KR930007868A - 메틸 방향족 화합물의 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법 - Google Patents

메틸 방향족 화합물의 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR930007868A
KR930007868A KR1019920018563A KR920018563A KR930007868A KR 930007868 A KR930007868 A KR 930007868A KR 1019920018563 A KR1019920018563 A KR 1019920018563A KR 920018563 A KR920018563 A KR 920018563A KR 930007868 A KR930007868 A KR 930007868A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydrogen
chlorine
halogen
aromatic compound
cohal
Prior art date
Application number
KR1019920018563A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100243453B1 (ko
Inventor
슈테펀 기이도
Original Assignee
클라우스 로이터, 귄터 슈마허
바이엘 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라우스 로이터, 귄터 슈마허, 바이엘 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 클라우스 로이터, 귄터 슈마허
Publication of KR930007868A publication Critical patent/KR930007868A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100243453B1 publication Critical patent/KR100243453B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40Benzopyrazines
    • C07D241/44Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00Halogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/62Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

반응을 하나 이상의 알칼리 중금속의 클로라이드 또는 브로마이드의 존재하에서 수행하는 경우, 하기 일반식(Ⅰ)의 메틸 방향족 화합물을 자유-라디칼을 사용하여 유리한 방법으로 반응시켜 화합된 트리클로로메틸 또는 트리브로모메틸 방향족 화합물을 수득할 수 있다.
상기식에서, R1, R2R3는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

메틸 방향족 화함물의 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 메틸 방향족 화합물을 하기 일반식(Ⅱ)의 트리클로로메틸 방향족 화합물 또는 트리브로모메틸 방향족 화합물로 수득하기 위한 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법에 있어서, SO2Hal 그룹이 존재하는 경우 SO2를 제거하면서 이들을 할로겐으로 전환시키고, 할로겐화를 KCl, KBr, KI, RbCl, RbBr, RbI, CsCl, CsBr 및 CsI를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 알칼리 금속 할라이드의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, COHal 또는 SO2Hal이며, R3는 수소 또는 할로겐이고, R2및 R3가 인접한 경우, R2및 R3는함께 할로겐, COHal 또는 SO2Hal에 의해서 그 자체가 일치환되거나 이치환 될 수 있는 5- 또는 6-원 이소사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환(여기서, 헤테로사이클릭 환은 N,O 및 S를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유한다)의 라디칼을 형성할 수 있으며, R11및 R12는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 COHal이고, R13는 수소, 할로겐 또는 COHal이며, R12및 R13가 인접한 경우, R12및 R13은 할로겐 또는 COHal에 의해서 그 자체가 일치환되거나 이치환될 수 있는 5- 또는 6-원 이소사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환(여기서, 헤테로사이클릭 환은, N,O 및 S를 포함하는 그룹으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유한다)의 라디칼을 형성할 수 있고, X는 염소 또는 브롬이다.
  2. 제1항에 있어서, 메틸 그룹을 염소화시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, KCl과 CsCl의 혼합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용된 메틸 방향족 화합물이 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서 R21및 R22는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, COF, COCl, SO2F 또는 SO2Cl이며, R23는 수소, 불소 또는 염소이며, R22및 R23은 함께 제2의 헤테로 원자로서 추가의 N-원자를 함유할 수 있는 6-원 방향족 N-헤테로사이클의 라디칼을 나타낸다.
  5. 제4항에 있어서, 사용된 메틸 방향족 화합물이 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R31및 R32는 서로 독립적으로 수소, 염소, COCl 또는 SO2Cl이며, R33는 수소, 불소 또는 염소이고, R32및 R33은 함께 불소 또는 염소에 의해 2- 및/또는 3-위치에서 치환될 수 있는 퀴녹살린 환의 라디칼을 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, 하나 이상의 알칼리 금속 할라이드를 불활성 고체와 함께 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 하나 이상의 알칼리 금속 할라이드를 아민과 함께 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 염소화 또는 브롬화될 메틸 방향족 화합물을 사전 정제없이 이의 제조로부터 조 생성물의 형태로 사용함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920018563A 1991-10-11 1992-10-09 메틸 방향족 화합물의 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법 KR100243453B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4133676A DE4133676A1 (de) 1991-10-11 1991-10-11 Verfahren zur radikalischen chlorierung oder bromierung von methylaromaten
DEP4133676.3 1991-10-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930007868A true KR930007868A (ko) 1993-05-20
KR100243453B1 KR100243453B1 (ko) 2000-02-01

Family

ID=6442481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920018563A KR100243453B1 (ko) 1991-10-11 1992-10-09 메틸 방향족 화합물의 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5723613A (ko)
EP (1) EP0537540B1 (ko)
JP (1) JP3132923B2 (ko)
KR (1) KR100243453B1 (ko)
CA (1) CA2080204A1 (ko)
DE (2) DE4133676A1 (ko)
DK (1) DK0537540T3 (ko)
ES (1) ES2093750T3 (ko)
GR (1) GR3021830T3 (ko)
HU (1) HU210669B (ko)
IL (1) IL103395A (ko)
TW (1) TW234114B (ko)
ZA (1) ZA927781B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313586A1 (de) * 1993-04-26 1994-10-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinen
EP1471639A1 (en) * 2003-04-25 2004-10-27 Alcatel Active inductor

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3230268A (en) * 1962-04-09 1966-01-18 Fuso Chemical Co Ltd Preparation of chloro-substituted benzene derivatives
US4046656A (en) * 1976-12-06 1977-09-06 The Dow Chemical Company Photochlorination process for methyl aromatic compounds
DE3039884A1 (de) * 1980-10-22 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trichlormethylchinoxaline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte bei der herstellung von reaktivkomponenten von reaktivfarbstoffen
DE3142856A1 (de) * 1981-10-29 1983-05-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-fluor-benzoylchlorid
DE3730476A1 (de) * 1987-09-11 1989-03-23 Bayer Ag Herstellung von substituierten benzotrichloriden
JPH02240031A (ja) * 1989-03-13 1990-09-25 Sumitomo Seika Chem Co Ltd α―クロロアルキル芳香族炭化水素の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DK0537540T3 (da) 1997-03-24
ZA927781B (en) 1993-04-20
EP0537540B1 (de) 1996-10-23
ES2093750T3 (es) 1997-01-01
TW234114B (ko) 1994-11-11
JPH05271103A (ja) 1993-10-19
IL103395A (en) 1996-10-16
HU210669B (en) 1995-06-28
GR3021830T3 (en) 1997-02-28
US5723613A (en) 1998-03-03
EP0537540A1 (de) 1993-04-21
HUT62847A (en) 1993-06-28
JP3132923B2 (ja) 2001-02-05
KR100243453B1 (ko) 2000-02-01
HU9203207D0 (en) 1992-12-28
CA2080204A1 (en) 1993-04-12
IL103395A0 (en) 1993-03-15
DE59207429D1 (de) 1996-11-28
DE4133676A1 (de) 1993-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR830001907A (ko) 사이클로 헥실 피리미딘류
KR920006476A (ko) 페노티아진을 함유하는 혼합물 및 조성물
US4831199A (en) Process for producing a halobenzene
KR970015581A (ko) 치환된 티아졸 제조 방법
DE1197468B (de) Verfahren zur Herstellung von Bromderivaten des Diphenyls, Diphenylaethers oder Di-,Tri- bzw. Tetraphenylmethans mit 4 und mehr Bromatomen je Molekuel
KR940011447A (ko) 피롤의 탈브롬화에 의한 염소화
KR950003247A (ko) 5,8-디하이드로나프토퀴논 유도체의 제조방법, 신규한 5,8-디하이드로나프토퀴논 유도체 및 그의 항암제로서의 용도
KR930007868A (ko) 메틸 방향족 화합물의 자유-라디칼 염소화 또는 브롬화 방법
GB465885A (en) Manufacture of benzene derivatives containing halogenated methyl-groups
US4061654A (en) Novel tetrazaporphins
DE3432095A1 (de) Verfahren zur kernchlorierung von toluol
US1835754A (en) Halogenation of multinuclear aromatic hydrocarbons
US4312811A (en) Process for the production of substituted anthraquinones
US2726264A (en) Alpha-halogenosulfamylacetophenones
KR830003457A (ko) 2-아미노-4-치환-5-티아졸 카복실린산 및 그것의 유도체
GB1395279A (en) Process for the preparation of phenalenones
KR920700190A (ko) 브롬화 중간체의 제조방법
US3064042A (en) Process for preparing 2-nitro-4-carboxybenzenesulfenyl chloride
US3017440A (en) Dihalo, bis-(2, 4, 5-trihalophenyl)-methanes
DE2834607A1 (de) Verfahren zur herstellung von indoleninen
GB1535149A (en) Process for the preparation of certain nuclear-chlorinated benzotrichlorides
KR840003616A (ko) 피리딘 유도체의 제조방법
KR920702343A (ko) 액정 티올 화합물
GB1526657A (en) Liquid phase fluorination of halomethyl aromatic compound
KR940000461A (ko) 4-하이드록시-5-할로피롤로[2,3-디]피리미딘 중간체의 합성 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee