MX2008008745A - Composiciones estabilizadas de combustible biodiesel. - Google Patents
Composiciones estabilizadas de combustible biodiesel.Info
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Abstract
Se describen composiciones estabilizadas de combustible biodiesel, composiciones que comprenden un combustible biodiesel, por ejemplo, los ésteres metílicos de los ácidos grasos de aceite de naba o soya, y uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de las 3-arilbenzofuranonas y estabilizadores a la luz de amina impedia, y opcionalmente, uno o más antioxidantes fenólicos impedidos.
Description
COMPOSICIONES ESTABILIZADAS DE COMBUSTIBLE BIODIÉSEL
Campo de la Invención La invención tiene como finalidad composiciones de combustible biodiésel (o bio-combustible) , estabilizadas contra los efectos nocivos del calor, luz y oxigeno por una cantidad efectiva de un estabilizador seleccionado del grupo que consiste de los estabilizadores de 3-arilbenzofuranona y los estabilizadores a la luz de amina esféricamente impedidas, o una cantidad' efectiva de un estabilizador seleccionado del grupo que consiste de los estabilizadores de 3-arilbenzofuranona y los estabilizadores a la luz de amina esféricamente impedidas en combinación con un estabilizador seleccionado del grupo que consiste de los antioxidantes fenólicos impedidos.
Antecedentes de la invención La WO 2004055141 enseña la estabilización de grasas, aceite y alimento. Los estabilizadores se seleccionan del grupo que consiste de las 3-arilbenzofuranonas , , N-dialquilhidroxilaminas de cadena larga, hidroxilaminas sustituidas, nitronas y óxidos de amina . La Patente de los Estados Unidos No. 6,548,580 enseña homo- y co-polimero de etileno estabilizados por
amina estéricamente impedidas o por derivados de N-hidroxi o N-oxilo para producir artículos para el almacenamiento y transporte de combustible biodiésel. La JP2004059720 describe resina de polioximetileno que contiene un estabilizador a la luz de amina impedida que se usa en una parte en contacto directo con un combustible biodiésel. La EP 1, 170, 296 enseña un proceso para la preparación de 3-aril-benzofuranonas . Se describen en la misma aditivos de combustible. Las EP 1 486 555, EP1 484 387 y EP1 484 388 describen una composición combustible poco corrosiva para el uso en un quemador de flama azul o un quemador optimizado de flama amarillo de una caldera. El combustible biodiésel es de importancia creciente como una fuente renovable de combustible. Por ejemplo, se puede emplear co o un combustible mismo, o se puede usar en combinación con combustible diésel. Se describen composiciones de combustible biodiésel estabilizadas contra los efectos nocivos del calor, luz y oxígeno, composiciones que comprenden: un combustible biodiésel, y una cantidad estabilizadora efectiva de uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de los estabilizadores de 3-arilbenzofuranonas y los
estabilizadores a la luz de aminas impedidas, y opcionalmente, uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de los antioxidantes fenólicos impedidos . También se describe un proceso para la estabilización de un combustible biodiésel contra los efectos nocivos del calor, luz y oxigeno, proceso que comprende incorporar en un combustible biodiésel una cantidad estabilizadora efectiva de uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de los estabilizadores de 3-arilbenzofuranona y los estabilizadores a la luz de aminas impedidas y opcionalmente, uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de antioxidantes fenólicos impedidos. Los combustibles biodiésel son un recurso renovable y son de importancia creciente. Los combustibles biodiésel comprenden esteres de ácidos grasos de alquilo inferior, preparados por ejemplo al transesterificar triglicéridos con alcoholes inferiores, por ejemplo, metanol o etanol. Un combustible biodiésel típico es el éster metílico de ácido graso de aceite de nava o aceite de soya. Las fuentes para combustible biodiésel incluyen fuentes animales y vegetales. El aceite reciclado de cocción puede ser una fuente de combustible biodiésel. Por ejemplo, se describe combustible biodiésel y
su preparación en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,578,090, 5,713,965, 5,891,203, 6,015,440, 6,174,501 y 6,398,707. El combustible biodiésel de la invención comprende por ejemplo esteres de alquilo inferior de una mezcla de ácidos grasos de cadena recta saturados o insaturados de 12 a 22 átomos de carbono, derivados de semillas vegetales oleaginosas. El término "éster de alquilo, inferior" significa esteres de 1 a 5 átomos de carbono, en particular esteres de metilo y etilo. La mezcla de esteres metílicos de los ácidos grasos de C16-C22 saturados, monoinsaturados y poliinsaturados son los que se conocen como biodiésel o "éster metílico de nava". El combustible biodiésel de acuerdo a la invención es 100 % éster de ácido graso de alquilo inferior, o es una combinación de un éster de ácido graso de alquilo inferior con combustible diésel. El combustible biodiésel es por ejemplo de entre aproximadamente 5 y aproximadamente 95 % en peso de éster de ácido graso y entre aproximadamente 95 y aproximadamente 5 % en peso de combustible diésel. Por ejemplo, el combustible biodiésel es entre aproximadamente 10 y aproximadamente 90 % en peso de éster de ácido graso y entre aproximadamente 90 y aproximadamente 10 % en peso de combustible diésel. Por ejemplo, el combustible biodiésel es entre aproximadamente 25 y aproximadamente 75 % en peso de
éster de ácido graso y entre aproximadamente 75 y aproximadamente 25 % en peso de combustible diésel. Los antioxidantes de 3-arilbenzofuranona de la invención son por ejemplo aquellos descritos en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 4,325,863; U.S. 4,388,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,252,643; U.S. 5,216,052; U.S. 5, 369,159; U.S. 5,488,117; U.S. 5,356,966; U.S. 5,367,008; U.S. 5,428,162; U.S. 5,428,177; y U.S. 5,516,920.
Descripción de la Invención De manera particular, las 3-arilbenzofuranonas adecuadas en la invención son compuestos de la fórmula I
en la cual, si n es 1, Ri es naftilo, fenantrilo, antrilo, 5,6,7,8- tetrahidro-2-naftilo, 5, 6, 7 , 8-tetrahidro-l-naftilo, tienilo, benzo [b] tienilo, nafto [2 , 3-b] tienilo, tiantrenilo, dibenzofurilo, cromenilo, xantenilo, fenoxatiinilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, indolizinilo, isoindolilo, indolilo, indazolilo, purinilo, quinolizinilo, isoquinolilo,
quinolilo, fta-lazinilo, naftiridinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinnolinilo, pteridinilo, carbazolilo, ß-car-bolinilo, fenantridinilo, acridinilo, perimidinilo, fenantrolinilo, fenazinilo, isotiazolilo, fenotiazinilo, isoxazolilo, furazanilo, bifenilo, terfenilo, fluorenilo o fenoxazinilo, o cualquiera de estos grupos carboxíclicos o heterocíclicos sustituidos por Ci-C4alquilo- , Ci-C alcoxi-, Cj.-C4alquiltio-, hidroxilo-, halo-, amino-, Ci-C4alquilamino-, fenilamino o di (Ci-C4alquil ) amino; o Rx es un radical de la fórmula II
si n es 2, Ri es fenileno o naftileno insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo o hidroxi; o es -R12-X-R13-, R2, R3, 4 y R5 independientemente entre si son hidrógeno, cloro, hidroxilo, Ci-C25alquilo, C7-C9fenilalquilo, fenilo insustituido o sustituido con Ci-C4; C5-C8cicloalquilo insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo ; Ci-Cisalcoxi , Ci~ Ciaalquiltio, Ci-C4alquilamino, di (Ci-C4alquil) -amino, Ci~ C25alcanoiloxi , Ci-C25alcanoilamino, C3-C25alquenoiloxi, C3- C25alcanoiloxi que esta interrumpido por oxigeno, azufre o
^N— R14 / ; Ce-Cgcicloalquilcarboniloxi, benzoiloxi o benzoiloxi sustituido con Ci-Ci2alquilo; o en la alternativa, si los radicales R2 y R3 o los radicales R3 y R , o los radicales R4 y R5, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo benzo, R4 es adicionalmente -(CH2)P- COR15 ó -(CH2)qOH o si R3, R5 y R6 son hidrógeno, R4 es adicionalmente un radical de la fórmula III
en la cual i se define como se indica anteriormente para n = 1 . R6 es hidrógeno o un radical de la fórmula IV
donde R4 es diferente de un radical de la fórmula III y Ri es como se define como se indica anteriormente para n = 1 , R7, Re, R9, io y R11 independientemente entre si son hidrógeno, halógeno, hidroxilo, Ci-C25alquilo, C2- R14
C25alquilo interrumpido por oxigeno, azufre o ; Ci~
C25alcoxi, C2-C25alcoxi interrumpido por oxigeno, azufre o
^N—R14 / ; Ci-C25alquiltio, C3-C25alquenilo, C3-C25alqueniloxi ,
C3-C25alq iniloxi, C7-C9fenilalquilo, C7-C9fenilalcoxi, fenilo insustituido o sustituido con Ci -C4alquilo; fenoxi insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; C5-C8cicloalquilo insustituido o sustituido con Ci -C4alquilo; Cs-Cscicloalcoxi insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; Ci-C4alquilamino, di ( Ci-C4alquil) amino, Ci -C25alcanoilo, C3-C25alcanoilo —R interrumpido por oxigeno, azufre o / ; Ci~
C25alcanoiloxi , C3-C25 alcanoiloxi interrumpido por oxigeno, R14 azufre o ' ; Ci-C25alcanoilamino, C3-C25alquenoilo, C3- N |\| p C25alquenoilo interrumpido por oxigeno, azufre o / 14 ; C3- C25alquenoiloxi , C3-C25alquenoiloxi interrumpido por oxigeno, ^ —R14 azufre o / ; C8-C9cicloalquilcarbonilo , C6~
Cgcicloalquilcarboniloxi, o benzoilo sustituido con Ci- Ci2alquilo; benzoiloxi o benzoiloxi sustituido con Cj.- Rie o , R7D „ l ii ' i20 i21 —O—C—C—R15 O —O—C—C—O—R„ Ci2alquilo; R" H R" , o' en la alternativa, en la fórmula II, los radicales R7 y R8 o los radicales R8 y Ru, junto con los átomos de carbono a las cuales están unidos, forman un anillo de benceno. R12 y Ri3 independientemente entre si son fenileno o naftileno insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo , Ri4 es hidrógeno o Ci-C8alquiló,
R15 es hidroxilo,
J , Ci-Ci8alcoxi o
/ R24 ¦? R 25 ' i6 y R17 independientemente entre si son hidrógeno, CF3, Ci-Ci2alquilo o fenilo, o Ri6 y R17, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, forman un anillo de C5-C8Cicloalquilideno que esta insustituido o- sustituido por 1-3 Cx-^alquilo ; Ri8 y 19 independientemente entre si son hidrógeno, Ci-C4alquilo o fenilo, R20 es hidrógeno o Ci-C alquilo, R21 es hidrógeno, fenilo insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; Ci-C25alquilo, C2-C25alquilo interrumpido por — R14 oxigeno, azufre o / ; C7-C9fenilalquilo que esta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Ci-Cíalquilo; C7-C2sfenilalquilo que esta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Ci-C4alquilo e ^ -R14 interrumpido por oxigeno, azufre o , o en la alternativa, los radicales R2o y 21/ junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo de C5-C12 cicloalquileno que esta insustituido o sustituido por 1-3 Ci-C4alquilo; R22 es hidrógeno o Ci-C4.alquilo, R23 es hidrógeno, Ci-C2salcanoilo, C3-C25alquenoilo, \ N—R
C3-C25alcanoilo interrumpido por oxigeno, azufre o / ;
C2-C25alcanoilo sustituido por un grupo di( Ci -C6alquil) fosfonato; C6-C9cicloalquilcarbonilo, tienilo, furoilo, benzoilo o benzoilo sustituido con Ci-Ci2alquilo;
R24 y R25 independientemente entre si son hidrógeno o Ci -Cisalquilo, R26 es hidrógeno o Ci-C8alquilo, R27 es un enlace directo, Ci-Ci8alquileno, C2- ^N-R14 C18alquileno interrumpido por oxigeno, azufre o / ; C2- Ci8alquenileno, C2-C20alquilideno, C7-C2ofenilalquilideno, C5-C8cicloalquileno, C7-C8bicicloalquileno, fenileno insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo , o
- 1 r O +? R 28 es hidroxilo, J Ci -Ci8alcoxi yR24 ¦N R 25
o \ II N-C-NH-R30 R29 es oxigeno, -NH- o ' , R30 es Cx-Ciealquilo o fenilo, R31 es hidrógeno o Ci-Ciealquilo, M es un catión metálico de valencia r, X es un enlace directo, oxígeno, azufre o -NR31-, n es 1 ó 2, p es 0, 1 ó 2, q es l, 2, 3, 4, 5 ó 6, r es 1, 2 ó 3 y s es 0, 1 ó 2. Naftilo, fenantrilo, antrilo, 5, 6, 7 , 8-tetrahidro-2-naftilo, 5, 6, 7, 8-tetrahidro-l-naftilo, tienilo, benzo [b] tienilo, nafto [2 , 3-b] tienilo, tiantrenilo, dibenzofurilo , cromenilo, xantenilo, fenoxatiinilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, indolizinilo, isoindolilo, indolilo, indazolilo, purinilo, quinolizinilo, isoquinolilo, quinolilo, ftalazinilo, naftiridinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinnolinilo, pteridinilo, carbazolilo, ß-carbolinilo, fenantridinilo, acridinilo, perimidinilo, fenantrolinilo, fenazinilo, isotiazolilo, fenotiazinilo, isoxazolilo, furazanilo, bifenilo, terfenilo, fluorenilo o fenoxazinilo o cualquiera de estos grupos carbocíclicos o heterocíclicos sustituidos por Ci-C4alquilo, Ci-C4alcoxi, Ci-
C4alquiltio, hidroxilo, halo, amino, Ci-C^alquilamino, fenilamino o di (Ci-C4alquil) amino es por ejemplo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-fenilamino-4-naftilo, 1-metilnaftilo,
2-metilnaftilo, l-metoxi-2-naftilo, 2-metoxi-l-naftilo, 1-dimetilamino-2-naftilo, 1 , 2-dimetil-4-naftilo, 1,2-dimetil-6-naftilo, 1, 2-dimetil-7-naftilo, 1 , 3-dimetil-6-naftilo, 1 , 4-dimetil-6-naftilo, 1, 5-dimetil-2-naftilo, 1 , 6-dimetil-2-naftilo, l-hidroxi-2-naftilo, 2-hidroxi-l-naftilo, 1,4-dihidroxi-2-naftilo, 7-fenantrilo, 1-antrilo, 2-antrilo, 9-antrilo, 3-benzo [b] tienilo, 5-benzo [b] tienilo, 2-benzo [b] tienilo, 4-dibenzofurilo, 4 , 7-dibenzo-furilo, 4-metil-7-dibenzofurilo, 2-xaritenilo, 8-metil-2-xantenilo, 3-xantenilo, 2-fenoxatiinilo, 2 , 7-fenoxatiinilo, 2-pirrolilo,
3-pirrolilo, 5-metil-3-pirrolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 5-imidazolilo, 2-metil-4-imidazolilo, 2-etil-4-imidazolilo, 2-etil-5-imidazolilo, 3-pirazolilo, l-metil-3-pirazolilo, l-propil-4-pirazolilo, 2-pirazinilo, 5,6-dimetil-2-pirazinilo, 2-indolizinilo, 2-metil-3-isoindolilo, 2-metil-l-isoindolilo, l-metil-2-indolilo, l-metil-3- indolilo, 1 , 5-dimetil-2-indolilo, l-metil-3-indazolilo, 2,7- dimetil-8-purinilo, 2-metoxi-7-metil-8-purinilo, 2- quinolizinilo, 3-isoquinolilo, 6-isoquinolilo, 7- isoquinolilo, isoquinolilo, 3-metoxi-6-isoquinolilo, 2- quinolilo, 6-quinolilo, 7-quinolilo, 2-metoxi-3-quinolilo, 2-metoxi-6-quinolilo, 6-ftalazinilo, 7-ftalazinilo, 1-
metoxi-6-ftalazinilo, 1, -dimetoxi-6-ftalazinilo, 1,8-naftiridin-2-ilo, 2-quinoxalinilo, 6-quinoxalinilo, 2,3-dimetil-6-quinoxalinilo, 2 , 3-dimetoxi-6-quinoxalinilo, 2-quinazolinilo, 7-quinazolinilo, 2-dimetilamino-6-quinazolinilo, 3-cinnolinilo, 6-cinnolinilo, 7-cinnolinilo, 3-metoxi-7-cinnolinilo, 2-pteridinilo, 6-pteridinilo, 7-pteridinilo, 6, 7-dimetoxi-2-pteridinilo, 2-carbazolilo, 3-carbazolilo, 9-metil-2-carbazolilo, 9-metil-3-carbazolilo, -carbolin-3-ilo, l-metil-p-carbolin-3-ilo, ; l-metil-ß-carbolin-6-ilo, 3-fenantridinilo, 2-acridinilo, 3-acridinilo, 2-perimidinilo, l-metil-5-perimidinilo, 5- fenantrolinilo, : 6-fenantrolinilo, 1-fenazinilo, 2- fenazinilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo,
2-fenotiazinilo, 3-fenotiazinilo, 10-metil-3-fenptiazinilo,
3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 4-metil-3- furazanilo, 2-fenoxazinilo o 10-metil-2-fenoxazinilo . Se da preferencia particular a naftilo, fenantrilo, antrilo, 5, 6, 7 , 8-tetrahidro-2-naftilo, 5,6,7,8- tetrahidro-l-naftilo, tienilo, benzo [b] tienilo, nafto[2,3- bjtienilo, tiantrenilo, dibenzofurilo, cromenilo, xantenilo, fenoxatiinilo, pirrolilo, isoindolilo, indolilo, fenotiazinilo, bifenilo, terfenilo, fluorenilo o fenoxazinilo, insustituidos o sustituidos por Ci-C4alquilo, Ci-C4alcoxi, Ci-C4alquiltio, hidroxilo, fenilamino o di (Cj.- C4alquil ) amino, por ejemplo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-
fenilamino-4-naftilo, 1-metilnaftilo, 2-metilnaftilo, 1-metoxi-2-naftilo, 2-metoxi-l-naftilo , l-dimetilamino-2-naftilo, 1, 2-dimetil-4-naftilo, 1, 2-dimetil-6-naftilo, 1,2-dimetil-7-naftilo, 1 , 3-dimetil-6-naftilo, 1 , 4 -dimetil-6-naftilo, 1, 5-dimetil-2-naftilo, 1, 6-dimetil-2-naftilo, 1-hidroxi-2-naftilo, ' 2-hidroxi-l-naftilo, 1 , 4 -dihidroxi-2-naftilo, 7-fenantrilo, 1-antrilo, 2-antrilo, 9-antrilo, 3-benzo [b] tienilo, 5-benzo [b] tienilo, 2-benzo [b] -tienilo, 4-dibenzofurilo, 4 , 7-dibenzofurilo , 4-metil-7-dibenzofurilo,
2-xantenilo, 8-metil-2-xantenilo, 3-xantenilo, 2-pirrolilo,
3-pirrolilo, 2-fenotiazinilo, 3-fenotiazinilo, 10-metil-3-fenotiazinilo . Halógeno (halo) es, por ejemplo, cloro, bromo o yodo. Se da preferencia a cloro. Alcanoilo que tiene hasta 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, formilo, acetilo, propionilo, butanoilo, pentanoilo, hexanoilo, heptanoilo, octanoilo, nonanoilo, decanoilo, undecanoilo, dodecanoilo, tridecanoilo, tetradecanoilo, pentadecanoilo, hexadecanoilo, heptadecanoilo, octadecanoilo , eicosanoilo o docosanoilo. Se da preferencia a alcanoilo que tiene de 2 a 18, especialmente de 2 a 12, por ejemplo de 2 a 6 átomos de carbono. Se da preferencia particular a acetilo. C2-C25alcanoilo sustituido por un grupo di(Ci- C6alquil) fosfonato es, por ejemplo, (CH3CH20) 2POCH2CO-,
(CH30) 2 POCH2CO- , ( CH3CH2CH2CH2O ) 2POCH2CO-, (CH3CH2O) 2POCH2CH2CO- , (CH3O) 2 POCH2CH2CO- , (CH3CH2CH2CH20) 2 POCH2CH2CO- ,
(CH3CH20) 2 PO(CH2)4CO-, (CH3CH20) 2 PO ( CH2)8CO- o
(CH3CH20)2PO(CH2) 17CO-. Alcanoiloxi que tiene hasta 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, formiloxi, acetoxi, propioniloxi , butanoiloxi, pentanoiloxi , hexanoiloxi, heptanoiloxi , octanoiloxi, nonanoiloxi, decanoiloxi, undecanoiloxi, dodecanoiloxi , tridecanoiloxi, tetradecanoiloxi, pentadecanoiloxi, hexadecanoiloxi, heptadecanoiloxi , octadecanoiloxi, eicosanoiloxi o docosanoiloxi . Se da preferencia a alcanoiloxi que tiene de 2 a 18, especialmente de 2 a 12, por ejemplo de 2 a 6 átomos de carbono. Se da preferencia particular a acetoxi. Alquenoilo que tiene de 3 a 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, propenoilo, 2-butanoilo, 3-butenoilo, isobutenoilo, n-2,4-pentadienoilo, 3-metil-2-butanoilo, ?-2-octenoilo, n-2-dodecenoilo, iso-dodecenoilo, oleoilo, ?-2-octadecenoilo o n-4 -octadecenoilo . Se da preferencia a alquenoilo que tiene de 3 a 18, especialmente de 3 a 12, por ejemplo 3 a 6, en particular 3 a 4 átomos de carbono. C3-C25alquenoilo interrumpido por oxigeno, azufre o
\ N R14 / es, por ejemplo, CH3OCH2CH2CH=CHCO- o
CH3OCH2CH2OCH=CHCO- .
Alquenoiloxi que tiene de 3 a 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, propenoiloxi, 2-butenoiloxi, 3-butenoiloxi, isobutenoiloxi, n-2, 4-pentadienoiloxi, 3-metil-2-butenoiloxi, n-2-octenoiloxi, ?-2-dodecanoiloxi, iso-dodecanoiloxi, oleoiloxi, ?-2-octa-decanoiloxi o ?-4-octadecanoiloxi . Se da preferencia a alquenoiloxi que tiene de 3 a 18, especialmente de 3 a 12, por ejemplo de 3 a 6, en- particular de 3 a 4 átomos de carbono. C3-C25alquenoiloxi interrumpido por oxigeno, azufre ^N-R14 o / es, por ejemplo, CH3OCH2CH2CH=CHCOO- o
CH3OCH2CH2OCH=CHCOO- . C3-C25alcanoilo interrumpido por oxigeno, azufre o
Nr—R14 / "* es, por ejemplo, CH3-0-CH2CO- , CH3-S-CH2CO- , CH3-NH-CH2CO-, CH3-N (CH3) -CH2CO-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2CO- , CH3- (0-CH2CH2- )20-CH2CO-, CH3- (0-CH2CH2-) 30-CH2CO- ó CH3 (0-CH2CH2- ) 4OCH2CO- . C3-C25alcanoiloxi interrumpido por oxigeno, azufre
^ -R14 o / es, por ejemplo, CH3-0-CH2COO- , CH3-S-CH2COO- , CH3- NH-CH2COO-, CH3-N (CH3) -CH2COO-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2COO- , CH3- (0-CH2CH2-) 20-CH2COO-, CH3- (0-CH2CH2-) 30-CH2COO- ó CH3- (0-CH2CH2- ) 40-CH2COO-. C6-C9cicloalquilcarbonilo es, por ejemplo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, cicloheptilcarbonilo o ciclooctilcarbonilo . Se prefiere
ciclohexilcarbonilo . C6-C9cicloalquilcarboniloxi es, por ejemplo, ciclopentilcarboniloxi , ciclohexilcarboniloxi, cicloheptilcarboniloxi o ciclooctilcarboniloxi . Se prefiere ciclohexilcarboniloxi . Benzoilo sustituido con Ci-Ci2alquilo, que tiene de manera preferente de 1 a 3, especialmente 1 ó 2 grupos alquilo, es, por .ejemplo, o-, m- o p-metilbenzoilo, 2,3-dimetilbenzoilo, 2 , 4-dimetilbenzoilo, 2 , 5-dimetilbenzoilo, 2 , 6-dimetilbenzoilo, 3, 4-dimetilbenzoilo, 3,5-dimetilbenzoilo, 2-metil-6-etilbenzoilo, , 4-ter-butilbenzoilo, 2-etilbenzoilo, 2 , 4 , 6-trimetilbenzoilo, 2,6-di-metil-4-ter-butilbenzoil o 3 , 5-di-ter-butilbenzoilo . Los sustituyentes preferidos son Ci-C8alquilo, especialmente Ci~ C4alquilo . Benzoiloxi sustituido con Ci-Ci2alquilo, que tiene de manera preferente de 1 a 3, especialmente 1 ó 2 grupos alquilo, es por ejemplo, o-, m- o p-metilbenzoiloxi , 2,3-dimetilbenzoiloxi, 2, 4-dimetilbenzoiloxi, 2,5-dimetilbenzoiloxi, 2 , 6-dimetilbenzoiloxi , 3,4-dimetilbenzoiloxi, 3, 5-dimetilbenzoiloxi, 2-metil-6- etilbenzoiloxi , 4-ter-butilbenzoiloxi, 2-etil-benzoiloxi , 2, 4, 6-trimetilbenzoiloxi , 2, 6-dimetil-4-ter-butilbenzoiloxi o 3 , 5-di-ter-butilbenzoiloxi . Los sustituyentes preferidos son Ci-Caaquilo, especialmente d-C4alquilo .
Alquilo que tiene hasta 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, is.opropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1, 3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilpentilo, nonil.o, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1,1,3,3,5,5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, eicosilo o docosilo. Uno de los significados preferidos de R2 y R4 es, por ejemplo, Ci-Cealquilo . Un significado particularmente preferido de R4 es Ci-C4alquilo . Alquenilo que tiene de 3 a 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-2,4-pentadienilo, 3-metil-2-butenilo, ?-2-octenilo, n-2- dodecenilo, iso-dodecenilo, oleilo, ?-2-octadecenilo o n-4- octadecenil. Se da preferencia a alquenilo que tiene de 3 a 18, especialmente de 3 a 12, por ejemplo de 3 a 6, en particular de 3 a 4 átomos de carbono. Alqueniloxi que tiene de 3 a 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, propeniloxi, 2-butaniloxi , 3-butaniloxi , isobutaniloxi , n-
2 , -pentadieniloxi, 3-metil-2-butaniloxi, ?-2-octaniloxi, n-2-dodeceniloxi, iso-dodeceniloxi, oleiloxi, n-2-octadeceniloxi o ?-4-octadeceniloxi . Se da preferencia a alqueniloxi que tiene de 3 a 18, especialmente de 3 a 12, por ejemplo de 3 a 6, en particular de 3 a 4 átomos de carbono. Alquenilo que tiene de 3 a 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, propinilo (-CH2-C=CH), 2-butinilo, 3-butinilo, ?-2-octinilo, o ?-2-dodecinilo . Se da preferencia a alquinilo que tiene de 3 a 18, especialmente de 3 a 12, por ejemplo de 3 a 6* en particular de 3 a 4 átomos de carbono. Alquiniloxi que tiene de 3 a 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, propiniloxi (-OCH2-C=CH) , 2-butiniloxi , 3-butiniloxi , n-2-octiniloxi, o ?-2-dodeciniloxi . Se da preferencia a alquiniloxi que tiene de 3 a 18, especialmente de 3 a 12, por ejemplo de 3 a 6, en particular de 3 a 4 átomos de carbono. C2-C25alquilo interrumpido por oxigeno, azufre o
\ — R.. / es, por ejemplo, CH3-0-CH2-, CH3-S-CH2-, CH3-NH-CH2-,
CH3-N (CH3) -CH2-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2-, CH3- (0-CH2CH2- ) 20-CH2- , CH3- (0-CH2CH2-) 30-CH2- o CH3- (0-CH2CH2- ) 40-CH2- . C7-C9fenilalquilo es, por ejemplo, bencilo, a-metilbencilo, a, a-dimetilbencilo o 2-feniletilo . Se
prefieren bencilo y a, a-dimetilbencilo . C7-Cgfenilalquilo que esta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Ci-C4alquilo es, por ejemplo, bencilo, a-metilbencilo, a, a-dimetilbencilo, 2-feniletilo, 2 metilbencilo, 3-metilbencilo, 4-metilbencilo, 2 , -dimetilbencilo, 2 , 6-dimetilbencilo o 4-ter-butilbencilo . Se prefiere bencilo. C7-C25fenilalquilo que esta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Ci-C4alquilo y es N N—R,4 interrumpido por oxigeno, azufre o / , es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, fenoximetilo, 2-metilfenoximetilo, 3-metilfenoximetilo, 4-metilfenoximetilo, 2, -dimetilfenoximetilo, 2, 3-dimetilfenoximetilo, feniltiometilo, N-metil-N-fenilmetilo, N-etil-N-fenilmetilo, -ter-butil-fenoximetilo, 4-ter-butilfenoxietoximetilo, 2,4-di-ter-butilfenoximetilo, 2, 4-di-ter-butilfenoxietoximetilo, fenoxietoxietoxietoximetilo, benciloximetilo, benciloxietoximetilo, N-bencil-N-etilmetilo o N-bencil-N- isopropilmetilo . C7-Cgfenilalcoxi es, por ejemplo, benciloxi, a- metilbenciloxi , a, a-dimetilbenciloxi o 2-feniletoxi . Se prefiere benciloxi. Fenilo sustituido con Ci-C4alquilo, que contiene de manera preferente de 1 a 3, especialmente 1 ó 2 grupos alquilo, es, por ejemplo, o-, m- o p-metilfenilo, 2,3-
dimetilfenilo, 2 , 4-dimetilfenilo, 2, 5-di-metilfenilo, 2,6-dimetilfenilo, 3, -dimetilfenilo, 3, 5-dimetilfenilo, 2-metil-6-etil-fenilo, 4-ter-butilfenilo, 2-etilfenilo o 2,6-dietilfenilo . Fenoxi sustituido con Ci-C4alquilo, que contiene de manera preferente de 1 a 3, especialmente de 1 ó 2 grupos alquilo, es, por ejemplo, o-, m- o p-metilfenoxi , 2,3-dimetilfenoxi, 2, -dimetilfenoxi, 2, 5-dimetilfenoxi, 2,6-dimetilfenoxi, 3, -dimetilfenoxi, 3 , 5-dimetilfenoxi , 2-metil-6-etilfenoxi, 4-ter-butilfenoxi, 2-etilfenoxi o 2,6-dietilfenoxi . C5-C8cicl alquilo insustituido o sustituido con Ci~ Calquilo es, por ejemplo, ciclopentilo, metilciclopentilo, dimetilciclopentilo, ciclohexilo, metilciclohexilo, dimetilciclohexilo, trimetilciclohexilo, ter-butilciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Se da preferencia a ciclohexilo y ter-butilciclohexilo . Cs-Cacicloalcoxi insustituido o sustituido con Ci~ C4alquilo es, por ejemplo, ciclopentoxi, metilciclopentoxi, dimetilciclopentoxi, ciclohexoxi, metilciclohexoxi, dimetilciclohexoxi , trimetilciclohexoxi , ter-butilciclohexoxi , cicloheptoxi o ciclooctoxi. Se da preferencia a ciclohexoxi y ter-butilciclohexoxi . Alcoxi que tiene hasta 25 átomos de carbono que es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, metoxi,
etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, pentoxi, isopentoxi, hexoxi, heptoxi, octoxi, deciloxi, tetradeciloxi , hexadeciloxi o octadeciloxi . Se da preferencia a alcoxi que tiene de 1 a 12, especialmente de 1 a 8, por ejemplo de 1 a 6 átomos de carbono. C2-C2salcoxi interrumpido por oxigeno, azufre o
\ N—R14 / es, por ejemplo, CH3-0-CH2CH20- , CH3-S-CH2CH20- , CH3-NH- CH2CH20-, CH3-N (CH3) -CH2CH20-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2CH20- , CH3- (0-CH2CH2-)20-CH2CH20-, CH3- (0-CH2CH2- ) 30-CH2CH20- o CH3- (0-CH2CH2-) 40-CH2CH20-. Alquiltio que tiene hasta 25 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, pentiltio, isopentiltio, hexiltio, heptiltio, octiltio, deciltio, tetradeciltio, exadeciltio o octadeciltio . Se da preferencia a alquiltio que tiene de 1 a 12, especialmente de 1 a 8, por ejemplo de 1 a 6 átomos de carbono. Alquilamino que tiene hasta 4 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, n-butilamino, isobutilamino o ter-butilamino . Di (Ci-C4alquil) amino también significa que los dos radicales independientemente entre si están ramificados o no ramificados, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino,
dietilamino, metil-n-propilamino, metilisopropilamino, metil-n-butilamino, metilisobutilamino, etilisopropilamino, etil-n-butilamino, etilisobutilamino, etil-ter-butilamino, dietil-amino, diisopropilamino, isopropil-n-butilamino, isopropilisobutilamino, di-n-butil-amino o diisobutilamino . Alcanoilamino que tiene hasta 25 átomos. de carbono es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, formilamino, acetilamino, propionilamino, butanoilamino, pentanoilamino, hexanoilamino, heptanoilamino, octanoilamino, nonanoilamino, décanoilamino, undecanoilamino, dodecanoilamino, tridecanoilamino, tetradecanoilamino, pentadecanoilamino, hexadecanoilamino, heptadecanoilamino, octadecanoilamino, eicosanoilamino o docosanoilamino . Se da preferencia a alcaoilamino que tiene de 2 a 18, especialmente de 2 a 12, por ejemplo de 2 a 6 átomos de carbono. Ci-Cisalquileno es un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo, metileno, etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, . pentametileno, hexametileno, heptametileno, octametileno, decametileno, dodecametllene o octadecametileno . Se da preferencia a Ci-Ci2alquileno, especialmente Ci-C8alquileno . Un anillo de Cs-C^cicloalquileno sustituido con Ci-C4alquilo, que contiene de manera preferente de 1 a 3, especialmente 1 ó 2 grupos alquilo ramificados o no
ramificados es, por ejemplo, ciclopentileno, metilciclopentileno, dimetilciclopentileno, ciclohexileno, metilciclohexileno, dimetilciclohexileno, trimetilciclohexileno, ter-butilciclohexileno, cicloheptileno, ciclooctileno o ciclodecileno . Se da preferencia a ciclohexileno y ter-butilciclohexileno. C2_Ci8alquileno interrumpido por oxigeno, azufre o
/ es, por ejemplo, -CH2-0-CH2-, CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- , -CH2-N (CH3) -CH2-, CH2-0-CH2CH2-0-CH2-, CH2- (0-CH2CH2- ) 20-CH2-, -CH2- (0-CH2CH2-) 30-CH2-, CH2- (0-CH2CH2- ) 40-CH2- o
CH2CH2-S-CH2CH2-. C2-Ci8alquenileno es, por ejemplo, vinileno, metilvinileno, octeniletileno o dodeceniletileno . Se da preferencia C2-C8alquenileno . Alquilideno que tiene de 2 a 20 átomos de carbono es, por ejemplo, etilideno, propilideno, butilideno, pentilideno, 4-metilpentilideno, heptilideno, nonilideno, tridecilideno, nonadecilideno, 1-metiletilideno, 1- etilpropilideno o 1-etilpentilideno . Se da preferencia a C2- Caalquenileno . Fenilalquilideno que tiene de 7 a 20 átomos de carbono es, por ejemplo, bencilideno, 2-feniletilideno o 1- fenil-2-hexilideno . Se da preferencia a C7- Cgfenilalquilideno . C5-C8cicloalquileno es un grupo de hidrocarburo
saturado que tiene dos valencias libres y al menos una unidad de anillo y es, por ejemplo, ciclopentileno, ciclohexileno, cicloheptileno o ciclooctileno . Se da preferencia a ciclohexileno. C7-C8bicicloalquileno es, por ejemplo, bicicloheptileno o biciclooctileno . Fenileno o naftileno insustituidos o sustituidos con Ci-C4alquilo es, por ejemplo, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-fenileno, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2,6- ó 2, 7-naftileno . Se prefiere 1, -fenileno. Un anillo de C5-C8cicloalquilideno sustituido con Ci-C4alquilo, que contiene de manera preferente de 1 a 3, especialmente 1 ó 2 grupos alquilo ramificados o no ramificados es, por ejemplo, ciclopentilideno, metilciclopentilideno, dimetilciclopentilideno, ciclohexilideno, metilciclohexilideno, dimetilciclohexilideno, trimetilciclohexilideno, ter-butilciclohexilideno, cicloheptilideno o ciclooctilideno . Se da preferencia a ciclohexilideno y ter-butilciclohexilideno. Un catión metálico mono-, di- o tri-valente es de manera preferente un catión de metal alcalino, de mental alcalinotérreo o de aluminio, por ejemplo Na+, K+, Mg++, Ca++ ó Al+++. Una composición particularmente preferida de la invención contiene al menos una 3-arilbenzofuranona de la
fórmula I, en donde, si n = 1, Ri es fenilo que esta insustituido o sustituido en la posición para por Ci~ Cisalquiltio o di (Ci-C4alquil) amino; alquilfenilo mono- a penta-sustituido que contiene conjuntamente un total de a lo mucho 18 átomos de carbono en los 1 a 5 sustituyentes alquilo; naftilo, bifenilo, terfenilo, fenantrilo, antrilo, fluorenilo, carbazolilo, tienilo, pirrolilo, fenotiazinilo ó 5, 6, 7 , 8-tetrahidronaftilo, cada una de las cuales esta insustituido o sustituido por Ci-C4alquilo, Ci C4alcoxi, Ci~ C4alquiltio, hidroxi o amino. Se da preferencia a compuestos de la fórmula I en la cual, si n es 2, Ri es -R12-X-R13-, R12 y R13 son fenileno, X es oxigeno ó -NR31-, y R31 es Ci-C4alquilo . También se da preferencia a compuestos de la fórmula I en la cual, si n es 1, Ri es naftilo, fenantrilo, tienilo, dibenzo- furilo, carbazolilo, fluorenilo insustituido o sustituido por Ci-C4alquilo, Ci-C4alcoxi, Ci-C4alquiltio, hidroxilo, halo, amino, Ci-C4alquilamino o di (Ci-C4-alquil) amino, o un radical de la fórmula II, en donde R7, R8, Rg, io y R11 independientemente entre si son hidrógeno, cloro, bromo, hidroxilo, Ci-Ci8alquilo, C2-
Ci8alquilo interrumpido por oxigeno o azufre; Ci-Ci8alcoxi ,
C2-Ci8alcoxi interrumpido por oxigeno o azufre; Cx- Ci8alquiltio, C3-Ci2alqueniloxi , C3-Ci2alquiniloxi, C7- C9fenilalquilo, C -Cgfenilalcoxi , fenilo insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; fenoxi, ciclohexilo, C5- C8cicloalcoxi, Ci-C4alquilamino, di (Ci-C4-alquil ) amino, Ci~
Ci2alcanoilo, C3-Ci2alcanoilo interrumpido por oxigeno o azufre; Ci-Ci2alcanoiloxi, C3-Ci2alcanoiloxi interrumpido por oxigeno o azufre; Ci-Ci2alcanoilamino, C3-C12alquenoilo, C3- Ci2alquenoiloxi, ciclohexilcarbonilo, ciclohexilcarboniloxi, o benzoilo sustituido con Ci-C4alquilo; berizoiloxi o R18 O I18 II —O—C—C—R„ i 15 benzoiloxi sustituido con Ci-C4alquilo; 19 o
^20 ^21 —O—C—C—O—R„ H R 22 , en la alternativa, la fórmula II, los radicales R7 y R8 o los radicales R8 y Rn, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo de benceno, / R24
i5 es hidroxilo, Cx-C^alcoxi o 25 , R18 y R19 independientemente entre si son hidrógeno o Ci-C4alquilo, R2o es hidrógeno, R2i es hidrógeno, fenilo, Ci-Ci8alquilo, C2- Ci8alquilo interrumpido por oxigeno o azufre; C7-C9
fenilalquilo, C7-Ci8fenilalquilo que ésta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Ci_-C4alquilo y esta interrumpido por oxigeno o azufre, o en la alternativa, los radicales ? ? y junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo de ciclohexileno que esta insustituido o sustituido por 1-3
. R22 es hidrógeno ó Ci-C4alquilo, R23 es hidrógeno, Ci-Ci8alcanoilo, C3-Ci8alquenoilo, C3-Ci2alcanoilo interrumpido por oxigeno o azufre; C2-Ci2alcanoilo sustituido por un grupo di(Ci-C6-alquil) fosfonato; C6-C9cicloalquilcarbonilo, benzoilo,
R24 y R25 independientemente entre si son hidrógeno o Ci-Ci2alquilo, R26 es hidrógeno o Ci-C4alquilo, R27 es Ci-Ci2alquileno, C2-C8alquenileno, C2- C8alquilideno, C7-C12fenilalquilideno, C5-C8ciclo-alquileno o fenileno,
/R24
R28 es hidroxilo, Ci-Ci2alcoxi o, R25 , R29 es oxígeno o - H-, R30 es Ci-Ci8alquilo o fenilo, y ' s es 1 ó 2. Igualmente se da preferencia a compuestos de la fórmula I en los cuales, si n es 1, Ri es fenantrilo, tienilo, dibenzofurilo, carbazolilo insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; o es fluorenilo; o Ri es un radical de la fórmula II, en donde R7, R8, R9, Rio, R11 independientemente entre sí son hidrógeno, cloro, hidroxilo, Ci-Ci8alquilo, Ci-Ci8alcoxi , Ci-Ci8alquiltio, C3-C4alqueniloxi , C3-C4alquiniloxi , C2- Ci8alcanoiloxi , fenilo, benzoilo, benzoiloxi R20 R21 —O—C—C—O—R5, H R22 f
R20 es hidrógeno, R2i es hidrógeno, fenilo o Ci-Ci8alquilo, o en alternativa, los radicales R20 y R2ir junto con los átomos carbono a los cuales están unidos, forman un anillo ciclohexileno que esta insustituido o sustituido por 1-3 C C4alquilo . R22 es hidrógeno o Ci-C4alquilo, y R23 es hidrógeno, Ci-Ci8alcanoilo o benzoilo. Se da preferencia particular a compuestos de
fórmula I en las cuales si n es 1, R7, R8, R9, R10 y Ru independientemente entre si son hidrógeno, Ci-C4alquiltio o fenilo. De interés particular es una composición que contiene al menos un compuesto de la fórmula I en la cual R2, R3> R4 y R5 independientemente entre si son · hidrógeno, cloro, Ci-Ciealquilo, bencilo, fenilo, C5-Cecicloalquilo , Ci-Cxealcoxi, Ci-Ciealquiltio, Ci-Ci8alcanoiloxi, Ci- Ciealcanoilamino, C3-Ci8alquenoiloxi o benzoiloxi; o, en la alternativa, los radicales R2 y R3 o los radicales R3 y R4 o los radicales R4 y R5, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo de benceno, R4 es adicionalmente (CH2) p-CORi5 ó -(CH2)qOH, o, si R3, R5 y R6 son hidrógeno, R4 es adicionalmente un radical de la fórmula III, / 24
R15 es hidroxilo, Ci-Ci2alcoxi o 25 f
Ri6 y Rn son grupos metilo, o conjuntamente con el átomo de carbono al cual están unidos, forman un anillo de C5-C8CÍcloalquilideno que esta insustituido o sustituido por 1-3 Ci-C4alquilo, R24 y R25 independientemente entre si son hidrógeno o C1-Ci2alquilo, p es 1 ó 2, y q es 2, 3, 4, 5 ó 6.
También de interés particular es una composición que contiene al menos un compuesto de la fórmula I, en la cual al menos dos de los radicales R2, R3, R4 y R5 son hidrógeno . De interés especial es una composición que contiene al menos un compuesto de la fórmula I, en la cual 3 y R5 son hidrógeno. De interés muy especial es una composición que contiene al menos :un compuesto de la fórmula I en la cual R2 es Ci-C4alquilo, R3 es hidrógeno, R4 es Ci-C4-alquilo o, si R6 es hidrógeno, R4 es adicionalmente un radical de la fórmula III, R5 es hidrógeno, y Ri6 y R17, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, forman un anillo' de ciclohexilideno . Los siguientes compuestos son ejemplos del tipo de benzofuran-2-ona que son particularmente adecuados en la composición de la invención: 3- [4- (2-acetoxietoxi) fenil] - 5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona; 5, 7-di-ter-butil-3- [4- (2-estearoiloxietoxi) fenil] benzofuran-2-ona; 3,3' -bis [5, 7-di-ter-butil-3- (4- [ 2-hidroxietoxi ] -fenil) benzofuran-2-ona] ; 5, 7-di-ter-butil-3- ( 4-etoxifenil ) benzofuran-2-ona ; 3- (4- acetoxi-3, 5-dimetilfenil) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona; 3- (3, 5-dimetil-4-pivaloiloxi-fenil) -5, 7-di-ter-butil-
benzofuran-2-ona; 5, 7-di-ter-butil-3-fenilbenzofuran-2-ona; 5, 7-di-ter-butil-3- (3, 4-dimetilfenil) -benzofuran-2-ona ; 5, 7-di-ter-butil-3- (2 , 3-dimetilfenil) benzófuran-2-ona . También de interés especial es una composición que contiene al menos un compuesto de la fórmula V
en la cual R2 es hidrógeno o Ci-C6alquilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o Ci-C6alquilo, R5 es hidrógeno, R7, Re, Rg, Rio y R11 independientemente entre si es hidrógeno, Ci-C4alquilo o Ci-C^alcoxi, con la condición que al menos dos de los radicales R7, R8, Rg, Rio ó Ru son hidrógeno. Se da preferencia muy particular a la composición que contiene al menos un compuesto de la fórmula Va ó Vb
(Va) (Vb)
o una mezcla de los dos compuestos de la fórmula Va y Vb. Los estabilizadores de aminas estéricamente impedidas contienen al menos una porción de la fórmula
donde Gi, G2, G3, G y G5 son independiente alquilo de 1 a. 8 átomos de carbono o Gi y G2 o G3 y G4 conjuntamente son pentametileno . Las aminas impedidas se describen por ejemplo en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,004,770, 5,204,473, 5,096,950, 5,300,544, 5,112,890, 5,124,378, 5,145,893, 5,216,156, 5,844,026, 5,980,783, 6,046,304, 6,117,995, 6,271,377, 6,297,299, 6,392,041, 6,376,584 y 6,472,456, y las solicitudes publicadas de Patente de los Estados Unidos Nos. 09/714,717, presentada el 16 de Noviembre de 2000 y No. 10/485, 377, presentada el 6 de
agosto de 2002. Las Patentes de los Estados Unidos Nos. 6,271,377, 6,392,041 y 6,376,584, citadas anteriormente describen estabilizadores de hidroxialcoxiaminas impedidas. Las aminas impedidas adecuadas incluyen, por ej emplo : 1) l-ciclohexiloxi-2 , 2, 6, 6-tetrametil- -octadecilaminopiperidina, 2) bis (2, 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) sebacato,
3) bis ( l-acetoxi-2 , 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) sebacato, 4) bis (1,2, 2, 6, 6-pentametil-4-il ) sebacato , 5) bis (l-ciclohexiloxi-2, 2,6, 6-tetrametil-piperidin-4-il) sebacato, 6) bis ( l-octiloxi-2 ,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) sebacato; 7 ) bis (l-acil-2 ,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-il ) sebacato, 8) bis (1, 2, 2, 6, 6-pentametil-4-piperidil) n-butil- 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmalonato 9) 2, 4-bis [ (l-ciclohexil-oxi-2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidin-4-il) butilamino] -6- ( 2-hidroxietilamino- s-triazina, 10 ) bis (l-ciclohexil-oxi-2 ,2,6,6- tetrametilpiperidin-4-il) adipato,
11) 2, 4-bis [ (l-ciclohexiloxi-2, 2, 6, 6-piperidin-4 -il) -butilamino] -6-cloro-s-triazina, 12) 1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -4-hidroxi-2,2,6, 6-tetrametilpiperidina, 13) 1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -4-oxo-2, 2, 6, tetrametilpiperidina, 14) 1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -4-octadecanoiloxi-2 , 2, 6, 6-tetrametilpiperidina, 15) bis (1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) sebacato, 16) bis (1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -2, 2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il ) adipato, 17) 2, 4-bis{N- [1- (2-hidroxi-2-metil-propoxi) -2,2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-il] -N-butilamino } -6- (2-hidroxietilamino) -s-triazina, 18 ) 4-benzoil-2 ,2,6, 6-tetrametilpiperidina , 19) di-(1,2, 2, 6, 6-pentametilpiperidin-4-il) p-metoxibencilidenomalonato, 20) 4-esteariloxi-2,2,6, 6-tetrametilpiperidina ,
21) bis (l-octiloxi-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidil) succinato, 22 ) 1,2,2,6, 6-pentametil-4-aminopiperidina, 23 ) 2-undecil-7 ,7,9, 9-tetrametil-l-oxa-3 , 8-diaza 4-oxo-espiro [ 4 , 5] decano, 24) tris (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil)
nitrilotriacetato, 25) tris (2-hidroxi-3- (amino- (2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) propil) nitrilotriacetato, 26) tetraquis- (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil ) -1,2,3, 4-butano-tetracarboxilato, 27) tetraquis- (1,2,2,6, 6-pentametil-4-piperidil ) -1,2,3, -butano-tetracarboxilato, 28) 1, 1' r (1, 2-etanodiil) -bis- (3, 3, 5,5-tetrametilpiperazinona) , 29) 3-n-octil-7, 7, 9, 9-tetrametil-l, 3, 8-triazaspiro [4.5] decan-2, 4-diona, 30) 8-acetil-3-dodecil-7, 7, 9, 9-tetrametil-l, 3, 8-triazaspiro [4.5] decano-2, 4-diona, 31) 3-dodecil-l- (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil ) pirrolidin-2 , 5-diona, 32) 3-dodecil-l- (1,2,2,6, 6-pentametil-4 -piperidil ) pirrolidina-2, 5-diona, 33) ?,?' -bis-formil-?,?' -bis (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilenodiaraina, 34) el producto de reacción de 2,4-bis[(l ciclohexiloxi-2 , 2, 6, 6-piperidin-4-il ) -butilamino] -6-cloro-s- triazina con N, ' -bis ( 3-aminopropil ) etilenodiamina ) , 35) el condensado de 1- ( 2-hidroxietil) -2 , 2 , 6 , 6 tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succxnico, 36) condensados lineales o cíclicos de ?,?'
bis (2 , 2 , 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) -hexametilenodiamina y 4-ter-octilamino-2 , 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, 37) condensados lineales o cíclicos de ?,?'-bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) -hexametilenodiamina y 4-ciclohexilamino-2 , 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, 38) condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis- (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) -hexametilenodiamina y 4-morfolino-2, 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, 39) condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis- (1, 2, 2, 6, 6-pentametil-4-piperidil) -hexametilenodiamina y 4-morfolino-2, 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, 40) el condensado de 2-cloro-4 , 6-bis ( 4-n-butilamino-2 , 2, 6, 6-tetrametilpiperidil) -1,3, 5-triazina y 1, 2-bis ( 3-aminopropilamino) etano, 41) el condensado de 2-cloro-4 , 6-di- ( 4-n-butilamino-1 , 2,2,6, 6-pentametilpiperidil ) -1, 3, 5-triazine y 1, 2-bis- (3-aminopropilamino) etano, 42) un producto de reacción de 7 , 7 , 9 , 9-tetrametil- 2-cicloundecil-l-oxa-3 , 8-diaza-4-oxo-espiro [4,5] decano y epiclorohidrina , 43) poli [metil, (3-oxi- (2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidin-4-il) propil) ] siloxano, CAS#182635-99-0 ,
44) producto de reacción de copolímero de anhídrido de ácido maleico-Ci9-C22-o-olefina con 2,2,6,6- tetrametil-4-aminopiperidina,
45) el producto oligomérico que es el producto de condensación de 4 , 4 ' -hexametilenobis (amino-2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina) y 2, -dicloro-6- [ (2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) butilamino] -s-triazina rematadas en el extremo con 2-cloro-4 , 6-bis (dibutil-amino) -s-triazina, 46) el compuesto oligomérico que es el producto de condensación de 4 , 4 ' -hexametilenobis (amino-1 , 2 , 2 , 6, 6-pentaametilpiperidina) y 2, 4-dicloro-6- [ (1, 2, 2, 6, 6-pentaametilpiperidin-4-il) butilamino] -s-triazina, se remataron al extremo con 2-cloro-4 , 6-bis (dibutilamino) -s-triazina, 47) el compuesto oligomérico que es el producto de condensación de 4 , ' -hexametilenobis (amino-l-propoxi-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina) y 2 , 4-dicloro-6- [ ( 1-propoxi-2,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) butilamino] -s-triazina rematado en el extremo con 2-cloro- , 6-bis (dibutilamino) -s-triazina, 48) el compuesto oligomérico que es el producto de condensación de 4 , 4 ' -hexametilenobis (amino-l-aciloxi- 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina) y 2 , 4-dicloro-6- [ ( 1-aciloxi- 2,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-il ) butilamino] -s-triazina rematado en el extremo con 2-cloro-4 , 6-bis (dibutilamino) -s- triazina y 49) producto obtenido al hacer reaccionar un producto, obtenido al hacer reaccionar l,2-bis(3-
aminopropilamino) etano con cloruro cianúrico con (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) butilamina . También se incluyen los análogos de N-R, N-metilo, N-metoxi, N-propoxi, N-octiloxi, N-ciclohexiloxi , N-aciloxi y N- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) estéricamente impedidos de cualquiera de los compuestos mencionados anteriormente. Por ejemplo, reemplazando una amina N-H-impedida con una amina N-metil-impedida será empleando en análogo de N-metilo en lugar del N-H. Los antioxidantes fenólicos impedidos son, por ej emplo 1.1 Monofenoles alquilados, por ejemplo, 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol, 2-ter-butil-4 , 6-di-metilfenol , 2,6-di-ter-butil-4-etilfenol, 2, 6-di-ter-butil-4-n-butilfenol, 2, 6-di-ter-butil-4-isobutilfenol , 2, 6-diciclopentil-4-metilfenol, 2- (a-metilciclohexil) -4, 6-dimetilfenol , 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2 , 4 , 6-triciclohexilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo, 2,6-di- nonil-4-metilfenol, 2, 4-dimetil-6- (l-metilundec-l-il) fenol, 2, 4-di-metil-6- (1-metilheptadec-l-il) fenol, 2, 4-dimetil-6- ( 1-metiltridec-l-il) fenol y mezclas de los mismos. 1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo, 2,4- dioctiltiometil-6-ter-butilfenol, 2, 4-dioctiltiometil-6- metilfenol, 2, 4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-di-
dodeciltiometil-4-nonilfenol . 1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo, 2, 6-di-ter-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-ter-butilhidroquinona, 2, 5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2 , 6-di-ter-butilhidroquinona, 2,5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, 3, 5-di-ter-butil-4.-hidroxifenilestearato, bis- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil ) adipato. 1.4. Tocoferóles, por ejemplo, a-tocoferol, ß-tocoferol, ?-tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (Vitamina E) . 1.5 Éteres tiodifenilicos hidroxilados , por ejemplo 2 , 2 ' -tiobis ( 6-ter-butil-4-metilfenol ) , 2,2'-tiobis ( 4-octilfenol ) , 4,4' -tiobis ( 6-ter-butil-3-metilfenol) , 4,4' -tiobis (6-ter-butil-2-metilfenol) , 4, 4' -tiobis- (3, 6-di-sec-amilfenol) , 4 , 4' -bis (2, 6-dimetil-4-hidroxi-fenil) disulfuro . 1.6. Alquilidenobisfenoles , por ejemplo 2,2'-metilenobis ( 6-ter-butil-4-metilfenol ) , 2,2' -metilenobis ( 6- ter-butil-4-etilfenol ) , 2,2' -metilenobis [4-metil-6- (cernetilcielohexil ) -fenol ] , 2,2' -metilenobis ( 4-metil-6- ciclohexilfenol) , 2,2' -metilenobis ( 6-nonil-4-metilfenol) , 2, 2' -metilenobis (4, 6-di-ter-butilfenol ) , 2,2'- etilidenobis (4, 6-di-ter-butilfenol ) , 2, 2' -etilidenobis (6- ter-butil-4-isobutilfenol) , 2,2' -metilenobis [6- (a-
metilbencil) -4-nonilfenol] , 2,2' -metilenobis [ 6- (a, a-dimetilbencil) -4-nonilfenol] , 4,4' -metilenobis (2, 6-di-ter-butilfenol) , 4,4' -metilenobis ( 6-ter-butil-2-metilfenol) ,
1, 1-bis (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) butano, 2, 6-bis (3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil) -4-metilfenol , 1, 1, 3-tris (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1, 1-bis (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil) -3-n-dodecilmercaptobutano, etilenglicolbis [3, 3-bis ( 3-ter-butil- 4-hidroxifenil) butirato] , bis ( 3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilfenil) diciclopentadieno, bis [2- (3' ter-butil-2-hidroxi- 5-metilbencil) -6-ter-butil-4-metilfenil] tereftalato, 1, 1-bis- (3, 5-dimetil-2-hidroxifenil ) butano, 2, 2-bis- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propano, 2, 2-bis- ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) -4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5, 5-tetra- ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) pentano . 1.7. Compuestos de bencilo, por ejemplo, éter de 3, 5, 3' , 5' -tetra-ter-butil- , 4' -dihidroxidibencilo, octadecil-4-hidroxi-3 , 5-dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4-hidroxi-3, 5-di-ter-butil-bencilmercaptoacetato, tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) amina, 1, 3, 5-tri- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) - 2,4, 6-trimetilbenceno, di- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) disulfuro, éster isoocilico del ácido 3 , 5-di-ter-butil- - hidroxibencil-mercapto-acético, bis- ( 4-ter-butil-3-hidroxi- 2, 6-dimetilbencil ) ditioltereftalato, 1 , 3, 5-tris- ( 3 , 5-di-ter-
butil-4-hidroxibencil ) isocianurato, 1, 3, 5-tris- ( 4-ter-butil-3-hidroxi-2 , 6-dimetilbencil ) iso-cianurato, éster dioctadecilico del ácido 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil-fosfórico y sal cálcica del éster monoetilico del ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil-fosfórico . 1.8. alonatos hidroxibencilados , por ejemplo, dioctadecil-2 , 2-bis- (3, 5-di-ter-butil-2-hidroxibencil ) -malonato, di-octadecil-2- ( 3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencil) malonato, di-dodecilmercaptoetil-2 , 2-bis- ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) malonato, bis [4- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) fenil] -2, 2-bis (3, 5-di-ter-butil-4 ÷ hidroxibencil ) malonato . 1.9. Compuestos de hidroxibencilo aromáticos, por ejemplo, 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) -2,4, 6-trimetilbenceno, 1, 4-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) -2, 3, 5, 6-tetrametilbenceno, 2, 4, 6-tris (3, 5-di- ter-butil-4-hidroxibencil ) fenol . 1.10. Compuestos de triazina, por ejemplo, 2,4- bis (octilmercapto) -6- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) - 1, 3, 5-triazina, 2-octilmercapto-4 , 6-bis (3, 5-di-ter-butil-4- hidroxianilino) -1, 3, 5-triazina, 2-octilmercapto- , 6-bis (3, 5- di-ter-butil-4-hidroxifenoxi ) -1, 3, 5-triazina, 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi) -1, 2, 3-triazina, 1,3,5- tris- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) isocianurato, 1, 3, 5- tris ( 4-ter-butil-3-hidroxi-2 , 6-dimetilbencil) isocianurato,
2, 4, 6-tris- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil) -1,3,5-triazina, 1> 3, 5-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil ) -hexahidro-1 , 3, 5-triazina, 1, 3, 5-tris (3, 5-diciclohexil-4-hidroxibencil) isocianurato. 1.11 Bencilfosfonatos, por ejemplo dimetil-2 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal cálcica del éster monoetilico de ácido 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico . 1.12. Acilaminofenoles , por ejemplo, anilida de ácido 4-hidroxi-laurico, anilida de ácido 4-hidroxi-esteárico, 2, 4-bis-octilmercapto-6- (3, 5-ter-butil-4-hidroxianilino) -s-triazina y octil-N- ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) -carbamato. 1.13. Esteres de ácido ß- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propiónico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1, 6-hexanediol, 1, 9-nonanediol, etilenglicol , 1, 2-propanediol, neopentilglicol , tiodietilenoglicol, dietilenglicol , trietilenglicol, pentaeritritol , tris (hidroxietil) isocianurato, N, ' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3-tiapentadecanol , trimetilhexanodiol , trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, 7- trioxabiciclo [2.2.2] octano .
1.14. Esteres de ácido ß- ( 5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil) propiónico con alcoholes mono- o poli-hidricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1 , 6-hexanodiol , 1 , 9-nonanodiol , etilenglicol ,
' 1 , 2-propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, di- etilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil ) isocianurato, N,N'-bis- (hidroxietil ) oxamida , 3-tiaundecanol , 3-tiapentadecanol , trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l- fosfa-2 , 6, -trioxabiciclo [2.2.2] octano . 1.15. Esteres de ácido ß- (3, 5-diciclohexil-4- hidroxifenil) propiónico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6- hexanodiol, 1, 9-nonanodiol, etilenglicol, 1, 2-propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol , trietilenglicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil) isocianurato, N, ' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-ti;aundecanol , 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4- hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano. 1.16. Esteres de ácido 3, 5-di-ter-butil-4- hidroxifenil acético con alcoholes mono- o poli-hidricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6- hexanodiol, 1 , 9-nonanodiol , etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil)
isocianurato, N, ' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, -trioxabiciclo [ 2 . 2 . 2 ] octano . 1.17 Amidas de ácido ß- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propiónico, por ejemplo, N, N' -bis (3, 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenilpropionil ) hexametilenodiamida, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenilpropionil) trimetilenodiamida, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4 -hidroxifenilpropionil) -hidrazida, N, N' -bis [2- (3- [3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil] propioniloxi ) etil] oxamida (Nau-gardMRXL-1 suministrado por Uniroyal) . Cada uno de los estabilizadores a la luz de 3-arilbenzofuranonas y aminas impedidas, y el antioxidante fenólico opcional,- se emplean a niveles de aproximadamente 5 ppm a aproximadamente 5000 ppm, por ejemplo de aproximadamente 50 ppm a aproximadamente 5000 ppm, por ejemplo de aproximadamente 100 a aproximadamente 5000 ppm en peso, en base al peso del combustible biodiésel. Por ejemplo, cada uno de los aditivos están presentes de aproximadamente 150 a aproximadamente 4000 ppm, de aproximadamente 200 a aproximadamente 3000 ppm, o de aproximadamente 250 a aproximadamente 2500 ppm en peso, en base al peso del combustible biodiésel. En ciertos casos, los niveles pueden ser tan altos como aproximadamente 1 %, aproximadamente 2 %, o aproximadamente 3 % en peso, en base
al peso del combustible biodiésel. Los combustibles biodiésel estabilizados exhiben estabilidad incrementada en almacenamiento versus muestras no estabilizadas. La degradación de combustibles biodiésel bajo las condiciones de calor, luz u su oxigeno se observa con la formación de ácidos carboxilicos , peróxidos, peróxidos, aldehidos y alcoholes.
Ej emplos La prueba Rancimat, desarrollada por la industria alimenticia, se emplea para probar la estabilidad oxidativa de biodiésel de soya (éster metílico de ácido graso de soya). Una muestra de 3.0 g de biodiésel de soya se mantiene a 111.7 °C y se expone a una corriente burbujeante de aire (10 litros por hora) . El recipiente de muestra se desfoga a un recipiente secundario, donde los gases de salida se burbujean a través de 60 mi de agua destilada. La prueba mide los productos de descomposición de oxidación volátil tal como peróxidos, alcoholes, aldehidos y ácidos carboxilicos. Los productos de descomposición volátiles (principalmente ácido fórmico) se barren a través del recipiente de muestra y se desfogan en el recipiente secundario donde se atrapan por el agua destilada. La conductividad del agua se monitoriza constantemente como una función del tiempo a través del uso de un electrodo. El
punto de inflexión (no un valor especifico) en la curva de conductividad es el tiempo medido de inducción. Se debe señalar que algunas muestras serán altamente conductoras antes de que se logre el punto de inflexión, en tanto que otras solo serán ligeramente conductoras. Un incremento del tiempo de inducción indica un incremento en la estabilidad oxidativa. Los resultados están en la tabla posterior. Los niveles de aditivo están en porciento en peso en base al peso del biodiésel.
empo de Inducción Rancimat
El aditivo A es sebacato de bis- ( 1 , 1 , 2 , 2 , 6, 6- pentametil-4-piperidilo) ; B es 3- (3, 4-dimetilfenil) -5, 7-di- ter-butil-benzofuran-2-ona . Es necesario un tiempo de inducción de 6 horas para cumplir con la especificación EN
Claims (10)
1. RÉ es hidrógeno o un radical de la fórmula IV donde R4 es diferente de un radical de la fórmula III y Ri es como se define como se indica anteriormente para n = 1, R7, R8, R9, Rio y Ra independientemente entre si son hidrógeno, halógeno, hidroxilo, Ci-C25alquilo, C2- \ N—R14 C25alquilo interrumpido por oxigeno, azufre o ; Ci~ C25alcoxi, C2-C25alcoxi interrumpido por oxigeno, azufre o ^N—R14 ' ; Ci-C25alquxltio, C3-C25alquenilo, C3-C25alqueniloxi , C3-C25alquiniloxi, C7-C9fenilalquilo, C7-C9fenilalcoxi, fenilo insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; fenoxi insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; C5-C8cicloalquilo insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; Cs-Cscicloalcoxi insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo; Ci-C4alquilamino, di (Ci-C4alquil) amino, Ci-C25alcanoilo, C3-C25alcanoilo N —R14 interrumpido por oxigeno, azufre o / ; Ci- C25alcanoiloxi, C3-C25 alcanoiloxi interrumpido por oxigeno, ^ —R azufre o / ; Ci-C25alcanoilamino, C3-C25alquenoilo, C3- C25alquenoilo interrumpido por oxigeno, azufre o / ; C3- C25alquenoiloxi , C3-C2salquenoiloxi interrumpido por oxigeno, azufre o ; Ca-Cgcicloalquilcarbonilo, C -Cgcicloalquilcarboniloxi, o benzoilo sustituido con Ci- Ci2alquilo; benzoiloxi o benzoiloxi sustituido con Ci~ R1B O R,n R_, I18 II I20 I21 —O—C—C-R15 o —o—C —C-O-R-3 C12alquilo; Rl9 H R22 , o en la alternativa, en la fórmula II, los radicales R7 y R8 o los radicales Re y Rn, junto con los átomos de carbono a las cuales están unidos, forman un anillo de benceno. R12 y 13 independientemente entre si son fenileno o naftileno insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo, R es hidrógeno o Ci-Csalquilo, [-o" r+] R15 es hidroxilo, L J , Ci-C18alcoxi o s —?? R25 f Ri6 y 17 independientemente entre si son hidrógeno, CF3, Ci~Ci2alquilo o fenilo, o Ri6 y Ri7, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, forman un anillo 0 de C5-C8cicloalquilideno que esta insustituido o sustituido por 1-3 Ci-C4alquilo; Ri8 y R19 independientemente entre si son hidrógeno, Ci-C4alquilo o fenilo, R20 es hidrógeno o Ca.-C4alquilo, R21 es hidrógeno, fenilo insustituido o sustituido 5 con Ci-Cjalquilo; Ci-C25alquilo, C2-C25alquilo interrumpido por \ N —R14 oxigeno, azufre o / ; C7-Cgfenilalquilo que esta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Cj- C4alquilo; C7-C25fenilalquilo que esta insustituido o sustituido en el radical fenilo por 1-3 Ci~C4alquilo e , o en la alternativa, los radicales R20 y R21/ junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo de C5-C12 cicloalquileno que esta insustituido o sustituido por 1-3 ^ Ci-C4alquilo ; R22 es hidrógeno o Ci-C4alquilo, R23 es hidrógeno, Ci-C25alcanoilo, C3-C25alquenoilo, \ N — R C3-C25alcanoilo interrumpido por oxigeno, azufre o / ; C2-C25alcanoilo sustituido por un grupo di (Ci~ C6alquil) fosfonato; C6-C9cicloalquilcarbonilo, tienilo, furoilo, benzoilo o benzoilo sustituido con Ci-Ci2alquilo; R24 y R25 independientemente entre si son hidrógeno o Cj.-Ciealquilo, R26 es hidrógeno o Ci-C8alquilo, R27 es un enlace directo, Ci-Ci8alquileno, C2- Ci8alquileno interrumpido por oxigeno, azufre o / ; C2- Ciaalquenileno, C2-C2oalquilideno, C7-C20fenilalquilideno, C5- C8CÍcloalquileno, C7-C8bicicloalquileno, fenileno insustituido o sustituido con Ci-C4alquilo, o - 1 r O +? hidroxilo, L JJ, Ci-Ci8alcoxi O \ II N—C-NH-R 30 R29 es oxigeno, -NH- o / R3o es Ci-Ci8alquilo o fenilo, R3i es hidrógeno o Ci-Cisalquilo, M es un catión metálico de valencia r, X es un enlace directo, oxigeno, azufre o -NR31-, n es 1 ó 2, p es 0, 1 ó 2, q es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, r es 1, 2 ó 3 y s es 0, 1 ó
2.
3. Composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque las 3-arilbenzofuranonas son de la fórmula I, en donde n=l, Ri es fenilo que esta insustituido o sustituido en la posición para por Ci-Ci8alquiltio o di (Ci-C4alquil ) amino ; alquilfenilo mono- á penta-sustituido que contiene conjuntamente un total de a lo mucho 18 átomos de carbono en los 1 a 5 sustituyentes alquilo; naftilo, bifenilo, ter-fenilo, fenantrilo, antrilo, fluoranilo, carbazolilo, tienilo, pirrolilo, fenotiazinilo o 5, 6, 7 , 8-tetrahidronaftilo, cada uno de los cuales esta insustituido o sustituido por Ci~ C4alquilo, Ci-C4alcoxi, Ci-C4alquiltio, hidroxi o amino.
4. Composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque las 3-arilbenzofuranonas son de la fórmula I en donde n es 2, Ri es -Ri2- -Ri3-, R12 y Ri3 son fenileno, X es oxigeno o -NR31-, y R31 es Ci-C4alquilo .
5. Composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque las 3-arilbenzofuranonas se seleccionan del grupo que consiste de 3- [4- (2-acetoxietoxi) fenil] -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona; 5, 7-di-ter-butil-3- [4- ( 2-estearoiloxietoxi ) fenil] benzofuran-2-ona; 3, 3' -bis [5, 7-di-ter-butil-3- (4- [2-hidroxietoxi] -fenil) benzofuran-2-ona] ; 5, 7-di-ter-butil-3- (4-etoxifenil) benzofuran-2-óna ; 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona; 3- (3, 5-dimetil-4-pivaloiloxi-fenil ) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona; 5, 7-di-ter-butil-3-fenilbenzofuran-2-ona; 5,7-di-ter-butil-3- ( 3 , 4-dimetilfenil ) -benzofuran-2-ona y 5,7-di-ter-butil-3- (2 , 3-dimetilfenil) -benzofuran-2-ona .
6. Composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende uno o más estabilizadores a la luz de aminas impedidas que contienen al menos una porción de la fórmula donde Gi, G2, G3, G4 y G son independientemente alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o Gi y G2 ó G3 y G4 conjuntamente son pentametileno .
7. Composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque la amina impedida es una amina sustituida con N-H, N-metilo, N-metoxi, N-propoxi, N-octiloxi, N-ciclohexiloxi, N-aciloxi o una N- ( 2-hidroxi-2-metil-propoxi) .
8. Composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende uno o más estabilizadores a la luz de aminas impedidas y uno o más antioxidantes fenólicos impedidos.
9. Composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque los antioxidantes fenólicos impedidos se seleccionan del grupo que consiste de hidroxitolueno butilado, hidroxianisol butilado, tocoferol, 9 bencilfosfonatos , esteres de ácido ß- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propionico con alcoholes mono- o poli-hídricos , esteres de ácido ß- (5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil) propionico con alcoholes mono- o poli-hidricos, esteres de ácido ß- (3, 5-diciclohexil-4-hidroxifenil) propionico con alcoholes mono- o poli-hídricos y esteres de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil-acético con alcoholes mono- o poli-hídricos .
10. Proceso para la estabilización en combustible biodiésel contra los efectos nocivos del calor, luz y oxígeno, proceso que esta caracterizado porque comprende incorporar en un combustible biodiésel una cantidad estabilizadora efectiva de uno o más aditivos seleccionado del grupo que consiste de los estabilizadores de 3-arilbenzofuranona y los estabilizadores a la luz de aminas impedidas y opcionalmente, uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de antioxidantes fenólicos impedidos.
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