Claims (14)
하기식(Ⅳ)의 화합물을 산가수분해시키고 필요하다면 이것으로부터 바람직한 약학적 허용염을 제조함으로써 하기식 (Ⅰ)의 페놀 에테르 또는 이것의 약학적 허용 염을 제조하는 방법.A process for producing a phenol ether of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof by acid hydrolysis of a compound of formula (IV) and, if necessary, from a desired pharmaceutically acceptable salt thereof.
상기식에서 m은 2-5의 정수, n은 1-4의 정수, R은 3 또는 4 탄소수의 측쇄알킬 또는 3 또는 4 탄소수의 시클로 알킬이며, R1는 아릴, 치환된 아릴, 직쇄 사슬 또는 측쇄 C2-C11알킬이다.Wherein m is an integer of 2-5, n is an integer of 1-4, R is branched alkyl of 3 or 4 carbon atoms or cycloalkyl of 3 or 4 carbon atoms, R 1 is aryl, substituted aryl, straight chain or branched chain C 2 -C 11 alkyl.
제 1 항에 있어서, R은 2-프로필, m은 2, n은 1, R1은 페닐, 저급 알킬 치환 페닐 또는 직쇄 사슬 또는 측쇄 C2-C11알킨인 것을 특징으로 하는 방법.2. The method of claim 1, wherein R is 2-propyl, m is 2, n is 1, R 1 is phenyl, lower alkyl substituted phenyl or a straight chain or branched C 2 -C 11 alkyne.
제 2 항에 있어서, R1은 페닐인 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 2, wherein R 1 is phenyl.
제 1 항에 있어서, 염기 조건하에서 하기식 (Ⅲ)의 화합물을The compound of formula (III) according to claim 1, wherein
인 시클로 알킬 카르비닐 할라이드와 반응시켜 식 (Ⅳ)의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.Reacting with phosphorus cycloalkyl carvinyl halides to produce the compound of formula (IV).
상기식에서 X는 할로겐으로 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드이다.Wherein X is halogen, preferably chlorine, bromine or iodine.
제 4 항에 있어서, R은 2-프로필, m은 2, n은 1, R1는 페닐, 저급 알킬 치환 페닐 또는 직쇄 사슬 또는 측쇄 C2-C11알킬인 것을 특징으로 하는 방법.5. The process of claim 4, wherein R is 2-propyl, m is 2, n is 1, R 1 is phenyl, lower alkyl substituted phenyl or straight chain or branched C 2 -C 11 alkyl.
제 5 항에 있어서, R1은 페닐인 것을 특징으로 하는 방법.6. The method of claim 5 wherein R 1 is phenyl.
제 4 항에 있어서, 식 (Ⅱ)의 화합물을 R1-CHO(R1는 아릴, 치환 아릴, 또는 직쇄 사슬 또는 측쇄 C2-C11알킬이다)인 알데하이드와 반응시켜 식 (Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법.The compound of formula (III) according to claim 4, wherein the compound of formula (II) is reacted with an aldehyde which is R 1 -CHO (R 1 is aryl, substituted aryl, or straight chain or branched C 2 -C 11 alkyl). How to prepare.
제 7 항에 있어서, R은 2-프로필을 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.8. The method of claim 7, wherein R represents 2-propyl.
제 8 항에 있어서, R1는 페닐인 것을 특징으로 하는 방법.9. The method of claim 8, wherein R 1 is phenyl.
제 7 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물을 일차아민 R.NH2(R은 3-4 탄소수의 측쇄알킬 또는 3-4 탄소수의 시클로알킬이다)과 반응시켜 식 (Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.The compound of formula (II) according to claim 7, wherein the compound of formula (I) is reacted with primary amine R.NH 2 (R is branched alkyl of 3-4 carbon atoms or cycloalkyl of 3-4 carbon atoms). How to.
제 10 항에 있어서, R은 2-프로필인 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 10, wherein R is 2-propyl.
제 10 항에 있어서, 하기식 (Ⅰ)의 화합물은 염기 조건하에서 p-히드록시페네틸 알코올을 에피할로 히드린과 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 10, wherein the compound of formula (I) is prepared by reacting p-hydroxyphenethyl alcohol with epihalo hydrin under basic conditions.
하기식 (Ⅲ)의 화합물을Compound of the following formula (III)
(여기서, X는 염소, 불소 또는 요오드이다.)인 시클로알킬 카르비닐 할라이드와 반응시켜 하기식 (Ⅳ)의 옥사졸리딘 페놀에테르 화합물을 제조하는 방법.A method for producing an oxazolidine phenolether compound of formula (IV) by reacting with a cycloalkyl carvinyl halide, wherein X is chlorine, fluorine or iodine.
하기식 (Ⅱ)의 화합물을 R1-CHO의 알데하이드와 반응시켜 기하식(Ⅲ)의 옥사졸리딘 페놀 알코올 화합물을 제조하는 방법.A method for producing an oxazolidine phenol alcohol compound of the formula (III) by reacting a compound of formula (II) with an aldehyde of R 1 -CHO.
상기식에서 R은 3-4 탄소수의 측쇄알킬 또는 3-4 탄소수의 시클로 알킬, R1는 아릴, 치환 아릴, 또는 직쇄 사슬 또는 측쇄 C2-C11알킬이다.Wherein R is branched alkyl of 3-4 carbon atoms or cycloalkyl of 3-4 carbon atoms, R 1 is aryl, substituted aryl, or straight chain or branched C 2 -C 11 alkyl.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.