KR850000786B1 - 이소시아네이트 조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 유기 이소시아네이트와 탄산개스와의 후술하는 반응생성물에 과산화물, 유황, 폴리설파이드, 금속설하이트 및 할로겐으로 부터 이루어진 군에서 선택된 최소한 1종을 첨가해서 이루어진 안정성 및 반응성이 우수한 이소시아네이트 조성물에 관한 것이다.
종래 유기 이소시아네이트와 탄산개스와의 반응은 촉매의 존재하에서 진행되고 옥사디아진트리온 환(環)을 보유하는 이소시아네이트 조성물이 생성하는 것이 알려져 있으며, 이 반응을 정지시키고, 또 그 생성물을 안정하게 보존하기 위하여 각종의 화합물을 첨가하는 것이 제안되어 있다.
이러한 반응정지제, 안정제로서 예컨데, 황산, 디메틸, 옥룹메틸, 톨루엔설폰산, 염화벤조일, 클로로의 산에틸, 3염화인, 3불화붕소에테레이트, 펜타클로로페놀, 모노클로로초산, α-브로모프로피온산에틸, 피크린산, 2,4,6-트리니트로 안식향산등의 알킬화제, 아실화제, 산, 에스테르유도체, 페놀류, 등이 유효하다고 되어 있다.
본 발명자 등은 이들 공지의 반응정지제, 안정제가 한편에서는 생성한 옥사디아진트리온 환과 히드록시 화합물 혹은 아미노화합물등과의 반응을 방해하는 것을 발견하여, 이들의 반응을 억지하는 일없이 옥사디아진트리온 생성반응을 정지시켜서 그 생성물을 안정하게 보존할 수 있는 첨가제에 대하여 예의검토를 거듭한 결과, 본 발명을 완선하였다.
즉, 본 발명은 유기 이소시아네이트와 탄산개스와를 촉매의 존재하애 반응시켜서 분자말단에는 이소시아네이트기를, 분자내에는 옥사디아진트리온 환을 보유하는 반응생성물을 제조하는 방법에 있어서, 그 반응생성물에는 과산화물, 유황, 폴리설파이드, 금속설파이드 및 할로겐으로부터 이루어진 군에서 선택된 최소한 1종을 첨가하여 이루어진 안정화된 이소시아네이트 조성물이다.
먼저 유기 이소시아네이트와 탄산개스와의 반응생성물(여기서 본원의 반응을 모델적으로 예시하면 다음과 같다)
즉, 반응생성물은 분자말단에는 이소시아네이트기를, 분자내에는 옥사디아진트리온 환을 보유하는 화합물을 말하는 것이며, 이러한 반응생성물은 저장중에 점도가 상승되면 불안정하기 때문에 본원에서 요지로 하은 안정제를 첨가하여 안정화시키는 것이다)에 대하여 설명한다.
본 발명의 방법에 사용되는 유기 이소시아네이트로서는 지방족, 지환족(指環族) 혹은 방향지방족의 이소시아네이트를 들수가 있다.
이러한 유기 이소시아네이트로서는, 예컨대 메틸이소시아네이트, 에틸이소시아네이트, n-부틸이소시아네이트, w-클로로헥실이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, w-w'-디이소시아네이트디프로필에테르, 2,6-디이소시시아네이트카프론산에스테르트, 1,6,11-리이소시아네이트운데칸 등의 지방족 이소시아네이트, 예컨데 시크로헥실이소시아네이트, 시크로헥실메틸이소이아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)시크로헥산, 비스(이소시아네이트에틸)시크로헥산, 1-이소시아네이트-3-이소시아네이트메틸-3,5,5-트리메틸시크로헥산, 비스(4-이소시아네이트시크로헥실)메탄 등의 지환족 이소시아네이트, 예컨대 벤질이소시아네이트, 키실리렌디이소시아네이트, 비스(2-이소시아네이트에틸)벤젠 등의 방향지방족 이소시아네이트를 들수가 있다.
이들의 이소시아네이트는 단독으로서 사용할수 있으나, 2종 이상을 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. 이들 이소시아네이트 중 1분자내에 NCO기를 2개이상 가진 것에 대해서는, 이들의 이소시아네이트와 폴리올성분(예컨대 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 글리세린, 트리메티롤프로판, 폴리에테르폴리올, 폴리에스테르롤리올 등) 혹은 폴리아민 성분(예컨데 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 페니렌디아민, 폴리에테르폴리아민 등)과 를 NCO기가 과잉으로 되도록 반응시켜서 얻어지는 말단 NCO 기를 보유하는 프레포리마도 본 발명의 유기 이소시아네이트로서 사용할 수 있다.
또 이들 폴리이소시아네이트의 NCO기의 일부를 블록화제(Block 化劑)로서 블록화한 것도 사용할수 있으며, 또한 이들 NCO기의 일부를 2량화 혹은 3량화 한것도 동일하게 사용할수 있다. 유기 이소시아네이트와 탄산개스와의 반응은, 촉매의 존재하에서 행하여진다.
이 촉매로서는, 트리에틸포스핀, 트리 -n-부틸포스핀, 디메틸페닐포스핀, 디에틸시크로헥실포스핀, 1-에틸포스포란, 1-n-부틸포스포난등의 3급의 린화합물이 특히 유효하다.
또, 트리-n-부틸알신, 트리페닐알신옥시이드 등의 비소화합물도 사용할수가 있다.
또한 히드로퀴는, 안스라하이드로퀴논 등의 히드로퀴논 화합물도 사용할수가 있다.
촉매의 사용량은 그 종류, 반응조건, 이소시아네이트의 종류에 따라서 다르며, 일반적으로 원료이소시아네이트에 대하여 약 0.001-10%(중량), 특히 약 0.01-3%(중량)의 사용이 바람직하다.
반응에 사용되는 탄산개스는 반응계중에 일부라도 용해할수 있는 형태라면 어떠한 상태로서 사용해도 좋고, 예컨데 탄산개스를 반응계내로 불어넣든지 또는 고체탄산을 반응계중에 공존시켜서 반응하는 것도 가능하다.
또 압력용 기중에서 탄산개스, 액화탄산개스를 가압하에 반응시키는 것도 가능하다. 또 반응은 용매의 존재하 또는 부존재하에 행하여진다.
용매로서는 소망의 반응을 방해하지 않으면 어느 것이라도 좋으며, 예컨대 시크로헥산, 톨루엔, 초산에틸, 메틸에틸케톤, 테트라하이드로프란, 초산셀로솔브 등을 적당히 사용할 수가 있다.
특히 반응의 진행에 따라서 반응액의 점도상승이 발생함으로 반응도중에서 용매를 첨가하는 것이 바람직한 경우도 있다.
반응온도는 이소시아네이트 촉매의 종류등에 따라서 다르나, 보통 -70℃에서 +150℃로서 행할 수가 있다.
그리고 고온에서는 예컨대 이소시아네이트의 중합등의 부반응이 일어나는 일이 많으므로 -20℃에서 +100℃의 범위에서 행하는 것이 바람직하다.
상기한 바와 같이 하여서 얻어진 유기 이소아네이트와 탄산개스와의 생성물에 과산화물, 유황, 폴리설파이드 금속파이드 및 할로겐으로부터 이루어진 군에서 선택된 최소한 1종이 첨가된다. 과산화물로서는 무기, 유기 어느 것의 과산화물도 사용할 수 있다. 예컨대 과염소산, 과붕산나트륨, 과황산암모늄, 과산화수소, t-브틸하이드로퍼옥시드, 쿠멘하이드로퍼옥시드, 과산화벤조일, 과산화아세틸, 고박산퍼옥시드, 메틸에틸케톤퍼옥시드, 시크로헥사논퍼옥시드, 디-t-브틸퍼옥시드, 디쿠밀퍼옥시드, 과초산 t-부틸, 과안식향산 t-부틸, 아세틸(시크로헥산설퍼닐)퍼옥시드, 디이소프로필퍼옥시카보네이트, 과초산, 과안식향산, 과말레인산 등을 들수가 있다.
유황은 결정상, 무정형, 액체 어느 것이나 사용할 수 있다. 폴리설파이드로서는 예컨대 에틸디설파이드, 페닐디설파이드, γ-옥시프로필디설파이드, β,β-디티오디프로피온산, 벤조일디설파이드, 비스(디에틸카바모일)디설파이드, 비스(펜타메틸렌티오카바모일)테트라설파이드, 2-(시크로헥실디티오)벤즈이미다존, 비스(이소프로폭시티오일) 디설파이트 등의 s-s결합을 갖는 화합물을 들수가 있다.
또한 금속설파이드로서는 예컨대, 디브틸티오카바민산아연, 2-메르캅토벤조티아졸나트륨, 2-메르캅토벤즈이민다졸닉켈 등을 함유하는 화합물과 금속의 설파이드 등을 들수가 있다.
할로겐은 불소, 염소, 취소, 옥소 어느 것이라도 좋으나 취급, 경제성 등의 점에서 염소, 취소가 바람직하다.
이들의 첨가제는 1종류의 첨가로서 효과적이나, 2종 이상을 첨가 혼합하여도 좋고, 또 첨가후 이들의 첨가제를 생성할 수 있는 것 같은 화합물을 첨가하는 것도 물론 유효하다.
이러한 첨가제는 보통, 이소시아네이트와 탄산개스와의 반응을 정지시켜서 생성물의 안정화를 도모하기 위하여 반응이 소망하는 점에 도달한 것을 확인함에는 분석에 의하여 NCO 함유량을 수시도 측정하는 방법, NMR에 의하여 NCO기의 인접한 C에 결합한 H의 흡수와 옥사디아진트리온 환에 직결한 C에 결합한 H의 흡수를 측정하는 방법, 혹은 점도를 측정하는 방법, 또 잔존하는 원료 유기 이소시아네이트를 크로마토그래피로서 분석하는 방법등이 사용된다.
이들 첨가제의 사용량은 이소시아네이트, 촉매의 종류, 량에 따라서 다르나, 일반적으로 원료이소시아네이트의 0.001-10%(중량)한층 바람직하기로는 0.01-3%(중량)이다.
이와 같은 첨가제는 물론 반응계에 용해하는 것이 바람직하나, 필요에 따라서 용제에 용해하여 사용하거나 또 가열하는 것에 의하여 용해성을 높일 수가 있다.
또 반응정지, 안정효과를 높이기 위하여 이들의 첨가후 일정한 시간 가열하는 것도 유효한 경우가 있다. 예컨데, 디이소시아네이트를 사용하였을 경우, 그 생성물은 하기한 일반식을 가지고 있는 것으로 추정된다.
〔식중, R은 사용한 디이소시아네이트의 잔존기, n은 정수를 표시한다.〕
n은 보통 1,2,3,4…로서 표시되는 정수(整數)이며, 본 발명 방법에서는 이들 정수로서 표시되는 폴리이소시아네이트의 혼합물이 생성되고 이것을 폴리우레탄 원료로서 사용하는 경우에는 보통 원료 유기 이소시아네이트도 포함된다.
n의 평균값이 0.01-5, 바람직하게로는 0.1-3의 것을 사용하는 것이 좋다.
이와 같이 해서 반응이 정지되고 또한 안정화된 옥사디아진트리온 환을 함유하는 이소시아네이트 조성물은 필요에 응하여 증류, 추출, 결정화 등의 적당한 분리 수단을 사용하여 이소시아네이트를 분리할수 있으며, 경우에 따라서는 상기한 첨가제를 재차 첨가해도 좋다. 또 상기한 첨가물을 첨가하지 않고 이소시아네이트의 분리조작을 행한후, 상기한 첨가물을 첨가할 수도 있다.
이와같이 해서 얻어진 옥사디아진트리온 환을 보유하는 이소시아네이트 조성물을 히드록시화합물, 아미노화합물 등과의 반응성이 우수하며, 또한 장가간의 보존에 있어서도 안정된다고 하는 특징이 있다.
따라서 옥사다아진트리온 환을 알로파네이트, 비우레트 화합물 등으로 유도할때에도 저온에서 반응을 행할수가 있으며, 또 반응수률도 높다.
또 1분자중에 2개이상의 NCO기를 보유하는 폴리이소시아네이트에서 합성된 옥사디아진트리온기와 이소시아네이트기를 합쳐서 2개이상을 보유하는 생성물은 폴리히드록시 화합물, 폴리아민화합물 등과의 반응에 의하여 폴리우레탄 수지 혹은 폴리우레탄프레폴리마에 응용할 수가 있다.
이때에 옥사디아진트리온과 하이드록시화합물, 아미노화합물등과의 반응성이 높기 때문에 예컨대 가열에 의하여 반응을 행하게 할때에는 가열온도를 낮게할 수가 있다.
또한 소량의 3급아민금속의 무기염, 금속의 유기화합물 등을 첨가한 경우에도 반응온도를 크게 저하시킬수가 있다고 하는 특징을 보유하고 있다.
이와같은 특성을 이용하여 예컨대 저온 경화성의 도료, 접착제, 성형물, 포옴(foam) 기타의 수지등으로서 광범위한 용도를 가지고 있는 폴리우레탄의 원료로서 사용할 수가 있다. 이하에 실시예를 표시하여 본 발명은 한층더 구체적으로 설명하는바 그것들은 본 발명을 하등 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1]
1,3-비스(이소시아네이트메틸) 시크로헥산 291g에 10℃로서 탄산개스를 400ml/min의 비율로서 불어 넣으면서 트리-n-부틸포스핀3.0g을 첨가하여 교반하면서 반응시킨다. 8시간후 탄산개의 공급을 정지하여 과산화벤조일 4.0g을 첨가 혼합하여 반응을 정지시킨다.
생성물의 중량은 29g증가하고 있으며, 그 NCO 함유량은 19.3%이다.
이 생성물 100g을 아크릴폴리올, 아크리틱 A-801 (OH 값 50, 불휘발분 50%, 대일본 잉크화합 제품) 741g과 혼합한후, 초산에틸로서 희석하여 2등분하고 한편에 디부틸주석디라우레이트 50mg을 혼합용해한후, 각각 연장판상에 분무 도장한다.
이것을 20분간 가열하여 경화시켜서 약 40μ의 두께로 피복하였을때의 경화온도는 다음표(Ⅰ)과 같다.
비교예로서 반응후 과산화벤조일의 대신에 황산디메틸 2.5g을 사용하여 반응을 정지한 시료에 대하여 동일한 가열경화 시험을 행한 결과를 표시한다.
[표 1]
[실시예 2]
헥사메틸렌디이소시아네이트 168g에 50℃에서 탄산개스를 300ml/min의 비율로서 불어넣으면서 트리에틸포스핀 1.0g을 첨가하여 6시간 교반하면서 반응시킨다.
탄산개스의 공급을 정지하고 유황분말 0.3g을 첨가하여 30분간 교반한 후 냉각한다.
생성물의 중량증가는 20g이며 그 NCO함유량은 22.6%이다. 이것을 메틸이소부틸케톤 100g에 용해하여 트리에틸렌글리콜 111g 및 옥틸산주석 20mg을 첨가하고 80℃에서 2시간 반응시킨다.
생성물을 2등분하여 한편에 1,3-디아세톡시테르라부틸디스타녹산 45mg을 혼합용해한 후 각각 그것을 유리판위에 도포하여 20분간 가열하여 경화시험을 행한다.
비교예로서 유황분말 대신에 브로모초산에틸 0.9g을 사용하여 동일하게 조제한 시험자료에 대하여 가열 경화 시험을 행한 결과와 아울러 표 2에 표시한다.
[표 2]
[실시예 3]
헥사메틸렌이디소시아네이트 336g을 1ℓ오토클레이브중에 송급하고 트리-n-부틸포스핀 2.0g을 첨가한후 탄산개스의 압력을 4-5kg/㎠로 보존하면서 20-30℃로서 반응시킨다.
8시간후 탄산개스를 방출하여 질소를 불어 넣는다. 생성물의 중량은 50g 증가하고, 그 NCO 함유량은 6.5%이다. 이것을 20g씩 채취하여 표3의 첨가제를 각각 첨가한후, 가열하면서 잘 교반한다.
각 시료에 대하여 5g을 채취하여 디에틸렌글리콜디메틸에테르 10g에 용해하고, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 6.2g을 첨가하여 140℃로서 30분간 반응을 행한다.
생성물의 적외선 흡수 스펙트라로서 1815cm-1의 흡수에서 옥사디아진트리온의 반응율을 측정한다.
동일한 반응을 촉매로 하여서 1,3-디아세톡시테트라부틸디스타녹산 2mg을 첨가하여 120℃로서 30분간 행한 결과와 아울러 표시한다. 또 첨가제로서 혼합한 폴리이소시아네이트를 실내온도에서 1개월간 보존하였을때의 시료의 점도변화를 표시한다.
[표 3]
Claims (1)
- 유기 이소시아네이트와 탄산개스와를 촉매의 존재하에 반응시켜서 분자말단에는 이소시아네이트기를, 분자내에는 옥사디아진트리온 환을 보유하는 반응생성물을 제조하는 발법에 있어서, 그 반응 생성물에 과산화물, 유황, 폴리설파이드, 금속설파이드 및 할로겐으로부터 이루어진 군에서 선택된 최소한 1종을 첨가하여 이루어진 안정화된 이소시아네이트 조성물.
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