MX2013009365A - Composiciones de azeotropo y similares a azeotropo utiles para la produccion de haloolefinas. - Google Patents

Composiciones de azeotropo y similares a azeotropo utiles para la produccion de haloolefinas.

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Hang T Pham
Daniel C Merkel
Ryan Hulse
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Abstract

La presente invención pertenece a azeótropo ternario y la composición similar a un azeótropo incluyendo 2-cloro-3,3,3--trifluoropropeno (HCFO-1233xf), HF, y, o bien 1,1,2,3-tetracloropropeno (TCP) o 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (HFC-245cb). La presente invención también se refiere a azeótropos binarios de 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF. Tales composiciones de azeótropos y similares a azeótropo son útiles como intermedios en la producción de 2,3,3,3 - tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).

Description

COMPOSICIONES DE AZEÓTROPO Y SIMILARES A AZEÓTROPO ÚTILES PARA LA PRODUCCIÓN DE HALOOLEFINAS REFERENCIAS CRUZADAS A SOLICITUDES RELACIONADAS Esta solicitud está relacionada con y reivindica el beneficio de prioridad de Estados Unidos número de solicitud provisional 61/445,776, presentada el 23 de Febrero de 2011, el contenido de la cual se incorpora en este documento por referencia .
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención pertenece a azeótropos ternarios y binarios y composiciones similar a azeótropo que son útiles en la producción de haloolefinas .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los fluidos basados en fluorocarbonos , como los clorofluorocarbonos ("CFC") o hidrocloroflu'oropalrbonos ("HCFC"), tienen propiedades que son deseables en refrigerantes industriales, agentes de soplado, medios de transferencia de calor, disolventes, dieléctricos gaseosos, y otras aplicaciones. Para el uso en estas aplicapioñés , asi como usos en la producción de halocarbonos , son particularmente convenientes los fluidos de un solo componente o mezclas similares a un azeótropo,,; es .decir, aquellas que no lo hacen sustancialmente fraccionan en ebullición y la evaporación.
Desafortunadamente, los problemas ambientales sospechosos, tales como el calentamiento global y el agotamiento del ozono, se han atribuido al uso de algunos de estos fluidos, limitando de este modo su uso contemporáneo. Las hidrofluoroolefinas ("HFO") se han propuesto como posibles sustitutos de estos CFC, HCFC y HFC. Es complicada la identificación de nuevas mezclas, ambientalmente seguras, no fraccionantes que comprenden HFO, sin embargo, debido al hecho de que la formación del azeótropo no es fácilmente predecible. Por lo tanto, la industria está continuamente buscando nuevas mezclas basadas en HFO que son aceptables y sustitutos ambientalmente más seguros para los CFC, HCFC y HFC, que pueden utilizarse para la producción de HFO o dentro de uno o una combinación de las aplicaciones anteriores. Esta invención satisface estas necesidades, entre otros.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a azeótropo binario y ternario y composiciones similares a un: 1 azeótropo, que son útiles en la producción de haloolefinas . En un aspecto, la de azeótropo ternaria o composiciones similares a azeótropos constituidas esencialmente de fluoruro de hidrógeno (HF) , 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno (HQFp.-jl¾33xf ) , y un tercer componente seleccionado de 1,1,2,3-tetracloropropeno o 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano (HFC-245cb). El azeótropo binario o composiciones similares a azeótropos constituidas esencialmente de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno. Aunque no limitada a ello, uno o una combinación de estas mezclas de azeótropos se pueden usar para separar los componentes de la corriente de producto de reacción durante la producción de HCFO-1233xf o de una corriente de producto intermedio de reacción durante la producción de 2,3,3, 3-tetrafluoropropeno (HFO -1234yf) .
En modalidades en las que la composición de azeótropo o similar a azeótropo incluye fluoruro de hidrógeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, y 1,1,2,3-tetracloropropeno, el fluoruro de hidrógeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 3 a aproximadamente 28 por ciento en peso; 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 68 a aproximadamente 93 por ciento en peso, y 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 2,5 a alrededor del '4; 3 por ciento en peso. En otras modalidades, el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de aproximadamente 5.9 a aproximadamente 25 por ciento en peso; 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno está presente en una cantidad de aproximadamente 72 a aproximadamente 90.3 por ciento en peso, y 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno está presente en una cantidad de aproximadamente 3.0 a aproximadamente 3.8 por ciento en peso. Tiene un punto de ebullición entre aproximadamente 0 a aproximadamente 61°C a una presión de entre alrededor de 15 a alrededor de 7.733 kg/cm2. En otras modalidades, que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 0°C a una presión de aproximadamente 1.39 kg/cm2; un punto de ebullición de aproximadamente 24.9°C a una presión de aproximadamente 2.05 kg/cm2; y/o un punto de ebullición de aproximadamente 59.8°C a una presión de aproximadamente 7.712 kg/cm2.
En modalidades en las que la composición de azeótropo o similar a azeótropo incluye fluoruro de hidrógeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, y 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, fluoruro de hidrógeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 3,0 a aproximadamente 22.0 por ciento en peso; 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 65.0 a aproximadamente 83.5 por ciento en peso y 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 11.1 a aproximadamente 15.5 por ciento en peso. En otras modalidades, el fluoruro de hidrógeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 4.5 a aproximadamente 20.5 por ciento en peso; 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 67.4 a aproximadamente 81 por ciento en peso y 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano se puede proporcionar en una cantidad de aproximadamente 12.1 a aproximadamente 14.5 por ciento en peso. Tiene un punto de ebullición entre aproximadamente 0 a aproximadamente 61 °C, tal como una presión de entre aproximadamente 1.05 a aproximadamente 7.733 kg/cm2. En otras modalidades, que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 0°C a una presión de aproximadamente 1.265 kg/cm2; un punto de ebullición de aproximadamente 24.9°C a una presión de aproximadamente 3.149 kg/cm2, y un punto de aproximadamente 59.7°C de ebullición a una presión de alrededor de 8.43 kg/cm2.
En modalidades en las que la composición de azeótropo o similar a azeótropo incluye 2,3,3,3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno; 2,3,3,3-tetracloropropeno se puede proporcionar en una cantidad de entre aproximadamente 3 a aproximadamente 7% en peso y el fluoruro de hidrógeno en una cantidad entre aproximadamente 93 a aproximadamente 97% en peso. En otras modalidades, este azeótropo binario o composición similar a azeótropo es formada a partir de aproximadamente el 5% en peso de 2,3,3,3-tetracloropropeno y aproximadamente 95% en peso de fluoruro de hidrógeno y tiene un punto de ebullición de aproximadamente 25°C a una presión de alrededor de. 1.265 kg/cm2.
Los azeótropos ternarios de la presente invención se pueden formar mediante la mezcla de cantidades efectivas de fluoruro de hidrógeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, y, o bien 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno o 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, utilizando métodos definidos en este documento, y el azeótropo binario o similar a azeótropo de la composición mediante la mezcla de cantidades efectivas de 2 , 3, 3, 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno, utilizando métodos definidos en este documento.
Las composiciones de azeótropos y similar a azeótropo de la presente invención se pueden usar en métodos para la eliminación de 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, 1, 1, 1, 2, 2-pentafluoropropano y/o 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno partir de una mezcla que contiene 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano y/o 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y por lo menos otro componente. El método incluye la adición de fluoruro de hidrógeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar cualquiera de los azeótropos ternarios o composiciones similar a azeótropo o el azeótropo binario discutido en este documento. Una vez formada, la composición de azeótropo o similar a azeótropo está separada de la otra por lo menos por uno de los componentes usando técnicas de separación convencionales, tales como la destilación. Los otros componentes de la mezcla pueden o no pueden formar un azeótropo o de la mezcla similar a un azeótropo con cualquiera de 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno, 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno, 1, 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano, 2,3,3,3-tetracloropropeno o combinaciones de los mismos. En ciertos aspectos, la otra, por lo menos, un componente comprende un hidrocarburo halogenado, que puede ser un subproducto, reactivo de partida o intermedio en el proceso para la producción de 2 , 3 , 3 , 3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf ) . Tales halocarburos pueden ser seleccionados del grupo que consiste de 2-cloro-l, 1, 1, 2-tetrafluoropropano; 1,1,1,2,3-pentacloropropano, 2 , 3, 3, 3-tetrafluoropropeno; 2, 3, 3-dicloro-3-difluoropropeno (HCFO-1232xf ) ; 1, 2-dicloro-3, 3, 3-trifluoropropeno ; 2 , 3 , 3-tricloro-3-fluoropropeno (HCFO-1231xf ) ; 3,3,3- trifluoropropino, y combinaciones de los mismos.
La presente invención también se refiere a un método para producir 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, primero, por hacer reaccionar un material de partida que comprende por lo menos un hidroclorocarbono (por ejemplo, 1,1,2,3-tetracloropropeno y/o 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno) y/o hidroclorofluorocarburo con un agente de fluoración para producir un producto de reacción que comprende 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y 1,1,2,3-tetracloropropeno y/o 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano . El producto de reacción se destila a continuación para producir un destilado que comprende una o ambas de la ternario composiciones similares a azeótropos discutidos en este documento. El destilado se pone en contacto con una o más sustancias para separar por lo menos una porción de dicho similar a un azeótropo ternario de composición de dicho destilado, es decir, 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y, o bien 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno o 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano se separan en una cantidad suficiente para romper dijo ternaria composición similar a un azeótropo. En ciertos aspectos, esta etapas de contacto incluye poner en contacto dicho destilado con ácido sulfúrico, una solución cáustica o un sistema acuoso y, posteriormente, retirar por lo menos una porción de dicho fluoruro de hidrógeno a partir de dicho destilado para producir un destilado purificado que comprende dicho 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno y, o bien 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno o 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano . El destilado purificado se pone en contacto con un medio de extracción que tienen una afinidad selectiva por 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno con relación a 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno o 1,1,1,2,2-pentafluoropropano y posteriormente separar dicho 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno a partir de dicho 1,1,2,3-tetracloropropeno o 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano .
En otras modalidades, la presente invención se refiere a métodos para fluorar un compuesto orgánico proporcionando una composición similar a un azeótropo de 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno, y hacer reaccionar por lo menos una porción de dicho 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno en la fase de vapor con un agente de fluoración para producir por lo menos un compuesto orgánico fluorado. Alternativamente, tales métodos pueden incluir proporcionar una composición similar a un azeótropo que consiste esencialmente de 2,3,3,3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno, y hacer reaccionar por lo menos una porción de dicho 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno en la fase de vapor con un agente de fluoración para producir por lo menos un compuesto orgánico fluorado.
Los métodos de la presente invención pueden incluir también la reducción del punto de ebullición de un hidrocloropropeno mediante la mezcla de cantidades efectivas de 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno, 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno para formar un azeótropo o similar a azeótropo de la mezcla de 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.
Alternativamente, dichos métodos incluyen mezclar cantidades efectivas de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno para formar una mezcla similar a un azeótropo de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno. 1 Las modalidades adicionales y ventajas a la presente invención serán fácilmente evidentes para un experto en la técnica basándose en la descripción proporcionada en el presente documento.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a azeotropos ternarios y binarios y composiciones similares a azeótropo. En ciertos aspectos, las composiciones de la azeótropo ternario y similar a un azeótropo incluyen 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno (1233xf), fluoruro de hidrógeno (HF) , y, o bien 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno (TCP) o 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (HFC-245cb). De azeotropos y composiciones similares a azeotropos binarios incluyen 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF. Aunque no limitado a la misma, uno o una combinación de estos azeotropos se puede utilizar para separar los componentes de una corriente de reacción durante la producción de un haloolefina , tales como HCFO-1233xf o 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf ) . i Como se usa en este documento, el término "similar a un azeótropo" se refiere a composiciones' que son estrictamente de azeotropos o que generalmente se comportan como mezclas de azeotropos. Una mezcla de azeótropo- es un sistema de dos o más componentes en los que la composición del líquido y composición del vapor son iguales a la presión y la temperatura indicada. En la práctica, esto significa que los componentes de una mezcla de azeotropos son punto de ebullición constante o esencialmente constante de ebullición y por lo general no puede ser termodinámicamente separados durante un cambio de fase. La composición del vapor formado por ebullición o evaporación de una mezcla de azeótropo es idéntica, o sustancialmente idéntica, a la composición de liquido original. Por lo tanto, la concentración de los componentes en las fases líquida y vapor de composiciones similar a azeótropo cambiar sólo mínimamente, en todo caso, como los forúnculos composición o de lo contrario se evapora. En contraste, la ebullición o evaporación de mezclas no de azeótropos cambia las concentraciones de los componentes en la fase líquida en un grado significativo.
Como se usa en este documento, el término "que consiste esencialmente de, con respecto a los componentes de una composición similar a azeótropo, significa que la composición contiene los componentes indicados en una proporción similar a un azeótropo, y puede contener componentes adicionales siempre que los componentes adicionales no forman nuevos sistemas similares a azeótropos. Por ejemplo, mezclas similares a un azeótropo que Consiste esencialmente de tres compuestos son aquellos que forman azeótropos ternarios y de dos compuestos son aquellos que azeótropos binarios de formulario, que opcionalmenté pueden incluir uno o más componentes adicionales, siempre que los componentes adicionales no hacer que la mezcla no de azeótropo y no forman un azeótropo con cualquiera de los compuestos que forman el azeótropo.
El término "cantidad efectiva", como se usa aquí, se refiere a la cantidad de cada componente que, en combinación con el otro componente, da como resultado la formación de un azeótropo o composición similar a azeótropo de la presente invención.
Azeótropo ternario o las composiciones similares a azeótropo de HCFO-1233xf , TCP, y HF En una modalidad, la presente invención proporciona 2-cloro-3, 3, 3-tnfiuoropropeno (HCFO-1233xf) , 1,1,2,3-tetracloropropeno (TCP) , y fluoruro de hidrógeno en cantidades efectivas para formar una composición de azeótropo o composición similar a azeótropo. Las composiciones de la invención preferiblemente son azeótropos ternarios que consisten esencialmente en combinaciones de sólo HpFO-1233xf, TCP y fluoruro de hidrógeno (HF) .
En ciertas modalidades de lo anterior, se forma el azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf, TCP, y HF cuando 1233xf está presente en una cantidad de aproximadamente 68 a aproximadamente 93 por ciento en peso; TCP está presente en una cantidad de alrededor de 2.5 a aproximadamente 4.3 por ciento en peso, y HF esté presente en una cantidad de aproximadamente 3 a aproximadamente; 28 por ciento en peso. En otras modalidades, una composición de este tipo azeótropo ternario o similar a azeótropo se forma cuando 1233xf está presente en una cantidad de aproximadamente 72 a aproximadamente 90.3 por ciento en peso; TCP está presente en una cantidad de aproximadamente 3 a aproximadamente 3.8 por ciento en peso, y HF está presente en una cantidad de aproximadamente 5.9 a aproximadamente 25 por ciento en peso.
El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf, TCP, y HF tiene un punto de ebullición entre aproximadamente 0 a aproximadamente 61°C y una presión de entre aproximadamente 15 a aproximadamente 7.733 kg/cm2. En ciertos aspectos, que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 0°C a una presión de aproximadamente 1.39 kg/cm2; un punto de ebullición de aproximadamente 24.9°C a una presión de aproximadamente 2.05 kg/cm2; y/o un punto de ebullición de aproximadamente 59.8°C a una presión de aproximadamente 7.712 kg/cm2.
Este azeótropo o composición similar a azeótropo se pueden formar durante el proceso para la producción de 1233xf por reacción de HF con uno o una combinación de reactivos de partida conocidos para el proceso y como se discute en mayor detalle a continuación. El azeótropo o composición similar a azeótropo de la presente invención también se pueden formar mediante la mezcla de HCFO-1233xf, TCP y fluoruro de hidrógeno (HF) en cantidades efectivas para producir el azeótropo o composición similar a azeótropo. Para este fin, cada uno de estos componentes se puede adquirir comercialmente y/o se pueden producir por métodos conocidos en la técnica, tales como los descritos en este documento. Cualquiera de una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica para la combinación de tres o más componentes para formar una composición se puede adaptar para su uso en los presentes métodos para producir una composición similar a un azeótropo. Por ejemplo, 1233xf, TCP y fluoruro de hidrógeno (HF) puede ser mezclado, mezclado, o en contacto de otro modo de forma manual y/o por la máquina, como parte de un lote o reacción continua y/o. proceso, o por medio de combinaciones de dos o más de tales pasos. En vista de la presente descripción, los expertos en la técnica será fácilmente capaz de preparar composiciones similares a azeótropo de acuerdo con la presente invención sin experimentación indebida.
Azeótropo ternario o composiciones similares a azeótropo de HCFO-1233xf, HFC-245cb, y HF En otra modalidad, la presente invención proporciona 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno (HCFO-Í2'33xf ) , 1,1,1,2, 2-pentafluoropropano (HFC-245cb) , y fluoruro de hidrógeno en cantidades efectivas para formar una composición de azeótropo o composición similar a azeótropo. Las composiciones de la invención preferiblemente son : azeótropos ternarios que consisten esencialmente en combinaciones de sólo HCFO-1233xf , HFC-245cb y fluoruro de hidrógeno (HF) .
En ciertas modalidades de lo anterior, se forma el azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf, HFC-245cb, y HF cuando HCFO-1233xf está presente en una cantidad de aproximadamente 65 a aproximadamente 83.5 por ciento en peso; HFC-245cb es presente en una cantidad de aproximadamente 11.1 a aproximadamente 15.5 por ciento en peso, y HF está presente en una cantidad de aproximadamente 3 a aproximadamente 22 por ciento en peso. En otras modalidades, una composición de este tipo azeótropo ternario o similar a azeótropo se forma cuando 1233xf está presente en una cantidad de aproximadamente 67.4 a aproximadamente 81 por ciento en peso; 245cb está presente en una cantidad de aproximadamente 12.1 a aproximadamente 14.5 por ciento en peso, y HF está presente en una cantidad de aproximadamente 4.5 a aproximadamente 20.5 por ciento en peso.
El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo HCFO-1233xf, HFC-245cb, y HF tiene un punto de ebullición entre aproximadamente 0 a aproximadamente 61 °C y una presión de entre aproximadamente 1.05 a aproximadamente 7.733 kg/cm2. En ciertos aspectos, que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 0°C a una presión de aproximadamente 1.265 kg/cm2; un punto de ebullición de aproximadamente 24.9°C a una presión de aproximadamente 3.149 kg/cm2; y/o un punto de ebullición de aproximadamente 59.8°C a una presión de aproximadamente 8.43 kg/cm2.
Este azeótropo o composición similar a azeótropo se pueden formar durante el proceso para la producción de HCFO-1233xf por reacción de HF con uno o una combinación reactivos de partida conocidos para ese proceso y como se discute en mayor detalle a continuación. Alternativamente, el azeótropo o composición similar a azeótropo de la presente invención puede estar formado mediante la mezcla de HCFO-1233xf, HFC-245cb, y HF en cantidades efectivas para producir el azeótropo o composición similar a azeótropo. Para este fin, cada uno de estos componentes se puede adquirir comercialmente y/o se pueden producir por métodos conocidos en la técnica, tales como los descritos en este documento. Cualquiera de una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica para la combinación de tres o más componentes para formar una composición se puede adaptar para su uso n los presentes métodos para producir una composición similar a un azeótropo. Por ejemplo, HCFO-1233xf, HFC-245cb, y.' HF pueden ser mezclado, mezclado, o en contacto de otro modo de forma manual y/o por la máquina, como parte de un lote o reacción continua y/o proceso, o por medio de combinaciones de dos o más de tales pasos. En vista de la presente descripción, los expertos en la técnica será fácilmente capaz de preparar composiciones similares a azeótropo de acuerdo con la presente invención sin experimentación indebida.
Azeótropos o composiciones similares a azeótropo binarias de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF En otras modalidades, la presente invención proporciona 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno en cantidades efectivas para formar una composición de azeótropo o composición similar a azeótropo. Las composiciones de la invención preferiblemente son azeótropos binarios que consisten esencialmente en combinaciones de sólo 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno (HF) .
En ciertas modalidades de lo anterior, el azeótropo binario o composición similar a azeótropo de 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF se forma cuando 2,3,3,3-tetracloropropeno está presente en una cantidad de aproximadamente 3 a aproximadamente 7 por ciento en peso y HF está presente en una cantidad de aproximadamente 93 a aproximadamente 97 por ciento en peso. En otras modalidades, una composición de este tipo azeótropo binario o similar a azeótropo se forma cuando 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno está presente en una cantidad de aproximadamente 5 por ciento en peso y HF está presente en una cantidad de aproximadamente 95 por ciento en peso.
El azeótropo binario o composición similar a azeótropo de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF tiene un punto de alrededor de 25°C a una presión de aproximadamente 1.265 kg/cm2.
Este azeótropo o composición similar a azeótropo se pueden formar durante el proceso para la producción de 1233xf por reacción de HF con uno o una combinación reactivos de partida conocidos para este proceso y como se discute en mayor detalle a continuación. Alternativamente, el azeótropo o composición similar a azeótropo de la presente invención puede estar formado mediante la mezcla de 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF en cantidades efectivas para producir el azeótropo o composición similar a azeótropo. Para este fin, cada uno de estos componentes se puede adquirir comercialmente y/o se puede producir por métodos conocidos en la técnica, tales como los descritos en este documento. Cualquiera de una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica para la combinación de tres o más componentes para formar una composición se puede adaptar para su uso en los presentes métodos para producir una composición similar a un azeótropo. Por ejemplo, 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF pueden ser mezclado, mezclado, o en contacto de otro modo de forma manual y/o por la máquina, como parte de un lote o reacción continua y/o proceso, o por medio de combinaciones de dos o más tales pasos. En vista de la presente descripción, los expertos en la técnica serán fácilmente capaces de preparar composiciones similares a azeótropo de acuerdo con la presente invención sin experimentación indebida.
Métodos de uso Aunque no limitada a ello, en un aspecto, la ternaria y/o mezclas de azeótropos o composiciones similar a azeótropo de la presente invención binario puede estar formado y usado para aislar los materiales de partida sin reaccionar, productos intermedios de reacción, y/o productos o subproductos utilizado o formado durante la producción de ciertos hidrofluorocarbonos tales como HCFO-1233xf y/o HFO-1234yf. HCFO-1233xf es un intermediario conocido en la producción de HFO-1234yf. Su producción es bien conocida en la técnica y se describe en solicitud de E.U.A. 20070007488, 20070197842, y 20110004035, el contenido de la cual se incorporan en este documento por referencia. En un ejemplo no limitativo, reactivos tetra-cloropropeno o penta-cloropropano (por ejemplo, 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno y/o 2 , 3, 3, 3-tetracloropropeno y/o 1,1,1,2,3 - pentacloropropano) son fluorados con fluoruro de hidrógeno en un liquido catalítico o reacción en fase vapor. Su corriente de producto puede incluir reactivos de partida que no han reaccionado, HCFO-1233xf, subproductos sobre-fluorados (por ejemplo, HFC-245cb) y otros productos intermedios de reacción, las impurezas y/o subproductos. De azeótropos o similar a azeótropo El composiciones ternarias y/o binarias de la presente invención se pueden usar para la separación de la corriente de producto en sus partes componentes, que pueden ser procesados adicionalmente para la producción de HFO-1234yf, o reciclados de otro modo dentro de la reacción de fluoración .
En un aspecto, las composiciones de azeótropos o similar a azeótropo se forman durante el proceso de reacción o, de lo contrario, mediante la adición de una cantidad efectiva de fluoruro de hidrógeno (o uno de los otros componentes de azeótropos) a la corriente de producto para formar uno o más de los azeótropos identificados en este documento. A partir de entonces, la composición de azeótropo o similar a azeótropo se separa de la corriente de producto utilizando medios de separación estándar, por ejemplo mediante destilación.
Si bien no es limitante para la invención, en un aspecto, los de azeótropos o composiciones similares a azeótropo de HCFO-1233xf/TCP/HF o 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF pueden ser utilizados para aislar reactivos de partida sin reaccionar del producto deseado, HCFO-1233xf. Para este fin, se forma como resultado del proceso de reacción o fluoruro de hidrógeno (u otro de los componentes de azeótropos) se> puede añadir a la corriente de producto de reacción ségun sea necesario, para formar una o ambas de la HCFO-1233xf/TCP/HF y 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno/azeótropo HF o composición similar a un azeótropo. El azeótropo a continuación, se separa y se aisla de la corriente de producto utilizando medios de separación convencionales, tales como por destilación. El destilado puede entonces poner en contacto con ácido sulfúrico, una solución cáustica, o el sistema acuoso para eliminar fluoruro de hidrógeno. El resto de componentes (por ejemplo, HCFO-1233xf/TCP o 2 , 3, 3 , 3-tetracloropropeno) se pueden aislar utilizando métodos separados o extracción estándar. Con respecto a HCFO-1233xf/TCP, el destilado purificado puede poner en contacto con un medio de extracción que tienen una afinidad selectiva por HCFO-1233xf en relación con 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno. El aislado HCFO-1233xf puede ser alimentado hacia adelante para más de fluoración en la producción de HFO-1234yf. El TCP y/o 2,3,3,3-tetracloropropeno puede entonces ser reciclado de nuevo a la fluorado para su procesamiento posterior.
El azeótropo de HCFO-1233xf/HFC-245cb/HF también se puede recuperar de la corriente de producto utilizando una o más de las técnicas descritas anteriormente. Para este fin, el azeótropo se forma como resultado del proceso de reacción o fluoruro de hidrógeno (u otro de los componentes de azeótropos) puede ser añadido a la corriente de producto de reacción, según sea necesario, para formar uno o ambos del azeótropo o composición similar a azeótropo. El azeótropo se separa y se aisla de la corriente de producto utilizando técnicas estándar, por ejemplo, destilación. El destilado en contacto con ácido sulfúrico, una solución cáustica, o una solución acuosa para eliminar fluoruro de hidrógeno. El resto de componentes (por ejemplo, HCFO-1233xf/HFC-245cb) se pueden aislar usando separación estándar o los métodos de extracción. Por ejemplo, el destilado purificado puede poner en contacto con un medio de extracción que tiene una afinidad selectiva por HCFO-1233xf relativa a HFC-245cb a fin de separar los dos compuestos. HCFO-1233xf puede ser alimentado hacia adelante para más de fluoración en la producción de HFO-1234yf. HFC-245cb puede ser alimentado hacia adelante como una primera crudo intermedio en la producción de 1234yf. Por lo tanto, como se describe en la Solicitud de E.U.A. No. 20070197841, 20090240090 y 20090203945, el contenido de la cual se incorporan aquí por referencia, el HFC-245cb se puede deshidrohalogena el uso de un agente de deshidrohalogenacion conocido en la técnica.
Los reactivos, productos intermedios, subproductos o impurezas, de cualquiera de las corrientes de reacción anteriores pueden o no pueden formar azeótropo alternativo o mezclas similares a un azeótropo con cualquiera de HFCO-1233xf, TCP, el HFC-245cb, HF o 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno, individualmente o en una mezcla. Las impurezas típicas o subproductos incluyen otros halocarburos los cuales pueden ser miscibles con el HCFO-1233xf y que se sabe que son reactivos para o ser producido durante la fabricación de HFO-1234yf. Tales halocarbonos incluyen, pero no se limitan a, 2-cloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoropropano; 1,1,1,2,3-pentacloropropano; 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno; 2,3-dicloro-3, 3-difluoropropeno (HCFO-1232xf ) ; 1 , 2 -dicloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno; 2 , 3, 3-tricloro-3-fluoropropeno (HCFO- 1231xf ) ; 3,3,3 - trifluoropropino y combinaciones de los mismos.
En ciertas modalidades, las composiciones de azeótropos o similares a azeótropos descritas en este documento son intermedios útiles derivados de durante la síntesis de ciertos hidrofluoroolefinas, tales como 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf ) . Por ejemplo, donde 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF se introducen en un reactor durante una reacción de síntesis de HCFO-1233xf (intermedia), por lo menos una parte de estos componentes forman un azeótropo que posteriormente se puede recuperar del flujo de producto de reacción asociada.
En modalidades adicionales de la presente invención, se proporcionan métodos para reducir el punto de ebullición de un hidrocloropropeno en el que el método comprende mezclar cantidades efectivas de TCP, ,1233 f y HF para formar un azeótropo o de la mezcla similar a un azeótropo que consiste esencialmente en TCP, HCFO-1233xf y HF. La reducción del punto de ebullición TCP es ventajosa cuando el TCP se utiliza como un reactivo en una reacción de fluoracion en fase de vapor. Más en particular, la reducción del punto de ebullición facilita la vaporización del compuesto y, por lo tanto, ayuda a evitar la descomposición del compuesto y también reduce la cantidad de energía requerida por el proceso de fluoracion.
En consecuencia, se proporciona también un método para la fluoracion de un compuesto orgánico que comprende (a) proporcionar una composición similar a un azeótropo que consiste esencialmente en TCP, HCFO-1233xf y HF, y (b) hacer reaccionar por lo menos una porción de dicho TCP en la fase de vapor con un agente de fluoracion para producir por lo menos un compuesto orgánico fluorado, preferiblemente un hidroclorofluoroolefina, más preferiblemente un chlorotrifluoropropeno, e incluso más preferiblemente 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno .
Incluso en otras modalidades de la presente invención, se proporcionan métodos para reducir el punto de ebullición de un hidrocloropropeno en el que 'el' método comprende mezclar cantidades efectivas de 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF para formar una mezcla similar a un azeótropo que consiste esencialmente en 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF. La reducción del punto de 2,3,3,3-tetracloropropeno de ebullición es ventajoso cuando se utiliza el 2 , 3, 3, 3-tetracloropropeno como un reactivo en una reacción de fluoración en fase de vapor. Más en particular, la reducción del punto de ebullición facilita la vaporización del compuesto y, por lo tanto, ayuda a evitar la descomposición del compuesto y también reduce la cantidad de energía requerida por el proceso de fluoración.
En consecuencia, también se proporciona un método para la fluoración de un compuesto orgánico que comprende (a) proporcionar una composición similar a un azeótropo que consiste esencialmente de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF, y (b) hacer reaccionar por lo menos una porción de dicho 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno en la fase de vapor con un agente de fluoración para producir por lo menos un compuesto orgánico fluorado, preferiblemente un hidrofluoroolefina más preferiblemente un tetrafluoropropeno, y aún más preferiblemente un 2 , 3, 3, 3-tetrafluoropropeno .
Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invención.
EJEMPLOS Ejemplo 1 - azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf , TCP, y HF Una mezcla de 4% en peso de TCP y el 96%- ení-peso de HCFO-1233xf se preparan en un recipiente. Después se agregó HF anteriormente desgasificado en incrementos graduales hasta que la mezcla global contuvo 25% en peso de HF. En cada incremento se mantuvo la temperatura de 0, 25 y 60°C. La mezcla se dejó hasta alcanzar el equilibrio a cada temperatura y se registró la presión. Las presiones y temperaturas experimentales se dan en la Tabla 1. La Tabla 1 muestra que en HF > 5.9 % en peso las presiones son casi constantes que indican la formación de una mezcla heterogénea similar a azeótropo.
Tabla 1. Mediciones de PTx de TCP, HCFO-1233xf Temp, C HF, % peso 0 24.9 59.8 0.0 8.7 22.2 63.1 5.9 14.8 38.0 108.5 9.4 15.4 38.5 109.4 14.8 16.2 39.9 109. 19.4 16.3 40.1 108.7 25.0 16.3 39.9 109.8., Ejemplo 2 - Azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf , TCP y HF Una mezcla de 3.0% en peso de TCP, 72.0 ' en'" peso de HCFO-1233xf y 25.0% en peso de HF se mantuvo a 21°C. Dado que esta mezcla forma un azeótropo heterogéneo la composición de azeótropo se puede determinar mediante el muestreo de la fase de vapor. El HF en la fase de vapor se muestreo y analizó. La composición de azeótropo se determinó que era 14.0% en peso de HF a 21°C.
Ejemplo 3 - Azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf , HFC-245cb, y HF Una mezcla de 15,2% en peso de HFC-245cb y 84,8% en peso de HCFO-1233xf se prepara en un recipiente. Entonces Anteriormente desgasificado HF se añadió en incrementos graduales hasta que la mezcla global contenia 20.5% en peso de HF. En cada incremento se mantuvo la temperatura de 0.25 y 60°C. La mezcla se dejó alcanzar el equilibrio a cada temperatura y se registró la presión. Las presiones y temperaturas experimentales se dan en la Tabla 2.. La Tabla 2 muestra que en HF > 4.5% en peso de las presiones son casi constante que indica la formación de una mezcla heterogénea similar a azeótropo.
Tabla 2. Mediciones de PTx de HFC-245cb, HCFO-1233xf y HF Temp, °C HF, % peso 0 24.9 59.7 0.0 12.1 29.8 79.0 4.5 18.1 44.5 119.7 11.2 18.0 44.8 120.0 20.5 17.9 44.8 121.7 Ejemplo 4 - azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de HCFO-1233xf, HFC-245cb, y HF Una mezcla de 67.5% en peso HCFO-1233xf, 12.0% en peso de HFC-245cb y el 20.5% en peso de HF se mantuvo a 21°C. Dado que esta mezcla forma un azeótropo heterogéneo la composición de azeótropo se puede determinar mediante el muestreo de la fase de vapor. El HF en la fase de vapor se muestreó y analizó. La composición de azeótropo se determinó que era 11.8% en peso de HF a 24°C y 3.043 kg/cm2.
Ejemplo 5 - Azeótropo binario o composición similar a azeótropo de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF Una mezcla de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y HF se combina en un recipiente. El sistema de 2,3,3,3-tetracloropropeno y HF forman un azeótropo heterogéneo. Dado que este es un azeótropo heterogéneo la composición de azeótropo se puede determinar mediante el análisis de la composición del espacio de vapor. El espacio de vapor se muestrea a 25°C y la composición de azeótropo de HF se determina que 95% en peso a aproximadamente 1.265 kg/cm2.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. - Un azeótropo ternario o composición similar a azeótropo que consiste esencialmente de fluoruro de hidrógeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en 1,1,2,3-tetracloropropeno y 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano .
2. El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de la reivindicación 1, en donde el tercer componente es 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno .
3. - El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de la reivindicación 2, en donde el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de aproximadamente 3.0 a aproximadamente 28.0 por ciento en peso; 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno está presente en una cantidad de alrededor de 68.0 a alrededor de 93.0 por ciento en peso, y 1,1,2,3-tetracloropropeno está presente en una cantidad de aproximadamente 2.5 a aproximadamente 4.3 por ciento en peso.
4. - El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de la reivindicación 2, que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 0°C a una presión de aproximadamente 1.39 kg/cm2, un punto de ebullición de aproximadamente 24.9°C a una presión de aproximadamente 2.05 kg/cm2, o un punto de ebullición de alrededor de 59.8*C a una presión de aproximadamente 7.712 kg/cm2.
5. - El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de la reivindicación 1, en donde el tercer componente es 1, 1, 1, 2, 2-pentafluoropropano.
6. - El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de la reivindicación 5, en donde el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de aproximadamente 3.0 a aproximadamente 22.0 por ciento en peso; 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno está presente en una cantidad de aproximadamente 65.0 a aproximadamente 83.5 por ciento en. peso, y 1, 1, 1, 2, 2-pentafluoropropano está presente en una cantidad de aproximadamente 11.1 a aproximadamente 15.5 por ciento en peso.
7. - El azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de la reivindicación 5, que tiene un punto de aproximadamente 0°C de ebullición a una presión de aproximadamente 1.265 kg/cm2, un punto de alrededor de 24.9°C a una presión de aproximadamente 3.149 kg/cm2, o un punto de ebullición de alrededor de ebullición 59.7°C a una presión de aproximadamente 8.43 kg/cm2.
8. - Un método para producir 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno comprende: a. hacer reaccionar un material de partida que comprende por lo menos un hidroclorocarbono' y/o hidroclorofluorocarbonos con un agente de fluoración para producir un producto de reacción que comprende 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en 1, 1,2,3-tetracloropropeno y 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano; b. destilar dicho producto de reacción para producir un destilado que comprende un azeótropo ternario-como composición de acuerdo con la reivindicación 1; y c. poner en contacto dicho destilado con ácido sulfúrico, una solución cáustica, o una solución acuosa y retirar por lo menos una porción de dicho fluoruro de hidrógeno a partir de dicho destilado para producir un destilado purificado que comprende dicho 2-cloro-3 , 3 , 3-trifluoropropeno y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno y 1,1,1,2,2-pentafluoropropano .
9.- Una composición de azeótropo o similar a azeótropo que consiste esencialmente de 2,3,3,3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno.
10. - El de azeótropo o composición similar a azeótropo de la reivindicación 9, que tiene ¦ entre aproximadamente 3.0 a aproximadamente 7.0% en, peso de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y entre aproximadamente 93.0 a aproximadamente 97.0% en peso de fluoruro de hidrógeno.
11. - El de azeótropo o composición similar a azeótropo de la reivindicación 9, que tiene un punto de ebullición de alrededor de 25°C a una presión de aproximadamente 1.265 kg/cm2.
12.- Un método para la eliminación de 1,1,2,3-tetracloropropeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, 1,1,1,2,2-pentafluoropropano y/o 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno desde una mezcla que contiene 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno, 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, 1 , 1 , 1 , 2 , 2-penta fluoropropano y/o 2,3,3,3-tetracloropropeno y por lo menos otro componente, que comprende añadir fluoruro de hidrógeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición de azeótropo o composición similar a azeótropo seleccionado del grupo que consiste de un azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de fluoruro de hidrógeno, 1 , 1 , 2 , 3-tetracloropropeno y 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno; un azeótropo ternario o composición similar a azeótropo de fluoruro de hidrógeno, 1 , 1 , 1 , 2 , 2-pentafluoropropano, y 2-cloro-3, 3 , 3-trifluoropropeno y el azeótropo binario o composición similar a azeótropo de 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropeno y fluoruro de hidrógeno, separar después la composición de azeótropo ternaria de por lo menos otro componente.
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