KR960015975B1 - Bleaching compositions - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 알파 술포지방산 에스테르염 표백염 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an alpha sulfofatty acid ester salt bleach salt composition.
알파 술포지방산 에스테르를 알칼리금속 수산화물과 중화하여 얻어지는 알파 술포지방산 에스테르염은 내경수성이 좋고 세정력도 우수할 뿐 아니라 피부에 대해서도 마일드한 특징을 갖고 있어 세정용 계면활성제로서 대단히 유용성이 있는 원료중의 하나이다. 또한 알파 술포지방산 에스테르염은 생분해성이 우수하여 하천에 방류되어서도 미생물에 의해 쉽게 분해되어 세제에 의한 환경오염문제를 현저히 줄일 수 있을 뿐 아니라, 석유로부터 얻는 직쇄 알킬벤젠 술폰산염이나 알파올레핀 술폰산염과는 달리 재생 가능한 원료로부터 생산되기 때문에 세제업계에서 오랜동안 이들 원료의 대체원료로서 상품화를 위해 노력하고 있는 원료이다.The alpha sulfo fatty acid ester salt obtained by neutralizing the alpha sulfo fatty acid ester with alkali metal hydroxide is one of the raw materials which is very useful as a surfactant for cleaning as it has a hard water resistance, excellent cleaning power and a mild characteristic to the skin. . In addition, alpha sulfo fatty acid ester salts are highly biodegradable and are easily decomposed by microorganisms even when they are discharged into rivers, which significantly reduces the environmental pollution problem caused by detergents. Since is produced from renewable raw materials, the detergent industry has long strived to commercialize as an alternative raw material for these raw materials.
그러나 지방산 에스테르는 고급알콜, 알파올레인 및 직쇄 알킬 벤젠과는 달리 술폰화 반응속도가 느리기 때문에 원하는 술포화율을 얻기 위해서는 술폰화 반응을 직렬하게 수행하여야 하며, 반응시간 또한 많이 소요된다. 또한 이와 같은 결과로서 얻어진 술폰화물은 과도한 술폰화 반응으로 인하여 심하게 착색되어 상품으로서 가치를 갖는 알파 술포지방산 에스테르를 얻는 것이 어렵기 때문에 현재까지 상품화되고 있지 못한 실정이다.However, fatty acid esters, unlike higher alcohols, alpha olein, and straight chain alkyl benzenes, have a low sulfonation reaction rate, and thus, sulfonation reactions must be performed in series to obtain a desired sulfation ratio, and the reaction time also takes a lot of time. In addition, the sulfonates obtained as a result of these are not commercialized until now because it is difficult to obtain alpha sulfo fatty acid esters having a valuable value as a commodity due to the excessive sulfonation reaction.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 일본특허 공개 1966-965호에서는 알파 술포지방산 에스테르를 과산화수소 및 치아염소산염 등으로 표백한 후, 이를 알칼리로 중화한 후 중화 슬러리를 재차 표백하는 2단계 표백법이 제안되었다. 그러나 이 방법으로는 상품으로서의 가치를 갖는 맑고 깨끗한 색상을 갖는 알파 술포지방산염을 얻을 수 없을뿐 아니라, 2단계 표백반응이 필요하기 때문에 생산시간이 많이 소요되어 경제적인 측면에서도 큰 이점이 없다. 일본특허 공개 1978-46825호 공보 및 1979-43483호 공보에는 알콜 및 과산화수소를 사용하여 알파 술포지방산 에스테르를 표백하는 방법이 기술되어 있으나, 이 방법 역시 만족할 만한 색상을 갖는 알파 술포지방산 에세테르염을 얻을 수가 없다. 일본특허공개 1984-253693호에서는 알파 술포지방산 에스테르를 탄소수 1∼6인 알콜을 혼합한 후 과산화수소를 첨가하여 표백하는 방법을 기술하고 있으나 이 방법을 사용하기 위해서는 표백 후 알콜을 회수하기 위하여 별도의 알콜 회수설비를 갖추어야 할 뿐 아니라, 표백 공정이 복잡하여 상업적인 대량 생산에는 부적합한 방법이다. 특히 알콜로서 메탄올을 사용할 경우 표백공정 중 메탄올을 회수한 후에도 소량의 메탄올이 알파 술포지방산염에 잔류할 가능성이 있어 세제제품의 적용시에도 문제가 있다.In order to solve this problem, Japanese Patent Laid-Open Publication No. 1966-965 proposes a two-stage bleaching method in which an alpha sulfo fatty acid ester is bleached with hydrogen peroxide, chlorine chlorate, etc., neutralized with alkali, and then bleached with a neutralized slurry. However, this method not only produces alpha sulfo fatty acid salts with clear and clean colors that are valuable as a commodity, but also requires a two-stage bleaching reaction, which requires a lot of production time and is not economically advantageous. Japanese Patent Laid-Open Nos. 1978-46825 and 1979-43483 disclose a method of bleaching alpha sulfofatty acid esters using alcohols and hydrogen peroxide, but this method also yields alpha sulfofatty acid ester salts with satisfactory color. I can't. Japanese Patent Laid-Open No. 1984-253693 describes a method of mixing alpha sulfofatty acid esters with alcohols having 1 to 6 carbon atoms and then adding hydrogen peroxide to recover alcohol after bleaching. In addition to having a recovery facility, the complex bleaching process is inadequate for commercial mass production. In particular, when methanol is used as an alcohol, a small amount of methanol may remain in the alpha sulfofatty acid even after the methanol is recovered during the bleaching process.
또한 상기에 기술한 특허공보에서는 알파 술포지방산 에스테르염을 제조하기 위해 알파 술포지방산 에스테르, 즉 산상태에서 표백과정을 수행하고 이를 다시 중화하여 계면활성을 갖는 알파 술포지방산염을 제조하거나 이를 재차 표백하여 제품화하는 등 복잡한 제조공정을 요하는 기술에 관해 언급되어 있다.In addition, in the above-mentioned patent publication, alpha sulfo fatty acid ester, in order to prepare an alpha sulfo fatty acid ester salt, is subjected to a bleaching process in an acid state and neutralized again to prepare an alpha sulfo fatty acid salt having an interfacial activity or to bleach it again. Mention is given of techniques that require complex manufacturing processes, such as productization.
이에 본 발명자들은 상기의 알파 술포지방산염을 제조하는 기술들이 갖고 있는 문제점을 해결하고 보다 간단하고 상업적으로 쉽게 적용할 수 있는 알파 술포지방산염의 생산방법에 관해 깊은 연구를 행하였다. 그 결과 상기의 문제점들은 알파 술포지방산 에스테르를 알칼리금속 수산화물 또는 트리(TRI-)- 또는 디(DI-)- 또는 모노(MONO-)-에탄올아민(ethanol amine) 또는 암모니아수로 중화한 후, 과산화수소와 1종 이상의 표백 활성화제와 함께 중화 용액의 pH를 일정수준으로 유지시켜 줄 수 있는 특정비율의 산화나트륨/산화규소(이하 ''알칼리금속 규산염''으로 칭한다) 및/또는 알칼리 금속 탄산염 및/또는 알칼리금속 붕산염을 특정량 혼합할 경우 과산화수소가 전체 표백공정중에 서서히 분해하여 투입한 만큼 충분히 표백력을 발휘할 수 있는 조건을 조성하여 주는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.Accordingly, the present inventors have made in-depth studies on the production method of alpha sulfo fatty acid salt which can solve the problems of the above-described techniques for producing alpha sulfo fatty acid salt and can be applied more simply and commercially. As a result, the above problems are solved by neutralizing the alpha sulfofatty acid ester with alkali metal hydroxide or tri (TRI-)-or di (DI-)-or mono (MONO-)-ethanolamine or ammonia water, followed by hydrogen peroxide and A certain proportion of sodium oxide / silicon oxide (hereinafter referred to as `` alkali metal silicate '') and / or alkali metal carbonates and / or which may maintain the pH of the neutralization solution at least in combination with one or more bleach activators When a specific amount of the alkali metal borate is mixed, hydrogen peroxide is gradually decomposed and added during the entire bleaching process, and thus, it is found that the conditions that can sufficiently exhibit the bleaching power have been completed and the present invention has been completed.
즉, 본 발명의 목적은 하기 일반식(V)의 알파 술포지방산 에스테르염 100중량부에 대하여 (1) 과산화수소 0.1-10주량부; (2) 하기 일반식(1)의 알칼리금속 규산염, 하기 일반식(II)의 알칼리금속 탄산염 및 하기 일반식(III)의 알칼리금속 붕산염을 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 pH 완충제 0.1-10중량부 ; 및 (3) 상기 (1)의 과산화수소에 대하여 0.1-80중량%의 양으로 사용되는 표백 활성화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 알파 술포지방산 에스테르염 표백용 조성물을 제공하는 것이다.That is, an object of the present invention is (1) 0.1-10 parts by weight of hydrogen peroxide relative to 100 parts by weight of alpha sulfo fatty acid ester salt of the following general formula (V); (2) 0.1-10 parts by weight of at least one pH buffer selected from the group consisting of alkali metal silicates of formula (1), alkali metal carbonates of formula (II) and alkali metal borate salts of formula (III) ; And (3) a bleach activator for alpha sulfofatty acid ester salt, wherein the bleach activator is used in an amount of 0.1-80% by weight based on the hydrogen peroxide of (1).
n Na2O/'m SiO2(n/m(몰비) : 1/1∼1/4) ( I )n Na 2 O / 'm SiO 2 (n / m (molar ratio): 1/1 to 1/4) (I)
Na2CO3nH2O(n : 1∼10) ( II )Na 2 CO 3 nH 2 O (n: 1 ~ 10) (II)
Na2BO3nH2O(n : 0∼10) (Ⅲ )Na 2 BO 3 nH 2 O (n: 0 ~ 10) (III)
(상기 식중, R은 C8-C22이고 ; R1은 H 또는 C1-C4알킬기이고 ; R2는 C1-C4알킬기이고 ; M은 수용성염을 형성하는 알칼리금속 또는 트리에탄올아민, 디에탄올아민, 모노에탄올아민, 또는 암모늄 이온을 의미한다.)(Wherein R is C 8 -C 22 ; R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl group; R 2 is C 1 -C 4 alkyl group; M is an alkali metal or triethanolamine forming a water-soluble salt, Diethanolamine, monoethanolamine, or ammonium ion.)
본 발명의 다른 목적 및 적용은 하기 발명의 상세한 설명으로부터 당업자에게 명백해질 것이다.Other objects and applications of the present invention will become apparent to those skilled in the art from the following detailed description of the invention.
본 발명에서 사용한 알파술포 지방산 에스테르염을 제조하는 데 사용되는 지방산 에스테르는 하기 일반식(4)로 나타내지는 화합물이다.The fatty acid ester used for producing the alpha sulfo fatty acid ester salt used in the present invention is a compound represented by the following general formula (4).
(상기식중, R, R1및 R2는 상기 정의와 동일하다)(Wherein R, R 1 and R 2 are the same as defined above)
알파 술포지방산 에스테르의 술폰화 반응은 술포화제로서 불활성 가스로 희석한 무수삼산화황을 몰비 1.0∼2.0(지방산 에스테르 1몰당)으로 사용하여 50∼100℃에서 행하였으며 반응기로는 박막식 술폰화 반응기를 사용할 수 있다. 술폰화 후 숙성은 50∼100℃에서 10∼180분간 교반하면서 행하였다. 이와 같이 얻어진 알파술포지방산 에스테르는 알칼리 금속 수산화물 수용액으로 중화한 후 표백조작을 행한다.The sulfonation reaction of the alpha sulfofatty acid ester was performed at 50 to 100 ° C. using anhydrous sulfur trioxide diluted with an inert gas as a sulfonating agent at a molar ratio of 1.0 to 2.0 (per mole of fatty acid ester). Can be used. Aging after sulfonation was performed while stirring at 50 to 100 ° C for 10 to 180 minutes. The alpha sulfo fatty acid ester thus obtained is neutralized with an alkali metal hydroxide aqueous solution and then bleached.
표백은 상기의 중화물에 표백과정중에 pH를 7∼10, 바람직하게는 7.5∼9.5의 약알칼리성으로 유지시켜 줄 수 있는 완충작용이 가능한 알칼리금속 규산염(일반식 I), 알칼리금속 탄산염(일반식 II) 및 알칼리금속 붕산염(일반식 Ⅲ)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 가한 후 과산화수소 및 표백활성화제를 넣고 50∼100℃에서 40∼180분간 교반하면서 행한다.Bleaching is an alkali metal silicate (formula I) and an alkali metal carbonate (formula I) capable of buffering the above neutralized product to maintain a pH of 7-10, preferably 7.5-9.5, during the bleaching process. II) and alkali metal borate (formula III), one or more mixtures selected from the group is added, and then hydrogen peroxide and a bleach activator are added and the mixture is stirred at 50 to 100 ° C. for 40 to 180 minutes.
본 발명에서 pH완충제로 사용되는 알칼리 금속의 규산염, 탄산염 또는 붕산염에 있어서 알칼리 금속으로는 리튬, 나트륨 또는 칼륨을 들 수 있으며, 이들 pH완충제는 표백과정중 pH를 7∼10, 바람직하게는 7.5∼9.5를 유지할 수 있을 정도의 양으로 사용된다. 그 사용량은 통상 알파 술포지방산 에스테르염 100중량부에 대하여 0.1∼10중량부, 바람직하게는 0.5∼6.0중량부의 범위에 있다.In the silicate, carbonate or borate salt of the alkali metal used as the pH buffer in the present invention, the alkali metal may be lithium, sodium or potassium, and these pH buffers have a pH of 7-10, preferably 7.5-7 during the bleaching process. It is used in an amount sufficient to maintain 9.5. The amount of use is usually in the range of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 6.0 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alpha sulfofatty acid ester salt.
한편 과산화수소는 수용액의 형태로 사용되며, 과산화수소수의 첨가량은 과산화수소로 환산하여 알파 술포지방산 에스테르염 l00중량부에 대하여 0.1∼10중량부, 바람직하게는 0.5∼6 중량부의 범위내에 있다.On the other hand, hydrogen peroxide is used in the form of an aqueous solution, and the amount of hydrogen peroxide added is in the range of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 6 parts by weight based on 100 parts by weight of the alpha sulfo fatty acid ester salt in terms of hydrogen peroxide.
표백 활성화제는 과산화수소 투입량의 0.1∼80중량%, 바람직하게는 10∼50％의 양으로 사용되며, 투입후 교반하면서 표백과정을 수행한다.The bleach activator is used in an amount of 0.1 to 80% by weight, preferably 10 to 50% of the hydrogen peroxide input, and the bleaching process is performed while stirring after the addition.
본 발명에서 사용할 수 있는 표백 활성제로서는 중화 알파 술포지방산 에스테르염 용액에 표백제로서 첨가한 과산화수소에서 발생한 퍼히드록실 음이온과 과가수분해(Perhydrolysis) 반응을 일으켜 퍼옥시산(Peroxyacid)을 생성할 수 있는 유기 퍼애시드(peracid) 및/또는 그의 염, 또는 아실계 활성화제를 예시할 수 있다. 이러한 표백 활성화제중 유기 퍼애시드 및 그의 염의 예로는 노나노일 옥시벤젠 술폰산의 나트륨염(sodium nonanoyloxybenzene sulfonate), 이소 노나노일 옥시벤젠 술폰산염의 나트륨염(sodium isononanoyloxybenzene sulfonate), 디퍼옥시이소프탈릭산(diperoxy isophthalic acid), 마그네슘 모노퍼옥시 프탈레이트(magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate)와 다양한 알킬기를 가진 유기 퍼애시드 및 그의 염등을 예시할 수 있으며, 아실계 활성화제로서는 테트라 아세틸 에틸렌 디아민(tetraacety1 ethylene diamine : TAED) 또는 글루코스 텐타아세테이트(g1ucose pentaacetate : PAG)등을 예시할 수 있다.As the bleaching activator which can be used in the present invention, an organic which can generate peroxyacid by causing a perhydrolysis reaction with perhydroxy anion generated from hydrogen peroxide added as a bleach to a neutralized alpha sulfo fatty acid ester salt solution. Peracids and / or salts thereof, or acyl-based activators can be exemplified. Examples of such organic peracids and salts thereof include sodium nonanoyloxybenzene sulfonate of sodium nonanoyloxybenzene sulfonate, sodium salt of isononylyloxybenzene sulfonate, diperoxyisophthalic acid ( diperoxy isophthalic acid), magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate, organic peracids having various alkyl groups, salts thereof, and the like. Examples of the acyl activator include tetraacety1 ethylene diamine (TAED) or glucose. Tentaacetate (g1ucose pentaacetate: PAG) etc. can be illustrated.
상기와 같은 본 발명의 표백용 조성물에 따르면 알파 술포지방산 에스테르염을 비교적 단시간에 표백할 수 있을 뿐 아니라, 중화과정 중에서 부분적인 알칼리 또는 산의 과다로 생길 수 있는 알파 술포지방산 에스테르염의 가수분해를 표백시 첨가되는 알칼리금속의 규산염, 탄산염 또는 붕산염 등의 완충작용제의 완충역할도 최소화시킬 수 있다. 또한 제품의 품질을 저하시키는 이중염 생성이 최소화되어 손쉽게 양질의 알파 술포지방산 에스테르염을 얻을 수 있다. 더우기 표백과정에서 첨가되는 완충제는 제품의 저장 과정중에서 발생할 수 있는 알파 술포지방산 에스테르염의 가수분해도 최소화시켜 제품의 품질관리에도 유용한 작용을 하게 된다.According to the composition for bleaching of the present invention as described above can not only bleach the alpha sulfo fatty acid ester salt in a relatively short time, but also bleach the hydrolysis of the alpha sulfo fatty acid ester salt which may occur due to partial alkali or acid excess during the neutralization process. The buffering role of buffering agents such as silicates, carbonates or borate salts of alkali metals added at the time can be minimized. In addition, it is possible to obtain a high quality alpha sulfo fatty acid ester salt easily by minimizing the production of double salts that degrade the quality of the product. Furthermore, the buffer added during the bleaching process also minimizes the hydrolysis of the alpha sulfofatty acid ester salts that may occur during the storage process of the product, thereby playing a useful role in the quality control of the product.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 보다 상세히 설명하지만 본 발명이 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
[실시예 1-3]Example 1-3
팜지방산 메틸 에스테르(평균분자량 : 279, CARRBON 분포는 C12 : 0.19％, C14 : 1.44%, C16 : 64%, C18 : 34.38, 산가 : 0.02, 요오드가 : 0.41, 비누화값 : 203.1)를 SO3몰비 1 : 1.2의 비율로 80∼90℃의 온도에서 술폰화반응 후 30분간 80∼90℃의 온도에서 숙성시킨 후 수산화나트륨 수용액을 이용하여 60% 알파 술포지방산 에스테르수용액이 되도록 중화한 후, 중화생성물 100중량부에 대하여 35% 과산화수소 수용액을 20중량부, 40% 수용성 알카린 규산염(Na2O/SiO2=1/3)을 5중량부 가한 후, 하기 표 1∼3에 나타낸 양 및 종류의 표백활성제를 투입한 후 각 표백공정 시간에 따른 제품의 색상 및 이중염 함량을 측정하였다. 색상은 클렉 색 측정기(KLETT COLOR 측정기)를 이용하여 5% IPA 용액상태로 측정하였으며, 이중염 함량은 다음과 같이 구하였다.The palm fatty acid methyl ester (average molecular weight: 279, CARRBON distribution is C12: 0.19%, C14: 1.44%, C16: 64%, C18: 34.38, acid value: 0.02, iodine value: 0.41, saponification value: 203.1) of SO 3 molar ratio After the sulfonation reaction at a temperature of 80-90 ° C. at a ratio of 1: 1.2, the mixture was aged at 80-90 ° C. for 30 minutes, and then neutralized to 60% alpha sulfo fatty acid ester aqueous solution using an aqueous sodium hydroxide solution. 20 parts by weight of 35% aqueous hydrogen peroxide solution and 5 parts by weight of 40% water-soluble alkaline silicate (Na 2 O / SiO 2 = 1/3) were added to 100 parts by weight of the aqueous solution. After adding the bleach activator, the color and double salt content of the product were measured according to the time of each bleaching process. The color was measured in 5% IPA solution state using a KLETT COLOR meter, double salt content was calculated as follows.
[이중염 함량][Double salt content]
일정량의 시료를 90% 에탄올로 추출하면 추출액중에는 알파 술포지방산 에스테르염이 용해되고 알파 술포지방산 이중염은 침전되기 때문에 각각의 양을 메틸렌블루 역적정법으로 측정하여 다음의 식으로 이중염 함량을 산출한다.When a certain amount of sample is extracted with 90% ethanol, the alpha sulfo fatty acid ester salt is dissolved in the extract and the alpha sulfo fatty acid double salt is precipitated. Therefore, the amount of the double salt is measured by the methylene blue reverse titration method. .
[표 1. 실시예 1]Table 1. Example 1
(단위 : 중량부)(Unit: parts by weight)
[표 2. 실시예 2]Table 2. Example 2
(단위 : 중량부)(Unit: parts by weight)
[표 3. 실시예 3]Table 3. Example 3
(단위 : 중량부)(Unit: parts by weight)
상기의 표 1 내지 표 3의 결과에서 볼 수 있는 것과 같이, 본 발명에 의한 표백공정을 사용하여 제조된 알파 술포지방산 에스테르염은 상품화 하는데 충분한 색상을 가질 뿐 아니라, 알파 술포지방산 에스테르염을 제조함에 있어 필연적으로 생성되는 이중염의 함량도 낮아 본 발명의 조성물의 표백효과를 확인할 수 있다.As can be seen in the results of Tables 1 to 3 above, the alpha sulfo fatty acid ester salts prepared using the bleaching process according to the present invention not only have sufficient color for commercialization, but also to prepare alpha sulfo fatty acid ester salts. There is also inevitably low content of the resulting double salt can confirm the bleaching effect of the composition of the present invention.
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