KR960031455A - Indazole compounds and uses thereof - Google Patents

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KR960031455A
KR960031455A KR1019960003042A KR19960003042A KR960031455A KR 960031455 A KR960031455 A KR 960031455A KR 1019960003042 A KR1019960003042 A KR 1019960003042A KR 19960003042 A KR19960003042 A KR 19960003042A KR 960031455 A KR960031455 A KR 960031455A
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KR
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alkyl
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halogen atom
benzene ring
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KR1019960003042A
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Korean (ko)
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노부오 교무라
슈쿄 오쿠이
요시야 이케다
시게루 스즈끼
히로후미 도미타
요시아키 히가시노
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미우라 아끼라
미쓰비시 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

[구성] 하기의 식으로 나타내어지는 인다졸 화합물.[Composition] An indazole compound represented by the following formula.

위의 식중에서 R1은 예컨대 수소원자 또는 C1~C4의 알킬기 등을 나타내고; R2는 수소원자 또는 C1~C4의 알킬기를 나타내며; R3은 수소원자 또는 C1~C4의 알킬기를 나타내고; R4는 수소원자, C1~C8의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페녹시기를 나타낸다.In the above formulas, R 1 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 8 alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenoxy group.

[효과] 각종 식물 병원균, 해충 및 진드기에 대해 극히 우수한 방제효과를 가지고 있어 농원예용의 살균제, 살충제 및 살진드기제의 유효성분으로 유용하다.[Effect] It has an excellent controlling effect against various plant pathogens, insect pests and mites and is useful as an active ingredient of bactericides, insecticides and acaricides for agricultural purposes.

Description

인다졸 화합물 및 그 용도Indazole compounds and uses thereof

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is a trivial issue, I did not include the contents of the text.

Claims (9)

아래의 식(Ⅰ)으로 나타내어지는 인다졸 화합물.An indazole compound represented by the following formula (I). 위의 식에서, R1은 수소원자, C1~C4의 알킬기, C1~C4의 알콕시기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R2은 수소원자, C1~C4의 알킬기, C2~C5의 알카노일기, 메톡시메틸기 또는 2-메톡시메틸기를 나타내며; R3은 수소원자, C1~C4의 알킬기를 나타내고; R4는 수소원자, C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, C1~C4의 할로알콕시기, 치환기르 가지고 있어도 좋은 5~7원(員) 시클로알콕시, C1~C4의 알킬티오기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 페닐아미노기, N-(C1~C4알킬)-페닐아미노기, 피롤기, 이미다졸기, 피롤리디노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 피페리디노기, 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 페녹시기[단, 시클로알콕시기, 페닐아미노기, 피페리디노기 및 페녹기로부터 선택되는 기의 환(環)에 두개 이상의 치환기가 존재할 경우에는 이들 중의 인접한 두개의 치환기는 이들이 결합하는 환의 두개의 원자와 더불어 헤테로 원자를 가진 것인 어떤 환(그 환에 치환기를 가진것도 있음)을 형성하고 있어도 좋음]를 나타낸다.In the above formula, R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, or a halogen atom; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group, a C 2 to C 5 alkanoyl group, a methoxymethyl group or a 2-methoxymethyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group; R 4 is a hydrogen atom, a C 1 - C 8 alkyl group, a C 1 - C 8 alkoxy group, a halogen atom, a C 1 - C 4 haloalkoxy group, a substituted or unsubstituted 5-7 membered cycloalkoxy , A C 1 -C 4 alkylthio group, a phenylamino group which may have a substituent, an N- (C 1 -C 4 alkyl) -phenylamino group, a pyrrolyl group, an imidazole group, a pyrrolidino group, Or a phenoxy group which may have a substituent (provided that when two or more substituents are present in a ring (ring) of a group selected from a cycloalkoxy group, a phenylamino group, a piperidino group and a phenynyl group, two adjacent groups The substituent may form a ring having a heteroatom together with two atoms of the ring to which they are bonded (some of which may have a substituent on the ring). 제1항에 있어서, R4가 수소원자, C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, C1~C4의 할로알콕시기, 5~7원(員) 시클로알콕시기(C1~C4의 알킬기 또는 축합 벤젠환을 가지고 있어도 좋음), 페닐아미노기(할로겐원자 또는 C1~C4의 할로알킬기를 가지고 있어도 좋음), N-(C1~C4알킬)-페닐아미노기, 피롤기, 이미다졸기, 피롤리디노기, 피페리디노기(축합 벤젠환을 가지고 있어도 좋음), 또는 페녹시기[C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1~C4의 할로알킬기, C1~C4의 할로알콕시기, 페닐기, 페녹시기, C2~C6의 알카노일기(옥소기는 케탈기로 보호되어 있어도 좋음), 벤조일기, C1~C4의 알콕시카르보닐기, C1~C4의 알킬티오기, 트리플루오로메틸기 및 메틸렌디옥시기로 된 군으로부터 선택되는 1~3개의 치환기를 가지고 있어도 좋고(2개 혹은 3개의 치환기를 가질 경우에는 각각의 치환기는 동일하여도 좋고 상이하여도 좋음), 그 벤젠환은 축합 벤젠환(환에 할로겐 원자 또는 C1~C4의 알킬기를 가질 수도 있음) 혹은 포화 축합 푸란환(환에 C1~C4의 알킬기를 가질 수도 있음)을 가지고 있어도 좋음]인 인다졸 화합물.The compound according to claim 1, wherein R 4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a C 1 -C 8 alkoxy group, a halogen atom, a C 1 -C 4 haloalkoxy group, a 5-7 membered cyclo (C 1 -C 4 alkyl group or a condensed benzene ring), a phenylamino group (which may have a halogen atom or a C 1 -C 4 haloalkyl group), N- (C 1 -C 4 alkyl) (C 1 to C 8 alkyl group, C 1 to C 8 alkoxy group, C 1 to C 8 alkoxy group, and substituted or unsubstituted heterocyclic group) a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 ~ alkanoyl group (oxo C 4 haloalkyl group, C 1 ~ C 4 haloalkoxy group, a phenyl group, a phenoxy group, C 2 ~ C 6 of the group is protected with a cake stripping even better), benzoyl group, C 1 ~ C 4 alkoxycarbonyl group, a C 1 ~ C 4 alkylthio group of one to three substitution selected from methyl group and methylenedioxy group the group consisting of trifluoromethyl May optionally has a (two or case have three substituents, the respective substituents Good be may be the same or different), and the benzene ring is fused a benzene ring (to have the ring an alkyl group of a halogen atom or a C 1 ~ C 4 Or a saturated condensed furan ring (which may have a C 1 - C 4 alkyl group in the ring). 제1항에 있어서, R4가 C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, C1~C4의 할로알콕시기, 5~7원(員) 시클로알콕시기(1개 또는 2개 이상의 C1~C4의 알킬기 또는 1개의 축합 벤젠환을 가지고 있어도 좋음), 페닐아미노기(1개 또는 2개 이상의 할로겐 원자 혹은 1개 또는 2개 이상의 C1~C4의 할로알킬기를 가지고 있어도 좋음), N-(C1~C4알킬)-페닐아미노기, 피롤기, 이미다졸기, 피롤리디노기, 피페리디노기(1개의 축합 벤젠환을 가지고 있어도 좋음), 또는 페녹시기[C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1~C4의 할로알킬기, C1~C4의 할로알콕시, 페닐기, 페녹시기, C2~C5의 알카노일기(옥소기는 케탈기로 보호되어 있어도 좋음), C1~C4의 알콕시카르보닐기, C1~C4의 알킬티오기 및 메틸렌디옥시기로 된 군으로부터 선택되는 1~3개의 치환기를 가지고 있어도 좋고(2개 혹은 3개의 치환기를 가질 경우에는 각각의 치환기는 동일하여도 좋고 상이하여도 좋음), 그 벤젠환은 축합 벤젠환(환에 1개 혹은 2개 이상의 할로겐 원자를 가질 수도 있음) 혹은 1개의 포화 축합 푸란환(환에 1개 혹은 2개 이상의 C1~C4의 알킬기를 가질 수도 있음)을 가지고 있어도 좋음]인 인다졸 화합물.The compound according to claim 1, wherein R 4 is a C 1 -C 8 alkyl group, a C 1 -C 8 alkoxy group, a halogen atom, a C 1 -C 4 haloalkoxy group, a 5-7 membered cycloalkoxy group ( One or two or more C 1 to C 4 alkyl groups or one condensed benzene ring), a phenylamino group (optionally substituted with one or two or more halogen atoms or one or more C 1 to C 4 halo (C 1 -C 4 alkyl) -phenylamino group, a pyrrolyl group, an imidazole group, a pyrrolidino group, a piperidino group (may have one condensed benzene ring), or a phenoxyl group when [C 1 ~ haloalkoxy group, a phenyl group, a phenoxy group of C 8 alkyl group, C 1 ~ C 8 alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 ~ C 4 of the haloalkyl group, C 1 ~ C 4 of , C 2 ~ C 5 alkanoyl group (oxo group may be protected by a stripping Kane preferred), an alkoxycarbonyl group of C 1 ~ C 4, C 1 ~ C 4 alkyl group and the coming of the methylenedioxy group of the guneu (When two or three substituents are present, the respective substituents may be the same or different), and the benzene ring may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a condensed benzene ring Or one saturated fused furan ring (which may have one or two or more C 1 to C 4 alkyl groups in the ring). 제1항에 있어서, R4가 C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, C1~C4의 할로알콕시기, 5~7원(員) 시클로알콕시기(1개의 C1~C4의 알킬기 또는 축합 벤젠환을 가지고 있어도 좋음), 페닐아미노기(1개의 할로겐 원자 또는 C1~C4의 할로알킬기를 가지고 있어도 좋음), N-(C1~C4알킬)-페닐아미노기, 피롤기, 이미다졸기, 피롤리디노기, 피페리디노기(1개의 축합 벤젠환을 가지고 있어도 좋음), 또는 페녹시기[C1~C8의 알킬기, C1~C8의 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1~C4의 할로알킬기, C1~C4의 할로알콕시기, 페닐기, 페녹시기, C2~C5의 알카노일기(옥소기는 케탈기로 보호되어 있어도 좋음), C1~C4의 알콕시카르보닐기, C1~C4의 알킬티오기 및 메틸렌티옥시기로 된 군으로부터 선택되는 1개 또는 2개의 치환기를 가지고 있어도 좋고(2개의 치환기를 가질 경우에는 각각의 치환기는 동일하여도 좋고 상이하여도 좋음), 그 벤젠환은 1개의 축합 벤젠환(환에 1개의 할로겐 원자를 가질 수도 있음) 혹은 1개의 포화 축합 푸란환(환에 1개의 C1~C4의 알킬기를 가질 수도 있음)을 가지고 있어도 좋음]인 인다졸 화합물.The compound according to claim 1, wherein R 4 is a C 1 -C 8 alkyl group, a C 1 -C 8 alkoxy group, a halogen atom, a C 1 -C 4 haloalkoxy group, a 5-7 membered cycloalkoxy group ( C 1 -C 4 alkyl or a condensed benzene ring), a phenylamino group (which may have one halogen atom or a C 1 -C 4 haloalkyl group), N- (C 1 -C 4 alkyl (Which may have one condensed benzene ring) or a phenoxy group (a C 1 - C 8 alkyl group, a C 1 - C 8 cycloalkyl group, A halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 to C 4 haloalkyl group, a C 1 to C 4 haloalkoxy group, a phenyl group, a phenoxy group, a C 2 to C 5 alkanoyl group may be protected with good), C 1 to C 4 alkoxycarbonyl group, C 1 to here has one or two substituents, an alkylthio group of C 4 and methylene T selected from the group of oxy group (When two substituents are present, the respective substituents may be the same or different), and the benzene ring may contain one condensed benzene ring (which may have one halogen atom in the ring) or one saturated condensed furan (Which may have one C 1 -C 4 alkyl group in the ring). 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2및 R3가 수소원자인 인다졸 화합물.The indazole compound according to any one of claims 1 to 4, wherein R 2 and R 3 are hydrogen atoms. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 인다졸 화합물로 된 농약.An agricultural chemical comprising an indazole compound according to any one of claims 1 to 4. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 인다졸 화합물을 유효성분으로 함유한 농원예용 살충제.An insecticide for agricultural or horticultural use containing the indazole compound according to any one of claims 1 to 5 as an active ingredient. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 인다졸 화합물을 유효성분으로 함유한 농원예용 살진드기제.An acaricidal agent for agricultural use containing an indazole compound according to any one of claims 1 to 5 as an active ingredient. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 인다졸 화합물을 유효성분으로 함유한 농원예용 살균제.A bactericide for agricultural or horticultural use containing the indazole compound according to any one of claims 1 to 5 as an active ingredient. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: It is disclosed by the contents of the first application.
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