KR970010733A - 광학적 활성을 갖는 1-아릴-알킬아민의 제조방법 - Google Patents

광학적 활성을 갖는 1-아릴-알킬아민의 제조방법 Download PDF

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KR970010733A
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크누트 샤우에르테 · 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 a) 하기 일반식(II)의 에틸 또는 메틸 2-아릴-알카노에이트의 라세메이트를 에스테르의 절단에 적합한 리파아제 및 희석제의 존재하에 암모니아와 반응시키고, b) 생성된 하기 일반식(III)의 (R)-2-아릴-알칼아미드를 반응혼합물로부터 분리한 다음, 물 존재하에 소듐하이포클로라이트 또는 소듐하이포브로마이트와 반응시켜 하기 일반식(I)의 (R)-1-아릴-알킬아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 Ar은 명세서에 기재된 바와 같다.

Description

광학적 활성을 갖는 1-아릴-알킬아민의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. a) 하기 일반식(II)의 에틸 또는 메틸 2-아릴-알카노에이트의 라세메이트를 에스테르의 절단에 적합한 리파아제 및 희석제의 존재하에 암모니아와 반응시키고, b) 생성된 하기 일반식(III)의 (R)-2-아릴-알칸아미드를 반응혼합물로부터 분리한 다음, 물 존재하에 하기 일반식(IV)의 소듐하이포할라이트(sodiumhypohalites)와 반응시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 (R)-1-아릴-알킬아민을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 수소 또는 알킬을 나타내고, Ar은 하기 식의 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    여기서, R2및 R6는 수소 또는 불소를 나타내고, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 시아노, 디알킬아미노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 벤질을 나타내거나, Ar은 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 및/또는 할로게노 알콕시 치환체에 의해 임의로 1 내지 3치환된 나프닐을 나타내고, Hal은 염소 브롬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, Ar은 하기 식의 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    여기서, R2및 R6는 수소 또는 불소를 나타내고(이들 두 개의 치환체중 적어도 하나는 수소를 나타낸다), R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 탄소수 1 내지 4개이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로제노알킬, 탄소수 1 내지 4개이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알콕시, 시아노, 각 알킬그룹의 탄소수가 1 내지 4개인 디알킬아미노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 벤질을 나타내거나, Ar은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 1 내지 4개이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시 및/또는 탄소수 1 내지 4개이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알콕시에 의해 임의로 1 내지 3치환된 나프틸을 나타내지만, 나프틸 래디탈이 결합되어 있는 탄소 원자에 대해 오르토(ortho)위치는 치환되어 있지 않은, 일반식(II)의 에틸 또는 메틸 2-아릴-알카노에이트의 라세메이트를 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸 또는 sec-부틸을 나태내고, Ar은 하기 식의 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    여기서, R2및 R6는 수소 또는 불소를 나타내고(이들 두 개의 치환체중 적어도 하나는 수소를 나타낸다), R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 시아노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 벤질을 나타내거나, Ar은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시 및/또는 디플루오로메톡시에 의해 임의로 1 내지 3치환된 나프틸을 나타내지만, 나프틸 래디칼이 결합되어 있는 탄소 원자에 대해 오르토(ortho) 위치는 치환되어 있지 않은 일반식(II)의 에틸 또는 메틸 2-아릴-알카노에이트의 라세메이트를 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 칸디다 안탁티카(Candida anterctica) 유래의 리파아제를 생촉매로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 첫 번째 단계를 수행하는 경우에 3차 알콜, 에테르, 아세토니트릴 또는 이소프로판올을 희석제로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 첫 번째 단계가 -10 내지 80℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 두 번째 단계가 0 내지 120℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
    참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960033736A 1995-08-17 1996-08-14 광학적 활성을 갖는 1-아릴-알킬아민의 제조방법 KR970010733A (ko)

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DE19530204.4 1995-08-17

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