KR870007936A - 아미노 아실옥시메틸 화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

아미노 아실옥시메틸 화합물 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 일반식(Ⅰ) 화합물의 순수한 광학 이성체, 이러한 광학 이성체의 혼합물 및 그들의 염.
    상기 식에서,
    R1은 하이드록시 또는 보호된 하이드록시로 치환된 저급 알킬이고:
    R2는 카복시 또는 작용 그룹을 변형시킨 카복시이며:
    R0는 아자사이클알킬 또는 일반식 -Y-V(R3R4)의 그룹 [여기서, R3는 수소 또는 저급 알킬이고;R4는 수소, 저급 알킬 또는 아실이며;Y는 저급알킬렌, 페닐로 치환된 저급알킬렌, 또는 일반식-CR5R6-의 라디칼(여기서, R5는 탄소원자를 통해 결합되는 유기라디칼이거나, R3와 함께 옥소 또는 하이드록시로 임의 치환된 저급 알킬렌이고;R6는 수소 또는 저급알킬이다)이다]이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 하이드록시 또는 보호된 하이드록시로 치환된 저급알킬이고;R2가 카복시, 생리적 조건하에 분해될 수 있는 카복시, 또는 보호된 카복시 R2'이며;R0는 아자사이클로알킬 또는 일반식 -Y-N(R3,R4)의 그룹[여기서, R3는 수소 또는 저급알킬이고;R4는 수소, 저급알킬, 저급 알카노일;하이드록시, 저급 알콕시, 아미노, 할로겐, 카복시 및 또는 시아노로 치환된 저급 알카노일;벤조일;아미노, 저급알킬아미노, 디저급알킬아미노, 저급알카노일아미노, 카복시, 할로겐, 니트로, 시아노 및 또는 저급 알킬로 치환된 벤조일;페닐-저급 알킬노일;저급 알킬노일 잔기에 아미노 또는 하이드록시로 치환된 페닐-저급 알카노일:카바모일, 설포 또는 아미노-보호 그룹이며:Y는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 저급알킬렌, 탄소수 2 내지 10의 측쇄 저급알킬렌, 페닐로 치환된 저급 알킬렌, 또는 -CR5R6- 그룹(여기서, R5는 저급알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알카디에닐, 페닐, 페닐-저급알킬;환 탄소원자를 통하여 결합되고 환 질소 원자수가 1 내지 4이며, 산소 및 황으로부터 선택된 추가의 환 헤테로원자를 임의로 함유하는 모노사이클릭 5-또는 6-원의, 임의로 부분적 포화된 헤테로 아릴 라디칼, 또는 환 질소원자를 통하여 결합되고 환 질원자수가 1 내지 4인 모노사이클릭 5- 또는 6-원의, 임의로 부분적 포환된 헤테로 아릴 라디칼로 치환된 저급알킬 라디칼이고, 이러한 R5는 비치환되거나, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 머캅토, 저급 알킬티오;하이드록시,저급 알콕시, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, 임의로 N- 저급 알킬화된 아미노, 저급 알킬렌아미노, 저급 알카노일아미노, 임의로 아미노 및 또는 카복시-치환된 저급 알콕시카보닐아미노, 머캅토, 저급 알킬티오 또는 설포로 임의 치환된 저급 알킬;아미노, 저급 알킬아미노, 디저급 알킬아미노, 저급알킬렌아미노, 구아니디노, 우레이도, 저급 알카노일아미노, 임의로 아미노-및/또는 카복시-치환된 저급알콕시카보닐아미노, 카복시, 저급알킬시카보닐, 카바모일, N-모노- 또는 N,N- 디-저급알킬화 카바모일, 시아노, 설포, 설파모일;저급 알킬, 니트로, 아미노, 하이드록시, 저급 알콕시, 카복시 및/또는 할로겐으로임의 치환된 페닐;니트로, 옥소 및 또는 옥시도로 치환되며, 또한 R5가 R3와 함께 하이드록시 또는 옥소로 임의 치환된 저급 알킬렌이고;R6는 수소 또는 저급 알킬이다)이다]인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 라디칼 R1및/또는 R0에 키랄 중심을 갖는 일반식(Ⅰ)화합물의 순수한 광학 이성체, 이러한 광학 이성체의 혼합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 염.
  3. 제 1항에 있어서, R1이 α―위치에 하이드록시, 트리- 저급 알킬실리옥시, 저급 알케닐 옥시옥살릴 옥시 또는 저급 알케닐옥시카보닐옥시로 치환된 알킬이고;R2는 카복시, 4-니트로벤질 옥시카보닐 저급 알케닐옥시카보닐, 2-위치에 트리저급알킬실릴로 치환된 에톡시카보닐, 또는 생리적 조건하에 분해될 수 있는 에스테르화 카복시 그룹이며; R0는 유전학적으로 코드화된 아미노산의 아실라디칼, 또는 β-알라닐, 호모세린, 2-3,- 또는 4-아미노부티르산, 2,3-디아미노프로피온산, 2,3-디아미노부티르산,5-아미노펜타노산, 6-아미노헥사노산, 8-아미노옥타노산, 11-아미노운데카노산,- 또는-아미노이소부티르산, 3-아미노-3-메틸-부티르산, 4-아미노-4-메틸펜타노산, 4-아미노-1-메틸-부르티산, 아미노피발산, 4-아미노펜타노산, 3-아미노-3-페닐-프로피온산, 시트룰린, 오르니틴, 피페리딘-3-알카복실산, 피페리딘-4-일-카복실산, 3-하드록시프롤린 또는 피롤리딘-5-온-2-카복실산의 아실 라디칼이거나, 이러한 아실 라디칼의 N-저급알킬 유도체인 알반식(Ⅰ)의 화합물, 라디칼 R1및/또는 R0에 키랄 중심을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 순수한 디아스테레오아이소머, 이러한 디아스테레오아이소머의 혼합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 염.
  4. 제1항에 있어서, R1이 하이드록시메틸 또는 1-하이드록시에틸이고;R2가 카복시, 또는 생리적 조건하에 분해될 수 있는 에스테르화 카복시이며;R0는 글리실, 알라닐, 라이실,-알라닐, 2,3-디아미노프로피오닐, 3-아미노-3-메틸부티릴, 4-이미노 부티릴 또는 이러한 아미노아실 라디칼의 N-메틸 유도체인 일반식(Ⅰ)의 화합물, R1이 하이드록시에틸이고/이거나 라디칼 R0에 키랄 중심을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 순수한 디아스테레오아이소머, 이러한 아아스테레오아이소머의 혼합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 염.
  5. 제 1 항에 있어서, R1이 1-하이드록시 에틸이고;R2가 카복시, 또는 생리적 조건하에 분해될 수 있는 에스테로화 카복시이며;R0가-알라닐, 3-아미노-3-메틸-부티릴 또는 4-아미노부티릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  6. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-글리실옥시메틸 -6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  7. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-[(1S)-라이실옥시메틸]-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  8. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-(3-아미노프로피오닐옥시메틸-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  9. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-[(2R,S)-2,3-디아미노프로피오닐옥시메틸]-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  10. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-[(2S)-프롤릴옥시메틸]-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  11. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-(4-아미노부티릴옥시메틸)-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  12. 제 1 항에 있어서, (5R, 6S)-2-(3-아미노-3-메틸부티릴옥시메틸-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-2-페넴-3-카복실산.
  13. 제 1 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
  14. 포유동물에 제 1 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 치료 유효량 투여함을 특징으로 하여 포유동물의 세균 감염증을 치료하는 방법.
  15. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물의 그룹 Q를 R0-C(=O)-O-로 전환시키거나,
    b)일반식(Ⅲ)의 일라이드 화합물을 폐환시키거나,
    c) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 3가 유기인 화합물로 처리하고, 경우에 따라서는, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 중의 보호된 작용 그룹을 유리 작용 그룹으로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라서는 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 중의 카복시 그룹 R2를 생리적 조건하에 분해될 수 있는 에스테르화 카복시 그룹으로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라서는 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 중의,라디칼 R0를 다른 라디칼 R0로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라사는 생성된 일반식(Ⅰ)의 이성체 화합물들의 혼합물을 개개의 이성체로 분리하고/하거나, 경우에 따라서는 염-형성 그룹을 갖는 화합물을 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리화합물 또는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서,
    R1및 R0는 일반식(Ⅰ)에 대하여 상기에서 정의한 바와 같고:
    R2'는 보호된 카복시 그룹이며:
    Q는 R0-C(=O)-O-로 전환될 수 있는 그룹이고:
    Z는 산소 또는 황 원자이며:
    X+는 삼치환된 포스포니오 그룹 또는 양이온과 함께 디에스테르화 포스포노 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870001189A 1986-02-14 1987-02-13 아미노 아실옥시메틸 화합물 및 그의 제조방법 KR870007936A (ko)

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