LU82816A1 - GLAUCOMA TREATMENT - Google Patents
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Description
- 2 -- 2 -
La présente invention concerne le traitement du glaucome La nylidrine ou p-hydroxy-N-(l-mêthyl-3~phénylpropyl)-nor-éphédrine, décrite dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique n° 2.661,372 et 2.661.373 est un stimulant β-adrénergique. Elle a été utilisée comme vasodilatateur périphérique et comme agent anti-asthmatique (brevet des Etats-Unis d'Amérique n" 4.086.363).The present invention relates to the treatment of glaucoma Nylidrine or p-hydroxy-N- (1-methyl-3 ~ phenylpropyl) -or-ephedrine, described in US Pat. Nos. 2,661,372 and 2,661. 373 is a β-adrenergic stimulant. It has been used as a peripheral vasodilator and as an anti-asthmatic agent (US Patent No. 4,086,363).
La nylidrine et d'autres composés à structure apparentée ont été soumis à des essais chez les lapins en vue de les utiliser pour le traitement du glaucome par injection intraveineuse (E. Genee, Dtsch. Opthalmol. GES. Heidelberg, Ber. Zusammenkunft, 1972, 21, 354-7 ; C.A. 82, 25826c (1975)).Nylidrine and other structurally related compounds have been tested in rabbits for use in the treatment of glaucoma by intravenous injection (E. Genee, Dtsch. Opthalmol. GES. Heidelberg, Ber. Zusammenkunft, 1972 , 21, 354-7; CA 82, 25826c (1975)).
Bien que, ainsi qu’on l'a observé, la nylidrine exerce un certain effet pour réduire la pression oculaire, cet effet n'est néanmoins que de très courte durée (environ 6 minutes seulement). De plus, en même temps, la pression sanguine de l'animal d'essai est réduite. Cette réduction simultanée de la pression sanguine peut être totalement inopportune.Although, as has been observed, nylidrine has a certain effect in reducing eye pressure, this effect is, however, only very short-lived (approximately 6 minutes only). In addition, at the same time, the blood pressure of the test animal is reduced. This simultaneous reduction in blood pressure may be completely inappropriate.
Des études complémentaires dont un rapport a été donné par O.J. Lorenzetti, "Annuals of Ophthalmology" Nw 3*282 (mars 1971), ont indiqué que l'instillation de la nylidrine dans = les yeux des lapins souffrant d'une pression intra-oculaire accru' provoquée par la méthyl-cellulose, ne donnait lieu à aucune réduction importante de cette pression intra-oculaire élevée, A présent, de façon étonnante, on a trouvé que l'administration topique de la nylidrine (de préférence, sous forme d'une solution d'un sel d'addition d'acide non toxique et phar-maceutiquement acceptable) donnait lieu à une importante réduction (c'est-à-dire de l'ordre d'environ 5 à 7 mm) de la pression intra-oculaire d'un oeil atteint de glaucome, pendant une période d'au moins 5 heures, / / - 3 -Additional studies, a report of which was given by OJ Lorenzetti, "Annuals of Ophthalmology" Nw 3 * 282 (March 1971), indicated that the instillation of nylidrine into = the eyes of rabbits with intraocular pressure increased due to methyl cellulose, did not result in any significant reduction in this elevated intraocular pressure. Now, surprisingly, it has been found that topical administration of nylidrine (preferably as a solution of a non-toxic and pharmacologically acceptable acid addition salt) resulted in a significant reduction (i.e. of the order of about 5 to 7 mm) in intra -ocular of one eye with glaucoma, for a period of at least 5 hours, / / - 3 -
La présente invention concerne une composition thérapeutique en vue de‘réduire la pression intra-oculaire de l'oeil humain, cette composition comprenant une composition saline tamponnée ayant l’isotonie désirée et contenant une quantité efficace de p-hydroxy-N-(l-méthyl-3-phénylpropyl)-nor-éphédrine ou d'un de ses sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptablesThe present invention relates to a therapeutic composition for reducing the intraocular pressure of the human eye, this composition comprising a buffered saline composition having the desired isotonia and containing an effective amount of p-hydroxy-N- (l- methyl-3-phenylpropyl) -nor-ephedrine or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof
La présente invention concerne également un procédé de préparation d'une composition thérapeutique en vue de réduire la pression intra-oculaire de l'oeil humain en formant une composition saline tamponnée ayant l'isotonie désirée et contenant une quantité efficace de p-hydroxy-N-(l-méthyl-3-phénylpropyl)-nor-éphédrine ou d'un de ses sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne, en particulier, le traitement du glaucome par application topique, sur l'oeil, d'une préparation contenant un sel de nylidrine $ l'invention concerne également de nouveaux sels de nylidrine particulièrement utiles pour ce traitement.The present invention also relates to a method of preparing a therapeutic composition for reducing the intraocular pressure of the human eye by forming a buffered saline composition having the desired isotonia and containing an effective amount of p-hydroxy-N - (1-methyl-3-phenylpropyl) -nor-ephedrine or one of its pharmaceutically acceptable acid addition salts. The invention relates, in particular, to the treatment of glaucoma by topical application, to the eye, of a preparation containing a nylidrine salt. The invention also relates to new nylidrine salts which are particularly useful for this treatment.
Bien que l'intervalle normal du pH physiologique pour l'oeil humain se situe entre 7*3 et 7*4* suivant la stabilité des différents constituants, les solutions destinées à être appliquées sur l'oeil peuvent avoir un pH de 3 à 9* de préférence, de 5*5 à 8, On peut préserver l'état stable de la solution oculaire de la présente invention, de préférence, en maintenant le pH entre 6 et 7*5»Although the normal physiological pH range for the human eye is between 7 * 3 and 7 * 4 * depending on the stability of the various constituents, the solutions intended to be applied to the eye may have a pH of 3 to 9 * preferably from 5 * 5 to 8, the stable state of the ocular solution of the present invention can be preserved, preferably by maintaining the pH between 6 and 7 * 5 "
On peut ajouter n'importe quel système de tamponnement pharmacologiquement acceptable à la solution oculaire afin de maintenir celle-ci au pH désiré. Parmi les agents tampons utiles pour la solution oculaire de la présente invention, il y a le borate de sodium, l'acide borique, le monohydrogénophosphate disodique, le dihydrogénophosphate de sodium, un tampon de - 4 - sodium, ainsi que des combinaisons de tampons de phosphates et de citrates* * ‘Any pharmacologically acceptable buffering system can be added to the ocular solution to maintain the ocular solution at the desired pH. Among the buffering agents useful for the ocular solution of the present invention are sodium borate, boric acid, disodium monohydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, sodium buffer, and combinations of buffers. phosphates and citrates * * '
De préférence, la salinité de la solution à préparer est isoionique, ce qui équivaut à du chlorure de sodium à 0,9$* mais elle peut se situer entre 0,8 et 1$, soit une valeur raisonnablement isotonique pour la composition. On peut utiliser n’importe quel sel pharmacologiquement acceptable pour maintenir l’isotonie désirée de la solution obtenue. Etant donné que les besoins isotoniques de certains patients peuvent varier, on peut obtenir l’isotonie désirée pour n'importe quel patient en augmentant ou en diminuant la quantité du sel présent dans la solution. De même, au lieu d'un sel, on peut ajouter des matières hydrosolubles pharmacologiquement non ioniques afin de maintenir ou d'obtenir l'isotonie désirée. Parmi les matières non ioniques qui ont été utilisées pour obtenir l'isotonie désirée, il y a le polyéthylène-glycol et le polypropylène-glycol.Preferably, the salinity of the solution to be prepared is isionic, which is equivalent to sodium chloride at $ 0.9 * but it can be between 0.8 and $ 1, which is a reasonably isotonic value for the composition. Any pharmacologically acceptable salt can be used to maintain the desired isotonia of the solution obtained. Since the isotonic requirements of some patients may vary, the desired isotonia can be achieved for any patient by increasing or decreasing the amount of salt present in the solution. Likewise, instead of a salt, pharmacologically nonionic water-soluble materials can be added in order to maintain or obtain the desired isotonia. Among the non-ionic materials that have been used to achieve the desired isotonia are polyethylene glycol and polypropylene glycol.
De façon plus surprenante encore, on a trouvé que, si le sel d'addition d'acide de la nylidrine était un sulfonate de formule : / \ /CH3Even more surprisingly, it has been found that, if the acid addition salt of the nylidrine is a sulfonate of formula: / \ / CH3
ho/Q Vch(oh)-ch(ch3)-nh-ch ___. .RSO^Hho / Q Vch (oh) -ch (ch3) -nh-ch ___. .RSO ^ H
—\0/ dans laquelle R représente un groupe alkyle inférieur contenant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe alkyl infé-rieur-phényle (par exemple, un groupe tolyle, un groupe éthyl-phényle, un groupe propyl-phényle et analogues), un groupe phényl· alkyle inférieur (par exemple, un groupe benzyle, un groupe phénéthyle et analogues) ou un groupe hétérocyclique (par exemple un groupe pyridyle, un groupe quinolyle, un groupe furyle et ' analogues), la durée d'activité était d'au moins 24 heures.- \ 0 / in which R represents a lower alkyl group containing 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a lower alkyl-phenyl group (for example, a tolyl group, an ethyl-phenyl group, a propyl group) phenyl and the like), a phenyl-lower alkyl group (for example, a benzyl group, a phenethyl group and the like) or a heterocyclic group (for example a pyridyl group, a quinolyl group, a furyl group and the like), the duration activity was at least 24 hours.
On peut utiliser n'importe quelle préparation oculaire - 5 - solutions sont préférées, car elles peuvent être administrées aisément, en particulier, avec un compte-gouttes pour les yeux.Any eye preparation can be used, as it is easy to administer, in particular, with an eye dropper.
Les solutions appropriées pour une application topique à l'oeil peuvent contenir environ 0,01 à 0,2$ en poids d'un sel approprié de nylidrine. On peut appliquer ces solutions à l'oeil à raison de 1 à 4 fois par jour. Bien entendu, ce sera le médecin qui déterminera finalement le dosage le mieux approprié pour un sujet particulier.Solutions suitable for topical application to the eye may contain about 0.01 to 0.2% by weight of an appropriate salt of nylidrine. These solutions can be applied to the eye at a rate of 1 to 4 times a day. Of course, it will be the doctor who will ultimately determine the most appropriate dosage for a particular subject.
Les exemples I à IX illustrent des solutions appropriées pour une utilisation topique. Les valeurs numériques mentionnées sont des pour-cent en poids.Examples I to IX illustrate solutions suitable for topical use. The numerical values mentioned are percent by weight.
EXEMPLE IEXAMPLE I
Chlorhydrate de nylidrine 0,1Nylidrine hydrochloride 0.1
Chlorure de sodium 0,85Sodium chloride 0.85
Edétate disodique 0,02Disodium edetate 0.02
Tampon de phosphate (jusqu'à pH 6) 0,1Phosphate buffer (up to pH 6) 0.1
Chlorure de benzalkonium 0,005Benzalkonium chloride 0.005
Eau, pour compléter a 100Water, to make up to 100
EXEMPLE IIEXAMPLE II
Chlorhydrate de nylidrine 0,1Nylidrine hydrochloride 0.1
Chlorure de sodium 0,85Sodium chloride 0.85
Edétate disodique 0,02Disodium edetate 0.02
Hydroxyéthyl-cellulose 0,3Hydroxyethyl cellulose 0.3
Alcool polyvinylique 0,1Polyvinyl alcohol 0.1
Tampon de phosphate (jusqu'à pH 6) 0,1Phosphate buffer (up to pH 6) 0.1
Chlorure de benzalkonium 0,005Benzalkonium chloride 0.005
Eau, pour compléter à lOC^^/Water, to complete the OC ^^ /
EXEMPLE IIIEXAMPLE III
- 6 -- 6 -
Ethane-sulfonate de.nylidrine 0,1Nylidrine ethane sulfonate 0.1
Chlorure de sodium 0,85 * * * * ·Sodium chloride 0.85 * * * * ·
Edêtate disodique ’ 0,02 *Disodium edetate ’0.02 *
Tampon de phosphate (jusqu’à pH 6) 0,1Phosphate buffer (up to pH 6) 0.1
Thimérosal 0,004Thimerosal 0.004
Eau, pour compléter à 100Water, to make up to 100
EXEMPLE IVEXAMPLE IV
Comme indiqué à l’exemple II, avec cette exception que l’on remplace le chlorure de benzalkonium (0,005) par le thimérosal (0,004)·As indicated in Example II, with the exception that benzalkonium chloride (0.005) is replaced by thimerosal (0.004) ·
EXEMPLES VI-VIIIEXAMPLES VI-VIII
Comme indiqué dans les exemples I à IV respectivement, avec cette exception que l’on remplace le tampon de phosphate par un tampon de citrate (jusqu’à pH 6).As indicated in Examples I to IV respectively, with the exception that the phosphate buffer is replaced by a citrate buffer (up to pH 6).
EXEMPLE IXEXAMPLE IX
Ethane-sulfonate de nylidrine 0,05Nylidrine ethane sulfonate 0.05
Chlorure de sodium 0,85Sodium chloride 0.85
Edétate de sodium 0,02Sodium edetate 0.02
Tampon d’acétate (jusqu’à pH 6) 0,1Acetate buffer (up to pH 6) 0.1
Chlorure de benzalkonium 0,005Benzalkonium chloride 0.005
Eau, pour compléter à 100Water, to make up to 100
Les exemples X et XI illustrent la préparation des nouveaux sels sulfonates.Examples X and XI illustrate the preparation of the new sulfonate salts.
EXEMPLE XEXAMPLE X
Ethane-sulfonate de nylidrineNylidrine ethane sulfonate
On dissout 20 g de chlorhydrate de nylidrine dans 1.500 ml d’eau chaude, on refroidit à la température ambiante et on traite avec 1.000 ml d’une solution de bicarbonate de sodium à 5% tout en agitant. Après agitation pendant 2 heures - 7 -20 g of nylidrine hydrochloride are dissolved in 1,500 ml of hot water, cooled to room temperature and treated with 1,000 ml of 5% sodium bicarbonate solution while stirring. After stirring for 2 hours - 7 -
On purifie cette base par reeristallisation dans du inéthanol,This base is purified by reeristallization in inethanol,
Tdut en agitant, à 600 ml d'une solution de 30 g de la base libre de nylidrine dans de l'acétate d’éthyle, on ajoute .une solution de 12 g d’acide éthane-sulfonique dans l80 ml d’acétate d’éthyle. Après agitation à la température ambiante pendant une nuit, on filtre la solution pour obtenir le sel brut sous forme d’un solide blanc avec un rendement quantitatif (40 g) On purifie ce sel par recristallisation dans un mélange d’iso-propanol et d’hexane (point de fusion : 128-130°C)#While stirring, to 600 ml of a solution of 30 g of the free base of nylidrine in ethyl acetate, a solution of 12 g of ethanesulfonic acid in 180 ml of acetate is added. 'ethyl. After stirring at room temperature overnight, the solution is filtered to obtain the crude salt in the form of a white solid with a quantitative yield (40 g). This salt is purified by recrystallization from a mixture of isopropanol and d 'hexane (melting point: 128-130 ° C) #
EXEMPLE XIEXAMPLE XI
Méthane-sulfonate de nylidrineNylidrine methane sulfonate
En suivant le procédé décrit à l’exemple X, on fait réagir la base libre de nylidrine avec de l’acide méthane-sulfonique. On recristallise le produit dans un mélange d’Isopropanol et d’hexane (point de fusion : 149-151°C)·Following the process described in Example X, the free base of nylidrine is reacted with methanesulfonic acid. The product is recrystallized from a mixture of Isopropanol and hexane (melting point: 149-151 ° C) ·
En suivant les procédés des exemples X et XX, on prépare les sels supplémentaires suivants RSO^H de nylidrine : R_ Point de fusion (°C)Following the procedures of Examples X and XX, the following additional salts RSO 4 H of nylidrine are prepared: R_ Melting point (° C)
Phényle 195-197 p-tolyle 212-214 3-pyridyle 186-188Phenyl 195-197 p-tolyle 212-214 3-pyridyle 186-188
De même, en suivant les procédés des exemples X et XX, on peut préparer les sels sulfonates supplémentaires suivants : l’o-tolyl-sulfonate, le m-tolyl-sulfonate, le benzylsulfonate, le phénéthylsulfonate, le 2-pyridyl-sulfonate, le 4-pyridyl-sulfonate, le thiophène-sulfonate, le furyl-sulfonate, le 2-quinolyl-sulf onate et le 3-quinolyl-sulfonate.Likewise, by following the methods of examples X and XX, the following additional sulfonate salts can be prepared: o-tolyl-sulfonate, m-tolyl-sulfonate, benzylsulfonate, phenethylsulfonate, 2-pyridyl-sulfonate, 4-pyridyl-sulfonate, thiophene-sulfonate, furyl-sulfonate, 2-quinolyl-sulf onate and 3-quinolyl-sulfonate.
Cf iSee i
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