KR910016811A - 고급 폴리알킬렌 폴리아민 및 하이드록실-함유 폴리알킬렌 폴리아민의 선택적인 제조 - Google Patents

고급 폴리알킬렌 폴리아민 및 하이드록실-함유 폴리알킬렌 폴리아민의 선택적인 제조 Download PDF

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Abstract

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Description

고급 폴리알킬렌 폴리아민 및 하이드록실-함유 폴리알킬렌 폴리아민의 선택적인 제조
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (51)

  1. 알킬렌아민 및 디알칸올아민, 알킬렌아민 및 디알칸올아민 또는 알킬렌아민 및 알킬렌 글리콜을 ⅥB족 금속 산화물, ⅣB족 금속-함유 물질 및 촉진된 축합반응 촉매중에서 선택된 축합반응 촉매의 존재하에 축합반응시킴을 특징으로 하여, 고수율 중량%의 고급 폴리알킬렌 폴리아민 및 하이드록실-함유 폴리알킬렌 폴리아민을 함유하는 아민을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 축합 반응촉매가 하나 이상의 ⅣB족 금속 산화물을 포함하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, ⅣB족 금속 산화물이 표면적으로 큰 산화티타늄 또는 산화 지르코늄을 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 축합 반응촉매의 표면적이 약 70㎡/g 이상인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 산화티타늄이 이산화티타늄을 포함하고 산화지르코늄이 산화지르코늄을 포함하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, ⅣB족 금속 산화물이 산화티타늄과 산화지르코늄의 혼합물을 포함하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 산화티타늄과 산화지르코늄의 혼합물이 이산화티타늄 및 이산화지르코늄을 포함하는 방법.
  8. 제3항에 있어서, 축합 반응촉매의 표면적이 약 140㎡/g 이상인 방법.
  9. 제3항에 있어서, 축합 반응촉매의 표면적이 약 70㎡/g 이상인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 축합 반응촉매가 ⅥB족 금속-함유 물질을 포함하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, ⅥB족 금속-함유 물질이 하나 이상의 텅스텐, 크롬 및/또는 몰리브덴 산화물을 포함하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 축합 반응촉매가 촉진된 축합반응 촉매를 포함하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 촉진된 축합반응 촉매가 ⅣB족 금속 산화물, ⅥB족 금속-함유 물질 또는 이들의 혼합물을 축합 반응촉매를 촉진하기에 충분한 양으로 존재하는 축합 반응 촉매 촉진제와 함께 포함하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 축합 반응 촉진제가 생성물 선택성, 촉매 활성 및/또는 촉매 안정성을 증진시키는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 축합 반응 촉매 촉진제가 하나 이상의 금속 산화물, 환식 구조를 갖거나 않을수 있는 금속 인산염, 축합구조의 금속 폴리인산염, ⅥB족 금속-함유 물질, 인-함유물질 또는 이의 혼합물을 포함하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 축합반응 촉매가 성능 조절제와 성능 조절제와 혼합된 방법.
  17. 제16항에 있어서, 성능 조절제가 하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 성능 조절제가 하나 이상의 IA족 금속산화물, ⅡA족 금속 산화물, ⅢB족 금속 산화물, VB족 금속산화물, ⅥB족 금속 산화물, ⅥB족 금속 산화물, VⅢ족 금속 산화물, IB족 금속 산화물, ⅡB족 금속 산화물, ⅢA족 금속 산화물, ⅣA족 금속 산화물, VA족 금속 산화물, ⅥA족 금속 산화물, ⅣB족 금속 산화물 또는 이의 혼합물을 포함하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 성능 조절제가 하나이상의 스칸듐, 이드륨, 란탄, 세륨, 가돌리늄, 루테튬, 이테르븀, 니오븀, 탄탈륨, 크롬, 몰리브덴, 텅스텐, 티티늄, 지르코늄, 철, 코발트, 니켈, 아연, 카드뮴, 붕소, 알루미늄, 갈륨, 인듐, 규소, 게르마늄, 주석, 납, 비소, 안티몬 및 비스무트 산화물을 포함하는 방법.
  20. 제16항에 있어서, 성능 조절제가 하나 이상의 환식 구조를 갖거나 갖지 않을수 있는 금속 인산염, 축합 구조의 금속 폴리인산염, 금속 메타포스피메이트, 금속 포스포르아미데이트, 금속 아미도포스페이트, 금속 아미도포스페이트 또는 이의 혼합물을 포함하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 성능 조절제가 금속 오르토 포스페이트, 금속 메타포스페이트, 금속 피로포스페이트, 금속 폴리포스페이트, 금속 울트라포스페이트, 금속 메타포스피메이트, 금속 포스포르아미데이트, 금속 아미도포스페이트, 금속 이미도포스페이트 또는 이의 혼합물을 포함하는 방법.
  22. 제16항에 있어서, 성능 조절제가 ⅥB족 금속-함유 물질을 포함하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 성능 조절제가 하나 이상의 텅스텐, 크롬 및/또는 몰리브덴의 산화물을 포함하는 방법.
  24. 제16항에 있어서, 성능조절제가 인-함유 물질을 포함하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 인-함유 물질이 산성 금속 포스페이트, 인산 화합물 및 이의 무수물, 아인산 화합물 및 이의 무수물, 알킬 또는 아랄 인산염 에스테르, 알킬 또는 아일 아인산염 에스테르, 알킬 또는 아일 치환된 아인산 및 인산, 인산의 알칼리 금속 모노염, 전술한 화합물의 티오 동족체 및 이들의 혼합물을 포함하는 방법.
  26. 제16항에 있어서, 성능 조절제가 무기산 또는 이로부터 유도된 화합물을 포함하는 방법.
  27. 제26항에 있어서, 성능 조절제가 인산 또는 이의 염을 포함하는 방법.
  28. 제26항에 있어서, 성능 조절제가 플루오르화수소, 하이드로플로오르산 또는 플루오라이드 염을 포함하는 방법.
  29. 제26항에 있어서, 성능 조절제가 황산 또는 이의 염을 포함하는 방법.
  30. 제2항에 있어서, ⅣB족 금속 산화물이 ⅣB족 금속 산화물과 하나 이상의 다른 금속 산화물이 혼합된 산화물을 포함하는 방법.
  31. 제30항에 있어서, 금속산화물이 하나 이상의 ⅠA족 금속 산화물, ⅡA족 금속 산화물, ⅢB족 금속 산화물, ⅢA족 금속 산화물 ⅣA족 금속 산화물, VA족 금속 산화물, ⅥA족 금속 산화물, ⅣB족 금속 산화물, VⅡB족 금속 산화물, VⅢ족 금속 산화물, IB족 금속 산화물, ⅡB족 금속 산화물, ⅥA족 금속 산화물, 기타 ⅣB족 금속 산화물 또는 이의 혼합물을 포함하는 방법.
  32. 제30항에 있어서, 금속 산화물이 하나 이상의 스칸듐, 이드륨, 란탄, 세륨, 가돌리늄, 루테튬, 이테르븀, 니오븀, 탄탈륨, 크롬, 몰리브덴, 텅스텐, 티티늄, 지르코늄, 철, 코발트, 니켈, 아연, 카드뮴, 붕소, 알루미늄, 갈륨, 인듐, 규소, 게르마늄, 주석, 납, 비소, 안티몬 및 비스무트의 산화물을 포함하는 방법.
  33. 제2항에 있어서, ⅣB족 금속 산화물이 촉매의 약 25 내지 약 90중량%를 함유하는 방법.
  34. 제2항에 있어서, ⅣB족 금속 산화물이 촉매의 약 50 내지 약 90중량%를 함유하는 방법.
  35. 제2항에 있어서, ⅣB족 금속 산화물이 촉매의 약 75 내지 약 90중량%를 함유하는 방법.
  36. 제1항에 있어서, 축합반응 촉매가 지지체와 혼합된 방법.
  37. 제36항에 있어서, 지지체가 알루미나 물질 또는 알루미나-실리카 물질을 함유하는 방법.
  38. 제36항에 있어서, 지지체가 실리카물질 또는 실리카-알루미나 물질을 함유하는 방법.
  39. 제36항에 있어서, 지지체가 약 2내지 약 50중량%의 축합반응 촉매를 함유하는 방법.
  40. 제1항에 있어서, 알킬렌아민이 디에틸렌트라아민 또는 고급 폴리알킬렌 폴리아민을 포함하고 디알칸올아민이 디에탄올아민을 포함하는 방법.
  41. 제1항에 있어서, 알킬렌아민이 디에틸렌트라아민 또는 고급 폴리알킬렌 폴리아민을 포함하고 디알칸올디아민이 디하이드록시에틸에틸렌디아민을 포함하는 방법.
  42. 제1항에 있어서, 알킬렌아민이 트리에틸렌테트라민 또는 고급 폴리알킬렌 폴리아민을 포함하고 알킬렌글리콜이 에틸렌 글리콜을 포함하는 방법.
  43. 제1항에 있어서, 암모니아를 추가로 함유하는 방법.
  44. 제1항에 있어서, 아민 생성물의 HCPA 대 HPA의 중량비가 약 10.0 미만이고 HPA+HCPA대 PEEDA의 중량비가 약 2.0 이상인 방법.
  45. 제1항에 있어서, 아민 생성물이 존재하는 물 및/또는 암모니아 및/또는 공급물을 베재한 생성물 100중량%를 기준으로 하여, 약 8.0중량% 이상의 HPA 수율 및 약 10.0 중량%이상의 HCPA 수율을 갖는 방법.
  46. 제1항에 있어서, 아민 생성물이 존재하는 물 및/또는 암모니아 및/또는 공급물을 배재한 생성물 100중량%를 기준으로 하여, 약 12.0중량% 이상의 HPA 수율 및 약 20.0 중량%이상의 HCPA 수율을 갖는 방법.
  47. 제1항에 따른 방법으로 제조된 아민 생성물.
  48. 제1항에 있어서, 아민 생성물이 존재하는 물 및/또는 암모니아 및/또는 공급물을 배제한 생성물 100중량%를 기준으로 하여, a) 약 8.0중량% 이상의 HPA, b) 약 10.0중량% 이상의 HPA, c) 약 30.0중량%의 미만의 PEEDA, d) 약 35.0중량% 미만의 기타물질을 함유하며, e)아민 생성물의 HCPA대 HPA의 중량비가 약 10.0 미만이며, f) HPA+HCPA대 PEEDA의 중량비가 약 2.0 이상인 방법.
  49. 존재하는 물 및/또는 암모니아 및/또는 공급물을 배제한 조성물 100중량%를 기준으로 하여, a) 약 8.0중량% 이상의 HPA, b) 약 10.0중량% 이상의 HCPA, c) 약 30.0중량%의 미만의 PEEDA, d) 약 35.0중량% 미만의 기타물질을 함유하며, e)HCPA대 HPA의 중량비가 약 10.0 미만이고, f) HPA+HCPA대 PEEDA의 중량비가 약 2.0 이상인 연속적으로 제조된 알킬렌아민 생산제 조성물.
  50. 알킬렌아민 및 디알칸올아민, 알킬렌아민 및 디알칸올디아민 또는 알킬렌아민 및 알킬렌 글리콜을 ⅣB족 금속 산화물, ⅥB족 금속-함유 물질 및 촉진된 축합반응 촉매중에서 선택된 축합반응 촉매의 존재하에 축합반응시킴을 특징으로 하는, 고수율 중량%의 직쇄 고급 폴리알킬렌 폴리아민 및 하이드록실-함유 폴리알킬렌 폴리아민을 함유하는 아민을 제조하는 방법.
  51. 존재하는 물 및/또는 암모니아 및/또는 공급물을 배제한 조성물 100중량%를 기준으로 하여, a) 약 8.0중량% 이상의 L-HPA, b) 약 10.0중량% 이상의 HCPA, c) 약 30.0중량%의 미만의 PEEDA, d) 약 35.0중량% 미만의 기타물질을 함유하며, e)HCPA대 L-HPA의 중량비가 약 10.0 미만이고, f) L-HPA+HCPA 대 PEEDA의 중량비가 약 2.0 이상인 연속적으로 제조된 알킬렌아민 생산재 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0741691A1 (en) * 1994-01-25 1996-11-13 The Procter & Gamble Company Polyhydroxy diamines and their use in detergent compositions
US8242060B2 (en) 2006-12-21 2012-08-14 Dorf Ketal Specialty Catalysts, LLC Stable solutions of zirconium hydroxyalkylethylene diamine complex and use in oil field applications
US8236739B2 (en) 2007-03-30 2012-08-07 Dork Ketal Speciality Catalysts, LLC Zirconium-based cross-linker compositions and their use in high pH oil field applications
US8153564B2 (en) 2008-03-07 2012-04-10 Dorf Ketal Speciality Catalysts, Llc Zirconium-based cross-linking composition for use with high pH polymer solutions
CN103958568B (zh) * 2011-11-25 2016-05-18 巴斯夫欧洲公司 通过均相催化醇胺化制备亲油性聚亚烷基多胺
CN111744546B (zh) * 2020-07-15 2022-09-20 陕西延长石油（集团）有限责任公司 一种液相法乙醇制备n-乙基乙二胺的铜-铋-钛三金属氧化物催化剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3378365D1 (en) * 1983-01-03 1988-12-08 Texaco Development Corp Regenerative process for the preparation of linear polyethylenepolyamines using a supported catalyst
US4806517A (en) * 1986-01-21 1989-02-21 Texaco Inc. Method for making pelleted phosphated catalysts derived from group IVB transition metal oxides and catalysts thus prepared
US4683335A (en) * 1986-09-18 1987-07-28 Texaco Inc. Catalytic process for the preparation of linear polyethylenepolyamines with tungstophosphoric acid-or molybdophosphoric acid-on-titania catalysts
US5202489A (en) * 1987-12-22 1993-04-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Amines catalysis
US4914072A (en) * 1988-03-02 1990-04-03 Texaco Inc. Phosphorus/titania/zirconia catalyst for preparation of linear polyethylenepolyamines
DE68903792D1 (de) * 1988-06-09 1993-01-21 Texaco Development Corp Katalytisches verfahren zur herstellung von linearen polyethylenepolyaminen mit fluorophosphorsaeure auf titanoxid als katalysator.
US5030740A (en) * 1988-10-14 1991-07-09 The Dow Chemical Company Process for preparing linearly-extended polyalkylenepolyamines
US4983565A (en) * 1988-12-19 1991-01-08 Texaco Chemical Company Catalyst for the preparation of linear polyethylenepolyamines and method of preparing the catalyst
US5202492A (en) * 1989-08-08 1993-04-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Amines catalysis using metallic phosphate condensation catalysts having a cyclic structure

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Publication number Publication date
WO1991015457A1 (en) 1991-10-17
AU7390191A (en) 1991-10-03
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CA2039316A1 (en) 1991-10-01
CN1055918A (zh) 1991-11-06
ZA912394B (en) 1992-01-29

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