MD4301C1 - 1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde - Google Patents

1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde Download PDF

Info

Publication number
MD4301C1
MD4301C1 MDA20130036A MD20130036A MD4301C1 MD 4301 C1 MD4301 C1 MD 4301C1 MD A20130036 A MDA20130036 A MD A20130036A MD 20130036 A MD20130036 A MD 20130036A MD 4301 C1 MD4301 C1 MD 4301C1
Authority
MD
Moldova
Prior art keywords
seeds
genistifolioside
epi
treatment
lettuce
Prior art date
Application number
MDA20130036A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Other versions
MD4301B1 (ro
Inventor
Наталия МАСЧЕНКО
Павел КИНТЯ
Анжела ГУРЕВ
Original Assignee
Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы filed Critical Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы
Priority to MDA20130036A priority Critical patent/MD4301C1/ro
Publication of MD4301B1 publication Critical patent/MD4301B1/ro
Publication of MD4301C1 publication Critical patent/MD4301C1/ro

Links

Landscapes

  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la o substanţă biologic activă, din clasa glicozidelor iridoidice, care poate fi aplicată în agricultură, în particular la tratarea seminţelor.Conform invenţiei, se revendică compusul 1-epi-5-O-alozilantirinozida, cu fomula:pentru tratarea seminţelor de salată verde.

Description

Invenţia se referă la o substanţă biologic activă din clasa glicozidelor iridoidice, care poate fi aplicată în agricultură, în particular la tratarea seminţelor.
În calitate de cea mai apropiată soluţie este cunoscută utilizarea linarozidelor sumare izolate din planta Linaria vulgaris (L.) Mill. pentru tratarea seminţelor de salată verde [1].
Dezavantajul acestei soluţii constă în proprietăţile scăzute de stimulare a creşterii lungimii rădăcinilor şi a lungimii axelor hipocotile.
Problema pe care o rezolvă invenţia constă în lărgirea sortimentului de substanţe biologic active, ecologic inofensive, cu efect stimulator al creşterii răsadurilor de salată verde, din seminţe cu termen de păstrare îndelungat.
Conform invenţiei, se revendică compusul 1-epi-5-O-alozilantirinozida, cu fomula:
pentru tratarea seminţelor de salată verde.
Genistifoliozida D [α]20 D-34,6, conform datelor spectroscopiei de masă ESMS, unde se conţine picul ionului cvasimolecular [ M+H]+ la m/z 525,38 are formula moleculară C21H32O15. Genistifoliozida D reprezintă un praf amorf, de culoare bej, care se dizolvă în solvenţi polari (apă, alcool metilic, etilic, butilic).
Structura genistifoliozidei D a fost determinată cu ajutorul spectroscopiei 13C-RMN şi 1H-RMN, cu utilizarea procedeelor 2D-RMN şi NOE. După atribuirea celor 21 de semnale ale atomilor de carbon încadrate în spectrul 13C-RMN şi compararea lor cu datele din sursele bibliografice, am presupus că genistifoliozida D este o glicozidă iridoidică cu două resturi monozaharidice. Spectrul 1H-RMN al D confirmă natura iridoidică a agliconului, la care sunt ataşate monozaharidele glucoza şi aloza. Semnalele C-3, C-4 din aloză în 13C-RMN sunt deplasate în câmp mai puternic comparativ cu semnalele atomilor similari din glucoză, iar tripletul la δ 4,7 (J = 2,7 Hz;) confirmă structura alozei.
Spectrul 1H-RMN şi o serie de experienţe NOE ne-au dovedit că genistifoliozida D are configuraţia R la centrul asimetric C-1 din aglicon. Constanta interacţiunii spin-spin (J1,9 = 3,7 Hz) dintre atomii de hidrogen H-1 şi H-9 ai agliconului denotă că aceşti atomi nu se află în poziţia trans, totodată, între grupul metil-10 şi hidrogenul H-1 există interacţiune NOE.
Cele expuse mai sus ne permit să concluzionăm că genistifoliozida D are în calitate de aglicon 1-epi-antirinozida, la care în poziţia 5 este legată β-D-alopiranoza.
Rezultatul invenţiei consă în obţinerea unei glicozide iridoidice noi din planta Linaria genistifolia (L.) Mill., cu proprietăţi de stimulare a creşterii răsadurilor de salată verde din seminţe cu termen de păstrare îndelungat, ceea ce contribuie la lărgirea sortimentului de substanţe biologic active pentru utilizare în agricultură.
Procedeul de obţinere a genistifoliozidei D
1-epi-5-O-alozilantirinozida, numită şi genistifoliozida D, a fost obţinută în modul următor: planta Linaria genistifolia (L.) Mill. a fost colectată în întregime în perioada de înflorire, uscată în aer liber (1 kg), mărunţită şi extrasă cu soluţie hidrometanolică de 60% (2 x 3 l), timp de 7 ore de fiecare dată. Extractele au fost unite, concentrate prin distilare în vid. Reziduul uscat obţinut a fost extras cu cloroform, apoi cu butan-1-ol. Fracţiunea butanolică a fost concentrată prin distilare în vid până la uscat. Reziduul obţinut a fost purificat prin recristalizare din acetonă (s-au obţinut 28 g de glicozide sumare), totalul de glicozide a fost fracţionat prin metode cromatografice: cromatografia pe coloane (60 x 30 mm) cu silicagel (40 x 100 µm, Merk) şi sisteme de eluenţi de diferită polaritate: cloroform / metanol (4:1, vol/vol), cloroform / metanol / apă (95:5:0→10:4:1, vol/vol/vol), şi coloane cu Sephadex LH-20 utilizând soluţie apoasă de MeOH de 10%. Au fost colectate fracţiuni a câte 5 ml şi analizate prin cromatografiere în strat subţire de silicagel pe plăci Silufol. Fracţiunile cu aceleaşi constante cromatografice (Rf=0,34 în sistemul cloroform/metanol de 8/2) s-au combinat şi concentrat prin distilare în vid până la uscat, rezultând 58 mg de genistifoliozidă D.
Exemplu de realizare a invenţiei
În experienţă s-au utilizat seminţe de salată verde de soiul ”Moskovskii parnikovii” cu diferit termen de păstrare: 1 an şi 4 ani.
Pentru testarea activităţii biologice a 1-epi-5-O-alozilantirinozidei (genistifoliozida D), o parte din seminţele de salată verde cu diferit termen de păstrare au fost înmuiate în soluţii apoase de 0,0001, 0,001, 0,01, 0,1% de genistifoliozidă D timp de 2 ore, după care s-au zvântat timp de 20 min. În continuare, seminţele au fost plasate pentru germinare pe hârtii de filtru umezite. La a 16-a zi după germinare a fost determinată lungimea rădăcinilor şi a axelor hipocotile.
Pentru comparaţie, în aceleaşi condiţii, o altă parte de seminţe cu diferit termen de păstrare au fost înmuiate în soluţie apoasă de linarozide sumare (cea mai apropiată soluţie), în cea mai eficientă concentraţie de 0,0001%.
În calitate de martor s-au luat seminţele tratate cu apă distilată.
Rezultatele cercetărilor sunt prezentate în tabel.
Tabel
Influenţa genistifoliozidei D asupra creşterii răsadurilor de salată verde de soiul ”Moskovskii parnikovii” din seminţe cu diferit termen de păstrare
Nr. d/o Varianta, concentraţia, % Seminţe cu termenul de 1 an Seminţe cu termenul de 4 ani Lungimea rădăcinilor, mm Lungimea axelor hipocotile, mm Lungimea rădăcinilor, mm Lungimea axelor hipocotile, mm 1 Apă 47,0±0,53 7,5±0,38 20,3±0,11 6,6±0,52 2 Linarozide sumare, 10-4 50,3±0,82 5,3±0,25 31,0±0,23 8,4±0,53 3 Genistifoliozida D, 10-1 54,6±0,49 5,8±0,36 32,7±0,45 9,8±0,42 4 Genistifoliozida D, 10-2 50,3±0,56 5,9±0,23 36,9±0,23 9,6±0,36 5 Genistifoliozida D, 10-3 50,8±0,45 5,7±0,29 32,4±0,135 9,3±0,42 6 Genistifoliozida D, 10-4 52,2±0,44 5,6±0,21 39,1±0,27 10,2±0,55
După cum se observă din tabel, genistifoliozida D are proprietatea de a stimula creşterea răsadurilor din seminţele cu termen îndelungat de păstrare. Tratarea seminţelor cu termenul de patru ani cu genistifoliozidă a stimulat în aceeaşi măsură dezvoltarea rădăcinilor şi a hipocotilelor, cel mai efectiv fiind în cazul concentraţiei de 0,001%. Tratarea seminţelor cu termenul de un an stimulează prioritar creşterea rădăcinilor. Rezultatele obţinute denotă că tratarea seminţelor de salată verde cu termen de păstrare îndelungat (4 ani) înainte de semănat cu genistifoliozidă, cu concentraţia de 10-4%, sporeşte cu 39,1 mm lungimea rădăcinilor (ceea ce reprezintă cu 26,1% mai mare faţă de cea mai apropiată soluţie, unde se utilizează linarozidele sumare) şi cu 10,2 mm lungimea axelor hipocotile (ceea ce reprezintă cu 22,5% mai mare faţă de cea mai apropiată soluţie, unde se utilizează linarozidele sumare izolate din planta Linaria vulgaris (L.) Mill.). În comparaţie cu varianta martor (apa) genistifoliozida D, în concentraţia indicată mai sus, sporeşte lungimea rădăcinilor de aproape 2 ori, iar a axelor hipocotile de 1,5 ori.
1. Козарь Е. Г., Кривенко Л. В., Беспалько Л.В., Прозорова О. А., Мащенко Н.Е., Кинтя П.К., Марченко А.А. Современные тенденции в селекции и семеноводстве овощных культур. Традиции и перспективы. Активность гликозидов на культуре салата. III Международная научно-практичная конференция 8-9 августа, 2012, р. 276-285

Claims (1)

1-epi-5-O-alozilantirinozida cu fomula:
pentru tratarea seminţelor de salată verde.
MDA20130036A 2013-06-12 2013-06-12 1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde MD4301C1 (ro)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MDA20130036A MD4301C1 (ro) 2013-06-12 2013-06-12 1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MDA20130036A MD4301C1 (ro) 2013-06-12 2013-06-12 1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde

Publications (2)

Publication Number Publication Date
MD4301B1 MD4301B1 (ro) 2014-08-31
MD4301C1 true MD4301C1 (ro) 2015-03-31

Family

ID=51485232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MDA20130036A MD4301C1 (ro) 2013-06-12 2013-06-12 1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde

Country Status (1)

Country Link
MD (1) MD4301C1 (ro)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD902Z (ro) * 2014-09-03 2015-12-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a grâului de primăvară
MD1194Z (ro) * 2017-05-10 2018-04-30 Государственный аграрный университет Молдовы Procedeu de creştere a albinelor

Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU990230A1 (ru) * 1981-09-04 1983-01-23 Отдел Генетики Растений Ан Мсср Способ получени стероидных гликозидов,обладающих антимикробным действием
SU1696434A1 (ru) * 1989-10-18 1991-12-07 Институт экологической генетики АН МССР Способ получени стероидных гликозидов р да фуростана
MD12C2 (ro) * 1986-03-06 1994-05-31 Novartis Ag Remediu fungicid şi procedeu de combatere a ciupercilor
MD13C2 (ro) * 1985-06-21 1994-05-31 Novartis Ag Procedeu de combatere a microorganismelor fitopatogene
MD26C2 (ro) * 1986-02-14 1994-11-30 Novartis Ag Remediu fungicid în formă de concentrat suspensionat şi procedeu de combatere a ciupercilor
MD370C2 (ro) * 1987-09-28 1996-06-30 Циба-Гейги АГ Procedeu de combatere a micetelor
MD754G2 (ro) * 1996-10-03 1998-04-30 Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a castraveţilor
JPH11171733A (ja) * 1997-12-05 1999-06-29 Pola Chem Ind Inc 発毛・育毛料
MD2026G2 (ro) * 2001-12-05 2003-05-31 Институт Физиологии Растений Академии Наук Республики Молдова Procedeu de sporire a rezistenţei plantelor de viţă de vie la secetă
MD2045G2 (ro) * 2002-05-23 2003-08-31 Институт Физиологии Растений Академии Наук Республики Молдова Procedeu de sporire a productivităţii culturilor leguminoase
MD3437G2 (ro) * 2007-06-12 2008-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a seminţelor de ardei gras înainte de semănat
MD3760G2 (ro) * 2008-04-23 2009-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a puieţilor de măr
MD3866C2 (ro) * 2008-12-19 2009-10-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы 5,4´-dimetilcamferol 3-O-β-D-(6´´-α´-L´-ramnopiranozil)-glucopiranozidă în calitate de compus ce sporeşte productivitatea seminţelor
MD98Z (ro) * 2009-06-19 2010-06-30 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a seminţelor de ardei gras înainte de semănat
RU2410866C1 (ru) * 2009-10-12 2011-02-10 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашская государственная сельскохозяйственная академия" Способ стимулирования роста посадочного материала плодовых культур
RU2444896C2 (ru) * 2005-12-22 2012-03-20 Зингента Партисипейшнс Аг Способы и композиция для воздействия на рост и для борьбы с болезнями
MD510Z (ro) * 2012-02-01 2012-12-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a sfeclei de zahăr
MD636Y (ro) * 2012-12-21 2013-05-31 Inst De Genetica Si Fiziol A Plantelor Al Academiei De Stiinte A Moldovei Procedeu de obtinere a glicozidelor flavonoide din Linaria vulgaris Mill.
MD642Z (ro) * 2012-10-30 2014-01-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a pătlăgelelor vinete

Patent Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU990230A1 (ru) * 1981-09-04 1983-01-23 Отдел Генетики Растений Ан Мсср Способ получени стероидных гликозидов,обладающих антимикробным действием
MD13C2 (ro) * 1985-06-21 1994-05-31 Novartis Ag Procedeu de combatere a microorganismelor fitopatogene
MD26C2 (ro) * 1986-02-14 1994-11-30 Novartis Ag Remediu fungicid în formă de concentrat suspensionat şi procedeu de combatere a ciupercilor
MD12C2 (ro) * 1986-03-06 1994-05-31 Novartis Ag Remediu fungicid şi procedeu de combatere a ciupercilor
MD370C2 (ro) * 1987-09-28 1996-06-30 Циба-Гейги АГ Procedeu de combatere a micetelor
SU1696434A1 (ru) * 1989-10-18 1991-12-07 Институт экологической генетики АН МССР Способ получени стероидных гликозидов р да фуростана
MD754G2 (ro) * 1996-10-03 1998-04-30 Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a castraveţilor
JPH11171733A (ja) * 1997-12-05 1999-06-29 Pola Chem Ind Inc 発毛・育毛料
MD2026G2 (ro) * 2001-12-05 2003-05-31 Институт Физиологии Растений Академии Наук Республики Молдова Procedeu de sporire a rezistenţei plantelor de viţă de vie la secetă
MD2045G2 (ro) * 2002-05-23 2003-08-31 Институт Физиологии Растений Академии Наук Республики Молдова Procedeu de sporire a productivităţii culturilor leguminoase
RU2444896C2 (ru) * 2005-12-22 2012-03-20 Зингента Партисипейшнс Аг Способы и композиция для воздействия на рост и для борьбы с болезнями
MD3437G2 (ro) * 2007-06-12 2008-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a seminţelor de ardei gras înainte de semănat
MD3760G2 (ro) * 2008-04-23 2009-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a puieţilor de măr
MD3866C2 (ro) * 2008-12-19 2009-10-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы 5,4´-dimetilcamferol 3-O-β-D-(6´´-α´-L´-ramnopiranozil)-glucopiranozidă în calitate de compus ce sporeşte productivitatea seminţelor
MD98Z (ro) * 2009-06-19 2010-06-30 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a seminţelor de ardei gras înainte de semănat
RU2410866C1 (ru) * 2009-10-12 2011-02-10 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашская государственная сельскохозяйственная академия" Способ стимулирования роста посадочного материала плодовых культур
MD510Z (ro) * 2012-02-01 2012-12-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a sfeclei de zahăr
MD642Z (ro) * 2012-10-30 2014-01-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a pătlăgelelor vinete
MD636Y (ro) * 2012-12-21 2013-05-31 Inst De Genetica Si Fiziol A Plantelor Al Academiei De Stiinte A Moldovei Procedeu de obtinere a glicozidelor flavonoide din Linaria vulgaris Mill.

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Natalia Mashcenko, Pavel Kintia, Angela Gurev, Alexandra Marchenko, Carla Bassarello, Sonia Piacente, Cosimo Pizza. GLYCOSIDES FROM LINARIA VULGARIS MILL.Chemistry Journal of Moldova. 2008, Nr. 3, p. 98-100 *
Козарь Е. Г., Кривенко Л. В., Беспалько Л.В., Прозорова О. А., Мащенко Н.Е., Кинтя П.К., Марченко А.А. Современные тенденции в селекции и семеноводстве овощных культур. Традиции и перспективы. Активность гликозидов на культуре салата. III Международная научно-практичная конференция 8-9 августа, 2012, р. 276-285 *

Also Published As

Publication number Publication date
MD4301B1 (ro) 2014-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Liang et al. Oleanane-type triterpenoids from Panax stipuleanatus and their anticancer activities
WO2006029221B1 (en) Anti-tumor compounds with angeloyl groups
Ahandani et al. Extraction and preparation of psoralen from different plant part of psoralea corylifolia and psoralen increasing with some elicitors
Mitaine-Offer et al. Acylated triterpene saponins from the roots of Securidaca longepedunculata
CN104497000B (zh) 一种抗烟草花叶病毒植物黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN104262445B (zh) 金花茶皂苷a及其制备方法和抗肿瘤用途
Tantry et al. Acylated flavonol glycoside from Platanus orientalis
CN107118218A (zh) 马兜铃内酰胺类新化合物的制备方法及其用途
MD4301C1 (ro) 1-epi-5-O-alozilantirinozida pentru tratarea seminţelor de salată verde
Noté et al. Pro-apoptotic activity of acylated triterpenoid saponins from the stem bark of Albizia chevalieri Harms
Bechlem et al. New constituents from Gymnocarpos decander
Noté et al. Phenotype-specific apoptosis induced by three new triterpenoid saponins from Albizia glaberrima (Schumach. & Thonn.) Benth
Noté et al. Triterpenoid saponins from Albizia boromoensis Aubrev. & Pellegr
Cattaneo et al. Wound healing activity and phytochemical screening of purified fractions of Sempervivum tectorum L. leaves on HCT 116
Karagöz et al. Cytotoxic activity of crude extracts from Astragalus chrysochlorus (Leguminosae)
Tai et al. A new iridoid and effect on the rat aortic vascular smooth muscle cell proliferation of isolated compounds from Buddleja officinalis
Ragasa et al. A Triterpene from Musa errans
DellaGreca et al. Structure elucidation and phytotoxicity of ecdysteroids from Chenopodium album
Ionkova PHCOG REV.: Review Article Anticancer compounds from in vitro cultures of rare medicinal plants
Noté et al. Pro-apoptotic activity of new triterpenoid saponins from the roots of Albizia adianthifolia (Schumach.) W. Wight
Çalış et al. Antitrypanosomal cycloartane glycosides from Astragalus baibutensis
Kayed et al. New epoxy megastigmane glucoside from Dactyloctenium aegyptium LP Beauv Wild (Crowfootgrass)
Calabria et al. Triterpene saponins from Silphium radula
Akbay et al. Novel antileukemic sterol glycosides from Ajuga salicifolia
Stiebeling et al. Identification and concentration of endogenous cytokinins in carrots (Daucus carota L.) as influenced by development and a circadian rhythm

Legal Events

Date Code Title Description
FG4A Patent for invention issued
KA4A Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration)
MM4A Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees