KR950008979B1 - Abstrating method of high purity non-soap - Google Patents
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- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
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Abstract
Description
본 발명은 천연 지방산 또는 식물성 기름으로부터 불검화물 및 토코페롤, 스테를 등을 추출하는 방법에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 옥수수유 또는 대두유 등의 정제과정에서 생성되는 부산물로부터 불검화물의 추출시 불순물을 제거하여 고순도의 불검화물을 효울적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for extracting uncompensated and tocopherols, sterols, etc. from natural fatty acids or vegetable oils, and more specifically, by removing impurities from the by-products generated during the purification process, such as corn oil or soybean oil The present invention relates to a method for efficiently producing a high purity non-compound.
일반적으로 식룰성 기름의 대부분은 트리글리세리드로서 알칼리 존재하에서 가열반응을 시키면 글리세롤과 지방산의 알칼리염으로 분해된다.In general, most of the dietary oils are triglycerides, which are decomposed into alkali salts of glycerol and fatty acids when heated in the presence of alkali.
이 지방산의 알칼리염은 일종의 비누로서 이 반응을 검화(비누화)반응이라 한다.Alkali salt of this fatty acid is a kind of soap. This reaction is called saponification.
이와 같은 검화반응을 통해서 글리세롤 및 지방산의 알칼리염으로 분해되지 않는 물질이 존재하게 되는데이를 불검화물이라 한다.The day that the substance which does not decompose into alkali salts of glycerol and fatty acids through the saponification reaction is called ungumide.
이와 같은 불검화물의 구성성분은 주로 스테롤이며 기타 터피노이드, 피그먼트 및 고급알코올 등이 함유되어 있으며 이 불검화물은 용매에 대한 용해도가 검화물에 비해 크게 다르므로 용매추출법에 의해 분리되어 진다.The constituents of such non-compensated products are mainly sterols, and other terpineoids, pigments, and higher alcohols are contained. The non-compensated products are separated by solvent extraction because the solubility in solvents is significantly different from that of the sample.
한편, 옥수수유의 정체부산물로부터 얻어지는 불검화물은 주로 β-시토스테롤이 다량 함유되어 있으며 치과계 질환의 개선 및 치료에 사용되고 있으며, 대두유의 정제부산물로부터 얻어지는 불검화물에서 스티그마스테롤 등의 스테롤 및 토코페롤을 물리적, 화학적 조작을 통해서 고순도, 높은 수율로 얻을 수 있다.On the other hand, non-compounds obtained from stagnant by-products of corn oil mainly contain β-sitosterol and are used for the improvement and treatment of dental diseases. It can be obtained with high purity and high yield through operation.
이와 같은 스테롤 및 토코페롤은 개별적인 용도이외에 각 화합물의 함량조절에 의해 성인병 예방치료약으로 약효과를 가지고 있다.Such sterols and tocopherols have a medicinal effect as a preventive medicine for adult diseases by controlling the content of each compound in addition to the individual use.
일반적으로 불검화물의 제조방법은 옥수수유 정제 부산물 및 대두유 정제부산물을 가성소다 또는 가성칼리를 사용하여 에탄을과 같은 알콜 혹은 알콜과 물의 혼합용매에서 검화시킨 후 여기에서 불검화물을 콜로로포름. 디클로로메탄, 에틸에테르 등을 용매로 하여 추출한 후 농축 및 건조의 제조과정을 통해서 얻을 수 있으며 스데롤 및 토코페롤은 상기에서 형성된 불검화물을 메탄올과 같은 알콜, 영산과 같은 강산 등을 사용하여 에스테르화 시킨 후 물을 첨가하고 유화시켜 생성된 고체화합물을 기지의 방법대로 크로마토그라피법 또는 분자증류장치 등을 통하여 고순도로 얻게 된다.In general, a method for producing a non-compensated product is to refine the corn oil refined by-products and soybean oil refined by-products in an alcohol such as ethane or a mixed solvent of alcohol and water using caustic soda or caustic, and then the non-compacted product in coloform. Extracted with dichloromethane, ethyl ether, etc. as a solvent, can be obtained through the manufacturing process of concentration and drying, and sterols and tocopherols are esterified by using the non-compound formed by the alcohol such as methanol, strong acid such as Youngsan After adding water and emulsifying the solid compound is obtained in high purity through a chromatographic method or a molecular distillation apparatus according to a known method.
불검화뭍의 추출을 위한 종래의 기술로는 다음과 같다.Conventional techniques for the extraction of unchecked 뭍 are as follows.
i) 검화과정을 통해서 얻어지는 불검화물의 추출시 유기 용매층에 혼입되어진 지방산 염의 제거를 위해 가성칼리 혹은 가성소다등의 알칼리성 수용액 및 물등으로 유기용매층을 세척하는 방법으로서, 가성칼리 또는 가성소다 등의 알칼리성 수용액등을 통한 지방산염의 완전한 제거가 어렵고, 별도의 세정작업이 필요한 문제점이 있다.i) A method of washing an organic solvent layer with an alkaline aqueous solution, such as caustic or caustic soda and water, in order to remove fatty acid salts incorporated into the organic solvent layer during extraction of the non-compensation obtained through saponification, caustic or caustic soda, etc. It is difficult to completely remove the fatty acid salt through the alkaline aqueous solution, and there is a problem that requires a separate cleaning operation.
ⅱ) USP 3,153,054에 의하면, 스테롤 및 토코페롤을 대두유 부산물을 사용한 검화 과정을 통해 얻어지는 불검화물로부터 추출, 분리하기 위해 에스테르화 반응, 스테롤 분리 조작을 통하게 되는데 효율의 상승및 스테롤의 에스테르화 방지를 위해 다단계의 추출 조작을 실시한다. 이 방법은 다단계의 추출작업시 공정이 복잡한 문제점이 발생하고, 유기 용매의 혼합용액을 이용한 액체-액체 추출 조작시 지방산염의 제거가 선결되어야 하는 문제점이 있다.Ii) According to US Pat. No. 3,153,054, sterols and tocopherols are subjected to esterification reactions and sterol separation operations to extract and separate sterols and tocopherols from the saponified products obtained through soybean oil by-products. Performs the extraction operation. This method has a problem in that the process is complicated in the multi-step extraction operation, and the removal of the fatty acid salt in the liquid-liquid extraction operation using the mixed solution of the organic solvent has to be determined in advance.
ⅲ) 불검화물로부터 스테롤등의 분리시 별도의 정제 조작을 병행 실시하는 방법이 있으며, 이 방법은 추출, 분리조작의 연속적인 공정이 필요하다.Iii) There is a method to perform separate purification operation in the case of separation of sterols from unchecked cargo, and this method requires a continuous process of extraction and separation operation.
본 발명은 식물성 기름의 불검화물을 탈납증류분, 탈취증류분과 같은 정제 부산물로 검화, 추출하는데 있어 올레인산 및 리놀레인산과 같은 고급지방산의 칼리염, 소다염 등이 전혀 혼입되지 않는 추출방법에 관한것으로서 염의 화합물 성격을 이용한 흡착분배이론을 적용시킨 새로운 방법이다.The present invention relates to an extraction method in which no saline or soda salts of higher fatty acids such as oleic acid and linoleic acid are mixed in the saponification and extraction of non-compensated vegetable oils with purified by-products such as delead distillation and deodorant distillation. It is a new method applying adsorption distribution theory using the compound nature of salt.
본 발명을 좀더 상세히 설명하면 다음과 같다.The present invention will be described in more detail as follows.
식물성 기름의 검화 및 추출을 통한 불검화물의 제조시 올레인산 및 리놀레인산등과 같은 고급지방산염은 유기용매와의 친화력에 의해 추출 용매 내에 일부 녹아 들어가 혼재되어 있으며 또한 탄소수가 15-20개 정도인 지방산염의 경우 유기용매와의 친화력이 일부 생성되므로 기존의 방법대로 단순히 0.1-0.2N의 수산화나트륨 수용액 또는 물에 의한 세척만으로는 지방산염의 제거가 어렵다.In the production of non-compensated compounds through saponification and extraction of vegetable oils, higher fatty acid salts such as oleic acid and linoleic acid are partially dissolved in the extraction solvent by affinity with organic solvents and are mixed with 15-20 carbon atoms. In the case of fatty acid salts, some affinity with organic solvents is generated, so it is difficult to remove fatty acid salts by simply washing with 0.1-0.2 N sodium hydroxide solution or water according to the conventional method.
특히 검화반응의 원료로 정제부산물을 사용할 경우 불검화물의 함량은 높아지나 지방산의 농도 및 지방산영의 함량이 중가하는 관계로 추출공정에 있어서 지방산염의 제거는 중요한 문제이다.In particular, when purified by-products are used as raw materials for saponification, the removal of fatty acid salts is an important problem in the extraction process due to the increase in the amount of non-sulfide but the increase in the concentration of fatty acids and the content of fatty acids.
또한 옥수수 불검화물 자체가 치과계 질환 치료제로 사용될 경우 지방산염에 의한 위장장애, 위통, 완화작용등의 부작용을 나타내게 되며 스테롤 및 토코페롤의 분리시 에스테르화 반응에 부반응 및 반응 수율의 저하등을 야기시키는 관계로 전체적인 수도 수율의 감소를 가져오게 된다.In addition, when corn unchecked itself is used as a therapeutic agent for dental diseases, it shows side effects such as gastrointestinal disorders, stomach pain, and palliative action caused by fatty acid salts, and side reaction and degradation of reaction yield in esterification reaction of sterol and tocopherol. This leads to a decrease in the overall water yield.
본 발명은 상기에서 언급한 내용에 착안하여 추출용매에 혼입되어진 지방산염을 제거하기 위해서 실리카겔을 충진제로 사용한 간단한 지방산염 흡착 컬럼을 이용하는 제조공정에 관한 것으로서, 지방산염의 제거공정을 좀더 상세히 설명하면 다음과 같다.The present invention relates to a manufacturing process using a simple fatty acid adsorption column using silica gel as a filler in order to remove fatty acid salts incorporated into the extraction solvent in view of the above-mentioned contents. As follows.
옥수수유 또는 대두유 정제 부산물을 기지의 방법대로 알코올 및 알칼리 존재하해서 검화 반응을 시킨 후클로로모름, 디클로로메탄 등과 같은 유기용매를 사용하여 추출한후 추출용매를 수산화나트륨 수용액 등으로 세정하는 조작이 필요없이 직접 실리카겔 지방산염 흡착 칼럼을 통과시켜 순수한 유기용매층을 얻고 이를 감압증류, 건조하여 고순도의 불검화물을 제조하였다.The refined by-product of corn oil or soybean oil is subjected to saponification in the presence of alcohol and alkali according to a known method, and then extracted using an organic solvent such as chloromole, dichloromethane, and the like. The silica gel fatty acid adsorption column was passed directly to obtain a pure organic solvent layer, which was distilled under reduced pressure and dried to prepare a high purity non-compound.
특히 지방산염 흡착칼럼은 지방산염만이 흡착될 수 있으며 또한 유기용매층에 포함되어진 스테롤, 토코페롤 등이 분리가 일어나지 않는 상태로 최소한의 시간내에 유기용매층이 통과할 수 있어야 한다. 불검화물의추출시 고급지방산염은 유기용매와의 친화력에 의해 추출용매에 혼입되게 되며 이와 같은 지방산염은 일종의 염이므로 물로 세척시 제거가 되어야 하나, 화합물의 성질상 완정한 제거가 어려운 관계로 유기용매에 녹아있는 지방산염의 제거를 위해 실리카겔 칼럼을 통해 영을 흡착시키고 불검화물의 유기용매 만을 통과시키는 것이다.In particular, the fatty acid adsorption column should be able to adsorb only the fatty acid salt and also allow the organic solvent layer to pass through the organic solvent layer within a minimum time without separation of sterols and tocopherols. Higher fatty acid salts are incorporated into the extraction solvent by affinity with organic solvents when extraction of non-gumide, and these fatty acid salts are a kind of salt, so they must be removed when washed with water. In order to remove the fatty acid salt dissolved in the solvent, the adsorbed zero through the silica gel column, and passed only the organic solvent of the non-sulfide.
흡착컬럼의 충진제로서는 여러가지를 사용할 수 있느나 실리카겔을 사용하는 이유는 가장 일반적이며, 경제성이 가장 좋고, 또한 실리카겔의 등급에 따른 흡착능이 가장 뛰어나기 때문이며 사용되는 칼럼은 일반적인 칼럼으로서 분리량에 따라 크기는 임의로 조절이 가능하며(length, diameter), 재질로는 본 발명의 경우 스테인리스 스틸이 바람직하다.Silica gel can be used as a filler for the adsorption column, but the reason for using silica gel is the most common and the most economical, and the adsorption capacity is excellent according to the grade of silica gel. Is arbitrarily adjustable (length, diameter), the material is preferably stainless steel in the case of the present invention.
전개능이란 유기화합물이 용해되어 있는 유기용매가 칼럼을 통과해 나가는 속도를 말하며, 전개능은 칼럼의 충진제 및 전개용매와 유기화합물의 상호 연관작용에 의해 차이가 난다.The developing capacity refers to the rate at which the organic solvent in which the organic compound is dissolved passes through the column, and the developing ability is different due to the interaction between the filler and the developing solvent and the organic compound of the column.
일반적인 칼럼의 경우와는 달리 본 발명은 지방산염의 흡착제에 목적이 있는 관계로 화합물의 분리와는별도로 지방산염만이 흡착이 일어날 수 있도록 최소한의 시간내에 유기용매층이 통과할 수 있게 전개능을 높여야 한다.Unlike the general column, the present invention has a purpose in adsorbents of fatty acid salts. Therefore, in order to adsorb only fatty acid salts apart from the separation of compounds, it is necessary to increase the development ability to allow the organic solvent layer to pass through in a minimum amount of time. do.
칼럼의 충진제로는 활성탄, 알루미나, 실리카겔 등을 사용할 수 있으나 차콜의 경우 지방산염 외에 주성분의 흡착이 진행되며 알루미나의 경우 고가인 관계로 실리카겔을 사용한 흡착칼럼이 제조 공정의 효과가 제일크며, 또한 실리카겔의 사용시 지방산염의 단순흡착 및 전개 속도의 효율화를 위해 70-230메쉬 크기의 실리카겔을 사용하는 것이 바람직하다.Activated carbon, alumina, silica gel, etc. may be used as the filler of the column. However, in the case of charcoal, the adsorption of the main components in addition to the fatty acid salt proceeds. In the case of alumina, the adsorption column using silica gel has the greatest effect. It is preferable to use silica gel of 70-230 mesh size for the simple adsorption of fatty acid salts and the efficiency of development.
230메시 이상의 실리카겔의 사용시에는 완만한 전개속도에 의해 구성분의 일부분리 및 흡착이 일어나게 되는 단점이 있으며 더욱 바람직하게는 80-150메시의 실리카겔이 적당하다.When using a silica gel of 230 mesh or more, there is a disadvantage in that partial constituents and adsorption occur due to a slow development speed, and more preferably, 80-150 mesh silica gel is suitable.
또한 실리카겔의 사용시 신속한 지방산염의 분리 및 주성분이 함유된 유기추출용매의 전개를 위해서는 유기추출용매에 메탄올등의 전개능이 좋은 유기용매를 10-30v% 첨가하는 것이 바람직하며 0.5-5kg/cm2의 질소압력을 가하는 것이 바람직하다.Also preferable to add a good organic solvent such as methanol deployment capability 10-30v% in the organic extraction solvent to the development of the use of quick disconnect and a fatty acid salt whose main component is an organic extraction solvent containing the silica gel and the 0.5-5kg / cm 2 It is preferable to apply nitrogen pressure.
더욱 좋기는 15-20v%의 메탄올 함유 및 2-3,5kg/cm2의 질소압력을 가하는 것이 바람직하다.More preferably, it is preferable to add 15-20v% of methanol and a nitrogen pressure of 2-3,5 kg / cm 2 .
이와 같은 공정을 통해서 얻어진 불검화물 유기추출용매를 기지의 방법에 의한 강압증류 및 건조를 통해 불순물이 함유되지 않은 불검화물을 제조하며, 재결정, 크로마토그라피 또는 분자증류법에 의해 고순도의 스테롤 및 토코페롤 등을 분리할 수 있다.The non-compensated organic extraction solvent obtained through such a process is prepared by the distillation and drying of the non-compensated organic solvent by a known method, and the non-compensated non-compensated product is prepared by recrystallization, chromatography or molecular distillation to obtain high purity sterols and tocopherols. Can be separated.
본 발명을 이용한 불검화물 추출공정은 추출시 계면만 형성되면 간단한 지방산염 흡착칼럼을 통해 지방산염을 완전히 제거할 수 있는 장점이 있으며, 수산화나트륨 등을 이용한 지방산염의 제거시에는 완벽한 계면형성 및 추출 분리가 이루어져야 하나 본 발명에 있어서는 지방산염이 함유된 물층이 소량 혼입되어도 불순물이 함유되지 않은 불검화물을 제조할 수 있는 특징이 있다.The non-gumide extraction process using the present invention has the advantage that the fatty acid can be completely removed through the simple fatty acid adsorption column if only the interface is formed during the extraction, and the complete surface formation and extraction when the fatty acid salt is removed using sodium hydroxide. Separation should be made, but in the present invention, even when a small amount of a water layer containing a fatty acid salt is mixed, it is possible to prepare a non-compensation containing no impurities.
또한 연속 조작으로서 스테롤 및 토코페롤등의 분리시 효율적인 에스테르화 반응이 이루어지므로써 고순도, 고수율의 스테롤 등을 제조할 수 있다.In addition, since the esterification reaction is performed at the time of separation of sterols and tocopherols as a continuous operation, sterols of high purity and high yield can be prepared.
특히 옥수수유 불검화물의 경우 지방산염이 없는 관계로 위장장애등 부작용이 없는 치과질환계 치료제를 제조할 수 있으며 제조공정상 조직이 간단한 장점이 있는 발명이다.In particular, in the case of corn oil unchecked, it is possible to manufacture a dental disease-based therapeutic agent having no side effects such as gastrointestinal disorders, and a simple organization in the manufacturing process.
본 발명에서는 메탄올의 량이 많을 수록 전개능은 커지게되나 30v% 이상일 경우에는 메탄올의 용해도가 좋은 관계로 지방산염이 흡착이 덜된 상태에서 칼럼을 빠져나가게되어 소기의 목적을 달성할 수가 없으며 10v% 이하일 경우 전개능의 향상에 별 도움이 못된다.In the present invention, the larger the amount of methanol, the higher the development ability, but when the 30v% or more, solubility of methanol is good, the fatty acid is exited from the column with less adsorption and thus cannot achieve the desired purpose. In this case, it does not help to improve the development ability.
질소압력은 0.5-5kg/m2으로 하는 것이 바람직하다. 지방산염이 단시간내에 효을적으로 흡착될 수 있도록 하기위한 것이며 질소압력이 높을 경우 흡착되는 지방산염이 칼럼의 하부에 편재되는 관계로 일부 지방산염이 고압에 의해 흡착이 유리되어 전개용매에 따라 칼럼을 통과하게 된다.The nitrogen pressure is preferably 0.5-5 kg / m 2 . Fatty acid salt can be adsorbed efficiently in a short time. When nitrogen pressure is high, some fatty acid salts are released by high pressure because the fatty acid adsorbed is localized at the bottom of the column. Will pass.
다음에 본 발명의 공정도를 나타낸다.Next, the process chart of this invention is shown.
다음의 실시예로서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.The present invention is explained in more detail by the following examples.
실시예 l-5 및 비교실시예 1-5Example l-5 and Comparative Example 1-5
옥수수 왁스 650gr과 후츠 350gr을 에탄올 1-1. 5ℓ와 함께 냉각기가 부착된 적당한 플라스크에 투입하고 가성소다 350gr을 물에 녹여 투입한 후 70-80℃로 가열하면서 교반시킨다.Corn wax 650gr and futsu 350gr ethanol 1-1. 5 L is added to a suitable flask equipped with a cooler, and 350 g of caustic soda is dissolved in water, followed by stirring while heating to 70-80 ° C.
30분에서 2시간 뒤 반응 혼합액을 서서히 냉각시킨 후 냉수 4ℓ를 가하고 클로로포름 3ℓ를 가하여 방지한후 유기층을 받아낸후 지방산염 흡착컬럼을 통과시킨다.After 30 minutes to 2 hours, the reaction mixture was slowly cooled, 4 liters of cold water was added, and 3 liters of chloroform was prevented. The organic layer was taken out and passed through a fatty acid adsorption column.
이때 칼럼의 조건은 표 l에 나타낸 조건으로 각각 실시하였다.At this time, the conditions of the column were performed under the conditions shown in Table 1, respectively.
컬럼을 통해서 얻어진 유기추출용매를 감압농축 및 진공전조시켜 용매를 제거하면 지방산염 및 불순물이 제거된 순수한 암갈색의 옥수수 불검화물이 얻어진다.The organic extraction solvent obtained through the column was concentrated under reduced pressure and vacuum-dried to remove the solvent, thereby obtaining pure dark brown corn uncompounded from fatty acid salts and impurities.
이때 스테롤 함량과 불검화물 함량 또한 표 1의 결과에 기재하였다.At this time, the sterol content and the ungumide content are also listed in the results of Table 1.
비교 실시예 6Comparative Example 6
실시예 1)과 같은 조건에서 검화 및 추출한 유기추출용매를 0.2N의 가성소다 수용액 15ℓ로 세척하고 이를 적당량의 냉수로 세척한 후 농축, 건조하면 불검화물 54. 9gr이 얻어진다.The saponified and extracted organic extraction solvent under the same conditions as in Example 1) was washed with 15 L of an aqueous solution of 0.2N caustic soda, washed with an appropriate amount of cold water, concentrated, and dried to give 54.9 gr of uncompounded water.
이때 스테롤 함량은 23.5%이며 불검화물 함량은 82% 지방산염의 함량은 1 4%이다.At this time, the sterol content is 23.5% and the unglyzed content is 82% fatty acid content is 1 4%.
* 불검화물량* Amount of unchecked cargo
검화조작(비누화반응)을 한 후, 얻어진 유기추출 용매를 컬럼 처리하든지 아니면 컬럼 미처리하고 강압농축 및 진공 건조시켜 얻어진 최종 제품의 차량을 말하며, 여기에서 언급하는 불검화물 자체에는 검화되지 않은 즉 비누화 반응이 완전히 완결되지 않은 상태의 물 및 지방산염 등이 포함되지 있다.Refers to the vehicle of the final product obtained by performing a saponification operation (saponification reaction) by column treatment or column untreatment, pressure concentration and vacuum drying of the obtained organic extraction solvent. Water and fatty acid salts in this incomplete state are included.
* 불검화물 함량* Unchecked content
1)에서 얻어진 불검화물 즉 순수한 불검화물 및 검화가 미진행된 트리글리세리드 및 지방산염, 글리세롤 등이 함유되어 있는 죽상의 물품을 재차 검화시켜 순수한 불검화물이 어느정도 함유되어 있는지 정도를 측정하는 factor이다.It is a factor to measure the degree of pure uncompensated product by saponifying again the uncompounded product obtained in 1), that is, pure uncompensated product and triglyceride which has not been saponified, fatty acid salt, glycerol and the like.
즉 불검화물 함량이 클수록 검화조작에서 얻은 불검화물이 순수한 불검화물이며 의약품 기준에서 75% 이상을 명시하고 있다. 또한 순수한 불검화물의 주성분은 스테롤 및 터페노이드나 퍼그먼트 같은 탄화수소유, 알코올 등이 된다.In other words, the greater the content of the non-compound, the more the non-compensation obtained in the saponification operation is a pure non-compensation, and the pharmaceutical standard specifies more than 75%. In addition, the main components of the pure uncompounded products are sterols, hydrocarbon oils such as terpenoids and fragments, alcohols and the like.
* 스테롤 함량* Sterol Content
불검화물 정량에서 얻어진 순수한 불검화물을 검액을 하여 상기의 2)와 같은 조작 및 함량 분석을 하게된다. 즉 얻어지는 스테롤 함량이의는 상기에서 언급한 탄화수소류 및 알코올 등이 앞의 세 성분의 합이100%가 되어야 한다.The pure uncompensated product obtained in the quantified non-compacted product is subjected to the sample solution, and the same operation and content analysis as in 2) above are performed. That is, the sterol content obtained should be 100% of the sum of the three components of the aforementioned hydrocarbons and alcohols.
* 1 불검화물 수율이 현저히 감소* 1 unchecked yield is significantly reduced
* 2 지방산염의 혼입* Incorporation of 2 fatty acid salts
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