MX2011001789A - Proceso para la preparacion de glicerol-formal. - Google Patents
Proceso para la preparacion de glicerol-formal.Info
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Abstract
Un proceso para la preparación de glicerol-formal, a partir de un paraformaldehído y glicerina cruda en una reacción de condensación sin el uso de un agente de destilación secundario para la remoción del agua.
Description
PROCESO PARA, LA PREPARACIÓN DE GLICEROL-FORMAL
Campo de la Invención
Esta descripción se refiere ai campo de procesos para la creación de glicerol-formal . '; En particular, al
jj
proceso para crear glicerol-formal a partir de paraformaldehxdo y glicerina cruda. í¡
Antecedentes de la Invención
Una reacción de condensación es una reacción química en la cual dos moléculas oj¡ porciones (grupos funcionales) se combinan para formar una molécula individual, junto con la pérdida de una molécula pequeña.
i:
Cuando esta molécula pequeña es agua, l reacción se conoce para aquellos expertos en la técnica como una reacción de deshidración . j|
Los ejemplos de las reacciones de condensación conocidas para aquellos expertos en lia técnica incluyen, pero no se limitan a, la esterfica'ción de orgánicos, preparación de amidas a partir de una amina y un ácido orgánico, y preparación de acetales/cetales de aldehídos/cetonas y dioles. Estas reacciones de manera típica se catalizan por un ácido fuerte, tal como ácido sulfúrico, o una resina de intercambio iónico fuertemente acídica. i:
!!
Las reacciones de condensación son reacciones de equilibrio (es decir, dos reacciones opuestas que ocurren de manera simultánea a la misma proporción, de modo que la concentración de cada reactivo y producto permanece constante) . Sin embargo, aquellos expertos en la técnica, conocen que una conversión más alta del producto se puede obtener al cambiar el equilibrio por la remoción del agua.
r
Esto se hace típicamente al usar un agente de destilación azeotrópico tal como heptano, benceno o 'tolueno y una trampa de agua tal como una trampa de Dean-Stark. Otro método para remover agua, conocido por aquellos expertos en la técnica, es mediante la destilación bajo vacío sin el uso de un auxiliar de destilación o trampa de agua'l
De manera general, las reacciones de condensación se usan como las bases para hacer muchos polímeros importantes. Ejemplos de estos polímeros incluyen, pero no se limitan a, nilón, poliéster y otros polímeros de condensación y varias epoxias. !,
El paraformaldehído es el polioximetileno más pequeño. Adicionalmente , es el producto de condensación del formaldehído con un grado típico de polimerización de manera general alrededor de 8-100 unidades. >
La glicerina es un líquido incoloro, inodoro y viscoso que se utiliza ampliamente1 en formulaciones farmacéuticas. La glicerina tiene tres grupos hidroxilo hidrofílicos que son responsables de manera general para su solubilidad en agua y naturaleza ¦ higroscópica. Esta subestructura particular es un componente central de muchos líquidos. De hecho, puesto que la glicerina generalmente forma la cadena principal de triglicéridos , se produce durante los procesos de saponificación (tal como fabricación de jabón) y procesos de transesterificación (tal como producción de biodiesel) . De esta manera, la glicerina es un sub-producto común de producción de biodiesel (a través de la transesterificación de aceites vegetales o grasas de origen animal) .
El uso de y la producción de biocombustibles se incrementa conforme las demandas los 'reemplazos para los combustibles de petróleo tradicionales 'ganan financiamiento e influencia en la "revolución verde", la cantidad del subproducto de glicerina cruda de estas reacciones solo incrementará. Históricamente, la eliminación del subproducto de glicerina cruda de la producción de biodiesel ha sido por incineración; el sub-producto no ha sido históricamente usado como un material crudo para reacciones secundarias. Como tal, los procesos qué utilizan glicerina cruda de una manera eficiente y eficiente en costo para crear moléculas de valor agregado del sub-producto de glicerina cruda de la producción de biodiesel sería valuable e ingenioso en la economía verde emergente.
:
4
Aunque el glicerol-forraal no está fácilmente disponible en el mercado comercial químico, se conocen de manera común en la técnica generalmente los procesos para la producción del glicerol -formal , con la remoción del agua de reacción. Los ejemplos de algunos de estos procesos conocidos incluyen lo siguiente. Primero, la Patente No.
ES475962 (Spain, Gimeno 1979) describe un proceso para preparar glicerol-formal a partir de la glicerina pura y paraformaldehído al usar una columna empacada y bajo presión para remover el agua producida de la reacción de r
condensación. Segundo, la Patente 1 R078145 (Romanía,
Burghelea, 1982) describe un proceso para preparar glicerol - i'
formal usando glicerina de grado 1 técnico (90%) y formaldehído al 37% con benceno como un auxiliar para remover el agua. Tercero, la Patente DÉ196 48 960 (Germán, BASF, 1996) describe tanto un proceso continuo como de lote.
En el proceso continuo, un alcohol y cetona en exceso se i
calienta a reflujo. Después de un período de tiempo, la cetona se deja ser removida por destilación, con cetona fresca que se adiciona para mantener un volumen constante. En un proceso de lote, la glicerina y la acetona en exceso se dejan reaccionar en la presencia de éter de petróleo, con agua que se recolecta en una trampa. En ambos de estos ejemplos, la cetona se usa en un exceso ¡4 veces con respecto al alcohol.
Mientras que las referencias citadas anteriormente demuestran que los procesos para la producción del glicerol -formal, con la remoción del agua de reacción, se conocen de manera general comúnmente en la técnica, existen varios problemas distintos con los procesos conocidos. De manera general, todos de los procesos conocidos utilizan un agente de de destilación inerte para remover el agua en la reacción de condensación. Esto se suma a tanto1 el corto como a la complejidad del proceso de producción^. Por ejemplo, los procesos de la técnica previa usan un agente de destilación, tal como benceno, para remover el agua (esto crea un proceso de purificación del producto complejo) y se requieren una
r
columna de destilación empacada y fuente al vacío (esto incrementa los costos del equipo del proceso de producción) . Esta complejidad del proceso de purificación y alto costo hace los procesos de la técnica difíciles para la fabricación. !'
I
Breve Descripción de la Invención
Lo que sigue es un sumario de la invención para proporcionar un entendimiento básico de los aspectos de la invención. Este resumen no se propone para identificar los i,
elementos clave o críticos de la invención o para delinear el alcance de la invención. El único propósito de esta sección es para presentar algunos conceptos de la invención en una forma simplificada como un preludio a la descripción más detallada que se presenta posteriormente.
Debido a estos y otros problemas en la técnica, descritos en la presente, entre otras cosas, procesos para la preparación de glicerol- formal sin el uso de un agente de destilación secundario para remover ' el agua, en una modalidad del paraformaldehído y PM 30338 (glicerina cruda) con un reciclaje de residuos destilados.'
En una modalidad, el método está compuesto de los
i
pasos de: (1) hacer reaccionar el paraformaldehído y la glicerina cruda en una reacción de condensación sin el uso de un agente de destilación secundario ' para la remoción de agua. Este método se puede realizar con un reciclaje de residuos destilados.
También proporcionado en la presente descripción, es un glicerol -formal formado por los procesos de: (1) proporcionar un paraformaldehído y una glicerina cruda; (2) hacer reaccionar el paraformaldehído y la glicerina cruda en una reacción de condensación sin el uso de un agente de destilación secundario para la remoción de agua; y (3) segregar el glicerol-formal . También se" contempla que este proceso para la formación de glicerol-formal se puede realizar con un reciclaje de residuos destilados.
También divulgado en la presente es un método para la producción de glicerol-formal, sin un reciclaje de residuos destilados, el método que comprende los pasos de: (1) cargar glicerina cruda, un catalizados de reacción de condensación, y paraformaldehído conjuntamente para crear una mezcla; (2) calendar la mezcla a üna temperatura a la cual el paraformaldehído se disolverá; (3) mantener la temperatura de la mezcla hasta que se disuelve todo del paraformaldehído; (4) mantener la temperatura de la mezcla durante otras dos horas después de que l1 se ha disuelto todo
I!
del paraformaldehído; (5) enfriar la mezcla; (6) neutralizar la mezcla; (7) unir una columna de fraccionamiento a la mezcla; (8) reducir la presión de la mezcla durante un primer tiempo; (8) calentar la mezcla a una temperatura para remover el agua; (9) reducir la presión >de la mezcla durante un segundo tiempo; (10) incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un primer corte del producto; y (11) incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la temperatura de la mezcla para
i
recolectar un segundo corte del producto.
En una modalidad de este método, se cargan 270.5 gramos de glicerina cruda en el paso de carga.
En otra modalidad de este método, se cargan 0.5 mi de ácido sulfúrico como el catalizador de reacción de condensación en el paso de carga.
En aun otra modalidad de este imétodo, se cargan 60 gramos de paraformaldehído en el paso de carga.
En aun otra modalidad de este ¡método, la mezcla se calienta a una temperatura de aproximadamente 100 °C en el paso de calenta la mezcla a una températura a la cual el paraformaldehído se disolverá.
En aun otra modalidad de este imétodo, la mezcla se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 100°C en el paso de mantener la temperatura de la mezcla durante otras dos horas después de que se ha disuelto todo del paraformaldehído . i1
En aun otra modalidad de este 'método, la mezcla se i
enfría a menos de 50°C en el paso de enfriar la mezcla.
En aun otra modalidad de este 'método, la mezcla se neutraliza al adicionar aproximadamente 1.0 mi de agente
I
cáustico al 50%. 1
En aun todavía otra modalidad de este método, el método además comprende el paso de adicionar agentes de ebullición a la mezcla después del paso de neutralizar la mezcla.
En aun otra modalidad de este método, la columna de f accionamiento es una columna Vigreux de 38.1 cm (15 i.
pulgadas) . 1
En aun todavía otra modalidad de este método, la mezcla se reduce a una presión de alrededor de 100 mm de Hg en el paso de reducir la presión de la mezcla durante un primer tiempo. 1
En aun otra modalidad de este método, la mezcla se calienta a una temperatura de 100 °C en ¡ el paso de calendar la mezcla a una temperatura para remover el agua.
En aun otra modalidad de este ¡método, la mezcla se reduce a una presión de aproximadamente |l0-20 mm de Hg en el paso de reducir la presión de la mezcla durante un segundo tiempo. ;;
En aun todavía otra modalidad de este método, la temperatura se incrementa a aproximadamente 125°C en tanto que mantener una presión de aproximadamente 10-20 mm de Hg en el paso de incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un primer corte del producto. ¡
En aun otra modalidad de] este método, la
r
temperatura se incrementa a aproximadamente 140 °C en tanto que mantiene una presión de aproximadamente 10-20 mm de Hg en el paso de incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un segundo corte del producto.
También divulgado en la presente es un método para la producción de glicerol- formal con un reciclaje de residuos destilados, el método que comprende los pasos de: (1) cargar residuos destilados, glicerina cruda, un catalizador de reacción de condensación, y paraformaldehído conjuntamente para crear una mezcla; (2) calentar la mezcla a una temperatura a la cual el 'paraformaldehído se disolverá; (3) mantener la temperatura„ de la mezcla hasta que se disuelve todo del paraformaldehído; (4) mantener la temperatura de la mezcla durante otras dos horas después de que se ha disuelto todo del paraformaldehído; (5) enfriar la mezcla; (6) neutralizar la mezcla; (7) ;unir una columna de fraccionamiento a la mezcla; (8) reducir la presión de la mezcla; (9) calentar la mezcla a una temperatura para remover agua; (10) reducir la presión !l de la mezcla; (11) incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un primer corte del producto; (12) incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la temperatura de la mezcla 1 para recolectar un segundo corte del producto; y ¡
(13) salvar el residuo de la mezcla cruda para reciclarlo al siguiente lote.
Breve Descripción de las Figuras
La figura 1 proporciona una modalidad de un diagrama de flujo de un proceso para{ la preparación de glicerol-formal y proporciona diagramas moleculares de las moléculas . !'
La figura 2 proporciona una modalidad de un diagrama de flujo del proceso para la preparación de glicerol-formal a partir de paraformaldehído y glicerina cruda. ;
.
La figura 3 proporciona una modalidad de un diagrama de flujo de un proceso en banco de paso a paso, de ejemplo para la preparación de glicerol -formal a partir de paraformaldehído y glicerina cruda, sin un reciclaje de residuos destilados.
La figura 4 proporciona una modalidad de un diagrama de flujo de un proceso en banco de paso a paso, de
I
ejemplo para la preparación de glicerol-formal a partir de paraformaldehído y glicerina cruda, cbn un reciclaje de
i.
residuos destilados.
La figura 5 proporciona una modalidad de un diagrama de flujo de los materiales crudos necesarios en la preparación de glicerol - formal , en el proceso de la figura
i. ;
Descripción de las Modalidades Preferidas
La siguiente descripción detallada ilustra a manera de ejemplo y no a manera de limitación. Descrito en la presente, entre otras cosas, es un nuevo proceso para la preparación de glicerol-formal, a partir de paraformaldehído y glicerina cruda, en una modalidad con un reciclaje de residuos destilados.
Este proceso, en su forma simplificada, comprende: usar una reacción de condensación con los materiales crudos de paraformaldehído y glicerina cruda, y no usar un agente i
de destilación secundario para la remoción de agua, para producir glicerol- formal . Una modalidad de este proceso para la preparación de glicerol -formal se muestra en el diagrama de flujo del diagrama molecular del proceso de la figura 1.
Antes del proceso de esta "descripción es más completamente descrito en la presente, es importante notar que los pasos adicionales se pueden realizar en ciertas
I
modalidades, por ejemplo en una modalidad el proceso divulgado se realizará sin un reciclaje de residuos destilados en tanto que en otra modalidad el proceso divulgado se realizará con un reciclaje de residuos destilados. 1
La figura 5 proporciona una tabla de una modalidad de los materiales crudos usados en la preparación de glicerol -formal a partir de gí'icerina cruda y paraformaldehído . Es importante notar que se contempla que cualquier ácido fuerte comparable, análogo o suficiente o resina de intercambio iónico fuertemente acídica conocida por aquellos expertos en la técnica ahora o en el futuro para catalizador una reacción de condensación se puede utilizar en lugar de ácido sulfúrico. Adicionalmente , cualquier agente cáustico u otro método de neutralización o proceso conocido por aquellos expertos en la técnica ahora o en el futuro que se puede utilizar para; neutralizar el lote se puede utilizar en lugar del agente cáustico al 50%. La identificación de estos químicos particulares en el diagrama de la FIG. 5 no es de ninguna manera determinante. Además, la descripción MW, cantidades, y moles no son determinantes, y cualquier MW, cantidades o moles conocidos por aquellos expertos en la técnica que funcionarán de manera efectiva en los procesos divulgados se contemplan.
Una modalidad del proceso ¡ divulgado para la preparación de glicerol-formal , a partir de paraformaldehído y glicerina cruda se muestra en el diagrama de flujo de la figura 2. Como una material preliminar, se nota que en cualquier punto en este proceso una muestra de la mezcla se puede tomar y someter para la prueba o procedimientos conocidos por aquellos expertos en la! técnica que tienen utilidad en tal reacción. Los ejemplos de estas pruebas y/o procedimientos incluyen, pero no se limitan a, análisis por cromatografía de gas-líquido, titulación de agua KF y prueba de formaldehído.
En el primer paso (1) de | esta modalidad del proceso divulgado, la glicerina cruda se carga a un matraz
(o contenedor de reacción similar/equipo conocido por aquellos expertos en la técnica) . La cantidad de glicerina cruda cargada en este primer paso es dependiente de si o no es el primer lote de la serie.
Entonces, en el paso (2), un catalizador de reacción de condensación conocido por aquellos expertos en la técnica y paraformaldehído se carga a la glicerina cruda para crear una mezcla. ¡
En una modalidad del proceso divulgado, el catalizador de reacción de condensación utilizado es ácido sulfúrico .
Entonces, en el paso (3), la: mezcla se calienta hasta que se disuelve de manera general todo del paraformaldehído . Una modalidad del proceso divulgado en la figura 2, en este paso, el tiempo requerido para alcanzar el punto al cual todo del paraformaldehído 'se ha disuelto de la
H
mezcla se registra.
Después de que se disuelve todo del paraformaldehído, en el paso (4) , la mezcla cruda de reacción se mantiene durante alrededor de dos horas a una temperatura más alta que la temperatura ambiente.
Entonces, en el paso (5) , se enfría la mezcla cruda de reacción. !
Después del enfriamiento, la mezcla cruda de reacción se neutraliza en el paso (6) por un método de neutralización o agente conocido por aquellos expertos en la técnica. En una modalidad del proceso divulgado, la mezcla
i
cruda de reacción se neutraliza al adicionar un agente cáustico al 50%.
Entonces, en el paso (7) , un agente de ebullición conocido por aquellos expertos en la técnica se adiciona a la mezcla. De manera general, cualquier 'agente de ebullición conocido por aquellos expertos en la técnica se contempla en esta descripción. En una modalidad del proceso divulgado de la figura 2, el agente de ebullición utilizado son trozos de ebullición de Teflon"1*. Sin embargo, debe ser notado que este paso no se requiere y el proceso de la figura 2 se puede realizar sin inclusión de este paso.
Después de la adición del agente de ebullición, una columna de fraccionamiento o condensador conocido por aquellos expertos en la técnica se une] en el paso (8) . En una modalidad del proceso de la figura 2, la columna de fraccionamiento o condensador usado es una columna Vigreux de 38.1 cm (15 pulgadas) . i1
Después de la unión de la columna, en el paso (9) la presión de la mezcla cruda de reacción se reduce.
Después de reducir la presión, en el paso (10) , la mezcla cruda de reacción se calienta ¡; generalmente a una
i
temperatura a la cual se removerá el agua.
Entonces, en el paso (11) , j el corte de agua removido de la mezcla cruda de reacción se aisla. En una modalidad de este paso, el peso del corte de agua removido también se registra. ¡
Entonces, en el paso (12) , la presión de la mezcla cruda de reacción se reduce de manera general hasta que un corte de agua/producto se puede recolectar. En una modalidad de este paso, después de la recolección del corte de agua/producto, el corte de agua/producto se aisla y el peso se registra. Además, la muestra del corte de agua/producto se somete para el análisis de compuestos y titulación de agua. De manera general, cualquier método de análisis de compuestos (por ejemplo, cromatografía de gas-líquido) , titulación de agua (por ejemplo, titulación de agua de KF) conocido por aquellos expertos en la técnica se contemplan en este paso del procedo divulgado.
Entonces, en el paso (13) , la temperatura de la mezcla cruda de reacción se incrementa r de manera general a una temperatura y la presión se mantiene al punto al cual un primer corte del producto se puede i recolectar. En una modalidad de este paso, después de que el primer corte del producto se recolecta, el corte se aisla y su peso se registra. Además, la primera muestra del producto se somete para el análisis de compuestos, titulación de agua y prueba de formaldehído . De manera general, cualquier método del análisis de compuestos (por ejemplo, cromatografía de gas-líquido) , titulación de agua (por ejemplo, titulación de agua de KF) o prueba de formaldehído conocido por aquellos expertos en la técnica se contemplan1: en este paso del proceso divulgado.
Después de que el primer corte del producto se recolecta, en el paso (14) , la temperatura de la mezcla cruda de reacción se incrementa de manera general y la I
17
presión se mantiene como tal a temperatura y nivel que un segundo corte del producto se puede ' recolectar. En una modalidad de este paso, después de que el segundo corte del producto se ha recolectado, el segundo ' corte se aisla y su peso se registra. Entonces, la segundo muestra del producto se somete para el análisis de compuestos, titulación de agua y prueba de formaldehído . De manera1 general, cualquier método de análisis de compuestos (por ejemplo, cromatografía de gas-líquido) , titulación de agua (por ejemplo, titulación de agua de KF) o prueba de formaldehído conocida por aquellos expertos en la técnica se contemplan en este paso del proceso divulgado .
En una modalidad del procedo divulgado de la figura 2, después del aislamiento del segundo corte del producto, el peso del residuo de la mezcla cruda de reacción se obtiene en el paso (15) . En una modalidad, el peso del residuo de la mezcla cruda de reacción 1 se obtiene al pesar el matraz, bote o equipo que se utilizó!' menos el peso de la columna de fraccionamiento utilizada.
En una modalidad del proceso divulgado de la figura 2, después de obtener el peso del residuo de la mezcla cruda de reacción, en el paso (16) se salva el residuo de la mezcla cruda de reacción (es decir, la glicerina en exceso) para reciclarlo al siguiente lote.
Además, en una modalidad del proceso divulgado de la figura 2, en el paso final (17), el producto final producido se calcula usando un método de cálculo o fórmula conocida por aquellos expertos en la técnica.
El proceso divulgado de la figura 2 se puede realizar ya sea con o sin un reciclaje de residuos destilados. En la modalidad del proceso de la figura 2 en la cual el proceso se realiza con un reciclaje de residuos destilados, antes del paso (1) en el cual la glicerina cruda se carga, el residuo destilado del lote¡;previo se carga y la glicerina cruda se adiciona al mismo.
Se nota que los problemas de ía técnica previa (es decir, la complejidad del proceso de purificación y alto costo) no son problemas de los procesos divulgados de la presente solicitud. En el presente procedimiento, se prepara glicerol-formal en buen rendimiento yj: alta pureza usando glicerina cruda obtenida a partir de biodiesel y paraformaldehído sin la remoción del agua de reacción de condensación. El hecho que el agua de reacción no necesite ser removida de la mezcla de reacción para obtener un buen rendimiento es ventajoso para varias razones: (1) un auxiliar de destilación, tal como benceno, para remover el
¡í
agua que no se requiere, de esta manera simplificando el procedo de purificación; y (2) una columna de destilación empacada y fuente de vacío no se requieren, de esta manera reduciendo la carga de los costos de equipo.
Otras ventajas de los procesos divulgados son la i
habilidad para usar el sub-producto de' glicerina cruda del proceso de biodiesel como un material crudo. Como es notado previamente, esto es de manera esencial a bajo costo y material crudo abundante. Debido al bajo costo y abundancia de la glicerina, la reacción puede usar, un exceso de alcohol (glicerina) antes que un exceso de formaldehído (aldehído/cetona) . Esto permite un recijclaje del residuo de
reacción para incrementar el rendimiento del producto a partir de formaldehído y minimiza la, probabilidad de la formación de polímeros de alto punto de ebullición. Esto da por resultado un proceso de fabricación más seguro y más eficiente para la producción de glicerol-formal que aquellos divulgados en la técnica previa. I(
Los siguientes ejemplos proporcionan modalidades de los procesos divulgados en la presente. El ejemplo representado en la figura 3 es un proceso de ejemplo sin un reciclaje de residuos destilados. El ejemplo representado en la figura 4 es un proceso de ejemplo con un reciclaje de residuos destilados. Estos procesos son procedimientos en banco de manera general y por lo tanto son ejemplares de que
I!
se pueden realizar en producción. Sería \ entendido por uno de habilidad ordinaria en la técnica que estos ejemplos se pueden adaptar a los procesos de operación comercial estándar. Adicionalmente, para el ^propósito de esta descripción, se nota que la destilación y condiciones de
i1
volumen discutidas en esta modalidad no ¡¡son determinantes, y cualquier destilación funcional o condiciones de volumen conocida por aquellos expertos en la técnica se contempla en los procesos de esta descripción. Por otra parte, es
¡i
inherente que cualquier matraz específicamente identificado, columna de destilación u otro equipo "no es determinante.
I:
Cualquier pieza de equipo conocido por i:aquellos expertos en la técnica que pueden funcionar apropiadamente y efectivamente en el paso dado de los 1 procesos divulgados
I:
también se contempla. ¡!
I!
Ejemplo 1 ¡,
l|
Para empezar, en el paso (101);:, un matraz se tara.
j.
En la modalidad del proceso representado en la figura 3, el matraz es un matraz de 500 gramos. .
Entonces, en el paso (102) , ¡: se carga el matraz ll
tarado con aproximadamente 270.5 gramos ' Idie glicerina cruda.
¡I
Después de cargar, en el paso (103) , se adiciona alrededor de 0.5 mi de PM 23 (ácido sulfúrico) al matraz.
Entonces, en el paso í;(104 ) , se cargan aproximadamente 60 gramos de paraformaídehído al matraz de reacción (6) . ¡;
Después de cargar los i' 60 gramos de paraformaídehído, en el paso (105) , se ¡calienta la mezcla a aproximadamente 100 °C.
En el paso (106) , se callenta la mezcla a aproximadamente 100 °C hasta que se disuelve generalmente todo del paraformaldehído . El paso (106)!; también consiste de registrar el tiempo requerido para alcanzar este punto (106) al cual se disuelve todo del paraformaldehído .
Después de registrar el tiempo, en el paso (107) , se toma una muestra de la mezcla cruda de reacción y luego se somete para el análisis por cromatografía de gas-líquido usando la hoja de trabajo de avance. jjEn la modalidad del proceso representado en la figura 3 ;; la muestra es una muestra de 1 mL.
Entonces, en el paso (108) , los contenidos del bote se mantienen por alrededor de unas dos horas adicionales, generalmente a 100 °C.
Entonces, en el paso (109) , se toma una muestra de la mezcla cruda de reacción y se somete i para el análisis por cromatografía de gas -líquido usando la; hoja de trabajo de avance (109) . En la modalidad del proceso representado en la figura 3 la muestra es una muestra de 1 mL.
Después de que la muestra se toma, en el paso (110) , los contenidos del bote se enfrían a alrededor de
i:
<50°C.
Entonces, en el paso (111) , se neutraliza el lote.
I
En esta modalidad, la neutralización oc rre al adicionar 1.0 mi de PM 16 (agente cáustico al 50%): con una pipeta de plástico. En otras modalidades, el lote será neutralizado por otros métodos de neutralización conocidos por aquellos
I:
expertos en la técnica ahora o en el futuro.
Después de la neutralización, en el paso (112), se remueven los bujes y el árbol de agitación.
Entonces, después de remover el árbol y los bujes, en el paso (113) , se adicionan varios trozos de ebullición de TeflonMR (o trozos de ebullición comparables conocidos por aquellos expertos en la técnica) a la mezcla.
Entonces, en el paso (114) , ! se une una columna Vigreux de 38.1 cm (15 pulgadas) .
Después de la unión de la columna, en el paso (115) , la presión se reduce a alrededor de 100 mm de Hg.
Después de reducir la presión, en el paso (116) , el bote se calienta generalmente a alrededor de 100 °C para remover el agua. ¡
Después del paso en el cual la temperatura se incrementa, en el paso (117) , el corte de agua se aisla y el peso del agua se registra.
Entonces, en el paso (118) , la presión se reduce lentamente en general dentro del interyalo de 10-20 mm de Hg, y se recolecta el corte de agua/producto.
En el paso (119) , después de1 la recolección, se aisla el corte de agua/producto y el peso se registra una vez que las condiciones de generalmente, 100°C y 10-20 mm de Hg se han obtenido y estabilizado. Además, en el paso (119), se somete la muestra del corte de agua/producto para el análisis por cromatografía de gas-líquido y titulación de agua de Karl Fischer.
Entonces, en el paso (120) , la temperatura del bote se incrementa de manera general a alrededor de 125 °C, en tanto , que la presión se mantiene a alrededor de 10-20 mm de Hg para recolectar el primer corte del producto.
Después de incrementar la temperatura, en el paso
(121) , el corte se aisla y el peso se registra cuando la destilación cesa a alrededor de 125°C y 10-20 mm de Hg. Además, en este paso (121), se somete la primera muestra de corte del producto para el análisis por cromatografía de gas-líquido, titulación de" agua de Karl I. Fischer y prueba de formaldehído . i:
En el paso (122) , se incrementa la temperatura del bote de manera general a alrededor de 1^0 °C en tanto que la presión se mantiene a alrededor de 10-20 mm de Hg para recolectar el segundo corte del producto'.
Después de la recolección, en el paso (123), se aisla el segundo corte del producto y !el peso se registra cuando la destilación cesa a alrededor ,de 140°C y 10-20 mm de Hg y la muestra se somete para el análisis por cromatografía de gas-líquido, titulación de agua de Karl Fischer y prueba de formaldehído ,
Entonces, en el paso (124) , ¡el peso del residuo del bote se obtiene al pesar el bode menos la columna
i;
Vigreux de 38.1 cm (15 pulgadas) . |'
Después de obtener el peso del bote, en el paso
(125) , el residuo del bote se muestrea |;y se somete para el
i!
análisis por cromatografía de gas-líquido. También, una
|i
segundo muestra se toma y se somete para el análisis
I;
calorimétrico de exploración diferencialj:
En el paso (126) , se salva el residuo del bote
(glicerina en exceso) para reciclarlo allí siguiente lote.
Finalmente, en el paso (127) ¡, el rendimiento se calcula usando la siguiente ecuación: i
1
Rendimiento = [(Peso de lote x ensayo) - (Peso de lote x % de agua) ] /208. i¡
En tanto que el rendimiento esperado del proceso de ejemplo re somete do en la FIG. 3 varía, en una modalidad
I
se espera que sea entre 145 y 185 gramos;.
Ejemplo 2 1
Para empezar, en el paso (201)|, un matraz se tara.
j:
En la modalidad del proceso representado en la figura 3, el matraz es un matraz de 500 gramos. I;
i,
Entonces, en el paso (202), ¡se carga el matraz tarado con aproximadamente 100 gramos de residuos destilados del lote previo. De manera general el ensayo típico de este I'
destilado es alrededor de 75% de glicerina.
i:
Entonces, en el paso (203) , se carga un matraz de 500 mi con 184 gramos de glicerina cruda. De manera general el ensayo típico de esta glicerina es alrededor de 85%.
Después de cargar, en el paso1 (204) , se adicionan
II
alrededor de 0.5 mi de PM 23 (ácido sulfúrico) al matraz.
|i
Entonces, en el paso \( 205 ) , se cargan aproximadamente 60 gramos de paraformaldehído al matraz de reacción. 1
i,
Después de carga los ¡¡ 60 gramos de paraformaldehído, en el paso (206) , la mezcla se calienta a aproximadamente 100 °C. ¡
En el paso 207) , la mezcla se calienta a
I
¡I
aproximadamente 100 °C hasta que se |adiciona de manera
general todo del paraformaldehído. El ¡¡ paso (207) también consiste en registrar el tiempo requerido para alcanzar este punto (207) al cual se disuelve todo del ¡i paraformaldehído .
Después de registrar el tiempo, en el paso (208) , una muestra de la mezcla cruda de reacción se toma y luego se somete para el análisis por cromatografía de gas-líquido
¡I
usando una hoja de trabajo de avance. j;En la modalidad del proceso representado en la figura 3 [ la muestra es una muestra de 1 mL. ¡
Entonces, en el paso (209) , ! los contenidos del bote se mantienen durante alrededor de unas dos horas adicionales, generalmente a 100 °C.
Entonces, en el paso (210) , una muestra de la mezcla cruda de reacción se toma y , se somete para el análisis por cromatografía de gas-líquido usando la hoja de trabajo de avance (210) . En la modalidad del proceso representado en la figura 3 la muestra ;es una muestra de 1 r
mL .
i:
Después de que la muestra se toma, en el paso (211) , los contenidos del bote se enfrían a alrededor de <50°C.
Entonces, en el paso (212), se neutraliza el lote. En esta modalidad, la neutralización ocurre al adicionar 1.0 mi de PM 16 (agente cáustico al 50%) con una pipeta de plástico. En otras modalidades, el lote será neutralizado por otros métodos de neutralización conocidos por aquellos expertos en la técnica ahora o en el futuro.
i
Después de la neutralización, en el paso (213) , se remueven los bujes y el árbol de agitación.
Entonces, después de remover el árbol y los bujes, en el paso (214) , se adicionan varios trozos de ebullición de TeflonMR (o trozos de ebullición comparables conocidos por aquellos expertos en la técnica) a la mezcla.
Entonces, en el paso (215) , una columna Vigreux de 38.1 cm (15 pulgadas) se une.
Después de la unión de la columna, en el paso (216) , la presión se reduce a alrededor de 100 mm de Hg.
Después de reducir la presión, en el paso (217) , el bote se calienta generalmente a alrededor de 100°C para remover el agua.
Después del paso en el cual la temperatura se incrementa, en el paso (218) , el corte de agua se aisla y el peso del agua se registra. 1
Entonces, en el paso (219) , la presión se reduce
I!
lentamente en general dentro del intervalo de 10-20 mm de Hg, y se recolecta el corte de agua/producto.
En el paso (220) , después de; la recolección, el corte de agua/producto se aisla y el peso se registra una vez que las condiciones de generalmente 100°C y 10-20 mm de Hg se han obtenido y estabilizado. Además, en el paso (220), i
se somete la muestra del corte de agua/producto para el r
análisis por cromatografía de gas-líquido y titulación de agua de Karl Fischer.
Entonces, en el paso (221) , [ la temperatura del bote se incrementa de manera general a [ alrededor de 125°C, en tanto que la presión se mantiene a alrededor de 10-20 mm de Hg para recolectar el primer corte del producto.
Después de incrementar la temperatura, en el paso (222) , el corte se aisla y el peso se: registra cuando la destilación cesa at alrededor de 125°C y 10-20 mm de Hg.
Además, en. este paso (222) , la primera muestra de corte del producto se somete al análisis por cromatografía de gas-líquido, titulación de agua de Karl Fischer y prueba de formaldehído .
En el paso (223) , la temperatura del bote se incrementa de manera general a alrededor de 140°C en tanto que la presión se mantiene a alrededor de 10-20 mm de Hg para recolectar el segundo corto del producto.
Después de la recolección, en el paso (224) , el segundo corte del producto se aisla y ¡,el peso se registra cuando la destilación cesa a alrededor de 140°C y 10-20 mm de Hg y la muestra se somete para el análisis por cromatografía de gas-líquido, titulación de agua de Karl Fischer y prueba de formaldehído .
Entonces, en el paso (225), el peso del residuo del bote se obtiene al pesar el bote menos la columna Vigreux de 38.1 cm (15 pulgadas) .
Después de obtener el peso del bote, en el paso (226) , el residuo del bote se muestrea iy se somete para el análisis por cromatografía de gas-líquido. También, una segundo muestra se toma y se somete para el análisis calorimétrico de exploración diferencial.
En el paso (227) , se salva el residuo del bote (glicerina en exceso) para reciclarlo al siguiente lote.
I
Finalmente, en el paso (228); el rendimiento se calcula usando la siguiente ecuación:
Rendimiento = [(Peso de lote x ensayo) - (Peso de lote x % de agua) ] /208.
En tanto que varía el rendimiento esperado del proceso de ejemplo representado en la figura 3, en una modalidad se espera que sea entre 145 y 185 gramos.
i
En tanto que la invención se ha divulgado en r
conexión con ciertas modalidades preferidas, esto no se debe tomar como una limitación a todos de los detalles proporcionados. Las modificaciones y Variaciones de las modalidades descritas se pueden hacerr sin apartarse del espíritu y alcance de la invención, y otras modalidades i
deben ser entendidas como abarcadas en la presente descripción como sería entendido por aquellos expertos en la técnica. ¡
Claims (20)
1. Un método para la preparación de glicerol -formal, el método está caracterizado porque comprende los pasos de : proporcionar un paraformaldehído y una glicerina cruda; y hacer reaccionar el paraformaldehído y la glicerina cruda en una reacción de condensación sin el uso de un agente de destilación, secundario, para la remoción de agua .
2. El método para la preparación de glicerol -formal de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción de condensación 'se realiza con un reciclaje de residuos destilados. ¡
3. Un glicerol - formal , caracterizado porque se forma por el proceso de: proporcionar un paraformaldehído y una glicerina cruda; hacer reaccionar el paraformaldehído y la glicerina cruda en una reacción de condensación sin el uso de un agente de destilación, secundario, para la remoción de agua ; y segregar el glicerol - formal .
4. El proceso para la formación de glicerol -formal de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque la reacción de condensación se realiza con un reciclaje de residuos destilados.
5. Un método para la producción de glicerol -formal, sin un reciclaje de residuos destilados, el método está caracterizado porque comprende los pasos de: cargar glicerina cruda, un catalizador de reacción i de condensación, y paraformaldehído conjuntamente para crear I' una mezcla; , calentar la mezcla a una temperatura a la cual el paraformaldehído se disolverá; mantener la temperatura de la 1 mezcla hasta que se disuelve todo del paraformaldehído; ¡ mantener la temperatura de la mezcla durante 2 a 4 horas después de que se ha disuelto todo del paraformaldehído; enfriar la mezcla; | neutralizar la mezcla; !. unir una columna de fraccionamiento a la mezcla; reducir la presión de la mezcla durante un primer tiempo; calentar la mezcla a una temperatura para remover el agua; reducir la presión de la mezcla durante un segundo tiempo; , incrementar la temperatura de 'la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un primer corte del producto; y ; incrementar la temperatura de 'la mezcla y mantener la temperatura de la mezcla para recolectar un segundo corte del producto . ¡! 1'
6. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque 270.5 gramos dé glicerina cruda se cargan en el paso de carga.
7. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque 0.5 mi de ácido¡¡ sulfúrico se cargan i1 como el catalizador de reacción de condensación en el paso de carga . í
8. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque 60 gramos de paraformaldehído se cargan en el paso de carga.
9. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se calienta a una temperatura de aproximadamente 100°C eníiel paso de calentar la mezcla a una temperatura a la cual el paraformaldehído se disolverá. |
10. El método de conformidad cpn la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 100 °C en ;,el paso de mantener la temperatura de la mezcla durante otras dos horas después que se ha disuelto todo del paraformaldehído . ¡i
11. El método de conformidad ci:on la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se enfría a menos de 50 °C en el paso de enfriar la mezcla.
12. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se neutraliza al adicionar aproximadamente 1.0 mi de agente cáustico al 50%. i
13. El método de conformidad con la reivindicación
I 5, caracterizado porque además comprende el paso de adicionar agentes de ebullición a la mezcla después del paso de neutralizar la mezcla. 1 . El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la columna de fraccionamiento es una columna Vigreux de 38.1 cm (15 pulgadas);.
15. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se reduce a una presión de alrededor de 100 'mm de Hg en el paso de reducir la presión de la mezcla durante un primer tiempo.
16. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se calienta a una temperatura de 100°C en el paso de calentar la mezcla a una I' temperatura para remover el agua . i
17. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la mezcla se reduce a una presión de aproximadamente 10-20 mm de Hg en el paso de reducir la presión de la mezcla durante un segundo tiempo.
18. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la temperatura se incrementa a aproximadamente 125°C en tanto que mantiene una temperatura de aproximadamente 10-20 mm de Hg en el: paso de incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un primer corte del producto.
19. El método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la temperatura se incrementa a aproximadamente 140°C en tanto que mantiene una temperatura de aproximadamente 10-2.0 mm de Hg en el paso de incrementar i la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un segundo corte del producto.
20. Un método para la producción de glicerol-formal con un reciclaje de residuos d stilados, el método está caracterizado porque comprende los pasos de: cargar residuos destilados, glicerina cruda, un catalizador de reacción de condensación y paraformaldehído conjuntamente para crear una mezcla; calentar la mezcla a una temperatura a la cual el paraformaldehído se disolverá; mantener la temperatura de la j mezcla hasta que se disuelve todo del paraformaldehído ; mantener la temperatura de la mezcla durante otras dos horas después de que se ha disuelto todo del paraformaldehído; enfriar la mezcla; . neutralizar la mezcla; unir una columna de fraccionamiento a la mezcla; reducir la presión de la mezcla; calentar la mezcla a una temperatura para remover el agua; reducir la presión de la mezcla; i- incrementar la temperatura de la mezcla y mantener la presión de la mezcla para recolectar un primer corte del producto; incrementar la temperatura de la mezcla y mantener r la temperatura de la mezcla para recolectar un segundo corte del producto; y salvar el residuo de la mezcla', cruda para reciclar al siguiente lote.
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