KR890002072A - 벤조티아지논 유도체 - Google Patents

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KR890002072A
KR890002072A KR1019870006838A KR870006838A KR890002072A KR 890002072 A KR890002072 A KR 890002072A KR 1019870006838 A KR1019870006838 A KR 1019870006838A KR 870006838 A KR870006838 A KR 870006838A KR 890002072 A KR890002072 A KR 890002072A
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hydrogen
radical
phenyl
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KR1019870006838A
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English (en)
Inventor
레르히 울리히
헨닝 라이네르
카이세르 요아힘
Original Assignee
하인리히 벡커
훽스트 아크티엔게젤샤프트
베른하르트 베크
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내용 없음

Description

벤조티아지논 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 산과의 염.
    상기식에서, R(1),R(1)' 및 R(1)"는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,Br,CF3, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이며, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 측쇄(C3-C10)-알케닐, 페닐(C1-C4)-알킬이고, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF3,(C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트로로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R(3)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C15)-알킬, 직쇄 또는 측쇄(C3-C15)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이고, 이때 페닐라디칼은 비치환되거나, (C1-C1)-킬, ((C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF3,(C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 느트로로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R(4) 및 R(4)'은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF3, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이며, A는 그룹(CH2)m-X-(CH2)n이고, m은 1,2,3 또는 4이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2,3 또는 4이며, n은 1,2 또는 3이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이고, X는 CH2그룹, 산소, 황, 카보닐그룹, CH(OH)그룹 또는 그룹이며, 이때 R(5) 및 R(5)'은 동일하거나 상이하고, 수소 또는 (C1-C4)-알킬이며, B는 하기 그룹중 하나이고,
    T는 (CH2)p 라디칼이며, 이때 p는 0,1,2 또는 3이나, D가 CHOH그룹인 경우에는 1,2 또는 3이고, D가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이며, D는 CH(OH)그룹, 카보닐 그룹, -NR(10)-CO그룹, CO-NR(11)그룹 또는 산소원자이고, E는 (CH2)q 라디칼 또는 -CH=CH 라디칼이며, 이때 q는 0,1,2 또는 3이나, D 및/또는 F가 헤테로원자인 경우에 E는 (CH1)q고, 이때 q=2 또는 3이며, F는 단일결합, NR(12)-CO 라디칼, CO-NR(13) 라디칼, 카보닐 그룹 또는 산소원자이며, G는 페닐이고, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,(C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 시아노, 또는 2-푸릴로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R(6) 및 R(7) 및 R(8) 및 R(9)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알키르 페닐, (C1-C4)-알카노일 또는 벤질이고, 이때 페닐 라디칼은 각 경우에 있어서 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시,(C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 라디칼로 치환되며, R(10) 및 R(11) 및 R(12) 및 R(13)은 수소 또는 (C1-C5)-알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 치환체 및 지수중 적어도 하나가 하기의 의미를 갖는 화합물 :
    상기식에서, R(1) 및 R(1)'는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 불소, 염소, CF3, 니트로 또는 아세트아미도이며, R(1)"은 수소이고, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C6)-알킬, 알릴, 메탈릴, 벤질, 페네틸, 4-메톡시벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질 또는 3,4-메틸렌디옥시벤질이며, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)-알킬, 알릴, 메탈릴, (C5-C7)-사이클로알킬, (C5-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 벤질, 메틸벤질, 플루오로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질 또는 페닐에틸이고, R(4)는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이며, R(4)'은 수소이고, A는 그룹 (CH2)m-X-(CH2)n이며, m은 1,2,3 또는 4이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2,3 또는 4이고, n은 0,1,2 또는 3이나, x가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이며, X는 CH2그룹, 산소, 황, 카보닐 그룹, CH(OH) 그룹 또는 그룹 R(5)-C-R(5)'이고, R(5) 및 R(5)'은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸 또는 에틸이고, B는 하기 그룹중 하나이며,
    T는 (CH2)p 라디칼이고, 이때 p는 0,1 또는 2이나, D가 CHOH그룹인 경우에 p는 1 또는 2이며, D가 헤테로원자인 경우에 p는 2이고, D는 CH(OH)그룹, 카보닐 그룹, -NR(10)-CO그룹, CO-NR(11)그룹 또는 산소원자이며, E는 (CH2)q 라디칼 또는 -CH=CH 라디칼이고, 이때 q는 0,1 또는 2이나, D 및/또는 F가 헤테로원자인 경우에 E는 (CH2)q이며, 이때 q가 2 또는 3이고, F는 단일결합, NR(12)-CO 라디칼, CO-NR(13) 라디칼, 카보닐 그룹 또는 산소원자이고, G는 페닐 또는 2-푸릴이며, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C2)-알킬, F,Cl,(C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 시아노중 1 또는 2개의 치환체로 치환되거나, 또는 1,2 또는 3개의 (C1-C2)-알콕시 치환체로 치환되고, R(6),R(7),R(8),R(9),R(10),R(11),R(12) 및 R(13)은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
  3. 제1항에 있어서, 치환체 및 지수중 적어도 하나가 하기의 의미를 갖는 화합물 :
    R(1)은 수소, 메틸, 메톡시, 불소 또는 염소이고, R(1)'은 수소 또는 메톡시이며, R(1)"은 수소이고, R(2)는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 벤질 또는 페네틸이며, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)-알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 알릴, 메탈릴, 벤질, 메틸벤질, 플루오로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질 또는 페닐에틸이고, R(4)는 수소, 메톡시, 메틸, 염소, 니트로 또는 하이드록실이며, R(4)'은 수소이고, A는 그룹(CH2)m-X-(CH2)n이며, m은 1,2 또는 3이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이고, n은 0,1 또는 2이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2이며, X는 CH2그룹, 산소, 카보닐그룹, CH(OH)그룹 또는 그룹이고, 이때 R(5) 및 R(5)'은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 메틸이고, B는 하기 그룹중 하나이며,
    T는 (CH2)p 라디칼이고, 이때 p는 0,1 또는 2이나, D가 CHOH그룹인 경우에 p는 1 또는 2이며, D가 헤테로원자인 경우에 p는 2이고, D는 CH(OH)그룹, 카보닐 그룹, -NR(10)-CO그룹, CO-NR(11)그룹 또는 산소원자이며, E는 (CH2)q 라디칼 이고, 이때 q는 0,1 또는 2이며, F는 단일결합, NR(12)-CO 라디칼, CO-NR(13) 라디칼, 카보닐 그룹 또는 산소원자이고, G는 페닐 이며, 이때 페닐환은 비치환되거나, 메틸, F, Cl, 메틸렌디옥시 또는 시아노로 이루어진 그룹중 1 또는 2개의 라디칼로 치환되거나, 또는 1,2 또는 3개의 메톡시 라디칼 또는 2-푸릴로 치환되고, R(6),R(7),R(8),R(9),R(10),R(11),R(12) 및 R(13)은 동일하거나, 상이하며, 수소 또는 (C1-C3)-알킬이다.
  4. (a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 친핵성 치환 조건에서, 형성되는 산을 중간차단하기 위한 보조염기의 존재 또는 부재하에, 0 내지 160℃의 온도에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, (b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을, 극성 비양성자성 용매중 강염기의 존재
    하에 -40 내지 +60℃의 온도에서 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나, 양성자성 또는 비양성자성 극성 유기용매중 약하거나 중간정도로 강한 염기의 존재하에 0 내지 160℃의 온도에서 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나, (c) 일반식(XIV)의 화합물을 통상적인 아미드 형성조건하에 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 [이 경우에는 p가 0이고 D가 카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 형성된다], (d) 일반식(Ⅶ)의 화합물을 용매없이 또는 바람직하게는 극성 용매의 존재하에 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나 [이 경우에는 A가 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 형성된다], 또는 (e) 일반식(XIV)의 화합물은 단계(d)에서 기술한 반응 조건하에 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시킴[이 경우에는 p가 1이고 D가 CH(OH)그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 산과의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R(1),R(1)' 및 R(1)"는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,Br,CF3, 니트로, 하이드록실, 아세트아미드 또는 아미노이며, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 측쇄(C3-C10)-알케닐, 페닐(C1-C4)-알킬이고, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF3, (C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트로로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C15)-알킬, 직쇄 또는 측쇄(C3-C15)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이고, 이때 페닐 라디칼은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF3, (C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트로로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R(4) 및 R(4)'은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF3, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이며, A는 그룹(CH2)m-Z-(CH2)n이고, m은 1,2,3 또는 4이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2,3 또는 4이며, n은 1,2 또는 3이나, X가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이고, X는 CH2그룹, 산소, 황, 카보닐그룹, CH(OH)그룹 또는 그룹이며, 이때 R(5) 및 R(5)'은 동일하거나 상이하고, 수소 또는 (C1-C4)-알킬이며, B는 하기 그룹중 하나이고,
    T는 (CH2)p 라디칼이며, 이때 p는 0,1,2 또는 3이나, D가 CHOH그룹인 경우에는 1,2 또는 3이고, D가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이며, D는 CH(OH)그룹, 카보닐 그룹, -NR(10)-CO그룹, CO-NR(11)그룹 또는 산소원자이고, E는 (CH2)q 라디칼 또는 -CH=CH 라디칼이며, 이때 q는 0,1,2 또는 3이나, D 및/또는 F가 헤테로원자인 경우에 E는 (CH2)q이고, 이때 q=2 또는 3이며, F는 단일결합, NR(12)-CO 라디칼, CO-NR(13) 라디칼, 카보닐 그룹 또는 산소원자이며, G는 페닐이고, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,(C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 시아노, 또는 2-푸릴로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R(6) 및 R(7) 및 R(8) 및 R(9)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤질이고, 이때 페닐 라디칼은 각 경우에 있어서 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3또는 하이드록실로 이루어진 그룹중 1,2 또는 3개의 라디칼로 치환되며, R(10) 및 R(11) 및 R(12) 및 R(13)은 수소 또는 (C1-C5)-알킬이고, Y는 친핵성 반응에 의해 제거될 수 있는 이탈그룹이며, Z는 상기 Y에 대해 정의한 바와같고, R(14)는 하기 그룹중 하나이며,
    [여기에서,R(6),R(7),R(8) 및 R(9)는 상기 정의한 바와같다]
    W는 염소원자, (C1-C5)-알콕시그룹, (C1-C5)-알카노일옥시 그룹 또는 이미다졸 라디칼이다.
  5. 제1항에 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하거나 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 이루어진 의약품.
  6. 인체 또는 동물 유기체의 칼슘 균형 장해를 치료하기 위한 제1항에 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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