MX2008008075A - Compuestos de malonitrilo - Google Patents

Abstract

Compuestos de fórmula 1, en donde X es OóS(=O) n es 0, 1ó2;R'es alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, fenilo, hetarilo, fenilalquilo, hetarilalquilo opcionalmente sustituido, opcionalmente fusionado con fenilo, hetarilo o heterociclilo;A es -NR'2, C(=G)GRb, C(zrG)NRb2, -C(NOR')R', C(=G) [N=SRID2J, - C(G)NR"-NR'2, alcandiilo C2-C6, alquendiilo C2-C6, alquilo c1- C3 -G-alquilo C1-C3, en donde Rb es de conformidad con lo definido en la descripción o fenilo, hetarilo, heterociclilo, opcionalmente sustituido, opcionalmente fusionado con fenilo o heterociclilo;B es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido con 1 a 3átomos en la cadena de carbono;D es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido con 1 a 5átomos en la cadena de carbono o bien cicloalquilo C3-C6 G es oxígeno o sulfuro;o los enantiómeros o diastereómeros o sales o N-óxido de los mismos, procesos para preparación de compuestos 1, composiciones pesticidas y mezclas sinérgicas que comprende compuestos 1, métodos para el control de insectos, acáridos o nematodos mediante el contacto de las plagas o su suministro de alimento, habitad o lugares de reproducción con una cantidad pesticidamente efectiva de compuestos de fórmula 1, y un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra infestación o infección por parásitos, que comprende la administración oral, tópica o parenteral o la aplicación a los animales de una cantidad parasiticidamente efectiva de compuestos de la fórmula 1.

Description

COMPUESTOS DE MALONONITRILQ La presente invención se refiere a compuestos de fórmula I: en donde X es oxígeno o S(=0)n; n es 0, 1 ó 2; R1 es alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-Cd, halocicloalquilo C3-Ce, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, fenilo o un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho anillo heteroaromático está unido al átomo X a través de un átomo de carbono del anillo, y dicho fenilo o cuyo anillo heteroaromático puede estar unido a través de un grupo alquilo Ci-Cio formando así una porción arilalquilo Ci-Cio o hetarilalquilo Ci-Cio, en donde fenilo o el anillo heteroaromático puede estar fusionado con un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de hidrógeno n los grupos R1 arriba pueden estar parcial o totalmente reemplazados por cualquier combinación de grupos R5. es -NRb2, -C(=G)GRb, -C(=G)NRb2, -C(=N0Rb)Rb, C(=G) [N=SRb2] , -C(=G)NRb-NRb2, en donde dos grupos Rb conjuntamente pueden formar un puente alcandiilo C2-C6 alquendiilo C2-Ce o bien alquilo C?-C3-G-alquilo C1-C3 que puede estar sustituido por 1 a 5 grupos R2, fenilo o un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o bien un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo, el anillo heterocíclico o el anillo heteroaromático pueden estar fusionados con un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o bien los sistemas de anillo fusionados respectivos pueden estar insustituidos o bien sustituidos por cualquier combinación de 1 a 6 grupos B es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con 1 a 3 átomos de carbono en cadena, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R3; D es una cadena de hidrocarburo saturada o parcialmente insaturada con 1 a 5 átomos de carbono o bien cicloalquilo C3-C6, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena o bien de este cicloalquilo pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R4; R2 es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cd, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo Ci- Ce, haloalquenilo C2-Cd, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Ce, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-Cd, haloalcoxi Ci-Cß, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalqueniloxi C-Cd, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio C?-C6, cicloalquiltio C3- Cd, halocicloalquiltio C3-C6, halocicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C?-C6, alquenilsulfinilo C2-C6, alquinilsulfinilo C3-C6, haloalquinilsulfinilo C!-C6, haloalquenilsulfinilo C2-Cd, haloalquinilsulfinilo C3-C6, alquilsulfonilo Ci-Ce, alquenilsulfonilo C2-Cd, alquinilsulfonilo C3-C6, haloalquilsulfonilo Ci-Cß, haloalquenilsulfonilo C2-C6, haloalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino Ci-Ce, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C?, di (alquilo Ci-Ce) amino, di (alquenilo C2-Ce) amino, di (alquinilo C2-C6) amino, trialaquilo (C1-C10) sililo, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o bien un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho fenilo y dicho anillo heteroaromático pueden estar unidos a través de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre o bien a través de un grupo alquilo C?-C , en donde los grupos arriba R2 están insustituidos o bien los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra, o bien es -C(=G)Rb, -C(=G)OR , -C(=G)NRb2, -C (=G) [N=SRb2] , -C(=NOR )Rb, -C(=NORb)NRb2, -C (=NNRb2) Rb, -OC(=G)-OC(=G)ORb, N=SRb2, -NRbC(=G)Rb, -N [C (=G) Rb] 2, -NRbC (=G) ORb, -C(=G)NRb-NRb2, -C(=G)NRb-NRb[C(=G)Rb] , -NRb-C (=G) NRb2, -NRb-NRbC(=G)Rb, -NRb-N[C(=G)Rb2 -N [ (C=G) R ] -NRb2, -NRb-NRb[ (C=G)GRb] , -NRb [ (C=G) NRb2, -NRb [C=NRb] Rb, -NRb(C=NRb)NR2, -0-NRb2, -0-NRb (C=G) Rb, -S02NRb2, -NRbSQ2Rb, -S(=0)Rb, -S(=0)2Rb, -S02ORb, ó -OS02Rb; es halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C?o, haloalquenilo C2-C?o, alquinilo C2-C?0, haloalquinilo C3-C?o, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ci-Ce, haloalqueniloxi C2- C6, haloalquiniloxi C3-C6, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, o bien un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho fenilo o dicho anillo heteroaromático o heterocíclico puede estar unido a través de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o 2 grupos R conjuntamente con el átomo de carbono de la cadena de hidrocarburo pueden formar un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, en donde los grupos arriba R3 están insustituidos, o bien los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra o es halógeno, ciano, amino, alquilo C?-C?o, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C?o, haloalquenilo C2-C?0, alquinilo C2-C?o, haloalquinilo C3-C?0, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Cß, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-Cß, haloalcoxi C?-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, alcoxicarbonilo C?-C6, alqueniloxicarbonilo Ci-Cß, alquilamino Ci-Ce, di (alquilo C?-C6) amino, tri (C?-C?o) alquilsililo, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, o bien un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho fenilo y dicho anillo heterocíclico o heteroaromático pueden estar unidos a través de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, en donde los grupos R4 arriba están insustituidos, o bien los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra, o la porción R-D-X-R1 conjuntamente puede formar un anillo saturado o insaturado de fórmula a que puede tener de 5 a 7 miembros de anillo y además 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno y dicho anillo puede estar sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados entre Ra, o la porción R4-D-X-R1 conjuntamente puede formar un grupo de fórmula ß en donde x es de 1 a 5 que contiene un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros de anillo y además 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno y dicho anillo puede estar sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados entre Ra; R5 es un grupo R3; G es oxígeno o azufre; Ra es, cada uno independientemente, halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-Cß, haloalquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-Cd, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, fenoxi, OR1, SR1, S(=0)R\ S(=0)2R\ NRXRj, -S(=0)2NR1R, C(=0)R\ C(=0)OR\ C(=0)NR1Rj, C(=NOR1)Rj, -NRiC(=G)Rj, -N[C(=G)R1]2, -NR1C(=G)0R:, -C (=G)NRi-NR:?z, -NRiS02Rj, SiR1yRj3-y (y es de O a 3), o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de carbono en el fenilo o en el anillo heteroaromático pueden estar sustituidos con 1 a 5 halógenos; R1, R^ son, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo Ci-Cß, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-Ce, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-Cd, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-Cd, cicloalquenilo C3-C6, o halocicloalquenilo C3-Ce; es, cada uno independientemente, alquilo Ci-Ce, haloalquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-Cd, alquinilo C2-Cß, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-Cd, halocicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C?~C4, o halocicloalquilo C3-Ce-alquilo C?-C4, o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho anillo heteroaromático puede estar unido a través de una porción alquilo C?~C4, y en donde los átomos de carbono en fenilo o en el anillo heteroaromático pueden estar sustituidos con 1 a 3 grupos Ra; o los enantiómeros o diastereómeros o sales o N-óxidos o polimorfos de ellos. Además, la presente invención se refiere a procesos y productos intermedios para la preparación de los compuestos I, composiciones pesticidas que comprenden los compuestos I, métodos para el control de insectos, acáridos o nematodos mediante la puesta en contacto del insecto, acárido o nematodo o su fuente de alimentación, habitat o terrenos de reproducción con la cantidad pesticidamente efectiva de compuestos o composiciones de fórmula I. Además, la presente invención se refiere también al método para proteger planta en crecimiento contra ataques o infestación por insectos o acáridos mediante la aplicación a las plantas, o al suelo o al agua en donde están creciendo con una cantidad pesticidamente efectiva de composiciones o compuestos de fórmula I. Esta invención ofrece también un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra infestación o infección por parásitos, que comprende la administración oral, tópica o parenteral o la aplicación a los animales de una cantidad parasiticidamente efectiva de composiciones o compuestos de fórmula I. A pesar de los insecticidas, acaricidas y nematicidas comerciales disponibles hoy en día, sigue ocurriendo daño a cosechas, tanto en crecimiento como en la época de la cosecha, provocados por insectos y nematodos. Por consiguiente, sigue existiendo la necesidad de desarrollar nuevos agentes insecticidas, acaricidas y nematicidas más efectivos. Por consiguiente fue un objeto de la presente invención ofrecer nuevas composiciones pesticidas, nuevos compuestos y nuevos métodos para el control de insectos, acáridos o nematodos y para la protección de plantas en crecimiento contra ataques o infestaciones por insectos, arácnidos o nematodos. Hemos encontrado que estos objetos se logran a través de las composiciones y compuestos de la fórmula I. Además, hemos encontrado procesos y productos intermedios para preparar los compuestos de fórmula I. Compuestos que presentan una porción dicianoalcano han sido descritos en varias solicitudes de patente: JP 2002 284608, WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 04/020399, JP 2004 99593, JP 2004 99597, WO 05/068432, WO 05/064823, EP 1555259, y WO 05/063694. Compuestos de fórmula I que llevan una cadena lateral de chalcogenalcano no han sido descritos en la técnica anterior. Compuestos de fórmula I pueden obtenerse, por ejemplo, a través de un proceso en donde el compuesto (II) reacciona con el compuesto (III) para proporcionar compuestos (I): (if) (O en donde, A, B, D, X y R1 son de conformidad con lo definido arriba para compuestos de fórmula I y Z1 representa un grupo lábil adecuado como, por ejemplo, un átomo de halógeno, metansulfonato, trifluorometansulfonato o toluensulfonato. La reacción se lleva a cabo generalmente en presencia de una base en un solvente. El solvente a utilizar en la reacción incluye, por ejemplo, amidas de ácido como por ejemplo N, N-dimetilformamida, NMP y similares, éteres, como por ejemplo éter dietílico, tetrahidrofurano y similares, sulfóxidos y sulfonas, como por ejemplo sulfóxido de dimetilo, sulfolano y similares, hidrocarburos halogenados como por ejemplo 1, 2-dicloroetano, clorobenceno y similares, hidrocarburos aromáticos como por ejemplo tolueno, xileno y similares y mezclas de ellos. La base a utilizar en la reacción incluye, por ejemplo, bases inorgánicas como por ejemplo hidruro de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, y similares, alcóxidos de metales alcalinos como por ejemplo t-butóxido de potasio y similares, amidas de metales alcalinos, como por ejemplo diisopropilamida de litio y similares, y bases orgánicas como por ejemplo dimetilaminopiridina, 1/4-diazobiciclo [2.2.2] octano, 1, 8-diazabiciclo [5.4.0] -7-undeceno y similares. La cantidad de la base que puede utilizarse en la reacción es habitualmente de 1 a 10 moles con relación a 1 mol de compuesto (II). Además, aditivos tales como éteres de cro n pueden agregarse con el objeto de acelerar la reacción. La cantidad de compuesto (III) a utilizar en la reacción es habitualmente de 1 a 10 moles, preferentemente de 1 a 2 moles con relación a 1 mol de compuesto (II) . La temperatura de reacción es habitualmente dentro de un rango de -78°C a 150°C, preferentemente en el rango de -20°C a 80CC y el tiempo de reacción es habitualmente dentro de un rango de 1 a 24 horas. El compuesto (II) puede ser producido, por ejemplo, de conformidad con la ruta representada por el esquema siguiente: (IV) (V) (II) en donde las variables son de conformidad con lo definido arriba para la fórmula I. Paso 1: El compuesto (V) puede ser producido mediante la reacción del compuesto (IV) con malononitrilo (CN(CH2)CN; véase, por ejemplo, Organic Process Research & Development [Investigación y Desarrollo en Materia de Procesos Orgánicos] 2005, 9, 133-136). La reacción se lleva a cabo generalmente en presencia de base en un solvente. El solvente a utilizar en la reacción incluye, por ejemplo, amidas de ácido como por ejemplo N,N-dimetilformamida y similares, éteres, como por ejemplo éter dietílico, tetrahidrofurano y similares, hidrocarburos halogenados, como por ejemplo cloroformo, 1, 3-dicloroetano, clorobenceno y similares, hidrocarburos 'aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, alcoholes tales como metanol, etanol, alcohol isopropílico y similares, y mezclas de ellos. La base a utilizar en la reacción incluye, por ejemplo, hidróxido de tetrabutilamonio. La cantidad de la base que puede ser utilizada en la reacción es habitualmente de 0.01 a 0.5 mol con relación a 1 mol de compuesto (IV) . La cantidad de malonitrilo a utilizar en la reacción es habitualmente de 1 a 10 moles con relación a 1 mol de compuesto (IV). La temperatura de reacción se encuentra habitualmente dentro de un rango de -20°C a 200°C, y el tiempo de reacción se encuentra habitualmente dentro de un rango de 1 a 24 horas. La reacción puede efectuarse con remoción del agua formada por la reacción a partir del sistema de reacción, en caso necesario . Después de terminar la reacción, el compuesto de fórmula (V) puede ser aislado mediante el empleo de métodos convencionales como por ejemplo la adición de la mezcla de la reacción a agua, extracción con un solvente orgánico, concentración del extracto y similares. El compuesto aislado (V) puede ser purificado por una técnica, como por ejemplo cromatografía, recristalización y similares, en caso necesario. Paso 2: (a) Cuando B está sustituido por uno o varios grupos R3, entonces el compuesto (II) puede ser producido mediante la reacción del compuesto (V) con un compuesto organometálico R3-Q. La reacción se lleva a cabo generalmente en un solvente y, en caso necesario, en presencia de una sal de cobre. El solvente utiliza en la reacción incluye, por ejemplo, éteres como por ejemplo éter dietílico, tetrahidrofurano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, y mezclas de los mismos. El compuesto organometálico R3-Q a utilizar en la reacción incluye, por ejemplo, compuestos de organomagnesio como por ejemplo yoduro de metilmagnesio, bromuro de etilmagnesio, bromuro de isopropilmagnesio, bromuro de vinilmagnesio, bromuro de etinilmagnesio, dimetilmagnesio, y similares, compuestos de organolitio como por ejemplo metil-litio y similares, compuestos de organozinc como por ejemplo dietilzinc y similares, y compuestos de organocobre, como por ejemplo trifluorometilcobre y similares. La cantidad de compuesto organometálico que puede utilizarse en la reacción es habitualmente de 1 a 10 moles con relación a un mol del compuesto (V) . La sal de cobre a utilizar en la reacción incluye, por ejemplo, yoduro cuproso (I), bromuro cuproso (I) y similares. La cantidad de sal de cobre a utilizar en la reacción es habitualmente de no más que 1 mol con relación a 1 mol de compuesto (V) . La temperatura de la reacción se encuentra habitualmente dentro de un rango de -20°C a 100°C, y el tiempo de reacción está habitualmente dentro de un rango de 1 a 24 horas. Después de terminar la reacción, el compuesto de fórmula (II) puede ser aislado mediante el empleo de métodos convencionales como por ejemplo adición de la mezcla de reacción a agua, extracción con un solvente orgánico, concentración del extracto y similares. El compuesto aislado (II) puede ser purificado por una técnica como por ejemplo cromatografía, recristalización y similares en caso necesario . Paso 2: (b) Cuando B está insustituido, el compuesto (II) puede producirse mediante la reacción del compuesto (V) con un agente reductor, por ejemplo ácido fórmico en presencia de una base de conformidad con lo descrito por ejemplo, en J. Org. Chem. 2005, 70, p. 3591, o bien con Mg en presencia de de ZnC12 de conformidad con lo descrito en Synlett. 2005, p. 523-525 o cualquier otro agente reductor adecuado. Después de terminar la reacción, el compuesto de fórmula (II) puede ser aislado mediante el empleo de métodos convencionales, por ejemplo adición de la mezcla de la reacción a agua, extracción con un solvente orgánico, concentración del extracto y similares. El compuesto aislado (II) puede ser purificado por una técnica como por ejemplo cromatografía, recristalización y similares, en caso necesario . En general, compuestos (III), si no están disponibles en el comercio, pueden sintetizarse a partir de alcoholes (IV) a través de conversión en los tosilatos, mesilatos o haluros respectivos de manera análoga a los métodos mencionados en J. March, Advanced Organic Chemistry [Química Orgánica Avanzada], 4a Edición, Wiley.

Los compuestos (IV) pueden ser obtenidos mediante alquilación de compuestos (V) en donde Z2 es un grupo lábil adecuado como por ejemplo un átomo de halógeno, metansulfonato, trifluorometansulfonato o toluensulfonato, con compuestos (VI) que son tioles adecuadamente sustituidos o alcoholes o sales de los mismos de manera análoga a los procedimientos descritos en Can. J. Chem. 1979, 57, p. 1958-1966 y J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, p. 1503.

HO' ° (V) R1/' H (VI) (IV) Específicamente, los compuestos (III) en donde R1 es CF3, X es azufre y Z1 es halógeno pueden también obtenerse por reacción de CF3-SH con haluros de acrilo CH2CH-Z1 de conformidad con lo descrito en J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, p. 3148-3153. Compuestos (IV) en donde R1 es CF3-SH y X es azufre pueden ser preparados, por ejemplo, mediante alquilación de mercaptoalcoholes HO-D-SH bajo condiciones de irradiación de conformidad con lo descrito en el documento WO 01/36410. Compuestos (III) en donde R1 es CF3 y X es oxígeno pueden obtenerse de conformidad con lo descrito en J. Fluorine Chemistry 1982, 21, p. 133-143 o J. Org. Chem. 2001, 66, p. 1061-1063. Compuestos de fórmula I, en donde D es una unidad Ci sustituida o insustituida, la síntesis puede efectuarse mediante reacción de adición de un dinitrilo (II) a un compuesto carbonilo adecuado de fórmula D=0 de manera análoga a los procedimientos descritos en el documento US 4581178, J. Fluorine Chemistry 1982, 20, p. 397-418 y European Journal of Organic Chemistry [Revista Europea de Química Orgánica] 2004, (19), p. 3992-4002 y conversión subsiguiente de los alcoholes obtenidos en compuestos (I) mediante conversión del grupo OH de (VII) en un grupo lábil como por ejemplo grupo mesilato y reacción subsiguiente con un alcohol o tiol R1-XH, X = O ó S, de manera análoga a un procedimiento en Eur. J. of Org. Chem. 2004, (19), 3992-4002.

(II) (Vil) (I) Compuestos (I) de la presente invención en donde X es S y n es 1 pueden obtenerse a partir de los compuestos correspondientes (I) en donde X es S y n es 0 a través de oxidación con agentes oxidantes como por ejemplo H202 al 30%, Nal04 o tBuOCl de conformidad con procedimientos descritos en J. March, Advanced Organic Chemistry [Química / Orgánica Avanzada], 4a edición, Wiley, capítulo 19, pp. 1201 y literatura citada ahí. Oxidación adicional como por ejemplo con KMn04, KHSO5 u otro equivalente de H202 al 30% de conformidad con lo descrito en la literatura citada arriba, proporciona compuestos (I) en donde X es S y n es 2. Si compuestos individuales I no pueden obtenerse a través de las rutas descritas arriba, pueden prepararse mediante derivación de otros compuestos I o mediante modificaciones habituales de las rutas de síntesis descritas. Después de terminar la reacción, los compuestos pueden ser aislados mediante el empleo de métodos convencionales como por ejemplo mediante la adición de la mezcla de reacción a agua, extracción con un solvente orgánico, concentración del extracto y similares. Los compuestos aislados pueden ser purificados por una técnica como por ejemplo cromatografía, recristalización y similares, en caso necesario. La preparación de los compuestos de fórmula I puede llevar a su obtención como mezclas de isómeros. En caso deseado, estas pueden resolverse a través de los métodos habituales para este propósito, como por ejemplo cristalización o cromatografía, y también en adsorbato ópticamente activo para proporcionar los isómeros puros. Los compuestos de fórmula I pueden estar presentes en diferentes modificaciones cristalinas (polimorfos) que pueden tener actividad biológica diferente. Son también tema de esta invención. Sales agronómicamente aceptables de los compuestos I pueden formarse en forma habitual, por ejemplo, por reacción con un ácido del anión en cuestión. En esta especificación y en las reivindicaciones, se hará referencia a numerosos términos que serán definidos a través de los significados siguientes: "Sal" como se utiliza aquí incluye aductos de compuestos I con ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metan sulfénico, ácido metan suifónico, y ácido succínico. Además como "sales" entendemos las sales que pueden formarse, por ejemplo, con aminas, metales, bases de metales alcalinotérreos o bien bases de amonio cuaternario, incluyendo zwiteriones. Hidróxidos de metales adecuados e hidróxidos de metales alcalinotérreos como formadores de sal incluyen las sales de bario/ aluminio, níquel, cobre, manganeso, cobalto, zinc, hierro, plata, litio, sodio, potasio, magnesio o calcio. Formadores adicionales de sal incluyen cloruro, sulfato, acetato, carbonato, hidruro e hidróxido. Sales deseables incluyen aductos de compuestos I con ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico y ácido metansulfónico. El término "halógeno" se referirá a fluoro, cloro, bromo y yodo. El término "alquilo", como se utiliza aquí se referirá a un grupo hidrocarburo saturado, ramificado o no ramificado, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, como por ejemplo alquilo Ci-Ce, como por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1-metilfenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 1, 1-dimetilbutilo, 1/2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo y l-etilo-2-metilpropilo. "Haloalquilo" como se utiliza aquí se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (de conformidad con lo mencionado arriba) , en donde algunos o la totalidad de los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados por átomos de halógeno de conformidad con lo mencionado arriba, por ejemplo haloalquilo C?-C2, como por ejemplo clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2, 2, 2-tricloroetilo y pentafluoroetilo. De manera similar, los términos "alcoxi" y "alquiltio" se refieren a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (de conformidad con lo mencionado arriba) unidos a través de enlaces oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace del grupo alquilo. Ejemplos incluyen metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio y n-butiltio. De manera similar, los términos "alquilsulfinilo" y "alquilsulfonilo" se refieren a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (de conformidad con lo mencionado arriba) unidos a través de enlaces -S(=0)- o -S(=0)2-, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen metilsulfinilo y metilsulfonilo. De manera similar, el término "alquilamino" se refiere a un átomo de nitrógeno que lleva 1 ó 2 grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (de conformidad con lo mencionado arriba) que puede ser iguales o diferentes. Ejemplos incluyen metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino o metilisopropilamino . El término "alquilcarbonilo" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (de conformidad con lo mencionado arriba) unidos a través de un enlace -C(=0)-, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen acetilo y propionilo. El término "alquenilo" de conformidad con lo utilizado aquí se refiere a un grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado, que tiene 2 a 6 átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición, como por ejemplo etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo; 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, l-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1- dimetil-2-propenilo, 1, 2-dimetil-l-propenilo, 1, 2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l-propenilo, l-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-l-pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, l-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, l-dimetil-2-butenilo, 1, l-dimetil-3-butenilo, 1, 2-dimetil-l-butenilo, 1, 2-dimetil-2-butenilo, 1, 2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1, 3-dimetil-2-butenilo, 1, 3-dimetil-3-butenilo, 2, 2-dimetil-3-butenilo, 2, 3-dimetil-l-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2, 3-dimetil-3-butenilo, 3, 3-dimetil-l-butenilo, 3, 3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-l-butenilo, l-etil-2-butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1, 2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-l-metil-2-propenilo, l-etil-2-metil-l-propenilo y 1-eti1-2-meti1-2-propenilo; El término "alquinilo" como se utiliza aquí se refiere a un grupo hidrocarburo insaturado, ramificado o no ramificado, que contiene por lo menos un enlace triple, como por ejemplo etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo y similares. Cicloalquilo, como se utiliza aquí, se refiere a anillos de átomo de carbono saturados, de 3 a 6 miembros, monocíclicos, como por cicloalquilo C3-C6 tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre oxígeno y nitrógeno, como por ejemplo pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre, como por ejemplo furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre oxígeno y nitrógeno, como por ejemplo piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina. Un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre es por ejemplo, piridina, pirimidina, (1,2,4)-oxadiazol, (1, 3, 4) -oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1, 2, -triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina. Con mayor preferencia, este sistema de anillo es dioxolano, furano, oxazol, tiazol o tetrahidrofurano. Un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, como por ejemplo pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre, como por ejemplo furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre nitrógeno, como por ejemplo piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina. Cuando se fusiona con un anillo de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático heterocíclico que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionado entre oxígeno, nitrógeno y azufre, este sistema de anillo fusionado es por ejemplo pirimidotriazolilo. Un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno es, por ejemplo un anillo heteroaromático de 5 a 7 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 ó 1 heteroátomo adicional seleccionado independientemente entre oxígeno y nitrógeno, como por ejemplo morfolina, piperazina, piperidina o pirrolidina. Cuanto está fusionado con un anillo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, este sistema de anillo fusionado es por ejemplo indolina. Fenilo que es fusionado con fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre es, por ejemplo naftalina, benzoxazolilo, benztiazolilo, benzimidazolilo, benzoxadiazolilo o benztiadiazolilo. El anillo saturado o insaturado de fórmula que puede tener de 5 a 7 miembros de anillo y además X 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, por ejemplo es furanilo, tiofenilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo o dióxido de tetrahidrotiofenilo. El grupo de fórmula ß que contiene un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros de anillo y además X 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno es por ejemplo es -CH2-furanilo, -CH2-tiofenilo, -CH2-tetrahidrofuranilo, -CH2-tetrahidrotiofenilo, óxido de -CH2-tetrahidrotiofenilo, dióxido de -CH2-tetrahidrotiofenilo, - (CH2)2-furanilo, - (CH2) 2-tiofenilo, "(CH2)2-tetrahidrofuranilo, - (CH2) 2-tetrahidrotiofenilo, óxido de -(CH2) 2-tetrahidrotiofenilo o dióxido de _(CH2)2-tetrahidrotiofenilo. La variable x en el grupo ß es preferentemente 1 ó 2. Con relación al uso contemplado de los compuestos de fórmula I, se da preferencia a los significados siguientes de los sustituyentes, en cada caso solos o en combinación. Para los precursores de compuestos de la presente invención, estos sustituyentes preferidos o la combinación preferida de sustituyentes aplica de manera correspondiente. Un compuesto de fórmula I en donde X es oxígeno o azufre. Un compuesto de fórmula I en donde X es S(=0)n-Un compuesto de fórmula I en donde X es azufre. Un compuesto de fórmula I en donde R1 es alquilo Ci-Ce, haloalquilo C?-Cd o fenilo, preferentemente haloalquilo Ci-Cß. Un compuesto de fórmula I en donde R1 es alquilo C?-C6, haloalquilo Ci-Ce o fenilo, en donde estos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con 1 a 3 grupos seleccionados entre ciano, alquilo C?-Cd, haloalquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-Cd, halocicloalquilo C3-C?, cicloalquenilo C3-Ce, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C?~ e, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C?-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-Cd. Un compuesto de fórmula I en donde R1 es alquilo C?-Cd, haloalquilo Ci-Ce o fenilo, en donde estos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con 1 a 3 grupos seleccionados entre ciano, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi C?-C6. Un compuesto de fórmula I, en donde A es -C(=G)GR, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar fusionados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los sistemas de anillo fusionados respectivos pueden estar insustituidos o bien sustituidos por cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2. Un compuesto de fórmula I en donde A es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar fusionados con un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los sistemas de anillo fusionados respectivos pueden estar insustituidos o sustituidos por cualquiera combinación de 1 a 6 grupos R2. Un compuesto de fórmula I en donde B es una cadena hidrocarburo con un átomo de cadena de carbono, preferentemente -CH2- o -CH(CH3)-. Un compuesto de fórmula I en donde D es una cadena de hidrocarburo saturada o parcialmente insaturada con 2 a 4 átomos de cadena de carbono o ciclopropilo, preferentemente una cadena de hidrocarburo saturada con 2 a 4 átomos de cadena de carbono.

Un compuesto de fórmula I en donde R2 es halógeno, ciano, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cd, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6/ alcoxi C?-C6/ alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C?-C6, haloalqueniloxi C2-Ce, haloalquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C?-Ce, haloalquiltio C?~ e, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfonilo C?-Ce o haloalquilsulfonilo C-C6, preferentemente halógeno, ciano, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alcoxi C?-C6, haloalcoxi C?~ C?, alquiltio C?-Cd o haloalquiltio C?-C6-Un compuesto de fórmula I en donde R3 es halógeno, ciano, alquilo C?-C?o, haloalquilo C?-C?o, alquenilo C2-C?o, haloalquenilo C2-C?o, alquinilo C2-C?0, haloalquinilo C3-C?o, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C&, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C?-C6, haloalqueniloxi C2-Cß o haloalquiniloxi C3-Cd, preferentemente halógeno, ciano, alquilo C?-C?o, haloalquilo C?-C?o, alcoxi C?-Cd o haloalcoxi C?-C?0. Un compuesto de fórmula I en donde R4 es halógeno, ciano, alquilo C?-Cß, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-Cd, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-Ce, halocicloalquenilo C3-Cd, alcoxi Cx-Cß, alqueniloxi C2-C6/ alquiniloxi C3-C6/ haloalcoxi C?-C6/ haloalqueniloxi C2-C6 o haloalquiniloxi C3-C6-Un compuesto de fórmula I en donde R4 es halógeno, ciano, alquilo Cx-Cß, haloalquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi C?-C6. Un compuesto de fórmula I en donde Ra es cada uno independientemente halógeno, ciano, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6/ haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, OR1, SR1, S OJR1, S(=0)2R\ NR^3, -S(=0)2NRiR, C(=0)0R\ C(=0)NR1Rj o fenilo o bien un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre. Un compuesto de fórmula I, en donde Ra es cada uno independientemente halógeno, ciano, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o alcoxi C?-C6-Un compuesto de fórmula I en donde Rb es cada uno independientemente alquilo C?-Cd, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3- • Un compuesto de fórmula I en donde D se selecciona entre -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)-, -(CH2)2-, ciclopropilo, -CH2C (CH3) 2-, -CH (CH3) CH2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)4-; X es oxígeno, azufre, S(=0) o S(=0)2; y R1 es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, pentaclorofenilo, pentafluorofenilo, CH2CCH2, ciclopropilo, CH2CCH, bencilo, CF3, CC13, CH2CF3, CH2CHCC12, CF2CF3, ciclopentilo, ciclohexilo, CH2CH(CFs)2o la porción -D- X-R1 conjuntamente forma furanilo, tetrahidrofuranilo, tiofenilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, 3-CF3-tiofen-l-ilo, 3-CF3-tetrahidrotiofen-1-ilo, 3-CF3-furano-1-ilo o 3-CF3-tetrahidrofuran-1-ilo. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla A.

A.9 A.10 A.11 A 12 A.19b # indica el sitio de unión. En los heterociclos A.l hasta A.19 de tabla A, Ral y R2 preferentemente son cada uno independientemente hidrógeno, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo, 1-metil-ciclopropilo, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, C (CH3) 2CH2CH3, 1-metilciclohexilo, ciclohexilo, 1-metilciclopentilo, ciclopentilo, fenilo, F, Cl, Br, CN, N02, OCHF2, 0CH3, 0CH2CH3, CF3, OCF3, SCH3 ó SCF3, con mayor preferencia hidrógeno, CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, F, Cl, CN, CF3ó SCF3.

En los grupos A.l hasta A.19 de la tabla A, Ra3 es preferentemente es CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo o fenilo. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla B. Tabla B A.27 A.28 # indica el sitio de unión. En los grupos A.20 hasta A.28 de la tabla B, Ral preferentemente es hidrógeno, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, C (CH3) 2CH2CH3, 1-metilciclohexilo, ciclohexilo, 1-metilciclopentilo, ciclopentilo, CF3, fenilo, bencilo, NH2, N(CH3)2 ó NHC(=0)CH3, más preferentemente CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, C (CH3) 2CH2CH3, CF3, fenilo, bencilo o NHC(=0)CH3. En los grupos A.20 hasta A.28 de la tabla B, Ra3 preferentemente es CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo o fenilo. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla C. # indica el sitio de unión. En los grupos A.31 hasta A. 0 de la tabla C, el grupo R ,aal? se selecciona entre hidrógeno, CH3, CH2CH3, CHCH2, CCH, CH2CHCH2, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH (CH3) CH2CH3, C(CH3)3, 0CH(CH3)CH2CH3, bencilo, fenoxi, tiofenilo, -S- (4-CH3) C5H5, O- (4-Cl)C6H5, 0-(3-Cl)-C6H5, F, Cl, Br, I, CN, N02, OCH3, OCF3, OCF2H, OCH2CH3, OCH2CF3, OCF2CF2H, 0CF2C1, OCBrF2, OCH2CH2CH3, OCH2CH=CH2, OCH(CH3)2, C(=0)CH3, C(=0)OCH3, CF3, CF(CF3)2, SCH3, SCF3 ó S02CH3, preferentemente entre CH3, C(CH3)3, F, Cl, Br, I, CN, OCH3, SCF3, CF3. Ra2 se selecciona entre F, Cl, CF3, CH3, OCH3, OCF3, N02 o fenoxi, preferentemente entre F, Cl, o CF3. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla D. Tabla D A.49 A,50 A 51 # indica el sitio de unión. En los grupos A.41 hasta A.51 de tabla D, el grupo R >aal? se selecciona entre hidrógeno, F, Cl, Br, CN, N02, CH3, CH2F, CHF2, CF3, CF2H, CH2F, Et, CCH, CH(CH3)2, C(CH3)3, SCH3, SCF3, S02CH3, S02CF3, OCH2CCH o 0CH2CCCH3. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla E . Tabla E A.52 A.53 A, 54 # indica el sitio de unión. En los grupos A.52 hasta A.57 de la tabla E, los grupos R ,aal, Ra2, Ra4 y Ra5 se seleccionan preferentemente independientemente entre ellos entre hidrógeno, CH , CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo, 1-metilciclopropilo, C(CH3)3, CH(CH3)CH2CH3, -CH2-C (CH3) 3, C (CH3) 2CH2CH3, 1-metilciclohexilo, ciclohexilo, 1-metilciclopentilo, ciclopentilo, fenilo, F, Cl, Br, CN, N02, OCHF2, OCH3, OCH2CH3, CF3, SCH3 ó SCF3, con mayor preferencia entre hidrógeno, CN, CH3, F, Cl o CF3. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla F. Tabla F # indica el sitio de unión. En el grupo A.60 de la tabla F, Ral se selecciona entre hidrógeno, CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)3CH3, C(CH3)3, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2, (CH2)4CH3, CH2C(CH3)3, CH(CH3)CH(CH3)2, (CH2)2CH(CH3)2, CH2CF3, (CH2)2CF3, (CH2)3CF3, CH2CHCH2, CH2CHC(CH3)2, CH2CHCHC1, CH2CHCBr2, CH2CCH, CH2ciclopropilo, CH2ciclobutilo, CH2ciclopentilo, CH2-ciclohexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, (CH2)2F, (CH2)3F, (CH2)C6H5, (CH2) (2-Cl-fenilo) , (CH2) (3-Cl-fenilo) o (CH2) (4-Cl-fenilo) . Ra2 se selecciona entre CH3, CF3, CH2CH3, (CH2)2CH3, (CH2)3CH3, C(CH3)3 o fenilo. Un compuesto de fórmula I en donde A se selecciona a partir de la tabla G. Tabla G # indica el sitio de unión, En los grupos A.61 y A.62 de la tabla G, Ral y Ra2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo, (CH2)3CH3, C(CH3)3, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH2CCH, CH2CHCH2, C(CH3)3CCH, C6H5, CH2C6H5, CF3, CH2F, CH2CN, CF(CF3)2, CH2OCH3, CH2OCH2F, C(=0)CH3, C(=0)C6H5, S(=0)2C6H5Ó S(=0)2[ (p-CH3)C6H4] . Ral se selecciona preferentemente entre (CH2)2CH3, CH(CH3)2, ciclopropilo C(CH3)3, CH2CN, o CH20CH3, Ra2 se selecciona preferentemente entre hidrógeno o CH3. Un compuesto de fórmula I en donde D se selecciona entre -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)-, -(CH2)2-, ciclopropilo, -CH2C (CHs) 2-, -CH (CH3) CH2-, -CH2CH(CH3)- o -(CH2)4-; X es oxígeno, azufre, S(=0) o S(=0)2; y R1 es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CHs)2, (CH2)2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, pentaclorofenilo, pentafluorofenilo, CH2CCH2, ciclopropilo, CH2CCH, bencilo, CF3, CC13, CH2CF3, CH2CHCC12, CF2CF3, ciclopentilo, ciclohexilo, CH2CH(CF3)2 o la porción -D-X-R1 conjuntamente forma furanilo, tetrahidrofuranilo, tiofenilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, 3-CF3-tiofen-l-ilo, 3-CF3-tetrahidrotiofen-1-ilo, 3-CF3-furan-l-ilo o 3-CF3-tetrahidrofurano-1-ilo. Un compuesto de fórmula I en donde la porción D-X-R1 se selecciona a partir de la tabla H.

Tabla H Con relación a su uso, se da preferencia particular a los compuestos IA compilados en las tablas siguientes. Además, los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son, cuando están solos, una modalidad particularmente preferida del sustituyente en cuestión, independientemente de la combinación en la cual se mencionan. Tabla 1 Compuestos de fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W- 1 y A corresponde en cada case a una fila de la Tabla K.

A' Af?W <IA) NC CN Tabla 2 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-5 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 3 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2, W indica W-17 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 4 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, indica W-21 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 5 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-33 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 6 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-37 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 7 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-49 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 8 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-53 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 9 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-65 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 10 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-69 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 11 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-81 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 12 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-85 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 13 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-97 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 14 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-101 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 15 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-113 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 16 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-117 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 17 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH2-, W indica W-129 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 18 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-131 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 19 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-1 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

A" NC CN (IA) Tabla 20 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-5 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 21 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-17 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 22 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-21 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 23' Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-33 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 24 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-37 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 25 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-49 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 26 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-53 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 27 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-65 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 28 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-69 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 29 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-81 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 30 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-85 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 31 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-97 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 32 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-101 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 33 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-113 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 34 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-117 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 35 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-129 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.

Tabla 36 Compuestos de la fórmula IA en donde B indica -CH(CH3)-, W indica W-131 y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla K Los compuestos de la fórmula I son especialmente adecuados para combatir eficientemente las plagas siguientes: insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera) , por ejemplo Agrotis ypsilon , Agrotis segetum, Alabama argillacea , Anticarsia gemma talis , Argyresthia conj ugella , Autographa gamma , Bupalus piniarius , Cacoecia murinana , Capua reticulana , Cheima tobia bruma ta , Chorístoneura fumiferana , Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta , Cydia pomonella , Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis , Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus , Eupoecilia ambiguella , Evetria bouliana, Feltia subterránea, Gallería mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta , Heliothis armígera, Heliothis virescens , Heliothis zea, Hellula undalis , Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Kei feria lycopersicella , Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalís , Lymantria dispar, Lymantria monacha , Lyonetia clerkella , Malacosoma neustria , Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala , Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella , Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis , coleópteros (Coleóptera) , por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus , Agriotes obscurus , Amphimallus solstitialis , Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis , Atomaria linearis, Blastophagus piniperda , Blitophaga undata, Bruchus rufimanus , Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata , Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis , Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Ctenicera ssp., Diabrotica longicornis , Diabrotica semipunctata, Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa , Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis , Epitrix hirtipennis , Eutinobothrus brasiliensis , Hylobius abietis, Hypera brunneipennis , Hypera postica, lps typographus , Lema bilineata , Lema melanopus , Leptinotarsa decemlineata , Limoníus calif ornicus , Líssorhoptrus oryzophilus , Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta chrysocephala , Phyllophaga sp. , Phyllopertha hortícola , Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata , Popillia japónica, Sitona lineatus y Sitophilus granarla , moscas, moscos (Dípteros), por ejemplo Aedes aegyptii, Aedes albopictus , Aedes vexans, Anastrepha luden s , Anopheles maculipennis , Anopheles crucians , Anopheles albimanus ,' Anopheles gambiae, Anopheles freeborní, Anopheles leucosphyrus , Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus , Calliphora vicína, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga , Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinqué fasciatus, Culex tarsalis , Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata , Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis , Fannia canicularis , Geomyza Tripunctata , Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis , Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis , Mansonia titillanus , Mayetíola destructor, Musca domestica , Muscina stabulans , Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami , Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata , Phlebotomus argentipes , Psorophora columbiae , Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis , Sarcophaga sp. , Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineóla y Tabanus similis, Tipula olerácea y Tipula paludosa tisanópteros (Thysanoptera) , por ejemplo Dichromothrips corbetti , Dichromothrips ssp, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis , Frankliniella trítici, Scirtothrips ci tri , Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci , termitas ( Isoptera) , por ejemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes , Heterotermes aureus, Reticuli termes flavipes , Reticuli termes virginicus , Reticuli termes lucifugus , Termes na talensis y Coptotermes formosanus , cucarachas (Blattaria - Blattodea) , como por ejemplo Blattella germánica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japónica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae y Blatta orientalis, hemípteros (Hemiptera ) , por ejemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopel tis notatus , Dysdercus cingula tus, Dysdercus intermedius , Eurygaster íntegriceps , Euschistus impictiventris , Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris , Lygus pratensis , Nezara viridula , Piesma quadra ta , Solubea insularis, Thyanta perdi tor, Acyrthosiphon onobrychis , Adelges laricis, Aphidula nasturtii , Aphis fabae, Aphis forbesi , Aphis pomi , Aphis gossypii , Aphis grossulariae, Aphis schneideri , Aphis spiraecola , Aphis sambuci , Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani , Bemisia argentifolii , Brachycaudus cardui , Brachycaudus helichrysi , Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola , Brevicoryne brassicae, Capi tophorus horni , Cerosipha gossypii , Chaetosiphon fragaefolii , Cryptomyzus ribis , Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacorthum pseudosolani , Dysaphis plantaginea , Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius , Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus , Myzus cerasi, Myzus varians , Nasonovia ribis-nigri , Nilaparvata lugens , Pemphigus bursarius , Perkinsiella saccharicida , Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidís, Rhopalosiphum padi , Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa , Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii , Cimex lectularius , Cimex hemipterus , Reduvius senilis, Triatoma spp. y Arilus critatus. Hormigas, abejas, avispas, himenópteros (Hymenoptera) , por ejemplo Athalia rosae, Atta cephalotes , Atta capiguara , Atta cephalotes , Atta laevigata , Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomorium pharaonis , Solenopsis geminata, Solenopsis invicta , Solenopsis richteri , Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus , Pogonomyrmex calif ornicus , Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis , Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris , Paravespula pennsylvanica, Paravespula germánica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus y Linepithema humile, grillos, saltamontes, langostas (Ortópteros) , por ejemplo Acheta domestica , Gryllotalpa gryllotalpa , Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexícanus , Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata , Schistocerca americana , Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus , Tachycines asynamorus , Oedaleus senegalensis , Zonozerue variegatus , Hieroglyphus daganensis , Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera y Locustana pardalina, Arachnoidea, como por ejemplo arácnidos (Acariña), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, como por ejemplo Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus , Boophilus annulatus , Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoní, Dermacentor variabilís, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus , Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus , Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei y Eriophyidae spp. como por ejemplo Aculus schlechtendali , Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. como por ejemplo Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. como por ejemplo Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. como por ejemplo Tetranychus cinnabarinus , Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri y Oligonychus pratensis ; Araneida, por ejemplo Latrodectus mactans y Loxosceles reclusa , pulgas (Sifonápteros) , por ejemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans , Tunga penetrans y Nosopsyllus fasciatus, lepisma, pez plateado (Tisanuro) , por ejemplo Lepisma saccharina y Thermobia domestica, ciempiés (Quilópodos) , por ejemplo Scutigera coleoptrata, milpiés (Diplópodos) , por ejemplo Narceus spp., tijerillas (Dermápteros) , por ejemplo forfícula auricularia, piojos (Ftirápteros) , por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis , Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus , Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus , nematodos parásitos de las plantes como por ejemplo nematodos de raíces-nudos, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne exigua, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica y otras especies de Meloidogyne; nematodos de quiste, Globodera rostochiensis , Globodera paluda , Globodera tabacum y otras especies de Globodera , Heterodera avenae, Heterodera glycines , Heterodera schachtii , Heterodera trifolii y otras especies de Heterodera ; nematodos de agallas de semilla, Anguina funesta , Anguina tri tici y otras especies de Anguina ; nematodos de tallo y follaje, Aphelenchoides besseyi , Aphelenchoides fragariae , Aphelenchoides ri tzemabosi y otras especies de Aphelenchoides ; nematodos de picadura, Belonolaimus longica uda tus y otras especies de Belonolaimus ; nematodos de pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nematodos de anillo, especie Criconema , especie Criconemella , especie Criconemoides y especie Mesocriconema ; nematodos de tallo y bulbo, Di tylenchus destructor, Di tylenchus dipsaci , Di tylenchus myceliophagus y otras especies de Di tylenchus ; nematodos de lezna, especie Dolichodorus ; nematodos espirales, Helicotylenchus dihystera , Heli cotylenchus mul ticinctus y otras especies de Helicotylenchus , Rotylenchus robustus y otras especies de Rotylenchus ; nematodos de funda, especie Hemi cycliophora y especie Hemicriconemoides; especie Hirshmanniella ; nematodos de lanza, Hoplolaimus columbus , Hoplolaimus galea tus y otras especies de Hoplolaimus; nemtodos de raíz-nudo falsos, Nacobbus aberrans y otras especies de Nacobbus ; nematodos de aguja, Longidorus elonga tes y otras especies de Longidorus ; nematodos de pasador, especie Paratylenchus ; nematodos de lesión, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus , Pratylenchus goodeyí, Pratylencus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae y otras especies de Pratylenchus; Radinaphelenchus cocophilus y otras especies de Radinaphelenchus; nematodos barrenadores, Radopholus similis y otras especies de Radopholus ; nematodos reniformes, Rotylenchulus reniformis y otras especies de Rotylenchulus; especie Scutellonema; nematodos de raíces gruesas, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus ; Paratrichodorus minor y otras especies de Paratrichodorus ; nematodos de atrofia, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus y especie Merlinius; nematodos de cítricos, Tylenchulus semipenetrans y otras especies de Tylenchulus; nematodos de daga, Xiphinema americanum, Xiphinema index, Xiphinema diversicaudatum y otras especies de Xiphinema; y otras especies de nematodos parásitos de las plantas. Las formulaciones se preparan de manera conocida (por ejemplo véase para reseña US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos) , Browning, "Agglomeration" [Aglomeración], Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer' s Handbook, 4a Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y et . seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley y Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001, 2. D.A. Knowles, Chemistry and Tecnology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo mediante la extensión de un compuesto activo con auxiliares adecuados para la formulación de agroquímicos tales como solventes y/o vehículos, si se desea emulsificantes, surfactantes y agentes de dispersión, conservadores, agentes antiespuma, agentes anti-congelantes, para formulación de tratamiento de semillas se pueden utilizar también opcionalmente colorantes y aglomerantes. Ejemplos de solventes adecuados son agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno) , parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico) , cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona) , pirrolidonas (NMP, NOP) , acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y esteres de ácidos grasos. En principio, se pueden utilizar también mezclas de solventes.

Ejemplos de vehículos adecuados son minerales naturales molidos (por ejemplo caolines, arcillas, gis, talco) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo, sílice altamente dispersada, silicatos) . Emulsificantes adecuados son emulsificantes no iónicos así como emulsificantes aniónicos (por ejemplo esteres de alcoholes grasos de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) . Ejemplos de agentes de dispersión son licores de residuos de lignina-sulfito y metilcelulosa. Surfactantes adecuados utilizados son sales de metales alcalinos, metales alcalinos férreos y amonio de ácido lignosufónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos y esteres glicólicos de alcoholes grasos sulfatados, además condensados de naftaleno sulfonado y derivados del naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalensulfónico con fenol y formaldehído, polioxietileno octilfenol éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alcoholes alquilaril poliéter, condensados de alcohol y óxido de etileno de alcoholes grasos, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de alcohol laurílico, esteres de sorbitol, licores de residuos de lignosulfito y metilcelulosa. Sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones directamente rociables, emulsiones, pastes o dispersiones en aceite son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a elevado, como por ejemplo queroseno o aceite diesel, además aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por ejemplo sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona o agua. Asimismo, agentes anticongelantes tales como glicerina, etilenglicol, propilenglicol y agentes bactericidas pueden agregarse a la formulación. Agentes antiespuma adecuados son, por ejemplo, agentes antiespuma basados en silicio o basados en estearato de magnesio . Polvos, materiales para dispersión y productos que pueden ser espolvoreados pueden prepararse mediante la mezcla o molienda concomitante de las sustancias activas con un vehículo sólido.

Granulos, por ejemplo granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogéneos, pueden ser preparados mediante la unión de los compuestos activos con vehículos sólidos. Ejemplos de vehículos sólidos son tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, arcilla acicular, piedra caliza, cal, gis, tierra arcillos fina, loes, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, como por ejemplo harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera así como harina de cascara de nuez, polvos de celulosa y otros vehículos sólidos. En general, las formulaciones comprenden de 0.01 a 95% en peso, preferentemente de 0.1 a 90% en peso, del compuesto activo o de los compuestos activos. En este caso, el compuesto activo o los compuestos activos se emplean en una pureza de 90% a 100% en peso, preferentemente de 95% en peso a 100% (según espectro de NMR) . Los compuestos de fórmula I pueden ser utilizados como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de uso preparadas a partir de ellas, como por ejemplo en forma de soluciones directamente rociables, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, productos que pueden ser espolvoreados, materiales para dispersión o granulos, a través de rociado, atomización, espolvorización, dispersión o vaciado. Las formas de uso dependen totalmente de los propósitos contemplados; se contemplan para asegurar en cada caso la distribución más fina posible del compuesto activo o de los compuestos activos de conformidad con la presente invención. Formas de uso acuosas pueden también prepararse a partir de concentrados en emulsión, pastas o bien polvos que pueden ser humedecidos (polvos rociables, dispersiones en aceite) mediante adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, las sustancias, como tales o bien disueltas en un aceite o solvente, pueden ser homogeneizadas en agua a través de un humidificador, agente de pegajosidad, agente de dispersión o emulsificante. Sin embargo, es también posible preparar concentrados que consisten de sustancia activa, humidificante, agente de pegajosidad, agente de dispersión o emulsificante y, en caso apropiado, solvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para dilución con agua. Las concentraciones de compuesto activo en las preparaciones listas para utilizarse pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En general, son de 0.0001 a 10%, preferentemente de 0.01 a 1% en peso. El activo compuesto o los compuestos activos pueden también utilizarse exitosamente en el proceso de volumen ultra-bajo (ULV) , siendo posible aplicar formulaciones que comprenden más de 95% en peso de compuesto activo o aplicar el compuesto activo sin aditivos. A continuación se presentan ejemplos de formulación: 1. Productos para dilución con agua para aplicaciones foliares. Para propósitos de tratamiento de semillas, tales productos puede aplicarse a la semilla en forma diluida o en forma no diluida . A) Concentrados solubles en agua (SL, LS) 10 partes en peso del compuesto activo (de los componentes activos) se disuelven en 90 partes en peso de agua o de un solvente soluble en agua. Alternativamente, humidificantes u otros auxiliares se agregan. El compuesto activo (los compuestos activos) se disuelve a ser diluido con agua, por lo que se obtiene una formulación con 10% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos) . B) Concentrados dispersibles (DC) 20 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) se disuelven en 75 partes en peso de ciclohexanona con adición de 10 partes en peso de un agente de dispersión, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua proporciona una dispersión, por lo que se obtiene la formulación con 20% (peso/peso) de compuesto activo (de los compuestos activos) .

C) Concentrados. emulsificables (EC) 15 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) se disuelven en 75 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) . La dilución con agua proporciona una emulsión, a través de lo cual se obtiene una formulación con 15% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos) . D) Emulsiones (EW, EO, ES) 40 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) se disuelven en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) . Esta mezcla es introducida en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsificadora (por ejemplo, Ultraturrax) y esta mezcla se forma en una emulsión homogénea. La dilución con agua proporciona una emulsión, por lo que se obtiene una formulación con 25% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos). E) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas agitado, 20 partes en peso del compuesto activo (compuestos activos) se trituran con adición de 10 partes en peso de agentes de dispersión, humidificadores y 70 partes en peso de agua o bien de un solvente orgánico para proporcionar una suspensión fina de compuesto activo (compuestos activos) . La dilución con agua proporciona una suspensión estable del compuesto activo (compuestos activos) , por lo que se obtiene una formulación con 20% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos) . F) Granulos dispersables en agua y granulos solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso del compuesto activo (compuestos activos) son finamente molidas con adición de 50 partes en peso de agentes de dispersión y humidificadores y se elaboran en forma de granulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de aditamentos técnicos (por ejemplo extrusión, torre de rociado, cama fluidificada) . La dilución con agua proporciona una dispersión estable o solución del compuesto activo (de los compuestos activos), por lo que se obtiene una formulación con 50% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos) . G) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, SS, S) 75 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) son molidas en un molino de rotor-estator con adición de 25 partes en peso de agentes de dispersión, humidificantes y gel de sílice. La dilución con agua proporciona una dispersión estable o solución del compuesto activo (de los compuestos activos) , por lo que se obtiene una formulación con 75% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos) . 2. Productos a aplicar sin diluir para aplicaciones foliares. Para el tratamiento de semillas, tales productos pueden ser aplicados sobre las semillas en estado diluido o bien en estado no diluido. H) Polvos espolvorizables (DP, DS) 5 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) son finamente molidas y íntimamente mezcladas con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto proporciona un producto espolvoreable que tiene 5% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos) I) Granulos (GR, FG, GG, MG) 0.5 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) es finamente molida y asociada con 95.5 partes en peso de vehículos, por lo que se obtiene una formulación con 0.5% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos). Métodos actuales son extrusión, secado por rociado o cama fluidificada. Esto proporciona granulos a aplicar de manera no diluida para uso foliar. J) Soluciones ULV (UL, LS) 10 partes en peso del compuesto activo (de los compuestos activos) se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto proporciona un producto que tiene 10% (peso/peso) de compuesto activo (compuestos activos), que se aplica sin diluir para uso foliar.

Varios tipos de aceites, humidificadores, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas o bactericidas pueden agregarse a los ingredientes activos, en caso apropiado justo antes de la utilización (mezcla en tanque) . Estos agentes son habitualmente mezclados con los agentes de conformidad con la presente invención en una proporción en peso de 1:10 a 10:1. Los compuestos de la fórmula I son efectivos a través de contacto (por medio del suelo, vidrio, pared, lecho, alfombra, partes de planta o partes de animal) y son también efectivos a través de ingesta (carnada o parte de planta) y a través de trofalaxis y transferencia. De conformidad con una modalidad preferida de la invención, los compuestos de fórmula I se emplean a través de aplicación en suelo. La aplicación en suelo es especialmente favorable para su uso contra hormigas, termitas, grillos o cucarachas. De conformidad con otra modalidad preferida de la invención, para uso contra plagas que no son de cosecha, como por ejemplo hormigas, termitas, avispas, moscas, moscos, grillos, langostas o cucarachas, los compuestos de fórmula I se preparan en una preparación de carnada. La carnada puede ser una preparación liquida, sólida o semisólida (por ejemplo, un gel) . Carnadas sólidas pueden formarse en varias formas y pueden ser adaptadas a la aplicación respectiva, por ejemplo granulos, bloques, varillas, discos. Las carnadas líquidas pueden llenarse en varios dispositivos para asegurar su aplicación correcta, por ejemplo recipientes abiertos, dispositivos de rociado, fuentes de gotas, o fuentes de evaporación. Geles pueden basarse en matrices acuosas o aceitosas y pueden ser formulados para necesidades particulares en términos de pegajosidad, retención de humedad o características de envejecimiento. La carnada empleada en la composición es un producto que es suficientemente atractivo para alentar a insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, moscos, grillos, etc. o cucarachas a comérselo. Este atractivo puede ser seleccionado entre estimulantes de alimentación o para y/o feromonas sexuales. Estimulantes de alimentación adecuados se seleccionan, por ejemplo, a partir de proteínas animales y/o vegetales (alimento de carne, pescado, o sangre, partes de insecto, polvo de grillos, yema de huevo) , a partir de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o bien monosacáridos, oligosacáridos o poliorganosacáridos, especialmente a partir de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o hasta melazas o miel, o bien a partir de sales como por ejemplo sulfato de amonio, carbonato de amonio o acetato de amonio. Partes frescas o en putrefacción de frutas, cosechas, plantas, animales, insectos o partes específicas de ellos pueden también servir como estimulante de alimentación.

Las feromonas son conocidas por ser más específicas para insectos. Feromonas específicas se describen en la literatura y son conocidas por parte de las personas con conocimientos en la materia. Los compuestos de fórmula I son también adecuados para la protección de las semillas, propágulos de planta y las raíces y brotes de las pequeñas plantas, preferentemente las semillas, contra plagas del suelo y también para el tratamiento de semillas de plantas que toleran la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas debido a su mejora genética, incluyendo métodos de ingeniería genética. Formulaciones convencionales para el tratamiento de semillas incluyen, por ejemplo, concentrados que pueden fluir FS, soluciones LS, polvos para tratamiento seco DS, polvos dispersables en agua WS o granulos para tratamiento de pasta, polvos solubles en agua SS y emulsión ES. La aplicación a las semillas se efectúa antes de la siembra, ya sea directamente en las semillas. La aplicación para tratamiento de semilla de los compuestos de fórmula I o formulaciones que los contienen se lleva a cabo mediante el hecho de rociar o espolvorear las semillas antes de la siembra de las plantes y antes del surgimiento de las plantas . La invención se refiere también al producto de propagación de plantas, y especialmente a semilla tratada que comprende, es decir, está cubierta con y/o contiene, un compuesto de fórmula I o una composición que contiene dicho compuesto. El término "cubierto con y/o que contiene" significa en general que el ingrediente activo se encuentra esencialmente en la superficie del producto de propagación al momento de la aplicación, aún cuando una parte mayor o menor del ingrediente puede penetrar en el producto de propagación, según el método de aplicación. Cuando el producto de propagación es (re) plantado, puede absorber el ingrediente activo. La semilla comprende los compuestos de la presente invención o composiciones que los comprenden en una cantidad de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla. Composiciones de esta invención pueden contener también otros ingredientes activos, por ejemplo otros pesticidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasio y suprfosafato, agentes fitotóxicos y reguladores del crecimiento de las plantas, agentes fitoprotectores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales pueden utilizarse secuencialmente o bien en combinación con las composiciones descritas arriba, en caso apropiado se pueden agregar también solamente inmediatamente antes de uso (mezcla en tanque) . Por ejemplo, la planta (las plantas) puede (n) se rociada (s) con una composición de la presente invención ya sea antes o después de ser tratada (s) con otros ingredientes activos. La lista siguiente de pesticidas, conjuntamente con los cuales se pueden emplear los compuestos de conformidad con la presente invención, pretende ilustrar las combinaciones posibles pero no plantea ninguna limitación: A.l. Órgano (tio) fosfatos : acefato, azametifos, azinfos-metilo, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorfenvinfos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etiona, fenitotriona, fentiona, isoxationa, malationa, metamidofos, metidationa, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metilo, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmeto, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon; A.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofurano, carbosulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato; A.3. Piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina; A.4. Reguladores del crecimiento: a) inhibidores de síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazurona, ciramazina, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumuron; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenocida, metoxifenocida, tebufenocida, azadiractina c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, un derivado de ácido tetrónico de fórmula j?1, A.5. Agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, imidacloprido, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprido, tiacloprido; A.6. Compuestos antagonistas GABA: acetoprol, endosulfano, etiprol, fipronilo, vaniliprol; A.7. Insecticidas de lactona macrocíclicas : abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosado; A.8. Acaricidas tipo METÍ I: fenazaquina, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad; A.9. Compuestos METÍ II y III compuestos: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnona; A.10. Compuestos separadores: clorfenapir; A.11. Compuestos inhibidores de fosforilación oxidante: cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita; A.12. Compuestos perturbadores de formación de moho: criomazina; A.13. Compuestos inhibidores de oxidas de función mixta: butóxido de piperonilo; A.14. Compuestos bloqueadores de canales del sodio: indoxacarb, metaflumizona; A.15. Varios: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamido, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, N-R' -2, 2-dihalo-l -R"ciclo-propanecarboxamida-2- (2, 6-dicloro-a, a, a -trifluoro-p-tolil)hidrazona o N-R' -2, 2-di (R"' ) propionamida-2- (2, 6-dicloro-a, o¡, a-trifluoro-p-tolil) -hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R"' es metilo o etilo y los compuestos aminoisotiazol de fórmula T2 , en donde R1 es -CH2OCH2CH3 ó H y R11 es CF2CF2CF3 ó CH2CH ( CH3 ) 3 , compuestos de antranilamida de fórmula r3 en donde B1 es hidrógeno, cloro o ciano, B2 es un átomo de bromo o CF3 y RB es H, CH3 ó CH(CH3)2. Algunas de las mezclas de los compuestos I con los pesticidas mencionados arriba presentan un efecto pesticida cinérgico. Los insectos pueden ser controlados mediante el contacto del parásito/plaga meta, su fuente de alimentos, su habitat, su terreno de reproducción o su locus con una cantidad pesticidamente efectiva de compuestos o de composiciones de la formula I. El término "locus" se refiere a habitat, terreno de reproducción, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en donde una plaga o parásita está creciendo o puede crecer. En general, una "cantidad pesticidamente efectiva" se refiere a la cantidad de ingrediente activo que se requiera para obtener un efecto observable sobre el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retraso, prevención y remoción, destrucción o reducción de otra manera de los acontecimientos y actividad del organismo blanco. La cantidad pesticidamente efectiva puede variar según las varias composiciones/compuestos que se utilizan dentro del marco de la presente invención. Una cantidad pesticidamente efectiva de las composiciones variará también según las condiciones que prevalecen, como por ejemplo el efecto pesticida deseado y la duración, el estado del tiempo, las especies meta, locus, modo de aplicación, y similares. Los compuestos o composiciones de la presente invención pueden también aplicarse preventivamente en lugares en donde se espera eventos de plagas. Los compuestos de fórmula I pueden también utilizarse para proteger las plantas en crecimiento contra ataques e infestaciones por plagas mediante la puesta en contacto con la planta con una cantidad pesticidamente efectiva de compuestos de fórmula I. Como tal, el "contacto" incluye tanto el contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o planta - típicamente el follaje, tallo o raíces de la planta) , como contacto indirecto (aplicación de los compuestos/ composiciones sobre el locus de la plaga y/o planta) . En el caso de tratamiento del suelo o de aplicación sobre el lugar en donde vive o anida las plagas, la cantidad de ingrediente activo está dentro de un rango de 0.0001 a 500 g por 100 m2, preferentemente de 0.001 a 20 g por 100 m . Para su uso en composiciones de carnada, el contenido tipico de ingrediente activo es de 0.0001% en peso a 15% en peso, deseablemente de 0.001% en peso a 5% en peso de compuesto activo. La composición utilizada puede comprender también otros aditivos como por ejemplo solvente de un material activo, un agente saborizante, un conservador, un colorante o un agente amargante. Su atractividad puede también ser mejorada a través de un color, forma o textura especial. Para su uso en el tratamiento de plantas de cosecha, la tasa de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede estar dentro de un rango de 0.1 g a 4000 g por hectárea, deseablemente de 25 g a 600 g por hectárea, de manera más deseablemente de 50 g a 500 g por hectárea. Compuestos de fórmula I y composiciones que comprenden tales compuestos pueden también utilizarse para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales que incluyen animales de sangre caliente (incluyendo humanos) y peces. Son adecuados, por ejemplo, para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en mamíferos tales como ganado, ovejas, cerdos, camellos, venados, caballos, cerdos, aves, conejos, cabras, perros y gatos, búfalos acuáticos, asnos, gamos y renos, y también en animales criados para su piel, como por ejemplo visón, chinchilla y mapache, aves como por ejemplo gallinas, gansos, pavos y patos y peces como por ejemplo peces de agua dulce y de agua salada como por ejemplo trucha, carpas y anguilas.

Infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen, sin limitarse a estos ejemplos, piojos, piojos masticadores, garrapatas, bots nasales, keds, moscas picadoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miasiticas, niguas, jején, moscos y pulgas. Los compuestos de fórmula I y composiciones que los comprenden son adecuados para el control sistémico y/o no sistémico de ectoparátistos y/o endoparásitos . Son activos contra todas las etapas del desarrollo o algunas de las etapas del desarrollo. La administración puede efectuarse tanto profiláctica como terapéuticamente. La administración de los compuestos activos se efectúa directamente o en forma de preparaciones adecuadas, de manera oral, tópica/dérmica o parenteral. Para la administración oral a animales de sangre caliente, los compuestos de fórmula I pueden ser formulados como alimentos para animales, premezclas de alimentos para animales, concentrados de alimentos para animales, pildoras, soluciones, pastas, suspensiones, pociones, geles, tabletas, bolos y cápsulas. Además, los compuestos de fórmula I pueden ser administrados a los animales en su agua de beber. Para administración oral, la forma de dosificación seleccionada debe ofrecer al animal de 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia del compuesto de fórmula I, preferentemente de 0.5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por día. Alternativamente, los compuestos de fórmula I pueden ser administrados a animales de manera parenteral, por ejemplo, por inyección intraruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos de fórmula I pueden estar dispersos o disueltos en un vehículo fisiológicamente aceptable para inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos de fórmula I pueden ser formulados en un implante para administración subcutánea. Además, el compuesto fórmula I puede ser administrado transdérmicamente a animales . Para administración parenteral, la forma de dosificación seleccionada debe proporcionar al animal de 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por día del compuesto de fórmula I . Los compuestos de fórmula I pueden también ser aplicados tópicamente a los animales en forma de inmersiones, polvos, collares, medallones, rocíos, champú, formulaciones a aplicar en lugares específicos y formulaciones para vaciar, así como en ungüentos o emulsiones de aceite en agua o agua en aceite. Para aplicación tópica, inmersiones y rocíos contienen habitualmente de 0.5 ppm a 5,000 ppm y preferentemente de 1 ppm a 3,000 ppm del compuesto de fórmula I. Además, los compuestos de fórmula I pueden ser formulados como etiquetas para orejas para animales, particularmente el caso de cuadrúpedos tales como ganado y ovejas.

Preparaciones adecuadas son: Soluciones, como por ejemplo soluciones orales, concentrados para administración oral después de dilución, soluciones para uso en la piel o en cavidades corporales, formulaciones para vaciar, geles; Emulsiones y suspensiones para administración oral o dérmica; preparaciones semi-sólidas; Formulaciones en las cuales el compuesto activo es procesado en base para ungüento o en base de emulsión de aceite en agua o agua en aceite; - Preparaciones sólidas como por ejemplo polvos, premezclas o concentrados, granulos, pellas, tabletas, bolos, cápsulas; aerosoles e inhalantes, así como artículos con forma que contienen el compuesto activo. En general, es favorable aplicar formulaciones sólidas que liberan cantidades de fórmula I en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferentemente 20 mg/kg a 200 mg/kg. Los compuestos activos pueden ser utilizados también como mezcla con agentes sinérgicos o con otros compuesto activos que actúan contra endoparásitos y ectoparásitos patogénicos. En general, los compuestos de fórmula I son aplicados en cantidades parasiticidamente efectivas, lo que significa la cantidad de ingrediente activo que se requiere para lograr un efecto observable sobre el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención y remoción, destrucción u otra reducción de los eventos y actividades del organismo meta. La cantidad parasiticidamente efectiva puede variar según los compuestos/composiciones que se utilizan en la invención. Una cantidad parasiticidamente efectiva de las composiciones variará también según las condiciones que prevalecen, como por ejemplo el efecto parasiticida deseado y la duración, las especies meta, el modo de aplicación, y similares . Ejemplos de Síntesis Con la debida modificación de los compuestos iniciales, los protocolos mostrados en los ejemplos de síntesis que se ofrecen a continuación se emplearon para obtener compuestos I adicionales. Los compuestos resultantes, junto con los datos físicos, se presentan en forma de lista en la Tabla I que sigue. Los productos fueron caracterizados por Cromatografía líquida de alto desempeño / espectrometría de masa (HPLC/MS) , combinadas, por NMR o bien por sus puntos de fusión. Método HPLC 1: Columna HPLC analítica: RP-18 columna Chromolith Speed ROD de Merck KgaA, Alemania) . Elución: acetonitrilo + ácido trifluoroacético al 0.1% (TFA) / agua + ácido trifluoroacético (TFA) al 0.1% en una proporción de 5:95 a 95:5 en 5 minutos a 40°C. MS : Ionización por electrorocío cuadrupolo, 80 V (modo positivo) . Método HPLC 2: Columna HPLC analítica: Zorbax Rapid Resolution Cartridge S-C18 (2.1 x 30 mm, 3.5 mieras). Elución: acetonitrilo / agua + ácido trifluoroacético al 0.02% en una proporción de 15:85 a 97:3 en 7 min a una temperatura de 40°C. MS: Ionización por electrorocío cuadrupolo, 80 V (modo positivo) Las condiciones para HPLC de preparación fueron las siguientes: Columna Purospher Star RPlde Hibar RT 75-25 (3 µm) , elución: acetonitrilo + ácido trifluoroacético (TFA) al 0.1% / agua + ácido trifluoroacético (TFA) al 0.1% en una proporción de 20:80 a 100:0 en 13 minutos, detección por UV a 205 nm, 214 nm, 254 nm, 280 nm y 400 nm o por MS. Ejemplo 1, compuesto 1-1: Preparación de 2- (3, 4-dicloro-bencil) -2- trifluorometilsulfanilmetil-malononitrilo A 113 mg (0.5 mmoles) de 3, 4-diclorobenzilmalonodinitrilo y 138 mg (1.0 mmoles) de carbonato de potasio en 1 mL de dimetilformamida en un frasco de 8 mL se agregaron 53 µl (75 mg, 0.5 mmoles) de cloruro de trifluorometiltiometilo . La mezcla fue agitada a una temperatura de aproximadamente 20 a 25°C durante 12 horas y después vaciada en una mezcla de éter dietílico y agua. La capa acuosa fue separada y extraída dos veces más con éter dietílico (2 x 20 ml) . Las fracciones de éter combinadas fueron secadas utilizando papel de separación de fases y después concentradas por rotoevaporación. El residuo fue purificado por HPLC de preparación para proporcionar 79 mg (0.23 mmol, rendimiento 46%) de 1-1. Ejemplo 2, compuesto 1-7: Preparación de 2- (3, -dicloro-bencil) -2- (2-trifluorometilsulfanil-etil) -malononitrilo A 107 µl (146 mg, 1 mmoles) de trifluorometiltioetanol en un frasco de 8 ml equipado con un septo y una salida de aguja se agregaron 76 µl (208 mg, 1 mmoles) de bromuro de tionilo. La mezcla fue calentada a una temperatura de aproximadamente 60°C durante 20 minutos, y fue después transferida a un segundo frasco que contenía 113 mg (0.5 mmoles) de 3,4-diclorobenzilmalonodinitrilo y 276 mg (2 mmoles) de carbonato de potasio en 0.5 ml . de dimetilformamida a una temperatura de aproximadamente 20 a 25°C. Después de agitar durante 10 horas, los contenidos del frasco fueron vaciados en éter dietílico y agua. La capa acuosa fue separada y extraída dos veces con éter dietílico. Las fracciones de éter combinadas fueron secadas utilizando papel de separación de fases y después concentradas por rotoevaporación. El residuo fue purificado por HPLC de preparación para proporcionar 70 mg (0.2 mmol, rendimiento 40%) de compuesto 1-7. Ejemplo 3, compuestos 1-15 y compuestos 1-19. Preparación de 2- (3, 4-dicloro-bencil) -2- (2-trifluorometanesulfinil-etil) -malononitrilo (1-15) y 2- (3, 4-dicloro-bencil) -2- (2-trifluorometansulfonil-etil) -malononitrilo (1-19) Síntesis de p-toluensulfonato de trifluorometilsulfiniletilo A 1.46 gm (10 mmoles) de trifluorometiltioetanol y 1.4 ml (1.0 mg, 10 mmoles) de trietilamina en 30 ml de diclorometano a una temperatura de 0°C se agregaron 1.9 mg (10 mmoles) de cloruro de p-toluensulfonilo. La reacción fue después agitada a una temperatura de 20 a 25°C durante 22 horas. La mezcla de la reacción fue lavada dos veces con una solución de salmuera, y la capa orgánica fue secada utilizando papel de separación de fases. La remoción de solvente por rotoevaporación y purificación del producto crudo por cromatografía en columna instantánea en gel de silice proporcionó 1.91 mg (6.36 mmol, rendimiento 64%) de p-toluensulfonato de trifluorometiltioetilo. A 600 mg (2.0 mmoles) de p-toluensulfonato de trifluorometiltioetilo en 10 ml de diclorometano a una temperatura de 20 a 25°C se agregaron 493 mg (2.2 mmol de perácido) de ácido m-cloroperbenzoico al 77%. Después de agitar durante aproximadamente 12 horas, la mezcla fue lavada con sulfito de sodio acuoso, bicarbonato de sodio acuoso, y la capa orgánica fue secada utilizando un papel de separación de fases. La remoción de solvente por rotoevaporación proporcionó 630 mg (2.0 mmol, rendimiento 100%) de p-toluensulfonato de trifluorometilsulfiniletilo. Ejemplo 3.1, compuesto 1-15 A 117 mg (0.52 mmoles) de 3, -diclorobenzilmalonodinitrilo y 79 mg (0.57 mmoles) de carbonato de potasio en 1 ml de DMF se agregaron 165 mg (0.52 mmoles) de p-toluensulfonato de trifluorometilsulfiniletilo. La mezcla fue agitada durante 12 horas a una temperatura de 35°C. Después de 21 horas, la mezcla de la reacción fue agregada a éter dietílico y agua que contenía 50 µl de ácido fórmico. La fase acuosa fue separada y lavada dos veces con éter dietílico. Las fracciones de éter combinadas fueron lavadas con salmuera y secadas utilizando papel de separación de fases. El solvente fue removido por rotoevaporación, y el residuo fue disuelto en 1 ml . de diclorometano y filtrado utilizando diclorometano (3 x 3 ml) a través de una columna corta de gel de sílice.

Después de la concentración del eluado, se recuperaron 87 mg (0.24 mmol, rendimiento 46%) de 1-15 en forma de un sólido de color cobrizo, punto de fusión 122.5-129.5°C. El compuesto pudo ser recristalizado a partir de acetonitrilo/hexano . Ejemplo 3.2, compuesto 1-19 A aproximadamente 92 mg (0.25 mmoles) de compuesto 1-15 en 2 ml de diclorometano se agregaron 200 mg (0.9 mmol de perácido) de ácido m-cloroperbenzoico al 77%. Después de agitar durante 12 horas, la mezcla de la reacción fue diluida con diclorometano y lavado con sulfito de sodio acuoso, bicarbonato de sodio acuoso. La capa orgánica fue secada utilizando papel de separación de fases. La remoción del solvente por rotoevaporación y purificación del residuo por HPLC de preparación proporcionaron 75 mg (0.19 mmol, rendimiento 76%) de 1-19, punto de fusión 164-169°C.

Tabla I Tabla 1 (Continuación) 1-8 CF3 TR = =5.29 min, m/z =285 [M+H]+ 1-9 CF3 81- -82°C 1-10 CF3 TR = 5.80 min, m/z =369 [M+H]+ 1-11 CF3 40- -44°C 1-12 CF3 TR = 5.77 min, m/z = 411 [M+H)+ 1-13 CF3 88- -96°C 1-14 CF3 122- -129°C 1-15 CF3 TR = 5.06 min, m/z = 369 [M+H]+ 1-16 CF3 TR = 4.07 min, m/z = 335 [M+H]+ 1-17 CF3 TR = 5.18 min, m/z = 351 [M+H]+ 1-18 CF3 TR = 5.07 min, m/z = 385 [M+H]+ 1-19 CF3 TR = 5.44 min, m/z = 385 [M+H]+ 1-20 CF3 TR = 5.47 min, m/z = 401 [M+H]+ 1-21 CF3 TR = 4.17 min, m/z = 300 [M+H]+ 1-22 CF3 TR = 4.76 min, m/z = 371 [M+H]+ 1-23 CF3 TR = 4.95 min, m/z = 427 [M+H]+ 1-24 CF3 TR = 5.66 min, m/z = 363 [M+H]+ 1-25 CF3 TR = 6.30 min, m/z = 341 [M+H]+ 1-26 CF3 TR = 6.31 min, m/z = 453 [M+H]+ 1-27 CF3 TR = 5.32 min, m/z = 354 [M+H]+ 1-28 CF3 TR = 3.89 min, m/z = 325 [M+H]+ 1-29 CF3 TR = 5.35 min, m/z = 333 [M+H]+ 1-30 CF3 TR = 5.03 min, m/z = 319 [M+H]+ 1-31 CF3 TR = 4.73 min, m/z = 333 [M+H]+ 1-32 CF3 TR = 4.89 min, m/z = 353 [M+H]+ 1-33 CF3 TR = 3 64 min 2) 1-34 CF3 TR = 3.28 min, m/z = 326[M+H]+ 2) 1-35 CF3 TR = 5.34 min, m/z = 332 [M+H]+ 1-36 CH3 62--63°C 1-37 CH3 TR = 4.92 min, m/z = 299 [M+H]+ 1-38 CH3 TR = 4.77 min, m/z = 283 [M+H]+ 1-39 CH(CH3)2 TR = 5.57 min, m/z = 311 [M+H]+ 1-40 CH(CH3)2 TR = 5.51 min, m/z = 328 (M+H]+ 1-41 CH(CH3)2 TR - 5.35 min, m/z = 311 (M+H]+ 1-42 CH2CF3 TR = 5.17 min, m/z = 317 (M+H]+ 1-43 CH2CF3 TR = 5.46 min, m/z = 351 (M+H]+ 1-44 CH2CF3 TR = 5.34 min, m/z =351 (M+H]+ 1-45 TR = 4.43 min, m/z =277 (M+H]+ 1-46 CH3 TR = 4.57 min, m/z =235 (M+H]+ a menos que se especifique lo contrario, se utilizó el método HPLC 2. 2> se utilizó el método HPLC 1. # indica el sitio de enlace. Ejemplos de acción contra plagas dañinas: 1. Actividad contra el gorgojo (Anthonomus granáis) Los compuesto activos fueron formulados en 1:3 DMSO: agua. De a 15 huevos fueron colocados en placas de microtitulación llenadas con 2% agar-agar en agua y 300 ppm formalina. Los huevos fueron rociados con 20 µl de la solución de prueba, las placas fueron selladas con hojas perforadas y mantenidas a una temperatura de 24-26°C y a una humedad de 75-85% con un ciclo de día/noche de 3 a 5 días. La mortalidad fue evaluada con base en los huevos restantes sin incubar o larvas en larvas en la superficie de agar y/o cantidad y profundidad de los canales cavados causados por las larvas incubadas. Las pruebas fueron replicadas 2 veces. En esta prueba, los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, I-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, I-29, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34 e 1-43 a 2500 ppm mostraron una mortalidad de más del 75% en comparación con una mortalidad del 0% de los controles no tratados. 2. Actividad contra la mosca mediterránea de la fruta ( Cerati tie capi ta ta) Los compuestos activos fueron formulados en 1:3 DMSO: agua. De 50 a 80 huevos fueron colocados en placas de microtitulación llenadas con 0.5% agar-agar y dieta al 14% en agua. Los huevos fueron rociados con 5 µl de la solución de prueba, las placas fueron selladas con hojas perforadas y mantenidas a una temperatura de 27-29°C y bajo humedad de 75-85% bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad fue evaluada con base en la agilidad de las larvas incubadas. Pruebas fueron replicadas 2 veces.

En esta prueba, los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, I-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-26, 1-27, 1-29, I-30, 1-31, 1-33 r 1-34 a 2500 ppm presentaron una mortalidad de más del 75% en comparación con una mortalidad del 0% de los controles no tratados. 3. Actividad contra el gusano del Tabaco ( Heliothis virescens) Los compuestos activos son formulados en 1:3 DMSO: agua. De 15 a 25 huevos fueron colocados en placas de microtitulación llenadas con dieta. Los huevos fueron rociados con 10 µl de la solución de prueba, las placas fueron selladas con hojas perforadas y mantenidas a 27-29°C y bajo humedad de 75-85% bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad fue evaluada con base en la agilidad y la alimentación comparativa de las larvas incubadas. Las pruebas son replicadas 2 veces. 4. Actividad contra el áfido del Astragalo (Megoura viciae) Los compuestos activos fueron formulados en 1:3 DMSO: agua. Discos de hojas de frijol fueron colocados en placas de microtitulación llenadas con 0.8% agar-agar y 2.5 ppm OPUS™. Los discos de hojas fueron rociados con 2.5 µl de la solución de prueba y se colocaron de 5 a 8 áfidos adultos en las placas de microtitulación que fueron entonces cerradas y mantenidas a una temperatura de 22-24°C y bajo humedad de 35- 45% bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad fue evaluada con base los áfidos vitales reproducidos. Pruebas fueron replicadas 2 veces. En esta prueba, los compuestos 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, I-11, 1-16, 1-21, 1-24, 1-27, I.-29, 1-31, 1-37 e 1-42 a 2500 ppm presentaron una mortalidad de más del 75% en comparación con mortalidad del 0% de los controles no tratados. 5. Actividad contra áfido del Trigo ( Rhopalosiphum padi ) Los compuestos activos son formulados en 1:3 DMSO: agua. Discos de hojas de cebada son colocados en placas de microtitulación llenadas con 0.8% agar-agar y 2.5 ppm OPUS™. Los discos de hoja son rociados con 2.5 µl de la solución de prueba y se colocan de 3 a 8 áfidos adultos en las placas de microtitulación que son entonces cerradas y mantenidas a una temperatura de 22-24°C y humedad de 35-45% bajo luz fluorescente durante 5 días. La Mortalidad es evaluada con base en los áfidos vitales. Las pruebas son replicadas 2 veces . 6. Actividad contra el áfido del Algodón (Aphis gossypii ) Los compuestos activos son formulados en 50:50 acetona: agua y 100 ppm surfactante Kinetic™. Plantas de algodón en la etapa de cotiledón (una planta por maceta) son infestadas mediante la colocación de una hoja fuertemente infestada de la colonia principal sobre cada uno de los cotiledones. Los áfidos se transfieren a la planta hospedera durante la noche y la hoja utilizadas para transferir los áfidos es removida. Los cotiledones fueron sumergidos en la solución de prueba y se deja secar. Después de 5 días, se efectúan conteos de mortalidad. 7. Actividad contra el gusano soldado sureño ( Spodoptera eridania ) , larvas de 2o instar Los compuestos activos son formulados para probar la actividad contra insectos y arácnidos en forma de una solución de 10.000 ppm en una mezcla de acetona al 35% y agua, que es diluida con agua, en caso necesario. Se sumerge una hoja de fríjol de Sieva lima en la solución de prueba y se deja secar. La hoja es después colocada en una caja de Petri que contiene un papel filtro papel en el fondo y diez orugas de 2° instar. A los 5 días, se efectúan observaciones de mortalidad y alimentación reducida. 8. Actividad contra la hormiga Argentina ( Linepi thema humile) , hormiga cosechadora ( Pogonomyrmex calif ornicus) , hormiga acróbata ( Crema togaster spp . ) , hormiga carpintera ( Camponotus floridanus) , hormiga de fuego ( Solenopsis invicta ) , mosca doméstica (Musca domesti ca ) , mosca de establo ( Stomoxis cal ci trans) , mosca de la carne ( Sarcophaga sp. ) , mosco de la fiebre amarilla (Aedes aegyptii ) , mosco doméstico (Culex quinquefascia tus) , mosco de la malaria (Anopheles albimanus) , cucaracha Germánica ( Bla t tella Germánica ) , pulga del gato ( Ctenocephalides felis) y garrapata café del perro ( Rhipicephalus sanguineus) a través de contacto en vidrio. Frascos de vidrio son tratados con 0.5 ml de una solución de ingrediente activo en acetona y se deja secar. Insectos o garrapatas se colocan en cada frasco junto con una cierta cantidad de alimento y suministro de humedad. Los frascos son mantenidos a una temperatura de 22 °C y son observados para ver los efectos del tratamiento en varios intervalos de tiempo. 9. Actividad contra larvas del mosco de la fiebre amarilla (Aedes aegyptii ) , mosco doméstico ( Culex quinquefascia tus) y mosco de la malaria (Anopheles albimanus) a través de tratamiento del agua. Placas de pozos son utilizadas como arenas de prueba. El ingrediente activo es disuelto en acetona y diluido con agua para obtener las concentraciones deseadas. Las soluciones finales que contiene aproximadamente 1% de acetona se colocan en cada pozo. Se agregan a cada pozo aproximadamente 10 larvas de mosco (4o instares) en 1 ml agua. Las larvas son alimentadas con una gota de polvo de hígado cada día. Los platos son cubiertos y mantenidos a una temperatura de 22 °C. La mortalidad es registrada diariamente y las larvas muertas y las pupas vivas o muertas son removidas diariamente. Al final de la prueba las larvas vivas restantes son registradas y se calcula el porcentaje de mortalidad. 10. Actividad contra saltamontes cafés ( nilaparva ta lugens) Los compuestos activos fueron formulados en 50:50 acetona : agua. Plantitas de arroz en macetas fueron rociadas con 10 ml solución de prueba, secadas en aire, colocadas en jaulas e inoculadas con 10 adultos. Se registró la mortalidad porcentual después de 24, 72 y 120 horas. En esta prueba, el compuesto 1-35 a 300 ppm mostró una mortalidad de más del 90%.

Claims (13)

1. REIVINDICACIONES Un compuesto de fórmula I en donde X es oxigeno o S(=0)n; n es 0, 1 ó 2; R1 es alquilo Ci-Ce, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-Cd, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-Ce, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-Cd, fenilo o un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxigeno, nitrógeno y azufre, dicho anillo heteroaromático está unido al átomo X a través de un átomo de carbono del anillo, y dicho fenilo o cuyo anillo heteroaromático puede estar unido a través de un grupo alquilo Ci-Cio formando así una porción arilalquilo Ci-Cio o hetarilalquilo C?-C?0, en donde fenilo o el anillo heteroaromático puede estar fusionado con un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de hidrógeno en los grupos R1 arriba pueden estar parcial o totalmente reemplazados por cualquier combinación de grupos R5; es -NRb2, -C(=G)GRb, -C(=G)NRb2, -C(=N0Rb)Rb, C(=G) [N=SRb2] , -C(=G)NRb-NR2, en donde dos grupos Rb conjuntamente pueden formar un puente alcandiilo C2-C6, alquendiilo C2-C6 o bien alquilo C?-C3-G-alquilo C1-C3 que puede estar sustituido por 1 a 5 grupos R2, fenilo o un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o bien un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo, el anillo heterocíclico o el anillo heteroaromático pueden estar fusionados con un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o bien los sistemas de anillo fusionados respectivos pueden estar insustituidos o bien sustituidos por cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2; B es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con 1 a 3 átomos de carbono en cadena, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R3; D es una cadena de hidrocarburo saturada o parcialmente insaturada con 1 a 5 átomos de carbono o bien cicloalquilo C3-Ce, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena o bien de este cicloalquilo pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R4; R2 es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo Cj.- ?, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Cß, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ci-Ce, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-Cd, cicloalquiloxi C3-Cd, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C?~C6, haloalquiltio C?-C6, cicloalquiltio C3- Ce, halocicloalquiltio C3-C6, halocicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo Ci-Ce, alquenilsulfinilo C2-C6, alquinilsulfinilo C3-C6, haloalquinilsulfinilo C?-C6, haloalquenilsulfinilo C2-C6, haloalquinilsulfinilo C3-C6, alquilsulfonilo Ci-Cß, alquenilsulfonilo C2-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, haloalquilsulfonilo Ci-Ce, haloalquenilsulfonilo C2-C6, haloalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino Ci-Cß, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2- e, di (alquilo Ci-Cß) amino, di (alquenilo C2-C6) amino, di (alquinilo C2-Ce) amino, trialaquilo (C1-C10) sililo, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o bien un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxigeno, nitrógeno y azufre, dicho fenilo y dicho anillo heteroaromático pueden estar unidos a través de un átomo de oxigeno o un átomo de azufre o bien a través de un grupo alquilo C1-C4, en donde los grupos R2 arriba están insustituidos o bien los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra, o bien es -C(=G)Rb, -C(=G)0Rb, -C(=G)NRb2, -C (=G) [N=SRb2] , -C(=NORb)R , -C(=NORb)NRb2, -C (=NNRb2) Rb, -0C(=G)-OC(=G)ORb, N=SRb2, -NRC(=G)Rb, -N [C (=G) Rb] 2, -NRbC (=G) OR, -C(=G)NR-NRb2, -C(=G)NRb-NRb[C(=G)Rb] , -NRb-C (=G) NR2, -NRb-NRbC(=G)R, -NRb-N [C (=G) Rb2 -N [ (C=G) Rb] -NRb2, -NRb- NR [ (C=G)GRb] , -NRb[ (C=G)NR2, -NRb [C=NRb] Rb, NRb(C=NRb)NRb2, -0-NRb2, -0-NRb (C=G) R, -S02NR2, -NRbS02Rb, es halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C?0, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C?o, haloalquinilo C3-C10, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Cß, alqueniloxi C2-Ce, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ci-Cß, haloalqueniloxi C2- e, haloalquiniloxi C3-C6, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, o bien un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho fenilo o dicho anillo heteroaromático o heterocíclico puede estar unido a través de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o 2 grupos R3 conjuntamente con el átomo de carbono de la cadena de hidrocarburo pueden formar un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, en donde los grupos arriba R3 están insustituidos, o bien los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra o es halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C3-C10, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Ce, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ci-Ce, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, alcoxicarbonilo Ci-Cß, alqueniloxicarbonilo C?-C6, alquilamino Ci-Cß, di (alquilo C?-C6) amino, tri (C1-C10) alquilsililo, o fenilo o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno, o bien un sistema de anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho fenilo y dicho anillo heterocíclico o heteroaromático pueden estar unidos a través de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, en donde los grupos arriba R4 están insustituidos, o bien los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar total o parcialmente reemplazados con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra, o la porción R-D-X-R1 conjuntamente puede formar un anillo saturado o insaturado de fórmula a í 1 (a) D-S que puede tener de 5 a 7 miembros de anillo y además 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno y dicho anillo puede estar sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados entre Ra, o la porción R4-D-X-R1 conjuntamente puede formar un grupo de fórmula ß en donde x es de 1 a 5 ( ) <ß) (CH2) CH-S que contiene un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros de anillo y además 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno y dicho anillo puede estar sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados entre Ra; R5 es un grupo R3; G es oxígeno o azufre; Ra es, cada uno independientemente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, fenoxi, OR1, SR1, SÍ^OJR1, S(=0)2R1, NR1-^, -S(=0)2NR1R, C(=0)R1, C(=0)0Ri, C(=0)NRiRj, C(=N0R1)Rj, -NRiC(=G)Rj, -N[C(=G)R1]2, -NRiC(=G)ORj, -C (=G) NRi-NR32, -NRiS02Rj, SiRiyRj3-y (y es de O a 3), o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de carbono en el fenilo o en el anillo heteroaromático pueden estar sustituidos con 1 a 5 halógenos; R1, Rj son, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo Ci-Ce, haloalquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cd, halocicloalquilo C3-Cg, cicloalquenilo C3-C6, o halocicloalquenilo C3-C6; es, cada uno independientemente, alquilo C?-C6, haloalquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cd, halocicloalquilo C3-Cg, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-Cs, cicloalquilo C3-C6-alquilo C?~ C4, o halocicloalquilo C3-C8-alquilo C?-C4, o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, dicho anillo heteroaromático puede estar unido a través de una porción alquilo C1-C4, y en donde los átomos de carbono en fenilo o en el anillo heteroaromático pueden estar sustituidos con 1 a 3 grupos Ra; o los enantiómeros o diastereómeros o sales o N-óxidos o polimorfos de los mismos, a condición que los compuestos siguiente sean excluidos: 2- [1, 3-dioxolan-2-il] -etil-2- [2-feniletoxi] etilpropandinitrilo, CICH, CH. NC CN OEt Me CH—C C CH, CH—OEt NC C OMe O EtO CN C- -OMe
2. 2. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, en donde X es S(=)n y n = 0, 1 ó 2.
3. 3. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, en donde R1 es haloalquilo C?-C6.
4. 4. Un compuesto de fórmula I en donde A es fenilo o un anillo aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar fusionados con un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico de 5-6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los sistemas de anillo fusionados respectivos pueden estar insustituidos por cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2.
5. 5. Compuestos de fórmula I, de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, en donde D es una cadena hidrocarburo saturada o parcialmente insaturada con 2 a 4 átomos de cadena de carbono.
6. 6. Un proceso para la preparación de compuestos de fórmula I según lo definido en las reivindicaciones 1 a 5, que comprende la reacción de compuestos (II) con compuestos (III) en presencia de una base, para proporcionar compuestos (I), Z?^?-R1(l||) A.B^H - ^B^-D^R NC CN base NC CN (11) O z-D-.?'R,(HI) A.B H - A„B D^R NC CN base NC CN (II) <'> en donde A, B, D, X y R1 son de conformidad con lo definido en las reivindicaciones 1 a 3 para compuestos de fórmula I y Z1 representa un grupo lábil adecuado.
7. 7. El uso de un compuesto de fórmula I según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para combatir insectos, acáridos, o nematodos.
8. 8. Un método para el control de insectos, acáridos o nematodos mediante la puesta en contacto de un insecto, acárido o nematodo o su suministro de alimento, habitat, terreno de reproducción o su locus con una cantidad pesticidamente efectiva de composiciones o compuestos de fórmula I de conformidad con lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
9. 9. Un método para proteger plantas en crecimiento contra ataque o infestación por insectos, acáridos o nematodos mediante la aplicación a las plantas o al suelo o agua en donde crecen, de una cantidad pesticidamente efectiva de composiciones o compuestos de fórmula I según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
10. 10. Un método para el tratamiento, control, prevención o protección de animales contra infestación o infección por parásitos, que comprende la administración oral, tópica o parenteral o la aplicación a los animales de una cantidad parasiticidamente efectiva de composiciones o compuestos de fórmula I de conformidad con lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o sus enantiómeros o sales veterinariamente aceptables.
11. 11. Un proceso para la preparación de una composición para el tratamiento, control, prevención o protección de animales contra infestación o infección por parásitos que comprende el mezclado de una cantidad parasiticidamente efectiva de composiciones o compuestos de fórmula I de conformidad con lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o sus enantiómeros o sales veterinariamente aceptables y un vehículo agronómica o veterinariamente aceptable.
12. 12. Una composición que comprende una cantidad pesticida o parasiticidamente activa de compuestos de fórmula I de conformidad con lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y un vehículo agronómica o veterinariamente aceptable.
13. 13. Una mezcla sinérgica que comprende un compuesto de fórmula I según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y un pesticida seleccionado entre órgano (tio) fosfatos, carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento, neonicotinoides, compuestos agonistas/antagonistas de receptor nicotinico, compuestos GABA antagonistas, insecticidas de lactona macrocíclicos, acaricidas METÍ II, compuestos METÍ II y III, compuestos inhibidores de fosforilación oxidante, compuestos perturbador de moho, compuesto inhibidor de oxidasa de función mixta, compuestos bloqueadores de canales del sodio, benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, N-R' -2, 2-d?halo-l-R"ciclo-propancarboxamida-2- (2, 6-dicloro-a, , a-tri-fluoro-p-toliDhidrazona o N-R' -2, 2-di (R"' ) propionamida-2- (2, 6-dicloro-a,a, a-trifluoro-p-tolil) -hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R"' es metilo o etilo y compuestos de antranilamida de fórmula r3 en donde B1 es hidrógeno, cloro o ciano, B2 es un átomo de bromo o CF3 y RB es H, CH3 o CH(CH3)2. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Compuestos de fórmula I, en donde X es 0 ó S(=0)n; n es 0, 1 ó 2; R1 es alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, fenilo, hetarilo, fenilalquilo, hetarilalquilo opcionalmente sustituido, opcionalmente fusionado con fenilo, hetarilo o heterociclilo; A es -NRb2, -C(=G)GRb, -C(=G)NRb2, -C(=NORb)Rb, C (=G) [N=SRb2] , -C (=G)NR-NR2, alcandiilo C2-C6, alquendiilo C2-C6, alquilo Ci-C3 -G-alquilo C?-C3, en donde Rb es de conformidad con lo definido en la descripción o fenilo, hetarilo, heterociclilo, opcionalmente sustituido, opcionalmente fusionado con fenilo o heterociclilo; B es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos en la cadena de carbono; D es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos en la cadena de carbono o bien cicloalquilo C3-Ce; G es oxígeno o sulfuro; o los enantiómeros o diastereómeros o sales o N-óxido de los mismos, procesos para preparación de compuestos I, composiciones pesticidas y mezclas sinérgicas que comprende compuestos I, métodos para el control de insectos, acáridos o nematodos mediante el contacto de las plagas o su suministro de alimento, habitad o lugares de reproducción con una cantidad pesticidamente efectiva de compuestos de fórmula I, y un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra infestación o infección por parásitos, que comprende la administración oral, tópica o parenteral o la aplicación a los animales de una cantidad parasiticidamente efectiva de compuestos de la fórmula I.