KR870004997A - 테트라알킬 에테닐리덴 비스포스포네이트 및 이의 제조방법 - Google Patents

테트라알킬 에테닐리덴 비스포스포네이트 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

테트라알킬 에테닐리덴 비스포스포네이트 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. (a) 메탄올 에탄올로 이루어진 그룹중에서 선택된 알코올 용매중에서, 포름알데히드, 파라포름알데히드 및 트리옥산중에서 선택한 포름알데히드 또는 포름알데히드 전구체 약 20 내지 약 96몰%, 2급 아민 약 2 내지 약 40몰%, 및 일반식(I')의 테트라알킬메틸렌비스포스포네이트 2 내지 약 40몰%를 혼합하고;
    (b) 이 혼합물을 약 0.5 내지 약 200시간 동안 약 40 내지 약 80℃의 온도로 가열하고;
    (c) 상기 알코올 용매를 톨루엔, 벤젠 및 크실렌중에서 선택한 등량의 용매로 대체하고;
    (d) 파라 톨루엔설폰산 및 인산으로 이루어진 그룹중에서 선택한 산 촉매량을 가한 후, 이 혼합물을 약 2 내지 약 48시간 동안 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 테트라알킬 에테닐리덴 비스포스포네이트를 합성하는 방법
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 C1내지 C7직쇄 또는 측쇄 알킬 중에서 독립적으로 선택한다.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)중 2급 아민이 피게리돈, 피페리딘, 디에틸아민, 디메틸아민, 벤질메틸아민, 디벤질아민, 디-n-부틸아민, 디시클로헥실아민, 디-n-헥실아민, 디이소부틸아민, 디이소프로필아민, 디-n-옥틸아민 및 피페라진 또는 그의 혼합물중에서 선택되고, 알코올 용매가 메탄올인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 포름알데히드 전구체가 파라포름알데히드이고, 상기 파라포름알데히드의 양이 약 50내지 약 80몰%이며, 아민의 양이 약 10 내지 약 20몰%이고, 테트라알킬 메틸렌비스포스포네이트의 양이 약 10 내지 약 20몰%인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 파라포름알데히드의 양이 약 50 내지 75몰%이고, 2급 아민의 양이 약 10 내지 약 15몰%이며, 테트라알킬메틸렌비스포스포네이트의 양이 약 10 내지 약 15몰%인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 테트라알킬메틸렌비스포스포네이트가 테트메틸렌비스포스포네이트, 테트라에틸메틸렌비스포스포네이트, 테트라이소프로필메틸렌비스포스포네이트, 테트라-n-프로필메틸렌비스포스포네이트, 테트라-n-부틸메틸렌비스포스포스네이트, 테트라-n-펜틸메틸렌비스포스포네이트, 테트라-n-헥실메틸렌비스포스포네이트, 테트라-n-헵틸메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디부틸메틸렌비스포스포네이트, 디메틸 디-n-프로필메틸렌비스포스포네이트, 디메틸디이소프로필메틸렌비스포스포네이트, 디메틸 디-n-부틸메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디-n-프로필메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디이소프로필메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디메틸메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디이소부틸메틸렌비스포스포네이트, 디메틸디-n-펜틸메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디-n-펜틸메틸렌비스포스포네이트, 디메틸디-n-헥실메틸렌비스포스포네이트, 디메틸디-n-헵틸메틸렌비스-포스포네이트, 디에틸디-n-헥실 메틸렌비스포스포네이트, 디에틸디-n-헵실메틸렌비스포스프네이트, 디-n-프로필 디-n-부틸 메틸렌비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-펜틸 메틸렌비스포스포네이트, 메틸 트리에틸 메틸렌비스포스포네이트, 메틸 트리-n-프로필 메틸렌비스포스포네이트, 메틸 트리이소프로필 메틸렌비스포스포네이트, 메틸 트리-n-부틸 메틸렌비스포스포네이트, 에틸 트리메틸 메틸렌비스포스포네이트, 에틸트리-n-프로필 메틸렌비스포스포네이트, 에틸트리-n-부틸 메틸렌비스포스포네이트, 메틸트리-n-펜틸렌비스포스포네이트, 메틸트리-n-헵틸메틸렌비스포스포네이트,메틸 트리-n-헵틸 메틸렌비스포스포네이트, 에틸 트리-n-펜틸 메틸렌비스포스포네이트, 에틸 트리-n-헥실 메틸렌비스포스포네이트 및 에틸트리-n-헵틸 메틸렌비스포스포네이트 또는 이들의 혼합물중에서 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 아민이 디에틸아민, 피폐리딘 및 피롤리딘 중에서 선택되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 아민이 디에틸아민인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 단계(b)의 반응물질을 약 55 내지 75℃의 온도로 가열하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 산 촉매가 파라톨루엔 설폰산인 방법.
  10. 일반식(Ⅰ)의 테트라알킬에테닐리덴비스포스포네이트.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 C1내지 C7직쇄 또는 측쇄 알킬 중에서 독립적으로 선택하고, R1,R2,R3및 R4가 C1내지 C4직쇄 또는 측쇄 알킬일 경우, 이들은 모두 동일한 알킬이 아니다.
  11. 제10항에 있어서, R1,R2,R3및 R4는 C1내지 C7직쇄 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 화합물.
  12. 제10항에 있어서, 테트라-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디이소ㅡ로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디이소부틸 에테닐리텐비스포스포네이트, 디에틸 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-헥실 에테닐리텐비스포스포네이트 디메틸 디-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리에틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-부틸에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리 메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트 및 메틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸트리-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트중에서 선택되는 화합물.
  13. 안전한 유효량의 일반식(Ⅰ) 테트라알킬에테닐리덴비스포스포네이트 화합물과 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어진 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 C1내지 C7직쇄 또는 측쇄 알킬 중에서 독립적으로 선택한다.
  14. 제13항에 있어서, 약 0.1 내지 약 95%의 테트라일킬 에테닐리덴비스포스포네이트를 함유하는 약제학적 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 비누, 크림, 캡슐제, 용액제, 구세액, 치마제 또는 샴푸중에서 선택한 형태의 약제학적 조성물.
  16. 제14항에 있어서, R1,R2,R3및 R4는 C1내지 C7직쇄 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 약제학적 조성물.
  17. 제14항에 있어서, 상기 테트라알킬 에테닐리덴비스포스포네이트가 테트라메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라에틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 다이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디이소부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-헵실 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헥틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헵실 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리에틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트 및 에틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트 또는 그의 혼합물 중에서 선택되는 약제학적 조성물.
  18. 안전한 유효량의 일반식(Ⅰ) 테트라알킬 에테닐리덴비스포스포네이트 화합물을 전염병에 걸린 인간 또는 동물에 투여함을 특징으로 하여, 인간 또는 동물의 전염병을 치료하는 방법.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 C1내지 C7직쇄 또는 측쇄 알킬 중에서 독립적으로 선택한다.
  19. 제18항에 있어서, 상기 화합물을 약 0.01 내지 약 10,000mg/kg/일의 용량으로 국소투여하는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 상기 화합물을 약 0.01 내지 약 10,000mg/kg/일의 용량으로 경구투여하는 방법.
  21. 제18항에 있어서, 상기 화합물을 약 0.01 내지 약 10,000mg/kg/일의 용량으로 전신투여하는 방법.
  22. 제18항에 있어서, 치료할 전염병이 요도감염증인 방법.
  23. 제18항에 있어서, 치료할 전염병이 위장감염증인 방법.
  24. 제18항에 있어서, 치료할 전염병이 피부감염증인 방법.
  25. 제17항에 있어서, 치료할 전염병이 클로스트리듐 퍼핀겐스(Clostridium Perfingens), 스트렙토코쿠스 무탄스(Streptococcus mutans), 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli), 스타필로코쿠스 아우레우스(Straphylococcus anreus), 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및 프로테우스 불가루스(Proteus Vulgarus)중에서 선택된 미생물에 의해 야기되는 방법.
  26. 제18항에 있어서, R1,R2,R3및 R4가 C1내지 C7직쇄 알킬로 이루어진 그룹중에서 독립적으로 선택되는 방법.
  27. 제18항에 있어서, 테트라알킬 에테닐리덴비스포스포네이트 화합물이 테트라메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라에틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-펜메 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 테트라-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 디-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 다이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디이소부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디메틸 디-n-헵실 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헥틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헵실 에테닐리덴비스포스포네이트, 디에틸 디-n-헵틸 에테닐리텐비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 디-n-프로필 디-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리에틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리이소프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리 메틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-프로필 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-부틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 메틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에틸 트리-n-펜틸 에테닐리덴비스포스포네이트, 에닐 트리-n-헥실 에테닐리덴비스포스포네이트 및 에틸 트리-n-헵틸 에테닐리덴비스포스포네이트 또는 그의 혼합물 중에서 선택되는 방법.
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