KR970001412A - 폴리에스테르 및 코폴리에스테르의 제조방법, 당해 방법에 의해 제조된 생성물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 디카복실산-디올 예비 축합물(올리고머)을 통상적인 중축합 촉매와, 필요에 따라, 공축합 가능한 개질제의 존재하에 액상 열전달 매질(당해 액상 열 전달 매질은 불활성이고 방향족 구조 그룹이 없으며 비점의 범위가 200 내지 320℃이다) 속에서 승온에서 중축합[사용되는 디카복실산-디올 예비 축합물(올리고머) 대 액상 열 전달 매질의 중량비의 범위는 20:80 내지 80:20이고, 중축합은 분산 안정화제의 존재하에 200 내지 320℃에서 반응 혼합물 속에서 수행된다]시켜 폴리에스테르를 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한, 당해 방법에 의해 제조될 수 있는 폴리에스테르 및 코폴리에스테르, 및 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (34)
- 디카복실산-디올 예비 축합물(올리고머)을 통상적인 중축합 촉매와 필요에 따라, 공축합 가능한 개질제의 존재하에 액상 열 전달 매질(당해 액상 열 전달 매질은 불활성이고 방향족 구조 그룹이 없으며 비점의 범위가 200 내지 320℃, 바람직하게 220 내지 300℃, 특히 240 내지 285℃이다) 속에서 승온에서 중축합[사용되는 디카복실산-디올 예비 축합물(올리고머)대 액상 열 전달 매질의 중량비의 범위는 20:80 내지 80:20, 바람직하게 30:70 내지 70:30, 특히 50:50 내지 70:30이고, 중축합은 분산 안정화제의 존재하에 200 내지 320℃에서 반응 혼합물 속에서 수행된다]시켜 분말 형태의 폴리에스테르를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 디카복실산 비스-저급 알킬 에스테르를 디올과 반응시켜 수득한 디카복실산-디올 예비축합물(올리고머)이, 필요에 따라, 분산 안정화제 및 공지된 에스테르 교환반응 촉매의 존재하에 에스테르 교환반응 도중 유리된 저급 알칸올이 증류될 정도의 온도로 액상 열 전달 매질(당해 매질은 방향족 구조 그룹이 없고 비점의 점위가 200 내지 320℃, 바람직하게 220 내지 300℃, 특히 240 내지 285℃이다)속에서 가열[이때, 사용되는 디카복실산-디올 예비 중합체(올리고머) 대 액상 열 전달 매질의 중량비의 범위는 20:80 내지 80:20, 바람직하게는 30:70 내지 70:30, 특히 50:50 내지 70:30이다]되는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 분석 평균치로서, 모든 디카복실산 구조 그룹들의 합=100mol%를 기준으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 구조 그룹 70 내지 100mol%, 하기 일반식(Ⅱ)의 구조 그룹 0 내지 30mol%, 하기일반식(Ⅲ)의 구조 그룹 0 내지 50mol% 및 하기 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 디올 구조 그룹을 함유하는 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.―CO―A1―CO― (Ⅰ)―CO―A2―CO― (Ⅱ)―O―A3―CO― (Ⅲ)―O―D1―O― (Ⅳ)―O―D2―O― (Ⅴ)상기 식에서, A1은 개별적으로 또는 목적하는 혼합물로 존재할 수 있는 1,4-페닐렌, 2,6-나프틸렌, 또는 4,4′-비페닐렌 라디칼이고, A2는 A1이외의 방향족 라디칼 또는 탄소수 5 내지 16, 바람직하게 6 내지 12의 아르지방족 라디칼 또는 탄소수 2 내지 10, 바람직하게 4 내지 8의 환식 또는 비환식 지방족 라디칼이며, A3은 탄소수 5 내지 12, 바람직하게 6 내지 10의 방향족 라디칼이고, D1은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 또는 폴리메틸렌 그룹 또는 탄소수 6 내지 10의 사이클로알칸 또는 디메틸렌사이클로알칸 그룹이며, D2는 D1이외의 탄소수 3 내지 4의 알킬렌 또는 폴리메틸렌 그룹 또는 탄소수 6 내지 10의 사이클로알칸 또는 디메틸렌사이클로알칸그룹, 또는 탄소수 4 내지 16, 바람직하게 4 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 그룹 또는 일반식-(C2H4-O)m-C2H4-의 라디칼(여기서, m은 1 내지 40의 정수이고, 20mol% 이하의 양에 대해서 m은 바람직하게 1 또는 2이며, m이 10 내지 40인 경우, 그룹들은 바람직하게 5mol%미만의 양으로만 존재한다)이다.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 8 내지 92mol%정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 8 내지 92mol%정도의 2,6-나프틸렌 라디칼을 포함하는 디카복실산-디올 예비축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 16 내지 84mol%정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 16 내지 84mol%정도의 2,6-나프틸렌 라디칼을 포함하는 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 30 내지 70mol%정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 30 내지 70mol% 정도의 2,6-나프틸렌 라디칼을 포함하는 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 8 내지 92mol%정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 8 내지 92mol% 정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도의 4,4′-비페닐렌 라디칼을 포함하는 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 8내지 92mol%정도, 바람직하게 16 내지 84mol%정도의 2,6-나프틸렌 라디칼과 8 내지 92mol%정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도의 4,4′-비페닐렌 라디칼을 포함하는 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 1,4-페닐렌, 2,6-나프틸렌 및 4,4′-비페닐렌 라디칼(여기서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, 1,4-페닐렌 라디칼과 2,6-나프틸렌 라디칼의 합 또는 1,4-페닐렌 라디칼과 4,4′-비페닐렌 라디칼의 합 또는 2,6-나프틸렌 라디칼과 4,4′-비페닐렌 라디칼의 합은 8 내지 92mol%, 바람직하게 16 내지 84mol%이다)을 함유하는 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 구조 그룹이 존재하지 않은 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, D1이 에틸렌, 테트라메틸렌 또는 1,4-디메틸렌사이클로헥산인 디카복실산-디올 예비 축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, D1이 에틸렌 또는 테트라메틸렌인 디카복실산-디올 예비축합물이 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 분산 안정화제가 양쪽성 공중합체 또는 표면 개질된 층류실리케이트이고, 0.01 내지 5중량%의 양으로 사용되는 방법.
- 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 분산 안정화제가 트리알킬암모늄 염으로 표면 개질된 증류 실리케이트, 바람직하게 트리알킬암모늄 염으로 표면 개질된 벤토나이트인 방법.
- 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 분산 안정화제가 극성 중합체 단위, 예를 들면, 폴리비닐 피롤리돈과 비극성 중합체 단위, 예를 들면, 장쇄 α-올레핀의 양쪽성 공중합체인 방법.
- 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 출발 물질, 올리고머, 중축합 촉매 및, 필요에 따라, 추가의 첨가제를 먼저 액상 열전달 매질과 혼합하고, 당해 혼합물을 승온으로, 편리하게는 80℃, 바람직하게는 130℃, 특히 160℃내지 중축합온도로 가열한 다음, 분산 안정화제 또는 분산 안정화제 혼합물을 교반하는 방법.
- 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 중축합이 비등하는 반응 혼합물 속에서 수행되는 방법.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 열 전달 매질이 2중량% 이하의 방향족 성분들을 포함하는 지방족 탄화수소인 방법.
- 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, 열 전달 매질이 지방족 탄화수소인 방법.
- 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, 저분자량 반응생성물들이 중축합 반응으로부터 순환되어 제거되는 방법.
- 제1항에서 청구한 방법으로 제조한 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제21항에 있어서, A1이 오로지 1,4-페닐렌 라디칼, 2,6-나프틸렌 라디칼 또는 4,4′-비페닐 라디칼인 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 모든 폴리에스테르 구조 그룹들(Ⅰ) 내지(Ⅴ)의 총 양을 기준으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 구조 그룹 35 내지 50mol%, 하기 일반식(Ⅱ)의 구조 그룹 0 내지 15mol%, 하기 일반식(Ⅳ)의 구조그룹 35 내지 50mol% 하기 일반식(Ⅴ)의 구조 그룹 0 내지 15mol% 및 하기 일반식(Ⅲ)의 구조 그룹 0 내지 25mol% 및, 필요에 따라, 공축합 가능한 개질제로부터 유도된 구조 그룹 15중량% 이하에 의해 형성된, 제1항에서 청구한 방법으로 제조할 수 있는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.―CO―A1―CO― (Ⅰ)―CO―A2―CO― (Ⅱ)―O―D1―O― (Ⅳ)―O―D2―O― (Ⅴ)―O―D3―CO― (Ⅲ)상기 식에서, A1은 1,4-페닐렌, 2,6-나프틸렌, 또는 4,4′-비페닐렌 라디칼이고, 이러한 형태가 2개 이상의 구조 그룹들로 구성되며, A1에 함유된 각각의 구조 그룹들은, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, 8mol%이상 정도로 존재하고, A2는 A1이외의 방향족 라디칼 또는 탄소수 5 내지 16, 바람직하게 6 내지 12의 아르지방족 라디칼 또는 탄소수 2 내지 10, 바람직하게 4 내지 8의 환식 또는 비환식 지방족 라디칼이며, A3은 탄소수 5 내지 12, 바람직하게 6 내지 10의 방향족 라디칼이고, D1은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 또는 폴리메틸렌 그룹 또는 탄소수 6 내지 10의 사이클로알칸 또는 디메틸렌사이클로알칸 그룹이며, D2는 D1이외의 탄소수 3 내지 4의 알킬렌 또는 폴리메틸렌 그룹 또는 탄소수 6 내지 10의 사이클로알칸 또는 디메틸렌사이클로알칸 그룹, 또는 탄소수 4 내지 16, 바람직하게 4 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 그룹 또는 일반식-(C2H4-O)m-C2H4-의 라디칼(여기서, m은 1 내지 40의 정수이고, 20mol% 이하의 양에 대해서 m은 바람직하게 1 또는 2이며, m이 10 내지 40인 경우, 그룹들은 바람직하게 5mol%미만의 양으로만 존재한다)이다.
- 제23항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 8 내지 92mol% 정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 8 내지 92mol% 정도의 2,6-나프틸렌 라디칼을 포함하는, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 또는 제24항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 16 내지 84mol% 정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 16 내지 84mol%정도의 2,6-나프틸렌 라디칼을 포함하는, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와, 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 내지 제25항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 30 내지 70mol% 정도의 1,4-페닐렌 라디칼과 30 내지 70mol% 정도의 2,6-나프틸렌 라디칼을 포함하는, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와, 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 내지 제26항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 8 내지 92mol% 정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도의 1,4′-페닐렌 라디칼과 8 내지 92mol% 정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도의 4,4'-비페닐렌 라디칼을 포함하는, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와, 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 내지 제27항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, A1이 8 내지 92mol% 정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도, 특히 30 내지 70mol% 정도의 2,6-나프틸렌 라디칼과 8 내지 92mol% 정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도, 특히 30 내지 70mol% 정도의 4,4′-비페닐렌 라디칼을 포함하는, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와, 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 내지 제28항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 1,4-페닐렌 및 2,6-나프틸렌 및 4,4′-비페닐렌 라디칼(여기서, 구조 그룹 A1의 총 양을 기준으로 하여, 1,4-페닐렌 라디칼과 2,6-나프틸렌 라디칼의 합 또는 1,4-페닐렌 라디칼과 4,4′-비페닐렌 라디칼의 합 또는 2,6-나프틸렌 라디칼과 4,4′-비페닐렌 라디칼의 합은 8 내지 92mol% 정도, 바람직하게 16 내지 84mol% 정도, 특히 30 내지 70mol% 정도이다)을 포함하는, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와, 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 내지 제29항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 구조 그룹이 존재하지 않는 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제23항 내지 제30항 중의 어느 한 항에 있어서, 구조 그룹(Ⅰ) 및 (Ⅳ)와, 필요에 따라, 구조 그룹(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로부터 형성되고, D1이 에틸렌, 테트라메틸렌 또는 1,4-디메틸렌사이클로헥산, 바람직하게 에틸렌 또는 테트라메틸렌인 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르.
- 제20항 내지 제31항 중의 어느 한 항에서 청구한 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르의 피복용, 특히 침지법 또는 유동층 피복법에 의한 분체 피복용으로서의 용도.
- 제20항 내지 제31항 중의 어느 한 항에서 청구한 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르의 분말상 열 용융접착제 또는 압축 성형 조성물용 결합제로서의 용도.
- 제20항 내지 제31항 중의 어느 한 항에서 청구한 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르의, 공업용 또는 텍스타일 분야용 병, 필름 또는 필라멘트 및 섬유와 같은 압출 성형품 제조용으로서의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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