KR910009808A - N-할로티오설폰아미드-개질 고무 생성물 및 그의 제조방법 - Google Patents

N-할로티오설폰아미드-개질 고무 생성물 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR910009808A
KR910009808A KR1019900018722A KR900018722A KR910009808A KR 910009808 A KR910009808 A KR 910009808A KR 1019900018722 A KR1019900018722 A KR 1019900018722A KR 900018722 A KR900018722 A KR 900018722A KR 910009808 A KR910009808 A KR 910009808A
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앤드류 화이트 도날드
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해롤드 아인호온
엑손 케미칼 패턴츠 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

N-할로티오설폰아미드-개질 고무 생성물 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. (a) 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중올레핀의 중합체; 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중올레핀의 할로겐화 중합체; 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 고무성분; 및 (b) 개질고무 생성물 g당 약 0.005 내지 약 0.6밀리몰 범위의 양으로 포함되는, 하기 일반식의 N-할로티오설폰아미드 성분을 포함하는 개질고무 생성물.
    상기식에서, X는 염소 또는 브롬이며, R1및 R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬그룹, 탄소수 7 내지 20의 알크아릴 그룹 및 타소수 6 내지 10의 치환된 아릴 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, R2는 또한 일반식의 그룹으로 부터 선택되며, R3및 R4는 독립적으로 상기 알킬, 아릴 및 치환된 아릴 그룹으로 부터 선택되며, R3및 R4는 함께 결합되어 -(CH2)n-(여기서, n은 4 내지 7의 정수이다) 및 -(CH2)2-O-(CH2)2-로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 그룹을 나타낼 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기N-할로티오설폰아미드 성분이 상기 개질고무 생성물 9당 약 0.005 내지 약 0.3 밀리몰 범위의 양으로 존재하는 개질고무 생성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기N-할로티오설폰아미드에서, R1및 R2가 탄소수 1 내지 6의 알킬그룹, 탄소수 7 내지 10의 페닐 그룹 및 탄소수 8내지 11의 디알킬 치환된 페닐 그룹(여기서, 알킬 치환체는 메틸, 에틸 및 모든 이성체 형태의 프로필 및 부틸 라디칼로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다), 및 p-클로로페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로 선택되며, X가 염소인 개질고무 생성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기N-할로티오설폰아미드에서, R1이 메틸, 3급 부틸, 사이클로헥실, 2-에이코실, 벤질, 2-(p-n-운데실-페닐)-2-프로필, 페닐, 1-나프틸, p-톨릴, 3-에틸-4-(n-도데실)페닐, p-클로로페닐 및 3-클로로-4-(n-부틸)페닐)그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, R2가 메틸, 3급 부틸, 1-에이코실, 사이클로헥실, 벤질, 1-(p-n-도데실페닐)-1-에틸, 페닐, 1-나프틸, n-톨릴, 3,4-디(n-헵틸)-페닐, p-브로모페닐 및 3-클로로-4-(n-부틸)-페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 개질고무 생성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 N-할로티오-설폰아미드가 N-클로로티오-N-메틸-메탄설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-벤젠설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-p-톨루엔설폰아미드, N-클로로티오-N-에틸-p-톨루엔설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-에탄설폰아미드, N-클로로티오-N-페닐-p-톨루엔설폰아미드, N-클로로티오-N-(2-프로필)-메탄설폰아미드, N-클로로티오-N-(1-프로필)-p-클로로벤젠설폰아미드, N-클로로티오-N-페닐-메탄설폰아미드, N-클로로티오-N,N′,N′-트리메틸설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-N′,N′-(펜타메틸렌)설폰아미드, N-클로로티오-N-페닐-N′,N′-디에틸설폰아미드 및 N-클로로티오-N-페닐-벤젠설폰아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 개질고무 생성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 N-할로티오설폰아미드에서, R1이 메틸, 페닐 및 p-톨릴그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R2가 메틸 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, X가 염소인 개질고무 생성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 N-할로티오설폰아미드 성분이 N-클로로티오-N-메틸벤젠설폰아미드인 개질고무 생성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 고무 성분이 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중 올레핀의 중합체인 개질고무 생성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 고무 성분이 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중 올레핀의 할로겐화 중합체인 개질고무 생성물.
  10. 제1항의 개질 고무 약 100중량부와, 시스-1,4-폴리이소프렌 천연고무; 합성 시스-1,4-폴리이소프렌; 폴리부타디엔; 약60/40 내지 약 95/5범위의 부타디엔/스티렌 몰비를 갖는 부타디엔-스티렌 공중합체; 부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체;사이클로펜텐, 브로모 부틸 고무, 클로로 부틸 고무 및 폴리클로로프렌의 개환 중합에 의해 유도된 유형의 폴리팬테나머; 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 고무 중합체 약 18 내지 약 670 중량부와의 혼합물을 포함하는 복합체.
  11. 제10항의 경화된 복합체.
  12. 반응조건에서, (a) 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중올레핀의 중합체; 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중올레핀의 할로겐화 중합체; 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 고무성분을 (b) 개질고무 생성물을 생성시키는데 충분한 양의 하기 일반식의 N-할로티오설폰아미드 성분과 반응시켜 제조한 제1항의 개질고무 생성물.
    상기식에서, X는 염소 또는 브롬이며, R1및 R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬그룹, 탄소수 7 내지 20의 알크아릴 그룹 및 탄소수 6 내지 10의 치환된 아릴 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, R2는 또한 일반식의 그룹으로 부터 선택되며, R3및 R4는 독립적으로 상기 알킬, 아릴 및 치환된 아릴 그룹으로 부터 선택되며, R3및 R4는 함께 결합되어 -(CH2)n-(여기서, n은 4 내지 7의 정수이다) 및 -(CH2)2-O-(CH2)2-로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 그룹을 나타낼 수 있다.
  13. 부분적으로 탈할로겐화수소화된 제1항의 개질고무 생성물.
  14. 반응대역(reaction zone)중 반응조건에서, (a) 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중올레핀의 중합체; 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중올레핀의 할로겐화 중합체; 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 고무성분을 (b) 개질고무 생성물 g당 약 0.005 내지 약 0.6밀리몰의 N-할로티오설폰아미드를 제공하는데 충분한 양으로 존재하는, 하기 일반식의 N-할로티오설폰아미드와 접촉시킴을 포함하는 개질고무 생성물의 제조방법.
    상기식에서, X는 염소 또는 브롬이며, R1및 R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬그룹, 탄소수 7 내지 20의 알크아릴 그룹 및 탄소수 6 내지 10의 치환된 아릴 그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, R2는 또한 일반식의 그룹으로 부터 선택되며, R3및 R4는 독립적으로 상기 알킬, 아릴 및 치환된 아릴 그룹으로 부터 선택되며, R3및 R4는 함께 결합되어 -(CH2)n-(여기서, n은 4 내지 7의 정수이다) 및 -(CH2)2-O-(CH2)2-로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 그룹을 나타낼 수 있다.
  15. 제14항에 있어서, 상기 N-할로티오-설폰아미드를 상기 개질고무 생성물 g당 약 0.005 내지 약 0.3밀리몰의 N-할로티오설폰아미드를 제공하는데 충분한 양으로 상기 고무(a)의 접촉시키는 방법.
  16. 제14항에 있어서, 상기 공정을 촉매없이 수행하는 방법.
  17. 제14항에 있어서, 상기 공정을 촉매의 존재하에 수행하는 방법.
  18. 제14항에 있어서, 상기 접촉을 용액상 또는 용융상으로 수행하는 방법.
  19. 제14항에 있어서, 상기 접촉을 용융상으로 수행하고, 상기 반응대역내의 상기 반응조건이 약 40 내지 170℃의 온도 및 약 0.05 내지 약 20분의 잔류 시간을 포함하는 방법.
  20. 제14항에 있어서, 상기N-할로티오설폰아미드에서, R1및 R2가 탄소수 1 내지 6의 알킬그룹, 탄소수 7 내지 10의 페닐 그룹 및 탄소수 8 내지 11의 디알킬 치환된 페닐 그룹(여기서, 알킬 치환체는 메틸, 에틸 및 모든 이성체 형태의 프로필 및 부틸 라디칼로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다), 및 p-클로로페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, X가 염소인 방법.
  21. 제14항에 있어서, 상기 N-할로티오설폰아미드에서, R1이 메틸, 3급 부틸, 사이클로헥실, 2-에이코실, 벤질, 2-(p-n-운데실-페닐)-2-프로필, 페닐, 1-나프틸, p-톨릴, 3-에틸-4-(n-도데실)페닐, p-클로로페닐 및 3-클로로-4-(n-부틸)페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, R2가 메틸, 3급 부틸, 1-에이코실, 사이클로헥실, 벤질, 1-(p-n-도데실페닐)-1-에틸, 페닐, 1-나프틸, n-톨릴, 3,4-디 (n-헵틸)-페닐, p-브로모페닐 및 3-클로로-4-(n-부틸)-페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방법.
  22. 제14항에 있어서, 상기 N-할로티오-설폰아미드가N-클로로티오-N-메틸-메탄설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-벤젠설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-p-톨루엔설폰아미드, N-클로로티오-N-에틸-p-톨루엔설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-에탄설폰아미드, N-클로로티오-N-페닐-p-톨루엔설폰아미드, N-클로로티오-N-(2-프로필)-메탄설폰아미드, N-클로로티오-N-(1-프로필)-p-클로로벤젠설폰아미드, N-클로로티오-N-페닐-메탄설폰아미드, N-클로로티오-N,N′,N′-트리메틸설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-N′,N′-(펜타메틸렌)설폰아미드, N-클로로티오-N-메틸-N′,N′-디에틸설폰아미드 및 N-클로로티오-N-페닐-벤젠설폰아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방법.
  23. 제14항에 있어서, 상기 N-할로티오설폰아미드에서, R1이 메틸, 페닐 및 p-톨릴그룹으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, R2가 메틸 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, X가 염소인 방법.
  24. 제14항에 있어서, 상기 N-할로티오설폰아미드가 N-클로로티오-N-메틸벤젠설폰아미드인 방법.
  25. 제14항에 있어서, 상기 고무 성분이 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중 올레핀의 중합체인 방법.
  26. 제14항에 있어서, 상기 고무 성분이 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 및 적어도 하나의 탄소수 4 내지 14의 공액 다중 올레핀의 할로겐화 중합체인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900018722A 1989-11-20 1990-11-19 N-할로티오설폰아미드-개질 고무 생성물 및 그의 제조방법 KR910009808A (ko)

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