KR960029303A - 히드록시알콕시벤조페논의 제조 방법 - Google Patents

히드록시알콕시벤조페논의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960029303A
KR960029303A KR1019960000526A KR19960000526A KR960029303A KR 960029303 A KR960029303 A KR 960029303A KR 1019960000526 A KR1019960000526 A KR 1019960000526A KR 19960000526 A KR19960000526 A KR 19960000526A KR 960029303 A KR960029303 A KR 960029303A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
reaction
carried out
alkyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
KR1019960000526A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100407368B1 (ko
Inventor
삐에르 보 쟝
Original Assignee
에띠엔느 쎄
그레이트 레이크 케미컬 프랑스 에스.에이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에띠엔느 쎄, 그레이트 레이크 케미컬 프랑스 에스.에이. filed Critical 에띠엔느 쎄
Publication of KR960029303A publication Critical patent/KR960029303A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100407368B1 publication Critical patent/KR100407368B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/487—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/507—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/008—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 α,α,α-트리할로톨루엔과 폴리히드록시페놀 또는 히드록시알콕시페놀을 반응시켜 하기 일반식의 히드록시알콕시벤조페논을 제조하는 방법에 관한 것이다:
(Ⅰ)
(식 중, -R은 수소 원자, 히드록시 라디칼 또픈 임의로 치환된 C1내지 C20알킬 또는 아랄킬기를 나타내고, -R′는 수소 원자 또는 임의로 치환된 C1내지 C20, 바람직하게는 C1, C8또는 C12의 알킬 또는 아랄킬기를 나타낸다.).
상기의 방법에 따라, 반응은 메르캅탄 또는 셀레노-메르캅탄류의 화합물로 구성되고 바람직하게는 짧은 C1내지 C20, 바람직하게는 C2내지 C12의 대부분 입체적으로 방해되지않는 탄소 사슬을 함유하는 황함유 또는 셀레늄함유 촉매의 존재하에서 행한다.

Description

히드록시알콕시벤조페논의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. α,α,α-트리할로톨루엔과 폴리히드록시페놀 또는 히드록시알콕시페놀을 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 히드록시알콕시벤조페논을 제조하는 방법에 있어서, 메르캅탄 또는 셀레노-메르캅탄류의 화합물로 구성되고 바람직하게는 짧은 C1내지 C20, 바람직하게는 C2내지 C12의 대부분 입체적으로 방해되지않는 탄소 사슬을 함유하는 황함유 또는 셀레늄함유 촉매의 존재하에서 반응을 행하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
    (Ⅰ)
    (식 중, R은 수소 원자, 히드록시 라디칼 또는 임의로 치환된 C1내지 C20알킬 또는 아랄킬기를 나타내고, R′는 수소 원자 또는 임의로 치환된 C1내지 C20, 바람직하게는 C1, C8또는 C12의 알킬 또는 아랄킬기를 나타낸다.).
  2. 제1항에 있어서, 반응을 하기식(Ⅴ)의 메르캅탄류의 화합물의 존재하에 행하는 것을 특징으로 하는 방법:
    R(-SH)n(Ⅴ)
    (식 중, R은 수소 원자 또는 임의로 치환된 C1내지 C30, 바람직하게는 C2내지 C3의 알킬, 시클로알킬 또는 아랄킬기를 나타내고, n은 정수 1 또는 2이다.).
  3. 제1항에 있어서, 반응을 하기식(Ⅵ)의 산-메르캅탄류의 화합물의 존재하에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법:
    (HS-)mR(-COOR′)p(Ⅵ)
    (식 중, R은 임의로 치환된 C1내지 C30, 바람직하게는 C2또는 C3의 알킬, 시클로알킬 또는 아랄킬기를 나타내고, R′는 수소 원자, 임의로 치환된 C1내지 C20알킬, 시클로알킬 또는 아랄킬기 또는 금속 원자, 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 원자를 나타내며, 상호 동일하거나 상이한 m 및 p는 1 내지 5의 정수이다.).
  4. 제1내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 반응을 하기의 화합물로 구성된 군에서 선택한 촉매의 존재하에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법: - 라우릴 메르캅탄, - n-헥실 메로캅탄, - 시클로헥실 메르캅탄, - 1,2-에탄디티올, - 1,6-헥산디티올, - 메르캅토아세트(티오글리콜)산, - 3-메르캅토프로피온산, - 티오락트(2-메르캅토프로피온)산, - 메르캅토숙신산 (티오말산), - 티오살리실산 (메르캅토벤조산), - 메르캅토니코틴산 및 - 메르캅토피르브산 및 이의 에스테르 및 염.
  5. 제1항에 있어서, 반응을 하기식(Ⅶ)의 메르캅토술폰산의 존재하에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법:
    HS-R-SO3R′ (Ⅶ)
    (식 중, R 및 R′은 수소 원자, 임의로 치환된 C1내지 C20알킬, 시클로알킬 또는 아랄킬기 또는 금속 원자, 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 원자이다.).
  6. 제1항에 있어서, 트리할로 유도체를 투입하기전에 도입된, 산성 반응 매질과의 예비 반응으로 메르캅탄류의 화합물을 제공할 수 있는 황함유 화합물의 존재하에서 반응을 행하며, 반응은 하기 유형의 반응일 수 있음을 특징으로 하는 방법: -“가수분해”유형, 즉, 티오아세탈 및 헤미티오아세탈, r-티오부티로락톤과 같은 티오락톤, 이량체, 오르토 에스테르 및 식(Ⅵ)에 상응하는 산-티올의 자체-에스테르화 생성물 및 특히 티오글리콜산의 생성물, 비닐렌 트리티오카르보네이트 및 에틸렌 트리트오카보네이트와 같은 트리티오카보네이트, 디티오카르복실산, 디티오인산 및 디티오포스핀산으로 구성된 군으로부터 황함유 화합물을 선택하는 반응, - 또는 “분해”유형, 즉, 티오산, 티오아미드, 예컨대 티오우레아, 티오아세트아미드, 티오아세트아닐리드, 티오벤즈아미드, 티오우라실, 티오세미카르바지드 및 티오포스겐으로 구성된 군으로부터 황함유 화합물을 선택하는 반응, - 또는 환원제의 2차 수반에 의한 “환원”유형, 즉, 유기성 (시클로)-디- 또는 폴리술파이드 및 금속 디- 또는 폴리술파이드로 구성된 군으로부터 황함유 화합물을 선택하는 반응.
  7. 제1항에 있어서, 반응을 α,α,α-트리할로톨루엔에 대해 0.1 내지 100몰%, 바람직하게는 5 내지 10몰% 양의 촉매의 존재하에서 행하는 것을 특징으로하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응을 바람직하게는 염산으로 포화된 진한 산성 수성상을 함유하는 용매중에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 형성된 히드록시알콕시벤조페논의 회수후에 산성 수성 용액을 재생시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960000526A 1995-01-13 1996-01-12 히드록시알콕시벤조페논의제조방법 KR100407368B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR95-00359 1995-01-13
FR9500359A FR2729387B1 (fr) 1995-01-13 1995-01-13 Procede pour la fabrication d'hydroxy-alcoxy-benzophenones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960029303A true KR960029303A (ko) 1996-08-17
KR100407368B1 KR100407368B1 (ko) 2004-03-09

Family

ID=9475113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960000526A KR100407368B1 (ko) 1995-01-13 1996-01-12 히드록시알콕시벤조페논의제조방법

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5629453A (ko)
EP (1) EP0721929B1 (ko)
JP (1) JP3833293B2 (ko)
KR (1) KR100407368B1 (ko)
CN (1) CN1133831A (ko)
BR (1) BR9600086A (ko)
DE (1) DE69513008T2 (ko)
DK (1) DK0721929T3 (ko)
ES (1) ES2140608T3 (ko)
FR (1) FR2729387B1 (ko)
SG (1) SG38905A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5838631A (en) 1996-04-19 1998-11-17 Integrated Device Technology, Inc. Fully synchronous pipelined ram
JPH09301916A (ja) * 1996-05-14 1997-11-25 Hoechst Japan Ltd ポリヒドロキシフェノール誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療剤
IT1286527B1 (it) * 1996-12-05 1998-07-15 Enichem Spa Procedimento per la sintesi di 2-idrossi-4-alchilossi benzofenone
US20060122293A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Rick Wilk Ultraviolet light absorber stabilizer combination
CN103073407A (zh) * 2013-02-05 2013-05-01 芜湖市联合涂料有限责任公司 三氯化铟催化制备2,4-二羟基二苯甲酮的方法
CN103342634A (zh) * 2013-07-15 2013-10-09 黑龙江大学 一种4，4＇-二羟基二苯甲酮的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3769349A (en) * 1967-01-27 1973-10-30 Kyodo Chem Co Ltd Process for preparing 2,4-dihydroxybenzophenones
US3639483A (en) * 1967-07-11 1972-02-01 Furukawa Electric Co Ltd Method of producing 2 4-dihydroxybenzophenone and the derivatives therefrom
BE795782A (fr) * 1972-02-25 1973-08-22 Bayer Ag Procede de preparation de la 2,4-dihydroxy-benzophenone
FR2473506A1 (fr) * 1980-01-11 1981-07-17 Solvay Procede pour la fabrication de 2-hydroxybenzophenones substituees
US4568429A (en) * 1984-03-02 1986-02-04 Gaf Corporation Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenones
DE3904371A1 (de) * 1989-02-14 1990-08-16 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2,4-dihydroxybenzophenon

Also Published As

Publication number Publication date
DE69513008T2 (de) 2000-04-27
JP3833293B2 (ja) 2006-10-11
FR2729387B1 (fr) 1997-03-21
DE69513008D1 (de) 1999-12-02
SG38905A1 (en) 1997-04-17
KR100407368B1 (ko) 2004-03-09
BR9600086A (pt) 1998-01-27
JPH08283190A (ja) 1996-10-29
EP0721929A1 (en) 1996-07-17
ES2140608T3 (es) 2000-03-01
CN1133831A (zh) 1996-10-23
FR2729387A1 (fr) 1996-07-19
US5629453A (en) 1997-05-13
EP0721929B1 (en) 1999-10-27
DK0721929T3 (da) 2000-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Parker et al. The scission of the sulfur-sulfur bond
FIELD Some developments in synthetic organic sulfur chemistry since 1970
Miyahara et al. An extremely efficient synthesis of thiophene 1, 1-dioxides. Oxidation of thiophene derivatives with dimethyldioxirane
AU8028082A (en) Electrodeposition of chromium
KR960029303A (ko) 히드록시알콕시벤조페논의 제조 방법
REED Lipoic acid
IE60377B1 (en) Process for preparing 2,6-di-tertiarybutyl-4-mercapto-phenol
Trofimov New reactions and chemicals based on sulfur and acetylene
KR980009239A (ko) 설피드기 함유 티올 화합물의 제조방법
US5659086A (en) Production of organic disulfides
HU223080B1 (hu) Eljárás stabilizált és szagmentesített szerves poliszulfidok előállítására, valamint az eljárás alkalmazása
Teuber Naturally occurring 1, 2-dithiolanes and 1, 2, 3-trithianes. Chemical and biological properties
US4933481A (en) Synthesis of organic polysulphides
US5252764A (en) Preparation of gold (I) mercaptides
US2752373A (en) Process for preparing 6, 8-dithiooctanoic acid
Veenstra et al. Addition and substitution reactions of arylthio, arylsulfinyl and arylsulfonyl substituted sulfines with thiols
EP0091091B1 (en) A process for producing oxocarboxylic acids
DE68914541D1 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen.
US20060142616A1 (en) Oxidation of mercaptoethanol
CN1257156C (zh) 用于制备苯硫酚的方法
EP0491147B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Gold(I)mercaptiden
Labat Some industrial sulfur compounds; Novelties in their manufacture, main uses and potential developments
Wang et al. Redox cleavage of the sulfur-sulfur bond and carbon-sulfur bond in tetramethylthiuram disulfide by N-benzyl-1, 4-dihydronicotinamide
Bandgar et al. Zinc-mediated simple and practical synthesis of sulfides
Inoue et al. Catalytic function of a 3, 3′-tetramethylene-bridged 4-methylthiazolium salt in the reductive cleavage of the sulphur–sulphur bond of disulphides with o-methylbenzaldehyde and bases

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20071114

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee