MX2007005816A

MX2007005816A - Insecticidas de antranilamida

Info

Publication number: MX2007005816A
Application number: MXMX/A/2007/005816A
Authority: MX
Inventors: Francis Bereznak James; Philip Lahm George; Paul Selby Thomas; Martin Stevenson Thomas; Edmund Taggi Andrew
Original assignee: Francis Bereznak James; Ei Dupont De Nemours And Company; Philip Lahm George; Paul Selby Thomas; Martin Stevenson Thomas; Edmund Taggi Andrew
Priority date: 2004-11-18
Filing date: 2007-05-15
Publication date: 2008-10-03

Abstract

Se describen compuestos de fórmula 1, que incluyen todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos y sales de los mismos, en donde J es un fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R5;o J es un anillo heterocíclico que se selecciona del grupo que consiste de J-1 a J-8;R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12átomos de carbono, alquenilcicloalquilo de 5 a 12átomos de carbono, alquinilcicloalquilo de 5 a 12átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12átomos de carbono, cicloalquilalquenilo de 5 a 12átomos de carbono, cicloalquilalquinilo de 5 a 12átomos de carbono, cicloalquenilalquilo de 4 a 12átomos de carbono o alquilcicloalquenilo de 4 a 12átomos de carbono;cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 6 sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno;o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5átomos de carbono, tiiranilalquilo de 3 a 5átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6átomos de carbono, tietanilalquilo de 4 a 6átomos de carbono, 3-oxetanilo o 3-tietanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4átomos de carbono;o R4 es aziridinalquilo de 3 a 5átomos de carbono, azetidinalquilo de 4 a 6átomos de carbono o 3-azetidinilo, cada uno con R10 unido alátomo de nitrógeno y opcionalmente sustituido con losátomos de carbono con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4átomos de carbono y R1a, R1b, R2, R3 y R5 son como se definen en la descripción. También se describen compuestos intermedios, composiciones que contienen los compuestos de fórmula 1 y métodos para eliminar una plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la invención.

Description

INSECTICIDAS DE ANTRANILAMIDA CAMPO DE LA INVENCION Esta invención se relaciona con ciertas antranilamidas , sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos agronómicos y no agronómicos y métodos de su uso para la eliminación de plagas de invertebrados tales como artrópodos tanto en ambientes agronómicos como no agronómicos .

ANTECEDENTES DE LA INVENCION La eliminación de plagas de invertebrados es extremadamente importante para obtener una alta eficiencia de cosechas. El daño por plagas de invertebrados a cosechas agronómicas en crecimiento y almacenadas puede provocar una reducción significativa en la productividad y por lo tanto resultar en costos aumentados al consumidor. La eliminación de plagas de invertebrados en el bosque, en cosechas de invernadero, de plantas de ornato, cosechas en viveros, alimentos almacenados y productos de fibra, ganado, caseros, turf, productos de madera y salud pública y de animales también es importante. Muchos productos están disponibles comercialmente para estos propósitos, pero aún existe la necesidad de compuestos nuevos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, ambientalmente más seguros o que Ref.: 181409 tengan modos de acción diferentes. La Publicación de Patente PCT WO 03/15518 describe derivados de ácido N-acilantranilico de fórmula I como artropodicidas en donde, por ejemplo, A y B son independientemente O o S; R1 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; R2 es H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y R3 es H o las formas opcionalmente sustituidas de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono.

SUMARIO DE LA INVENCION Esta invención se relaciona con compuestos de fórmula I que incluye todos los isómeros geométricos y esteroisómeros , N-óxidos y sales agronómicas o no agronómicas de los mismos, composiciones agrícolas y no agrícolas que los contienen y su uso para eliminar plagas de invertebrados: en donde : J es un fenilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sust ituyentes que se seleccionan independientemente de R5; o J es un anillo heterocíclico que se selecciona del grupo que consiste de: R a es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquini lo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, CHO, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilt io de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsul fini lo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 6 átomos de carbono; Rlb es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, CHO, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 6 átomos de carbono; R2 es H; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más susti tuyentes que se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, CN, N02, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulf inilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono y cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono; o R2 es alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono; R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquenilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, alquinilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquenilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquinilo de 5 a 12 átomos de carbono , cicloalquenilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquilcicloalquenilo de 4 a 12 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 6 sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tiiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, t ietanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, 3-oxetanilo y 3-tietanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R4 es aziridinilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, azetidinilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, o 3-azetidinilo sustituido con R10 unido al átomo de nitrógeno y opcionalmente sustituido en los átomos de carbono con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 2 átomos de carbono; cada R5 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o cada R5 es independientemente fenilo o piridilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 de R9; cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste de H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno o más sust ituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, CN, N02, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono y cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sust ituyentes que se seleccionan de R9; o R8 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; cada R9 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilt io de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R10 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono; y s es un 0, 1 ó 2; con la condición de que: (i) el compuesto de fórmula 1 sea diferente de N-[2-cloro-6- [ [ ( 1-metilciclopropil ) amino] carbonil ] fenil] -1- (3-cloro-2-piridin) -3- ( trifluorometil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; y (ii) el compuesto de fórmula 1 sea diferente de 3-bromo-1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida . La invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de fórmula 1 y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente liquido, la composición comprende opcionalmente de manera adicional por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Esta invención también proporciona una composición para eliminar una plaga de invertebrados que comprende un cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1 y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioactivo , un diluyente sólido y un diluyente liquido, la composición comprende opcionalmente de manera adicional una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo . Esta invención también proporciona una composición en aspersión para eliminar una plaga de invertebrados que comprende un cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1 o la composición descrita en lo anterior, y un propelente. Esta invención también proporciona una composición de carnada para la eliminación de una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1 o la composición descrita en lo anterior, uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente y opcionalmente un humectante. Esta invención proporciona adicionalmente un dispositivo de trampa para la eliminación de una plaga de invertebrados que comprende la composición de carnada y un alojamiento adaptado para recibir la composición de carnada, - li ¬ en donde el alojamiento tiene por lo menos una abertura que tiene un tamaño para permitir que la plaga de invertebrado pase a través de una abertura de manera que la plaga de invertebrados pueda tener acceso a la composición de carnada desde un lugar exterior al alojamiento, y en donde el alojamiento está adaptado adicionalmente para ser colocado en o cerca del lugar de actividad potencial o conocida de la plaga de invertebrados. Esta invención también proporciona un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto a la plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1 (por ejemplo como una composición descrita en la presente) . Esta invención también se relaciona con dicho método en donde la plaga de invertebrados o su ambiente se pone en contacto con la composición, que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1 y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente liquido, la composición opcionalmente comprende de manera adicional una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Esta invención también se relaciona con una amida de fórmula 10 en donde Rla, Rlb, R2, R3 y R4 son como se definen para la fórmula 1, el cual es útil como un intermediario para preparar un compuesto de fórmula 1.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCION Como se utiliza en la presente, los términos "que comprende", "constituir", "que incluye", "incluyendo", "que tiene", "conteniendo", "que contiene" o que "tiene como contenido", o cualquier otra variación de los mismos, se pretende que abarque la inclusión no excluyente. Por ejemplo, una composición, una mezcla, un procedimiento, método, articulo o aparato que comprende una lista de elementos no necesariamente está limitado a aquellos elementos sino que puede incluir otros elementos que no se incluyen de manera expresa o inherentes a dicha composición, mezcla, procedimiento, método, articulo o aparato. Además, a menos que se establezca de manera expresa en un sentido contrario, la conjunción "o" se refiere a una conjunción incluyente y no a una conjunción excluyente. Por ejemplo, una condición A o B se satisface por cualquiera de lo siguiente: A es cierto (o está presente) y B es falso (o no está presente), A es falso (o no está presente) y B es cierto (o está presente) y ambos, A y B son ciertos (o están presentes) . Además, los artículos indefinidos "un" y "uno" que preceden a un elemento componente de la invención se pretende que no sean limitante respecto al número de instancias (es decir, de ocurrencias) del elemento o componente. Por lo tanto, los términos "un" o "uno" deben leerse en un sentido incluyente de uno o por lo menos uno, y la forma de palabra singular o el elemento o componente también incluye la pluralidad a menos que el número obviamente significa algo singula . En las oraciones anteriores, el término "alquilo", ya sea utilizado solo o en palabras compuestas tales como "alquiltio" o "haloalquilo" incluye alquilo de cadena lineal o ramificada tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo y los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. El término "alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificada tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. El término "alquenilo" también incluyen polienos tales como 1,2-propadienilo y 2 , -hexadienilo . El término "alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal o ramificada tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros butinilo, pentinilo y hexinilo. El término "alquinilo" también incluye porciones constituidas de enlaces triples múltiples tales como 2 , 5-hexadinilo . El término "alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. El término "alquiltio" incluye porciones alquiltio de cadena ramificada o lineal tales como metiltio, etiltio y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. El término "alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo . Los ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH2S(0)-, CH3CH2S(0)-, CH3CH2CH2S (O) -, (CH3) 2CHS (O) - y los diferentes isómeros de butilsulf inilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo . Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(0)2-, CH3CH2S (0) 2-, CH3CH2CH2S (0) 2-, (CH3) 2CHS (0) 2- y los diferentes isómeros de butilsul finilo , pentilsulfonilo y hexilsulfonilo . Los términos "alquilamino" , "dialquilamino" y similares, se definen de manera análoga a los ejemplos anteriores. El término "cicloalquilo" incluye, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término "cicloalquilamino" incluye los mismos grupos unidos a través de un átomo de nitrógeno tal como ciclopentilamino y ciclohexilamino . El término " (alquil ) cicloalquilamino" indica un grupo alquilo de cadena ramificada o lineal y otro grupo cicloalquilo ambos unidos a un átomo de nitrógeno tal como metilciclopent ilamino y eticiclohexilamino .

El término "alquilcicloalquilo" indica una sustitución alquilo sobre una porción cicloalquilo e incluye, por ejemplo, etilciclopropilo, isopropilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo . Los términos "alquenilcicloalquilo" , "alquinilcicloalquilo" y similares se definen de manera análoga a los ejemplos anteriores. El término "cicloalquilalquilo" indica una sustitución cicloalquilo sobre una porción alquilo. Los ejemplos de "cicloalquilalquilo" incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo y otras porciones cicloalquilo unidas a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada. Los términos "cicloalquilalquenilo" , "cicloalquilalquinilo" y similares se definen de manera análoga a los ejemplos anteriores. El término "cicloalquenilo" incluye grupos tales como ciclopentenilo y ciclohexenilo asi como grupos con más de un enlace doble tal como 1,3- y 1 , -ciclohexadienilo . El término "cicloalquenilalquilo" indica sustitución cicloalquenilo sobre una porción alquilo e incluye, por ejemplo, ciclopentenilmetilo y 1-ciclohexeniletilo . El término "alquilcicloalquenilo" indica una sustitución alquilo en una porción cicloalquenilo e incluye, por ejemplo, metilciclopentenilo y 5-etil-3-ciclohexenilo . El término "sistema de anillo aromático" indica carbociclos completamente insaturados y heterociclos en los cuales el sistema de anillo policiclico es aromático (en donde aromático indica que se satisface la regla de Hückel para el sistema de anillo) . El término "opcionalmente sustituido" respecto a los grupos de anillos aromáticos se refiere a grupos que están no sustituidos o que tienen por lo menos un sustituyente diferente de hidrógeno. Habitualmente , el número de sust ituyentes opcionales (en caso de que estén presentes) varia de 1 a 4. El término "halógeno", ya sea solo o en palabras compuestas tal como "haloalquilo" incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se utilizan palabras compuestas tal como "haloalquilo" el alquilo puede estar sustituido parcial o completamente con átomos de halógeno los cuales pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" incluyen F3C-, C1CH2-, CF3CH2- y CF3CCI2-. Los términos "haloalquenilo" , "haloalquinilo", "halocicloalquilo" , "haloalcoxi" , "haloalquilt io" y similares se definen de manera análoga al término "haloalquilo". Los ejemplos de "haloalquenilo" incluyen (Cl2 ) C=CHCH2- y CH3CH2CH=CHCH2- . Los ejemplos de "haloalquinilo" incluyen HC=CCHC1-, CF3C=C-, CC13C=C y FCH2C=CCH2-. Los ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF30-, CC13CH20-, HCF2CH2CH20- y CH3CH20- . Los ejemplos de "haloalquiltio" incluyen CC13S-, CF3S-, CC13CH2S- y C1CH2CH2CH2S- . Los ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S(0)-, CC13S(0)-, CF3CH2S(0)- y CF3CF2S(0)-. Los ejemplos "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(0)2-, CC13S(0)2-, CF3CH2S(0)2- y CF3CF2S (O) 2-. El término "alquilcarbonilo" indica porciones alquilo de cadena lineal o ramificada unidos a una porción C(=0). Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen CH3C(=0)-, CH3CH2CH2C (=0) - y ( CH3 ) 2CHC ( =0 ) - . Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH30C(=0)-, CH3CH2OC (=0) , CH3CH2CH2OC (=0) -, (CH3) 2CH0C (=0) - y los diferentes isómeros butoxi- o pentoxicarbonilo . Los ejemplos de "alquilaminocarbonilo" incluyen CH3NHC(=0)-, CH3CH2NHC (=0) -, CH3CH2CH2NHC (=0) -, ( CH3 ) 2CHNHC ( =0 ) - y los diferentes isómeros butilamino o pentilaminocarbonilo . Los ejemplos de "dialquilaminocarbonilo" incluyen (CH3) 2NC (=0) -, (CH3CH2)2NC(=0)-, CH3CH2 (CH3)NC (=0) -, ( CH3 ) 2CHN ( CH3 ) C ( =0 ) - y CH3CH2CH2 (CH3) NC (=0) -. El término "trialquisililo" incluye tres radicales alquilo de cadena ramificada y/o lineal unidos y enlazados a través de un átomo de silicio tal como trimetilsililo, trietilsililo y terbutildimetilsililo . El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente está indicado por la frase "de i a j" átomos de carbono, en donde i y j son números de 2 a 8. POr ejemplo, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono indica que es de metilsulfonilo hasta butilsulfonilo; alcoxialquilo de 2 átomos de carbono indica CH3OCH2; alcoxialquilo de 3 átomos de carbono indica, por ejemplo CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo de 4 átomos de carbono indican los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituidos con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 ; y CH3CH2OCH2CH2 . Cuando un compuesto está sustituido con un sustituyente que presenta un subíndice que indica que el número de sust ituyentes puede exceder de 1, dichos sutituyentes (cuando exceden de 1) se seleccionan independientemente del grupo de sustituyentes definidos, por ejemplo {R9)s, s es 0, 1 ó 2. Cuando un grupo contiene un sustituyente el cual puede ser hidrógeno, por ejemplo R2 o R9, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que esto es equivalente a que dicho grupo esté no sustituido . Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros . Los diversos estereoisómeros incluyen anant iómeros , diastereoisómeros , atropisómeros e isómeros geométricos. Una persona experta en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede tener efectos benéficos cuando aumenta su concentración en relación a otro de uno o varios estereoisómeros o cuando se separa de otros, uno o varios estereoisómeros. De manera adicional, una persona experta en la técnica sabe como separar, aumentar la concentración y/o preparar selectivamente dichos estereoisómeros. En consecuencia, la presente invención comprende compuestos que se seleccionan de la fórmula 1, N-óxidos y sales agronómica y no agronómicamente adecuadas de los mismos. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros , estereoisómeros individuales o como una forma ópticamente activa. Una persona experta en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos dado que se requiere que el nitrógeno esté disponible con un par separado para oxidación del óxido; una persona experta en la técnica reconocerá a aquellos heterociclos que contienen nitrógeno los cuales pueden formar N-óxidos. Una persona experta en la técnica también puede reconocer que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos de síntesis para la preparación de N-óxidos de los heterociclos de aminas terciarias son bien conocidos por aquellos expertos en la técnica e incluyen la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA) , peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de terbutilo, perborato de sodio y dioxiranos tales como dimetildioxirano . Estos métodos para la preparación de N-óxidos se ha descrito extensamente y se ha revisado en la literatura, véase, por ejemplo: T.L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis , vol . 7, pp 748-750, S.V.

Ley,Ed., Pergamon Press; . Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterociclic Chemistry, vol. 3, PP 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds . , Pergamon Press; . R. Grimmett and B.R.T.Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol, 43, pp 149-161, A.R. Katritzky, Ed. , Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press. Las sales de los compuestos de la invención incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como los ácidos bromhidrico , clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, -toluensulfónico o valérico. Las sales de los compuestos de la invención también incluyen aquellos formados con bases orgánicas (por ejemplo piridina, amoníaco o triet ilamina ) o bases inorgánicas (por ejemplo hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario) cuando el compuesto contiene un grupo ácido tal como ácido carboxílico o fenol. Las modalidades de la presente invención como se describen en el sumario de la invención incluyen: Modalidad 1A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R a es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulf inilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad IB. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rla es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)nCF3, S(0)nCHF2, CN o halógeno; y n es 0, 1 ó 2. Modalidad 1C. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rla es CH3, F, Cl, Br o I. Modalidad ID. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rla es CH3, F, Cl, Br o I. Modalidad 1E. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rla es CH3 o Cl. Modalidad 2A. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad 2B. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)pCF3, S(0)pCHF2, CN o halógeno; y p es 0, 1 ó 2. Modalidad 2C. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)pCF3, S(0)pCHF2, CN o halógeno . Modalidad 2D. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es H, CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I. Modalidad 2E. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I . Modalidad 2F. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es CN, F, Cl, Br o I . Modalidad 2G. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es Cl, Br o CN . Modalidad 2H. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rlb es Cl o Br. Modalidad 21. Un compuesto de fórmula 1, en donde R es CN Modalidad 2J. Un compuesto de fórmula 1, en donde R es diferente de H. Modalidad 2K. Un compuesto de fórmula 1, en donde R es CN Modalidad 3A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono . Modalidad 3B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R2 es H. Modalidad 4A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R3 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono . Modalidad 4B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R3 es H. Modalidad 5A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilcicloalquilo opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5C. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5D. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclobutilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5E. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (alquil de 1 a 8 átomos de carbono) ( cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5F. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (alquenil de 2 a 8 átomos de carbono) (cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5G. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (alquinil de 2 a 8 átomos de carbono) (cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 5H. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (alquil de 1 a 8 átomos de carbono) (cicloalquenilo de 3 a 4 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo; cada uno opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6C. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sust ituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6D. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sust ituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6E. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sust ituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6F. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es ( cicloalquenil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno. Modalidad 6G. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de ( cicloalquilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 6H. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente sustituido . Modalidad 61. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de ciclopropilmetilo . Modalidad 6J. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de 1-ciclopropiletilo . Modalidad 6K. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de ( 2-metilciclopropil ) metilo . Modalidad 6L. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de (2 , 2-dicloro-l-metilciclopropil ) metilo . Modalidad 6M. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de ( 1-metilciclopropil ) metilo . Modalidad 6N. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de 1-ciclobut iletilo . Modalidad 7A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo, ciclopropilmetilo o 1-ciclopropiletilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a dos de halógeno en ciclopropilo . Modalidad 7B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo, ciclopropilmetilo o 1-ciclopropiletilo. Modalidad 7C. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo, ciclopropilmetilo o 1-ciclopropiletilo, cada uno sustituido con dos de halógeno en ciclopropilo . Modalidad 7D. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo, opcionalmente sustituido con uno o dos de halógeno en ciclopropilo.

Modalidad 7E. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo . Modalidad 7F. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es ciclopropilmetilo o 1-ciclopropiletilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a dos de halógeno en ciclopropilo . Modalidad 7G. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es ciclopropilmetilo o 1-ciclopropiletilo. Modalidad 7H. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es ciclopropilmetilo opcionalmente sustituido con uno o dos de halógeno en ciclopropilo. Modalidad 71. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es ciclopropilmetilo. Modalidad 7J. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-ciclopropiletilo, opcionalmente sustituido con uno o dos de halógeno en ciclopropilo. Modalidad 7K. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-ciclopropiletilo. Modalidad 7L. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de 1-metilciclopropilo. Modalidad 7M. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de 1-metilciclopropilo opcionalmente sustituido . Modalidad 7N. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de alquicicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 70. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de alquenilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7P. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de alquinilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7Q. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7R. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de cicloalquilalquenilo de 5 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7S. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de cicloalquilalquinilo de 5 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7T. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de cicloalquenilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7U. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de alquilcicloalquenilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido. Modalidad 7V. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 1-metilciclopropilo y Rlb es diferente de H. Modalidad 8A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 sust ituyentes que se seleccionan independientemente de CH3, CF3, halógeno, CN y C(0)OCH3. Modalidad 8B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es oxiranilmetilo, 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 de CH3. Modalidad 8C. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es oxiranilmetilo. Modalidad 8D. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 2-oxetanilmetilo. Modalidad 8E. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 3-oxetanilmetilo. Modalidad 8F. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es 3-oxetanilo. Modalidad 8G. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de oxiranilmetilo opcionalmente sustituido. Modalidad 8H. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de 2-oxetanilmetilo opcionalmente sustituido. Modalidad 81. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de 3-oxetanilmetilo opcionalmente sustituido. Modalidad 8J. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono opcionalmente sustituido, triiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, tietanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, 3-oxetanilo o 3-t ietanilo . Modalidad 8K. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es diferente de aziridinalquilo de 3 a 5 átomos de carbono opcionalmente sustituido, azetidinilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono o 3-azetidinilo . Modalidad 9A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es aziridinilmetilo, 2-azetidinilmetilo, 3-azetidinilmetilo o 3-azetidinilo, cada uno con R10 unido al átomo de nitrógeno, y opcionalmente sustituido en átomos de carbono con 1 a 2 sust ituyentes que se seleccionan independientemente de CH3, CF3, halógeno, CN y C(0)OCH3. Modalidad 9B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R4 es aziridinilmetilo, 2-azetidinilmetilo, 3-azetidinilmetilo o 3-azetidinilo, cada uno con R10 unido al átomo de nitrógeno, y opcionalmente sustituido en átomos de carbono con 1 a 2 de CH3. Modalidad 9C. Un compuesto de fórmula 1, en donde R10 es H o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono. Modalidad 10A. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste de H, CH3, CF3, CH2CF3, CHF2, OCH2CF3, OCHF2 y halógeno.

Modalidad 10B. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R es independientemente halógeno, OCH2CF3, OCHF2 y CF3. Modalidad 10C. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R6 es independientemente Cl, Br, OCH2CF3 o CF3. Modalidad 10D. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R6 es Cl, Br, CF3 o fluoroalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono. Modalidad 11A. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R7 es un anillo fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes que se seleccionan de R9. Modalidad 11B. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R9 es independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquxlo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o CN. Modalidad 11C. Un compuesto de fórmula 1, en donde Modalidad 11D. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R9 es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno. Modalidad 12A. Un compuesto de fórmula 1, en donde Modalidad 12B. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R9 es independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o CN; y s es O, 1 ó 2. Modalidad 12C. Un compuesto de fórmula 1, en donde Modalidad 12D. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R9 es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno. Modalidad 13A. Un compuesto de fórmula 1, en donde R8 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad 13B. Un compuesto de fórmula 1, en donde R8 es CH2CF3 o CHF2. Modalidad 14A. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro de R5. Modalidad 14B. Un compuesto de fórmula 1, en donde cada R5 es independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halógeno o CN . Modalidad 15A. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es un anillo heterociclico que se selecciona del grupo que consiste de J-l, J-2, J-3, J-4, J-5, J-ß, J-7 y J-8. Modalidad 15B. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-l, J-2, J-4, J-7 o J-8.

Modalidad 15C. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-l, J.2 o J-4. Modalidad 15D. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-7 o J-8. Modalidad 15E. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-l. Modalidad 15F. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-2. Modalidad 15G. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-3. Modalidad 15H. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-4. Modalidad 151. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-5. Modalidad 15J. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-6. Modalidad 15K. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-7. Modalidad 15L. Un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-8. Las modalidades de esta invención, que incluyen las modalidades 1A-15L anteriores asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente se pueden combinar de cualquier manera y las descripciones de variables en las modalidades pertenecen no solo a los compuestos de fórmula 1 sino también a los compuestos iniciales y compuestos intermedios que incluyen a los compuestos de fórmula 10, útiles para preparar los compuestos de fórmula 1. Además, las modalidades de esta invención, que incluyen las modalidades 1A a 15L anteriores asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y cualquier combinación de las mismas, pertenece a las composiciones, mezclas y métodos de la presente invención los cuales pueden comprender los compuestos descritos en dicha modalidad y cualquier combinación de los mismos. Los ejemplos de combinaciones de modalidades 1A a 15L incluyen: Modalidad A. Un compuesto de fórmula 1, en donde: Rla es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rlb es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; y R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes que se seleccionan independientemente de CH3, CF3, halógeno, CN y C (O) OCH3. Modalidad Al. Un compuesto de fórmula 1, en donde Rla es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rlb es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; y R4 es alquil (de 1 a 8 átomos de carbono) -cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono o cicloalquil (de 3 a 4 átomos de carbono ) -alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes que se seleccionan independientemente de CH3, CF3, halógeno, CN y C(0)OCH3.

Modalidad B. Un compuesto de las modalidades A o Al, en donde: Rla es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)nCF3, S(0)nCHF2, CN o halógeno; Rlb es H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)pCF3, S(0)pCHF2, CN o halógeno; R2 y R3 son H; n es O, 1 Ó 2; y p es 0 , 1 ó 2. Modalidad C. Un compuesto de modalidad B, en donde : cada R5 es independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halógeno o CN; cada R6 es independientemente H, CH3, CF3, CH2CF3, CHF2, OCH2CF3, OCHF2 o halógeno; R7 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres sust ituyentes que se seleccionan de R9; o cada R9 es independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o CN; R8 es CH2CF3 o CHF2; y s es O , 1 ó 2. Modalidad D. Un compuesto de modalidad C, en donde : cada R6 es independientemente halógeno, OCH2CF3, OCHF2 o CF3; R7 es cada R9 es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno . Modalidad E. Un compuesto de la modalidad D, en donde J es J-l, J-2, J-4, J-7 o J-8. Modalidad F. Un compuesto de la modalidad E, en donde : Rla es CH3, F, Cl, Br o I ; Rlb es H, CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I; y cada R6 es independientemente Cl, Br, OCH2CF3 o CF3. Modalidad G. Un compuesto de la modalidad F, en donde : J es J-2, J-4, J-7 o J-8; y R4 es 1-met ilciclopropilo , 1-metilciclobutilo, ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo; cada uno opcionalmente sustituido con uno a cuatro de CH3 o halógeno; o R4 es oxiranilmetilo, 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmet ilo o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 de CH3. Modalidad H. Un compuesto de la modalidad F, en donde : J es J-l; y R4 es 1-metilciclopropilo, 1-metilciclobut ilo , ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cuatro de CH3 o halógeno; o R4 es oxiranilmetilo, 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 de CH3; con la condición de que cuando R4 es 1-metilciclopropi lo , entonces Rl es diferente de H. Las modalidades especificas incluyen compuestos de fórmula 1, que se seleccionan del grupo que consiste de: 1- (3-cloro-2-piridinil) -N- [4-ciano-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -6-metilfenil] -3- ( trifluorometil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino) -carbonil ] -ß-met il fenil ] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [2, -dicloro-6- [ [ (2-oxetanilmetil ) amino] carbonil ] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2-metil-6- [ [ (2-oxetanilmetil) -amino] carbonil] fenil] -l-(3-cloro-2-piridinil)-lH-pira zol-5-carboxamida ; 3-cloro-l-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[ [ (2-oxetanilmetil) amino] carbonil] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; l-(2-clorofenil)-N- [4-ciano-2-metil-6- [ [ (2-oxetanilmetil ) amino] carbonil] fenil] -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2-metil 6- [ [ (2-oxetanilmetil) amino] carbonil] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [ 4 -cloro-2-metil- 6- [ [ (1-metilciclopropil) amino] carbonil] fenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -1H-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [2, -dicloro-6- [ [ (1-metilciclopropil) amino] carbonil] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [ -ciano-2-metil 6- [ [ ( 1-metilciclopropil ) amino ] carbonil ] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) -N- [4-ciano-2- [ [ ( ciclopropilmetil ) amino] carbonil ] -6-metilfenil ] -lH-pirazol 5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2-[ [ (ciclopropilmetil) amino]- carbonil] -6-metilfenil] -1- ( 2-clorofenil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2-[ [ ( 1-ciclopropiletil ) amino] -carbonil] -6-metilfenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (1-ciclopropiletil) amino] -carbonil] -6-metilfenil] -1- ( 2-clorofenil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; y 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ (1-ciclopropilet il ) amino] carbonil] -6-metilfenil] -lH-pirazol-5-carboxamida . Las modalidades especificas adicionales incluyen cualquier combinación de compuestos de fórmula 1 que se seleccionan del grupo inmediatamente anterior. También son notables como modalidades de la presente invención las composiciones que comprenden un compuesto de cualquiera de las modalidades precedentes asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente, y cualquier combinación de las mismas y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente liquido, la composición opcionalmente comprende de manera adicional por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. También son notables como modalidades de la presente invención las composiciones para eliminar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las modalidades precedentes asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y combinaciones de las mismas, y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente liquido, dicha composición opcionalmente comprende de manera adicional una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Las modalidades de la invención incluyen adicionalmente métodos para eliminar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto a la placa de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de conformidad con cualquiera de las modalidades precedentes asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y cualquier combinación de las mismas (por ejemplo, como una composición descrita en la presente) . Las modalidades de la invención también incluyen una composición que comprende un compuesto de conformidad con cualquiera de las modalidades precedentes, asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y cualquier combinación de las mismas, en forma de una formulación liquida para mojar el suelo. Las modalidades de la invención incluyen además métodos para eliminar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto el suelo con una composición liquida como una composición para mojar el suelo que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de conformidad con cualquiera de las modalidades precedentes asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y cualquier combinación de las mismas. Las modalidades de la invención también incluyen una composición de aspersión para eliminar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de conformidad con cualquiera de las modalidades precedentes asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y cualquier combinación de las mismas y un propelente. Las modalidades de la invención incluyen además una composición de carnada para eliminar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de conformidad con cualquiera de las modalidades precedentes asi como cualquier otra modalidad descrita en la presente y cualquier combinación de las mismas, y uno o más materiales de alimento, opcionalmente un atrayente y opcionalmente un humectante. Las modalidades de la invención también incluyen un dispositivo para eliminar una plaga de invertebrados que comprende una composición de cebo y un alojamiento adaptado para recibir la composición de cebo, en donde el alojamiento tiene por lo menos una abertura que tiene un tamaño para permitir a la plaga de invertebrados pasar a través de la abertura de manera que la plaga de invertebrados puede tener acceso a la composición de carnada desde un lugar exterior al alojamiento y en donde el alojamiento se adapta adicionalmente para ser colocado cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrado. Es de notar que es un compuesto de fórmula 1, en donde la porción cicloalquilo o cicloalquenilo del sustituyente R4 es un anillo carbociclico de 3 a 4 átomos de carbono. En consecuencia, en R4 de dicho compuesto, el término "alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono" consiste de " (alquil de 1 a 8 átomos de carbono) (ciclo-alquilo de 3 a 4 átomos de carbono)", "alquenilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono" consiste de " (alquenil de 2 a 8 átomos de carbono ) cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono)" "alquinilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono" consiste de " (alquinil de 2 a 8 átomos de carbono) (cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono)", "cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono" consiste de " (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)", "cicloalquilalquenilo de 5 a 12 átomos de carbono" consiste de "(cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono)", "cicloalquilalquinilo de 5 a 12 átomos de carbono" consiste de " (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono)", "cicloalquenilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono" consiste de " (cicloalquenil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) " y "alquilcicloalquenilo de 4 a 12 átomos de carbono" consiste de " (alquil de 1 a 8 átomos de carbono) (cicloalquenilo de 3 a 4 átomos de carbono)". Es de notar un compuesto de fórmula 1 diferente de 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -6-metilfenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; Es de notar una mezcla que comprende 3-bromo-N-4-cloro-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] -carbonil] -6-metilfenil ] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar particularmente una mezcla sinergistica que comprende 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] -carbonil] -6-metilfenil ] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo. Es de notar particularmente una mezcla sinergistica que comprende 3-bromo-N- [ 4 -cloro-2 - [ [ (ciclopropilmetil) amino ] -carbonil ] -6-met il fenil ] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida e imidacloprid o tiametoxam . Es de notar un compuesto de fórmula 1 diferente de 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (1-ciclopropiletil) amino] carbonil] -6-metilfenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida; Es de notar una mezcla que comprende 3-bromo-N- [ 4- cloro-2- [ [ ( 1-ciclopropiletil ) amino] carbonil] -6-metilfenil] -1-( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar un compuesto de fórmula 1, o un N-óxido del mismo, en donde J es J-l, R6 es CF3, R7 es 3-cloro-2-piridinilo, R2 y R3 son H, Rla es Me y Rlb es H o Cl, entonces R4 es diferente de ciclopropilmetilo . Es de notar una mezcla que comprende un compuesto de fórmula 1 o un N-óxido del mismo, en donde J es J-l, R6 es CF3, R7 es 3-cloro-2-piridinilo, R2 y R3 son H, Rla es Me, Rlb es H o Cl y R4 es ciclopropilmetilo y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-l, R6 es CF3, R7 es 3-cloro-2-piridinilo, R2 y R3 son H, Rla es Me y Rlb es Cl, entonces R4 es diferente de (2-metilciclopropil) metilo, (2, 2-dicloro-l-met ilciclopropil ) -metilo, ( 1-metilciclopropil ) metilo o 1-ciclobutilet ilo . Es de notar una mezcla que comprende un compuesto de fórmula 1 en donde J es J-l, R6 es CF3, R7 es 3-cloro-2-piridinilo, R2 y R3 es H, Rla es Me, Rlb es Cl y R4 es (2-metilciclopropil) metilo, (2, 2-dicloro-l-met ilciclopropil ) -metilo, ( 1-metilciclopropil ) metilo o 1-ciclobutilet ilo y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional . Es de notar un compuesto de fórmula 1 en donde cuando J es J-l, R6 es Br, Cl, CF3 o OCH2CF3, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido con halógeno en la posiciones 3 y/o 5 del anillo piridinilo, R2 y R3 son H, R4 es 1-ciclopropiletilo y Rla es Me, Et, halógeno, CF3, CHF2 u OCHF2, entonces Rlb es diferente de H, halógeno, CF3, CHF2, N02, OMe, CH=CH2, CH=CC12, C=CH, C=CI, C(0)CH3, C(0)CF3, C(0)OMe o C(0)Oi-Pr. Es de notar una mezcla que comprende un compuesto de fórmula 1, en donde J es J-l, R6 es Br, Cl, CF3 u OCH2CF3, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido con halógeno en las posiciones 3 y/o 5 del anillo piridinilo, R2 y R3 son H, R4 es 1-ciclopropiletilo, Rla es Me, Et, halógeno, CF3, CHF2 u OCHF2 y Rlb es H, halógeno, CF3, CHF2, N02, OMe , CH=CH2, CH=CC12, C=CH, C=CI, C(0)CH3, C(0)CF3, C(0)OMe o C(0)Oi-Pr, y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional . Es de notar un compuesto de fórmula 1, o un N-óxido del mismo, en donde, cuando J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido, Rla es Me, Et, halógeno, CF3, CHF2 o CHF2 y R2 y R3 son H, entonces R4 es diferente de ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, ( 2-metilciclopropil ) -metilo, ( 2 , 2-dicloro-l-metilciclopropil ) metilo, (1-met ilciclopropil ) metilo o 1-ciclobutilet ilo . Es de notar una mezcla que comprende un compuesto de fórmula 1 o un N-óxido del mismo, en donde J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido, Ra es Me, Et, halógeno, CF3, CHF2 u OCHF2, R2 y R3 son H y R4 es ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, ( 2-metilciclopropil ) -metilo, ( 2 , 2-dicloro-l-metilciclopropil ) metilo, (1-metil-ciclopropil ) metilo o 1-ciclobutiletilo y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar un compuesto de fórmula 1, o un N-óxido del mismo, en donde cuando J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido y R2 y R3 son H, entonces R4 es diferente de ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, (2-metilciclopropil ) -metilo, (2, 2-dicloro-l-metilciclopropil) -metilo, ( 1-metilciclopropil ) metilo o 1-ciclobutiletilo . Es de notar una mezcla que comprende un compuesto de fórmula 1 o un N-óxido del mismo, en donde J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido, R2 y R3 son H, R4 es ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, (2-metilciclopropil ) metilo , ( 2 , 2-dicloro-l-metilciclopropil ) -metilo, ( 1-metilciclopropil ) metilo o 1-ciclobutiletilo, y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar un compuesto de fórmula 1, o un N-óxido del mismo, en donde, cuando J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido y R2 y R3 son H, entonces R4 es diferente de (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido.

Es de notar una mezcla que comprende un compuesto de fórmula 1 o un N-óxido del mismo, en donde J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido, R2 y R3 son H y R4 es (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente sustituido y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar una mezcla que comprende 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ciclopropilmetil) amino] -carbonil] -6-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida, y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar particularmente una mezcla sinergistica que comprende 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] -carbonil] -6-metilfenil ] -1H-pirazol-5-carboxamida y por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Es de notar particularmente una mezcla sinergistica que comprende 3-bromo- 1- ( 3-cloro-2-piridinil)-N-[4-ciano-2-[ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida e imidacloprid o tiametoxam . Es de notar un compuesto de fórmula 1, en donde, cuando Rla es Me, Cl, Br o F, Rlb es CN, R2 es H, R3 es H o Me, J es J-l, R6 es F, Cl, Br, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, R7 es 2-piridinilo sustituido con F, Cl o Br como R9a en la posición 3 y no sustituido en la posición 5 o sustituido con F o Cl como R9b en la posición 5 del anillo piridinilo, entonces R4 es diferente de cicloalquilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono. Es de notar un compuesto de fórmula 1 en el que, cuando Rlb es CN, J es J-l, R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido, R2 es H y R3 es H o Me, entonces R4 es diferente de cicloalquilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono. Es de notar un compuesto de fórmula 1, en el que, cuando Rlb es CN, J es J-l y R7 es 2-piridinilo opcionalmente sustituido, entonces R4 es diferente de cicloalquilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono. Son de notar los compuestos de las modalidades 1A a 2J, 3A a 5D; 6A-6B; 7A-7U; 10A-10D, 11A-11D; 12A-12D; 13A-13B, 14A-14B; 15A-15L; y cualquier combinación de los anteriores, los cuales son compuestos de la modalidad 8J y/o la modalidad 8K. También son de notar una combinación de los compuestos de las modalidades 8J y 8K y el compuesto 3-bromo-1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ ciclopropilmet il ) -amino ] carbóni 1 ] -6-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida . Se pueden preparar los compuestos de fórmula 1 por uno o más de los siguientes métodos y variaciones, como se describen en los Esquemas de Reacción 1 a 8. Las definiciones de J, Rla, Rlb, R2, R3 y R4 en los compuestos de fórmulas 1-11 a continuación son como se definen en lo anterior en el resumen de la invención. La fórmula 3a es un subconjunto de la fórmula 3, de igual manera, la fórmula 10a es un subconjunto de la fórmula 10 y la fórmula la es un subconjunto de la fórmula 1. Los compuestos de fórmula 1 se pueden preparar por la reacción de benzoxazinonas de fórmula 2 con aminas de fórmula 3 como se indica en el esquema de reacción 1.

Esquema de Reacción 1 2 3 La reacción se puede llevar a cabo sin diluir o en una diversidad de solventes adecuados que incluyen tetrahidrofurano, dietiléter, diclorometano , cloroformo o alcoholes inferiores tales como metanol o etanol con temperaturas óptimas que varían desde la temperatura ambiente hasta la temperatura de reflujo del solvente. La reacción general de las benzoxazinas con aminas para producir antranilamidas está bien documentada en la literatura química. Para una revisión de la química de la benzoxazinona véase Jakobsen et al., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 y las referencias mencionadas en lo siguiente. Véase también G. M. Coppola, J. Hterocyclic Chemistry 1999, 36, 563-588.

Las benzoxazinonas de fórmula 2 se pueden preparar por una diversidad de métodos. Tres métodos que son específicamente útiles se detallan en los esquemas de reacción 2 a 4. En el esquema de reacción 2 se prepara una benzoxazinona de fórmula 2 directamente vía un acoplamiento de ácido carboxílico de fórmula 4 con un ácido antranílico de fórmula 5.

Esquema de Reacción 2 J-C02H 1. MeS02Cl, Esto involucra la adición secuencial del cloruro de metansulfonilo en presencia de una amina terciaria tal como trietilamina a un ácido pirazolcarboxí lico de fórmula 4 seguido por la adición de ácido antranílico de fórmula 5, seguido por una segunda adición de trietilamina y cloruro de metansulfonilo . Este método generalmente proporciona buenos rendimientos de la benzoxazinona. El esquema de reacción 3 presenta una preparación alternativa para benzoxazinona de fórmula 2 que involucra el acoplamiento de un cloruro de ácido de fórmula 7 con un anhídrido isatoico de fórmula 6 para proporcionar directamente la benzoxazinona de fórmula 2. Para esta reacción son adecuados los solventes tales como piridina o piridina/acetonitrilo . Los cloruros de ácido de fórmula 7 están disponibles de los ácidos correspondientes de fórmula 4 por métodos conocidos tales como cloración con cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo.

Esquema de Reacción 3 En el esquema de reacción 4, se prepara la benzoxazinona de fórmula 2 directamente vía un acoplamiento de un ácido carboxílico de fórmula 4 con un ácido antranílico de fórmula 5. Esto involucra la adición secuencial de una base de piridina tal como 3-picolina a una mezcla de ácido pirazolcarboxílico de fórmula 4 y el ácido antranílico de fórmula 5, seguido por la adición de cloruro de metansulfonilo. Este método proporciona muy buenos rendimientos de benzoxazinona. Para referencia adicional relacionada con la preparación de las benzoxazinonas representativas de fórmula 2 véanse las publicaciones de patente PCT WO 2003/015519, 2004/011447 y 2004/067528. Los ácidos antranílicos de fórmula 5 están disponibles comercialmente o por una diversidad de métodos conocidos .

Esquema de Reacción 4 En el esquema de reacción 1, con la amina de fórmula 3 es una amina primaria (R3 es H) y no está disponible comercialmente, por ejemplo 2-oxetanilmetilamina, se puede preparar la amina de la fórmula 3 al hacer reaccionar el alcohol correspondiente de fórmula 8 con ftalimida por la reacción de Mitsunobu para proporcionar un compuesto de fórmula 9 (esquema de reacción 5) . El tratamiento con hidrato de hidrazina a alta temperatura en un solvente prótico tal como alcohol etílico proporciona la amina de la fórmula 3a. Para remisiones generales de una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica para preparar aminas véase Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M . , Fleming, I., Eds . ; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, páginas 65-101. Para una revisión general que describe métodos para preparar aminas secundarias véase Salvatore, R. N. et al., Tetrahedron 2001, 57, 7785-7811 Esquema de Reacción 5 8 9 3a Un método alternativo para la preparación de compuestos de fórmula 1 se muestra en el esquema de reacción 6. En este procedimiento una amida de fórmula 10 se acopla directamente con un ácido de fórmula 4 para producir la antranilamida de fórmula 1. Este método involucra la adición de dos o más equivalentes de una base de amina tal como piridina o picolina a un ácido de fórmula 4 seguido por adición de haluro de sulfonilo tal como cloruro de metansulfonilo. La amida de fórmula 10 después se agrega lo que resulta en un acoplamiento directo para producir la antranilamida de fórmula 1.

Esquema de Reacción 6 MeS02Cl 10 Siguiendo los procedimientos descritos para el esquema de reacción 6, se pueden utilizar un conjunto preferido de amidas de fórmula 10a para preparar un conjunto preferido de an t r a n i 1 ami da s de fórmula la como se muestra en el esquema de reacción 7.

Esquema de Reacción 7 10a la en donde Rlb es Cl o CN y Ra es H o Me Las amidas de fórmula 10 se pueden preparar como se muestra en el esquema de reacción 8 por métodos conocidos que involucran reacción de la amina de la fórmula 3, con anhídrido isatoico de fórmula 11.

Esquema de Reacción 8 11 Se reconoce que algunos agentes y condiciones de reacción descritos en lo anterior para preparar compuestos de fórmula 1 pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los intermediarios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupo funcional en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y selección de los grupos protectores será evidente para una persona experta en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; uts, P. G. M. Protectíve Groups in Organic Synthesis , segunda edición; Wiley; New York, 1991) . Una persona experta en la técnica reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado y como se muestra en cualquier esquema de reacción individual, puede ser necesario realizar etapas de síntesis sistemáticas adicionales no descritas con detalle para completar la síntesis de los compuestos de fórmula 1. Una persona experta en la técnica también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas de reacción anteriores en un orden diferente al indicado por la secuencia particular presentada para preparar los compuestos de fórmula 1. Una persona experta en la técnica también reconocerá que los compuestos de fórmula 1 y los intermediarios descritos en la presente se pueden someter a diversas revisiones e 1 e c t ro f i 1 i ca s , nu c 1 eo f i 1 i ca s , por radicales, organometálicas, de oxidación y reducción para agregar s u s t i t u y en t e s o modificar s u s t i t uyent e s existentes. Sin elaboración adicional, se considera que una persona experta en la técnica utilizando la descripción precedente puede utilizar la presente invención en su máximo grado. Por lo tanto, los siguientes ejemplos deben considerarse como meramente ilustrativos y no limitantes de la descripción de manera alguna. Los espectros de RMN 1H se reportan en ppm de campo descendente a partir de tetrametilsilano; "s" significfa singulete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "c" significa cuartete, "m" significa multiplete, "dd" significa doble de dobletes, "dt" significa doblete de triplete, "sa" significa singulete amplio y "ta" significa triplete amplio.

EJEMPLO 1 Preparación de 1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -3-( trifluorometil ) -lH-pirazol-5-carboxamida Se combina 2 - [ 1 - ( 3 - c 1 o r o - 2 -p i r i d i n i 1 ) - 3 - (trifluorometil) -lH-pirazol-5-il] -8-metil-4-oxo-4H-3 , 1 -ben z oxa z i n a - 6 - c a rbon i t r i 1 o (150 mg, 0.35 mmoles) , preparado por el procedimiento descrito en la publicación de patente PCT W02004 / 067528 en 10 mi de acetonitrilo con clorhidrato de c i c 1 op r op i lme t i 1 ami na (112 mg, 1.0 mmoles) y trietilamina (0.145 mi, 1.0 mmol) . La solución resultante se calienta a reflujo, durante varios minutos y después se agita a temperatura ambiente durante 15 minutos. Se agregan 10 mi de agua y la mezcla se enfria a 0°C para precipitar un sólido. El sólido se recolecta por filtración y se lava sucesivamente con agua y éter/hexano para proporcionar 139 mg del compuesto del titulo como un sólido blanco, p.f. 235-236°C. RMN 1 ( C DC 13 ) d 10.7 (s amplio, 1H) , 8.50 (d, 1H) , 7.90 (d, 1H) , 7.63 (s, 1H) , 7.61 (s, 1H) , 7.43 (dd, 1H) , 7.28 (s, 1H) , 6.35 (t amplio, 1H) , 3.29 (dd, 2H) , 2.26 (s, 3H) , 1.04 (m, 1H) , 0.60 (m, 2H) , 0.28 (m, 2H) .

EJEMPLO 2 Preparación de 3-bromo-N- [ -cloro-2- [[ ( ciclopropilmetil ) -amino] -carbonil] -6-metilfenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -1H-pirazol-5-carboxamida Se combina 2- [ 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -1H-pirazol-5-il] -6-cloro-8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona (157 mg, 0.35 minóles) , preparada por el procedimiento descrito en la publicación de patente PCT WO2003/015519 en 10 mi de acetonitrilo con clorhidrato de ciclopropilmetilamina (112 mg , 1.0 mmoles) y trietilamina (0.145 mi, 1.0 mmoles) . La solución resultante se calienta a reflujo durante varios minutos y después se agita a temperatura ambiente durante 15 minutos. Se agregan 10 mi de agua y la mezcla se enfria a 0°C para precipitar un sólido. El sólido se recolecta por filtración y se lava sucesivamente con agua y éter/hexano para proporcionar 170 mg del compuesto del titulo como un sólido blanco, p.f. 172-173°C. RMN 1ti ( C DC 13 ) d 10.1 (s amplio, 1H) , 8.46 (d, 1H) , 7.85 (d, 1H) , 7.40 (dd, 1H) , 7.26 (s, 2H) , 7.07 (s, 1H) , 6.23 (t amplio, 1H) , 3.25 (dd, 2H) , 2.19 (s, 3H) , 1.0 (m, 1H) , 0.58 (m, 2H) , 0.26 (m, 2H) .

EJEMPLO 3 Preparación de 3-bromo-N- [ 4-cloro-2-metil-6- [ [ (2-oxetanilmetil ) amino] carbonil] fenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida Etapa A: Preparación de 2- ( 2-oxetanilmetil ) -lH-isoindol-1, 3 (2H) -diona Se disuelven en tet rahidrofurano 2-hidroximetiloxetano (0.250 g, 2.84 mmoles), ftaliraida (0.501 g, 3.4 mmoles) y trifenilfosfina (0.892 g, 3.4 mmoles) . Después se agrega durante aproximadamente 5 minutos azodicarboxilato de diisopropilo (0.659 mi, 3.4 mmoles) y la solución se agita a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla de reacción se concentra bajo presión reducida y se purifica vía cromatografía líquida de presión media (gradiente de acetato de etilo/hexano) para proporcionar 0.485 g del compuesto del título como un sólido amarillo claro . RMN 1ti (CDC13) d 7.86 (m, 2H) , 7.72 (m, 2H) , 5.06 (m, 1H) , 4.62 (m, 2H) , 4.08 (m, 1H) , 3.92 (m, 1H) , 2.73 (m, 1H) , 2.54 (m, 1H) . Etapa B: Preparación de 3-bromo-N- [ 4-cloro-2-metil-6- [[ (2-oxetanilmet il ) amino] carbonil] fenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxamida A una solución de 2- (2-oxetanilmetil ) -IH-isoindol-1 , 3 ( 2H ) -diona (es decir, el producto de la etapa A) (0.150 g, 0.691 mmoles) en 10 mi de etanol se agrega hidrato de hidrazina (0.035 g, 0.691 mmoles) . La mezcla de reacción se somete a reflujo durante 16 horas. La mezcla resultante se filtra a través de un embudo de frita de vidrio sinterizado directamente a un matraz que contiene una solución de 2 - [ 3 -b r orno - 1 - ( 3 - c 1 o r o - 2 -piridinil) -lH-pirazol-5-il] -6-cloro-8-metil-4H-3, 1 -ben z oxa z i n - - ona (0.312 g, 0.691 mmoles) , preparada por el procedimiento descrito en la publicación PCT W02003 / 015519 en 10 mi de diclorometano . La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante 24 horas. La reacción se concentra bajo presión reducida y el producto crudo se purifica por cromatografía líquida de presión media sobre gel de sílice (eluido con un gradiente de acetato de etilo-hexanos ) para proporcionar 0.196 g del compuesto del título, un compuesto de la presente invención como un sólido blanco, p.f. 95-97°C. RMN 1ti (CDC13) d 10.1 (s amplio, 1H) , 8.43 (m, 1H) , 7.82 (m, 1H), 7.35 (m, 1H) , 7.23 (m, 2H) , 7.09 (s amplio, 1H) , 6.84 (m, 1H) , 4.92 (m, 1H) , 4.64 (m, 1H) , 4.44 (m, 1H) , 3.67 (m, 1H), 3.53 (m, 1H) , 2.65 (m, 1H) , 2.41 (m, 1H) , 2.14 (s, 3H) .

EJEMPLO 4 Preparación alternativa de 3-bromo-N- [4· -cloro-2- [ [ ( ciclopropilmet il ) amino] carbonil] -6--metilfenil] -1- i ( 3-cloro- 2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida Etapa ?: Preparación de 2-amino-5 -cloro-N- ( ciclopropilmet il ) -3-met ilbenzamida Una solución de 6-cloro-8-metil-2H-3, l-benzoxazina-2, 4 (1H) -diona (1.0 g, 4.74 nmoles), preparada por el procedimiento descrito en la publicación de patente PCT WO2003/015519 en 300 mi de acetato de etilo se calienta a reflujo para disolver la mayor parte de los sólidos. La solución resultante se enfria a temperatura ambiente y se agrega ciclopropilmetilamina (0.61 mi, 7.1 mmoles) . La mezcla se agita a temperatura ambiente durante la noche. El sólido precipitado se filtra y se desecha. El filtrado se concentra a sequedad. El sólido residual se enjuaga con hexano, se recolecta por filtración y se seca para proporcionar 0.74 g del compuesto del titulo como un sólido blanco, p.f. 127-128°C. RMN 1H (DMSO-d6) d 8.46 (t amplio, 1H) , 7.43 (s, 1H) , 7.12 (s, 1H), 6.33 (s amplio, 2H) , 3.08 (t, 2H) , 2.08 (s, 3H) , 1.00 (m, 1H) , 0.42 (dd, 2H) , 0.21 (dd, 2H) . Etapa B: Preparación de 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida A una solución de 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-carboxí lico (0.2 g, 0.66 mmoles) preparada por el procedimiento descrito en la publicación de patente PCT WO2003/015519 en 20 mi de acetonitrilo se agrega 3-picolina (0.161 mi, 1.66 mmoles) seguido por cloruro de metansulfonilo (0.054 mi, 0.70 mmoles) y la mezcla después se agita a temperatura ambiente durante 10 minutos. Después de este tiempo se agrega 2-amino-5-cloro-N- ( ciclopropilmetil ) -3-metilbenzamida (0.158 g, 0.66 mmoles) y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla de reacción se diluye con acetato de etilo y se lava con HC1 1N seguido por NaCl acuoso saturado. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra. Los sólidos residuales se purifican por cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar 0.100 g del compuesto del título, un compuesto de la presente invención como un sólido blanco, p.f. 166-168°C. Los datos espectrales son consistentes con los del ej emplo 2. EJEMPLO 5 Preparación de 3-bromo-N- [ 4 -cloro-2- [[ ( 1-ciclopropilet il ) -amino] carbonil] -6-metilfenil ] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -1H-pirazol-5-carboxamida Etapa A: Preparación de 1-ciclopropiletanona oxima Una mezcla de 1-ciclopropiletanona (Aldrich, 6.55 g, 78 mmoles), clorhidrato de hidroxilamina (7.86 g, 113.1 mmoles) y acetato de sodio (9.92 g, 121.7 mmoles) en 50 mi de etanol se calienta a reflujo durante 16 horas. La reacción después se divide entre bicarbonato de sodio acuoso y acetato de etilo. La solución orgánica se lava con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se filtra. El filtrado se concentra para proporcionar 5.8 g del compuesto del titulo como un aceite incoloro claro. La RMN 1ti indica una mezcla de isómeros E y Z. RMN lti (CDCI3) d 8.9 (s amplio, 1H) , 2.44 y 1.60 (2 m, 1H) , 1.72 y 1.55 (2 s, 3H) , 0.85 y 0.74 (2 m, 4H) . Etapa B: Preparación de g-metilciclopropanmetanamina A una solución de 1-ciclopropiletanona oxima (es decir, el producto de la etapa A, 0.5 g, 5.0 mmoles) en 10 mi de dietiléter se agrega una solución 1.0 M de hidruro de litio y aluminio en dietiléter (5.0 mi, 5.0 mmoles) y la mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos. La mezcla después se calienta a reflujo durante 8 horas adicionales. La mezcla de reacción se enfria y se suspende por adición sucesiva a gotas de 1.0 mi de agua, 1.0 mi de NaOH acuoso 15% y 3.0 mi de agua. La capa etérea se decanta de la capa acuosa y la capa acuosa se extrae dos veces adicionalmente con dietiléter. Los extractos etéreos se secan sobre sulfato de magnesio y se filtran para proporcionar 16 mi de una solución concentrada de la amina del titulo en éter, la cual se utiliza directamente en la etapa C.

Etapa C: Preparación de 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (1-ciclopropiletil ) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida Una solución de 2- [ 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-il ] -6-cloro-8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona (0.080 g, 0.18 mmoles) preparada por el procedimiento descrito en la publicación de patente PCT O2003/015519 en 5 mi de acetonitrilo se combina con 6 mi de una solución de éter que contiene un exceso de a-met ilciclopropanmetanamina (es decir, el producto de la etapa B) . La mezcla resultante se calienta a reflujo durante varios minutos y después de agita a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se concentra y los sólidos se purifican por cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar 0.027 g del compuesto del título, un compuesto de la presente invención como un sólido blanco, p.f. 182-183°C. RMN 1ti (CDC13) d 10.15 (s, 1H) , 8.48 (d, 1H) , 7.83 (d, 1H), 7.38 (m, 1H) , 7.26 (m, 2H) , 7.03 (s, 1H) , 6.08 (d, 1H) , 3.50 (m, 1H), 2.19 (s, 3H) , 1.27 (d, 3H) , 0.88 (m, 1H) , 0.57 (m, 1H), 0.46 (m, 1H) , 0.37 (m, 1H) , 0.27 (m, 1H) .

EJEMPLO 6 Preparación de 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [ 4 -ciano-2-[ [ (1-ciclopropiletil) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -1H-pira zol-5-carboxamida Una mezcla de 2- [ 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-il ] -8-metil-4-oxo-4H-3 , l-benzoxazin-6-carbonitrilo (0.200 g, 0.45 mmoles) preparada por el procedimiento descrito en la publicación de patente PCT WO2004/067528 en 25 mi de acetonitrilo se calienta hasta una solución homogénea y después se combina con 4 mi de una solución de éter que contiene un exceso de a-met ilciclopropanmetanamina (es decir, el producto de la etapa B del ejemplo 5) . La mezcla resultante se agita a temperatura ambiente durante 20 minutos. La mezcla de reacción se concentra y el residuo sólido se suspende en dietiléter y se recolecta por filtración para proporcionar 0.099 g del compuesto del titulo, un compuesto de la presente invención, como un sólido, p.f. 244-245°C. RMN XH (CDC13) d 10.06 (s, 1H) , 8.48 (d, 1H) , 7.86 (m, 1H) , 7.60 (d, 2H) , 7.41 (m, 1H) , 7.05 (s, 1H) , 6.20 (d, 1H) , 3.49 (m, 1H) , 2.24 (s, 3H), 1.31 (d, 3H) , 0.89 (m, 1H) , 0.60 (m, 1H) , 0.50 (m, 1H) , 0.38 (m, 1H) , 0.32 (m, 1H) .

EJEMPLO 7 Preparación de 3-bromo-N- [ 4 -cloro-2- [ [ ( 1-ciclopropilet il ) -amino] carbonil] -6-metilfenil ] -1- (2-clorofenil) -lH-pirazol-5-carboxamida Etapa A: preparación de ácido (2E) -[ (2-clorofenil ) hidrazono] -acético A una solución de clorhidrato de 2-clorfenilhidrazina (18.8 g, 0.105 moles) en 300 mi de agua a temperatura ambiente se agrega ácido clorhídrico concentrado (13.2 g, 0.136 moles) seguido por adición a gotas de ácido glioxílico 50% (17.1 g, 0.115 moles) durante 20 minutos para formar un precipitado espeso. La mezcla de reacción después se agita durante 30 minutos. El producto se aisla por filtración, se lava con agua y después se disuelve en 400 mi de acetato de etilo. La solución resultante se seca con MgS04 y se concentra bajo presión reducida para proporcionar 20.5 g del producto del título como un sólido canela. RMN XH (DMSO-d6) 5 12.45 (s, 1H), 10.7 (s, 1H) , 7.59 (d, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.40 (d, 1H) , 7.23 (t, 1H) , 6.98 (t, 1H) . Etapa B: preparación de dibromuro de (2-clorofenil) -carbonohidrazonico A una solución de ácido (2E)-[ (2-clorofenil ) hidrazono] acético (es decir, el producto de la etapa A) (20.5 g, 0.103 moles) en 188 mi de N,N- dimetilforraamida a 0°C se agrega N-bromosuccinimida (35.7 g, 0.206 moles) en porciones durante 30 min. La mezcla resultante se agita durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluye con 150 mi de agua y se extrae con dietiléter (3 x 200 mi) . Los extractos orgánicos combinados se secan con MgS04 y se purifican por cromatografía en gel de sílice para proporcionar 12.0 g del compuesto del título como un aceite rojo. RMN XH (CDC13) d 8.15 (d amplio, 1H) , 7.41 (d, 1H) , 7.31 (d, 1H), 7.21 (d, 1H) , 6.90 (d, 1H) . Etapa C: preparación de 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) -4 , 5-dihidro-lH-pirazol-5-carboxilato de metilo A una solución de dibromuro (2-clorofenil ) carbonohidrazonico (es decir, el producto de la etapa B) (12.0 g, 38.5 mmoles) en 110 mi de N , N-dimetilformamida se agrega acrilato de metilo (13.85 mi, 153.8 mmoles) en una porción seguida por la adición a gotas de N, -diisopropiletilamina (7.38 mi, 42.3 mmoles) durante 15 minutos. La mezcla de reacción después se agita a temperatura ambiente durante 1 h. La mezcla de reacción se diluye con 200 mi de agua y se extrae con dietiléter (2 x 200 mi) . Los extractos combinados se lavan con agua y salmuera. Los extractos de éter se secan con MgS04 y se concentran bajo presión reducida para proporcionar 12.2 g del compuesto del título.

R N XH (CDCI3) d 7.4 (t, 1H) , 7.34 (d, 1H) , 7.21 (d, 1H) , 7.1 (t, 1H) , 5.2 (ra, 1H) , 3.55 (s, 3H) , 3.4 (m, 1H) . Etapa D: preparación de 3-brorao-l- (2-clorofenil ) -lH-pirazol-5-carboxilato de metilo A una solución de 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) - , 5-dihidro-lH-pirazol-5-carboxilato de metilo (es decir, el producto de la etapa C) (12.2 g, 38.4 inmoles) en 400 mi de acetona se agrega permanganato de potasio (24.2 g, 153.6 mmoles) en porciones de aproximadamente 1 gramo cada 10 minutos mientras se mantiene la temperatura de reacción por debajo de 40°C. La mezcla de reacción después se agita a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se filtra a través de un auxiliar de filtro de diatomáceos Celite MR para eliminar sólidos y después se lava con dietiléter (4 x 100 mi) . Después de separación del solvente, el producto crudo se purifica por cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar 5.8 g del compuesto del título como un aceite el cual solidifica al dejar reposar. RMN XH (CDCI3) d 7.5 (d, 1H) , 7.4-7.5 (m, 3H) , 7.01 (s, 1H) , 3.784 (s, 3H) . Etapa E: preparación del ácido 3-bromo-l- (2-clorofenil) -1H-pirazol-5-carboxí lico A una solución de 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) -1H-pirazol-5-carboxilato de metilo (es decir, el producto de la etapa D) (5.8 g, 18.4 mmoles) en 40 mi de metanol se agrega hidróxido de sodio acuoso 12% (8.8 g, 30.5 minóles) . La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante 2 h. La mezcla de reacción después se diluye con 100 mi de agua y se lava con dietiléter (2 x 75 mi) . La solución acuosa se acidifica con ácido clorhídrico concentrado a pH 2 y después se extrae con acetato de etilo (3 x 150 mi) . Los extractos combinados de acetato de etilo se secan con MgS04 y se concentran bajo presión reducida para proporcionar 5.8 g del compuesto del título. RMN XH (CDC13) d 7.4-7.55 (m, 4H) , 7.1 (s, 1H) . Etapa F: preparación de 2- [ 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) -1H-pirazol-5-il ] -6-cloro-8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona Se combinan ácido 3-bromo-l- (2-clorofenil ) -1H-pira zol-5-carboxí lico (es decir, el producto de la etapa E) (0.165 g, 0.55 mmoles) , ácido 2-amino-3-metil-5-clorobenzoico (0.101 g, 0.55 mmoles) y 3-picolina (0.277 mi, 2.8 mmoles) con 10 mi de acetonitrilo y se enfría a -10°C. Después se agrega a gotas una solución de cloruro de metansulfonilo (0.11 mi, 1.4 mmoles) en 5 mi de acetonitrilo y la mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante la noche. Se agregan a gotas 10 mi de agua a la mezcla para precipitar un sólido. El sólido se recolecta por filtración y se lava sucesivamente con agua y hexano y después se seca bajo nitrógeno para proporcionar 0.216 g del compuesto del título como un sólido blanco.

RMN 1ti (DMSO-d6) d 7.90 (d, 1H) , 7.73 (m, 2H) , 7.6 (m, 3H), 7.48 (s, 1H) , 1.73 (s, 3H) . Etapa Gj preparación de 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (1-ciclopropiletil) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -1- (2-clorofenil)-lH-pirazol-5-carboxamida Se combina una solución de 2- [ 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) -lH-pirazol-5-il] -6-cloro-8-metil-4H-3 , 1-benzoxazin-4-ona (es decir, el producto de la etapa F) (0.080 g, 0.18 minóles) en 20 mi de acetonitrilo con 5 mi de una solución en éter que contiene un exceso de a-metilciclopropano metanamina (es decir, el producto de la etapa B del ejemplo 5) . La mezcla resultante se calienta a reflujo durante varios minutos y después se agita a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se concentra y el residuo sólido se suspende en dietiléter y se recolecta por filtración para proporcionar 0.035 g del compuesto del titulo, un compuesto de la presente invención como un sólido, p.f. 180-181°C. RMN 1H (CDC13) d 10.03 (s, 1H) , 7.49 (m, 1H) , 7.42 (m, 1H) , 7.381 (m, 2H) , 7.26 (s, 1H) , 7.23 (s, 1H) , 7.041 (s, 1H), 6.10 (d, 1H), 3.47 (m, 1H) , 2.184 (s, 3H) , 1.27 (d, 3H) , 0.84 (m, 1H) , 0.54 (m, 1H) , 0.46 (m, 1H) , 0.35 (m, 1H) , 0.29 (m, 1H) .

EJEMPLO 8 Preparación de 3-bromo-N- [4-cloro-2-metil-6- [ [ (1-metilciclopropil) amino] carbóni 1 ] -fenil] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida Una mezcla de ( 1-metilciclopropil ) carbamato de 1,1-dimetiletilo (0.300 g, 1.75 mmoles) y 0.5 mi de ácido trifluoroacético se agita durante la noche a temperatura ambiente. A la mezcla se le agregan 15 mi de acetonitrilo, seguido por 2- [ 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5-il] -6-cloro-8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona (0.200 g, 0.44 mmoles) y trietilamina (0.400 mi, 2.86 mmoles). La mezcla de reacción después se calienta a reflujo durante 2 h y después se enfria a temperatura ambiente. El sólido que precipita se recolecta por filtración y se lava con dietiléter y hexano para proporcionar 0.056 g del compuesto del titulo, un compuesto de la presente invención, como un sólido, p.f. > 250°C. RMN XH (CDC13) d 10.15 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.39 (m, 1H) , 7.20 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.43 (s, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.42 (s, 3H) , 0.78 (m, 2H) , 0.75 (m, 2H). Mediante los procedimientos descritos en la presente junto a los métodos conocidos en la técnica se pueden preparar los siguientes compuestos de las tablas 1 a 10. En las tablas que siguen se utilizan las siguientes abreviaturas: CN significa ciano, 2-Cl-Ph significa 2- clorofenilo y 3-Cl-2-Py significa 3-cloro-2-piridinilo . Tabla 1 R_° Me Cl CF3 l-metilciclopropilo Me Cl CF3 1-metilciclobutilo Me Cl Br l-metilciclopropilo Me Cl Br 1-metilciclobutilo Me Cl Cl l-metilciclopropilo Me Cl Cl 1-metilciclobutilo Me Br CF3 l-metilciclopropilo Me Br CF3 1-metilciclobutilo Me Br Br l-metilciclopropilo Me Br Br 1-metilciclobutilo Me Br Cl l-metilciclopropilo Me Br Cl 1-metilciclobutilo Me CN CF3 l-metilciclopropilo Me CN CF3 1-metilciclobutilo Me CN Br l-metilciclopropilo Me CN Br 1-meti1ciclobutilo Me CN Cl l-metilciclopropilo Me CN Cl 1-metilciclobutilo Cl Cl CF3 l-metilciclopropilo Cl Cl CF3 1-metilciclobutilo Cl Cl Br l-metilciclopropilo Cl Cl Br 1-meti1ciclobutilo Cl Cl Cl l-metilciclopropilo Cl Cl Cl 1-metilciclobutilo Br Br CF3 l-metilciclopropilo Br Br CF3 1-metilciclobutilo Br Br Br l-metilciclopropilo Br Br Br 1-metilciclobutilo Br Br Cl l-metilciclopropilo Br Br Cl 1-metilciclobutilo 2-metilciclopropilo Me Cl CF3 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Me Cl Br 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Me Cl Cl 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Me Br CF, 2,2- dimeti1ciclopropi1o 2-metilciclopropilo Me Br Br 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Me Br Cl 2,2- dimeti1ciclopropi1o 2-metilciclopropilo Me CN CF, 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Me CN Br 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Me CN Cl 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Cl Cl CF3 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Cl Cl Br 2,2- dimetilciclopropilo 2-metilciclopropilo Cl Cl Cl 2,2- dimetilciclopropilo Br Br CF3 2-metilciclopropilo Br Br CF3 2,2- dimetilciclopropilo Br Br Br 2-metilciclopropilo Br Br Br 2,2- dimetilciclopropilo Br Br Cl 2-metilciclopropi1o Br Br Cl 2,2- dimetilciclopropilo Me Cl CF3 ciclopropilmetilo Me Cl CF3 1-ciclopropiletilo Me Cl Br ciclopropilmetilo Me Cl Br 1-ciclopropiletilo Me Cl Cl ciclopropilmetilo Me Cl Cl 1-ciclopropiletilo Me Br CF3 ciclopropilmetilo Me Br CF3 1-ciclopropiletilo Me Br Br ciclopropilmetilo Me Br Br 1-ciclopropiletilo Me Br Cl ciclopropilmetilo Me Br Cl 1-ciclopropiletilo Me CN CF3 ciclopropilmetilo Me CN CF3 1-ciclopropiletilo Me CN Br ciclopropilmetilo Me CN Br 1-ciclopropiletilo Me CN Cl ciclopropilmeti1o Me CN Cl 1-ciclopropiletilo Cl Cl CF3 ciclopropilmetilo Cl Cl CF3 1-ciclopropiletilo Cl Cl Br ciclopropilmetilo Cl Cl Br 1-ciclopropiletilo Cl Cl Cl ciclopropilmetilo Cl Cl Cl 1-ciclopropiletilo Br Br CF3 ciclopropilmetilo Br Br CF3 1-ciclopropiletilo Br Br Br ciclopropilmetilo Br Br Br 1-ciclopropiletilo Br Br Cl ciclopropilmetilo Br Br Cl 1-ciclopropiletilo Me Cl CF3 1-ciclopropil- ( 1- Me Cl CF3 (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil) - metilo Me Cl Br 1-ciclopropil- (1 Me Cl Br (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil) metilo 1-ciclopropil- (1- Me Cl Cl (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil) metilo 1-ciclopropil- ( G Me Br CF3 (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil) metilo 1-ciclopropil- (1- Me Br Br (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil) metilo 1-ciclopropil- (1- Me Br Cl (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil ) metilo 1-ciclopropil- (1- Me CN (2,2- metil) etilo drmetilciclopropil) metilo 1-ciclopropil- ( 1- Me CN Br (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil ) metilo Me CN Cl 1-ciclopropil- (1· Me CN Cl (2,2- metil) etilo dimetilciclopropil) metilo Me Cl Cl (2,2- Cl Cl Br (2,2- diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Br CF, (2,2- Cl Cl Cl (2,2- diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Br Br (2,2- Br Br (2,2- diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Br Cl (2,2- Br Br Br (2,2- diclorociclopropil) diclorociclopropil ) metilo metilo Me CN CF3 (2,2- Br Br Cl (2,2- diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me CN Br (2,2- diclorociclopropil) metilo Tabla 2 Rla Rlb Me Cl CF3 1-metilciclopropilo Me Cl CF3 1-metilciclobutilo Me Cl Br 1-metilciclopropilo Me Cl Br 1-metilciclobutilo Me Cl Cl 1-metilciclopropilo Me Cl Cl 1-metilciclobutilo Me Br CF3 1-metilciclopropilo Me Br CF3 1-metilciclobutilo Me Br Br 1-metilciclopropilo Me Br Br 1-meti1ciclobutilo Me Br Cl 1-metilciclopropilo Me Br Cl 1-metilciclobutilo Me C CF3 1-metilciclopropilo Me CN CF3 1-metilciclobutilo Me C Br 1-metilciclopropilo Me CN Br 1-metilciclobutilo Me CN Cl 1-metilciclopropilo Me CN Cl 1-metilciclobutilo Cl Cl CF3 1-metilciclopropilo Cl Cl CF3 1-metilciclobutilo Cl Cl Br 1-metilciclopropilo Cl Cl Br 1-metilciclobutilo Cl Cl Cl 1-metilciclopropilo Cl Cl Cl 1-metilciclobutilo Br Br CF3 1-metilciclopropilo Br Br CF3 1-metilciclobutilo Br Br Br 1-metilciclopropilo Br Br Br 1-metilciclobutilo Br Br Cl 1-metilciclopropilo Br Br Cl 1-metilciclobutilo Me Cl CF3 2-metilciclopropilo Me Cl CF3 2, 2-dimetilciclopropilo Me Cl Br 2-metilciclopropilo Me Cl Br 2, 2-dimetilciclopropilo Me Cl Cl 2-metilciclopropilo Me Cl Cl 2, 2-dimetilciclopropilo Me Br CF3 2-metilciclopropilo Me Br CF3 2, 2-dimetilciclopropilo Me Br Br 2-metilciclopropilo Me Br Br 2, 2-dimetilciclopropilo Me Br Cl 2-metilciclopropilo Me Br Cl 2, 2-dimetilciclopropilo Me CN CF3 2-metilciclopropilo Me CN CF3 2, 2-dimetilciclopropilo Me CN Br 2-metilciclopropilo Me CN Br 2, 2-dimetilciclopropilo Me CN Cl 2-metilciclopropilo Me CN Cl 2, 2-dimetilciclopropilo Cl Cl CF3 2-metilciclopropilo 2, 2-dimetilciclopropilo Cl Cl Br 2-metilciclopropilo 2, 2-dimetilciclopropilo Cl Cl Cl 2-metilciclopropilo 2, 2-dimetilciclopropilo Br Br CF3 2-metilciclopropilo 2, 2-dimetilciclopropilo Br Br Br 2-metilciclopropilo 2, 2-dimetilciclopropilo Br Br Cl 2-metilciclopropilo 2, 2-dimetilciclopropilo Me Cl CF3 ciclopropilmeti1o 1-ciclopropiletilo Me Cl Br ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Me Cl Cl ciclopropilmeti1o 1-ciclopropiletilo Me Br CF3 ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Me Br Br ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Me Br Cl ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Me CN CF3 ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Me CN Br ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo e CN Cl ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Cl Cl CF3 ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Cl Cl Br ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Cl Cl Cl ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Br Br CF3 ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Br Br Br ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Br Br Cl ciclopropilmetilo 1-ciclopropiletilo Me Cl CF3 1-ciclopropil- ( 1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Me Cl Br 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Me Cl Cl 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) - metil) etilo metilo Me Br CF 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) - metil) etilo metilo Me Br Br 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) - metil) etilo metilo Me Br Cl 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) ¦ metil) etilo metilo Me CN CF 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) ¦ metil) etilo metilo Me CN Br 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) · metil) etilo metilo Me CN Cl 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Cl Cl CF- 1-ciclopropil- ( 1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Cl Cl Br 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Cl Cl Cl 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Br Br CF3 1-ciclopropil- ( 1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Br Br Br 1-ciclopropil- (1- (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Br Br Cl l-ciclopropil- (1- Br Br Cl (2, 2-dimetilciclopropil) metil) etilo metilo Me Cl CF, (2,2- Me CN (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Cl Br (2,2- Cl Cl CF, (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Cl Cl (2,2- Cl Cl Br (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Br CF3 (2,2- Cl Cl Cl (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Br Br (2,2- Br Br CF3 (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me Br Cl (2,2- Br Br Br (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me CN CF3 (2,2- Br Br Cl (2, 2-diclorociclopropil) diclorociclopropil) metilo metilo Me C Br (2,2- diclorociclopropil) metilo Tabla 3 selecciona del grupo que consiste J R J-2 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-2 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-2 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-3 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-2 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-3 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-2 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-2 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Me CN 2-Cl-Ph CHF, J-2 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-3 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-2 Me CN 3-Cl-2-Py CHF2 J-3 Me CN 3-Cl-2-Py CHF2 J-2 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-2 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-2 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-3 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-2 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-3 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-2 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-2 Br Br 2-Cl-Ph CHF. J-3 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-2 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-3 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-2 Br Br 3-Cl-2-Py CHF, J-3 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 J-5 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-5 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-5 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-5 Me CN 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Me CN 3-Cl-2-Py CHF2 J-5 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-5 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-5 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-5 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 Tabla 4 J se selecciona del grupo que consiste de K J Rla Rlb R7 3-2 Me Cl 2-C1- Ph CH2CF3 J-3 Me Cl 2-C1--Ph CH2CF3 J-2 Me Cl 2-C1- Ph CHF2 J-3 Me Cl 2-C1--Ph CHF2 J-2 Me Cl 3-C1- 2-Py CH2CF3 J-3 Me Cl 3-C1--2-Py CH2CF3 J-2 Me Cl 3-C1- 2-Py CHF2 J-3 Me Cl 3-C1--2-Py CHF2 J-2 Me CN 2-C1- Ph CH2CF3 J-3 e CN 2-C1--Ph CH2CF3 J-2 Me CN 2-C1- Ph CHF2 J-3 Me CN 2-C1--Ph CHF2 J-2 Me CN 3-C1- 2-Py CH2CF3 J-3 Me CN 3-C1--2-Py CH2CF3 J-2 Me CN 3-C1- 2-Py CHF2 J-3 Me CN 3-C1--2-Py CHF2 J-2 Cl Cl 2-C1- Ph CH2CF3 J-3 Cl Cl 2-C1--Ph CH2CF3 J-2 Cl Cl 2-C1- ¦Ph CHF, J-3 Cl Cl 2-C1 -Ph CHF2 J-2 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-3 Cl Cl 3-C1 -2-Py CH2CF3 J-2 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-3 Cl Cl 3-C1 -2-Py CHF2 J-2 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Br Br 2-C1 -Ph CH2CF3 J-2 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Br Br 2-C1 -Ph CHF2 J-2 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-3 Br Br 3-C1 -2-Py CH2CF3 J-2 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 J-3 Br Br 3-C1 -2-Py CHF2 J-5 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Me Cl 2-C1 -Ph CH2CF3 J-5 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Me Cl 2-C1 -Ph CHF2 j-5 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Me Cl 3-C1 -2-Py CH2CF3 J-5 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Me Cl 3-C1 -2-Py CHF2 J-5 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Me CN 2-C1 -Ph CH2CF3 J-5 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Me CN 2-C1 -Ph CHF2 J-5 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Me CN 3-C1 -2-Py CH2CF3 j-5 Me CN 3-Cl-2-Py CHF? J-6 Me CN 3-C1 -2-Py CHF2 J-5 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF, J-5 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-5 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 J-5 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Br Br 2-Cl-Ph CH:CF3 J-5 Br Br 2-Cl-Ph CHF, J-6 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-6 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 J-5 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 J-6 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 Tabla 5 J se selecciona del grupo que consiste de J-4 J-7 J-8 Rl R7 J R7 Rb J-4 Me Cl 2-Cl-Ph 4-Br J-7 Me Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me Cl 2-Cl-Ph 5-Br J-7 Me Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Me Cl 3-Cl-2-Py 4-Br J-7 Me CN 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me Cl 3-Cl-2-Py 5-Br J-7 Me CN 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Me CN 2-Cl-Ph 4-Br J-7 Cl Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me CN 2-Cl-Ph 5-Br J-7 Cl Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Me CN 3-Cl-2-Py 4-Br J-7 Br Br 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me CN 3-Cl-2-Py 5-Br J-7 Br Br 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Cl Cl 2-Cl-Ph 4-Br J-8 Me Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Cl Cl 2-Cl-Ph 5-Br J-8 Me Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Cl Cl 3-Cl-2-Py 4-Br J-8 Me CN 2-Cl-Ph CF3 J-4 Cl Cl 3-Cl-2-Py 5-Br J-8 Me CN 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Br Br 2-Cl-Ph 4-Br J-8 Cl Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Br Br 2-Cl-Ph 5-Br J-8 Cl Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Br 3-Cl-2-Py 4-Br J-í Br Br 2-Cl-Ph CF3 J-4 Br 3-Cl-2-Py 5-Br J-í Br Br 3-Cl-2-Py CF3 Tabla J se selecciona del grupo que consiste de: J-4 J-7 J-8 J Rla Rlb R7 >la DRllbb R7 Rb J-4 Me Cl 2-Cl-Ph 4-Br J-7 Me Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me Cl 2-Cl-Ph 5-Br J-7 Me Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Me Cl 3-Cl-2-Py 4-Br J-7 Me CN 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me Cl 3-Cl-2-Py 5-Br J-7 Me CN 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Me CN 2-Cl-Ph 4-Br J-7 Cl Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me CN 2-Cl-Ph 5-Br J-7 Cl Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Me CN 3-Cl-2-Py 4-Br J-7 Br Br 2-Cl-Ph CF3 J-4 Me CN 3-Cl-2-Py 5-Br J-7 Br Br 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Cl Cl 2-Cl-Ph 4-Br J-8 Me Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Cl Cl 2-Cl-Ph 5-Br J-8 Me Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Cl Cl 3-Cl-2-Py 4-Br Me CN 2-Cl-Ph CF3 J-4 Cl Cl 3-Cl-2-Py 5-Br J-8 Me CN 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Br Br 2-Cl-Ph 4-Br Cl Cl 2-Cl-Ph CF3 J-4 Br Br 2-Cl-Ph 5-Br J-8 Cl Cl 3-Cl-2-Py CF3 J-4 Br Br 3-Cl-2-Py 4-Br J-8 Br Br 2-Cl-Ph CF3 J-4 Br Br 3-Cl-2-Py 5-Br J-8 Br Br 3-Cl-2-Py CF3 Tabla 7 Cl CF3 CH oxiranilmetilo Me Cl Br N oxiranilmetilo Cl Br CH oxiranilmetilo Me Cl Br N oxiranilmetilo Cl Cl CH oxiranilmetilo Me Cl Cl N oxiranilmetilo Br CF3 CH oxiranilmetilo Me Br CF3 N oxiranilmetilo Br Br CH oxiranilmetilo Me Br Br N oxiranilmetilo Br Cl CH oxiranilmetilo Me Br Cl N oxiranilmetilo CN CF3 CH oxiranilmetilo Me CN CF3 N oxiranilmetilo CN Br CH oxiranilmetilo Me CN Br N oxiranilmetilo CN Cl CH oxiranilmetilo Me CN Cl N oxiranilmetilo Cl CF3 CH oxiranilmetilo Cl Cl CF3 N oxiranilmetilo Cl Br CH oxiranilmetilo Cl Cl Br N oxiranilmetilo Cl Cl CH oxiranilmetilo Cl Cl Cl N oxiranilmetilo Br CF3 CH oxiranilmetilo Br Br CF3 N oxiranilmetilo Br Br CH oxiranilmetilo Br Br Br N oxiranilmetilo Br Cl CH oxiranilmetilo Br Br Cl N oxiranilmetilo Cl CF3 CH 1-oxiraniletilo Me Cl CF3 N 1-oxiraniletilo Cl Br CH 1-oxiraniletilo Me Cl Br N 1-oxiraniletilo Cl Cl CH 1-oxiraniletilo Me Cl Cl N 1-oxiraniletilo Br CF3 CH 1-oxiraniletilo Me Br CF3 N 1-oxiraniletilo Br Br CH 1-oxiraniletilo Me Br Br N 1-oxiraniletilo Br Cl CH 1-oxiraniletilo Me Br Cl N 1-oxiraniletilo CN CF3 CH 1-oxiraniletilo Me CN CF3 N 1-oxiraniletilo CN Br CH 1-oxiraniletilo Me CN Br N 1-oxiraniletilo CN Cl CH 1-oxiraniletilo Me CN Cl N 1-oxiraniletilo Cl Cl CF3 CH 1-oxiraniletilo Cl CF3 N 1-oxiraniletilo Cl Cl Br CH 1-oxiraniletilo Cl Br N 1-oxiraniletilo Cl Cl Cl CH 1-oxiraniletilo Cl Cl Cl N 1-oxiraniletilo Br Br CF3 CH 1-oxiraniletilo Br CF3 N 1-oxiraniletilo Br Br Br CH 1-oxiraniletilo Br Br N 1-oxiraniletilo Br Br Cl CH 1-oxiraniletilo Br Br Cl N 1-oxiraniletilo Me Cl CF3 CH 1-metil-l- Me Cl CF3 N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me Cl Br CH 1-metil-l- Me Cl Br 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me Cl Cl CH 1-metil-l- Me Cl Cl 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me Br CF3 CH 1-metil-l- Me Br CF3 N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me Br Br CH 1-metil-l- Me Br Br N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me Br Cl CH 1-metil-l- Me Br Cl N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me CN CF3 CH 1-metil-l- Me CN CF3 N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me CN Br CH 1-metil-l- Me CN Br N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo Me CN Cl CH 1-metil-l- Me CN Cl N 1-metil-l- oxiraniletilo oxiraniletilo 1-metil-l- Cl Cl CF3 N 1-metil-l-oxiraniletilo oxiraniletilo 1-metil-l- Cl Cl Br N 1-metil-l-oxiraniletilo oxiraniletilo 1-metil-l- Cl Cl Cl N 1-metil-l-oxiraniletilo oxiraniletilo 1-metil-l- Br Br CF3 N 1-metil-l-oxiraniletilo oxiraniletilo 1-metil-l- Br Br Br N 1-metil-l-oxiraniletilo oxiraniletilo 1-metil-l- Br Br Cl N 1-metil-l-oxiraniletilo oxiraniletilo (3- Me Cl CF3 N (3-oxetanil) metilo oxetanil) metilo (3- Me Cl Br N (3-oxetanil) metilo oxetanil ) metilo (3- Me Cl Cl N (3-oxetanil) metilo oxetañil ) metilo (3- Me Br CF3 N (3-oxetanil) metilo oxetanil) metilo (3- Me Br Br N (3-oxetanil) metilo oxetanil ) metilo (3- Me Br Cl N (3-oxetanil ) metilo oxetanil) metilo Me CN CF3 CH (3- Me CN CF3 N (3- oxetanil) metilo oxetanil ) metilo Me CN Br CH (3- Me CN Br N (3- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Me CN Cl CH (3- Me CN Cl N (3- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Cl Cl CF, CH (3- Cl Cl CF3 N (3- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Cl Cl Br CH (3- Cl Cl Br N (3- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Cl Cl Cl CH (3- Cl Cl Cl N (3- oxetanil) metilo oxetanil ) metilo Br Br CF3 CH (3- Br Br CF3 N (3- oxetanil) metilo oxetanil ) metilo Br Br Br CH (3- Br Br Br N (3- oxetanil ) metilo oxetanil) metilo Br Br Cl CH (3- Br Br Cl N (3- oxetanil) metilo oxetanil ) metilo Me Cl CF3 CH 1- (3- Me Cl CF3 N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Cl Br CH l-(3- Me Cl Br N 1- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Cl Cl CH 1- (3- Me Cl Cl N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br CF3 CH l-(3- Me Br CF3 N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br Br CH l-(3- Me Br Br N l-(3- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Me Br Cl CH l-(3- Me Br Cl N l-(3- oxetanil) etilo oxetanil ) etilo l-(3- Me CN CF3 N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo 1- (3- Me CN Br N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Me CN Cl CH 1- (3- Me CN Cl N 1- (3- oxetanil) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl CF3 CH 1- (3- Cl Cl CF3 N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Cl Cl Br CH l-(3- Cl Cl Br N l-(3- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Cl Cl Cl CH l-(3- Cl Cl Cl N l-(3- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Br Br CF3 CH l-(3- Br Br CF3 N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Br Br Br CH l-(3- Br Br Br N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Br Br Cl CH l-(3- Br Br Cl N l-(3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Cl CF3 CH l-metil-l- ( 3- l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Cl Br CH l-metil-l- ( 3- l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Me Cl Cl CH l-metil-l- ( 3- Me Cl Cl N l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Me Br CF3 CH l-metil-l- ( 3- Me Br CF3 N l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Me Br Br CH l-metil-l- ( 3- Me Br Br N l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br Cl CH l-metil-l- ( 3- Me Br Cl N l-metil-l- (3- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Me CN CF3 CH l-metil-l- (3- Me CN CF3 N l-metil-l- (3- oxetanil) etilo oxetanil ) etilo Me CN Br CH l-metil-l- (3- l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN Cl CH l-metil-l- (3- Me CN Cl l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Cl Cl CF3 CH l-metil-l- (3- Cl Cl CF3 N l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Cl Cl Br CH l-metil-l- ( 3- Cl Cl Br N l-metil-l- (3- oxetanil) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl Cl CH l-metil-l- (3- Cl Cl Cl N l-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo 1-metil-l- (3- 1-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo 1-metil-l- {3- 1-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo 1-metil-l- (3- 1-metil-l- (3- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Cl CF3 CH (2- Me Cl CF3 N (2- oxetanil) metilo oxetanil ) metilo Me Cl Br CH (2- Me Cl Br N (2- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Me Cl Cl CH (2- Me Cl Cl N (2- oxetanil) metilo oxetanil ) metilo (2- Me Br CF3 N (2- oxetanil) metilo oxetanil) metilo (2- Me Br Br N (2- oxetanil ) metilo oxetanil) metilo (2- Me Br Cl N (2- oxetanil ) metilo oxetanil) metilo Me CN CF3 CH (2- Me CN CF3 N (2- oxetanil) metilo oxetañil ) metilo (2- Me CN Br N (2- oxetanil) metilo oxetanil) metilo (2- Me CN Cl N (2- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Cl Cl CF3 CH (2- Cl Cl CF3 N (2- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Cl Cl Br CH (2- Cl Cl Br N (2- oxetanil) metilo oxetañil ) metilo Cl Cl Cl CH (2- Cl Cl Cl N (2- oxetanil ) metilo oxetañil ) metilo Br Br CF3 CH (2- Br Br CF3 N (2- oxetanil) metilo oxetanil) metilo Br Br Br CH (2- Br Br Br N (2- oxetanil ) metilo oxetanil ) metilo Br Br Cl CH (2- Br Br Cl N (2- oxetanil ) metilo oxetanil) metilo Me Cl CF3 CH 1- (2- Me Cl CF3 N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Me Cl Br CH l-(2- Me Cl Br N l-(2- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Me Cl Cl CH 1- (2- Me Cl Cl N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br CF3 CH 1- (2- Me Br CF3 N 1- (2- oxetanil) etilo oxetanil ) etilo Me Br Br CH 1- (2- Me Br Br N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br Cl CH l-(2- Me Br Cl N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN CF3 CH Me CN CF3 N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN Br CH l-(2- Me CN Br N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN Cl CH 1- (2- Me CN Cl N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl CF3 CH l-(2- Cl Cl CF3 N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl Br CH 1- (2- Cl Cl Br N l-(2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl Cl CH 1- (2- Cl Cl Cl N 1- (2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Br Br CF3 CH 1- (2- Br Br CF3 N 1- (2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Br Br Br CH 1- (2- Br Br Br N 1- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Br Br Cl CH l-(2- Br Br Cl N l-(2- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Me Cl CF3 CH 1-metil-l- ( 2- 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Me Cl Br CH 1-metil-l- (2- 1-metil-l- (2- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Me Cl Cl CH 1-metil-l- ( 2- Me Cl Cl N 1-metil-l- (2- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Me Br CF3 CH 1-metil-l- (2- Me Br CF3 N 1-metil-l- ( 2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br Br CH 1-metil-l- (2- Me Br Br N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Br Cl CH 1-metil-l- (2- Me Br Cl N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN CF3 CH 1-metil-l- (2- Me CN CF3 N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN Br CH 1-metil-l- (2- Me CN Br N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me CN Cl CH 1-metil-l- (2- Me CN Cl N 1-metil-l- (2- oxetanil) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl CF3 CH 1-metil-l- (2- Cl Cl CF3 N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Cl Cl Br CH 1-metil-l- (2- Cl Cl Br N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Cl Cl Cl CH 1-metil-l- (2- Cl Cl Cl N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Br Br CF3 CH 1-metil-l- (2- Br Br CF3 N 1-metil-l- (2- oxetanil) etilo oxetanil) etilo Br Br Br CH 1-metil-l- (2- Br Br Br N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil) etilo Br Br Cl CH 1-metil-l- (2- Br Br Cl N 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo oxetanil ) etilo Me Cl CF3 CH 3-oxetanilo Me Cl CF3 N 3-oxetanilo Me Cl Br CH 3-oxetanilo Me Cl Br N 3-oxetanilo Me Cl Cl CH 3-oxetanilo Me Cl Cl N 3-oxetanilo Me Br CF3 CH 3-oxetanilo Me Br CF3 N 3-oxetanilo Me Br Br CH 3-oxetanilo Me Br Br N 3-oxetanilo Me Br Cl CH 3-oxetanilo Me Br Cl N 3-oxetanilo Me CN CF3 CH 3-oxetanilo Me CN CF3 N 3-oxetanilo Me CN Br CH 3-oxetanilo Me CN Br N 3-oxetanilo Me CN Cl CH 3-oxetanilo Me CN Cl N 3-oxetanilo Cl Cl CF3 CH 3-oxetanilo Cl Cl CF3 N 3-oxetanilo Cl Cl Br CH 3-oxetanilo Cl Cl Br N 3-oxetanilo Cl Cl Cl CH 3-oxetanilo Cl Cl Cl N 3-oxetanilo Br Br CF3 CH 3-oxetanilo Br Br CF3 N 3-oxetanilo Br Br Br CH 3-oxetanilo Br Br Br N 3-oxetanilo Br Br Cl CH 3-oxetanilo Br Br Cl N 3-oxetanilo Me Cl CF3 CH 3-(3- Me Cl CF3 N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetanilo ) Me Cl Br CH 3- (3- Me Cl Br N 3- (3- metiloxetañilo) metiloxetañilo ) Me Cl Cl CH 3-(3- Me Cl Cl N 3- (3- metiloxetanilo) met iloxetañilo) Me Br CF3 CH 3- (3- Me Br CF3 N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetanilo) Me Br Br CH 3- (3- Me Br Br N 3- Cametiloxetanilo) rnet iloxetañilo) Me Br Cl CH 3- (3- Me Br Cl N 3-(3- metiloxetanilo) metiloxetanilo) Me CN CF3 CH 3- (3- Me CN CF3 N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetanilo ) Me CN Br CH 3-(3- Me CN Br N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetanilo) Me CN Cl CH 3-(3- Me CN Cl N 3-(3- metiloxetanilo) metiloxetanilo) Cl Cl CF3 CH 3- (3- Cl Cl CF3 N 3-(3- metiloxetanilo) metiloxetanilo ) Cl Cl Br CH 3-(3- Cl Cl Br N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetanilo ) Cl Cl Cl CH 3- (3- Cl Cl Cl N 3-(3- metiloxetanilo) metiloxetañilo ) Br Br CF3 CH 3- (3- Br Br CF3 N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetañilo ) Br Br Br CH Br Br Br N 3- (3- metiloxetanilo) metiloxetañilo ) 3- (3- Br Br Cl N 3- (3- metiloxetanilo ) metiloxetanilo) Tabla 8 J se selecciona del grupo que consiste de: J-2 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 3-2 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 3-2 Me Cl 3-C1-2- CH2CF3 J-3 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py 3-2 Me Cl 3-C1-2- CHF2 J-3 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 Py 3-2 Me C 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 3-2 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 3-2 Me CN 3-C1-2- CH2CF3 J-3 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py 3-2 Me CN 3-C1-2- CHF2 J-3 Me CN 3-Cl-2-Py CHF2 Py J-2 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 3-2 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-3 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 3-2 Cl Cl 3-C1-2- CH2CF3 J-3 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py J-2 Cl Cl 3-C1-2- CHF2 J-3 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF, Py J-2 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-3 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-2 Br Br 2-Cl-Ph CHF, J-3 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-2 Br Br 3-C1-2- CH2CF3 J-3 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py J-2 Br Br 3-C1-2- CHF; J-3 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 Py J-5 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Me Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Me Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Me Cl 3-C1-2- CH,CF3 J-6 Me Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py J-5 Me Cl 3-C1-2- CHF, J-6 Me Cl 3-Cl-2-Py CHF2 Py J-5 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Me CN 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Me CN 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Me CN 3-C1-2- CH2CF3 J-6 Me CN 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py J-5 Me CN 3-C1-2- CHF2 J-6 Me CN 3-Cl-2-Py CHF2 Py J-5 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Cl Cl 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Cl Cl 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Cl Cl 3-C1-2- CH2CF3 J-6 Cl Cl 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py J-5 Cl Cl 3-C1-2- CHF2 J-6 Cl Cl 3-Cl-2-Py CHF2 Py J-5 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-6 Br Br 2-Cl-Ph CH2CF3 J-5 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-6 Br Br 2-Cl-Ph CHF2 J-5 Br Br 3-C1-2- CH2CF3 J-6 Br Br 3-Cl-2-Py CH2CF3 Py J-5 Br Br 3-C1-2- CHF2 J-6 Br Br 3-Cl-2-Py CHF2 Py Tabla 9 J se selecciona del grupo que consiste de: J-4 J-7 J-8 J-4 3 J-4 , J-4 3 J-4 Me Cl 3-C1- 5-Br J-7 Me Cl 3-C1- 2-Py 2-Py J-4 Me CN 2-C1- 4-Br J-7 Me CN 2-C1- CF3 Ph Ph J-4 Me CN 2-C1- 5-Br J-7 Me CN 2-C1- CF3, Ph Ph J-4 Me CN 3-C1- 4-Br J-7 Me CN 3-C1- CF3 2- Py 2- Py J-4 Me CN 3-C1- 5-Br J-7 Me CN 3-C1- CF3, 2-Py 2-Py J-4 Cl Cl 2-C1- 4-Br J-8 Cl Cl 2-C1- CF3 Ph Ph J-4 Cl Cl 2-C1- 5-Br J-8 Cl Cl 2-C1- CF3 Ph Ph J-4 Cl Cl 3-C1- 4-Br J-8 Cl Cl 3-C1- CF, 2- Py 2- Py J-4 Cl Cl 3-C1- 5-Br J-8 Cl Cl 3-C1- CF3, 2-Py 2-Py J-4 Br Br 2-C1- 4-Br J-8 Br Br 2-C1- CF3 Ph Ph J-4 Br Br 2-C1- 5-Br J-8 Br Br 2-C1- CF3 Ph Ph J-4 Br Br 3-C1- 4-Br J-8 Br Br 3-C1- CF3 2- Py 2- Py J-4 Br Br 3-C1- 5-Br J-8 Br Br 3-C1- CF, 2-Py 2-Py La Tabla 10 presenta amidas particulares de Fórmula 10 las cuales, de acuerdo con los métodos de los Esquemas de reacción 6 y 7, son útiles como intermediarios para preparar compuestos de fórmulas 1 y la.

Tabla 10 Rla Rl R4 (p.f. °C) Rla Rlb R* (p.f. °C) Me Cl 1-metilciclopropilo Me Cl 1-metilciclobutilo Me Br 1-metilciclopropilo Me Br 1-metilciclobutilo Me CN 1-metilciclopropilo Me CN 1-metilciclobutilo Cl Cl 1-metilciclopropilo Cl Cl 1-metilciclobutilo Br Br 1-metilciclopropilo Br Br 1-metilciclobutilo Me Cl 2-metilciclopropilo Me Cl 2 , 2-dimetilciclopropilo Me Br 2-metilciclopropilo Me Br 2 , 2-dimetilciclopropilo Me CN 2-metilciclopropilo Me CN 2 , 2-dimetilciclopropilo Cl Cl 2-metilciclopropilo Cl Cl 2 , 2-dimetilciclopropilo Br Br 2-metilciclopropilo Br Br 2, 2-dimetilciclopropilo Me Cl ciclopropilmetilo Me Cl 1-ciclopropiletilo (143 (127-128) 144 ) Me Br ciclopropilmetilo Me Br 1-ciclopropiletilo Me CN ciclopropilmetilo Me CN 1-ciclopropiletilo (135 (113-114) 136) Cl Cl ciclopropilmetilo Cl Cl 1-ciclopropiletilo Br Br ciclopropilmetilo Br Br 1-ciclopropiletilo 1-ciclopropil- ( 1- (2,2-metil ) etilo dimetilciclopropil ) metilo 1-ciclopropil- (1- (2,2-metil ) etilo dimetilciclopropil ) metilo 1-ciclopropil- (1- (2,2-metil ) etilo dimetilciclopropil ) metilo 1-ciclopropil- (1- (2,2-metil ) etilo dimetilciclopropil ) metilo 1-ciclopropil- (1- (2,2-metil ) etilo dimetilciclopropil ) metilo (2,2- oxiranilmetilo diclorociclopropil) metilo (2,2- Br oxiranilmetilo diclorociclopropil ) metilo (2,2- CN oxiranilmetilo diclorociclopropil) metilo (2,2- Cl oxiranilmetilo diclorociclopropil ) metilo (2,2- Br oxiranilmetilo diclorociclopropil ) metilo 1-oxiraniletilo Me Cl 1-metil-l-oxiraniletilo 1-oxiraniletilo Me Br 1-metil-l-oxiraniletilo 1-oxiraniletilo Me CN 1-metil-l-oxiraniletilo 1-oxiraniletilo Cl Cl 1-metil-l-oxiraniletilo 1-oxiraniletilo Br Br 1-metil-l-oxiraniletilo ( 3-oxetanil ) metilo Me Cl 1- ( 3-oxetanil ) etilo ( 3-oxetanil ) metilo Me Br 1- ( 3-oxetanil ) etilo ( 3-oxetanil ) metilo Me CN 1- (3-oxetanil) etilo ( 3-oxetanil ) metilo Cl Cl 1- ( 3-oxetanil ) etilo ( 3-oxetanil ) metilo Br Br 1- ( 3-oxetanil ) etilo 1-metil-l- (3- Me Cl ( 2-oxetanil ) metilo oxetanil) etilo 1-metil-l- (3- Me Br ( 2-oxetanil ) metilo oxetanil) etilo 1-metil-l- (3- Me CN ( 2-oxetanil ) metilo oxetanil ) etilo 1-metil-l- (3- Cl Cl ( 2-oxetanil ) met ilo oxetanil ) etilo 1-metil-l- (3- Br Br ( 2-oxetanil ) metilo oxetanil ) etilo 1- ( 2-oxetanil ) etilo Me Cl 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo 1- { 2-oxetanil ) etilo Me Br 1-metil-l- (2- oxetanil) etilo Me CN 1- (2-oxetanil) etilo Me CN 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo Cl Cl 1- (2-oxetanil) etilo Cl Cl 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo Br Br 1- (2-oxetanil) etilo Br Br 1-metil-l- (2- oxetanil ) etilo Me Cl 3-oxetanilo Me Cl 3- ( 3-metiloxetanilo) Me Br 3-oxetanilo Me Br 3- (3-metiloxetanilo) Me CN 3-oxetanilo Me CN 3- (3-metiloxetanilo) Cl Cl 3-oxetanilo Cl Cl 3- (3-metiloxetanilo) Br Br 3- oxetanilo Br Br 3- (3-metiloxetanilo) Formulación/Utilidad Los compuestos de esta invención se pueden utilizar de manera general como una formulación o una composición con un portador adecuado para usos agronómicos o no agronómicos que comprenden por lo menos uno de un diluyente liquido, un diluyente sólido o un tensioactivo . La formulación o los ingredientes de la composición se seleccionan para que concuerden con las propiedades físicas del ingrediente activo, modo de aplicación y factores ambientales tales como tipo de suelo, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líquidos tales como soluciones (que incluyen concentrados emulsificables ) , suspensiones, emulsiones (que incluyen microemulsiones y/o sus poemulsiones ) y similares las cuales opcionalmente se pueden espesar hasta geles. Las formulaciones útiles incluyen adicionalmente sólidos tales como polvos ligeros, polvos, gránulos, pellas, comprimidos, películas (que incluyen el tratamiento de semillas) y similares los cuales pueden ser dispersables en agua ( "humedecióles " ) o hidrosolubles . El ingrediente activo puede ser (micro ) encapsulado y se puede conformar adicionalmente en una suspensión o una formulación sólida; de manera alternativa, la formulación completa del ingrediente activo se puede encapsular (o "sobrerrecubrir" ) . La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las composiciones de esta invención también pueden comprender opcionalmente nutrientes vegetales, por ejemplo, una composición fertilizante que comprende por lo menos un nutriente para la planta que se selecciona de nitrógeno, fósforo, potasio, azufre, calcio, magnesio, hierro, cobre, boro, manganeso, zinc y molibdeno. Son de notar las composiciones que comprenden por lo menos una composición fertilizante que comprende por lo menos un nutriente para la planta que se selecciona de nitrógeno, fósforo, potasio, azufre, calcio y mangesio. Las composiciones de la presente invención las cuales comprenden adicionalmente por lo menos un nutriente para la planta pueden estar en forma de líquidos o sólidos. Son de notar las formulaciones sólidas en forma de gránulos, barras pequeñas o comprimidos. Las formulaciones sólidas que comprenden una composición fertilizante se pueden preparar al mezclar el compuesto o composición de la presente invención con una composición fertilizante junto con ingredientes de formulaciones sólidas que comprenden una composición fertilizante se pueden preparar al mezclar el compuesto o composición de la presente invención con una composición fertilizante junto con ingredientes de formulación y después preparar la formulación por métodos tales como granulación o extrusión. De manera alternativa, las formulaciones sólidas se pueden preparar por aspersión de una solución o suspensión de un compuesto o composición de la presente invención en un solvente volátil en una composición fertilizante preparada previamente en forma de mezclas dimensionalmente estables, por ejemplo gránulos, barras pequeñas o comprimidos y después evaporar el solvente. Las formulaciones susceptibles de rociarse se pueden diluir en medios adecuados se pueden utilizar como volúmenes de aspersión de aproximadamente 1 hasta varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones de alta resistencia pueden ser utilizadas principalmente como intermediarios para formulación adicional. Las formulaciones típicamente contendrán cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes intervalos aproximados los cuales se completan hasta 100 por ciento en peso.

Por ciento en peso Ingrediente Di luyente Tensioactivo activo Gránulos, comprimidos y 0.001-90 0-99.999 0-15 polvos dispersables en agua o hidrosolubles Suspensiones, emulsiones, 1-50 40-99 0-50 soluciones (que incluyen concentrados emulsificables ) Polvos finos 1-25 70-99 0-5 Gránulos y pellas 0.001-99 5-99.999 0-15 Composiciones de alta 90-99 0-10 0-2 resistencia Los diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins, et al. Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience , New York, 1950. McCutcheon's Detergente and Emulsifiers Annual, Allured Publ . Corp., Ridgewood, New Jersey, así como en Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co . , Inc., New York, 1964, que incluyen tensioact ivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir el espumado, la formación de torta, la corrosión, el crecimiento microbiológico y similar o espesantes para aumentar la viscosidad . Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados , alquilfenoles polietoxilados , ésteres de ácido graso de sorbitano polietoxilado, sul fosuccinatos de dialquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, organosiliconas , tauratos de N, N-dialquilo, sulfonatos de lignina, condensados naftalensulfonato y formaldehido, policarboxilatos , ésteres de glicerol, copolimeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno y alquilpoliglucósidos en donde el número de unidades de glucosa, denominada como el grado de polimerización (D.P., por sus siglas en inglés) puede variar de 1 a 3 y las unidades alquilo pueden variar de 6 a 14 átomos de carbono (véase Puré and Applied Chemistry 72, 1255-1264) . Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorillonita, atapulguita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierra de diatomáceas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N, N-dimet ilformamida , sulfóxido de dimetilo, N-alquilpirrolidona, et ilenglicol , polipropilenglicol , parafinas, alquilbencenos , alquilnaftálenos , glicerina, triacetina, aceite de oliva, de ricino, de semilla de linasa, de tung, de sésamo, de maíz, de cacahuate, de semilla de algodón, de frijol de soya, de colza y de coco, ésteres de ácido graso, cetonas tales como ciclohexanona , 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos de alcoholes tales como metanol, ciclohexanol , decanol y alcohol tetrahidrofurfurilico . Las formulaciones útiles de esta invención también pueden contener materiales conocidos como auxiliares de formulación que incluyen ant iespumantes , formadores de película y colorantes, como es bien conocido por aquellos expertos en la técnica. Los ant iespumantes pueden incluir líquidos dispersables en agua que comprenden poliorganosiloxanos tales como RhodorsilMR 416. Los formadores de película pueden incluir acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes poliviní lieos , copolímeros de alcohol polivinílico y ceras. Los colorantes pueden incluir composiciones colorantes líquidas dispersables en agua tales como el colorante rojo Pro-IzedMR. Una persona experta en la técnica apreciará que esta es una lista no exhaustiva de auxiliares de formulación. Los ejemplos adecuados de auxiliares de formulación incluyen aquellos incluidos en la presente de aquellos incluidos en cCutcheon ' s 2001, Volumen 2: Functional Materials, publicado por MC Publishing Company y la publicación PCT WO 03/024222.

Las soluciones, que incluyen concentrados, emulsificables , se pueden preparar al simplemente mezclar los ingredientes. Los polvos finos y los polvos se pueden agregar al combinar y actualmente, moler como un molino de martillos o un molino de energía fluida. Las suspensiones habitualmente se preparan por molido en húmedo; véase, por ejemplo el documento de E.U.A. 3,060,084. Los gránulos y las pellas se pueden preparar al rociar el material activo bajo portadores granulares preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Diciembre 4, 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a. Ed., cGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y WO 91/13546. Las pellas se pueden preparar como se describe en el documento de E.U.A. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua e hidrosolubles se pueden preparar como se describe en el documento de E.U.A. 4,144,050, 3,920,442 y DE 3,246,493. Los comprimidos se pueden preparar como se describen en los documentos de E.U.A. 5,180,587, 5,232,701 y 5,208,030. Las películas se pueden preparar como se describe en GB 2,095,558 y el documento de E.U.A. 3,299,566. Para información adicional respecto a la técnica de formulación véase, T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox -Products Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Che istry and Bioscience, The Food-Envíronment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds . , Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véase también el documento de E.U.A. 3,235,361, columna 6, linea 16 a columna 7, linea 19 y Ejemplos 10-41; documento de E.U.A. 3, 309, 192, Col. 5, linea 43 a Col. 7, linea 62 y Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; documento de E.U.A. 2,891,855, Col. 3, linea 66 a Col. 5, linea 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John iley y Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK 2000. En los siguientes ejemplos, todos los porcentajes son en peso y todas las formulaciones se preparan de manera convencional. Los números de compuestos se refieren a los compuestos en la tabla de índice A. Sin elaboración adicional, se considera que una persona experta en la técnica utilizando la descripción precedente puede utilizar la presente invención en su sentido más amplio. Los siguientes ejemplos, por lo tanto, deben considerarse como únicamente ilustrativos y no limitantes de la descripción de manera alguna. Los porcentajes están en peso, a menos que se indique de otra manera. Ejemplo A Polvo humedecible Compuesto 1 65.0% dodecilfenolpolietilenglicoléter 2.0% ligninsulfonato de sodio 4.0% silicoluminato de sodio 6.0% montmorillonita (calcinada) 23.0% Ejemplo B Gránulo Compuesto 2 10.0% gránulos de atapulguita 90.0% (material volátil bajo, 0.71/0.30 mm; tamices de E.U.A.

No. 25-50) E emplo C Pella extruida Compuesto 5 25.0% sulfato de sodio anhidro 10.0% ligninsulfonato de calcio crudo 5.0% alquilnaftalensulfonato de sodio 1.0% calcio/bentonita de magnesio 59.0% Ejemplo D Concentrado emulsificable Compuesto 9 20.0% combinación de sulfonatos liposolubles y éteres de polioxietileno 10.0% isoforona 70.0% Ejemplo E Microemuls ión Compuesto 30 5.0% copolimero de polivinilpirrolidona- acetato de vinilo 30.0% alquilpoliglucósido 30.0% monooleato de glicerilo 15.0% agua 20.0% Ejemplo F Tratamiento de semilla Compuesto 31 20.00% copolimero de polivinilpirrolidona- acetato de vinilo 5.00% cera ácido de montana 5.00% ligninsulfonato de calcio 1.00% copolímeros de bloque de polioxietileno/ polioxipropileno 1.00% alcohol estearílico ( POE 20) 2.00% poliorganosilano 0.20% colorante rojo 0.05% agua 65.75% Ejemplo G Barra fertilizante Compuesto 35 2.50% copolimero de pirrolidona-estireno 4.80% 16-etoxilato de triestirilfenilo 2.30% talco 0.80% almidón de maíz 5.00% fertilizante de liberación lenta NitrophoskaMR permanente 15-9-15 (BASF) 36.00% caolín 38.00% agua 10.60% Los compuestos de esta invención se caracterizan por patrones favorables tanto metabólicos y/o residuales en el suelo y presentan actividad para eliminar un espectro de plagas de invertebrados agronómicos y no agronómicos. Los compuestos de esta invención también se caracterizan por una sistemicidad favorable foliar o al ser aplicado en el suelo en plantas que presentan desplazamiento de lugar para proteger el follaje y otras partes de la planta que no puesto en contacto directamente con composiciones para la eliminación de plagas de invertebrados que comprenden los presentes compuestos. En el contexto de esta descripción el término "eliminación de plaga de invertebrados" significa la inhibición del desarrollo de plagas de invertebrados (que incluyen mortalidad, reducción de la alimentación y/o interrupción del apareamiento) y como resultado una reducción significativa en la alimentación o el daño a una cosecha agronómica o daño a una estructura de construcción causada por la plaga de invertebrado; las expresiones relacionadas se definen de manera análoga. El término "agronómico" se refiere a la producción de cosechas de campo tales como alimento y fibra e incluye el crecimiento de maíz, frijoles de soya y otras legumbres, arroz, cereales (por ejemplo trigo, avena, cebada, centeno, arroz, maíz), vegetales de hojas (por ejemplo lechuga, col y otras cosechas de repollo), vegetales de frutos (por ejemplo, tomates, pepinos, berenjenas, cruciferas y curcubitáceas ) , papas, remolachas, uvas, algodón, frutas de árboles (por ejemplo, de manzana, de semilla y cítrica), frutas pequeñas (bayas, cerezas) y otras cosechas de especialidad (por ejemplo cañóla, girasol, olivo). El término "agronómico" también se refiere a la producción de dichas cosechas que contienen material genético introducido por ingeniería genética (es decir, transgénico) o modificado por mutagénesis para proporcionar rasgos ventajosos. Los ejemplos de dichos rasgos incluyen tolerancia a herbicidas, resistencia a plagas fitófagas (por ejemplo insectos, ácaros, áfidos, arañas, nemátodos, caracoles, hongos patógenos para plantas, bacterias y virus), crecimiento mejorado de las plantas, tolerancia aumentada de condiciones de crecimiento adversas tales como alta y bajas temperaturas, alta y baja humedad al suelo y alta salinidad, floración o producción de frutos aumentada, mayores rendimientos de cosecha, maduración más rápida, una mayor calidad y/o valor nutricional del producto cosechado y propiedades mejoradas de almacenamiento o procedimiento de los productos cosechados. Las plantas transgénicas se pueden modificar para expresar rasgos múltiples. Los ejemplos de plantas que contienen rasgos proporcionados por ingeniería genética o mutagénesis incluyen variedades de maíz, algodón, soya y papa que expresan la toxina de Bacillus thuringiensis insecticida tal como YELD GARDMR, KNOCKOUTMR, STARLINKMR, BOLLGARDMR, NuCOTNMR y NEWLEAFMR y las variedades tolerantes a herbicidas de maíz, algodón, soya y colza tales como ROUNDUP READYMR, LIBERTY LI KMR, IMIMR, STSMR y CLEARFIELDMR, asi como cosechas que expresan N-acetiltransferasa (GAT) para proporcionar resistencia al herbicida glifosato o cosechas que contienen el gen HRA que proporciona resistencia a herbicidas que inhiben a acetilacetato sintasa (ALS). El término "no agronómico" se refiere a otras cosechas horticulas (por ejemplo de invernadero, de vivero o plantas de ornato que no crecen en el campo) , estructuras residenciales y comerciales en ámbitos urbanos e industriales, céspedes (comerciales, de golf, residenciales, recreacionales , etc.), productos de madera, producto almacenado, agroforestal y administración de vegetación, salud pública (humana) y salud animal (animales domésticos, plagas, ganado, cerdos, animales no domésticos y vida silvestre) . Por razones del espectro de eliminación de plagas de invertebrados y la importancia económica, la protección de las cosechas económicas del daño o del menoscabo causada por las plagas de invertebrados al eliminar las plagas de invertebrados son algunas modalidades de la invención. En lo que se refiere a esta descripción, el término "plaga de invertebrados" incluye artrópodos, gastrópodos y nemátodos de importancia económica como plagas. El término artrópodo incluye insectos, ácaros, arañas, escorpiones, ciempiés, milpiés, cochinillas de humedad y insectos que practican el comensalismo . El término "gastrópodo" incluye caracoles, babosas y otros Stylommatophora. El término "nemátodo" incluye la totalidad de los helmintos tales como: ascáridos, Dirofilaria immitis y nemátodos fitófagos (Nematoda) , premátodos (Tematoda), Acanthocephala y gusanos en forma de cinta (Cestoda) . Los compuestos de esta invención presentan actividad contra un amplio espectro de plagas de invertebrados que se alimentan de hojas, que se alimentan de frutos, que se alimentan de tallos o raices, que se alimentan de semillas, que habitan en el agua o en el suelo, las cuales son plagas de cosechas en crecimiento y agronómicas almacenadas, ciencia forestal, cosechas de invernadero, plantas de ornato, cosechas de vivero, alimentos almacenados y productos de fibra, ganado, quehacer doméstico, salud pública y salud animal. Aquellos expertos en la técnica apreciarán que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las etapas de crecimiento de todas las plagas . Las plagas agronómicas y no agronómicas incluyen huevos, larvas y formas adultas del orden Lepidoptera, tales como Pseudaletia unipuncta, orugas nocturnas, orugas medidoras y polillas noctuidas en la familia Noctuidae (por ejemplo, Spodoptera fugiperda J. E. Smith (fall armyword) , Spodoptera exigua Hübner (beet armyworm) , Agrotis Ípsilon Hufnagel (black cutworm) , Trichoplusia ni Hübner (cabbage looper, Heliothis virescens Fabricius (tobáceo budworm) ) ; oradadore, coleóforos, orugas, coneworms, gusanos de repollo y skeletonizers de la familia Pyralidae (por ejemplo, Ostrinia nubilalis Hübner (European corn borer) , Amyelois transítella Walker (navel orangeworm) , Cra bus caliginosellus Clemens (corn root webworm) , pyralidae: Crambinae (sod webworms) , tales como Herpetogramma licarsisalis Walker (sod worm) ; rizadores de hojas, gusanos de brotes, gusanos de semillas y gusanos de frutas de la familia Tortricidae (por ejemplo, Cydia pomonella Linnaeus (codling moth) , Endopiza víteana Clemens (grape berry moth), Grapholita molesta Busck (oriental fruit moth) ) ; y muchos otros lepidódteros económicamente importantes (por ejemplo, Plutella xylostella Linnaeus (diamondback moth) , Pectinophora gossypiella Saunders (pink bollworm) , Lymmantria dispar Linnaeus (gypsy moth)); huevos, ninfas y formas adultas del orden Blattodea que incluyen cucharachas de las familias Blattellidae y Blattidae (por ejemplo, Blatta orientalis Linnaeus (oriental cockroach) , Blatella asahinai Mizukubo (Asían cockroach) , Blattella germánica Linnaeus (Germán cockroach), Supella longipalpa Fabricius (brownbanded cockroach) , Periplaneta americana Linnaeus (American cockroach) , Periplaneta brunnea Burmeister (brown cockroach) , Leucophaea maderae Fabricius (Madeira cockroach)), Periplaneta fuliginosa Service (smoky brown cockroach), Periplaneta australasiae Fabr. (Australian cockroach), Nauphoeta cinérea alivier (lobster cockroach) y Symploce pallens Stephens (smooth cockroach)); huevos, larvas que se alimentan de hojas, de frutas, de raices, de semillas y de tejido vesicular y formas adultas del orden Coleóptera que incluyen gorgojos de las familias Anthribidae, Bruchidae, y Curculionidae (por ejemplo, Anthonomus granáis Boheroan (boíl weevil), Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel (rice water weevil), Sitophilus granalius Linnaeus (granary weevil), Sitophilus Oryzae Linnaeus (rice weevil)), Listronotus maculicollis Dietz (annual bluegrass weevil, Sphenophorus parvulus Gyllenhal (bluegras billbug) , Sphenophorus venatus vestitus fhunting billbug,), Sphenophorus cicatyistriatus Fahraeus (Denver billbug)); escarabaj uelos , escarbajos del pepino, gusanos de raíz, escarabaj uelos , escarabajos de la papa y minadores de hojas de la familia Chrysomelidae (por ejemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (Colorado potato beetle) , Diabrotica virgifera virgifera LeConte (westem corn rootwonn) ) ; abejorro escarabajos y otros de la familia Scaribaeidae (por ejemplo, Popillia japónica Newman (Japanese beetle) , Anómala Orientalis Waterhouse (oriental beetle) , Cyclocephala borealis Arrow (northern masked chafer) , Cyclocephala immaculata Olivier (southern masked chafer), Ataenius spretulus Haldeman (black turfgrass ataenius), Cotinis nítida Linnaeus (green June beetle) , Maladera castanea Arrow (Asiatic garden beetle), Phyllophaga spp. {May/June beetles) y Rhizotrogus majalis Razoumowsky (European chafer) escarabajos de alfombra de la familia Dermestidae ; larvas del escarabajo de resorte de la familia Elateridae; escarbajos de corteza de la familia Scolytidae y escarabajos de la harina de la familia Tenebrionidae . Además, las plagas agronómicas y no agronómicas incluyen: huevos, formas adultas y larvas del orden Dermaptera que incluye tijeretas de la familia Forficulidae (por ejemplo, Forfícula auricularia Linnaeus (European earwig) , Chelisoches morio Fabricius (black earwig); huevos, formas inmaduras, formas adultas y ninfas del orden Hemiptera y Homoptera tales como insectos de plantas de la familia Miridae, cicadas de familia Cicadidae, saltarillas (por ejemplo Empoasca spp.) de la familia Cicadellidae , hemipteros de la familia Fulgoroidae y Delphacidae, hemiperos de la familia Membracidae, psilidos de la familia Psyllidae, moscas blancas de la familia Aleyrodidae, áfidos de la familia Aphididae, Phylloxera de la familia Phylloxeridae, insetrcos de alimentos de la familia Pseudococcidae, homópteros coccidios de la familia Coccidae, Diaspididae y Margarodidae , hemipteros de la familia Tingidae, hempipteros de la familia Pentatomidae , insectos singuladores (por ejemplo, Blíssus leucopterus hirtus Montandon (hairy chinch bug) y Blissus insularis Barber (southern chinch bug) ) y otros insectos de semillas de la familia Lygaeidae, insecto escupidor de la familia Cercopidae, insectos que atacan la calabaza de la familia Coreidae, y niguapique y género Dysdercus de la familia Pyrrhocoridae . También se incluyen huevos, larvas, ninfas y formas adultas del orden Acari (ácaros) tales como arañuelas y trombicúlidos de la familia Tetranychidae (por ejemplo, Panonychus ulmi Koch (European red mite), Tetranychus urticae Koch (two spotted spider mite) , Tetranychus mcdanieli McGregor (McDaniel mite) ) ; ácaros planos de la familia Tenuipalpidae (por ejemplo, Brevipalpus lewisi McGregor (citrus fíat mite)); ácaros de la roya y de los retoños de la familia Eriophyidae y otros ácaros que se alimentan de hojas y ácaros importantes en la salud humana y de los animales, es decir, ácaros del polvo de la familia Epidermoptidae, ácaros de los folículos de la familia de Demodicidae, ácaros de los granos de la familia Glycyphagidae, garrapata del orden Ixodidae (por ejemplo, Ixodes scapularis Say (deer tick) , Ixodes holocyclus Neumann (Australian paralysis tick) , Dermacentor variabilis Say (American dog tick) , Amblyomma americanum Linnaeus (lone star tick)); y ácaros de la roña de la familia Psoroptidae, Pyemotidae, y Sarcoptidae; huevos, formas adultas e inmaduras del orden Orthoptera que incluyen saltamontes, langostas y grillos (por ejemplo, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas (por ejemplo, migratory grasshoppers), (por ejemplo, Schistocerca americana Drury (por ejemplo, American grasshoppers), Schistocerca gregaria Forskal (desert locust), Locusta migratoria Linnaeus (migratory locust), Zonocerus spp. (bush locust), Acheta domesticus Linnaeus (house cricket), por ejemplo, tawny mole cricket Scapteriscus vicinus Scudder (mole crickets) y Scapteriscus borellii Giglio-Tos (southern mole cricket)); huevos, formas adultas e inmaduras del orden Díptera que incluye minadords de hojas, gegenes, moscas de la fruta (Tephritidae ) , moscas de la fruta (por ejemplo, Oscinella frit Linnaeus), larvas del suelo, moscas caseras (por ejemplo, Musca domestica Linnaeus), moscas caseras menores (por ejemplo, Fannía canicularís Linnaeus, F. femoralis Stein) , moscas de establo (por ejemplo, Stomoxys calcitrans Linnaeus), moscas de la cara, moscas de los cuernos, moscas del viento (por ejemplo, Chrysomya spp., Phormia spp.), y otras plagas de moscas muscoides, moscas del caballo (por ejemplo, Tabanus spp.), moscas de granero (por ejemplo, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), grubs de ganado (por ejemplo, Hypoderma spp.), moscas de venado (por ejemplo, Chrysops spp.), keds (por ejemplo, Melophagus ovinus Linnaeus) y otros Brachycera, mosquitos (por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), moiscas negras (por ejemplo, Prosimulium spp., Símulium spp.), gegenes pocadores, moscas de la arena, sciaridos y otros Nematocera; huevos, formas inmaduras y adultos del orden Thysanoptera que incluyen Thrips tabaci Lindeman (onion thrips), Frankliniella spp. (flower thrips), y otros trisanópteros que se alimentan de hojas; plagas de insectos del orden Hymenoptera que incluyen hormigas, (por ejemplo, Camponotus ferrugineus Fabricius (red carpenter ant), Camponotus pennsylvanicus De Geer (black carpenter ant), Monomorium pharaonis Linnaeus (Pharaoh ant), Wasmannia auropunctata Roger (little fire ant), Solenopsis geminata Fabricius (fire ant), Solenopsis invicta Burén (red imported fire ant), Iridomyrmex humilis Mayr (Argentine ant), Paratrechina longicornis Latreille (crazy ant), Tetramorium caespitum Linnaeus fpavement ant), Lasius alienus Fórster (cornfield ant), Tapinoma sessile Say (odorous house ant), abejas, (que incluyen abejas carpinteras), abejorros, véspulas, avispas y sawflies (Neodiprion spp.; Cephus spp.); plagas de insectos de la familia Formicidae que incluyen Camponotus floridanus Buckley (the Florida carpenter ant), Technomyrmex albipes fr. Smith (white-footed ant), Pheidole sp. (big headed ants) y Tapinoma melanocephalum Fabricius (ghost ant); plagas de insectos del orden Isoptera que incluyen termitas en las familias Termitidae (por ejemplo Macrotermes sp.), Kalotermitidae (por ejemplo, Crypotermes sp.), y Rhinotermitidae (por ejemplo Reticulitermes sp., Coptotermes sp.), Reticulitermes flavipes Kollar (the eastern subterranean termite, Reticulitermes hesperus Banks (western subterranean terraite), Coptotermes formosanus Shiraki (Formosan subterranean termite), (Incisi termes immigrans Snyder (West Indian drywood termite), Cryptotermes brevis Walker (powder post termite) , Incisitermes snyderi Light (drywood termite), Reticulitermes virginicus Banks ( southeastern subterranean termite), Incisitermes minor Hagen (western drywood termite), termitas arbóreas tales como Nasutitermes sp. y otras termitas de importancia económica; plagas de insectos del orden Thysanura tales como Lepisma saccharina Linnaeus (silverfish) y Thermobia domestica Packard (firebrat); plagas de insectos del orden Mallophaga que incluyen a Pediculus humanus capitis De Geer (head louse) , Pediculus humanus Linnaeus (body louse), Menacanthus stramineus Nitszch (chicken body louse) Trichodectes canis De Geer (dog biting louse) , Goniocotes gallinae De Geer (fluff louse), Bovicola ovis Schrank (sheep body louse), (Haematopinus eurysternus Nitzsch (short-nosed cattle louse), Linognathus vituli Linnaeus (long-nosed cattle louse) y otros piojos succionadores y masticadores que atacan al hombre y a los animales; pruebas de insectos del orden Siphonoptera que incluyen Xenopsylla cheopis Rothschild (oriental rat fleat), Ctenocephalides felis Bouche (cat flea), Ctenocephalides canis Curtís (dog flea), Ceratophyllus gallinae Schrank (hen flea) Echidnophaga gallinácea Westwood (sticktight flea), Pulex irritans Linnaeus (human flea) y otras pulgas que afectan animales y pájaros. Las plagas de artrópodos adicionales incluyen: arañas del orden Araneae tal como Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik (brown recluse spider) y Latrodectus mactans Fabricius (black widow spider) , y ciempiés del orden Scut igeromorpha tales como Scutigera coleoptrata Linnaeus (house centipedes) . Los compuestos de la presente invención también tienen actividad sobre miembros de las clases nemátoda, céstoda, Trematoda, y Acanthocephala que incluyen miembros económicamente importantes de los ordenes Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida, y Enoplida tales como, pero sin limitarse a plagas agrícolas económicamente importantes (es decir, nemátodos de los nodulos de la raíz del género Meloidogyne , nemátodos de las lesiones del género Pratylenchus , nemátodos de las raíces bulbosas del género Trichodorus, etc.) y plagas para la salud animal y de los humanos (es decir, todas las flukes, tapeworms, y roundworms económicamente importantes tales como Strongylus vulgaris en caballos, Toxocara canis en perros, Haemonchus contortus en borregos, Dirofilaría immitis Leidy en perros, Anoplocephala perfoliata en caballos, Fasciola hepática Linnaeus en ruminantes, etc.) . Los compuestos de la invención muestran actividad particularmente elevada contra plagas del orden Lepidoptera (por ejemplo, Alabama argillacea Hübner (cotton leaf worm) , Archips argyrospila Walker (fruit tree leaf roller) , A. rosana Linnaeus (European leaf roller) y otras especies Archips, Chilo suppressalis Walker (rice stem borer) , Cnaphalocrosis medinalis Guenee (rice leaf roller), Crambus caliginosellus Clemens (corn root webworm) , Crambus teterrellus Zincken (bluegrass webworm) , Cydia pomonella Linnaeus (codling moth) , Earias insulana Boisduval (spiny bollworm) , Earias vittella Fabricius (spotted bollworm) , Helicoverpa armígera Hübner (American bollworm) , Helicoverpa zea Boddie (corn earworm) , Heliothis virescens Fabricius (tobáceo budworm) , Herpetogramma licarsisalis Walker (sod webwonn) , Lobesia botrana Denis & Schif fermüller (grape berry moth) , Pectinophora gossypiella Saunders (pink bollworm) , Phyllocnistis citrella Stainton (citrus leafminer) , Pieris brassícae Linnaeus (large white butterf ly) , Pieris rapae Linnaeus (small white butterfly) , Plutella xylostella Linnaeus (diamondback moth) , Spodoptera exigua Hübner (beet armyworn) , Spodoptera litura Fabricius (tobáceo cutworm, cluster caterpillar), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (fall armyworm) , Trichoplusia ni Hübner (cabbage looper) y Tuta absoluta Meyrick (tomato leafminer) ) . Los compuestos de la invención también tienen actividad significativa sobre miembros del orden Homoptera que incluyen: Acyrthisiphon pisum Harris (pea aphid) , Aphis craccivora Koch (cowpea aphid), Aphis fabae Scopoli (black bean aphid) , Aphis gossypii Glover (cotton aphid, melón aphid) , Aphis pomi De Geer (apple aphid) , Aphis spiraecola Patch (spirea aphid), Aulacorthum solani Kaltenbach (foxglove aphid) , Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (stra berry aphid), Diuraphis noxia Kurdj umov/Mordvilko (Russian wheat aphid), Dysaphis plantaginea Paaserini (rosy apple aphid), Eriosoma lanigerum Hausmann (woolly apple aphid) , Hyalopterus pruni Geoffroy (mealy plum aphid) , Lipaphis erysimi Kaltenbach (turnip aphid) , Metopolophium dirrhodum Walker (cereal aphid) , Macrosípum euphorbiae Thomas (potato aphid) , Myzus persicae Sulzer (peach-potato aphid, green peach aphid), Nasonovia ribisnigri Mosley (lettuce aphid), Pemphígus spp. (root aphids y gall aphids), Rhopalosiphum maidis Fitch (corn leaf aphid) , Rhopalosiphum padi Linnaeus (bird cherry-oat aphid) , Schizaphis graminum Rondani (greenbug) , Sítobion avenae Fabricius (English grain aphid) , Therioaphis maculata Buckton (spotted alfalfa aphid) , Toxoptera aurantíi Boyer de Fonscolombe (black citrus aphid) , y Toxoptera citricida Kirkaldy (brown citrus aphid) ; Adelges spp. (adelgids); Phylloxera devastatrix Pergande (pecan phylloxera ) ; Bemisia tabaci Gennadius (tobáceo whitefly, sweetpotato whitefly) , Bemisia argentifolii Bellows & Perring (silverleaf whitefly), Dialeurodes citri Ashmead (citrus whitefly) y Trialeurodes vaporariorum Westwood (greenhouse whitefly) ; Empoasca fabae Harris (potato leafhopper) , Laodelphax striatellus Fallen (smaller brown planthopper) , Macrolestes quadrilineatus Forbes (aster leafhopper), Nephotettix cinticeps Uhler (green leafhopper) , Nephotettix nigropictus Stál (rice leafhopper), Nilaparvata lugens Stál (brown planthopper), Peregrinus maidis Ashmead (corn planthopper), Sogatella furcifera Horvath ( white-backed planthopper), Sogatodes orizicola Muir (rice delphacid) , Typhlocyba pomaria McAtee white apple leafhopper, Erythroneoura spp. (grape leafhoppers ) ; Magicidada septendecim Linnaeus (periodical cicada); Icerya purchasi Maskell (cottony cushion scale), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (San José scale); Planococcus citri Risso (citrus mealybug) ; Pseudococcus spp. (other mealybug complex); Cacopsylla pyricola Foerster (pear psylla), Ttioza diospyri Ashmead (persimmon psylla) . Los compuestos de esta invención también tienen actividad sobre miembros del orden Hemiptera que incluyen: Acrostemum hilare Say (green stink bug) , Anasa tristis De Geer (squash bug), Blissus leucopterus leucopterus Say (chinch bug), Corythuca gossypii Fabricius (cotton lace bug), Cyrtopeltis modesta Distant (tomato bug), Dysdercus suturellus Herrich-Scháfer (cotton stainer) , Euchistus servus Say (brown stink bug) , Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (one-spotted stink bug), Graptosthetus spp. (complex of seed bugs), Leptoglossus corculus Say (leaf-footed pine seed bug) , Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (tarnished plant bug) , Nezara viridula Linnaeus (southern green stink bug) , Oebalus pugnax Fabricius (rice stink bug) , Oncopeltus fasciatus Dallas (large milkweed bug), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (cotton fleahopper) . Otros ordenes de insectos eliminados por los compuestos de la invención incluyen Thysanoptera (por ejemplo, Frankliniella occidentalis Pergande (western flower thrip) , Scirthothrips citri Moulton (citrus thrip), Sericothrips variabilis Beach (soybean thrip), y Thrips tabaci Lindeman (onion thrip); y del orden de Coleóptera (por ejemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (Colorado potato beetle) , Epilachna varivestis Mulsant (Mexican bean beetle) y wireworms of the genera Agriotes , Athous o Limonius) . Es de notar el uso de compuestos de esta invención para eliminar Bemisia argentifolii (silverleaf whitefly,) . Es de notar el uso de los compuestos de esta invención para eliminar Empoasca fabae (potato leafhopper) . Es de notar el uso de los compuestos de esta invención para eliminar Peregrinus maidis (corn planthopper) . Es de notar el uso de los compuestos de esta invención para eliminar Aphis gossypii (cotton melón aphid) . Es de notar el uso de los compuestos de esta invención para eliminar Myzus persicae (green peach aphid) . Es de notar el uso de los compuestos de esta invención para eliminar Plutella xylostella (diamondback moth) . Es de notar el uso de los compuestos de esta invención para eliminar Spodoptera frugiperda (fall arrnyworm) . Los compuestos de esta invención también se pueden mezclar con uno o más compuestos o agentes biológicamente activos adicionales que incluyen insecticidas, fungicidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento tales como estimulantes de la producción de raices, quimioesterilizantes, semioquimicos , repelentes, atrayentes, feromonas, estimulantes de la alimentación u otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatógenas , virus u hongos para formar un plaguicida de componentes múltiples que tiene un espectro incluso más amplio de utilidad agronómica y no agronómica. Por lo tanto, la presente invención también se relaciona con una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1 y una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional y puede comprender adicionalmente por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente liquido. Los otros compuestos o agentes biológicamente activos se pueden formular en composiciones que comprenden por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o liquido. Para mezclas de la presente invención, los otros compuestos biológicamente activos o agentes se pueden formular con los presentes compuestos que incluyen los compuestos de fórmula 1 para formar una premezcla u otros compuestos o agentes biológicamente activos se pueden formular por separado a partir de los presentes compuestos, que incluyen los compuestos de fórmula 1 y las dos formulaciones combinadas juntas antes de su aplicación (por ejemplo en un tanque de aspersión) o alternativamente, aplicadas en sucesión. Los ejemplos de dichos compuestos o agentes biológicamente activos con los cuales se pueden formular los compuestos de esta invención son: insecticidas tales como abamectina, acefato, acetamiprid, amidoflumet (S-1955) , avermectina, azadiract ina , azinfos-metilo, bifentrina, bifenazata, buprofezina, carbofurano, cartap, clorfenapir, clorfluazuron , clorpirifos, clorpirifos-met ilo , cromafenozida, clot ianidina , cif lumetofeno, ciflutrin, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina , cipermet riña , ciromazina, deltametrina , diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoato, dinotefurano , diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina , fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida , flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxuron , fonofos, halofenozida , hexaflumuron, hidramet ilnon , imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenuron, malation, metaflumi zona , metaldehido, metamidofos, metidation, metomil, metopreno, metoxiclor, raetoflutrin, monocrotofos , metoxifenozida , nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflurauron (XDE-007), oxamil, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosraet, fosfamidon , pirimicarb, profenofos, proflutrin, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalilo, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramat , sulprofos, tebufenozida, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetraclorvinfos , tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrin, triazamato, triclorfon y triflumuron; fungicidas tales como acibenzolar, amisulbrom, azoxistrobin, benomil, blasticidina-S , mezcla de Bordeaux (sulfato tribásico de cobre) , boscalid, bromuconazol , carpropamida , captafol, captano, carbendazim, cloroneb, clorotalonil , oxiclururo de cobre, sales de cobre, ciflufenamida, cimoxanil, ciproconazol , ciprodinilo, (S)-3,5-dicloro-N- ( 3-cloro-l-etilo-l-metil-2-oxopropil ) -4-metilbenzamida (RH 7281), diclocimet (S-2900), diclomezina, dicloran, difenoconazol , (S) -3, 5-dihidro-5-metil-2- (metiltio) -5-fenil-3- ( fenilamino) -4H-imidazol-4-ona (RP 407213) , dimetomorf, dimoxistrobina , diniconazol, diniconazol-M, dodina, edipenfos, epoxiconazol , famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol , fencaramida (SZX0722), fenpiclonilo, fenpropidina , fenpropimorf , acetato de fentina, hidróxido de fentina, fluazinam, fludioxonil, flumetover (RPA 403397), flumorf/flumorlin (SYP-L190), fluoxastrobina (HEC 5725), fluopicolide, fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, furalaxilo, furametapir (S-82658), hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina , kresoxim-metilo , mancozeb, mandipropamida , maneb, mefenoxam, mepronil, metalaxil, metconazol, metominostrobina/fenominostrobina (SSF-126), metrafenona (AC375839), miclobutanil , neo-asozina (metanoarsonato férrico), nicobifen (BAS 510), orisastrobina , oxadixil, penconazol, pencicuron, probenazol, pentiopirad, procloraz, propamocarb, propiconazol , proquinazid (DPX-KQ926), prot ioconazol (JAU 6476), pirifenox, piraclostrobina, pirimetanil, piroquilon, quinoxifeno, espiroxamina , azufre, tebuconazol, tetraconazol , tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, triadimefon, triadimenol, triciclazol, tri floxistrobina , triticonazol , validamicina y vinclozolina ; nematocidas tales como aldicarb, oxamil y fenamifos; bactericidas tales como estreptomicina; acaricidas tales como amitraz, chinometionat , clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatriña , fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno y tebufenpirad; y agentes biológicos que incluyen bacterias entomopatogénicas tales como Bacillus thuringiensis subespecie Aizawai, Bacillus thuringensis subespecies Kurstaki y las endotoxinas delta encapsuladas de Bacillus thuringiensis (por ejemplo Cellcap, MPV, MPVII); hongos entomopatógenos tales como hongos de muscardina verde y virus entomopatógenos que incluyen baculovirus, nucleopoliedrovirus (NPV) tales como HzNPV, AfNPV; y virus de granulosis (GV) tal como CpGV. Los compuestos de esta invención y las composiciones de la misma se pueden aplicar a plantas transformadas genéticamente para expresar proteínas tóxicas a plagas de invertebrados (tales como endotoxinas delta de Bacillus thuringiensis) . El efecto de los compuestos para la eliminación de plagas de invertebrados aplicadas exógenamente de esta invención puede ser sinergística con las proteínas de toxina expresada. Las referencias generales para estos protectores agrícolas (es decir, insecticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas, herbicidas y agentes biológicos) incluyen The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 and The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K. 2001. En ciertas circunstancias, las combinaciones con otros artropodicidas que tienen un espectro similar de eliminación pero un modo de acción diferente será particularmente ventajosos para el manejo de la resistencia. De esta manera, las composiciones de la presente invención pueden comprender adicionalmente una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente para la eliminación de plaga de invertebrado adicional que tiene un espectro de eliminación similar pero un modo de acción diferente. El poner en contacto una planta modificada genéticamente para que exprese un compuesto para la protección de la planta (por ejemplo proteina) o el locus de la planta con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la invención también puede proporcionar un espectro más amplio de protección de la planta y puede ser ventajoso para administración de resistencia. En ciertas circunstancias, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos o agentes para la eliminación de plagas de invertebrados puede resultar en un efecto mayor a aditivo (es decir, sinergistico ) y/o un efecto menor que aditivo (es decir, antagonistico) . Siempre es deseable reducir la cantidad de agentes químicos liberados en el ambiente mientras se asegura un control de plaga eficaz. Cuando el sinergismo de los agentes para la eliminación de plagas de invertebrados se encuentra en tasas de aplicaciones que proporcionan niveles agronómicamente satisfactorios de eliminación de plagas, dichas combinaciones pueden ser ventajosas para disminuir el costo de producción de cosecha y reducir la carga ambiental. La tabla A presenta una lista de las combinaciones especificas de un compuesto de fórmula 1 con otros agentes para eliminación de plaga de invertebrados ilustrativos de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. La primera columna de la tabla A presenta una lista de los agentes específicos para eliminación de plaga de invertebrados (por ejemplo "abamectina" en la primera línea) . La segunda columna de la tabla A incluye el modo de acción (en caso de que se conozca) de los agentes para eliminación de plagas de invertebrados. La tercera columna de la tabla A incluye una o varias modalidades de intervalos de relaciones en peso para las relaciones en las cuales se puede aplicar el agente de eliminación de plagas de invertebrados en relación a un compuesto de fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo (por ejemplo "50:1 a 1:50" de abamectina en relación a un compuesto de fórmula 1 en peso) . Así, por ejemplo, la primera línea de la tabla A describe específicamente la combinación de un compuesto de fórmula 1 con abamectina la cual puede ser aplicada en una proporción en peso entre 50:1 a 1:50. Las líneas remanentes de la tabla A van a ser construidas de manera similar. Es de notar adicionalmente que la tabla A presenta una lista de combinaciones específicas de un compuesto de fórmula 1 con otros agentes para eliminación de plagas de invertebrados ilustrativos de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención e incluye modalidades adicionales de intervalos de relación en peso para tasas de aplicación, algunas de las mezclas especificas muestran un efecto sinergistico notable. Tabla A Endosulfano insecticidas de 200 1 a 1: 100 ciclodieno Esfenvalerato moduladores de canal de 100 : 1 a 1 : 400 sodio Et iprol bloqueadores de canal de 200 : 1 a 1: 100 cloruro regulados por GABA Fenotiocarb 150 : 1 a 1: 200 Fenoxicarb imitadores de hormona 500 : 1 a 1 : 100 j uvenil Fenvalerato moduladores de canal de 150 : 1 a 1 : 100 sodio Fipronil bloqueadores de canal de 150 : 1 a 1 : 100 cloruro regulados por GABA Flonicamida 200 : 1 a 1 : 100 Flubendiamida ligandos de receptor de 100 : 1 a 1: 120 rianodina Flufenoxuron inhibidores de síntesis 200 : 1 a 1 : 100 de quitina Hexaflumuron inhibidores de síntesis 300 : 1 a 1 : 50 de quitina Una modalidad de los insecticidas y acaricidas para mezclarse con los compuestos de esta invención incluye moduladores de canal de sodio tales como cipermetrin, cihalotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, esfenvalerato, fenvalerato, indoxacarb y tralometrin; inhibidores de colinesterasa tales como metomil, oxamil y tiodicarb; neonicotinoides tales como acetamiprid, clotianidina , imidacloprid, tiacloprid y tiametoxam; bloqueadores de canal de sodio neuronal tales como indoxacarb, lactonas macrocíclicas insecticidas tales como espinosad, abamectina, avermectina y emamectina; bloqueadores de canal de cloruro regulados por GABA (ácido ?-aminobutírico ) tales como endosulfan, etiprol y fipronil; inhibidores de síntesis de quitina tales como flufenoxuron y triflumuron; imitadores de hormonas juveniles tales como diofenolan y piriproxifeno; ligandos receptores de octopamina, tales como amitraz; ecdisona tales como metoxifenozida y tebufenozida ; ligandos receptores de rianodina tales como rianodina, ant ranilamidas y f lubendiamida ; fenotiocarb; flonicamid; metaflumizona; piridalilo; y pimetrozina. Otra modalidad de agentes biológicos para mezclado con compuestos de esta invención incluye Bacillus thuringiensis y endotoxina delta de Bacillus thuringiensis así como insecticidas virales modificados genéticamente y como se encuentran en la naturaleza, que incluyen miembros de la familia Baculoviridae así como hongos entomófagos . Las relaciones en peso de un compuesto que incluye un compuesto de fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo del agente para eliminación de plaga de invertebrados adicional típicamente se encuentra entre 1000:1 y 1:1000, con una modalidad la cual se encuentra entre 500:1 y 1:500, otra modalidad se encuentra entre 250:1 y 1:200 y otra modalidad se encuentra entre 100:1 y 1:50. Se incluye a continuación en la tabla B las modalidades de composiciones específicas que comprenden una mezcla de la presente invención y/o un compuesto de fórmula 1 (los números de compuestos se refieren a compuestos en la tabla de A de índice) y un agente para eliminación de plagas de invertebrados adicional. Tabla B Las mezclas específicas incluidas en la tabla B típicamente combinaron compuesto de fórmula 1 y/o un compuesto incluido en la tabla A índice con otros agentes de plagas de vertebrados en las relaciones especificadas en la tabla A. Las plagas de invertebrados se eliminan en aplicaciones agronómicas y no agronómicas al aplicar una composición que comprende un compuesto de esta invención en una cantidad biológicamente eficaz para el ambiente de las plagas, que incluye el lugar de infestación agronómico y/o no agronómico, el área que se va a proteger o directamente sobre las plagas que se van a eliminar. Las aplicaciones agronómicas incluyen proteger una cosecha de campo de las plagas de invertebrados típicamente aplicando una composición o una mezcla de la invención a las semillas de la cosecha antes de sembrarlas, al follaje, tallo, flores y/o frutos de las plantas de cosecha o al suelo u otro medio de crecimiento antes o después de que se plante la cosecha. Las aplicaciones no agronómicas se refieren a eliminación de plagas de invertebrados en áreas diferentes de los campos o de plantas de cosecha. Las aplicaciones no agronómicas incluyen la eliminación de plagas de invertebrados en granos almacenados, semillas y otros productos alimenticios y en materiales textiles tales como vestidos y alfombras. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen la eliminación de plagas de invertebrados en plantas de ornato, ciencia forestal, en terrenos, a lo largo de los lados de las carreteras y los derechos de vía en ferrocarriles y en pastizales tales como céspedes, campos de golf y pasturas. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen eliminación de plagas de invertebrados en casas y otros edificios los cuales pueden ser ocupados por los humanos y/o por animales de compañía, de granja, de rancho, en zoológicos u otros animales. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen la eliminación de plagas tales como termitas que pueden dañar la madera u otros materiales estructurales utilizados en edificios. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen protección de la salud de humanos y animales al eliminar plaga de invertebrados que son parásitos o que transmiten enfermedades infecciosas. La eliminación de parásitos en animales incluye la eliminación de ectoparásitos que son parásitos para la superficie del cuerpo del animal hospedador (por ejemplo, los hombros, las corvas, el abdomen, la parte interior de los muslos) y parásitos internos que son parásitos en el interior del cuerpo del animal hospedador (por ejemplo, estómago, intestino, pulmón, venas, debajo de la piel, tejido linfático) . Los ectoparásitos o plagas transmisoras de enfermedad incluyen, por ejemplo, trombiculidos , garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, sarna, ácaros y pulgas. Los parásitos internos incluyen dirofilaria immitis, anquilostomas y helmintos. Los compuestos y composiciones de la presente invención son particularmente adecuados para combatir plagas de ectoparásitos o que transmiten enfermedades. Los compuestos y composiciones de la presente invención son adecuados para combatir parásitos que infestan a animales que trabajan en el ámbito agrícola, tal como ganado, borregos, chivos, caballos, cerdos, burros, camellos, bisontes, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos y abejas; animales de mascota y animales domésticos tales como perros, gatos, aves de mascota y peces de acuario; así como los denominados animales de experimentación tales como hámster, cobayos, ratas y ratones. Al combatir estos parásitos se reduce la mortandad y hay una reducción en el rendimiento (en término de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc) de manera que al aplicar una composición que comprende un compuesto de la presente invención se pretende permitir una crianza más económica y sencilla de los animales. Las aplicaciones no agronómicas en el sector veterinario se lleva a cabo de la manera conocida, por administración enteral en forma, por ejemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, preparaciones para remojar, granulados, pastas, bolos, procedimientos de alimentación pasante, supositorios; por administración parenteral por ejemplo mediante inyección (que incluye intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal ) , implantes, por administración nasal, por administración dérmica, por ejemplo en forma de inmersión o sumergimiento, aspersión, vertido, lavado, recubrimiento con polvo y a través de dispositivos corporales tales como collares en el cuello, marcas en la oreja, marcas en la cola, cintas para medir la extremidad o ronzales los cuales comprenden compuestos o composiciones de la presente invención . Por lo tanto, la presente invención comprende además un método para controlar a una plaga de invertebrados en aplicaciones agronómicas y/o no agronómicas que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados a su ambiente con una cantidad biológicamente eficaz de uno o más de los compuestos de la invención o con una composición que comprende por lo menos uno de dichos compuestos o una composición que comprende por lo menos uno de dichos compuestos y una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Los ejemplos de composiciones adecuadas que comprenden un compuesto de la invención y una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional incluyen composiciones granulares en donde el compuesto activo adicional está presente en el mismo gránulo que el compuesto de la invención o en gránulos separados de aquellos compuestos de la invención.

Una modalidad de un método de contacto es por aspersión. De manera alternativa, una composición granular que comprende un compuesto de la invención se puede aplicar al follaje de una planta o al suelo. Los compuestos de esta invención también pueden ser suministrados eficazmente mediante captación por la planta al poner en contacto la planta con una composición que comprende un compuesto de esta invención aplicado como un material de remojado del suelo de una formulación liquida, una formulación granular al suelo, el tratamiento para una caja de vivero o por inmersión de transplantes. Es de notar una composición de la presente invención en forma de una formulación liquida para remojar el suelo. También es de notar un método para eliminar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto el ambiente del suelo de la plaga de invertebrados con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la presente invención. Es de notar adicionalmente compuestos de esta invención los cuales son eficaces por aplicación tópica en el lugar de infestación. Otros métodos de contacto incluyen la aplicación de un compuesto o una composición de la invención mediante aspersiones directas y residuales, aspersiones aéreas, geles, recubrimiento de las semillas, microencapsulaciones, captación sistémica, carnadas, etiquetas para el oído, bolo, nebulizadores, fumigantes, aerosoles, polvos finos y muchos otros. Una modalidad de un método de contacto es un gránulo fertilizante dimensionalmente estable, una barra o un comprimido que comprende una mezcla o composición de la invención. Los compuestos de esta invención también se pueden impregnar en materiales para fabricar dispositivos para la eliminación de invertebrados (por ejemplo alojamiento de insectos) . Los recubrimientos de semilla se pueden aplicar a todos los tipos de semillas, incluyendo aquellas de las cuales germinarán plantas transformadas genéticamente para expresar rasgos especializados. Los ejemplos representativos incluyen aquellos que expresan proteínas tóxicas para las plagas de invertebrados tales como a toxina de Bacillus thuringiensis o aquellas que expresan resistencia a herbicidas, tales como la semilla "Roundup Ready" . Los compuestos de esta invención se pueden incorporar en una composición de carnada que es consumida por la plaga de invertebrados o es utilizada dentro de un dispositivo tal como una trampa, una estación de carnada y similar. Dicha composición de carnada puede estar en forma de gránulos los cuales comprenden: (a) ingredientes activos, específicamente una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo; (b) uno o más materiales alimenticios; opcionalmente (c) un atrayente y opcionalmente (d) uno o más humectantes. Son de notar los gránulos y composiciones de carnada las cuales comprenden entre aproximadamente 0.001-5% de los ingredientes activos, aproximadamente 40-99% del material alimenticio y/o atrayente y opcionalmente de manera aproximada 0.05-10% de humectantes, los cuales son eficaces para eliminar las plagas de invertebrados en el suelo con tasas de aplicación muy bajas, particularmente a dosis de ingrediente activo que son mortales por ingestión en vez de serlo por contacto directo. Algunos materiales de alimento pueden funcionar como una fuente de alimento y como un atrayente. Los materiales de alimento incluyen carbohidratos, proteínas y lípidos. Los ejemplos de materiales de alimento son harina vegetal, azúcar, almidones, grasa animal, aceite vegetal, extractos de levadura y sólidos de leche. Los ejemplos de atrayentes son odorantes y saborizantes tales como extractos de frutas o plantas, perfumes u otros componentes animales o vegetales, feromonas u otros agentes conocidos que atraen a la plaga de invertebrado objetivo. Los ejemplos de humectantes, es decir, agentes que retienen la humedad son glicoles y otros polioles, glicerina y sorbitol. Es de notar una composición de carnada (y un método que utiliza dicha composición de carnada) utilizado para la eliminación de por lo menos una plaga de invertebrado que se selecciona del grupo que consiste de hormigas, termitas y cucarachas. Un dispositivo para eliminar una plaga de invertebrados puede comprender la presente composición de carnada y un alojamiento adaptado para recibir la composición de carnada, en donde el alojamiento tiene por lo menos una abertura que tiene un tamaño para permitir que pase a través de la abertura la plaga de invertebrados de manera que la plaga de invertebrados pueda tener acceso a la composición de carnada desde un lugar externo al alojamiento, y en donde el alojamiento está adaptado adicionalmente para ser colocado dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados. Los compuestos de esta invención se pueden aplicar sin otros adyuvantes, pero con mucha frecuencia la aplicación será de una formulación que comprende uno o más ingredientes activos con portadores, diluyentes y tensioactivos adecuados, y posiblemente en combinación con un alimento, dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación involucra rociar una dispersión de agua o una solución de aceite refinado de un compuesto de la presente invención. Las combinaciones con aceites de aspersión, concentraciones de aceite de aspersión, espesantes de dispersión, adyuvantes, otros solventes y sinergistas tales como butóxido de piperonilo con frecuencia mejoran la eficacia del compuesto. Para usos no agronómicos tales como aspersiones se pueden aplicar a partir de recipientes de aspersión tales como una laca, una botella u otro recipiente, ya sea por medio de una bomba o al liberarlo desde un recipiente presurizado, por ejemplo una lata de aspersión en aerosol presurizada. Tales composiciones de aspersión pueden adquirir diversas formas, por ejemplo aspersiones, neblinas, espumas, humos o niebla. Dichas composiciones de aspersión de esta manera pueden comprender adicionalmente propelentes, agentes espumantes, etc, según sea el caso. Es de notar una composición de aspersión que comprenda una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la presente invención y un portador. Una modalidad de dicha composición de aspersión comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la presente invención y un propelente. Los propelentes representativos incluyen, pero no se limitan a metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarburos , clorofluorocarburos , dimetiléter y mezclas de los anteriores. Son de notar una composición de aspersión (y un método que utiliza dicha composición de aspersión suministrada desde un recipiente de aspersión) utilizado para controlar por lo menos una plaga de invertebrado que se selecciona del grupo que cosiste de mosquitos, moscas negras, moscas de establo, moscas de venado, moscas de caballo, avispas, véspulas, abejorros, garrapatas, arañas, hormigas, zancudos y similares, ya sea incluidos individualmente o en combinaciones . La tasa de aplicación requerida para una eliminación eficaz (es decir, una "cantidad biológicamente eficaz") dependerá de factores tales como la especie de invertebrado que se va a eliminar, el ciclo de vida de la plaga, la etapa de vida, su tamaño, ubicación, tiempo del año, cosecha hospedadora o animal, comportamiento de alimentación, comportamiento de apareamiento, humedad ambiente, temperatura y similares. Bajo circunstancias normales, las tasas de aplicación de aproximadamente 0.01 a 2 kg de ingredientes activos por hectárea son suficientes para eliminar plagas en ecosistemas agronómicos, pero puede ser suficiente una cantidad tan pequeña como 0.0001 kg/hectárea o puede requerirse una cantidad tan grande como 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agronómicas, las tasas de uso eficaces variarán desde aproximadamente 1.0 hasta 50 mg/metro cuadrado pero puede ser suficiente una cantidad tan pequeña como 0.9 mg/metro cuadrado o puede requerirse una cantidad tan grande como 150 mg/metro cuadrado. Una persona experta en la técnica puede determinar con facilidad la cantidad biológicamente eficaz necesaria para el nivel deseado de control de plaga de invertebrado. Se ha descrito sinergismo como "la acción cooperativa de dos componentes en una mezcla, de manera tal que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de dos (o más) tomados indenpendientemente" (véase P.M.L. Tames, Neth. J. Plant Pathology 1964, 70, 73-80) . Se establece la presencia de un efecto sinergístico entre dos ingredientes activos con la ayuda de la ecuación de Colby (véase S.R. Colby, "Calculating Synergistic an Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 1967, 15, 20-22) : A x B p = A + B - 100 Utilizando el método de Colby se establece la presencia de una acción sinergistica entre dos ingredientes activos al calcular primero la actividad predicha, p, de la mezcla en base en las actividades de los dos componentes aplicados solos. Si p es menor que el efecto establecido experimentalmente se ha producido sinergia. Si p es igual o mayor que el efecto establecido experimentalmente, la interacción entre los dos componentes se caracteriza por ser sólo aditiva o un antagonismo. En la ecuación anterior, A es el resultado observado de un componente aplicado, sólo a una tasa x. El término B es el resultado observado del segundo componente aplicado a una tasa y. La ecuación calcula p, el resultado observado de la mezcla A a una tasa X con B a una tasa y si sus efectos son estrictamente aditivos y no se ha producido interacción. Para utilizar la ecuación de Colby, los ingredientes activos de la mezcla se aplican en la prueba por separado asi como combinados. Las siguientes pruebas demuestran la eficacia de eliminación de los compuestos, mezclas o composiciones de esta invención en plagas especificas. La protección de eliminación de plaga proporcionado por los compuestos, mezclas o composiciones, no obstante, no se limita a estas especies. En algunos casos, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos o agentes para la eliminación de plagas de invertebrados se encuentra que presentan efectos sinergisticos contra ciertas plagas importantes de invertebrados. El análisis de sinergismo o antagonismo entre las mezclas o composiciones se determina utilizando la ecuación de Colby. Los datos de porcentaje de mortalidad promedio para los compuestos de prueba solos se insertan dentro de la ecuación de Colby. Si el porcentaje de la mortalidad promedio observado (obs) es mayor que "p", el porcentaje de mortalidad esperado, la mezcla o composición tiene efectos sinergisticos. Si el porcentaje de mortalidad promedio observado es igual o menor que la mortalidad esperada, la mezcla o la composición no tiene un efecto sinergistico o tiene un efecto antagonista. Véase la tabla A Indice para descripciones de compuestos. Se utilizan las siguientes abreviaturas en las tablas de índice que siguen: Me es metilo y CN es ciano. La abreviatura "Ej" indica "ejemplo" y es seguido por un número que indica en cual ejemplo se prepara el compuesto.

TABLA A DE INDICE Compuesto R9a R9b X (°C) (Ejemplo 1) Me CN CF3 Cl H N ciclopropilmetilo 135-236 (Ejemplo 2, Me Cl Br Cl H N ciclopropilmetilo 172-173 Me CN Br Cl H N ciclopropilmetilo 223-224 Cl Cl Br Cl H N (2- 120- oxetanil ) metilo 122* (Ejemplo 3) Me Cl Br Cl H N (2- 95-97* oxetanil) metilo Cl Cl Cl Cl H N (2- oxetanil) metilo Me CN CF3 Cl H CH (2- oxetanil ) metilo 8 Me CN Br Cl H N (2- oxetanil) metilo (Ejemplo 8 ) Me Cl Br Cl H N 1- >250 metilciclopropilo Cl Cl Br Cl H N 1- 200-201 metilciclopropilo Me CN Br Cl H N 1- >250 metilciclopropilo Me CN CH ciclopropilmetilo 221-222 Cl Cl CH ciclopropilmetilo 232-233 Cl Cl CH ciclopropilmetilo 218-219 Me Cl CH ciclopropilmetilo 240-241 Cl Cl CH ciclopropilmetilo 212-213 Cl Cl CC1 ciclopropilmetilo 233-234 Me CN CC1 ciclopropilmetilo 197-198 Cl Cl CC1 ciclopropilmetilo 237-238 Me CN CC1 ciclopropilmetilo 227-228 Cl Cl CC1 ciclopropilmetilo 196-197 Me CN CH ciclopropilmetilo 249-250 Me CN CH ciclopropilmetilo 231-231 Me Cl CH ciclopropilmetilo 207-208 Cl Cl CH ciclopropilmetilo 199-200 Me CN CH ciclopropilmetilo 134-135 Me Cl CH ciclopropilmetilo 217-218 Cl Cl CH ciclopropilmetilo 240-241 (Ejemplo 5) Me Cl N 1- 182-183 ciclopropiletilo 30 Me CN CF3 Cl H CH 1- 189-190 ciclopropiletilo 31 (Ejemplo 7) Me 1- 180-181 ciclopropiletilo 32 Me Cl CF, Cl H CH 1- 179-180 clopropiletilo 33 Me 155-156 ciclopropiletilo 34 Me CN CF3 Cl H N 1- 185-186 ciclopropiletilo 35 (Ejemplo 6) Me CN Br Cl H N 1- 244-245 ciclopropiletilo * Véase tabla B de índice para datos de R N 1H TABLA B DE INDICE No de compuesto Datos de RMN XH (solución en CDC13 a menos que se indique de otra manera)3 4 d 9.76 (s, 1H), 8.42 (m, 1H) , 7.81 (m, 1H) , 7.32 (m, 1H) , 7.24 (m, 2H) , 7.17 (s, 1H) , 6.97 (m, 1H), 4.89 (m, 1H) , 4.61 (m, 1H) , 4.41 (m, 1H), 3.49 (m, 1H) , 2.62 (m, 1H) , , 2.41 (m, 1H) . 5 d 10.1 (s amplio, 1H) , 8.43 (m, 1H) , 7.82 (m, 1H), 7.35 (m, 1H) , 7.23 (m, 2H) , 7.09 (s amplio, 1H), 6.84 (m, 1H) , 4.92 (m, 1H) , 4.64 (m, 1H), 4.44 (m, 1H) , 3.67 (m, 1H) , 3.53 (m, 1H), 2.65 (m, 1H) , 2.41 (m, 1H) , 2.14 (s, 3H) . 6 d 9.75 (s, 1H) , 8.41 (m, 1H) , 7.80 (ra, 1H) , 7.31 (m, 1H), 7.21 (s, 2H) , 7.05 (m, 2H) , 4.88 (m, 1H) , 4.61 (m, 1H) , 4.41 (m, 1H) , 3.59 (m, 1H) , 3.48 (m, 1H) , 2.62 (m, 1H) , 2.41 (ra, 1H) . 7 d 10.6 (s, 1H), 7.65 (s amplio, 1H) , 7.57 (s amplio, 1H), 7.51 (m, 1H) , 7.43 (m, 3H) , 7.29 (s amplio, 1H) , 7.04 (m, 1H) , 4.95 (m, 1H) , 4.67 4.48 (m, 1H) , 3.68 (m, 1H) , 3.58 (m, 1H), 2-68 (m, 1H) , 2.43 (m, 1H) , 2.49 (s, 3H) . 8 d 10.5 (s, 1H), 8.44 (m, 1H) , 7.84 (m, 1H) , 7.64 (m, 1H) , 7.56 (m, 1H) , 7.37 (ra, 1H) , 7.05 (m, 2H) , 4.95 (m, 1H) , 4.66 (m, 1H) , 4.48 (m, 1H) , 3.70 (m, 1H) , 3.58 (m, 1H) , 2.69 (m, 1H) , 243 (m, 1H) , 2.23 (s, 3H) . a Los datos de R N 1H son en ppm de campo descendente a partir de tetrametilsilano. Los acoplamientos se designan por (s)-singulete, (d) -doblete, ( t ) -triplete, ( c ) -cuartete , (m) -multiplete, (dd) -doblete de dobletes, (dt) -doblete de tripletes, (s, aamplio) -singulete amplio.

EJEMPLOS BIOLOGICOS DE LA INVENCION PRUEBA A Para evaluar la eliminación de Plutella xylostella (diamondback moth) , la unidad de prueba consiste de un recipiente abierto pequeño con una planta de rábano de 12-14 días de edad en su interior. Esto se preinfesta con 10-15 larvas de neonato en una pieza de dieta de insecto mediante el uso de un muestreador de núcleo para eliminar un tapón de una hoja de dieta de insecto endurecida que tiene muchas larvas que crecen en la misma y se transfiere el tapón que contiene las larvas y la dieta a la unidad de prueba. Las larvas se desplazan a la planta de prueba conforme se seca el tapón de dieta. Los compuestos de prueba o las mezclas se formulan utilizando una solución que contiene acetona 10%, agua 90% y 300 ppm de la fórmula X-77MR Spreader Lo-Foam, tensioactivo no iónico que contiene alquilarilpolioxietileno, ácidos grasos libres, glicoles y 2-propanol (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado, E.U.A.) . Los compuestos formulados o las mezclas se aplican en 1 mi de liquido a través de una aguja atomizadora SUJ2 con un cuerpo adecuado 1/8 JJ (Spraying Systems Co. Wheaton, Illinois, E.U.A.) colocado 1.27 cm (0.5 pulgadas) por encima de la parte superior de cada unidad de prueba. Todos los compuestos experimentales en estas pruebas se rocían a 10 ppm, por duplicado triple. Para mezclas experimentales en estas pruebas, para obtener las concentraciones de mezcla deseadas de cada compuesto se mezclan juntos en volúmenes iguales dos veces la concentración deseada de cada una de los dos compuestos asociados de la mezcla. Después del rocío del compuesto o la mezcla de prueba formulada, cada unidad de prueba se permite que seque durante 1 hora y después se coloca en la parte superior una tapa con una criba, negra. Las unidades de prueba se mantienen durante 6 días en una cámara de crecimiento a 25°C y 70% de humedad relativa. El daño por alimentación con la planta se determina visualmente después en base en el follaje consumido . De los compuestos de fórmula 1 probados, los siguientes proporcionan niveles muy buenos a excelentes de protección a la planta (20% menos de daño por alimentación) : 1, 2 y 3. Para las mezclas probadas los resultados se incluyen en la tabla Al. El término indica que el porcentaje de protección observado es mayor que el porcentaje de protección calculado por la ecuación de Colby.

Tabla Al 40 + 40 + 40 .04 0.06 0.09 50 + 50 + 50 PRUEBA B Para evaluar la eliminación de Spodoptera frugiperda (fall armyworm) , la unidad de prueba consiste de un recipiente abierto pequeño con una planta de maíz de 4-5 días de edad en su interior. Esta se preinfesta (utilizando un muestreador de núcleo) con 10-15 larvas de un día de edad en una pieza de dieta de insecto. Los compuestos de prueba 1, 2 y 3 se formulan y rocían a 10 ppm como se describe para la prueba A. Las aplicaciones se duplican tres veces. Después de la aspersión, las unidades de prueba se mantienen en una cámara de crecimiento y después se clasifican visualmente como se describe para la prueba A. De los compuestos de fórmula 1 probados, los siguientes proporcionan excelentes niveles de protección a la planta (20% o menos de daño por alimentación): 1, 2, 3, 4, 5, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30 y 31. PRUEBA C Para evaluar la eliminación de Myzus persicae (green peach aphid) a través del contacto y/o un medio sistémico, la unidad de prueba consiste de un recipiente abierto pequeño con una planta de rábano de 12 a 15 días de edad en su interior. Esta se preinfesta al colocar una hoja de la planta de prueba 30-40 áfidos en una pieza de hoja cortada de una planta de cultivo (método de corte-hojas) . Las larvas se mueven a la planta de prueba conforme la pieza de la hoja se deseca. Después de la preinfestación , el suelo de la unidad de prueba se cubre con una capa de arena. Todos los compuestos de prueba se formulan y rocían a 50 ppm como se describe para la prueba A y se duplican tres veces. Las mezclas de prueba se formulan como se describe para la prueba A y se duplican tres veces. Después de aspersión del compuesto o la mezcla de prueba formulada, cada unidad de prueba se permite que seque durante 1 hora y después se coloca en la parte superior una tapa cribada negra. Las unidades de prueba se mantienen durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21 °C y 50-70% de humedad relativa. Se cuenta el número de áfidos muertos y totales en cada unidad de prueba para determinar el porcentaje de mortalidad. De los compuestos de fórmula 1 probados, los siguientes resultan en por lo menos 80% de mortalidad: 1, 3, 4, 6, 8, 9, 10, 11 y 12. Para las mezclas probadas los resultados se incluyen en la tabla Cl . El símbolo indica que el porcentaje de mortalidad observado es mayor que el porcentaje de mortalidad calculado por la ecuación de Colby.

Tabla Cl Myzus ppm Mortalidad ppm Mortalidad ppm Mortalidad | persicae (obs) (obs) (obs) (Green Peach Aphid) Compuesto 2 4 50 17 250 76 Compuesto 3 2 1 5 9 9 6 Imidacloprid 0.08 5 0.15 44 0.3 50 Tiametoxam 0.2 44 0.4 73 0.6 87 Compuesto 2 9 50 42* 250 59 0.08 33 0.08 67* 0.08 78 Imidacloprid 62* 50 74* 250 94* 0.15 0.15 0.15 50 250 0.3 0.3 0.3 Compuesto 37 50 49 250 68 + 0.2 39 0.2 49 0.2 85 Tiametoxam 64 50 82 250 92 0.4 0.4 0.4 50 250 0.6 0.6 0.6 Compuesto 3 2 7* 5 9 + 11 + 0.08 18 08 28 0.08 26 Imidacloprid 2 58* 61* 9 + 68* 0.15 15 0.15 2 9 + 0.3 3 0.3 Compuesto 3 12 5 9 10 + Tiametoxam 0 23 0.2 45 0 46 2 92* 5 62 9 90' 0 0.4 0 2 5 9 0 0.6 0 PRUEBA D Para evaluar la eliminación de Empoasca fabae Harris (potato leafhopper) , a través de un medio de contacto y/o sistémico, la unidad de prueba consiste de un recipiente abierto pequeño con una planta de frijol Longio de 5-6 días de edad (han germinado las hojas primarias) en su interior. Se agrega en la parte superior del suelo arena blanca y se cortan las hojas primarias antes de la aplicación. Los compuestos de prueba se formulan y rocían a 50 ppm y se duplican tres veces como se describe para la prueba A. Después del rociado, las unidades de prueba se permite que sequen durante 1 hora antes de ser postinfestadas con 5 Empoasca fabae Harris (potato leafhopper) (adulto de 18 a 21 días de edad) . Se coloca una tapa cribada negra en la parte superior del cilindro. Las unidades de prueba se mantienen durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21°C y 50-70% de humedad relativa. Cada unidad después se determina visualmente para determinar la mortalidad de insectos. De los compuestos de fórmula 1 probados, los siguientes presentaron resultados con por lo menos 80% de mortalidad: 2, 3, 9, 10 y 11. PRUEBA E Para evaluar la eliminación de Aphis gossypii (cotton melón aphid) mediante contacto y/o un medio sistémico, la unidad de prueba consiste de un recipiente abierto pequeño con una planta de algodón de 6-7 días de edad en su interior. Esta se preinfesta con 30-40 insectos en una pieza de hoja, de acuerdo con el método de corte-hoja descrito para la prueba C, y el suelo de la unidad de prueba se cubre con una capa de arena. Los compuestos de prueba se formulan y rocían a 50 ppm como se describe para la prueba A. Las aplicaciones se duplican tres veces. Después de la aspersión, las unidades de prueba se mantienen en una cámara de crecimiento y después se clasifican visualmente como se describe para la prueba A. De los compuestos de fórmula 1 probados, los siguientes resultan en una mortalidad de por lo menos 80%: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10 y 11. PRUEBA F Para evaluar la eliminación de Peregrinus maidis (corn planthopper) mediante contacto y/o medios sistémicos, cada unidad de prueba consiste de un recipiente cilindrico abierto pequeño con una planta (espiga) de maíz de 3 a 4 días de edad en su interior. Se agrega arena blanca a la parte superior del suelo antes de la aplicación. Las mezclas de prueba se formulan y rocían con tres replicaciones como se describe para la prueba A. Después del rociado, las unidades de prueba se permite que sequen durante 1 hora antes de que se postinfesten con 10 a 20 Peregrinus maidis (corn planthopper) de maíz (ninfas de 18 a 20 días de edad) al verterlas sobre la arena con un agitador de sal. Se coloca una tapa cribada negra en la parte superior de cada recipiente. Las unidades de prueba se mantienen durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21°C y 50-70% de humedad relativa. El número de muertos y total de Peregrinus maidis (corn planthopper) se cuenta en cada unidad de prueba para determinar el porcentaje de mortalidad. Para las mezclas probadas los resultados se incluyen en la tabla Fl . El término "*" indica que el porcentaje de mortalidad observado es mayor que el porcentaje de mortalidad calculado por la ecuación de Colby. Tabla Fl Peregrinus ppm Mortalidad ppm Mortalidad ppm Mortalidad maidis <obs) (obs) (obs) ( corn planthopper ) Compuesto 2 30 2 100 10 250 31 Compuesto 3 40 3 110 10 250 81 Imidacloprid 0.08 2 0.2 10 0.8 71 Tiametoxam 0.2 19 0.4 73 0.6 100 Compuesto 2 30 2 100 3 250 3 0.08 18* 0.08 14 0.08 12 Imidacloprid 30 100* 100 82* 250 100* 0.2 0.2 0.2 30 100 250 0.8 0.8 0.8 Compuesto 2 30 + 9 100 + 9 250 + 37 + 0.2 40 0.2 100* 0.2 100* Tiametoxara 30 + 100 100 + 100 250 + 100 0.4 0.4 0.4 30 + 100 + 250 + 0.6 0.6 0.6 Compuesto 3 40 + 3 110 + 2 250 + 56 + 0.08 9 0.08 53* 0.08 100* Imidacloprid 40 + 100* 110 + 100* 250 + 100* 0.2 0.2 0.2 40 + 110 + 250 + 0.8 0.8 0.8 Compuesto 3 40 + 87* 110 + 49* 250 + 97* + Tiametoxam 0.2 100* 0.2 87* 0.2 79 40 + 100 110 + 100 250 + 100 0.4 0.4 0.4 40 + 110 + 250 + 0.6 0.6 0.6 PRUEBA G Para evaluar la eliminación de Franklíniella occidentalis Pergande (western flower thrips) mediante contaco y/o medios sistémicos, cada unidad de prueba consiste de un recipiente abierto pequeño con una planta de frijol de 5 a 7 días de edad (var. Soleil) en su interior. Se formulan mezclas de prueba y se rocían con tres replicaciones como se describe para la prueba A. Después de la aspersión se permite que las unidades de prueba se sequen durante 1 hora, y se agregan a cada unidad 22 a 27 tisanóptaros adultos y después se coloca en la parte superior una tapa cribada negra. Las unidades de prueba se mantienen durante 7 días a 25°C y una humedad relativa de 45-55%. La cantidad de daño a la planta para cada unidad de prueba se clasifica para determinar el porcentaje de protección a la planta . Para las mezclas probadas los resultados se incluyen en la tabla Gl. El símbolo "*" indica el porcentaje de protección observado que es mayor que el porcentaje de protección calculado por la ecuación de Colby. Tabla Gl Frankliniella ppm Porcentaj e ppm Porcentaj e ppm Porcentaj e occiden talis de de de Pergande protección protección protección (Western (obs) (obs) (obs) Flower Thrips) Compuesto 2 5 20 150 27 250 53 Compuesto 3 9 20 40 13 250 0 Imidacloprid 11 27 77 40 250 90 Tiametoxam 5 0 70 77 250 100 Compuesto 2 5 + 11 7 150 63* 250 67* + 5 + 77 23 11 57* 11 83* Imidacloprid 5 + 83 150 90 250 83 250 77 77 150 250 250 250 Compuesto 2 5 + 5 20 150 27 250 + 60* + 5 + 70 57 5 83 5 83 Tiametoxam 5 + 93 150 + 97 250 + 97 250 70 70 150 + 250 + 250 250 Compuesto 3 9 + 11 53* 40 + 43* 250 + 60* + 9 + 77 23 11 30 11 37 Imidacloprid 9 + 87 40 + 83 250 + 90 250 77 77 40 + 250 250 +250 Compuesto 3 9 + 5 20 40 + 5 7 250 + 16 + Tiametoxam 9 + 70 43 40 + 40 5 67 9 + 97 70 100 250 + 100 250 40 + 70 250 250 + 250 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo caracterizado porque: J es un fenilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de R5; o J es un anillo heterociclico que se selecciona del grupo que consiste de: R es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, CHO, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 6 átomos de carbono; Rlb es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, CHO, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsul fonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 6 átomos de carbono; R2 es H; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sust ituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, CN, N02, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono y cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono; o R2 es alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o dialquilarainocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono; R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquenilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, alquinilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquenilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquinilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquilcicloalquenilo de 4 a 12 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 6 sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tiiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalqui lo de 4 a 6 átomos de carbono, tietanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, 3-oxetanilo y 3-tietanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R4 es aziridinilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, azetidinilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, o 3-azetidinilo sustituido con R10 unido al átomo de nitrógeno y opcionalmente sustituido en los átomos de carbono con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada R5 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilt io de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o cada R5 es independientemente fenilo o piridilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 de R9; cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste de H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, CN, N02, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono y cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes que se seleccionan de R9; o R es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; cada R9 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilt io de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono ; R10 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono; y s es un 0, 1 ó 2; con la condición de que: (i) el compuesto de fórmula 1 sea diferente de N- [2-cloro-6- [ [ (1-metilciclopropil) amino] carbonil] fenil] -1- (3-cloro-2-piridin) -3- (trifluorometil ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; y (ü) el compuesto de fórmula 1 sea diferente de 3-bromo-1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] carbonil] -ß-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida . 2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: R es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rlb es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 y R3 se seleccionan independientemente de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; y R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno a seis sust ituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 sust ituyentes que se seleccionan independientemente de CH3, CF3, halógeno, CN y C(0)OCH3. 3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque: Rla es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)nCF3, S(0)nCHF2, CN o halógeno; Rlb es H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)pCF3, S(0)PCHF2, CN o halógeno; R2 y R3 son H; n es O, 1 ó 2 ; y p es 0 , 1 ó 2. 4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque: cada R5 es independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halógeno o CN; cada R6 es independientemente H, CH3, CF3, CH2CF3, CHF2, OCH2CF3, OCHF2 o halógeno; R7 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres sust ituyentes que se seleccionan de R9; o R7 es R cada R es independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o CN; R8 es CH2CF3 o CHF2; y s es 0 , 1 ó 2. 5. El compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque: cada R es independientemente halógeno, OCH2CF3, OCHF2 o CF3; R' es y cada R es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno . 6. El compuesto de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque J es J-l, J-2, J-4, J-7 o J-8. 7. El compuesto de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque: Ria es CH3, F, Cl, Br o I ; R es H, CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I; y cada R6 es independientemente Cl, Br, OCH2CF3 o CF3. 8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque: J es J-2, J-4, J-7 o J-8; y R4 es 1-metilciclopropilo, 1-raetilciclobutilo, ciclipropilmetilo o ciclobutilmetilo; cada uno opcionalmente sustituido con uno a cuatro de CH3 o halógeno; o R4 es oxiranilmet ilo , 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 de CH3. 9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque: J es J-l; y R4 es 1-metilciclopropilo, 1-metilciclobutilo, ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo; cada uno opcionalmente sustituido con uno a cuatro de CH3 o halógeno; o R4 es oxiranilmetilo, 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a dos de CH3; con la condición de que cuando R4 es 1-metilciclopropilo, entonces Rlb es diferente de H. 10. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste de:

1- ( 3-cloro-

2-piridinil ) -N- [4-ciano-2-[ [ ( ciclopropilmet il ) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -

3-( trifluoromet il ) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [

4-cloro-2- [ [ ( ciclopropilmet il ) amino) -carbonil] -6-metilfenil ] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -lH-pirazol-5 carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [2, 4-dicloro-6-[ [ ( 2-oxetanilmet il ) amino] carbonil] fenil] -lH-pirazol-

5-carboxamida ; 3-bromo-N- [ 4-cloro-2-metil-

6- [ [ (2-oxetanilmetil ) -amino] carbonil] fenil] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-cloro-l - (3-cloro-2-piridinil) -N- [2, 4-dicloro-6-[ [ (2-oxetanilmetil) amino] carbonil] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida; 1- (2-clorofenil) -N- [ 4-ciano-2-metil-6- [ [ (2-oxetanilmetil ) amino] carbonil] fenil] -3- ( trifluorometil ) -1H-pi ra zol- 5 -carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [ 4-ciano-2-metil 6- [ [ (2-oxetanilmetil ) amino] carbonil] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [ -cloro-2-metil-6- [ [ ( 1-metilciclo-propil) amino] carbonil] fenil] -1- ( 3-cloro-2-piridinil ) -1H-pira zol- 5 -carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [2, 4-dicloro-6- [ [ ( 1-metilciclopropil ) amino] carbonil ] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-l- ( 3-cloro-2-piridinil ) -N- [4-ciano-2-metil-6- [ [ ( 1-metilciclopropil ) amino] carbonil ] fenil] -lH-pirazol-5-carboxamida; 3-bromo-l- ( 2-clorofenil ) -N- [4-ciano-2-[ [ ( ciclopropilmetil ) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2- [ [ (ciclopropilmetil) amino] -carbonil] -6-metilfenil] -1- (2-clorofenil) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2-[ [ (1-ciclopropiletil) amino] -carbonil ] -6-metilfenil ] -1- (3-cloro-2-piridinil) -lH-pirazol-5-carboxamida ; 3-bromo-N- [4-cloro-2-[ [ (1-ciclopropiletil) amino] -carbonil] -6-metilfenil ] -1- (2-clorofenil) -lH-pirazol-5-carboxamida ; y 3-bromo-l- (3-cloro-2-piridinil)-N-[4-ciano-2-[ [ ( 1-ciclopropilet il ) amino] carbonil] -6-metilfenil ] -lH-pirazol-5-carboxamida. 11. Una composición, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente liquido, la composición comprende opcionalmente de manera adicional por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. 12. Una composición para eliminar una plaga de invertebrados, caracterizada porque comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y por lo menos un componente adicional que se selecciona del grupo que consiste de un tensioact ivo , un diluyente sólido y un diluyente liquido, la composición adicionalmente comprende de manera adicional una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. 13. - La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque incluye por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona de insecticidas del grupo que consiste de piretroides, carbamatos, neonicotenoides , bloqueadores de canal de sodio neuronal, lactonas macrociclicas insecticidas, antagonistas de ácido ?-aminobut irico (GABA) , ureas insecticidas e imitadores de hormona juvenil, un miembro de Bacíllus thuringiensis , endotoxina delta de Bacillus thuringiensis y un insecticida viral como se encuentra en la naturaleza o modificado genéticamente. 14. La composición de conformidad con la reivindicación 13, caracterizada porque por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona del grupo que consiste de abamectina, acetato, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet (S-1955) , avermectina, azadiractina , azinfos-metilo, bifentrina, bifenazata, bistriflurona , buprofezina, carbofurano, cartap, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenozida , clotianidina , ciflutrina, beta-ciflutrina , cihalotrina, lambda-cihalotrina , cipermetriña , ciromazina, deltametrina , diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimetoato, dinotefurano , diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatriña , fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida , flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxuron, gamma-cialotrin , halofenozida , hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldehido, metamidofos, raetidation, metomil, metopreno, metoxiclor, metoxifenoxida , metoflutrin, monocrotofos , metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron (XDE-007), oxamil, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, proflutrin, potrifenbute, pimetrozina, piretrina, piridalilo, piriproxifeno, rotenona, rianodina, S1812 (Valent) , espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), sulprofos, tebufenozida , teflubenzuron , teflutrin, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrin, triazamato, triclorfon, triflumuron; aldicarb, fenamifos, amitraz, cinomet ionat , clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenpiroximato , hexitiazox, propargita, piridabeno, tebufenpirad, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, endotoxina delta de Bacillus thuringiensis , baculovirus, bacteria entomopatógena , virus entomopatógeno y hongo entomopatógeno . 15. La composición de conformidad con la reivindicación 14, caracterizada porque por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona del grupo que consiste de cipermet riña , cihalotrina, ciflutrina o beta-ciflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, tralometrina , fenotiocarb, metomilo, oxamilo, tiodicarb, acetamiprid, clotianidin, imidacloprid, tiametoxam, tiacloprid, indoxacarb, espinosad, abamectina, avertectina, emamectina, endosulfan, etiprol, fibpronil, flufenoxuron, triflumuron, diofenolan, piriproxifen, pimetrozina, amitraz, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, endotoxina delta de Bacillus thuringiensis y hongos entomófagos. 16. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque está en forma de una formulación liquida de remojado del suelo. 17. Una composición de aspersión para eliminar una plaga de invertebrados, caracterizada porque comprende: (a) una cantidad biológicamente eficaz del compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o la composición de conformidad con la reivindicación 12; y (b) un propelente. 18. Una composición de carnada para eliminar una plaga de invertebrados, caracterizada porque comprende: (a) una cantidad biológicamente eficaz del compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o la composición de conformidad con la reivindicación 12; (b) uno o más materiales alimenticios; (c) opcionalmente un atrayente; y (d) opcionalmente un humectante. 19. Un dispositivo de trampa para eliminar una plaga de invertebrados, caracterizado porque comprende: (a) la composición de carnada de conformidad con la reivindicación 18; y (b) un alojamiento adaptado para recibir la composición de carnada, en donde el alojamiento tiene por lo menos una abertura que tiene un tamaño para permitir que la plaga de invertebrado pase a través de la abertura de manera que la plaga de invertebrado tenga acceso a la composición de carnada desde un lugar externo al alojamiento, y en donde el alojamiento está adaptado además para ser colocado en o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados. 20. Un método para eliminar una plaga de invertebrados caracterizado porque comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1. 21. Un método para eliminar una plaga de invertebrados caracterizado porque comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su ambiente con una composición de conformidad con la reivindicación 12. 22. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque el ambiente es el suelo y la composición se aplica al suelo como una formulación para remojar el suelo. 23. Un método para eliminar una cucaracha, una hormiga o una termita, caracterizado porque comprende poner en contacto a la cucaracha, la hormiga o la termita con una composición de carnada en un dispositivo de trampa de conformidad con la reivindicación 19. 2 . Un método para eliminar un mosquito, una mosca negra, una mosca de establo, una mosca de venado, una mosca de caballo, una avispa, una véspula, un abejorro, una garrapata, una araña, una hormiga o un zancudo, caracterizado porque comprende poner en contacto al mosquito, la mosca negra, la mosca de establo, la mosca de venado, la mosca de caballo, la avispa, la véspula, el abejorro, la garrapata, la araña, la hormiga o el zancudo con la composición de aspersión de conformidad con la reivindicación 17 suministrada desde un recipiente de aspersión. 25. Un compuesto de fórmula 10, o una sal del mismo caracterizado porque Rla es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, CHO, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilt io de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; Rlb es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, CHO, NO2, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; R2 es H; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno; CN, N02, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono y cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono; o R2 es alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono; R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; y R4 es alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquenilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, alquinilcicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquenilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquinilo de 5 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquilcicloalquenilo de 4 a 12 átomos de carbono, cada uno opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados de CH3 y halógeno; o R4 es oxirinilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tiiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, tietanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, 3-oxetanilo o 3-tietanilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R4 es aziridinilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, acet idinilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono o 3-azetidinilo, sustituido con R10 anexo al átomo de nitrógeno, y opcionalmente sustituido con átomos de carbono con uno a cinco sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono . 26. El compuesto de conformidad con la reivindicación 25, caracterizado porque: Rla es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rlb es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, CN, N02, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 y R3 son cada uno independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; y R4 es (alquil de 1 a 8 átomos de carbono) -cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono o (cicloalquil de 3 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cada una opcionalmente sustituida con uno a seis sustituyentes seleccionados de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono o 3-oxetanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 2 sust ituyentes independientemente seleccionados de CH3, CF3, halógeno, CN y C(0)OCH3. 27. El compuesto de conformidad con la reivindicación 26, caracterizado porque: Rla es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(0)nCF3, S(0)nCHF2, CN o halógeno; Rlb es CH3, CF3, 0CF3, 0CHF2, S(0)pCF3, S(0)pCHF2, CN o halógeno; R2 y R3 son H; n es O, 1 ó 2 ; y p es 0 , 1 ó 2. RESUMEN DE LA INVENCION Se describen compuestos de fórmula 1, que incluyen todos los isómeros geométricos y estereoisómeros , N-óxidos y sales de los mismos, en donde J es un fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sust ituyentes que se seleccionan independientemente de R5; o J es un anillo heterociclico que se selecciona del grupo que consiste de J-l a J-8; R4 es alquilcicloalquilo de 4 a átomos de carbono, alquenilcicloalquilo de 5 a átomos de carbono, alquinilcicloalquilo de 5 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 12 átomos de carbono, cicloalquilalquenilo de 5 12 átomos de carbono, cicloalquilalquinilo de 5 12 átomos de carbono, cicloalquenilalquilo de 4 12 átomos de carbono o alquilcicloalquenilo de 4 a 12 átomos de carbono; cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 6 sustituyentes que se seleccionan de CH3 y halógeno; o R4 es oxiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tiiranilalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, oxetanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, tietanilalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, 3-oxetanilo o 3-tietanilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R4 es aziridinalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, azetidinalquilo de 4 a 6 átomos de carbono o 3-azetidinilo, cada uno con R10 unido al átomo de nitrógeno y opcionalmente sustituido en los átomos de carbono con 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, CN, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y haloalcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono y Rla, Rlb, R2, R3 y R5 son como se definen en la descripción. También se describen compuestos intermedios, composiciones que contienen los compuestos de fórmula 1 y métodos para eliminar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la invención.