativa de producción de la DHEU.
En consecuencia, existe la necesidad de composiciones líquidas que comprendan DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y con un nivel mínimo (menos de 4000 ppm y/o menos de 2 % en peso de DHEU) o nulo o que no comprenda un nivel detectadle de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, y métodos para fabricar dichas composiciones líquidas.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCIÓN La presente invención satisface la necesidad descrita anteriormente ya que proporciona composiciones líquidas que comprenden DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, que contienen menos glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, que las composiciones líquidas de DHEU conocidas.
Una solución al problema descrito anteriormente es una composición líquida que comprende DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo y/o menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, tal como se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En un ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, urea y/o derivados de urea, y menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU y un nivel detectable menor que 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En aún otro ejemplo se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición líquida que comprende DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, urea y menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU y un nivel detectable menor que 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En aún otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y de más de 0 ppm a menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, urea y/o derivados de urea, y de más 0 ppm a menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU y de más de 0 ppm a menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En aún otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y de más de 0 % a menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En aún otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU, urea y/o derivados de urea, y de más de 0 % a menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo de la presente invención se proporciona una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa que comprende DHEU y de más de 0 % a menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En aún otro ejemplo se proporciona un método para producir una composición líquida, por ejemplo, una composición acuosa, en donde el método comprende las etapas de: a. proporcionar una solución de urea, por ejemplo, una solución acuosa de urea; b. proporcionar una solución de glioxal, por ejemplo, una solución acuosa de glioxal; y c. hacer reaccionar la solución de urea con la solución de glioxal para producir una composición líquida que comprende DHEU y, opcionalmente, urea y/o derivados de urea y/o glioxal y/o derivados de glioxal y/o glicolurilo, que incluye cualquier derivado de glicolurilo.
En consecuencia, la presente invención proporciona una composición líquida que comprende DHEU, con o sin urea y/o derivados de urea, y menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo y/o menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina por medio del Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción y métodos para fabricarlos.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Definiciones Urea “Urea”, como se usa en la presente descripción, significa un compuesto que tiene la fórmula siguiente: 2N c O H NH2 Urea La urea puede estar en forma sólida o en forma de solución. En un ejemplo, la urea está en forma de solución, tal como una solución acuosa. En otro ejemplo, la urea está presente en una solución, por ejemplo, una solución acuosa, en un nivel mayor que 0 % y/o mayor que 5 % y/o mayor que 10 % y/o mayor que 20 % y/o mayor que 30 % y/o mayor que 35 % a aproximadamente 50 % y/o a aproximadamente 45 % y/o a aproximadamente 40 % en peso de la solución. En otro ejemplo, la urea está presente en una solución, por ejemplo, una solución acuosa, en un nivel mayor que 0 % a aproximadamente 50 % y/o mayor que 5 % a aproximadamente 45 % y/o mayor que 10 % a aproximadamente 40 % en peso de la solución.
En un ejemplo, se puede usar derivados de urea, tal como N,N-dimetilurea, en lugar de o además de urea.
Glioxal “Glioxal”, como se usa en la presente descripción, significa un compuesto que tiene la fórmula siguiente: Glioxal En un ejemplo, el glioxal está en forma de solución, por ejemplo, una solución acuosa. En otro ejemplo, el glioxal está presente en una solución, por ejemplo, una solución acuosa, en un nivel mayor que 0 % y/o mayor que 5 % y/o mayor que 10 % y/o mayor que 20 % y/o mayor que 30 % y/o mayor que 35 % a aproximadamente 50 % y/o a aproximadamente 45 % y/o a aproximadamente 40 % en peso de la solución. En otro ejemplo, el glioxal está presente en una solución, por ejemplo, una solución acuosa, en un nivel mayor que 0 % a aproximadamente 50 % y/o mayor que 5 % a aproximadamente 45 % y/o mayor que 10 % a aproximadamente 40 % en peso de la solución.
En un ejemplo, los derivados de glioxal pueden usarse en lugar de o además del glioxal.
DHEU “DHEU”, como se usa en la presente descripción, significa un compuesto que tiene la fórmula siguiente: DHEU DHEU puede comprender isómeros trans y cis, tal como se muestra en las fórmulas incluidas más abajo: trans cis En un ejemplo, la DHEU se produce por medio de la reacción siguiente: Glioxal Urea DHEU Glicolurilo “Glicolurilo”, como se usa en la presente descripción, se refiere al subproducto de la reacción de DHEU con urea, tal como exceso de urea. El glicolurilo es un compuesto que tiene la fórmula siguiente: X o HN NH HN NH Y O Glicolurilo En un ejemplo, el glicolurilo se produce en las composiciones líquidas de la presente invención que comprenden DHEU por medio de la reacción siguiente.
- Glioxal Urea DHEU Glicolurilo Si se usa un derivado de urea y/o glioxal se puede producir un derivado de DHEU y/o un derivado de glicolurilo, tal como 1 ,3,4,6-tetrametil glicolurilo.
“Composición acuosa” y/o “solución acuosa”, como se usan en la presente descripción, se refieren a una composición o solución que comprende agua, por ejemplo, más de 5 % y/o más de 10 % y/o más de 20 % y/o más de 40 % y/o más de 50 % y/o más de 60 % y/o a aproximadamente 100 % y/o a aproximadamente 95 % y/o a aproximadamente 90 % y/o a aproximadamente 80 % y/o a aproximadamente 70 % y/o a aproximadamente 65 % en peso de la composición o solución de agua. En un ejemplo, el agua puede ser agua de grifo, agua destilada y/o agua desionizada.
“Derivado”, como se usa en la presente descripción con respecto a, por ejemplo, un derivado de urea, se refiere a un compuesto derivado de un compuesto similar (en este caso urea) por medio de algún proceso químico o físico.
“Presión”, como se usa en la presente descripción, se refiere a atmósfera estándar (atm). La atmósfera estándar (atm) es igual a 101,325 Pascales (Pa).
Como se usa en la presente descripción, los artículos “un” y “unos” cuando se usan en la presente descripción, por ejemplo, “un surfactante aniónico” o “una fibra” se entiende que significan uno o más del material que se reivindica o describe.
Todos los porcentajes y proporciones se calculan en peso, a menos que se indique de cualquier otra manera. Todos los porcentajes y proporciones se calculan con base en la composición total a menos que se indique de cualquier otra manera.
A menos que se especifique de cualquier otra manera, todos los niveles del componente o la composición se expresan con referencia al nivel de activo de ese componente o composición, y son exclusivos de impurezas, por ejemplo, solventes residuales o subproductos, los cuales pueden estar presentes en las fuentes comercialmente disponibles.
Composiciones líquidas Las composiciones líquidas de la presente invención pueden ser composiciones acuosas. Las composiciones líquidas de la presente invención comprenden DHEU. En un ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden más de 0 % y/o más de 5 % y/o más de 10 % y/o más de 20 % y/o más de 25 % y/o más de 30 % y/o hasta aproximadamente 50 % y/o hasta aproximadamente 45 % y/o hasta aproximadamente 40 % en peso de DHEU, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción. En otro ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden de aproximadamente 10 % a aproximadamente 50 % y/o de aproximadamente 20 % a aproximadamente 40 % en peso de DHEU, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
Las composiciones líquidas de la presente invención pueden exhibir un pH mayor que 5 y/o mayor que 5.2 y/o mayor que 5.5 y/o mayor que 5.7 y/o menor que 8 y/o menor que 7.7 y/o menor que 7.5 y/o menor que 7.2 y/o menor que 7 y/o menor que 7, de mayor que 5 a menor que 7.5 y/o de aproximadamente 5.5 a aproximadamente 6.8. En un ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención exhiben un pH de aproximadamente 5.2 a aproximadamente 7 y/o de aproximadamente 5.4 a aproximadamente 6.4. En un ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención exhiben un pH menor que 8. En otro ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención exhiben un pH mayor que 5.
Además de la DHEU, las composiciones líquidas de la presente invención pueden comprender urea, tal como urea sin reaccionar (es decir, exceso de urea) y/o derivados de urea, glioxal, tal como glioxal sin reaccionar, y/o derivados de glioxal, y glicolurilo que incluye cualquier derivado de glicolurilo.
En un ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden menos de 20 % y/o menos de 10 % y/o menos de 5 % y/o de menos de 2 % y/o a aproximadamente 0.1 % y/o a aproximadamente 0.05 % y/o más de 0 % en peso de urea y/o derivado de urea, según se determina de conformidad con el Método de prueba por 1H NMR descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden menos de 10 % y/o menos de 8 % y/o menos de 5 % y/o menos de 3 % y/o más de 2 % en peso de DHEU de urea y/o derivado de urea, según se determina de conformidad con el Método de prueba por 1H NMR descrito en la presente descripción.
En aún otro ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden menos de 1500 ppm y/o menos de 1000 ppm y/o menos de 750 ppm y/o menos de 500 ppm y/o menos de 250 ppm y/o menos de 100 ppm y/o a aproximadamente 0 ppm de glioxal o derivado de glioxal, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo, la solución acuosa de la presente invención comprende menos de 4000 ppm y/o menos de 3000 ppm y/o menos de 2000 ppm y/o menos de 1000 ppm y/o menos de 500 ppm y/o menos de 400 ppm y/o menos de 300 ppm y/o menos de 200 ppm y/o menos de 100 ppm y/o a aproximadamente 0 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En otro ejemplo, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden menos de 2 % y/o menos de 1 % y/o menos de 0.1 % y/o menos de 0.05 % y/o más de 0 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
Las composiciones líquidas de la presente invención pueden comprender uno o más agentes de ajuste del pH y/o agentes reguladores que pueden añadirse a la composición líquida antes, durante y/o después de producir la DHEU. Los ejemplos no limitantes de agentes de ajuste del pH y/o agentes reguladores adecuados incluyen reguladores elaborados a partir de aminas, tales como trietanolamina (TEA), bases inorgánicas, por ejemplo, hidróxidos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, fosfatos, tales como fosfato de sodio, bicarbonatos, tales como bicarbonato de sodio, carbonatos, tales como carbonato de calcio, ácido cítrico, resinas de intercambio de iones que ajustan el pH, tales como poli(acrilamido-N-cloruro de propiltrimetilamonio) (PoIyAPTAC) y polietilenamina, y cualquier compuesto, que incluye reguladores Good y agentes reguladores biológicos que hacen que las composiciones líquidas que comprenden DHEU mantengan un pH en el intervalo de aproximadamente 6.0 a aproximadamente 7.5.
Método para elaborar composiciones líquidas Las composiciones líquidas que comprenden DHEU de la presente invención pueden elaborarse mediante cualquier proceso adecuado conocido en la materia siempre que las composiciones líquidas resultantes comprendan DHEU y menos de 4000 ppm de glicolurilo, que incluye derivados de gllcolurilo y/o menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, que incluye derivados de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
En un ejemplo, una composición líquida de la presente invención se fabrica por medio de la reacción de urea y/o un derivado de urea en forma sólida con una solución de glioxal y/o una solución de un derivado de glioxal para formar una composición líquida que comprende DHEU, urea y/o derivado de urea y/o glioxal y/o derivado de glioxal.
La urea y/o derivado de urea y glioxal y/o derivado de glioxal pueden estar presentes en la reacción en cualquier nivel adecuado, por ejemplo, en niveles tales que la relación molar entre la urea y/o derivado de urea y el glioxal y/o derivado de glioxal es mayor que 0.8:1 y/o mayor que 0.9:1 y/o mayor que 1:1 y/o mayor que 1.05:1 y/o mayor que 1.1:1 y/o menor que 2:1 y/o menor que 1.7:1 y/o menor que 1.5:1. En un ejemplo, la relación molar entre la urea y/o derivado de urea y el glioxal y/o derivado de glioxal es de aproximadamente 1.1:1 a aproximadamente 1.3:1.
En cualquier punto de los métodos de la presente invención se puede añadir un agente regulador (p. ej., un agente de ajuste del pH), tal como una base, a la composición líquida para hacer que la composición líquida de la presente invención, en un ejemplo, exhiba un pH mayor que 5 a menor que 8 y/o de aproximadamente 5.2 a aproximadamente 7 y/o de aproximadamente 5.5 a aproximadamente 6.4.
En un ejemplo de la presente invención, un método para preparar una composición líquida que comprende DHEU comprende las etapas de: a. proporcionar una solución de urea, por ejemplo, una solución acuosa de urea, por ejemplo, de más de 0 % a 50 % de solución de urea; b. proporcionar una solución de glioxal, por ejemplo, una solución acuosa de glioxal, por ejemplo, de más de 0 % a 50 % de solución de glioxal; y c. hacer reaccionar la solución de urea con la solución de glioxal para producir una composición líquida que comprende DHEU y urea y/o derivados de urea sin reaccionar y/o glioxal y/o derivados de glioxal sin reaccionar.
En un ejemplo, la solución de urea comprende más de 0.001 % y/o más de 0.005 % y/o más de 0.01 % en peso de DHEU de urea.
La reacción de la solución de urea con la solución de glioxal puede producirse a una temperatura mayor que 40 °C y/o mayor que 50 °C y/o mayor que 55 °C y/o hasta 100 °C y/o hasta 90 °C y/o hasta 80 °C y/o hasta 70 °C y/o de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 100 °C y/o de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 90 °C y/o de aproximadamente 55 °C a aproximadamente 80 °C y/o de aproximadamente 55 °C a aproximadamente 70 °C y/o de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 65 °C. En un ejemplo, la reacción de la solución de urea con la solución de glioxal se produce a una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 70 °C y/o de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 65 °C.
El tiempo de reacción de la solución de urea con la solución de glioxal a la temperatura de reacción, cuyos ejemplos se describieron anteriormente, puede ser de aproximadamente 3 a aproximadamente 18 horas y/o de aproximadamente 5 a aproximadamente 10 horas y/o de aproximadamente 6 a aproximadamente 8 horas y/o aproximadamente 7 horas.
La reacción de la solución de urea y la solución de glioxal se puede producir a un pH mayor que 3 y/o mayor que 5 y/o menor que 8 y/o menor que 7. El ajuste y mantenimiento del pH durante la reacción puede realizarse mediante la adición de un agente regulador o un ácido o una base, según sea apropiado para la composición líquida formada por la reacción.
En otro ejemplo, puede añadirse un agente regulador a la composición líquida que comprende la DHEU para estabilizar la DHEU y evitar la formación de glicolurilo.
En aún otro ejemplo, un método para fabricar una composición líquida de la presente invención comprende la etapa de mezclar una solución acuosa de urea con una solución acuosa de glioxal ajustada a un pH de 5.5 a aproximadamente 6.0 con un agente de ajuste del pH básico débil (agente regulador) tal como carbonato de calcio. Después del mezclado, la urea y el glioxal reaccionan para producir una composición líquida que comprende DHEU. El pH de la composición líquida que comprende DHEU se mantiene en un intervalo entre 5.5 y 6.5 con el agente de ajuste del pH básico débil. En este caso, dado que el agente regulador de carbonato de calcio es un sólido, este puede eliminarse por filtración antes de usar la composición líquida que comprende DHEU. Si esto ocurre, entonces, puede añadirse otro agente regulador, tal como TEA, a la composición líquida que comprende DHEU para regular la composición líquida hasta un valor de pH entre 6.0 y 7.5 y para estabilizar la DHEU y evitar la formación de glicolurilo después de la reacción.
Ejemplos no limitantes de síntesis Ejemplo 1 En un recipiente de reacción sellado limpio y seco de fabricación convencional, tal como un recipiente 316 SS (acero inoxidable) (“reactor”) se añade 40 % en peso de solución acuosa de glioxal comercialmente disponible de BASF. El pH de la solución acuosa de glioxal se ajusta hasta un intervalo entre 5.5 y 6.0 mediante el uso de TEA. A continuación, se añade una cantidad equivalente a 1.1 mol de urea a la solución acuosa de glioxal como un 40 % en peso de solución acuosa de urea, la solución acuosa de glioxal/urea (“solución de reacción”) se mezcla completamente y la mezcla de reacción se calienta hasta una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 101 kPa (1 atm). La temperatura de la solución de reacción se incrementa gradualmente hasta 60 °C y se mantiene a esa temperatura durante un periodo de aproximadamente 6 a aproximadamente 8 horas a una presión de 101 kPa (1 atm) y el pH de la solución de reacción se ajusta hasta un valor entre 5.8 y 6.1 y se mantiene a ese pH durante las 6 a 8 horas mediante el uso de TEA. Después, la solución de reacción se enfría hasta 40 °C y el pH se ajusta/regula a 7.5 con TEA. La solución de reacción (composición líquida de la presente invención) se diluye hasta obtener un 20 % de DHEU sólida.
Ejemplo 2 En un recipiente de reacción sellado limpio y seco de fabricación convencional, tal como un recipiente 316 SS (acero inoxidable) (“reactor”) se añade un 40 % en peso de solución acuosa de glioxal comercialmente disponible de BASF. El pH de la solución acuosa de glioxal se ajusta hasta un intervalo entre 5.5 y 6.0 mediante el uso de una suspensión de carbonato de calcio al 25 %. A continuación, se añade 40 % en peso de solución acuosa de urea a la solución acuosa de glioxal y la solución acuosa de glioxal/urea (“solución de reacción”) se mezcla completamente y se calienta hasta una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 101 kPa (1 atm). La relación molar entre el glioxal y la urea en la solución de reacción es de 1 mol de glioxal por 1.3 moles de urea. La adición de la solución de urea puede hacer que la temperatura de reacción de la solución de reacción (composición líquida) se reduzca, y puede ser necesario aplicar calor adicional a la solución de reacción para mantener la temperatura de reacción a una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C. Una vez que la solución de reacción se mezcla completamente, la temperatura del reactor se incrementa hasta 60 °C y se mantiene a esa temperatura durante aproximadamente 3 horas a una presión de 101 kPa (1 atm) y el pH de la solución de reacción se ajusta hasta un valor entre 5.8 y 6.1 y se mantiene a ese pH durante las 3 horas mediante el uso de una suspensión de carbonato de calcio al 25 %. Una muestra de la solución de reacción se enfría hasta 40 °C, el carbonato de calcio es ¡nsoluble y, por lo tanto, se elimina por filtración, y el pH de la solución se ajusta/regula a 7.5 con TEA. Después, el porcentaje de producción de DHEU se determina por medio del Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción y se calcula en función de la cantidad de glioxal presente. El porcentaje de producción de DHEU a 40 °C es mayor que 30 % en peso de la solución de reacción, según se determina a una temperatura de 40 °C y una presión de 101 kPa (1 atm) por medio del Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
Después, la solución de reacción (composición líquida de la presente invención) se enfría hasta 25 °C y el porcentaje de producción de DHEU se determina a una temperatura de 25 °C y una presión de 101 kPa (1 atm) por medio del Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción como un porcentaje de hasta 20 % en peso de DHEU.
Ejemplo 3 En un recipiente de reacción sellado limpio y seco de fabricación convencional, tal como un recipiente 316 SS (acero inoxidable) (“reactor”) se añade 40 % en peso de solución acuosa de glioxal comercialmente disponible de BASF. El pH de la solución acuosa de glioxal/catalizador se ajusta hasta un intervalo entre 5.5 y 6.0 mediante el uso de una solución de hidróxido de potasio al 45 %. A continuación, se añade 40 % en peso de solución acuosa de urea a la solución acuosa de glioxal, la solución acuosa de glioxal/urea (“solución de reacción”) se mezcla completamente y se calienta hasta aproximadamente 40 °C y, después, se mantiene a una temperatura de reacción de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C y a una presión de aproximadamente 101 kPa (1 atm). La relación molar entre el glioxal y la urea en la solución de reacción es de 1 mol de glioxal por 1.3 moles de urea. La adición de la solución de urea puede hacer que la temperatura de reacción de la solución de reacción se reduzca, y puede ser necesario aplicar calor adicional a la solución de reacción para mantener la temperatura de reacción a una temperatura de 40-60 °C. Una vez que la solución de reacción se mezcla completamente, la temperatura del reactor se incrementa hasta 60 °C y se mantiene a esa temperatura durante aproximadamente 3 horas a una presión de 101 kPa (1 atm) y el pH de la solución de reacción se ajusta hasta un valor entre 5.8 y 6.1 y se mantiene a ese pH durante las 3 horas mediante el uso de una solución de hidróxido de potasio al 45 %. Una muestra de la solución de reacción se enfría hasta 40 °C. Después, el porcentaje de producción de dihidroxietilenurea se determina por medio del Método de prueba del % de dihidroxietilenurea descrito en la presente descripción y se calcula en función de la cantidad de glioxal presente. El porcentaje de producción de dihidroxietilenurea a 40 °C es mayor que 30 % en peso de la solución de reacción, según se determina a una temperatura 40 °C y una presión de 101 kPa (1 atm) por medio del Método de prueba del % de dihidroxietilenurea descrito en la presente descripción. El pH de la solución de reacción se ajusta hasta un valor entre 5.8 y 6.1 y se mantiene a ese pH por aproximadamente 7 horas mediante el uso de TEA. Después, la solución de reacción se enfría hasta 40 °C y el pH se ajusta/regula a 7.5 con TEA. La solución de reacción (composición líquida de la presente invención) se diluye hasta obtener un 20 % de DHEU sólida.
Ejemplos comparativos En un recipiente de reacción sellado limpio y seco de fabricación convencional, tal como un recipiente 316 SS (acero inoxidable) (“reactor”) se añade un 40 % en peso de solución acuosa de glioxal comercialmente disponible de BASF. El pH de la solución acuosa de glioxal se ajusta hasta un intervalo entre 5.5 y 6.0 mediante el uso de ácido fosfórico. A continuación, se añade una cantidad equivalente a 1.2 moles de urea sólida a la solución acuosa de glioxal y se mezcla completamente para disolver la urea para formar la solución acuosa de glioxal/urea (“solución de reacción”) y se calienta hasta una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 101 kPa (1 atm). La temperatura de la solución de reacción se incrementa gradualmente hasta 60 °C y se mantiene a esa temperatura durante aproximadamente 7 horas a una presión de 101 kPa (1 atm) y el pH de la solución de reacción se ajusta hasta un valor entre 5.8 y 6.1 y se mantiene a ese pH durante las 7 horas mediante el uso de hidróxido de sodio. Después, la solución de reacción se enfría hasta 40 °C. La solución de reacción (composición líquida de la presente invención) se diluye hasta obtener un 20 % de DHEU sólida. Se identificó un nivel de glicolurilo en la solución de reacción mayor que 6000 ppm, según se determinó de conformidad con el Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
Ejemplos 4 a 8 En un recipiente de reacción sellado limpio y seco de fabricación convencional, tal como un recipiente 316 SS (acero inoxidable) (“reactor”) se carga 40 % en peso de solución acuosa de glioxal comercialmente disponible de BASF. El pH de la solución acuosa de glioxal se ajusta hasta un intervalo entre 5.5 y 6.0 mediante el uso de un agente de ajuste del pH. Después, se añade urea (sólida o una solución al 40 %) a la solución de glioxal y se agita vigorosamente y, después, la temperatura se incrementa hasta aproximadamente 40 °C. La agitación se mantiene durante toda la reacción. La relación molar entre el glioxal y la urea en la solución de reacción es de 1 mol de glioxal por 1.1 mol de urea. La adición de la solución de urea puede hacer que la temperatura de reacción de la solución de reacción se reduzca, y puede ser necesario aplicar calor adicional a la solución de reacción para mantener la temperatura de reacción a una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C. Una vez que la solución de reacción se mezcla completamente, la temperatura del reactor se incrementa hasta 60 °C y se mantiene a esa temperatura durante aproximadamente 6 horas a una presión de 101 kPa (1 atm). El pH de la reacción se mantiene entre 5.8 y 6.1 mediante el uso de un agente de ajuste del pH. Por último, la reacción se diluye hasta obtener aproximadamente 20 % de sólidos, según se determina por medio del método de Brix descrito en la presente descripción. Los resultados se determinan por medio del Método de prueba por HPLC descrito en la presente descripción.
ND = no detectado Métodos de A menos que se especifique de cualquier otra manera, todas las pruebas descritas en la presente descripción que incluyen aquellas descritas en la sección de Definiciones y los siguientes métodos de prueba se realizan con muestras que se acondicionaron en un recinto acondicionado a una temperatura de 23 °C ± 2.2 °C, una humedad relativa de 50 % ± 10 % y una presión de aproximadamente 101 kPa (1 atm) durante 2 horas antes de la prueba. Todas las pruebas se realizan en el recinto acondicionado.
Método de prueba por HPLC Esta prueba se realiza en composiciones líquidas, tales como composiciones acuosas y/o soluciones acuosas. Esta prueba es una prueba de Cromatografía de líquidos de resolución alta (“HPLC”, por sus siglas en inglés). El equipo usado es un equipo de HPLC estándar; es decir, un módulo de separación modelo 2695 y un refractómetro diferencial modelo 410, ambos comercialmente disponibles de Waters Corporation, Milford, MA. Además, se usa un desgasificador en línea Alltech comercialmente disponible de Alltech Associates, Inc. de Deerfield, IL.
Después de calibrar el equipo de HPLC de conformidad con las instrucciones del fabricante, se ingresan los parámetros siguientes para el equipo de HPLC.
Temperatura de la prueba: 30 °C Presión de la prueba: 101 kPa (1 atm) Sensibilidad: 32 Factor de escala: 20 Régimen de flujo: 0.5 ml/minuto Volumen de inyección: 100 mI Columna: Columna de análisis de ácido orgánico por HPLC Biorad, Aminex Ion Exclusión HPX-87H 300 x 7.8 mm Fase móvil: Ácido fosfórico 0.03M (calidad HPLC) Se prepara 5 muestras del material que se medirá en la fase móvil de 150 a 4000 ppm en 5 frascos automuestreadores con tapa respectivos. Se filtran mediante el uso de filtros de jeringa 0.45 Acrodisc GHP (comercialmente disponibles de VWR Scientific) antes del análisis por medio del equipo de HPLC. El material se eluye durante aproximadamente 15 minutos.
A continuación, se pesa 0.1 g ± 0.005 g de una composición líquida (o composición acuosa o solución acuosa) que comprende el material que se probará en un frasco de escintilación de 20 mi (comercialmente disponible de VWR Scientific). Se lleva el peso total del contenido del frasco de escintilación hasta 10 g con la fase móvil. Se registra los pesos. Se filtra mediante el uso de un filtro de jeringa 0.45 Acrodisc GHP antes del análisis por medio del equipo de HPLC.
Se traza la curva de calibración mediante el uso de los resultados de las muestras. Se obtiene la pendiente y la intersección. ppm de material = (área pico de la muestra de prueba - intersección)/pendiente % en peso de material = ppm de material * (peso de la muestra de prueba + peso de la fase móvil)/peso de la muestra/10000 Metodo de prueba Brix Este método de prueba, como se usa en la presente descripción, se usa para determinar el contenido total de agua de una composición líquida, tal como una composición acuosa y/o solución acuosa.
Equipo Para esta prueba se usa un equipo para prueba Brix, por ejemplo, un equipo Spectonic 0-50 % Brix Tester núm. 9002 o equivalente.
Procedimiento Se coloca 50 pl_ de una composición líquida que se probará en una ventana del equipo para prueba Brix y, despues, se cierra la cubierta de la ventana del equipo para prueba Brix. El equipo para prueba Brix se eleva hasta una fuente de luz conveniente y se realiza una lectura de la medición que es un % en peso aproximado de sólidos disueltos dentro de la composición líquida. Después, se calcula el % de contenido total de agua (o contenido de disolvente si están presentes materiales distintos al agua) en la composición líquida por medio de la sustracción del % en peso de sólidos disueltos del 100 %.
Método de prueba por 1H NMR Se prueban composiciones líquidas que comprenden DHEU mediante el uso de 1H NMR de la siguiente manera. Se añade 100 mg de solución acuosa de DHEU a un tubo de 1H NMR de 5 mm y se carga hasta una altura de muestra de 5 cm con D20.
Los espectros de 1H se registran a 700 MHz mediante el uso de un retardo de 5 s para recolectar 16384 puntos. Se determinan las integraciones numéricamente mediante el uso de una región de integración igual constante para los picos comparados. Se aplica una corrección de los valores iniciales de orden cero, pero en ningún caso se aplica una corrección de primer orden (inclinación). Las asignaciones para la urea se realizan por medio de análisis comparativo de los espectros de la solución de DHEU con los espectros de la muestra de urea.
Las dimensiones y los valores expuestos en la presente no deben entenderse como estrictamente limitados a los valores numéricos exactos mencionados. En lugar de ello, a menos que se especifique de cualquier otra manera, cada una de esas dimensiones se referirá tanto al valor mencionado como a un intervalo funcionalmente equivalente que comprende ese valor. Por ejemplo, una dimensión descrita como “40 mm” se refiere a “aproximadamente 40 mm.” Todos los documentos mencionados en la presente descripción, incluida cualquier referencia cruzada o patente o solicitud relacionada, se incorporan en la presente descripción en su totalidad como referencia, a menos que se excluya expresamente o limite de cualquier otra forma. La cita de cualquier documento no es una admisión de que constituye una materia anterior respecto a cualquier invención descrita o reivindicada en la presente descripción o que, por sí sola o en cualquier combinación con alguna otra referencia o referencias, enseña, sugiere o describe tal invención. Además, en el grado en que cualquier significado o definición de un término en este documento contradiga cualquier significado o definición del mismo término en un documento incorporado como referencia, el significado o definición asignado a ese término en este documento deberá regir.
Aunque modalidades particulares de la presente invención han sido ilustradas y descritas, será evidente para los experimentados en la industria que se pueden hacer diversos cambios y modificaciones sin alejarse del espíritu y alcance de la invención. Por ello, en las reivindicaciones anexas se pretende cubrir todas aquellas modificaciones y cambios que queden dentro del alcance de esta invención.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Una composición líquida que comprende DHEU y de más de 0 a menos de 4000 ppm de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC, caracterizado porque la composición líquida comprende además un agente regulador, y en donde la composición líquida exhibe un pH de mas de 5 y menos de 8.
2. La composición líquida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque el agente regulador se selecciona del grupo que consiste en: aminas, hidróxidos, bicarbonatos, carbonatos, fosfatos, resinas de pH y mezclas de estos.
3. La composición líquida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque el agente regulador se selecciona del grupo que consiste en: trietanolamina, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, bicarbonato de sodio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, fosfato de sodio, fosfato de sodio hidrogenado, ácido cítrico, y mezclas de estos.
4. La composición líquida de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizada además porque la DHEU está presente en la composición líquida en un nivel mayor que 5 % en peso, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC.
5. La composición líquida de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizada además porque la DHEU está presente en la composición líquida en nivel de hasta 50 % en peso, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC.
6. La composición líquida de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizada además porque la composición líquida comprende menos de 20 % en peso de DHEU de urea, según se determina de conformidad con el Método de prueba por 1H NMR.
7. La composición líquida de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizada además porque la composición líquida comprende más de 2 % en peso de DHEU de urea, según se determina de conformidad con el Método de prueba por 1H NMR.
8. Un método para producir una composición líquida de conformidad con cualquier reivindicación anterior, el método comprende las etapas de: a. proporcionar una solución de urea; b. proporcionar una solución de glioxal; y c. hacer reaccionar la solución de urea con la solución de glioxal para producir una composición líquida que comprende DHEU. caracterizado porque el método comprende además la etapa de añadir un agente regulador a la composición líquida; y en donde la composición líquida exhibe un pH mayor de 5 y menor de 8.
9. El método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la composición líquida que comprende DHEU comprende, además, de más de 0 % a menos de 2 % en peso de DHEU de glicolurilo, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC.
10. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 9, caracterizado además porque el método comprende, además, añadir un agente regulador a la solución de DHEU.
11. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, caracterizado además porque la DHEU está presente en la composición líquida en un nivel mayor que 5 % en peso, según se determina de conformidad con el Método de prueba por HPLC.
12. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11, caracterizado además porque la composición líquida comprende menos de 10 % en peso de DHEU de urea, según se determina de conformidad con el Método de prueba por 1H NMR.
13. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, caracterizado además porque la solución de urea comprende más de 0.001 % en peso de urea en función del peso de DHEU producida, según se determina de conformidad con el Método de prueba por 1H NMR.
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