MD4832C1 - Nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III), care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus - Google Patents
Nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III), care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus Download PDFInfo
- Publication number
- MD4832C1 MD4832C1 MDA20210015A MD20210015A MD4832C1 MD 4832 C1 MD4832 C1 MD 4832C1 MD A20210015 A MDA20210015 A MD A20210015A MD 20210015 A MD20210015 A MD 20210015A MD 4832 C1 MD4832 C1 MD 4832C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- iron
- iii
- bacillus cereus
- pyridin
- phenyl
- Prior art date
Links
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 title claims abstract description 14
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- -1 cyclohexylamino Chemical group 0.000 title claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims abstract description 11
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(III) nitrate Inorganic materials [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 abstract description 6
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 abstract description 6
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QRVOKRYDDPQVGY-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea Chemical compound C1CCCCC1NC(=S)NN=C(C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QRVOKRYDDPQVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical group [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- HVENHVMWDAPFTH-UHFFFAOYSA-N iron(3+) trinitrate hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O HVENHVMWDAPFTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYHCMAZIKNVDSX-UHFFFAOYSA-N (benzylideneamino)thiourea Chemical class NC(=S)NN=CC1=CC=CC=C1 UYHCMAZIKNVDSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010499 C–H functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N copper;5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-22,24-diide Chemical compound [Cu+2].C1=CC(C(=C2C=CC([N-]2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3[N-]2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 206010014665 endocarditis Diseases 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 208000013223 septicemia Diseases 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Substances C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, în particular la sinteza primului reprezentant al compuşilor coordinativi de fier(III) cu un nou tip de liganzi din clasa hidrazonometansulfinaţilor. Acest compus coordinativ manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus şi datorită acestor proprietăţi poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie în calitate de preparat antimicrobian.Conform invenţiei, se revendică nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III) cu formula: Rezultatul tehnic al invenţiei constă în stabilirea la compusul revendicat a activităţii antimicrobiene faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus, care depăşeşte de 156 ori caracteristicile analoage ale furacilinei.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la sinteza primului reprezentant al compuşilor coordinativi de fier(III) cu un nou tip de liganzi din clasa hidrazonometansulfinaţilor. Acest compus coordinativ manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus şi datorită acestor proprietăţi poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie în calitate de preparat antimicrobian.
Bacillus cereus este o bacterie levurică grampozitivă de sol. Ea provoacă la om toxicoinfecţii, septicemie, endocardită şi leziuni ale sistemului nervos central. În practica medicală pentru tratarea şi profilaxia proceselor provocate de bacteria dată se utilizează furacilina - semicarbazona aldehidei 5-nitro-2-furanice (prototipul), cu formula:
Acest compus inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din specia Bacillus cereus la concentraţia 4,68 µg/mL, însă nu poate fi utilizat în cazurile, când este necesară o activitate antimicrobiană mai înaltă a preparatului faţă de bacteria sus-numită [1].
Compusul coordinativ revendicat, după unele fragmente ale structurii, se aseamănă cu (4-clorobenzaldehidtiosemicarbazon-S,S-dioxid-S,C,N)hidrido-bis-(trifenilfosfin)rodium(III) acetonitril solvat monohidrat (Rama Acharyya, Swati Dutta, Falguni Basuli, Shie-Ming Peng, Gene-Hsiang Lee, Larry R. Falvello, and Samaresh Bhattacharya. Rhodium Assisted C-H Activation of Benzaldehyde Thiosemicarbazones and Their Oxidation via Activation of Molecular Oxygen. Inorganic Chemistry, 2006, vol. 45 (3), p. 1252-1259, DOI: 10.1021/ic050505w) (analogul structural) cu formula:
Acest complex rodiu-organic conform bazei de date din Cambridge [November 2019 release of the Cambridge Structural Database System (version 5.41)], este unicul compus, care conţine în componenţa sa fragmentul hidrazonometansulfinatic. Aplicări practice complexul dat nu găseşte din cauza că până acum nu sunt depistate proprietăţi, datorită cărora el poate fi utilizat practic.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în obţinerea unui compus coordinativ nou, care posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus.
Esenţa invenţiei constă în obţinerea nitratului de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III) cu formula:
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în stabilirea la compusul revendicat a activităţii antimicrobiene faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus, care depăşeşte de 156 ori caracteristicile analoage ale furacilinei.
Rezultatul tehnic al invenţiei este condiţionat de faptul, că pentru prima dată în calitate de inhibitor de creştere şi multiplicare a bacteriilor din specia Bacillus cereus se propune un compus coordinativ de fier(III) cu un nou tip de liganzi din clasa hidrazonometansulfinaţilor, care conţine o combinare nouă de legături chimice deja cunoscute.
Complexul dat, proprietăţile lui şi metoda de sinteză nu sunt descrise în literatură.
Compusul revendicat se obţine la interacţiunea soluţiilor etanolice fierbinţi (75-78°C) ale hexahidratului nitratului de fier(III) şi N-ciclohexil-N'-[fenil(piridin-2-il)metiliden]carbamohidrazonotioamidei (4-ciclohexiltiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei), luate în raport molar 1:2. Reacţia decurge 5 ore conform următoarei scheme:
Mecanismul reacţiei date este legat de faptul, că în timpul sintezei, în amestecul reactant, are loc adiţia la ionul de fier (3+) a două molecule de N-ciclohexil-N'-[fenil(piridin-2-il)metiliden]carbamohidrazonotioamidă (4-ciclohexiltiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei), care joacă rolul de ligand-N,N,S tridentat. Simultan cu acest proces pe matricea ionului de fier (3+) are loc oxidarea atomului de sulf din fragmentul tioamidic cu nitrat-ionul şi formarea fragmentului sulfinatic fără ruperea legăturii S-Fe. În rezultatul acestor procese are loc formarea complexului revendicat cu structură octaedrică distorsionată. Pentru compensarea sarcinii cationului complex în sfera exterioară se află un nitrat-ion.
Procedeul de obţinere al compusului declarat este simplu în executare, substanţele iniţiale accesibile, randamentul constituie 45% faţă de cel teoretic calculat. N-ciclohexil-2-[fenil(piridin-2-il)metiliden]hidrazin-1-carbotioamida (4-ciclohexiltiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei) se obţine după metodica descrisă în literatură (Joseph M., Suni V., Nayar C. R.; Kurup M. R. P., Fun H. K. Synthesis, spectral characterization and crystal structure of 2-benzoylpyridine N (4)-cyclohexylthiosemicarbazone. Journal of Molecular Structure, 2004, vol. 705, pp. 63-70. doi:10.1016/j.molstruc.2004.06.018). Complexul sintetizat are culoarea roşu închisă, este stabil în contact cu aerul, solubil în EtOH = 10 mg - 1 mL; în DMSO/DMF = 10 mg - 0,3 mL.
Exemplu de obţinere a nitratului de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III). Compusul coordinativ se obţine la interacţiunea a 0,4039 g (1 mmol) de hexahidrat de trinitrat de fier(III) dizolvat la temperatura camerei în 3 mL alcool etilic cu 0,6770 g (2 mmol) N-ciclohexil-2-[fenil(piridin-2-il)metiliden]hidrazin-1-carbotioamidă (4-ciclohexiltiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei) dizolvată în 10 mL etanol şi refluxarea şi amestecarea în permanenţă timp de 5 ore a amestecului reactant obţinut cu ajutorul agitatorului magnetic. La răcire din amestecul reactant se depune substanţa microcristalină de culoare roşu închisă, care se filtrează prin filtru din sticlă cu ajutorul presiunii reduse. Solidul obţinut se usucă într-un exicator cu vid în prezenţă de CaCl2 anhidru până la o masă constantă. Randamentul 0,4063 g (45%).
S-a determinat, %: C - 53,20; H - 4,87; Fe - 6,41; N - 14,77; S - 7,38.
Pentru C38H42FeN9O7S2 s-a calculat, %: C - 53,27; H - 4,94; Fe - 6,52; N - 14,71; S - 7,49.
FT-IR, (νmax, cm-1): 3476, 3431, m, lat, (O-H din C2H5OH); 3206, m, lat, (N4-H); 3051, s, (C-H, py); 3010, s, (CH, din Ar); 2925, s, as, (C-H, din CH2 al Cy); 2850, s, sy, (C-H, din CH2 al Cy); 1661, p, (δ, N-H, deformare)/(C=C, Ar); 1592, s, (C=N, azometin); 1544, m; 1499, m; 1484, m; 1445, p; 1422, s; 1365, s; 1318, p, (ν1, NO3); 1289, p; 1254, s; 1229, p, as, (SO2); 1194, s; 1149 (ν2, NO3), s; 1131, s; 1080, p, s, (SO2); 1029, m, (N-N); 999, s; 974, s; 961, s; 888, m; 846, s; 829, s; 787, p; 762, s; 744, p; 725, s; 697, p; 679, m; 658, m; 643, s; 625, s; 576, s; 557, s; 516, s; 496, s; 483, s; 465, s; 455, s; 407, s; 403, s.
Din filtratul rămas după filtrarea solidului, peste ~ 4 zile se obţin monocristale de culoare roşu închis, structura cărora a fost stabilită cu ajutorul analizei cu raze X. Măsurătorile cristalografice au fost efectuate utilizând un difractometru de tip Xcalibur E CCD Oxford-Diffraction cu monocromator de grafit înzestrat cu sursă de raze X de tip Mo-Kα. Procedeele de determinare a parametrilor celulei elementare şi de integrare a datelor experimentale au fost efectuate cu ajutorul setului de programe “CrysAlis package Oxford Diffraction”. Pentru structura cercetată soluţia a fost determinată prin metoda directă cu ajutorul programului SHELXS-97 şi fitată prin metoda pătratelor minimale în cadrul programului SHELXL-97 în varianta anizotropică pentru toţi atomii cu masă molară mai mare decât a atomului de hidrogen. Atomii de hidrogen au fost introduşi în poziţii idealizate (dCH = 0,96 Å) utilizând modelul pivot cu fixarea parametrilor izotropici de deplasare la valoarea de 120% faţă de valorile respective ale atomilor de carbon cu care sunt legaţi. Formula empirică a compusului investigat C38H42FeN9O7S2, grupa spaţială P-1, parametrii celulei elementare, [Å]: a = 11,261(2); b = 14,998(3), c = 15,144(3); α = 62,38(3)°, β = 73,84(3)°, γ = 88,21(3)°, R-factor = 4,33.
A fost stabilit (figură), că compusul investigat reprezintă o bipiramidă tetragonală distorsionată. În sfera internă a atomului central, în planuri reciproc perpendiculare, se află două molecule de [(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)-metilidenhidrazono]metansulfinat tridentate, care coordinează la atomul de fier prin atomii de azot piridinic [d(Fe-N) = 1,972 şi d(Fe-N) = 1,976 Å], azometinic [d(Fe-N) = 1,914 şi d(Fe-N) = 1,915 Å] şi atomii de sulf în forma sulfinatică deprotonată [d(Fe- S1) = 2,136 şi d(Fe- S2) = 2,147 Å; d(S1- O1) = 1,474 şi d(S1- O2) = 1,477 Å; d(S2- O1) = 1,470 şi d(S2- O2) = 1,479 Å], formând două metalocicluri din cinci atomi. Legătura între atomii de sulf şi carbon este ordinară [d(C1 - S1) = 1,845 şi d(C2 - S2) = 1,850 Å], iar legătura dublă în molecula de hidrazono-metansulfinat coordinată este delocalizată între atomii de carbon şi azot tiocarbamidic N2 [d(C1 - N) = 1,311 şi d(C2 - N) = 1,310Å]. În sfera exterioară a cationului complex se află un nitrat-ion [d(N - O1) = 1,262, d(N - O2) = 1,245 şi d(N - O3) = 1,236 Å]. Alte distanţe interatomice şi unghiurile de valenţă sunt standarde pentru compuşii din această clasă.
Astfel, în baza rezultatelor analizei elementelor şi cercetărilor fizico-chimice a fost stabilită compoziţia şi structura compusului declarat.
Determinarea activităţii antimicrobiene a nitratului de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III) a fost efectuată în mediu nutritiv lichid [bulion peptonat din carne de 2%, pH 7,0] prin metoda diluţiilor succesive. În calitate de cultură de referinţă în experimentul ,,in vitro” a fost folosită tulpina standard de Bacillus cereus (ГИСК 8035). Dizolvarea substanţei studiate în N,N-dimetilformamidă, cultivarea microorganismului, obţinerea suspensiei, determinarea concentraţiei minime de inhibare (CMI) şi concentraţiei minimale bactericide (CMB) au fost efectuate după metoda standard descrisă în literatură (Gulea A., Prisacar V., Tsapcov V., Buracheva S., Spynu S., Bezhenar N., Poirier D., Roy J. Synthesis and antimicrobial activity of sulfanilamide-containing copper(II) and nickel(II) salicylidenethiosemicarbazide. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2007, vol. 41 (11), p. 596-599).
Rezultatele studiului activităţii antimicrobiene a nitratului de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III) sunt prezentate în tabel, din care se vede că compuşii iniţiali nu manifestă activitate antimicrobiană faţă de microorganismul sus-numit, iar complexul declarat posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă la concentratia 0,03 µg/mL. Pentru comparaţie în aceleaşi tabel sunt prezentate rezultatele activităţii antimicrobiene caracteristice furacilinei (prototipului). Datele experimentale obţinute demonstrează, că compusul revendicat manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus, care depăşeşte de 156 ori caracteristicile analoage ale furacilinei.
Proprietăţile depistate ale compusului nominalizat prezintă interes din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicrobiene şi poate fi utilizat în cazul rezistenţei bacteriilor din specia Bacillus cereus faţă de medicamentele tradiţionale.
Tabel
Concentraţia minimă de inhibare (CMI) şi concentraţia minimă bactericidă (CMB) a compusului revendicat faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus în comparaţie cu prototipul, (µg/mL)
Compusul CMI CMB Compuşii iniţialia) ˃ 10 000,0 ˃ 10 000,0 Furacilina (prototipul) 4,68 4,68 Nitratul de {[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III) 0,03 0,03
*Notă: a) Compuşii iniţiali - Fe(NO3)3 . 6H2O şi N-ciclohexil-N'-[fenil(piridin-2-il)metiliden]carbamohidrazonotioamida.
1. Машковский М. Д. Лекарственные средства, М.: Новая волна, 2008, p. 849-850.
Claims (2)
1. Compusul coordinativ nitrat de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III) cu formula:
2. Compusul coordinativ, conform revendicării 1, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20210015A MD4832C1 (ro) | 2021-03-29 | 2021-03-29 | Nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III), care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20210015A MD4832C1 (ro) | 2021-03-29 | 2021-03-29 | Nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III), care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD20210015A2 MD20210015A2 (ro) | 2022-09-30 |
| MD4832B1 MD4832B1 (ro) | 2022-11-30 |
| MD4832C1 true MD4832C1 (ro) | 2023-06-30 |
Family
ID=83444940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20210015A MD4832C1 (ro) | 2021-03-29 | 2021-03-29 | Nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III), care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4832C1 (ro) |
-
2021
- 2021-03-29 MD MDA20210015A patent/MD4832C1/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD20210015A2 (ro) | 2022-09-30 |
| MD4832B1 (ro) | 2022-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| El-Sawaf et al. | Synthesis, spectral, thermal and antimicrobial studies on cobalt (II), nickel (II), copper (II), zinc (II) and palladium (II) complexes containing thiosemicarbazone ligand | |
| Eremina et al. | Mixed-ligand copper (II) complexes with tetrazole derivatives and 2, 2′-bipyridine, 1, 10-phenanthroline: Synthesis, structure and cytotoxic activity | |
| Pahontu et al. | Synthesis, characterization, crystal structure of novel Cu (II), Co (III), Fe (III) and Cr (III) complexes with 2‐hydroxybenzaldehyde‐4‐allyl‐S‐methylisothiosemicarbazone: Antimicrobial, antioxidant and in vitro antiproliferative activity | |
| Bharty et al. | Mn (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II) and Co (II) complexes of 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol: Synthesis, spectral, structural characterization and thermal studies | |
| Balan et al. | Novel 2‐formylpyridine 4‐allyl‐S‐methylisothiosemicarbazone and Zn (II), Cu (II), Ni (II) and Co (III) complexes: Synthesis, characterization, crystal structure, antioxidant, antimicrobial and antiproliferative activity | |
| Lapasam et al. | Antimicrobial selectivity of ruthenium, rhodium, and iridium half sandwich complexes containing phenyl hydrazone Schiff base ligands towards B. thuringiensis and P. aeruginosa bacteria | |
| Massoud et al. | Copper (II) complexes based on tripodal pyrazolyl amines: Synthesis, structure, magnetic properties and anticancer activity | |
| He et al. | Synthesis, characterization and crystal structures of vanadium (V) complexes derived from halido-substituted tridentate hydrazone compounds with antimicrobial activity | |
| Nithya et al. | Template synthesis, structural variation, thermal behavior and antimicrobial screening of Mn (II), Co (II) and Ni (II) complexes of Schiff base ligands derived from benzyl carbazate and three isomers of acetylpyridine | |
| Akbari et al. | Synthesis & crystal structures of four new biochemical active Ni (II) complexes of thiosemicarbazone and isothiosemicarbazone-based ligands: In vitro antimicrobial study | |
| Mehmood et al. | Synthetic stratagem, characterization and biocidal applications of triorganotin (IV) complexes derived from hydrazide/hydrazone analogues | |
| Alimirzaei et al. | Mixed-ligand copper complexes with unsymmetrical tridentate Schiff base ligands and 2, 2′-bipyridine: Synthesis, x-ray crystallography and antibacterial properties | |
| Bazhina et al. | Zinc (II) and copper (II) complexes with N-substituted imines derived from 4-amino-1, 2, 4-triazole: Synthesis, crystal structure, and biological activity | |
| Haque et al. | New non-functionalized and nitrile-functionalized benzimidazolium salts and their silver (I) complexes: Synthesis, crystal structures and antibacterial studies | |
| Świderski et al. | The influence of selected transition metal ions on the structure, thermal and microbiological properties of pyrazine-2-carboxylic acid | |
| Çakmakçı et al. | Cobalt (II), nickel (II), palladium (II) and zinc (II) metallothiosemicarbazones: Synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity | |
| Jena et al. | Molecular structures of dinuclear zinc (II) complexes of chiral tridentate imine and amine ligands: Effect of ligand geometry on diastereoselectivity | |
| Adhikari et al. | Synthesis, structural, DFT calculations and biological studies of rhodium and iridium complexes containing azine Schiff-base ligands | |
| Singh et al. | Synthesis, spectral, thermal and structural characterization of a hexanuclear copper (I) cluster and a cobalt (III) complex of 1-ethyl-3-phenyl-thiourea | |
| Elwell et al. | Copper complexes of multidentate carboxamide ligands | |
| MD4132C1 (ro) | Di(µ-S)-bis{cloro-[fenil(piridin-2-il)metanon-tiosemicarbazonato(1-)]cupru} care manifestă proprietatea de inhibare a proliferării celulelor T-47D ale cancerului mamar | |
| MD4832C1 (ro) | Nitratul de bis{[(ciclohexilamino)fenil(piridin-2-il)metilidenhidrazono]metansulfinato-N,N',S}fier(III), care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus | |
| Azizzadeh et al. | Anion-directed assembly of three cationic silver (I) coordination polymers with bis (imidazolyl)-based linker: Structural characterization and anion exchange study | |
| Gulea et al. | Synthesis, Structure, and Biological Activity of Coordination Compounds of Cobalt (II), Nickel (II), and Copper (II) with N-(Methoxyphenyl)-2-[(5-nitrofuryl) methylene] hydrazine Carbothioamides | |
| Mitsuhashi et al. | Preparation, structures and properties of manganese complexes containing amine–(amido or amidato)–phenolato type ligands |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued |