LU500350B1 - Fluorescent probe for detecting methylglyoxal and preparation and use thereof - Google Patents
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Claims (10)
1. Fluoreszenzsonde zum Nachweis von Methylglyoxal, wobei die Fluoreszenzsonde ein lôsliches Salz einer kationischen organischen Gruppe der Formel I ist: ng a
OX
D
2. Fluoreszenzsonde nach Anspruch 1, wobei das Anion des lôslichen Salzes ausgewählt ist aus lodid-Ion, Fluorid-Ion, Chlorid-Ion, Bromid-Ion, Tetrafluoroborat-Ion und Hexafluorophosphat-Ion.
3. Zubereitung der Fluoreszenzsonde nach Anspruch 1 oder 2, umfassend mindestens die folgenden Schritte: 8 x dy AOÛT ae (No, (7 No, NE a5 x © © zu zz z3 S1. Unterziehen von 4-Fluor-3-nitrobenzaldehyd und Isopropylamin einer Austauschreaktion in organischem Lösungsmittel 1, um eine Verbindung der Formel Z1 zu erhalten; S2. Unterziehen von N-Methyl-2,3,3"'-trimethylindoliumiodid und der Verbindung, die durch die Formel Z1 dargestellt wird, einer Kondensationsreaktion in einem organischen Lösungsmittel 2 unter einer alkalischen Bedingung, und Zugeben eines lôslichen Salz-Rohmaterials, um eine Anionenaustauschreaktion durchzuführen, um das lôsliche Salz der kationischen organischen Gruppe, die durch die Formel Z2 dargestellt wird, zu ergeben; wobei das lôsliche Salz-Rohmaterial vorzugsweise ein Kaliumsalz oder Natriumsalz des Anions des lôslichen Salzes 1st; und S3. Unterziehen des lôslichen Salzes der kationischen organischen Gruppe, dargestellt durch die Formel Z2, einer Nitro-Reduktionsreaktion, um das lôsliche Salz der kationischen Gruppe, dargestellt durch die Formel I, zu erhalten.
4. Zubereitung nach Anspruch 3, wobei in S1 das organische Lôsungsmittel 1 ausgewählt ist 1 aus Nitril-Lôsungsmitteln, vorzugsweise Acetonitril; vorzugsweise das molare Verhältnis von 4-Fluor-3-nitrobenzaldehyd zu Isopropylamin 1:1,8-2,2, vorzugsweise 1:2 ist; und noch bevorzugter das Gewichtsverhältnis von 4-Fluor-3-nitrobenzaldehyd und Isopropylamin zusammen zu dem organischen Lösungsmittel 1 1:13-15 ist.
5. Zubereitung nach Anspruch 3, wobei in S1 die Dauer der Austauschreaktion 0,5 bis 1,5 h beträgt und die Temperatur der Austauschreaktion vorzugsweise 15 bis 25°C beträgt; und weiter bevorzugt S1 auch die Schritte der Vakuumdestillation und Reinigung umfasst, und die Reinigung weiter bevorzugt die Umkristallisation mit Methanol und n-Hexan ist.
6. Zubereitung nach Anspruch 3, wobei in S2 die alkalische Bedingung durch Zugabe von Piperidin zu dem Reaktionssystem erreicht wird; das organische Losungsmittel 2 ein Alkohollôsungsmittel, vorzugsweise Ethanol, ist; vorzugsweise das molare Verhältnis von N-Methyl-2, 3, 3'-trimethylindoliumiodid, der durch die Formel Z1 dargestellten Verbindung und dem lôslichen Salz-Rohmaterial 1:1,05-1,15: 2-22, vorzugsweise 1: 1,1: 2 ist; weiter bevorzugt das Molverhältnis von N-Methyl-2,3,3'-trimethylindoliumiodid zu Piperidin 1:0,02-0,03; vorzugsweise 1:0,02 ist; und noch bevorzugter das Gewichtsverhältnis von N-Methyl-2,3,3"-trimethylindoliumiodid und der durch die Formel Z1 dargestellten Verbindung zusammen zu dem organischen Lôsungsmittel 2 1:10-12 ist.
7. Zubereitung nach Anspruch 3, wobei in S2 die Temperatur der Kondensationsreaktion 85 bis 95°C beträgt und die Dauer 18 bis 30 h beträgt; vorzugsweise die Reaktionsbedingung der Anionenaustauschreaktion den Schutz vor Licht einschließt, die Temperatur der Anionenaustauschreaktion RückfluBtemperatur ist, und die Dauer der Anionenaustauschreaktion 1 bis 3 h beträgt; und weiter bevorzugt S2 auch die Schritte der Vakuumdestillation und der Reinigung einschließt, und die Reinigung weiter bevorzugt mit Acetonitril umkristallisiert wird.
8. Zubereitung nach Anspruch 3, wobei in S3 Zinndichlorid und konzentrierte Salzsäure zugegeben werden, um die Nitro-Reduktionsreaktion durchzuführen; die Massenprozentkonzentration der konzentrierten Salzsäure 35% bis 36% beträgt; vorzugsweise das molare Verhältnis des lôslichen Salzes der kationischen organischen Gruppe, dargestellt durch die Formel Z2, der konzentrierten Salzsäure und des Zinndichlorids 2
1:0,03-0,04:12-14, vorzugsweise 1:0,04:12 ist; das Gewichtsverhältnis des lôslichen Salzes der kationischen organischen Gruppe, dargestellt durch die Formel Z2, konzentrierter Salzsäure und Zinndichlorid-Dihydrat zusammen zu Ethanol 1:10-12 beträgt; weiter bevorzugt die Temperatur der Nitro-Reduktionsreaktion Rückflusstemperatur ist, und die Dauer der Nitro-Reduktionsreaktion 10 bis 15 h beträgt; und weiter bevorzugt S3 auch einen Reinigungsschritt einschließt, und für die Reinigung vorzugsweise Kieselgelsäulenchromatographie verwendet wird.
9. Verwendung der Fluoreszenzsonde nach Anspruch 1 zum Nachweis von Methylglyoxal, wobei die Verwendung darin besteht, die Konzentration von Methylglyoxal in einer lebenden biologischen Probe nachzuweisen; und die lebende biologische Probe lebende Zellen oder lebende Gewebe, vorzugsweise lebende HeLa-Zellen, umfasst.
10. Verwendung der Fluoreszenzsonde nach Anspruch 1 zum Nachweis von Methylglyoxal bei der Zubereitung einer Formulierung zum Nachweis von Diabetes. 3
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CN202110661608.9A CN113387865B (zh) | 2021-06-15 | 2021-06-15 | 一种用于检测丙酮醛的荧光探针及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU500350B1 true LU500350B1 (en) | 2022-02-03 |
Family
ID=77621524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU500350A LU500350B1 (en) | 2021-06-15 | 2021-06-29 | Fluorescent probe for detecting methylglyoxal and preparation and use thereof |
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| CN109369569B (zh) * | 2018-11-01 | 2022-09-30 | 华东师范大学 | 一类检测丙酮醛的荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN111196821B (zh) * | 2018-11-16 | 2022-11-29 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类化合物、其制备方法及其作为检测丙酮醛近红外二区荧光探针的应用 |
| CN110357817B (zh) * | 2019-08-02 | 2022-07-26 | 华东理工大学 | 一类可逆性检测丙酮醛和乙二醛荧光探针及其制备方法和应用 |
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2021
- 2021-06-15 CN CN202110661608.9A patent/CN113387865B/zh active Active
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