LV10963B

LV10963B - Method of preparation of glycopeptide

Info

Publication number: LV10963B
Application number: LVP-94-18A
Authority: LV
Inventors: Bistricenko Andrejs; Jermolajevs Jevgenijs
Original assignee: Bistricenko Andrejs; Jermolajevs Jevgenijs
Priority date: 1994-01-20
Filing date: 1994-01-20
Publication date: 1996-04-20
Also published as: LV10963A

Abstract

Obtaining glycopeptides after the disaccharide condensation reaction with protected peptide protective groups are split off with 4% formic acid in the presence of solvent: ethanol-water in 2:1 proportion. There is an absence of gaseous hydrogen; ready-to-use product outcome is 75%. The obtained glycopeptide may be used for medical, either veterinary, purposes.

Description

LV 10963 ,-'-γγ'λε π,λ ~7τ.ττττπ,Γσ ΓΤί/π^'/ΓπτττΦΜΤΐΛ i_J ii’-'ViU iX-.'AXJ/iJX X «V L U I 1 i - * 1 1 I. u t -mLV 10963, -'- γγ'λε π, λ ~ 7τ.ττττπ, Γσ ΓΤί / π ^ '/ ΓπτττΦΜΤΐΛ i_J ii' - 'ViU iX -.' AXJ / iJX X «VLUI 1 i - * 1 1 -m

M matr'TL; i-J1-/'-.·· M'-· i '-· ilJfi'.M matr'TL; i-J1 - / '-. ·· M'- i' - · ilJfi '.

ΟΤ.ΤΧΓΦιΖ,^ΤΓ /^ΤνΤ,Λ ΤΤΛΓτ^ΤΤΰ^ντ.Τ Οτ.'^τ Τ w ΊΠ 7 V ητλ nTrTTc.tr:,τα -i -f·».'*.'/ ·1·-· χαλταΤΙ :">/~0 TTTT^^.~,TC ,^ν.τ-ί vu'J '4-·λ— -ΟΤ.ΤΧΓΦιΖ, ^ ΤΓ / ^ ΤνΤ, Λ ΤΤΛΓτ ^ ΤΤΰ ^ ντ.Τ Οτ. '^ Τ Τ w ΊΠ 7 V ητλ nTrTTc.tr:,τα -i -f · ».' *. '/ · 1 · - · χαλταΤΙ: " > / ~ 0 TTTT ^^. ~, TC, ^ ν.τ-ί vu'J '4- · λ— -

f—Hf-H

CH20H CHtOH I ! ‘ / / 0 / 0--- 1/ V 0 / M 1 \ / s f ✓ \ / 1 HO I NHAc 1 [ NHAc ch3ch-c;:oi-nhrCH20H CHtOH I! '/ / 0/0 --- 1 / V 0 / M 1 / s f ✓ / 1 HO I NHAc 1 [NHAc ch3ch-c;: oi-nhr

pTĻS 701,- ΓΤΛΤΤΤί^π^ φ—J1H L,—X.’ Ω_7,_Τ;··τ1 ~ 7TrOT,i X" C ?,!Γι Τ’Ο E C-n !ļ(7pJJJT ]yjļi "ΐΠίΓΗ*2ji>iTGpa. Μοτ,τΛο ΓΓώώ Ο γτ,τ-^-τ.τλ/γμ· v i i'.· '_· Wt/U*wi-ŪIUa X . t ραΓτιρτ^,τ.τχχο'ηττττ p> νοττύ^τΐώ τ’η/ΓΜτπίΛΛ/τ,'ϊ ttv 4x £j'-· ^ ·_· υίίϋχΟ ϋ·_· XA./ ic. ηττο rrc.nc«jnM'* ->-τ '•,· c- - (-«γλρλ^ι: i T O Xi ^-Γα τλ^η^ιγιτλμ ,"νττΓ".η'Λ/*!^ / T ϊ τγ. rr.cam.-* γτ ··»**-?,τ *“Τ —>..'s -τ>Λ-ττ-τα ·_·χχ··_· _ ·_ ••-••i.i >. X ļ,.v ; #*4'w^w·- iUiL'.'ji'n \ ±. / Tl.r-v/'Ll'P i. ·_ /1 i 1' _ _ p_ ^ i Γ1 a- ’ Cj Γΐχ i ΡΓ cjrno η·- Λη V ρ vc.tt ūptjū tr /> ττα tr r» τ,τ p\ TfT τττ a τ ···*, r,r^'j*nci _·ρττ *? zr^jr^t i-'.· :-i* v:i:u i—! s ·„ ί_· iw L.J i'.u 'iv v i i-'j i •.'-.'il.LV-· Π---.-1 |J V IUU_l·-· a ·_· -_J _ _· uiu Hi/i-ji -.jaja ζ 05 ΒΚΧ02 προ,ϋτκτη , OJICJKKCCTb Η ΧΕΕΙΤ 8 JIΒ HC C Τ Β npouecca .KeiiGCTSTKCM -•Tojiee ccEčpmeHHcro no cpaoneHiis: co cnccodoM (I j encccda/2) ,b KOTCPCM B ΚΟΟΟΟΤΞΟ K DHOOHOOpV ΕΧΕ ΓΟ 8Γ0ΗΤ3 ΧΟΠΟΧΒΒΥΧΤ ,ΙΟΙΠβΗΤΟ-::0TūppeH:iJTb:acCoH&T,OEJioeTCH cpaEHaTejībsc ΗβΒκοοκιώ ΒΗΧοχίΟδηι π raioKe sjiht*jibhoctL· npouBcca.KpcMe τογο,πρΗΜβΗβΗΗθ raaoodpas. 2C Eonopona b cnocodaic tī }-(£') ycjiojKHHeT MacniTačHpoBaHHe npouecca. Ilsjib iipennojiaraef/icro noodpeTeHiiB-noBHiiiBHaie ξβχγγο χβχβξογο ΐΐρ·οζγ?:τ3, ynpo!iies-ia κ }!ΗΤ6Η0ΗφΗΚ8ΠΗΗ npcnecca.Sro Ξβχν? peaKnneit ηβξβιϊεπχεηηογόArticle 701, - ΓΤΛΤΤΤί ^ π ^ φ — J1H L, —X. ”Ω_7, _Τ; ·· τ1 ~ 7TrOT, i X " C ?,! Γι Τ'Ο E Cn! (7pJJJT) yings " ΐΠίΓΗ * 2ji > iTGpa. Μοτ, τΛο ΓΓώώ γ γτ, τ - ^ - τ.τλ / γμ · vi i '. ·' _ · Wt / U * wi-UiUa X. t ραΓτιρτ ^, τ.τχχο'ηττττ p > νοττύ ^ τΐώ τ'η / ΓΜτπίΛΛ / τ, 'ϊ ttv 4x £ j'- · ^ · _ · υίίϋχΟ ϋ · _ · XA. / ic. ηττο rrc.nc «jnM '* - > -τ' •, · c- - (-« γλρλ ^ ι: i TO Xi ^ -Γα τλ ^ η ^ ιγιτλμ, " νττΓ " .η'Λ / *! ^ / T τ τγ. Rr.cam .- * γτ ·· »** - ?, τ *“ Τ - > .. 's -τ > Λ-ττ-τα · _ · χχ ·· _ · _ · _ •• - •• ii > X., .V; # * 4'w ^ w · - iUiL '.' Ji'n. / Tl.rv / 'Ll'P i. _ 1 i 1 '_ _ p_ ^ i Γ1 a-' Cj Γΐχ i ΡΓ cjrno η · - Λη V ρ vc.tt j / / / g f f f τ r τ j / / f f *, r, r ^ 'j * nci _ · ρττ *? zr ^ jr ^ t i -'. ·: -i * v: i: ui—! s · "ί_ · iw LJ i'.u 'iv vi i-'ji • .'-. 'il.LV- · Π ---.- 1 | JV IUU_l · - · a · _ · -_J _ _ · uiu Hi / i-ji -.jaja ζ 05 ΒΚΧ02 προ , ϋτκτη, OJICJKKCCTb Η ΧΕΕΙΤ 8 JIΒ HC C Τ Β npouecca. cpaEHaTejībsc ΗβΒκοοκιώ ΒΗΧοχίΟδηι π raioKe sjiht * jibhoctL · npouBcca.KpcMe τογο, πρΗΜβΗβΗΗθ raaoodpas. 2C Eonopona b cnocodaic ti} - (£ ') ycjiojKHHeT MacniTačHpoBaHHe npouecca. Ilsjib iipennojiaraef / icro noodpeTeHiiB-noBHiiiBHaie ξβχγγο χβχβξογο ΐΐρ · οζγ?: Τ3, ynpo! Iies-ia κ}! ΗΤ6Η0ΗφΗΚ8ΠΗΗ npcnecca.Sro Ξβχν? headKnneit ηβξβιϊεπχεηηογό

XvIC3XāpIIX3 icpMPOH JI ; C ch2oh ch2ohXvIC3XāpIIX3 icpMPOH JI; C ch2oh ch2oh

/0 / o---H/ 0 / o --- H

!/ vd / M 40 1 \_/ ' /\ _/1 ili) HO ļ ļ ļ NHAc 0 NHAc i! / vd / M 40 1 \ _ / '/ \ _ / 1 ili) HOUSES NHAc 0 NHAc i

CH-CH-C!0)-OH 45CH-CH-C10) -OH 45

BauaniieHKHM γϊβιιτχχομ e ηριτοντοτΒζη ECHoeHcirpvoiiiero areK?a-.ΒίπβκτβφτορφβhiiJiKapdcHaτa c ncc.jieiiyo!iBiM ūTiiienneHiien Ξ3ΐίΐη?ΗΗΧ rpyrxi η KpoMaTorpainnecKoP: cblictkoīI ϊτροχρο:τ3. OTiiienjieniia 33xxthhx rpvnn npcsonHT οΧροίοτκοιί 4.%-ecž wypa-50 BbilHCii ESICJICTCŽ E ΒΟΧΗΟ-ΟΠίρΤΟΒΟΜ paCTEOpā ;ECX3/3Τ3Η0Χ-2 : 1 ) LV 10963 τ π-ρτΤί->ττΦ,-·ΓΠ·οτ.ΓΓ,τ firr'O πτ-rc οολτ',ci_rrci rr rc. niTamfl· 'jRļjHIT ’ίβΞ b .1 _ JL V. ,· 1 L- L i-'i'i-i 11U . Ui/lJ.iJU iu 'JU“UUi/WlUA«i'.lJU« * ~ i HĪIH raSC0dD23HCr0 EOJIOpOJia .BauanieHKHM γϊβιιτχχομ e ηριτοντοτΒζη ECHoeHcirpvoiiiero areK? A-.ΒίπβκτβφτορφβhiiJiKapdcHaτa c ncc.jieiiyo! OTiiienjiaiia 33xxthhx rpvnn npcsonHT οΧροίοτκοιί 4% - ecž wypa-50 BbilHCii ESICJICTCŽ E ΒΟΧΗΟ-ΟΠίρΤΟΒΟΜ paCTEOp; ECX3 / 3Τ3Η0Χ-2: 1) LV 10963 τ π-ρτΤί- > ττΦ, - · ΓΠ · οτ.ΓΓ, τ firr 'O πτ-rc οολτ', ci_rrci rr rc. niTamfl · 'jRljHIT' ßB1.1 JL V., · 1 L-L i-ii-i 11U. UI / J.iJu iu 'UUi / WlUA «i'.LJU« * ~ i HHI raSC0dD23HCr0 EOJIOpOJia.

3TH jCJTOBHH nGSBCJīH?jT ynpcCT5ITB līpOUeCC CīCiTesa, CHIISLiTB H20jjGJBKĪIT 8JIBHO C T b ĪIEOiieCCa II ĪĪOBHCĪITB ΒΗΧΟΙ Ιίβ-ΊΘΕΟΓΟ HpOXyKTS b ^ rr n 7 κ α ,μυ I ,.·ν . npiaiep ι .IIojiyT-ieHEe ν- aueTiuir jikkos aMHHKJi-N ’ - aue τ jī Jiwy paMHJi- l- ajīaKaji-D-K3orjiyTSM5iHa (ΓΜ2Π). srncMM) flncaxapiuia(2) pacTEopaKT b 100 mji nepernaHHoro3TH jCJTOBHH nGSBCJIHY ynpcCT5ITB liPOUeCC CiTiTes, CHIISLiTB H20jjGJBITi 8JIBHO C T bIiCiCiIiO II IOBHcITi ΒΗΧΟΙ Ιίβ-ΊΘΕΟΓΟ HpOXyKTS b ^ rr n 7 κ α, μυ I,. · Ν. nIiTiNiIiYe-ieHEeViNiTiTiOn aMHHKJi-N '- aue τ yi Jiwy paMHJIlIyYaKaji-D-K3orjiyTSM5iHa (ΓΜ2Π). srncMM) flncaxapiuia (2) pacTEopaKT b 100 mji does not passHHoro

60 ^ΗΪΛβΤΐυίφορΜβΜΗΑΒ. £0 ij aBJiaiO*!* 1 ( 2 M»jĪ ι. 1 1 1 'jiVliu j ^* ·Μ37«ΙJBtībP'ipOJBiiTiCĪ j/I60 ^ ΗΪΛβΤΐυίφορΜβΜΗΑΒ. £ 0 ij aBJiaiO!

a/ir (12,0 MM) ,ΙΓΙΠΙβΗΤ8φΤ0ρφβΚΙ'υΐΚ3ρ<ΐ0Η3Τ2 .IlepeMeniKEaiOT npn 1S-20* 30 ΜΙΊΚ 51 ĪIpMJIIiE3IQT paCTEGp 4.6 Γ (11,0 MM) ΤρΐΐφΤ0ρ31Ι8Τ2Ί;3 X-3JĪ3HIIJI-B-H30rJiyT3MHK3 Υ-0βΗ3ΐυΐ0Ε0Γ0 3$Iipa H 2,4 MJI (22.0 NlM) N-MeTKJIMOp$OJIEHa E 20 MJI SIM8TIIJI$CpM3MiIJT3. ΠθρθΜ8ΙΠΙ-ίΕ3Κ3Τ E Τ9Γ-Ι3-65 Hiie 5 q.paCTB0pHT8JIB ynapHB3I0T.K 0CT8EineMyCH M3CJiy npKJIHB3H5T 140 MJI IIIICTKJIJIirpCBaHHOii BOflEI.paCTBOp 9KCTparnpyiDT 2 *50 MJI ΓβΚ03Η3 , K EOflHOMy CJIOM ,HOC3EJIHīOT 70 MJI 3T3H0JI3, S MJI Myp3EBiīH0ft KilCJIOTH ,5 Γ najuiajmesofi τΙβρΗΙΊ II ΠβρβΝ!βΙΙΙΙί33Κ)Τ E Τβ’-ΙβΗΚβ 30 ΜΠΗ. IlOCJie OTJieJieHHH K3T3JM33TQp3 $IĪJIBTp3T ynapI-IB3iOT JļO ĪIOJIOEHHH Ό 00ΒβΜ2 K K3H0CHT H3 KOJIOHKy 00BēM0M 1 Jī. 00,Ιίβρ:Κ3ΕΐγΒ3 2ΗΙΙ0ΗΪΙΤ Ηa / ir (12.0 MM), ΙΓΙΠΙβΗΤ8φΤ0ρφβΚΙ'υΐΚ3ρ < ΐ0Η3Τ2 .IlepeMeniKEaiOT npn 1S-20 * 30 ΜΙΊΚ 51 BOOK E3IQT paCTEGp 4.6 Γ (11.0 MM) ΤρΐΐφΤ0ρ31Ι8Τ2Ί; Iipa H 2.4 MJI (22.0 NlM) N-TEMPERATURE $ OJIEHa E 20 MJI SIMRITIY $ CpM3MiIJT3. ΠθρθΜ8ΙΠΙ-ίΕ3Κ3Τ E-Τ9Γ Ι3-65 Hiie 5 q.paCTB0pHT8JIB ynapHB3I0T.K 0CT8EineMyCH M3CJiy npKJIHB3H5T 140 ml IIIICTKJIJIirpCBaHHOii BOflEI.paCTBOp 9KCTparnpyiDT 2 * 50 mL ΓβΚ03Η3, K EOflHOMy CJIOM, HOC3EJIHīOT 70 ml 3T3H0JI3, S mL Myp3EBiīH0ft KilCJIOTH, 5 Γ najuiajmesofi τΙβρΗΙΊ II ΠβρβΝ! βΙΙΙΙί33Κ) Τ E Τβ'-ΙβΗΚβ 30 ΜΠΗ. IlOCJie OTJieJieHHH K3T3JM33TQp3 $ IJIBTp3T ynapI-IB3iOT YOUNG YOUNG HH Ό 00ΒβΜ2 K K3H0CHT H3 KOJIOHKy 00BMMM 1 Yi. 00, Ιίβρ: Κ3ΕΐγΒ3 2ΗΙΙ0ΗΪΙΤ Η

’aTHOii φΟΕΜΘ . KOJIOHKV ITDOiVtHB3IOT 2,5 JI τττ.τ,-νπτ.τ ;τ rrjmr.r. r,zzxj,^-j ro^mr ^c.TuM c. ττϊλϊχτ^γιλφ η Γττκν/Λττατιττ.τττ “r,^ τττύυΦΛλ/ΐ -'‘Jl-ii·.· ϋ _···_ __χαχ * i’-iTi ·_· u j χ·,: x a v'ijiiV'JU·. i* _ j/iu _ > " ^ li, 1'i, ·— ,7= 1 ·_:.ν1 Λ 1 5';] γ:Λ ντ.τ,·-» γγλγγο ^c, τ,"ττο^Γ/Γτ:'^ΰΐττ·ζ rfvr αντττΛ-Vfr nr\ tcitvl*c< j :J_i w - ir.«l'.'»U··. J. _i . X * ·— l—· %J j ii 1 >-/χ·χ AJ ΑΧΑΪΚΑ J Λ. j < V-' f i i ' l i -j i -J I t 1W ·._·' J_L< — ttiTTv πιίττπ τ·τ τγγτπι-^τ,τ τττ,το c,rrT.m ΛΛΦοπίίο ττ/*> πνττονντ» κ λ τ ι τ - α, λ . ιαα*1_α -l :ΐί·.ί_ - 1/ν ν χΑχ·-1 fc.· χαα ·_* ūiu,JUi i. ’_j * IV_i u.ijJiV ·χ··_ι^_' a , *_ L κ < 9v .' χ ι·.Μ .· J, J i cojie^KamieM οοηοβηογο semecTEa 99,5% rno ,χβηηημ hplo .'ATHOii φΟΕΜΘ. HARDWARE ITDOiVtHB3IOT 2.5 JI τττ.τ, -νπτ.τ; τ rrjmr.r. r, zzxj, ^ - j ro ^ mr ^ c.TuM c. ττϊλϊχτ ^ γιλφ η Γττκν / Λττατιττ.τττ "r, ^ τττύυΦΛλ / ΐ - '' Jl-ii ·. · ϋ _ ··· _ __χαχ * i'-iTi · _ · new χ ·,: xa v'ijiiV ' JU ·. i * _ j / iu _ > " ^ li, 1, · -, 7 = 1 · _ :. ν1 Λ 1 5 ';] γ: Λ ντ.τ, · - »γγλγγο ^ c, τ, " ττο ^ Γ / Γτ:' ^ ΰΐττ · ζ rfvr αντττΛ-Vfr nr citvl * c < j: J_i w - is. «l '.'» U ··. J. _i. X * · - l— ·% J j ii 1 > - / χ · χ AJ ΑΧΑΪΚΑ J Λ. j < V- 'f i i i i-j i t 1W · ._ ·' J_L < - ttiTTv πιίττπ τ · τ τγγτπι- ^ τ, τ τττ, το c, rrT.m ΛΛΦοπίίο ττ / * > πνττονντ »κ λ τ ι τ - α, λ. ιαα * 1_α -1: ΐί · .ί_ - 1 / ν ν χΑχ · -1 fc · χαα · _ * iu iu iu iu iu iu iu '_J * IV_i u.ijJiV · χ ·· _ι ^ _' a, * _ L κ < 9v. , ι · .Μ. · J, J i cojie ^ KamieM οοηοβηογο semecTEa 99.5% rno, χβηηημ hplo.

OipaSLIH ΓΜ,ΐυΐ aHSJIIiSiipCBaJIHCB Χρ0Μ3Τ0Γρ3φΐ·ΓίβCKH (HPLC.COHeOipaSLIH ΓΜυΐ aHSJIIiSiipCBaJIHCB Χρ0Μ3Τ0Γρ3φΐ · ΓίβCKH (HPLC.COHe

Topfm Λ/^ηηοΛΑ,ι ncio-pc/ornou ηχΎη.ηΓΎ\ ρτπίΦοοίΐ ή τπτν^τΤΰΐΓΓΤ»ττπ<ΜTopfm ^ / ^ ηηοΛΑ, ι ncio-pc / ornou ηχΎη.ηΓΎ ττπίοοίΐ ή τπτν ^ τΤΰΐΓΓΤ »ττπ < Μ

ΧΑα£\.*Χ^Ι W'JWWi»l » ļ-Χ 1J >X- U Ai >Xlw A Uii AA-_-AXXij<A U'iiuU'U'.1 L-Ai-Li A X· IX AJ A yt ΑΛΑΧΛ Uļi>.‘ i A X. Af ΑΧΑ AΧΑα £ * * Χ ^ Ι W'JWWi »& Χ 1J > X-U Ai > Xlw A Uii AA -_- AXXij < A U'iiuU'U L-Ai-Li AX · IX AJ A yt ļi Rocks >.

$OpMyjIH ί 1 5 . OTJUriažDfflMCH OT CnOCOČa-ripCTOTMna HCII0JIB3CB3HK8M$ OpMyjIH ί 1 5. OTJUriažDfflMCH OT CnOCOČa-ripCTOTMna HCII0JIB3CB3HK8M

Op- o LOīTDfirntiū ττοΡ ΓΓ/'Μντ.ΓητΓΊΛτττατι^'. c>-p,Dt;mc> λ οι ιΐ/ΎΓΐ n*\mc« — νττ("> rrr'rnt: - J-J iu'.J "ΑΆ '·—·' A i-J1—· i,1. iUU-i,··-· -i. -X Ui ’.'AH-J *+ .· V — Π ·-/ λ A HH rJ'.iAa.JUl-XiU A '.ML WWA'-_· i _'i XJ r>T.<rr>rnci:uic. γορπέλπιτίιο rr^f> urpcitm π όγ\τγο i . o '-_· J A ‘_· i _· IV1X *_· i Χ-Γ·—1 iAJiA A ’_-*/i'_-AfA -X A AU'-Jv'i — ( « C_Ops LOīTDfirnti ττοΡ ΓΓ / 'Μντ.ΓητΓΊΛτττατι ^'. c > -p, Dt; mc > λ οι ιΐ / ΎΓΐ n * Mc «- νττ (" > rrr'rnt: - JJ iu'.J " ΑΆ '· - ·' i i-J1— · i, iUU-i, · · - · -i-X Ui '.'AH-J * +. · V - Π · - / λ A HH rJ'.iAa.JUl-XiU A' .ML WWA '-_ · i _i XJ r > T. < rr > rnci: γορπέλπιτίιο rr ^ f > urpcitm π όγ τγο i. o '-_ · AND' _ · i _ · IV1X * _ · i Χ-Γ · —1 iAJiA A ' _- * / i '_- AfA -XA AU'-Jv - («C_

OcpiecTBJieHsie rioeiīJiaraeMGro cnocoda nosEOJineT ποβηοζτβ BE KO E, i’fJUUl H3 10¾ M VIIpOCTI1TB IIpGLieCC ero ΠΟΛΏΘΗΚΑ. ftC. ΤΤΡίΎΓΠΦΤΛΤΤThe difference between the MGro cnocoda and the C oda oda oda oda oda oda EO T 3 3 3 3 3 ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ftC. ΤΤΡίΎΓΠΦΤΛΤΤ

AAAAAA

ΛΰΤ,Τ ΤΤΛ fT^C. rTp.prnn<p ηρτ.ΤΓΓΟΓτη πτ.Γ»φ·ε^ ·_· AĀjiAAA·-· X L/U T Cfir; Γ. N ^971^/1 o* A. x-· f / ir~- l “X T Q.Qr/ A. - ! r> tm A A'4 1 7 0C. IfļO T !\ t>rpri"r,,*>vno A. · ΠΑ A L!l-Av>J>.' 9 ļciTiAnoif'''.ū P_- xii_J A w LJ'-.-A1-1-”-· LV 10963 *=·;' TM7 ~ ·*· 7 P7 v;7^*?Τ.Γ r.:: -fc.··. - .v:·.· ·.··__·“i x i. —; _ ^_4. *_; - LH-,ΟΗ i_.: / 0 | /ΛΰΤ, Τ ΤΤΛ fT ^ C. rTp.prnn < p ηρτ.ΤΓΓΟΓτη πτ.Γ »ji ε · Ā ji ji ji AA · - - - - - L L L L . N ^ 971 ^ / 1 o * A. x- f / and ~ - l “X T Q.Qr / A. -! r > tm A A'4 1 7 0C. If you want to know what you are looking for? Ci ci ii ii no no if if w ū _ _ ii -1 -1 -1 if w w ū ū A1 -1 -1 -1 -1 -1 if w 9 TM7 ~ · * · 7 P7 v; 7 ^ *? Τ.Γ r. :: -cc ··. - .v: · · ·. ·· __ · "i x i. -; _ ^ _4. * _; - LH-, ΟΗ i_ .: / 0 | /

ch2oh / 0---H ν' c / M / '/\ __ I _/ ! | i HAc 0 1 NHAc 1 CHgCH -C;G:-NHPch2oh / 0 --- H ν 'c / M /' / \ __ I _! | i HAc 0 1 NHAc 1 CHgCH -C; G: -NHP

HD 1 !HD 1!

MM

HH

ΓΟΟ Ι-ΓΗ?.- . ' . *> .-τ' -τι nsisa -iCDMVJIH L-Aia 332āLVIC 23 :7? sīc CiACĪ 1+7- vi’!,1; ^ lJS C : CH I aGH CH i 20H i / 0 1 t / 1 0 1 i 1 X !/ ν' c / M i V J V ' /\ / ! HO I i i 1 1 1 NHAc 0 ļ NHAc 1 ch3ch -C D,-CHΓΟΟ Ι-ΓΗ? .-. '. * > .-τ '-τι nsisa -iCDMVJIH L-Aia 332aLVIC 23: 7? ss CiACi 1 + 7- vi '!, 1; 1JS C: CHI aGH CH i 20H i / 0 1 t / 1 0 1 i 1 X! / ν 'c / M i V J /' \ t HO I i 1 1 1 NHAc 0 l NHAc 1 ch3ch -C D, -CH

: 3 GiiiSiič 3330.! ~ 3::ΐΓ3ΗΓ37Τ..3ί ; H χΗοηειχ rpvnn :ī :τ3ΐΐΐ333ίαΐπί:Η τ nHOSOniĪSSLOO: 1 --rrr ΙΠ0Μ Z . *' S Ci ‘ 3301303 ~»Ί ~· ,-·. 7- r 1 rri ·_· *' i - ' - " η. η. r ,-¾ rn· 3C..0 hsts’si : :ī-obt:i nnšnc ,ηΐΗ ,0 0 ...0::-:03:3 ., ļ :3 ••7- CMST ΟΟΟΟφϊΓΟ -:·οκοί : *o:: ::·: ·—· .J i. uejie ecoc :n *33' TO ’-ITC C ZiJice.· ΓΙΟ 322 3H02 Ξ nno U ļ ynoonoo iln li CUē C oone: nmono; c 3’·::ττ Zir.iA n *- · r~^“~ •rrr' - s - :T -::¾ :/Γ:'3 333113::: :··τ· - ··.' on: ·"’ sīc 1 » . ' - ·'/ i*:7 Τ'· ^ -f- — — o::oo, oe: 3 GiiiSiič 3330! ~ 3 :: ΐΓ3ΗΓ37Τ..3ί; H χΗοηειχ rpvnn::: τ3ΐΐΐ333ίαΐπί: Η τ nHOSOYLOO: 1 --rrr ΙΠ0Μ Z. * 'S Ci' 3301303 ~ »Ί ~ ·, - ·. 7- r 1 rri · _ · * 'i -' - " η. η. r, -¾ rn · 3C..0 hsts'si:: pi-obt: i nnšnc, ηΐΗ, 0 0 ... 0 :: -: 03: 3,,: 3 •• 7- CMST ΟΟΟΟφϊΓΟ -: · Οκοί: * o :: :: ·: · - · .J i. uejie ecoc * 33 'TO' -ITC C ZiJice. c 3 '· :: ττ Zir.iA n * - · r ~ ^ “~ • rrr' - s -: T - :: ¾: / Γ: '3 333113 :::: ·· τ · - ··. ' on: "" · · I * 7 7ΤΤ ^ -fff o ° oo, oe

BAD ORIGINALBAD ORIGINAL

Claims

GB 10963 FORMULA G1 Iconopeptide of the Invention:

OH R Acquisition Method, Where MMR " pecti ua at i kūmas l. — Ala-D — iGiu, mutually doDonaties cusanuri aam:

OH with the protected peptide α is thought to be the result of the presence of iciphenylate and N-methylmor-Polane; by separation of protected groups and nromatoar of the final product distinguished by. c.ΐ r i s result, the simplified and mtensi groups are cleaved by treatment with 4¾ nu.