Claims (6)
a) 하기식(I)화합물의 2-피리딜설포닐기를 산화제로 N-산화시킨 후, 필요하다면 하기식(II)의 화합물 또는 식(II)화합물의 반응성 작용 유도체로 R1이 H인 식(A)화합물을 N-알킬화시키고; 또는 b) 하기식(III)의 아민을 하기식(IV)의 화합물로 N-설폰화시킨 뒤, 필요하다면 식(II)의 화합물 또는 식(II) 화합물의 반응성 작용 유도체로 R1이 H인 식(A) 화합물을 N-알킬화시킴으로서 식(A)로 표시되는 치환된 2-피리딘 설폰아미드 1-옥사이드 화합물을 제조하는 방법.in a) the following formula (I) compounds of the 2-flute dilseol sulfonyl after an N- oxide as an oxidizing agent, if necessary, to a group of formula (II) compounds or formula (II) reactive functional derivative of a compound of formula R 1 is H ( A) N-alkylating the compound; Or b) N-sulfonation of an amine of formula (III) with a compound of formula (IV), and if necessary, then R 1 is H as a reactive action derivative of a compound of formula (II) or a compound of formula (II) A process for preparing a substituted 2-pyridine sulfonamide 1-oxide compound represented by formula (A) by N-alkylating a compound of formula (A).
상기식에서, n은 0 또는 1; t는 0,1,2,3 또는 4; R1은 수소, 비치환된 또는 할로겐화된 C1-8알킬, 비치환된 또는 할로겐화된 C2-8알케닐, C2-8알키닐, C2-10알콕시알킬 또는 C2-10알킬티오알킬; R2는 수소 또는 C1-8알킬; W는 CH 또는 N; W1은 CH 또는 N이며; W 또는 W1중 어느 것이 CH이던지간에 이것은 Y 또는 Z에 의해 각각 치환될 수 있으며, X는 수소 비치환된 또는 할로겐환된 C1-8알킬, C1-8알콕시 또는 할로겐; Y는 비치환된 또는 할로겐화된 C1-8알킬, 비치환된 또는 할로겐화된 C1-8알콕시, C2-8알킬티오, C2-8알콕시카르보닐, 니트로, 시아노 또는 할로겐; Z는 수소 또는 Y에 의해 각각 선택된 것일 수 있으며, R1 a는 비치환된 또는 할로겐화된 C1-8알킬, 비치환된 또는 할로겐화된 C2-8알케닐, C2-8알키닐, C2-10알콕시알킬 또는 C2-10알킬티오알킬이며 Hal은 할로겐이다.Wherein n is 0 or 1; t is 0,1,2,3 or 4; R 1 is hydrogen, unsubstituted or halogenated C 1-8 alkyl, unsubstituted or halogenated C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, C 2-10 alkoxyalkyl or C 2-10 alkylthio Alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-8 alkyl; W is CH or N; W 1 is CH or N; Whether W or W 1 is CH, it may be substituted by Y or Z, respectively, X is hydrogen unsubstituted or halogen substituted C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy or halogen; Y is unsubstituted or halogenated C 1-8 alkyl, unsubstituted or halogenated C 1-8 alkoxy, C 2-8 alkylthio, C 2-8 alkoxycarbonyl, nitro, cyano or halogen; Z may be each selected from hydrogen or Y, and R 1 a is unsubstituted or halogenated C 1-8 alkyl, unsubstituted or halogenated C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, C 2-10 alkoxyalkyl or C 2-10 alkylthioalkyl and Hal is halogen.
제1항에 있어서, R1이 C2-5알킬, C2-5알케닐 또는 C2-5알키닐이며; n은 0; t는 0 또는 1; X는 수소 또는 하이드로겐; Z는 2위치에 존재하며 C1-5알킬, CF3, 할로겐 또는 디- 또는 트리플루오로호된 C1-5알콕시이며; Y는 C1-5알킬, CF3, 니트로 또는 할로겐이며; W 및 W1은 CH이며 CH기 중 어느 하나는 t가 1일 때 Y에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.The compound of claim 1, wherein R 1 is C 2-5 alkyl, C 2-5 alkenyl or C 2-5 alkynyl; n is 0; t is 0 or 1; X is hydrogen or hydrogen; Z is at position 2 and is C 1-5 alkyl, CF 3 , halogen or di- or trifluoro-labeled C 1-5 alkoxy; Y is C 1-5 alkyl, CF 3 , nitro or halogen; W and W 1 are CH and any one of the CH groups can be substituted by Y when t is 1.
제2항에 있어서, Z는 불소, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시이며 Y는 플루오로 또는 클로로(t가 1일때) 인것을 특징으로 하는 방법.3. A method according to claim 2, wherein Z is fluorine, trifluoromethyl, difluoromethoxy or 2,2,2-trifluoroethoxy and Y is fluoro or chloro (w when t is 1). .
제2항 또는 3항에 있어서, X 는 5위치에서 수소 또는 불소 또는 염소이며 Y는 6위치에 존재(t가 1일때)하는 것을 특징으로 하는 방법.4. A method according to claim 2 or 3, wherein X is hydrogen or fluorine or chlorine at position 5 and Y is at position 6 (when t is 1).
제4항에 있어서, a) N-메틸-N-(2-트리플루오로메틸페닐)-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. b) N-메틸-N-(2-트리플루오로메틸페닐)-5-클로로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. c) N-에틸-N-(2-트리플루오로메틸페닐)-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. d) N-에틸-N-(2-트리플루오로메틸페닐)-5-클로로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. e)N-에틸-N-(2-디플루오로메톡시페닐)-5-클로로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. f) N-메틸-N-[2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]-5-클로로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. g) N-에틸-N-(2,6-디플루오로페닐)-5-클로로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드 등에서 선택된 화합물을 제조하는 방법.5. The N-methyl-N- (2-trifluoromethylphenyl) -2-pyridinesulfonamide 1-oxide of claim 4. b) N-methyl-N- (2-trifluoromethylphenyl) -5-chloro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide. c) N-ethyl-N- (2-trifluoromethylphenyl) -2-pyridinesulfonamide 1-oxide. d) N-ethyl-N- (2-trifluoromethylphenyl) -5-chloro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide. e) N-ethyl-N- (2-difluoromethoxyphenyl) -5-chloro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide. f) N-methyl-N- [2- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] -5-chloro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide. g) a process for preparing a compound selected from N-ethyl-N- (2,6-difluorophenyl) -5-chloro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide and the like.
제4항에 있어서, a) N-메틸-N-(2,6-디플루오로페닐)-5-플루오로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. b) N-메틸-N-(2-플루오로-6-클로로페닐)-5-플루오로-2-피리딘설폰아미드1-옥사이드. c) N-메틸-N-(2-플루오로메톡시페닐)-5-플루오로-2-피리딘설폰아미드 1-옥사이드. d) N-메틸-N-[2(2,2,2-트리플루오로에톡시페닐)-5-플루오로-2-피리딘 설폰아미드 1-옥사이드 등에서 선택된 화합물을 제조하는 방법.The method of claim 4, wherein a) N-methyl-N- (2,6-difluorophenyl) -5-fluoro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide. b) N-methyl-N- (2-fluoro-6-chlorophenyl) -5-fluoro-2-pyridinesulfonamide1-oxide. c) N-methyl-N- (2-fluoromethoxyphenyl) -5-fluoro-2-pyridinesulfonamide 1-oxide. d) a process for preparing a compound selected from N-methyl-N- [2 (2,2,2-trifluoroethoxyphenyl) -5-fluoro-2-pyridine sulfonamide 1-oxide and the like.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.